JPH0234956B2 - - Google Patents
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Description
本発明はシリル化ポリエーテル類に関する。本
発明は又、シリル化ポリエーテル類で被覆された
繊維材料類及びそれらの被覆法に関する。 従来、繊維材料類は、このものに柔かい、絹様
の、耐久性の手ざわりを与えるため、水酸基末端
オルガノポリシロキサン、架橋剤及び触媒を含有
する組成物類で処理されている（ブリル
（Burril）の米国特許3876459及びリチヤードソン
（Richardson）の米国特許3770489参照）。この様
なオルガノポリシロキサン類による処理は意図し
た目的にとつて非常に効果的であつたが、同時に
或る種の好ましくない性状を処理材料類に与えて
いた。例えば、オルガノポリシロキサン類で処理
した繊維材料類は一層速く汚れがちである。その
上、オルガノポリシロキサン類はこのもので処理
した繊維材料類に疎水性を与え、その材料の快適
さを減少させる傾向がある。更に又、オルガノポ
リシロキサン類は概して、エマルジヨン状で繊維
材料類に適用されるが、これらのエマルジヨン類
は適用の間に分離し、不均一被覆を生ずる傾向が
ある。ついで、これらの被覆繊維材料類を更に染
色又は捺染の如き処理に付す時、オルガノポリシ
ロキサン類の繊維材料表面上での不均一な分布が
その材料の捺染及び染色の質を妨げる。オルガノ
ポリシロキサン類の他の不利な点は、それらが概
して１つより多い成分を必要とし、複数成分を混
合した時、生じた組成物の安定性には限界がある
ことである。 汚れ防止―及び汚れ放出性を繊維材料類に与え
るため用いられて来たケイ素含有物質類がピツト
マン（Pittmann）等の米国特許3716517及び
3716518に記載されている。これらのケイ素含有
物質類は疎油性を与え得る少くとも一つの単量体
を親水性を与え得る少くとも一つの単量体と共重
合させてつくられる。その疎油性単量体は３ない
し18個の過弗化炭素原子の末端ベルフルオロアル
キル基を含有するシランである。その親水性単量
体は２個以上のアルキレンオキサイド基を含有す
るシランである。このような親水性単量体類は、
モノエーテル化ポリアルキレノキシグリコール
を、塩基の存在下に臭化アリルと反応させ、その
後、中間体の反応生成物を白金触媒の存在下に水
素含有シランと反応させることにより、対応アリ
ルエーテルに転化させてつくられる。エステル結
合含有単量体類を作りたい場合には、モノエーテ
ル化ポリエチレノキシグリコールをアクリロイル
クロラドでエステル化し、ついで水素含有シラン
及び白金触媒を、生じた中間体に加える。 上記の親水性単量体類をつくる際、一つの不可
欠の成分は商業的量では人手が容易でない末端不
飽和ポリエーテル類である。これらの末端不飽和
ポリエーテル類はモノエーテル化ポリアルキレノ
キシグリコール類を塩化アリルと反応させること
によりつくることができる。更に又、上記のピツ
トマン等により記載されたケイ素化合物類はエス
テル基を含有する。しかるに本発明のシリル化ポ
リエーテル類はエステル―アンモニウムを含有す
る。 それ故、本発明の利点の一つは、本発明のシリ
ル化ポリエーテル類がポリオキシアルキレングリ
コール類及びアミノ官能性シラン類の如き、入手
容易な物質類を使用することである。本発明のシ
リル化ポリエーテル類の他の利点は、これらのシ
リル化ポリエーテル類が架橋して、このもので処
理した繊維材料類上に親水性被覆を生ずることで
ある。上記親水性は身体の発汗を吸いとることに
より繊維材料類の快適さを改善する。更に又、本
発明のシリル化ポリエーテル類はこのもので処理
した繊維材料類に柔かさを与え、かゝる繊維材料
類はアミノブラスト樹脂類で処理した繊維材料類
に与えられる粗い手ざわりを相殺する。同時に、
本発明のシリル化ポリエーテル類はアミノプラス
ト樹脂類を伸展することになろう。かつ或る種の
適用においては、アミノプラスト樹脂類にとつて
替ることができる。 それ故、本発明の目的の一つはシリル化ポリエ
ーテル類を提供することである。本発明の他の目
的は繊維材料類に適用した柔かい、絹様の手ざわ
り及び良好な再汚染防止性を与え得るシリル化ポ
リエーテル類を提供することである。本発明の更
に他の目的は繊維材料類に適用してそれらに親水
性を与え得るシリル化ポリエーテル類を提供する
ことである。本発明の更に他の目的は、水溶性で
あつて、繊維材料に適用する前及び／又はその間
に分離しないシリル化ポリエーテル類を提供する
ことである。本発明の更に他の目的は、単一成分
であつて、水溶性であり、安定な、ケイ素含有
の、繊維材料処理用組成物を提係することであ
る。 上述の目的及び下記から明らかとなるその他の
目的は本発明により、概して云えば、 一般式 を有するシリル化ポリエーテル類を提供すること
により達成される。 上記一般式において、少くとも１つのＲは
