JPH0726331B2 - 繊維加工用樹脂 - Google Patents

繊維加工用樹脂

Info

Publication number
JPH0726331B2
JPH0726331B2 JP11706688A JP11706688A JPH0726331B2 JP H0726331 B2 JPH0726331 B2 JP H0726331B2 JP 11706688 A JP11706688 A JP 11706688A JP 11706688 A JP11706688 A JP 11706688A JP H0726331 B2 JPH0726331 B2 JP H0726331B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
meth
compound
glycidyl ether
primary
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP11706688A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH01289833A (ja
Inventor
益次 泉林
雅年 吉田
俊明 松永
義広 有田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Shokubai Co Ltd
Original Assignee
Nippon Shokubai Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Shokubai Co Ltd filed Critical Nippon Shokubai Co Ltd
Priority to JP11706688A priority Critical patent/JPH0726331B2/ja
Publication of JPH01289833A publication Critical patent/JPH01289833A/ja
Publication of JPH0726331B2 publication Critical patent/JPH0726331B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は不織布バインダー、フロック加工用バインダ
ー、風合加工、合成皮革用、カーペットバックコーティ
ング剤等に使用される耐水性、耐溶剤性、耐洗濯性、耐
ドライクリーニング性、接着性等に優れた繊維加工用樹
脂に関するものである。
(従来の技術及び本発明が開発しようとする課題) 従来、繊維加工用のバインダーとしては、アクリル系エ
マルジョンが巾広く用いられており、中でも耐洗濯性、
耐ドライクリーニング性を付与するためにいわゆる自己
架橋性或いはメラミン架橋性のものが賞用されている。
しかしながらこれらのものの多くは加熱硬化に130℃以
上の比較的高温が必要であり又、硬化に際して健康上有
害なホルマリンを発生するという問題がある。この点を
改良するためにノンホルマリン型や低温硬化型の樹脂に
ついての提案がなされているが、まだ実用上、性能的に
不満足なものが多いのが現状である。従って、本発明の
目的は比較的低温で乾燥することができ、ホルマリンを
発生することなく、優れた耐水性、耐溶剤性、耐洗濯
性、耐ドライクリーニング性を発揮しうる繊維加工用樹
脂を開発することにある。
(課題を解決するための手段及び作用) 本発明者らは、上記現状に鑑み鋭意研究を重ねた結果特
定構造の反応性界面活性剤を乳化剤として用いて重合性
単量体を乳化重合して得られる水性樹脂分散液を用いて
なる繊維加工用樹脂が前記の課題を解決しうるものであ
ることを見出し本発明に到達したものである。
即ち、本発明は 分子内に2個以上の第1級及び/又は第2級アミノ基を
有するポリアミン化合物に一般式 ROAnX (式中Rは炭素数4〜28の炭化水素基を示し、Aは炭素
数2〜4のアルキレン基を示し、nは0または1〜30の
整数を示し、Xは第1級及び/又は第2級アミノ基と反
応しうる官能基を有する原子団を示す。)で表される化
合物〔I〕及び必要に応じて更に一般式 R′−X (式中R′は重合性不飽和基を有する原子団を示し、X
は第1級及び/又は第2級アミノ基と反応しうる官能基
を有する原子団を示す。)で表される化合物〔II〕を反
応させて得られる変性ポリアミン及び/又はその塩から
なる反応性界面活性剤を乳化剤として重合性単量体の1
種または2種以上を水性媒体中で乳化重合して得られる
水性樹脂分散液を用いた繊維加工用樹脂に関するもので
ある。
上記反応性界面活性剤の存在下で乳化重合される重合性
単量体としては、該単量体のうち少なくとも1種がアミ
ノ基と反応しうる官能基を有するものであることが好ま
し。
