JPS6259149B2 - - Google Patents
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- JPS6259149B2 JPS6259149B2 JP59206450A JP20645084A JPS6259149B2 JP S6259149 B2 JPS6259149 B2 JP S6259149B2 JP 59206450 A JP59206450 A JP 59206450A JP 20645084 A JP20645084 A JP 20645084A JP S6259149 B2 JPS6259149 B2 JP S6259149B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、通常ならば粘着するはずの表面に対
して柔軟なシート材料を非粘着性にするための方
法に関するものであり、特に、低粘度のビニル基
連鎖停止ポリシロキサンまたは低粘度のシラノー
ル基連鎖停止ポリシロキサンおよびオルガノヒド
ロゲノポリシロキサンから成る被覆組成物を予め
触媒を塗布した柔軟なシート材料に塗布し、次い
で該被覆組成物を硬化させることに係わる。
して柔軟なシート材料を非粘着性にするための方
法に関するものであり、特に、低粘度のビニル基
連鎖停止ポリシロキサンまたは低粘度のシラノー
ル基連鎖停止ポリシロキサンおよびオルガノヒド
ロゲノポリシロキサンから成る被覆組成物を予め
触媒を塗布した柔軟なシート材料に塗布し、次い
で該被覆組成物を硬化させることに係わる。
感圧接着系のごとき材料用の剥離剤としては、
従来、シリコーン組成物が使用されてきた。これ
らの剥離剤はこれまで反応性シリコーン重合体の
溶剤溶液または水性乳濁液であつた。かかる組成
物の実例は米国特許第2985545および3814731号明
細書中に見出すことができる。かかる組成物の難
点の１つとして、硬化工程中に蒸発させるべき溶
剤に関係する問題がある。もし大気中へ放出すれ
ばこの溶剤は大気汚染を引起すため、高価な溶剤
回収設備が必要とされる。完全に水性の組成物な
らば大気汚染や溶剤回収の問題はないが、この種
の組成物の使用はアスフアルトやラテツクスの包
装のごとき特殊な用途のみに限られていた。溶剤
の使用は、いかなる場合であれ、粘度を低下させ
かつシリコーン組成物の取扱いおよび塗布を容易
にするために不可欠であると考えられてきた。ま
た、溶媒の適切な選択によつて高度の反応性を持
つたポリシロキサンが安定化され、その場合通常
ならば不安定な組成物が優れた保存寿命を獲得す
ることも知られていた。
従来、シリコーン組成物が使用されてきた。これ
らの剥離剤はこれまで反応性シリコーン重合体の
溶剤溶液または水性乳濁液であつた。かかる組成
物の実例は米国特許第2985545および3814731号明
細書中に見出すことができる。かかる組成物の難
点の１つとして、硬化工程中に蒸発させるべき溶
剤に関係する問題がある。もし大気中へ放出すれ
ばこの溶剤は大気汚染を引起すため、高価な溶剤
回収設備が必要とされる。完全に水性の組成物な
らば大気汚染や溶剤回収の問題はないが、この種
の組成物の使用はアスフアルトやラテツクスの包
装のごとき特殊な用途のみに限られていた。溶剤
の使用は、いかなる場合であれ、粘度を低下させ
かつシリコーン組成物の取扱いおよび塗布を容易
にするために不可欠であると考えられてきた。ま
た、溶媒の適切な選択によつて高度の反応性を持
つたポリシロキサンが安定化され、その場合通常
ならば不安定な組成物が優れた保存寿命を獲得す
ることも知られていた。
さてこの度、通常ならば粘着するはずの表面に
対して柔軟なシート材料を非粘着性にするための
無溶剤の処方が見出された。かかる方法は、低粘
度のアクリロニトリルで安定化されたビニル基連
鎖停止ポリシロキサンまたは低粘度のシラノール
基連鎖停止ポリシロキサンおよびオルガノヒドロ
ゲノポリシロキサンから成る被覆組成物並びに該
被覆組成物を硬化するために柔軟なシート材料に
予め塗布される触媒の使用に基づくものである。
この種の被覆組成物は触媒を塗布された柔軟なシ
ート材料に溶剤を使用しなくても塗布することが
できる。１つの方法としては、平滑なローラーを
用いて組成物を塗布し、次いでドクターブレード
によつて余分の組成物を除去すればよい。
対して柔軟なシート材料を非粘着性にするための
無溶剤の処方が見出された。かかる方法は、低粘
度のアクリロニトリルで安定化されたビニル基連
鎖停止ポリシロキサンまたは低粘度のシラノール
基連鎖停止ポリシロキサンおよびオルガノヒドロ
ゲノポリシロキサンから成る被覆組成物並びに該
被覆組成物を硬化するために柔軟なシート材料に
予め塗布される触媒の使用に基づくものである。
この種の被覆組成物は触媒を塗布された柔軟なシ
