JPH0726086B2 - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
- Publication number
- JPH0726086B2 JPH0726086B2 JP1343434A JP34343489A JPH0726086B2 JP H0726086 B2 JPH0726086 B2 JP H0726086B2 JP 1343434 A JP1343434 A JP 1343434A JP 34343489 A JP34343489 A JP 34343489A JP H0726086 B2 JPH0726086 B2 JP H0726086B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- primer composition
- silicone elastomer
- general formula
- condensation
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- Expired - Lifetime
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はプライマー組成物、特には縮合型室温硬化性シ
リコーンエラストマーと塗装金属との接着を完全なもの
とするためのプライマー組成物に関するものである。
リコーンエラストマーと塗装金属との接着を完全なもの
とするためのプライマー組成物に関するものである。
［従来の技術］ 建築用の外壁材としては耐候性、外観などの面から金属
材の表面にフッ素樹脂系、ウレタン樹脂系、アクリル樹
脂系の塗料を塗布したものが汎用されており、この種の
塗装金属にはこれに縮合型の室温硬化性シリコーンエラ
ストマーからなるシーラント材などを接合させることも
行なわれる。
材の表面にフッ素樹脂系、ウレタン樹脂系、アクリル樹
脂系の塗料を塗布したものが汎用されており、この種の
塗装金属にはこれに縮合型の室温硬化性シリコーンエラ
ストマーからなるシーラント材などを接合させることも
行なわれる。
［発明が解決しようとする課題］ しかし、この縮合型の室温硬化性シリコーンエラストマ
ーは塗装金属に対する接着性がわるいものもあり、一般
にはこの塗装金属面に前もって各種シランまたはその共
加水分解縮合物を主成分とするプライマーを塗布してか
らシリコーンエラストマーを接着するという方法が採ら
れているが、この場合でも満足すべき接着は得られてい
ない。
ーは塗装金属に対する接着性がわるいものもあり、一般
にはこの塗装金属面に前もって各種シランまたはその共
加水分解縮合物を主成分とするプライマーを塗布してか
らシリコーンエラストマーを接着するという方法が採ら
れているが、この場合でも満足すべき接着は得られてい
ない。
［課題を解決するための手段］ 本発明はこのような不利を解決することのできるプライ
マー組成物に関するものであり、これは一般式（R2N）2
C＝Ｎ−（ここにＲは水素原子または同一あるいは異種
の１価炭化水素基）で示される基を１分子中に少なくと
も１個含有する下記一般式 で示される有機けい素化合物から選択された有機けい素
化合物を配合してなることを特徴とするものである。
マー組成物に関するものであり、これは一般式（R2N）2
C＝Ｎ−（ここにＲは水素原子または同一あるいは異種
の１価炭化水素基）で示される基を１分子中に少なくと
も１個含有する下記一般式 で示される有機けい素化合物から選択された有機けい素
化合物を配合してなることを特徴とするものである。
すなわち、本発明者らは塗装金属と縮合型室温硬化性シ
リコーンエラストマーとを接着させるための新規なプラ
イマー組成物を開発すべく種々検討した結果、これにつ
いてはここに使用するプライマー組成物を一般式（R
2N）2C＝Ｎ−（ここにＲは水素原子または同一あるいは
異種の１価炭化水素基）で示される基を含有する上記一
般式で示される有機けい素化合物を配合したものとする
と、塗装金属と縮合型室温硬化性シリコーンエラストマ
ーとの接着を完全なものとすることができるということ
を見出し、この有機けい素化合物の種類、添加量などに
ついての研究を進めて本発明を完成させた。
リコーンエラストマーとを接着させるための新規なプラ
イマー組成物を開発すべく種々検討した結果、これにつ
いてはここに使用するプライマー組成物を一般式（R
2N）2C＝Ｎ−（ここにＲは水素原子または同一あるいは
異種の１価炭化水素基）で示される基を含有する上記一
般式で示される有機けい素化合物を配合したものとする
と、塗装金属と縮合型室温硬化性シリコーンエラストマ
ーとの接着を完全なものとすることができるということ
を見出し、この有機けい素化合物の種類、添加量などに
ついての研究を進めて本発明を完成させた。
［作 用］ 本発明は塗装金属と縮合型室温硬化性シリコーンエラス
トマーとの接着に使用するプライマー組成物に関するも