発明は又、シリル化ポリエーテル類で被覆された
繊維材料類及びそれらの被覆法に関する。 従来、繊維材料類は、このものに柔かい、絹様
の、耐久性の手ざわりを与えるため、水酸基末端
オルガノポリシロキサン、架橋剤及び触媒を含有
する組成物類で処理されている（ブリル
（Burril）の米国特許3876459及びリチヤードソン
（Richardson）の米国特許3770489参照）。この様
なオルガノポリシロキサン類による処理は意図し
た目的にとつて非常に効果的であつたが、同時に
或る種の好ましくない性状を処理材料類に与えて
いた。例えば、オルガノポリシロキサン類で処理
した繊維材料類は一層速く汚れがちである。その
上、オルガノポリシロキサン類はこのもので処理
した繊維材料類に疎水性を与え、その材料の快適
さを減少させる傾向がある。更に又、オルガノポ
リシロキサン類は概して、エマルジヨン状で繊維
材料類に適用されるが、これらのエマルジヨン類
は適用の間に分離し、不均一被覆を生ずる傾向が
ある。ついで、これらの被覆繊維材料類を更に染
色又は捺染の如き処理に付す時、オルガノポリシ
ロキサン類の繊維材料表面上での不均一な分布が
その材料の捺染及び染色の質を妨げる。オルガノ
ポリシロキサン類の他の不利な点は、それらが概
して１つより多い成分を必要とし、複数成分を混
合した時、生じた組成物の安定性には限界がある
ことである。 汚れ防止―及び汚れ放出性を繊維材料類に与え
るため用いられて来たケイ素含有物質類がピツト
マン（Pittmann）等の米国特許3716517及び
3716518に記載されている。これらのケイ素含有
物質類は疎油性を与え得る少くとも一つの単量体
を親水性を与え得る少くとも一つの単量体と共重
合させてつくられる。その疎油性単量体は３ない
し18個の過弗化炭素原子の末端ベルフルオロアル
キル基を含有するシランである。その親水性単量
体は２個以上のアルキレンオキサイド基を含有す
るシランである。このような親水性単量体類は、
モノエーテル化ポリアルキレノキシグリコール
を、塩基の存在下に臭化アリルと反応させ、その
後、中間体の反応生成物を白金触媒の存在下に水
素含有シランと反応させることにより、対応アリ
ルエーテルに転化させてつくられる。エステル結
合含有単量体類を作りたい場合には、モノエーテ
ル化ポリエチレノキシグリコールをアクリロイル
クロラドでエステル化し、ついで水素含有シラン
及び白金触媒を、生じた中間体に加える。 上記の親水性単量体類をつくる際、一つの不可
欠の成分は商業的量では人手が容易でない末端不
飽和ポリエーテル類である。これらの末端不飽和
ポリエーテル類はモノエーテル化ポリアルキレノ
キシグリコール類を塩化アリルと反応させること
によりつくることができる。更に又、上記のピツ
トマン等により記載されたケイ素化合物類はエス
テル基を含有する。しかるに本発明のシリル化ポ
リエーテル類はエステル―アンモニウムを含有す
る。 それ故、本発明の利点の一つは、本発明のシリ
ル化ポリエーテル類がポリオキシアルキレングリ
コール類及びアミノ官能性シラン類の如き、入手
容易な物質類を使用することである。本発明のシ
リル化ポリエーテル類の他の利点は、これらのシ
リル化ポリエーテル類が架橋して、このもので処
理した繊維材料類上に親水性被覆を生ずることで
ある。上記親水性は身体の発汗を吸いとることに
より繊維材料類の快適さを改善する。更に又、本
発明のシリル化ポリエーテル類はこのもので処理
した繊維材料類に柔かさを与え、かゝる繊維材料
類はアミノブラスト樹脂類で処理した繊維材料類
に与えられる粗い手ざわりを相殺する。同時に、
本発明のシリル化ポリエーテル類はアミノプラス
ト樹脂類を伸展することになろう。かつ或る種の
適用においては、アミノプラスト樹脂類にとつて
替ることができる。 それ故、本発明の目的の一つはシリル化ポリエ
ーテル類を提供することである。本発明の他の目
的は繊維材料類に適用した柔かい、絹様の手ざわ
り及び良好な再汚染防止性を与え得るシリル化ポ
リエーテル類を提供することである。本発明の更
に他の目的は繊維材料類に適用してそれらに親水
性を与え得るシリル化ポリエーテル類を提供する
ことである。本発明の更に他の目的は、水溶性で
あつて、繊維材料に適用する前及び／又はその間
に分離しないシリル化ポリエーテル類を提供する
ことである。本発明の更に他の目的は、単一成分
であつて、水溶性であり、安定な、ケイ素含有
の、繊維材料処理用組成物を提係することであ
る。 上述の目的及び下記から明らかとなるその他の
目的は本発明により、概して云えば、 一般式 を有するシリル化ポリエーテル類を提供すること
により達成される。 上記一般式において、少くとも１つのＲは
【式】基（ここで基はエステルを通
じてポリエーテルに結合されている）からなる群
から選ばれ、残りのＲは水酸基、及び
から選ばれ、残りのＲは水酸基、及び
【式】基からなる群から選ばれて
おり、R1は、（―CH2）ｙ、―CH＝CH―、及び