ート材料に溶剤を使用しなくても塗布することが
できる。１つの方法としては、平滑なローラーを
用いて組成物を塗布し、次いでドクターブレード
によつて余分の組成物を除去すればよい。
通常ならば粘着するはずの表面に対して柔軟な
シート材料を非粘着性にするために有用な本発明
の被覆組成物は、(a)式 （Ｒ）a（CH2＝CH−）bSiO〓〓〓 （ここに、Ｒは１価の炭化水素基、１価のハロ
ゲン化炭化水素基およびシアノアルキル基の中か
ら選ばれた基、ａは０〜３の数、ｂは0.005〜2.0
の数、そしてａ＋ｂは0.8〜３の値を有する）で
表わされかつ25℃で100〜5000センチストークス
の粘度を有するアクリロニトリルで安定化された
ビニル基連鎖停止ポリシロキサンまたは式 （ここに、Ｒは前記に定義された通り、そして
ｔは100〜5000センチストークスの粘度を与える
ような値を有する）で表わされるシラノール基連
鎖停止ポリシロキサンおよび(b)式 （Ｒ）a（Ｈ）bSiO〓〓〓 （ここに、Ｒ，ａおよびｂは前記に定義された
通りである）で表わされるオルガノヒドロゲノポ
リシロキサンから成る。そして、触媒は該被覆組
成物を硬化するため別途、柔軟なシート材料に予
め塗布される。
シート材料を非粘着性にするために有用な本発明
の被覆組成物は、(a)式 （Ｒ）a（CH2＝CH−）bSiO〓〓〓 （ここに、Ｒは１価の炭化水素基、１価のハロ
ゲン化炭化水素基およびシアノアルキル基の中か
ら選ばれた基、ａは０〜３の数、ｂは0.005〜2.0
の数、そしてａ＋ｂは0.8〜３の値を有する）で
表わされかつ25℃で100〜5000センチストークス
の粘度を有するアクリロニトリルで安定化された
ビニル基連鎖停止ポリシロキサンまたは式 （ここに、Ｒは前記に定義された通り、そして
ｔは100〜5000センチストークスの粘度を与える
ような値を有する）で表わされるシラノール基連
鎖停止ポリシロキサンおよび(b)式 （Ｒ）a（Ｈ）bSiO〓〓〓 （ここに、Ｒ，ａおよびｂは前記に定義された
通りである）で表わされるオルガノヒドロゲノポ
リシロキサンから成る。そして、触媒は該被覆組
成物を硬化するため別途、柔軟なシート材料に予
め塗布される。
好適なビニル基連鎖停止ポリシロキサンは式
（ここに、ＲおよびR1は不飽和結合を含有し
ない１価の炭化水素基、１価のハロゲン化炭化水
素基およびシアノアルキル基の中から選ばれた基
であつて、R1基の少なくとも50％はメチル基で
あり、またｎは25℃で100〜5000センチストーク
ス好ましくは300〜1000センチストークスの粘度
を持つた流動体を与えるのに十分な値を有する）
で表わされたものである。
ない１価の炭化水素基、１価のハロゲン化炭化水
素基およびシアノアルキル基の中から選ばれた基
であつて、R1基の少なくとも50％はメチル基で
あり、またｎは25℃で100〜5000センチストーク
ス好ましくは300〜1000センチストークスの粘度
を持つた流動体を与えるのに十分な値を有する）
で表わされたものである。
ＲおよびR1によつて表わされる基は、アルキ
ル基たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、オクチル基など、アリール基たとえば
フエニル基、トリル基、キシリル基など、シクロ
アルキル基たとえばシクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基など、アラルキル基たとえばベンジル
基、フエネチル基など、ハロゲン化アリール基た
とえばクロロフエニル基、ブロモフエニル基、ク
ロロナフチル基など、シアノアルキル基たとえば
シアノエチル基、シアノプロピル基など、または
それらの混合物であり得る。かかる物質は米国特
許第3344111および3436366号明細書中に記載され
ている。
ル基たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、オクチル基など、アリール基たとえば
フエニル基、トリル基、キシリル基など、シクロ
アルキル基たとえばシクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基など、アラルキル基たとえばベンジル
基、フエネチル基など、ハロゲン化アリール基た
とえばクロロフエニル基、ブロモフエニル基、ク
ロロナフチル基など、シアノアルキル基たとえば
シアノエチル基、シアノプロピル基など、または
それらの混合物であり得る。かかる物質は米国特
許第3344111および3436366号明細書中に記載され
ている。
かかるビニル基連鎖停止ポリシロキサンおよび
オルガノヒドロゲノポリシロキサンを硬化させる
ための好適な触媒は白金触媒である。
オルガノヒドロゲノポリシロキサンを硬化させる
ための好適な触媒は白金触媒である。
本発明において使用される白金触媒は、ケイ素