のであり、これは一般式（R2N）2C＝Ｎ−で示される基
を含有する上記一般式で示される有機けい素化合物を配
合してなるものである。
トマーとの接着に使用するプライマー組成物に関するも
のであり、これは一般式（R2N）2C＝Ｎ−で示される基
を含有する上記一般式で示される有機けい素化合物を配
合してなるものである。
本発明のプライマー組成物は塗装金属と縮合型室温硬化
性シリコーンエラストマーとの接着を目的とするもので
ある。
性シリコーンエラストマーとの接着を目的とするもので
ある。
この塗装金属とは各種外装材などとして建築業界で汎用
されているものであり、これはアルミニウム、鉄、種々
の合金などの金属成形品の外表面にその耐候性、外観を
向上させるためにフッ素樹脂系、ウレタン樹脂系、アク
リル樹脂系などの各種合成樹脂系の塗料を塗布したもの
である。
されているものであり、これはアルミニウム、鉄、種々
の合金などの金属成形品の外表面にその耐候性、外観を
向上させるためにフッ素樹脂系、ウレタン樹脂系、アク
リル樹脂系などの各種合成樹脂系の塗料を塗布したもの
である。
また、これに接着させるべき縮合型室温硬化性シリコー
ンエラストマーは公知のものでよく、これは脱水縮合反
応型、脱アルコール縮合反応型、脱水素縮合反応型、脱
オキシム縮合反応型、脱アミン縮合反応型、脱酢酸縮合
反応型、脱ケトン縮合反応型などがあるが、本発明で使
用する縮合型室温硬化性シリコーンエラストマーはこの
いずれであってもよい。
ンエラストマーは公知のものでよく、これは脱水縮合反
応型、脱アルコール縮合反応型、脱水素縮合反応型、脱
オキシム縮合反応型、脱アミン縮合反応型、脱酢酸縮合
反応型、脱ケトン縮合反応型などがあるが、本発明で使
用する縮合型室温硬化性シリコーンエラストマーはこの
いずれであってもよい。
本発明のプライマー組成物は一般式（R2N）2C＝Ｎ−で
示され、Ｒが水素原子またはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、オクチル基などのアルキル基、ビニ
ル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基などのアリール基から選択される、同一または異種
の１価炭化水素であり、好ましくは炭素数１〜10、特に
好ましくは炭素数１〜６のものである基を１分子中に少
なくとも１個有する有機けい素化合物を配合したものと
される。この有機けい素化合物における上記した一般式
で示される基はどのような基を介してけい素原子に結合
したものであってもよいが、一般にはアルキレン基また
はオキシアルキレン基を介してけい素原子に結合したも
のとすることがよいし、これはシラン、シロキサンのい
ずれでもよく、例えば下記式で示されるもの等が挙げら
れる。
示され、Ｒが水素原子またはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、オクチル基などのアルキル基、ビニ
ル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基などのアリール基から選択される、同一または異種
の１価炭化水素であり、好ましくは炭素数１〜10、特に
好ましくは炭素数１〜６のものである基を１分子中に少
なくとも１個有する有機けい素化合物を配合したものと
される。この有機けい素化合物における上記した一般式
で示される基はどのような基を介してけい素原子に結合
したものであってもよいが、一般にはアルキレン基また
はオキシアルキレン基を介してけい素原子に結合したも
のとすることがよいし、これはシラン、シロキサンのい
ずれでもよく、例えば下記式で示されるもの等が挙げら
れる。
ここでR1、R2、R3は前記Ｒと同様の１価炭化水素基のう
ち炭素数１〜10、好ましくは炭素数１〜６のものである
が、R1として好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、フェニル基が挙げられ、R2、R3として好ましくはメ
チル基、エチル基が挙げられる。又、R4は炭素数８以下
の２価炭化水素基であるが、好ましくはテトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が挙げられ
る。具体的には、次式 で示されるものが例示されるが、これらのなかでは合成
の容易性などから式 で示されるオルガノシランとすることが好ましい。
ち炭素数１〜10、好ましくは炭素数１〜６のものである
が、R1として好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、フェニル基が挙げられ、R2、R3として好ましくはメ
チル基、エチル基が挙げられる。又、R4は炭素数８以下
の２価炭化水素基であるが、好ましくはテトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が挙げられ
る。具体的には、次式 で示されるものが例示されるが、これらのなかでは合成