式C6H4をもつ環状基から選ばれた２価炭化水素
基である；Ａは式
式C6H4をもつ環状基から選ばれた２価炭化水素
基である；Ａは式
【式】のシリコ
ン含有基である。ここでR2は１から４の炭素原
子をもつ１価炭化水素基で、R3は１から３の炭
素原子をもつアルキル基、R4はNH3―R6―及び
NH3―R6―NH2―R6―よりなる群から選ばれて
いる炭素、水素、及び窒素よりなるシリコン原子
に結合されたイオン性基である。R6は１から４
の炭素原子をもつシリコン原子に結合された２価
の炭化水素基である。Ｒがアニオン性であるとき
は、Ａはカチオン性であらねばならず、ａは０又
は１、ｂ，ｃ及びｄは夫々０から１の数で、ｂ，
ｃ及びｄの和は少くとも１であらねばならない。
ｂ，ｃ又はｄが０であるとき、Ｒは水酸基、及び
子をもつ１価炭化水素基で、R3は１から３の炭
素原子をもつアルキル基、R4はNH3―R6―及び
NH3―R6―NH2―R6―よりなる群から選ばれて
いる炭素、水素、及び窒素よりなるシリコン原子
に結合されたイオン性基である。R6は１から４
の炭素原子をもつシリコン原子に結合された２価
の炭化水素基である。Ｒがアニオン性であるとき
は、Ａはカチオン性であらねばならず、ａは０又
は１、ｂ，ｃ及びｄは夫々０から１の数で、ｂ，
ｃ及びｄの和は少くとも１であらねばならない。
ｂ，ｃ又はｄが０であるとき、Ｒは水酸基、及び
【式】の基よりなる群から選ば
れている。ｅは０から２の数、ｘは０から600、
x′は０から600の数、但しｘ及びx′の和は１から
600である。ｙは０から４の数である。 ポリエーテル類は繊維材料類に適用してその上
に親水性被覆を形成することができる。 Ａにより表わされるケイ素含有基の適当な例は
下記の如くである。 Ｎ H3C3H6Si（OCH3）3， Ｎ H3C4H8Si（OC2H5）3， Ｎ H3C2H4NH2C3H6Si（OCH3）3， Ｎ H3C6H4Si（OCH3）3，等である。 R2により表わされる１価の炭化水素の例はメ
チル、エチル、プロピル及びブチル基であり、
R3により表わされる１価の炭化水素の例は、メ
チル、エチル及びプロピル基である。 R6により表わされる適当な２価の基の例は炭
化水素基、例えばエチレン、トリメチレン、テト
ラエチレンである。 本発明のシリル化ポリエーテル類は数個の異な
つた技術によりつくることができる。これらのシ
リル化ポリエーテル類を作るための技術のいくつ
かを以下に記載する。 本発明シリル化ポリエーテル類の製法は、オキ
シアルキレングリコール類又はその共重合体類を
単環無水物と80ないし185℃の温度で反応させて
半エステルを生成させ、ついでこれをケイ素原子
当り少くとも１個かつ３個までのアルコキシ基を
もつアミノ官能性シランと０ないし110℃で反応
させる方法である。 上記の反応はさらに下記の式により例示でき
る。： 本発明のシリル化ポリエーテル類は環状無水物
の代りに対応するジカルボン酸類を用いてつくる
こともできる。 ジカルボン酸類を用いる場合、チタネート類、
水酸化アルカリ金属類及び鉱酸の如きエステル化
触媒を使用することが有利であり得る。 使用できるジカルボン酸類の適当な例は、シユ
ウ酸，マロン酸，コハク酸，グルタル酸，アジピ
ン酸、である。 本発明の組成物類をつくるために使用されるオ
キシアルキレングリコール重合体類及び共重合体
類は当該技術においてよく知られているものであ
る。これらのグリコール重合体類及び共重合体類
は下記の式により例示できる。 こゝでＸは０から600、X′は０から600の数で、
但しＸ及びX′の和は１から600である。ａは０又
は１である。概して、これらの共重合体類は開始
剤として種々のアルコール類を用いて、エチレン
オキサイド及びプロピレンオキサイドの単独重合
又は共重合によりつくられる。アルコール類の例
はグリセリン，エチレングリコール等である。 本発明の組成物類をつくるために使用できる環
状無水物類の適当な例は、無水コハク酸、無水グ
ルタル酸、無水マレイン酸及び無水フタル酸であ
る。 本発明の組成物類をつくるために使用できるア
ミノ官能性シラン類の適当な例はβ―アミノプロ
ピルエトキシシラン，γ―アミノプロピルトリメ
トキシシラン，メチル―β―（アミノエチル）―
γ―アミノプロピルジメトキシシランである。 上記の諸反応において、環状無水物対ポリエー
テル又はシランに結合したアミノ基又は水酸基の
比は広い範囲に渡つて変化させることができる。
例えば、環状無水物対アミン基又は水酸基のモル
比は、分子当り少くとも１個のアミン基又は水酸
基が環状無水物と反応するという条件で、0.17：
１ないし1.25：１、好ましくは0.33：１ないし
1.1：１の範囲内にあることができる。 本発明のシリル化ポリエーテル類は、従来、繊
維材料類に或る種の性質を賦与するため用いられ
ている。他の物質類と混合して繊維材料類に適用
することができる。シリル化ポリエーテル類と組
合わせて使用できる、他の物質類は、減摩剤、処