結合ビニル基と水素の間の反応を触媒する点で有
効な公知の白金触媒中の任意のものであり得る。
かかる物質としては、ベイリー（Bailey）の米国
特許第2970150号明細書中に記載のごとき各種の
元素状微粉白金触媒、スパイヤー（Speier）の同
第2823218号明細書中に記載のごとき塩化白金酸
触媒アシユビー（Ashby）の同第3159601号明細
書中に記載のごとき白金―炭化水素錯体触媒、お
よびラモロー（Lamoreaux）の同第3220972号明
細書中に記載のごとき白金アルコーラート触媒が
挙げられる。かかる白金触媒は、その種類に関係
なく、組成物中のケイ素結合ビニル基１モル当り
約10-3〜10-6グラム原子の白金を与えるのに十分
な量で使用される。別の表現を用いれば、触媒使
用量の有用な範囲はビニル基連鎖停止ポリシロキ
サン中のケイ素結合ビニル基100〜1000000個に付
き１個の白金原子を与えるようなものである。な
お、ビニル基連鎖停止ポリシロキサンの重量を基
礎として５〜50ppmの白金を与えるのに十分な
量で白金触媒が存在すれば特に好ましい。
結合ビニル基と水素の間の反応を触媒する点で有
効な公知の白金触媒中の任意のものであり得る。
かかる物質としては、ベイリー（Bailey）の米国
特許第2970150号明細書中に記載のごとき各種の
元素状微粉白金触媒、スパイヤー（Speier）の同
第2823218号明細書中に記載のごとき塩化白金酸
触媒アシユビー（Ashby）の同第3159601号明細
書中に記載のごとき白金―炭化水素錯体触媒、お
よびラモロー（Lamoreaux）の同第3220972号明
細書中に記載のごとき白金アルコーラート触媒が
挙げられる。かかる白金触媒は、その種類に関係
なく、組成物中のケイ素結合ビニル基１モル当り
約10-3〜10-6グラム原子の白金を与えるのに十分
な量で使用される。別の表現を用いれば、触媒使
用量の有用な範囲はビニル基連鎖停止ポリシロキ
サン中のケイ素結合ビニル基100〜1000000個に付
き１個の白金原子を与えるようなものである。な
お、ビニル基連鎖停止ポリシロキサンの重量を基
礎として５〜50ppmの白金を与えるのに十分な
量で白金触媒が存在すれば特に好ましい。
好適なシラノール基連鎖停止ポリシロキサンは
式 （ここに、Ｒは１価の炭化水素基であつて、そ
の少なくとも50％はメチル基であり、またｔは
100〜5000センチストークスの粘度を与えるよう
な値を有する）で表わされるものである。なお、
かかるシラノール基連鎖停止ポリシロキサンが25
℃で300〜1000センチストークスの粘度を有すれ
ば一層好ましい。
式 （ここに、Ｒは１価の炭化水素基であつて、そ
の少なくとも50％はメチル基であり、またｔは
100〜5000センチストークスの粘度を与えるよう
な値を有する）で表わされるものである。なお、
かかるシラノール基連鎖停止ポリシロキサンが25
℃で300〜1000センチストークスの粘度を有すれ
ば一層好ましい。
かかるシラノール基連鎖停止ポリシロキサン
は、アルカリ金属水酸化物触媒を用いて環状ポリ
シロキサンを平衡化することにより調製される。
所望の粘度を得るには、反応系に添加される水の
量を調節すればよい。このような手順は文献中に
記載されており、当業者にとつては公知である。
は、アルカリ金属水酸化物触媒を用いて環状ポリ
シロキサンを平衡化することにより調製される。
所望の粘度を得るには、反応系に添加される水の
量を調節すればよい。このような手順は文献中に
記載されており、当業者にとつては公知である。
シラノール基連鎖停止ポリシロキサンを含有す
る組成物は0.1〜１（重量）％の有機すず化合物
によつて硬化させられる。適当な有機すず化合物
としては、ジアルキルすず塩とりわけジブチルす
ず塩たとえばジブチルすずジ―２―エチルヘキソ
エート、ジブチルすずジラウレート、ジブチルす
ずジアセテートなどが挙げられる。
る組成物は0.1〜１（重量）％の有機すず化合物
によつて硬化させられる。適当な有機すず化合物
としては、ジアルキルすず塩とりわけジブチルす
ず塩たとえばジブチルすずジ―２―エチルヘキソ
エート、ジブチルすずジラウレート、ジブチルす
ずジアセテートなどが挙げられる。
オルガノヒドロゲノポリシロキサンは構造の点
で広範囲にわたり得るし、また数種の物質の混合
物であつてもよい。それの特性の１つとして、他
のポリシロキサン成分との架橋に役立つケイ素結
合水素原子を１分子当り少なくとも２個含有して
いればよい。
で広範囲にわたり得るし、また数種の物質の混合
物であつてもよい。それの特性の１つとして、他
のポリシロキサン成分との架橋に役立つケイ素結
合水素原子を１分子当り少なくとも２個含有して
いればよい。
好適なオルガノヒドロゲノポリシロキサンは式
（Ｒ）a（Ｈ）bSiO〓〓〓