の容易性などから式 で示されるオルガノシランとすることが好ましい。
本発明のプライマー組成物は上記した一般式（R2N）2C
＝Ｎ−で示される基を含有する有機けい素化合物をアセ
トン、ヘキサン、リグロイン、イソプロピルアルコール
などの有機溶剤に溶解したものとすればよく、これは従
来公知のプライマー組成物、例えばγ−アミノプロピル
トリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン、メチルトリメトキシシランなどのようなシ
ランカップリング剤、アルコキシシランまたはその部分
加水分解縮合物であるシリコーンレジンに必要に応じ有
機チタネート、有機すず化合物などを添加した有機溶剤
溶液にこの有機けい素化合物を添加したものとすればよ
いが、この添加量はこれがプライマー組成物の0.01重量
％未満ではその効果が不充分となり、50重量％より多く
なると経済的に不利となるので0.01〜50重量％の範囲と
することがよく、この好ましい範囲は0.1〜20重量％と
される。
＝Ｎ−で示される基を含有する有機けい素化合物をアセ
トン、ヘキサン、リグロイン、イソプロピルアルコール
などの有機溶剤に溶解したものとすればよく、これは従
来公知のプライマー組成物、例えばγ−アミノプロピル
トリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン、メチルトリメトキシシランなどのようなシ
ランカップリング剤、アルコキシシランまたはその部分
加水分解縮合物であるシリコーンレジンに必要に応じ有
機チタネート、有機すず化合物などを添加した有機溶剤
溶液にこの有機けい素化合物を添加したものとすればよ
いが、この添加量はこれがプライマー組成物の0.01重量
％未満ではその効果が不充分となり、50重量％より多く
なると経済的に不利となるので0.01〜50重量％の範囲と
することがよく、この好ましい範囲は0.1〜20重量％と
される。
なお、このプライマー組成物の使用はこれを清浄にした
塗装金属面に適宜の方法、例えばはけ塗りなどの手段で
薄く塗布すればよく、この塗布量は塗装金属表面にこの
プライマー薄膜を形成させるのに十分な量とすればよい
が、多量の塗布はかえって金属とシリコーンエラストマ
ーとの接着を阻害する。
塗装金属面に適宜の方法、例えばはけ塗りなどの手段で
薄く塗布すればよく、この塗布量は塗装金属表面にこの
プライマー薄膜を形成させるのに十分な量とすればよい
が、多量の塗布はかえって金属とシリコーンエラストマ
ーとの接着を阻害する。
［実施例］ つぎに本発明の実施例、比較例を示す。
実施例1,比較例１ γ−テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラ
ン5g、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン40g、γ
−メルカプトプロピルトリメトキシシラン50g、メチル
トリメトキシシラン140gをアセトン1,000gに溶解してプ
ライマー組成物Ａを作り、このプライマー組成物Ａにお
けるγ−テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシ
シランだけを省いてプライマー組成物Ｂを作った。
ン5g、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン40g、γ
−メルカプトプロピルトリメトキシシラン50g、メチル
トリメトキシシラン140gをアセトン1,000gに溶解してプ
ライマー組成物Ａを作り、このプライマー組成物Ａにお
けるγ−テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシ
シランだけを省いてプライマー組成物Ｂを作った。
ついでアルミニウム製の建材にフッ素樹脂系塗料を塗布
して作った塗装金属の外表面を清浄にし、これに上記で
得たプライマー組成物A,Bをはけ塗りしてこれを塗装金
属面に薄く塗装してから１時間風乾し、この面に室温で
硬化してN,N−ジエチルヒドロキシアミンを放出する二
液縮合型シリコーンエラストマー組成物を塗布して硬化
させた。
して作った塗装金属の外表面を清浄にし、これに上記で
得たプライマー組成物A,Bをはけ塗りしてこれを塗装金
属面に薄く塗装してから１時間風乾し、この面に室温で
硬化してN,N−ジエチルヒドロキシアミンを放出する二
液縮合型シリコーンエラストマー組成物を塗布して硬化
させた。
つぎに14日後にこの硬化したシリコーンエラストマーと
塗装金属との接着性をJIS−A578の方法に準じてしらべ
たところ、プライマーＡで処理したものは最大引張応力
が6.7kg/cm2でこのものは100％がエラストマー凝集破壊
したが、プライマーＢで処理したものは最大引張応力が
3.4kg/cm2でこれは100％が界面破壊したので、本発明の
プライマー組成物は比較例のものにくらべてすぐれた接