理繊維に耐摩耗性を与える剤、処理材料の芳香を
改善する物質、帯電防止油剤、織物柔軟剤、難燃
剤、耐汚れ剤及び耐しわ剤である。耐しわ剤の例
は、触媒として塩化マグネシウム及び硝酸亜鉛を
含有してもよい、例えば、尿素―ホルムアルデヒ
ド樹脂類、メラミン―ホルムアルデヒド樹脂類及
びジメチロールジヒドロキシエチレン尿素の如き
アミノプラスト樹脂類である。その他の耐しわ樹
脂類はフエノール―ホルムアルデヒド樹脂類及び
メタクリル酸ヒドロキシエチルである。 本発明のシリル化ポリエーテル類は濃縮状で、
又は水溶液として、又は水中又はジ―ｎ―ブチル
エーテル、芳香族炭化水素類及び／又は塩素化炭
化水素類の如き有機溶媒中の分散液として適用で
きる。 これらのシリル化ポリエーテル類は種々のすぐ
れた性質をもつている。例えば、それらは水に可
溶なようにつくることができる。又、それらは、
水不溶性であるが、乳化剤又は分散剤の助けをか
りずに、容易に水中で乳化又は分散するようにつ
くることができる。 シリル化ポリエーテル類の水中の溶解又は分散
量は広い範囲に渡つて変化できる。概して、水溶
液又は分散液中に存在するシリル化ポリエーテル
類の量は、シリル化ポリエーテル類及び溶媒の重
量に基づき、約0.25ないし99％、好ましくは、約
１ないし60％、更に好ましくは約２ないし50％の
範囲内にあることができる。 本発明のシリル化ポリエーテル類及び所望なら
ば、他の物質類は、従来、オルガノポリシロキサ
ン類が適用され又は適用可能であつた。すべての
繊維材料類、好ましくは有機繊維材料類に適用す
ることができる。この様な繊維材料類の例は羊
毛，綿，レーヨン，大麻，天然絹，ポリプロピレ
ン，ポリエチレン，ポリエステル，ポリウレタ
ン，ポリアミド，酢酸繊維素，ポリアクリルニト
リル繊維類及びこのような繊維類の混合物であ
る。かゝる繊維材料類はステーブルフアイバー類
又は単繊維類からなることができる。 本発明のシリル化ポリエーテル類及び所望なら
ば、他の物質類は、当該技術において知られてい
る任意の手段、例えば、スプレー，浸漬，被覆，
カレンダリングにより、又は本発明のシリル化ポ
リエーテル類及び所望ならば他の物質類で飽和し
た基材をよぎつて繊維類を滑走させることによ
り、繊維材料類に適用することができる。 概して、固形分の含浸量は元の繊維材料の重量
に基づき、0.025ないし20％、好ましくは、約
0.05ないし10％の範囲内にある。 繊維材料を処理した後、昇温、例えば、約50な
いし200℃の温度で、短時間、例えば、約３ない
し15分間、それを乾燥する。 処理した繊維材料は、本発明の硬化組成物を、
その乾燥重量に基づき、約0.025ないし約10重量
％含有しなければならない。 本発明のシリル化ポリエーテル類で処理した繊
維材料類は、耐久的に親水性であり、かつ耐汚れ
性である付加的性質とともに、柔かい手ざわりの
様な、先行技術の繊維材料に共通な性質のすべて
を持つている。 本発明の特定的実施態様を下記の実施例におい
て更に説明する。実施例中、すべての部は特記な
ければ重量部である。 実施例 １ オキシエチレン対オキシプロピレンの重量比が
約１：１であり、分子量が約2600であるオキシエ
チレン―オキシプロピレントリオール共重合体約
500部（0.19モル）及び無水コハク酸約50部（0.5
モル）を含有する混合物を窒素雰囲気中で100℃
で６時間加熱し、ついで温度を150℃に上げて更
に７時間加熱する。試料を取出し、無水物基の存
在について赤外分析により分析する。生成物中に
無水物基は検出されなかつた。反応生成物を60℃
に冷却し110.5部（0.5モル）のアミノプロピルト
リエトキシシランをその生成物に加え約２時間混
合する。その後の核磁気共鳴及び赤外線分析は式 をもつ生成物を指示する。この生成物は水溶性、
コハク色の液体である。その重合体の水溶液は蒸
発より脆いゴム状のフイルムを生成した。 実施例 ２ 分子量が400であるポリオキシエチレンジオー
ル）約400部及び無水コハク酸200部を含有する混
合物をかきまぜながら175℃に加熱する。ついで、
それを90℃に冷却し、試料を赤外線で分析する。
分析は式 をもつ生成物を示した。 ３―アミノプロピルトリエトキシシラン約442
部を上記生成物に加え、２時間90℃に加熱し、つ
いで室温に冷却する。核磁気共鳴はC2H4O：
C3H6O：CH2N＝4.1：3.3：1.0のモル比を示し、
核磁気共鳴及び赤外分析は式 をもつ生成物を示した。 この生成物は水溶性の、粘稠な、コハク色の液
体である。その重合物の水溶液は室温で蒸発させ
ておいたところ、脆いゴム状のフイルムを生じ
た。生じた架橋フイルムは水に不溶性である。 実施例 ３ 分子量が約2600であり、オキシエチレン対オキ
シプロピレンの重量比が約１：１であるオキシエ
チレン―オキシプロピレントリオール共重合体
1000部（0.38モル）及び無水コハク酸150.3部
（1.5モル）を含有する混合物を12時間170℃に加
熱する。生じた生成物を室温に冷却し、ついで２