（ここに、Ｒは前記に定義された通り、ａは０
〜３好ましくは1.0〜2.10の数、ｂは0.005〜2.0好
ましくは0.1〜1.0の数、そしてａ＋ｂは0.8〜３好
ましくは2.0〜2.67の値を有する）で表わされる
ものである。かかるオルガノヒドロゲノポリシロ
キサンは線状または環状のいずれであつてもよ
い。その実例としては、分子中に２〜３個のケイ
素原子を含有しかつ２個のメチル基および１個の
水素原子で連鎖停止された線状ジメチルポリシロ
キサンである。好適な物質は25℃で10〜100セン
チストークスの粘度を有するものである。また、
メチルヒドロゲノポリシロキサンを使用してもよ
いし、あるいはヒドロゲノポリシロキサンと共に
多官能性シラン（たとえばメチルトリアセトキシ
シラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラ
ン、テトライソプロポキシシランおよびトリアセ
トキシシラン）を使用してもよい。通例、１〜10
（重量）％の架橋用オルガノヒドロゲノポリシロ
キサンが必要とされる。
〜３好ましくは1.0〜2.10の数、ｂは0.005〜2.0好
ましくは0.1〜1.0の数、そしてａ＋ｂは0.8〜３好
ましくは2.0〜2.67の値を有する）で表わされる
ものである。かかるオルガノヒドロゲノポリシロ
キサンは線状または環状のいずれであつてもよ
い。その実例としては、分子中に２〜３個のケイ
素原子を含有しかつ２個のメチル基および１個の
水素原子で連鎖停止された線状ジメチルポリシロ
キサンである。好適な物質は25℃で10〜100セン
チストークスの粘度を有するものである。また、
メチルヒドロゲノポリシロキサンを使用してもよ
いし、あるいはヒドロゲノポリシロキサンと共に
多官能性シラン（たとえばメチルトリアセトキシ
シラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラ
ン、テトライソプロポキシシランおよびトリアセ
トキシシラン）を使用してもよい。通例、１〜10
（重量）％の架橋用オルガノヒドロゲノポリシロ
キサンが必要とされる。
触媒は基体上に予め塗布しておく。被覆浴はシ
ラノール基またはビニル基連鎖停止ポリシロキサ
ンと架橋剤とから成る。このように触媒を予め基
体に塗布し、これに次いで別途被覆組成物を塗布
すれば、被覆浴の可使時間は長くなるわけであ
る。
ラノール基またはビニル基連鎖停止ポリシロキサ
ンと架橋剤とから成る。このように触媒を予め基
体に塗布し、これに次いで別途被覆組成物を塗布
すれば、被覆浴の可使時間は長くなるわけであ
る。
ビニル基連鎖停止ポリシロキサン系の場合に
は、100〜500ppm好ましくは200〜400ppmのア
クリロニトリルで安定化することができる。この
アクリロニトリルは、塗布作業中に蒸発してしま
うまでの間、組成物の硬化を防止する。
は、100〜500ppm好ましくは200〜400ppmのア
クリロニトリルで安定化することができる。この
アクリロニトリルは、塗布作業中に蒸発してしま
うまでの間、組成物の硬化を防止する。
本発明の被覆組成物を用いて紙を被覆する場
合、紙１連当りの付着量が約0.25〜１ポンドであ
れば満足すべき結果が得られる。
合、紙１連当りの付着量が約0.25〜１ポンドであ
れば満足すべき結果が得られる。
本発明の好適な被覆組成物および触媒は下記の
成分割合から成るものである。
成分割合から成るものである。
成 分 重量部
ビニル基またはシラノール基連鎖停止ポリシロ
キサン ５〜20 オルガノヒドロゲノポリシロキサン 0.1〜５ 触 媒 0.00001〜１ 以下の実施例は本発明の方法を例証するもので
ある。これらは例証的なものに過ぎないのであつ
て、本発明の範囲を制限するものと見なされるべ
きでない。
キサン ５〜20 オルガノヒドロゲノポリシロキサン 0.1〜５ 触 媒 0.00001〜１ 以下の実施例は本発明の方法を例証するもので
ある。これらは例証的なものに過ぎないのであつ
て、本発明の範囲を制限するものと見なされるべ
きでない。
実施例 １
スーパーカレンダー掛けされた紙をトルエン中
にジブチルすずジアセテート50重量％を含有する
溶液でドクターブレードにより予め被覆した後、
149℃で10秒間乾燥して溶媒を除去した。次に、
ドクターブレードを使つてこの予め被覆した紙に
３重量％のメチルヒドロゲノポリシロキサンを含
有する2000センチストークの粘度のシラノール連
鎖停止ポリジメチルシロキサン流体を塗布し、そ
れから149℃、60秒で硬化させた。この硬化被膜
の表面に接着テープを付着させた。この接着テー
プを剥がしたところ、汚れはわずかで硬化被膜の
接着剤への移行はなかつた。
にジブチルすずジアセテート50重量％を含有する
溶液でドクターブレードにより予め被覆した後、
149℃で10秒間乾燥して溶媒を除去した。次に、