着性を示すことが確認された。
塗装金属との接着性をJIS−A578の方法に準じてしらべ
たところ、プライマーＡで処理したものは最大引張応力
が6.7kg/cm2でこのものは100％がエラストマー凝集破壊
したが、プライマーＢで処理したものは最大引張応力が
3.4kg/cm2でこれは100％が界面破壊したので、本発明の
プライマー組成物は比較例のものにくらべてすぐれた接
着性を示すことが確認された。
実施例２〜8,比較例２〜８ γ−テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−テトラメチルグアニジルプロピルメチルジメト
キシシラン、γ−ジメチルジエチルグアニジルプロピル
トリアセトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
メチルトリメトキシシラン、テトラプロポキシチタンお
よびアセトンを第１表に示した量で配合してプライマー
組成物Ｃ〜Ｉを作ると共に、このγ−テトラメチルグア
ニジルプロピルトリメトキシシラン、γ−テトラメチル
グアニジルプロピルメチルジメトキシシランおよびγ−
ジメチルジエチルグアニジルプロピルトリアセトキシシ
ランを除いたものを第１表に示した量で配合してプライ
マー組成物Ｊ〜Ｐを作った。
ン、γ−テトラメチルグアニジルプロピルメチルジメト
キシシラン、γ−ジメチルジエチルグアニジルプロピル
トリアセトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、
メチルトリメトキシシラン、テトラプロポキシチタンお
よびアセトンを第１表に示した量で配合してプライマー
組成物Ｃ〜Ｉを作ると共に、このγ−テトラメチルグア
ニジルプロピルトリメトキシシラン、γ−テトラメチル
グアニジルプロピルメチルジメトキシシランおよびγ−
ジメチルジエチルグアニジルプロピルトリアセトキシシ
ランを除いたものを第１表に示した量で配合してプライ
マー組成物Ｊ〜Ｐを作った。
ついでアルミニウム製の建材にフッ素樹脂系塗料、ウレ
タン樹脂系塗料およびアクリル樹脂系塗料を塗布して３
種の塗装金属材を作り、これに上記で得たプライマー組
成物Ｃ〜Ｐをはけ塗りして塗装金属面に薄く塗装し、こ
の面に実施例１で使用した二液縮合型シリコーンエラス
トマー組成物を塗布して硬化させ、14日後におけるシリ
コーンエラストマー硬化物と塗装金属の接着性をしらべ
たところ、第２表に示したとおりの結果が得られ、プラ
イマーＣ〜Ｉのものは最大引張応力も大きく、ゴム質破
壊したが、プライマーＪ〜Ｐのものは最大引張応力が小
さく、これらはいずれも界面破壊をした。
タン樹脂系塗料およびアクリル樹脂系塗料を塗布して３
種の塗装金属材を作り、これに上記で得たプライマー組
成物Ｃ〜Ｐをはけ塗りして塗装金属面に薄く塗装し、こ
の面に実施例１で使用した二液縮合型シリコーンエラス
トマー組成物を塗布して硬化させ、14日後におけるシリ
コーンエラストマー硬化物と塗装金属の接着性をしらべ
たところ、第２表に示したとおりの結果が得られ、プラ
イマーＣ〜Ｉのものは最大引張応力も大きく、ゴム質破
壊したが、プライマーＪ〜Ｐのものは最大引張応力が小
さく、これらはいずれも界面破壊をした。
［発明の効果］ 本発明はプライマー組成物に関するもので、前記したよ
うに一般式（R2N）2C＝Ｎ−（ここにＲは水素原子また
は同一あるいは異種の１価炭化水素基）で示される基を
含有する有機けい素化合物を配合したものであるが、こ
の種の有機けい素化合物を配合したプライマー組成物は
すぐれた接着性を示し、これを用いて塗装金属と縮合型
室温硬化性シリコーンエラストマーとを接着させるとこ
の接着面は最大引張応力が6.0kg/cm2以上となり、この
ものは引き剥そうとすると略々全量がゴム質破壊すると
いう強い接着を示すので、これによれば塗装金属と縮合
型室温硬化性シリコーンエラストマーとを完全に接着さ
せることができるという工業的な有利性が与えられる。
うに一般式（R2N）2C＝Ｎ−（ここにＲは水素原子また
は同一あるいは異種の１価炭化水素基）で示される基を
含有する有機けい素化合物を配合したものであるが、こ
の種の有機けい素化合物を配合したプライマー組成物は
すぐれた接着性を示し、これを用いて塗装金属と縮合型
室温硬化性シリコーンエラストマーとを接着させるとこ
の接着面は最大引張応力が6.0kg/cm2以上となり、この
ものは引き剥そうとすると略々全量がゴム質破壊すると
いう強い接着を示すので、これによれば塗装金属と縮合
型室温硬化性シリコーンエラストマーとを完全に接着さ
せることができるという工業的な有利性が与えられる。
フロントページの続き (72)発明者 今井 啓介 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 (56)参考文献 特開 昭59−39897（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（R2N）2C＝Ｎ−（ここにＲは水素