―アミノエチル―３―アミノプロピルトリメトキ
シシラン約166.5部（0.75モル）を加え、１時間
混合し、その間、温度は50℃に上昇する。25℃で
23584cs.の粘度を有する麦わら色の液体が得られ
る。核磁気共鳴及び赤外分析はその組成物が下式 をもつことを示した。 この生成物は水溶性であり、水を蒸発によりそ
の水溶液から除去すると、脆いゴム状のフイルム
が得られる。 実施例 ４ 分子量が2600であるオキシエチレン―オキシプ
ロピレントリオール共重合体約650部（0.25モル）
及び無水コハク酸約25部、（0.25モル）を含有す
る混合物を170℃に加熱する。生じた生成物を室
温に冷却し、アミノプロピルトリエトキシシラン
約55.3部（0.25モル）をかきまぜながら加える。
僅少の発熱が見られる。その後の、該磁気共鳴及
び赤外線による分析は のモル比を示し一般式 をもつ生成物を示した。この生成物は25℃での粘
度3118及びPH7.57をもつ。この生成物の水溶液
は、水を室温で発熱させておくと、硬化してゼラ
チン状のフイルムとなる。 実施例 ５ 分子量が約2600であるオキシエチレン―オキシ
プロピレントリオール共重合体約1300部（0.5モ
ル）及び無水コハク酸約150部を実施例２に記載
した手順により加熱する。生じた生成物を室温に
冷却し、アミノプロピルトリエトキシシラン約
110.5部（0.5モル）をかきまぜながら加える。僅
少の発熱が見られる。 核磁気共鳴及び赤外分析は下式 をもつ生成物を示した。この生成物はグラム当り
0.6ミリ当量の酸の酸当量をもつことが見出され
た。 実施例 ６ 無水フタル酸74部を無水コハク酸の代りに用い
る以外は、実施例１の手順を繰返す。粘度が25℃
で17887cs.であるコハク色の液を得る。生じた生
成物の核磁気共鳴はC2H4O：C3H6O＝1.0：136の
モル比を示し、下式で表わされる。 生成物を加水分解すると脆いゴムのフイルムが
生成する。 実施例 ７ 無水マレイン酸19部を無水コハク酸の代りに用
いる以外は、実施例１の手順を繰返す。粘度が25
℃で84470cs.であるコハク色の液を得る。生じた
生成物は下式で表わされる。： 生成物を加水分解すると、脆いゴムのフイルム
を得る。 比較例 V1 実施例12のカルボン酸含有オキシエチレン―オ
キシプロピレン共重合体類を水に溶解し、つい
で、172℃で水を蒸発し去る。同様な実験におい
て、実施例12のグリコール官能性オキシエチレン
―オキシプロピレン共重合体類を水に溶解し、
172℃で水を蒸発し去る。両実験において液状生
成物を得る。これらの実験は、架橋網状構造を得
るためにはポリエーテルをシリル化しなければな
らないことを示している。 実施例 ８ デイクロン（Dacron）及び綿の混合物（65／
35）を含有する編織布を、諸実験例においてつく
つた種々の組成物0.7重量％及びジメチロールジ
ヒドロキシエチレン尿素1.7重量％（重量％は水
溶液の全重量に基づく）を含有する水溶液中の浸
漬することにより、本発明のシリル化ポリエーテ
ル類で処理する。ついで編織布を押込み空気オー
ブン中で70℃で２分間乾燥する。編織物の親水性
を、AATCC試験法39−1977“湿潤性の評価”に
記載された手順に従つて評価する。ついで、各編
織物を一回洗濯し、その性質を再評価する。第１
表はこれらの試験の結果を示す。 比較例 V2 デイクロン―綿の混合物（65／35）を含有する
編織物を実施例15に記載の手順に従つて、ジメチ
ロールジヒドロキシエチレン尿素1.7％を含有す
る水溶液で処理する。処理編物物は粗くかたい手
ざわりをもつ。試験結果を次表に示す。
x′は０から600の数、但しｘ及びx′の和は１から
600である。ｙは０から４の数である。 ポリエーテル類は繊維材料類に適用してその上
に親水性被覆を形成することができる。 Ａにより表わされるケイ素含有基の適当な例は
下記の如くである。 Ｎ H3C3H6Si（OCH3）3， Ｎ H3C4H8Si（OC2H5）3， Ｎ H3C2H4NH2C3H6Si（OCH3）3， Ｎ H3C6H4Si（OCH3）3，等である。 R2により表わされる１価の炭化水素の例はメ
チル、エチル、プロピル及びブチル基であり、
R3により表わされる１価の炭化水素の例は、メ
チル、エチル及びプロピル基である。 R6により表わされる適当な２価の基の例は炭
化水素基、例えばエチレン、トリメチレン、テト
ラエチレンである。 本発明のシリル化ポリエーテル類は数個の異な
つた技術によりつくることができる。これらのシ
リル化ポリエーテル類を作るための技術のいくつ
かを以下に記載する。 本発明シリル化ポリエーテル類の製法は、オキ
シアルキレングリコール類又はその共重合体類を
単環無水物と80ないし185℃の温度で反応させて
半エステルを生成させ、ついでこれをケイ素原子
当り少くとも１個かつ３個までのアルコキシ基を
もつアミノ官能性シランと０ないし110℃で反応