本発明に使用する分子内に2個以上の第1級及び/また
は第2級アミノ基を有するポリアミン化合物は、分子内
に第1級及び/または第2級アミノ基を2個以上有する
アミン類またはその誘導体であり、例えばエチレンイミ
ンの重合によって得られるポリエチレンイミンなどのア
ルキレンイミン類の重合又は共重合によって得られるポ
リアルキレンイミン;エチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペ
ンタミン、ペンタエチレンヘキサミンなどの(ポリ)ア
ルキレンポリアミン;ポリアルキレンイミン及び/また
は(ポリ)アルキレンポリアミンとアジピン酸などの多
塩基酸との縮合によって得られるポリアミドポリアミ
ン;ポリアルキレンイミン及び/または(ポリ)アルキ
レンポリアミン及び/またはアルキレンイミンと尿素と
の反応によって得られるポリウレアポリアミン;アルキ
レンイミンとフタル酸などの酸無水物との共重合によっ
て得られるポリアミドポリエステルポリアミンなどを挙
げることができる。またポリアミン誘導体としては、前
記ポリアミンにエチレンオキシド、プロピレンオキシド
などのアルキレンオキシド、アクリル酸ブチル、メタク
リル酸メチルなどの(メタ)アクリル酸エステル類、ア
クリルアミドなどのα,β−不飽和酸アミド化合物等を
付加反応させた物などを挙げることができる。本発明に
おいては、優れた界面活性能を得るうえでポリアミン化
合物としてポリエチレンイミンまたはその誘導体を使用
する事が好ましい。又、得られる反応性界面活性剤の水
への溶解性、溶液の粘度、界面活性能を考慮して、分子
量が5000以下のポリエチレンイミンを使用する事が好ま
しい。
本発明に用いられる一般式 ROAnX (式中R,A,X及びnは前記と同様である。)で表わされ
る化合物〔I〕において、式中のRに相当する炭素数4
〜28の炭化水素基としては、炭素数4〜28の直鎖状もし
くは分枝状のアルキル基、(アルキル)アリール基、
(アルキル)水添アリール基、(アルキル)アラルキル
基などを挙げることができる。該化合物〔I〕として
は、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、イ
ソブチレンオキシドなどのアルキレンオキシドの付加モ
ル数が1から30のn−オクチルポリオキシアルキレング
リシジルエーテル、n−ノニルポリオキシアルキレング
リシジルエーテル、ラウリルポリオキシアルキレングリ
シジルエーテル、ステアリルポリオキシアルキレングリ
シジルエーテル、2−エチルヘキシルポリオキシアルキ
レングリシジルエーテルなどの第1級アルキルポリオキ
シアルキレングリシジルエーテル類;炭素数12ないし14
の第2級アルコールの混合物にアルキレンオキシドを1
から30モル付加し、さらにグリシジルエーテル化したも
の、炭素数10ないし12の第2級アルコールの混合物にア
ルキレンオキシドを1から30モル付加し、さらにグリシ
ジルエーテル化したものなどの第2級アルキルポリオキ
シアルキレングリシジルエーテル類;アルキレンオキシ
ドの付加モル数が1から30のオクチルフェニルポリオキ
シアルキレングリシジルエーテル、ノニルフェニルポリ
オキシアルキレングリシジルエーテル、ラウリルフェニ
ルポリオキシアルキレングリシジルエーテル、ステアリ
ルフェニルポリオキシアルキレングリシジルエーテルな
どのアルキルフェニルポリオキシアルキレングリシジル
エーテル類;アルキレンオキシドの付加モル数が1から
30のオクチルシクロペンチルポリオキシアルキレングリ
シジルエーテル、オクチルシクロヘキシルポリオキシア
ルキレングリシジルエーテル、ノニルシクロペンチルポ
リオキシアルキレングリシジルエーテル、ノニルシクロ
ヘキシルポリオキシアルキレングリシジルエーテル、ラ
ウリルシクロペンチルポリオキシアルキレングリシジル
エーテル、ラウリルシクロヘキシルポリオキシアルキレ
ングリシジルエーテル、ステアリルシクロペンチルポリ
オキシアルキレングリシジルエーテル、ステアリルシク
ロヘキシルポリオキシアルキレングリシジルエーテルな
どのアルキルシクロアルキルポリオキシアルキレングリ
シジルエーテル類;アルキレンオキシドの付加モル数が
1から30のオクチルベンジルポリオキシアルキレングリ
シジルエーテル、ノニルベンジルポリオキシアルキレン
グリシジルエーテル、ラウリルベンジルポリオキシアル
キレングリシジルエーテル、ステアリルベンジルポリオ
キシアルキレングリシジルエーテルなどのアルキルベン
ジルポリオキシエチレングリシジルエーテル類;オクチ
ルグリシジルエーテル、ラウリルグリシジルエーテル、
ステアリルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグ
リシジルエーテルなどの高級アルコールのグリシジルエ