原子または同一あるいは異種の１価炭化水素基）で示さ
れる基を１分子中に少なくとも１個含有する下記一般式 で示される有機けい素化合物から選択された有機けい素
化合物を配合してなることを特徴とするプライマー組成
物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1343434A JPH0726086B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | プライマー組成物 |
| US07/634,997 US5096496A (en) | 1989-12-28 | 1990-12-27 | Primer composition and method for priming substrate surface for adhesion |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1343434A JPH0726086B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | プライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03203980A JPH03203980A (ja) | 1991-09-05 |
| JPH0726086B2 true JPH0726086B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=18361487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1343434A Expired - Lifetime JPH0726086B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | プライマー組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5096496A (ja) |
| JP (1) | JPH0726086B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2925496A1 (fr) * | 2007-12-20 | 2009-06-26 | Bluestar Silicones France Soc | Composes a structure guanidine et leurs utilisations comme catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes. |
| US20180258243A1 (en) * | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Hong Kong Applied Science and Technology Research Institute Company Limited | Composition For Adhering A Polymer To A Substrate and A Method Of Preparation Thereof |
| CN107109180A (zh) * | 2017-03-10 | 2017-08-29 | 香港应用科技研究院有限公司 | 用于将聚合物附着到衬底的一种组合物及其制备方法 |
| CN112680179B (zh) * | 2020-12-25 | 2022-10-28 | 苏州禾川化学技术服务有限公司 | 硫化硅橡胶用纳米界面处理剂及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5939897A (ja) * | 1982-08-27 | 1984-03-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機けい素化合物 |
| JPS62223264A (ja) * | 1986-03-25 | 1987-10-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1989
- 1989-12-28 JP JP1343434A patent/JPH0726086B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-12-27 US US07/634,997 patent/US5096496A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03203980A (ja) | 1991-09-05 |
| US5096496A (en) | 1992-03-17 |
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