ドクターブレードを使つてこの予め被覆した紙に
３重量％のメチルヒドロゲノポリシロキサンを含
有する2000センチストークの粘度のシラノール連
鎖停止ポリジメチルシロキサン流体を塗布し、そ
れから149℃、60秒で硬化させた。この硬化被膜
の表面に接着テープを付着させた。この接着テー
プを剥がしたところ、汚れはわずかで硬化被膜の
接着剤への移行はなかつた。
実施例 ２
溶媒を乾燥工程で除去しない以外は、実施例１
を繰り返えした。実施例１と同様に、接着テープ
を剥がしたときには、汚れは痕跡量にすぎず硬化
被膜の接着剤への移行はなかつた。
を繰り返えした。実施例１と同様に、接着テープ
を剥がしたときには、汚れは痕跡量にすぎず硬化
被膜の接着剤への移行はなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) (i)式 （Ｒ）a（CH2＝CH−）bSiO〓〓〓 （ここに、Ｒは１価の炭化水素基、１価のハロ
ゲン化炭化水素基およびシアノアルキル基の中か
ら選ばれた基、ａは０〜３の数、ｂは0.005〜2.0
の数、そしてａ＋ｂは0.8〜３の値を有する）で
あらわされかつ100〜5000センチストークスの粘
度を有するアクリロニトリルで安定化されたビニ
ル基連鎖停止ポリシロキサンまたは式 （ここに、Ｒは前記に定義された通り、そして
ｔは100〜5000センチストークスの粘度を与える
ような値を有する）で表わされるシラノール基連
鎖停止ポリシロキサンおよび(ii)式 （Ｒ）a（Ｈ）bSiO〓〓〓 （ここに、Ｒ，ａおよびｂは前記に定義された
通りである）で表わされるオルガノヒドロゲノポ
リシロキサンの諸要素から成る被覆組成物を硬化
させるのに役立つ一定量の触媒を柔軟なシート材
料に塗布し、(b)触媒塗布後の前記シート材料に前
記被覆組成物を塗布し、次いで(c)前記被覆組成物
を硬化させることを特徴とする、通常ならば粘着
するはずの表面に対して柔軟なシート材料を非粘
着性にするための方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US52389874A | 1974-11-14 | 1974-11-14 | |
| US523898 | 1974-11-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60123567A JPS60123567A (ja) | 1985-07-02 |
| JPS6259149B2 true JPS6259149B2 (ja) | 1987-12-09 |
Family
ID=24086889
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50136429A Pending JPS5173054A (ja) | 1974-11-14 | 1975-11-14 | |
| JP56130365A Expired JPS6017461B2 (ja) | 1974-11-14 | 1981-08-21 | シ−ト材料の非粘着化法 |
| JP59206449A Granted JPS60126382A (ja) | 1974-11-14 | 1984-10-03 | シ−ト材料の非粘着化法 |
| JP59206450A Granted JPS60123567A (ja) | 1974-11-14 | 1984-10-03 | シ−ト材料の非粘着化法 |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50136429A Pending JPS5173054A (ja) | 1974-11-14 | 1975-11-14 | |
| JP56130365A Expired JPS6017461B2 (ja) | 1974-11-14 | 1981-08-21 | シ−ト材料の非粘着化法 |
| JP59206449A Granted JPS60126382A (ja) | 1974-11-14 | 1984-10-03 | シ−ト材料の非粘着化法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4071644A (ja) |
| JP (4) | JPS5173054A (ja) |
| BE (1) | BE835545A (ja) |
| DE (1) | DE2550744C2 (ja) |
| FR (1) | FR2291254A1 (ja) |
| GB (1) | GB1534002A (ja) |
| IT (1) | IT1049036B (ja) |