ーテル類;オクチルフェニルグリシジルエーテル、ノニ
ルフェニルグリシジルエーテル、ラウリルフェニルグリ
シジルエーテル、ステアリルフェニルグリシジルエーテ
ルなどのアルキルフェノールのグリシジルエーテル類;
オクチルシクロペンチルグリシジルエーテル、オクチル
シクロヘキシルグリシジルエーテル、ノニルシクロペン
チルグリシジルエーテル、ノニルシクロヘキシルグリシ
ジルエーテル、ラウリルシクロペンチルグリシジルエー
テル、ラウリルシクロヘキシルグリシジルエーテル、ス
テアリルシクロペンチルグリシジルエーテル、ステアリ
ルシクロヘキシルグリシジルエーテルなどのアルキルシ
クロアルカノールのグリシジルエーテル類;オクチルベ
ンジルグリシジルエーテル、ノニルベンジルグリシジル
エーテル、ラウリルベンジルグリシジルエーテル、ステ
アリルベンジルグリシジルエーテルなどのアルキルベン
ジルアルコールのグリシジルエーテル類;炭素数12又は
14のα−オレフィンエポキシド、炭素数16又は18のα−
オレフィンエポキシドなどの1,2−エポキシアルカン
類;オクチルイソシアネート、デシルイソシアネート、
オクタデシルイソシアネートなどのアルキルイソシアネ
ート類;オクタノール、ラウリルアルコール、ステアリ
ルアルコールなどのアルコール類又はそれらアルコール
類のアルキレンオキシド付加物とトリレンジイソシアネ
ートなどのジイソシアネート類との反応により得られる
モノイソシアネート化合物類;オクタノール、ラウリル
アルコール、ステアリルアルコールなどのアルコール類
又はそれらアルコール類のアルキレンオキシド付加物の
末端水酸基を塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子で
置換したハロゲン化物類;ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸などの飽和脂肪酸類;オレ
イン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸
などの不飽和脂肪酸類;(エタ)アクリル酸2−エチル
ヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アク
リル酸ステアリルなどの(メタ)アクリル酸エステル類
などを挙げることができ、これらの群から選ばれる1種
又は2種以上を使用することができる。該化合物〔I〕
の使用量は特に限定されないが、充分な界面活性を発現
させるためにはポリアミン化合物の活性アミン水素1個
あたり0.01〜0.9分子の化合物〔I〕を使用するのが好
ましい。
本発明に於いて必要に応じて用いられる一般式 R′−X (式中、R′,Xは前記と同様である。)で表わされる化
合物において、式中のR′に相当する原子団中の重合性
不飽和基としては、(メタ)アクリロイル基、(メタ)
アリル基、ビニル基などを挙げることができる。該化合
物〔II〕としては、(メタ)アクリル酸2−クロルエチ
ル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル
酸2−イソシアネートエチルなどの分子内にアミノ基と
反応する基を有する(メタ)アクリル酸エステル類;ク
ロルエチルビニルエーテルなどのビニルエーテル類;
(メタ)アリルクロライド、(メタ)アリルブロマイ
ド、(メタ)アリルイソチオシアネート、(メタ)アク
リル酸アリル、(メタ)アリルアルコールと無水フタル
酸あるいは無水コハク酸などのジカルボン酸無水物との
半エステル、(メタ)アリルグリシジルエーテルなどの
(メタ)アリル化合物類;クロルメチルスチレン、α−
メチルクロルメチルスチレンなどの分子内にアミノ基と
反応する基を有するスチレン誘導体類;クロル酢酸ビニ
ルなどの分子内にアミノ基と反応する基を有する酸のビ
ニルエステル類などを挙げることができ、これらの群か
ら選ばれる1種又は2種以上を使用することができる。
収率よく変性ポリアミンを得るうえで該化合物〔II〕と
して、ビニルエーテル類、(メタ)アリル化合物類、ス
チレン誘導体類、有機酸のビニルエステル類を使用する
事が好ましい。
化合物〔II〕は本発明に於いて必須の成分ではないが、
化合物〔II〕をポリアミン化合物に付加することによっ
て反応性界面活性剤に重合反応性が導入され、これを乳
化剤として重合性単量体成分を重合すると得られる重合
体と乳化剤が一体化し、その為に水性樹脂分散液の耐水
性や接着性を向上させる効果を有するので化合物〔II〕
を使用することは本発明の好ましい実施態様である。化
合物〔II〕の使用量はポリアミン化合物の活性アミン水
素1個あたり0.01〜0.9分子とするのが好ましい。
本発明に用いられる変性ポリアミンを得るための反応条
件は特に制限されず、例えばポリアミン化合物と化合物