させる方法である。 上記の反応はさらに下記の式により例示でき
る。： 本発明のシリル化ポリエーテル類は環状無水物
の代りに対応するジカルボン酸類を用いてつくる
こともできる。 ジカルボン酸類を用いる場合、チタネート類、
水酸化アルカリ金属類及び鉱酸の如きエステル化
触媒を使用することが有利であり得る。 使用できるジカルボン酸類の適当な例は、シユ
ウ酸，マロン酸，コハク酸，グルタル酸，アジピ
ン酸、である。 本発明の組成物類をつくるために使用されるオ
キシアルキレングリコール重合体類及び共重合体
類は当該技術においてよく知られているものであ
る。これらのグリコール重合体類及び共重合体類
は下記の式により例示できる。 こゝでＸは０から600、X′は０から600の数で、
但しＸ及びX′の和は１から600である。ａは０又
は１である。概して、これらの共重合体類は開始
剤として種々のアルコール類を用いて、エチレン
オキサイド及びプロピレンオキサイドの単独重合
又は共重合によりつくられる。アルコール類の例
はグリセリン，エチレングリコール等である。 本発明の組成物類をつくるために使用できる環
状無水物類の適当な例は、無水コハク酸、無水グ
ルタル酸、無水マレイン酸及び無水フタル酸であ
る。 本発明の組成物類をつくるために使用できるア
ミノ官能性シラン類の適当な例はβ―アミノプロ
ピルエトキシシラン，γ―アミノプロピルトリメ
トキシシラン，メチル―β―（アミノエチル）―
γ―アミノプロピルジメトキシシランである。 上記の諸反応において、環状無水物対ポリエー
テル又はシランに結合したアミノ基又は水酸基の
比は広い範囲に渡つて変化させることができる。
例えば、環状無水物対アミン基又は水酸基のモル
比は、分子当り少くとも１個のアミン基又は水酸
基が環状無水物と反応するという条件で、0.17：
１ないし1.25：１、好ましくは0.33：１ないし
1.1：１の範囲内にあることができる。 本発明のシリル化ポリエーテル類は、従来、繊
維材料類に或る種の性質を賦与するため用いられ
ている。他の物質類と混合して繊維材料類に適用
することができる。シリル化ポリエーテル類と組
合わせて使用できる、他の物質類は、減摩剤、処
理繊維に耐摩耗性を与える剤、処理材料の芳香を
改善する物質、帯電防止油剤、織物柔軟剤、難燃
剤、耐汚れ剤及び耐しわ剤である。耐しわ剤の例
は、触媒として塩化マグネシウム及び硝酸亜鉛を
含有してもよい、例えば、尿素―ホルムアルデヒ
ド樹脂類、メラミン―ホルムアルデヒド樹脂類及
びジメチロールジヒドロキシエチレン尿素の如き
アミノプラスト樹脂類である。その他の耐しわ樹
脂類はフエノール―ホルムアルデヒド樹脂類及び
メタクリル酸ヒドロキシエチルである。 本発明のシリル化ポリエーテル類は濃縮状で、
又は水溶液として、又は水中又はジ―ｎ―ブチル
エーテル、芳香族炭化水素類及び／又は塩素化炭
化水素類の如き有機溶媒中の分散液として適用で
きる。 これらのシリル化ポリエーテル類は種々のすぐ
れた性質をもつている。例えば、それらは水に可
溶なようにつくることができる。又、それらは、
水不溶性であるが、乳化剤又は分散剤の助けをか
りずに、容易に水中で乳化又は分散するようにつ
くることができる。 シリル化ポリエーテル類の水中の溶解又は分散
量は広い範囲に渡つて変化できる。概して、水溶
液又は分散液中に存在するシリル化ポリエーテル
類の量は、シリル化ポリエーテル類及び溶媒の重
量に基づき、約0.25ないし99％、好ましくは、約
１ないし60％、更に好ましくは約２ないし50％の
範囲内にあることができる。 本発明のシリル化ポリエーテル類及び所望なら
ば、他の物質類は、従来、オルガノポリシロキサ
ン類が適用され又は適用可能であつた。すべての
繊維材料類、好ましくは有機繊維材料類に適用す
ることができる。この様な繊維材料類の例は羊
毛，綿，レーヨン，大麻，天然絹，ポリプロピレ
ン，ポリエチレン，ポリエステル，ポリウレタ
ン，ポリアミド，酢酸繊維素，ポリアクリルニト
リル繊維類及びこのような繊維類の混合物であ
る。かゝる繊維材料類はステーブルフアイバー類
又は単繊維類からなることができる。 本発明のシリル化ポリエーテル類及び所望なら
ば、他の物質類は、当該技術において知られてい
る任意の手段、例えば、スプレー，浸漬，被覆，
カレンダリングにより、又は本発明のシリル化ポ
リエーテル類及び所望ならば他の物質類で飽和し
た基材をよぎつて繊維類を滑走させることによ
り、繊維材料類に適用することができる。 概して、固形分の含浸量は元の繊維材料の重量
に基づき、0.025ないし20％、好ましくは、約
0.05ないし10％の範囲内にある。 繊維材料を処理した後、昇温、例えば、約50な
いし200℃の温度で、短時間、例えば、約３ない
し15分間、それを乾燥する。 処理した繊維材料は、本発明の硬化組成物を、
その乾燥重量に基づき、約0.025ないし約10重量
％含有しなければならない。 本発明のシリル化ポリエーテル類で処理した繊
維材料類は、耐久的に親水性であり、かつ耐汚れ