| NL (1) | NL7513209A (ja) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4071644A (en) * | 1974-11-14 | 1978-01-31 | General Electric Company Silicone Products Department | Method for rendering flexible sheet material non-adherent |
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| US4256870A (en) * | 1979-05-17 | 1981-03-17 | General Electric Company | Solventless release compositions, methods and articles of manufacture |
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| US4448815A (en) * | 1983-01-17 | 1984-05-15 | General Electric Company | Multi-component solventless silicone release coating system |
| US4567133A (en) * | 1983-08-04 | 1986-01-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Film for thermal imaging |
| CA1227636A (en) * | 1983-08-04 | 1987-10-06 | Chung I. Young | Film for thermal imaging |
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| JPS6327560A (ja) * | 1986-07-21 | 1988-02-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 離型用シリコ−ン組成物 |
| JPS6414378A (en) * | 1986-07-24 | 1989-01-18 | Toray Silicone Co | Fiber treatment agent |
| US5026606A (en) * | 1986-08-04 | 1991-06-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Film for thermal imaging |
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-
1975
- 1975-03-18 US US05/559,488 patent/US4071644A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-09-25 GB GB39325/75A patent/GB1534002A/en not_active Expired
- 1975-11-07 IT IT29076/75A patent/IT1049036B/it active
- 1975-11-11 NL NL7513209A patent/NL7513209A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-11-12 DE DE2550744A patent/DE2550744C2/de not_active Expired
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-
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- 1981-08-21 JP JP56130365A patent/JPS6017461B2/ja not_active Expired
-
1984
- 1984-10-03 JP JP59206449A patent/JPS60126382A/ja active Granted
- 1984-10-03 JP JP59206450A patent/JPS60123567A/ja active Granted
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| IT1049036B (it) | 1981-01-20 |
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| DE2550744A1 (de) | 1976-05-26 |
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