〔I〕及び化合物〔II〕をそのまま、あるいは必要に応
じて溶剤により稀釈して、好ましくは常温〜200℃、よ
り好ましくは50〜100℃の温度条件下に反応して合成で
きる。この際、必要に応じて使用する溶剤はポリアミン
化合物、化合物〔I〕及び化合物〔II〕を溶解しうるも
のであって、かつこれらに対し不活性であることが好ま
しい。又、反応に際して、反応を促進する為の触媒を使
用する事は自由である。
このようにして得られた変性ポリアミンは酸を配合して
塩とする事ができる。塩とする事は水に対する溶解性が
向上するので好ましい。配合できる酸としては、塩酸、
硫酸およびリン酸などの無機酸;ギ酸、酢酸および(メ
タ)アクリル酸などの有機酸が挙げられる。
本発明の繊維加工用樹脂を得るための乳化重合に用いら
れる重合性単量体は重合性のものであれば特に制限され
ないが、目的、用途に応じてその中の1種あるいは2種
以上を組合せて使用することができる。乳化重合用の重
合性単量体としては、(メタ)アクリル酸のメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
オクチル、2−エチルヘキシル、ラウリル、ステアリ
ル、あるいはシクロヘキシルエステルなどの炭素数1か
ら18個の直鎖状もしくは分枝状脂肪族アルキルアルコー
ル又は脂環式アルキルアルコールと(メタ)アクリル酸
とのエステル化合物である(メタ)アクリル酸エステル
類;(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マ
レイン酸、フマル酸、もしくはジカルボン酸であるイタ
コン酸、マレイン酸、フマル酸のモノエステル化物など
の重合性不飽和カルボン酸類およびその塩類;ビニルス
ルホン酸、スチレンスルホン酸、(メタ)アクリル酸ス
ルホエチルなどの重合性不飽和スルホン酸類およびその
塩類;(メタ)アクリル酸アミノエチル、(メタ)アク
リル酸ジメチルアミノエチル、ジメチルアミノエチル
(メタ)アクリルアミド、ビニルピリジン、ビニルイミ
ダゾール、ビニルピロリドンなどの塩基性不飽和単量体
類;(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)ア
クリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸とポ
リプロピレングリコールもしくはポリエチレングリコー
ルとのモノエステルなどのヒドロキシル基含有不飽和単
量体類;(メタ)アクリル酸グリシジルなどのエポキシ
基含有不飽和単量体類;(メタ)アクリル酸2−ヒドロ
キシ−3−クロロプロピルなどのハロヒドリン基含有不
飽和単量体類;(メタ)アクリル酸イソシアナートエチ
ルのフェノール付加物などのブロック化イソシアネート
基含有不飽和単量体類;(メタ)アクリロイルアジリジ
ン、(メタ)アクリロイルオキシエチルアジリジンなど
のアジリジニル基含有不飽和単量体類;2−イソプロペニ
ル−2−オキサゾリン、2−ビニル−2−オキサゾリン
などのオキサゾリン基含有不飽和単量体類;(メタ)ア
クリル酸とエチレングリコール、1,3−ブチレングリコ
ール、1,6−ヘキサングリコール、ネオペンチルグリコ
ール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール、トリメチロールプロパンなどの多価アルコールと
のエステルなどの分子内に重合性不飽和基を2個以上含
有する多官能性(メタ)アクリル酸エステル類;(メ
タ)アクリルアミド、メチロール化(メタ)アクリルア
ミド、炭素数1から4個のアルコキシメチロール化(メ
タ)アクリルアミドなどの(メタ)アクリルアミド類;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラ
ン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、アリルトリエトキシシラン、トリメトキシシリル
プロピルアリルアミンなどの有機珪素単量体類;及びス
チレン、ビニルトルエン、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、弗化ビニル、弗化ビニリデン、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、エチレン、プロピレン、ブタジエン、イソプレン、
ジシクロペンタジエン、ジビニルベンゼン、ジアリルフ
タレートなどを挙げることができ、これらの群から選ば
れる1種又は2種以上の混合物を使用することができ
る。
本発明の繊維加工用樹脂の接着性、耐水性、耐溶剤性を
より向上させるためには重合性単量体の少なくとも1種
が変性ポリアミン及び/又はその塩からなる反応性界面