性である付加的性質とともに、柔かい手ざわりの
様な、先行技術の繊維材料に共通な性質のすべて
を持つている。 本発明の特定的実施態様を下記の実施例におい
て更に説明する。実施例中、すべての部は特記な
ければ重量部である。 実施例 １ オキシエチレン対オキシプロピレンの重量比が
約１：１であり、分子量が約2600であるオキシエ
チレン―オキシプロピレントリオール共重合体約
500部（0.19モル）及び無水コハク酸約50部（0.5
モル）を含有する混合物を窒素雰囲気中で100℃
で６時間加熱し、ついで温度を150℃に上げて更
に７時間加熱する。試料を取出し、無水物基の存
在について赤外分析により分析する。生成物中に
無水物基は検出されなかつた。反応生成物を60℃
に冷却し110.5部（0.5モル）のアミノプロピルト
リエトキシシランをその生成物に加え約２時間混
合する。その後の核磁気共鳴及び赤外線分析は式 をもつ生成物を指示する。この生成物は水溶性、
コハク色の液体である。その重合体の水溶液は蒸
発より脆いゴム状のフイルムを生成した。 実施例 ２ 分子量が400であるポリオキシエチレンジオー
ル）約400部及び無水コハク酸200部を含有する混
合物をかきまぜながら175℃に加熱する。ついで、
それを90℃に冷却し、試料を赤外線で分析する。
分析は式 をもつ生成物を示した。 ３―アミノプロピルトリエトキシシラン約442
部を上記生成物に加え、２時間90℃に加熱し、つ
いで室温に冷却する。核磁気共鳴はC2H4O：
C3H6O：CH2N＝4.1：3.3：1.0のモル比を示し、
核磁気共鳴及び赤外分析は式 をもつ生成物を示した。 この生成物は水溶性の、粘稠な、コハク色の液
体である。その重合物の水溶液は室温で蒸発させ
ておいたところ、脆いゴム状のフイルムを生じ
た。生じた架橋フイルムは水に不溶性である。 実施例 ３ 分子量が約2600であり、オキシエチレン対オキ
シプロピレンの重量比が約１：１であるオキシエ
チレン―オキシプロピレントリオール共重合体
1000部（0.38モル）及び無水コハク酸150.3部
（1.5モル）を含有する混合物を12時間170℃に加
熱する。生じた生成物を室温に冷却し、ついで２
―アミノエチル―３―アミノプロピルトリメトキ
シシラン約166.5部（0.75モル）を加え、１時間
混合し、その間、温度は50℃に上昇する。25℃で
23584cs.の粘度を有する麦わら色の液体が得られ
る。核磁気共鳴及び赤外分析はその組成物が下式 をもつことを示した。 この生成物は水溶性であり、水を蒸発によりそ
の水溶液から除去すると、脆いゴム状のフイルム
が得られる。 実施例 ４ 分子量が2600であるオキシエチレン―オキシプ
ロピレントリオール共重合体約650部（0.25モル）
及び無水コハク酸約25部、（0.25モル）を含有す
る混合物を170℃に加熱する。生じた生成物を室
温に冷却し、アミノプロピルトリエトキシシラン
約55.3部（0.25モル）をかきまぜながら加える。
僅少の発熱が見られる。その後の、該磁気共鳴及
び赤外線による分析は のモル比を示し一般式 をもつ生成物を示した。この生成物は25℃での粘
度3118及びPH7.57をもつ。この生成物の水溶液
は、水を室温で発熱させておくと、硬化してゼラ
チン状のフイルムとなる。 実施例 ５ 分子量が約2600であるオキシエチレン―オキシ
プロピレントリオール共重合体約1300部（0.5モ
ル）及び無水コハク酸約150部を実施例２に記載
した手順により加熱する。生じた生成物を室温に
冷却し、アミノプロピルトリエトキシシラン約
110.5部（0.5モル）をかきまぜながら加える。僅
少の発熱が見られる。 核磁気共鳴及び赤外分析は下式 をもつ生成物を示した。この生成物はグラム当り
0.6ミリ当量の酸の酸当量をもつことが見出され
た。 実施例 ６ 無水フタル酸74部を無水コハク酸の代りに用い
る以外は、実施例１の手順を繰返す。粘度が25℃
で17887cs.であるコハク色の液を得る。生じた生
成物の核磁気共鳴はC2H4O：C3H6O＝1.0：136の
モル比を示し、下式で表わされる。 生成物を加水分解すると脆いゴムのフイルムが
生成する。 実施例 ７ 無水マレイン酸19部を無水コハク酸の代りに用
いる以外は、実施例１の手順を繰返す。粘度が25
℃で84470cs.であるコハク色の液を得る。生じた
生成物は下式で表わされる。： 生成物を加水分解すると、脆いゴムのフイルム
を得る。 比較例 V1 実施例12のカルボン酸含有オキシエチレン―オ
キシプロピレン共重合体類を水に溶解し、つい
で、172℃で水を蒸発し去る。同様な実験におい
て、実施例12のグリコール官能性オキシエチレン
―オキシプロピレン共重合体類を水に溶解し、
172℃で水を蒸発し去る。両実験において液状生
成物を得る。これらの実験は、架橋網状構造を得
るためにはポリエーテルをシリル化しなければな
らないことを示している。 実施例 ８ デイクロン（Dacron）及び綿の混合物（65／