活性剤と反応しうる官能基を有する重合性単量体である
ことが好ましい。変性ポリアミン中のアミノ基と反応し
得る官能基としては、例えばカルボキシル基、スルホン
酸基、アジリジニル基、オキサゾリン基、ヒドロキシル
基、エポキシ基、ハロヒドリン基、ブロック化イソシア
ネート基、アルコキシシリル基などを挙げることがで
き、これらの官能基を有する重合性単量体としては、前
記乳化重合用の重合性単量体のうち重合性不飽和カルボ
ン酸類、重合性不飽和スルホン酸類、アジリジニル基含
有不飽和単量体類、オキサゾリン基含有不飽和単量体
類、ヒドロキシル基含有不飽和単量体類、ハロヒドリン
基含有不飽和単量体類、ブロック化イソシアネート基含
有不飽和単量体類、エポキシ基含有不飽和単量体類及び
有機珪素単量体類を挙げることができる。
前記の重合性単量体を反応性界面活性剤を乳化剤として
乳化重合する際の重合方法については従来公知のあらゆ
る乳化重合法が適用できる。例えば、重合触媒、水、反
応性界面活性剤および重合性単量体を一括混合して重合
する方法、もしくはいわゆるモノマー滴下法、プレエマ
ルション法更にはシード重合法、多段重合法などの方法
により本発明の水性樹脂分散液を合成することができ
る。
重合温度としては0〜100℃、好ましくは50〜80℃、重
合時間は1〜10時間である。乳化重合の際、親水性溶媒
を加えること及び他の公知の乳化剤、添加剤を加えるこ
とは、その被膜の物性に悪影響を及ぼさない範囲におい
て可能である。
乳化剤としての反応性界面活性剤の使用量は特に限定さ
れないが、好ましくは重合性単量体100重量部に対して
0.5〜200重量部であり、より好ましくは1〜15重量部で
ある。
重合触媒としては、従来公知のものならば何でも使用す
ることができる。ただし、更に耐水性に優れた被膜を与
える水性樹脂分散液を得るためには、過酸化水素、ジ−
t−ブチルパーオキサイド、過酢酸、2,2′−アゾビス
(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、4,4′−アゾビス
(4−シアノペンタン酸)などの硫酸根を残さない重合
触媒の1種または2種以上の混合物を使用するのが好ま
しい。
このようにして得られた水性樹脂分散液は、これ単独で
も繊維加工用樹脂として有効に用いることもできるが、
その他に公知のpH調整剤、粘度調節剤、撥水剤、紫外線
吸収剤、架橋剤、成膜助剤、浸透剤などを加えてもよ
く、さらには顔料や染料を加えた組成物として用いても
よい。また、適宜希釈することもできる。
〔発明の効果〕
本発明の繊維加工用樹脂は、特定構造の変性ポリアミン
からなる反応性界面活性剤を乳化剤として使用して、重
合性単量体を乳化重合して得られる水性樹脂分散液を含
んでなるものであるために各種繊維或いは繊維製品に対
する接着性、耐水性、耐溶剤性、耐洗濯性、耐久性に優
れており、特に重合性単量体の少なくとも1種が反応性
界面活性剤と反応しうる官能基を有するものである場
合、反応性界面活性剤と乳化重合して得られた樹脂とが
相互に結合して一体化し、架橋された被膜を形成するた
めに前記の諸性能が一段と向上する。又、架橋被膜を形
成させるための加熱温度は常温〜100℃の比較的低温で
よく、加熱時にホルマリンを発生する弊害もない。従っ
て、本発明の繊維加工用樹脂は麻、木綿、羊毛、レーヨ
ン、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリエステ
ル、ポリプロピレンなどの天然もしくは合成繊維を用い
た各種繊維加工製品の製造に極めて有効に利用できる。
そして、例えばカーペットのバックコーティング用、フ
ロック加工用、不織布用、合成皮革用等の繊維加工用バ
インダーとして用いることにより、低温乾燥条件下にお
いても強度、耐久性に優れ、しかもホルマリンを全く発
生しない等の特長を有した加工品を得ることができる。
〔実施例〕
以下実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明の
範囲がこれら実施例のみに限定されるものではない。な
お例中特にことわりのない限り%は重量%を、部は重量
部をそれぞれ示すものとする。
参考例1 撹拌機、還流冷却器、窒素導入管、温度計、滴下ロート
を備えたフラスコにポリエチレンイミン(エポミンSP−
006、日本触媒化学工業(株)製、平均分子量約600)45
部、炭素数12及び14のα−オレフィンポキシドの混合物
(AOE−X24、ダイセル化学(株)製)14.7部を仕込み、
ゆるやかに窒素ガスを吹き込みながら80℃に加熱し、4
時間反応させて変性ポリアミンを得た。これを反応性界
面活性剤(1)とする。
参考例2〜6 参考例1に於いて、ポリアミン化合物、化合物〔I〕及
び化合物〔II〕として第1表に示したものを用い、反応