35）を含有する編織布を、諸実験例においてつく
つた種々の組成物0.7重量％及びジメチロールジ
ヒドロキシエチレン尿素1.7重量％（重量％は水
溶液の全重量に基づく）を含有する水溶液中の浸
漬することにより、本発明のシリル化ポリエーテ
ル類で処理する。ついで編織布を押込み空気オー
ブン中で70℃で２分間乾燥する。編織物の親水性
を、AATCC試験法39−1977“湿潤性の評価”に
記載された手順に従つて評価する。ついで、各編
織物を一回洗濯し、その性質を再評価する。第１
表はこれらの試験の結果を示す。 比較例 V2 デイクロン―綿の混合物（65／35）を含有する
編織物を実施例15に記載の手順に従つて、ジメチ
ロールジヒドロキシエチレン尿素1.7％を含有す
る水溶液で処理する。処理編物物は粗くかたい手
ざわりをもつ。試験結果を次表に示す。
【表】
実施例 ９
デイクロンの織物を、諸実施例に記載した組成
物類を、水溶液の重量に基づき５重量％含有する
水溶液で処理する以外は実施例８の手順を繰返
す。ジメチロールジヒドロキシエチレン尿素を水
溶液から省略する。下記の表はこれらの試験結果
を示す。
物類を、水溶液の重量に基づき５重量％含有する
水溶液で処理する以外は実施例８の手順を繰返
す。ジメチロールジヒドロキシエチレン尿素を水
溶液から省略する。下記の表はこれらの試験結果
を示す。
【表】
上表は各組成物が処理織物に親水性を与え、洗
濯１回後に柔かい、絹様手ざわりをもつことを示
している。 実施例 10 綿，羊毛，ナイロン及びレーヨンを含む、その
他の織物類を、実施例８に記載の手順に従つて、
実施例１の組成物で処理する。親水性及び柔か
い、絹様手ざわりをもつ織物類が得られる。
濯１回後に柔かい、絹様手ざわりをもつことを示
している。 実施例 10 綿，羊毛，ナイロン及びレーヨンを含む、その
他の織物類を、実施例８に記載の手順に従つて、
実施例１の組成物で処理する。親水性及び柔か
い、絹様手ざわりをもつ織物類が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 のシリル化ポリエーテル類。 〔ここで、少くとも１つのＲは
【式】基（ここで基はエステルを通 じてポリエーテルに結合されている）からなる群
から選ばれ、残りのＲは水酸基、及び
【式】基からなる群から選ばれて おり、R1は（―CH2）ｙ、―CH＝CH―、及び
式C6H4をもつ環状基から選ばれた２価炭化水素
基である；Ａは式【式】のシリコ ン含有基である。ここでR2は１から４の炭素原
子をもつ１価炭化水素基で、R3は１から３の炭
素原子をもつアルキル基、R4はNH3―R6―及び
NH3―R6―NH2―R6―よりなる群から選ばれて
いる炭素、水素、及び窒素よりなるシリコン原子
に結合されたイオン性基である。R6は１から４
の炭素原子をもつシリコン原子に結合された２価
の炭化水素基である。Ｒがアニオン性であるとき
は、Ａはカチオン性であらねばならず、ａは０又
は１、ｂ，ｃ及びｄは夫々０から１の数で、ｂ，
ｃ及びｄの和は少くとも１であらねばならない。
ｂ，ｃ又はｄが０であるとき、Ｒは水酸基、及び
【式】の基よりなる群から選ば れている。ｅは０から２の数、ｘは０から600、
x′は０から600の数、但しｘ及びx′の和は１から
600である。ｙは０から４の数である。〕
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/074,188 US4312993A (en) | 1979-09-10 | 1979-09-10 | Silylated polyethers |
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|---|---|
| JPS5640691A JPS5640691A (en) | 1981-04-16 |
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Family
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6267480A Granted JPS5640691A (en) | 1979-09-10 | 1980-05-13 | Silylated polyethers |
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| DE3214984C2 (de) * | 1982-04-22 | 1985-05-15 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von eines in organischen Lösungsmitteln löslichen, hitzehärtbaren Siliconharzes |
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