時間を第1表に示した通りとする他は参考例1と同様の
操作をくり返して各変性ポリアミンを得た。これらを反
応性界面活性剤(2)〜(6)とする。
参考例7 参考例1で使用したのと同じフラスコに、ポリエチレン
イミン(エポミンSP−012、日本触媒化学工業(株)
製、平均分子量約1200)100部、ステアリン酸50部及び
キシレン70部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを吹き込み
ながら140℃に加熱し4時間かけて脱水縮合を行った。
反応終了後、キシレンを留去して変性ポリアミンを得
た。これを反応性界面活性剤(7)とする。
実施例1 滴下ロート、攪拌機、不活性ガス導入管、温度計及び還
流冷却管を備えたフラスコに参考例1で得た反応性界面
活性剤(1)5部及び水100部を仕込み攪拌して均一な
水溶液とし、pHが4.5となるように酢酸でpH調整した
後、全量が131部となるように水で希釈した。重合触媒
として2,2′−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩
酸塩の10%水溶液3部を仕込み、ゆるやかに窒素ガスを
吹き込みながら65℃に加熱し、攪拌して均一な水溶液と
し、次いでそこへ滴下ロートより予め調製しておいたメ
タクリル酸メチル34部、アクリル酸エチル66部から成る
単量体混合物を2時間かけて滴下した。その後、温度を
65℃に保持し、さらに1時間攪拌して不揮発分44.9%の
水性樹脂分散液〔1〕を得た。
実施例2〜7 実施例1において、反応性界面活性剤の種類、重合性単
量体混合物の組成を第2表に示した通りとする他は、実
施例1と同様の操作を繰返して水性樹脂分散液〔2〕〜
〔7〕を得た。その結果をまとめて第2表に示した。
比較例1 実施例1において、乳化剤として、反応性界面活性剤の
代わりに第2表に示した市販のカチオン性乳化剤を使用
する他は、実施例1と同様の操作を繰返して比較用水性
樹脂分散液〔1′〕を得た。その結果をまとめて第2表
に示した。
実施例8 水性樹脂分散液〔1〕〜〔7〕及び比較用水性樹脂分散
液〔1′〕を不織布芯地用バインダーとして以下のよう
にして性能試験したところ、第3表に示すように水性樹
脂分散液〔1〕〜〔7〕は優れた耐洗濯性を示し、接着
性も非常に優れたものであったが、比較用水性樹脂分散
液〔1′〕は耐洗濯性がかなり劣っていた。
不織布芯地用性能試験 加工条件 水性樹脂分散液〔1〕〜〔7〕及び比較用水性樹脂分散
液〔1′〕を水で希釈し、不揮発分濃度20%に調整し
た。この液にポリエステル不織布芯地(目付160g/m2
を浸漬し、80%の絞り率で絞液し、100℃で5分間加熱
乾燥した。
耐洗濯性試験 風合いは、JIS L−1085「不織布芯地試験方法」45゜カ
ンチレバ法に従って測定した。耐洗濯性は洗濯5回後の
風合いが洗濯前の風合いに対して何パーセント保持され
ているかで評価した。洗濯試験もJIS L−1085に従って
行った。
実施例9 水性樹脂分散液〔1〕〜〔7〕及び比較用水性樹脂分散
液〔1′〕を布用コーティング剤として以下のように性
能試験したところ、第4表に示すように本発明の水性樹
脂分散液は比較用水性樹脂分散液にくらべて格段に優れ
た耐水性を示した。
試験布作成条件 綿布に各水性樹脂分散液を約50g/m2の塗布量(乾燥時)
になるように塗布し、80℃で20分間予備乾燥したのち、
100℃で10分間加熱処理して、コーティングされた布を
作成した。
耐水性試験条件 試験布を水道水に室温で24時間浸漬した後のコーティン
グ層の白化の状態を観察し、○〜×の評価をした。
○…白化せず △ 淡く白化 × 濃く白化

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】分子内に2個以上の第1級及び/又は第2
    級アミノ基を有するポリアミン化合物に、一般式 R−(OA)n−X (式中Rは炭素数4〜28の炭化水素基を示し、Aは炭素
    数2〜4のアルキレン基を示し、nは0または1〜30の
    整数を示し、Xは第1級及び/又は第2級アミノ基と反
    応しうる官能基を有する原子団を示す。)で表される化
    合物〔I〕を反応させて得られる変性ポリアミン及び/
    又はその塩からなる反応性界面活性剤を乳化剤として、
    重合性単量体の1種または2種以上を水性媒体中で乳化
    重合して得られる水性樹脂分散液を用いたことを特徴と
    する繊維加工用樹脂。
  2. 【請求項2】分子内に2個以上の第1級及び/又は第2
    級アミノ基を有するポリアミン化合物に、一般式 R−(OA)n−X (式中Rは炭素数4〜28の炭化水素基を示し、Aは炭素
    数2〜4のアルキレン基を示し、nは0または1〜30の
    整数を示し、Xは第1級及び/又は第2級アミノ基と反
    応しうる官能基を有する原子団を示す。)で表される化
    合物〔I〕と、一般式 R′−X (式中R′は重合性不飽和基を有する原子団を示し、X
    は第1級及び/又は第2級アミノ基と反応しうる官能基
    を有する原子団を示す。)で表される化合物〔II〕を反
    応させて得られる変性ポリアミン及び/又はその塩から
    なる反応性界面活性剤を乳化剤として、重合性単量体の
    1種または2種以上を水性媒体中で乳化重合して得られ
    る水性樹脂分散液を用いたことを特徴とする繊維加工用
    樹脂。
  3. 【請求項3】重合性単量体の少なくとも1種がアミノ基
    と反応しうる官能基を有する重合性単量体である請求項
    1または2に記載の繊維加工用樹脂。
JP11706688A 1988-05-16 1988-05-16 繊維加工用樹脂 Expired - Lifetime JPH0726331B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11706688A JPH0726331B2 (ja) 1988-05-16 1988-05-16 繊維加工用樹脂

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11706688A JPH0726331B2 (ja) 1988-05-16 1988-05-16 繊維加工用樹脂

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01289833A JPH01289833A (ja) 1989-11-21
JPH0726331B2 true JPH0726331B2 (ja) 1995-03-22

Family

ID=14702580

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11706688A Expired - Lifetime JPH0726331B2 (ja) 1988-05-16 1988-05-16 繊維加工用樹脂

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0726331B2 (ja)

Also Published As

Publication number Publication date
JPH01289833A (ja) 1989-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4293600A (en) Method of finishing fibers or fabrics with dispersions of hydrophilic acrylic resins
JPH0234956B2 (ja)
JP3828542B2 (ja) 繊維に吸湿性・放湿性を付与する処理方法
WO2020158191A1 (ja) 撥水性柔軟剤
US20030158324A1 (en) Latent cross-linking thickeners and rheology modifiers
US3056695A (en) Process for the treatment of textile materials
JPH0469601B2 (ja)
JPH0726331B2 (ja) 繊維加工用樹脂
JPS6391130A (ja) 反応性界面活性剤
JP2005524786A (ja) 繊維基材に対する親水性仕上げ
TWI713498B (zh) 核-殼水性乳膠
JPH0617374B2 (ja) 水性樹脂分散液の製造方法
JPH0699494B2 (ja) カチオン性水性樹脂分散液及びそれを用いてなるカチオン性水性樹脂組成物
JPH0345140B2 (ja)
US6013325A (en) Printable one-component swelling paste and the use thereof
JP6271516B2 (ja) 繊維用帯電防止加工剤及び帯電防止加工繊維の製造方法
JPH0625215B2 (ja) 変性されたアミン化合物の製造方法
JP3363601B2 (ja) 抗菌性皮革の製造方法
JPH01135883A (ja) 無機繊維用バインダー
JP2000282376A (ja) 濃色化剤
JPS59130372A (ja) 合成繊維及び織物に潤滑性及び親水性を付与する方法
JP4810692B2 (ja) 制電性繊維布帛およびその製造方法
JPS62170567A (ja) 無機繊維用バインダ−
JPH01135875A (ja) プラスチツク用コーテイング剤
JPS5843940A (ja) 油溶性低温硬化型第4級アンモニウム単量体化合物