JPH03203980A - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
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- JPH03203980A JPH03203980A JP1343434A JP34343489A JPH03203980A JP H03203980 A JPH03203980 A JP H03203980A JP 1343434 A JP1343434 A JP 1343434A JP 34343489 A JP34343489 A JP 34343489A JP H03203980 A JPH03203980 A JP H03203980A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
に記載し
本発明はプライマー組成物、特には縮合型室温硬化性シ
リコーンエラストマーと塗装金属との接着を完全なもの
とするためのプライマー組成物に関するものである。
リコーンエラストマーと塗装金属との接着を完全なもの
とするためのプライマー組成物に関するものである。
[従来の技術]
建築用の外壁材としては耐候性、外観などの面から金属
材の表面にフッ素樹脂系、ウレタン樹脂系、アクリル樹
脂系の塗料を塗布したものが汎用されており、この種の
塗装金属にはこれに縮合型の室温硬化性シリコーンエラ
ストマーからなるシーラント材などを接合させることも
行なわれる。
材の表面にフッ素樹脂系、ウレタン樹脂系、アクリル樹
脂系の塗料を塗布したものが汎用されており、この種の
塗装金属にはこれに縮合型の室温硬化性シリコーンエラ
ストマーからなるシーラント材などを接合させることも
行なわれる。
[発明が解決しようとする課題]
しかし、この締金型の室温硬化性シリコーンエラストマ
ーは塗装金属に対する接着性がわるいものもあり、一般
にはこの塗装金属面に前もって各種シランまたはその共
加水分解縮合物を主成分とするプライマーを塗布してか
らシリコーンエラストマーを接着するという方法が採ら
れているが、この場合でも満足すべき接着は得られてい
ない。
ーは塗装金属に対する接着性がわるいものもあり、一般
にはこの塗装金属面に前もって各種シランまたはその共
加水分解縮合物を主成分とするプライマーを塗布してか
らシリコーンエラストマーを接着するという方法が採ら
れているが、この場合でも満足すべき接着は得られてい
ない。
[課題を解決するための手段]
本発明はこのような不利を解決することのできるプライ
マー組成物に関するものであり、これは一般式 (R2
N)2C−N−(ここにRは水素原子または同一あるい
は異種の1価炭化水素基)で示される基を1分子中に少
なくとも1個含有する有機けい素化合物を配合してなる
ことを特徴とするものである。
マー組成物に関するものであり、これは一般式 (R2
N)2C−N−(ここにRは水素原子または同一あるい
は異種の1価炭化水素基)で示される基を1分子中に少
なくとも1個含有する有機けい素化合物を配合してなる
ことを特徴とするものである。
すなわち、本発明者らは塗装金属と縮合型室温硬化性シ
リコーンエラストマーとを接着させるための新規なプラ
イマー組成物を開発すべく種々検討した結果、これにつ
いてはここに使用するプライマー組成物を一般式 (R
2N) *C−N−(ここにRは水素原子または同一あ
るいは異種の1価炭化水素基)で示される基を含有する
有機けい素化合物を配合したものとすると、塗装金属と
縮合型室温硬化性シリコーンエラストマーとの接着を完
全なものとすることができるということを見出し、この
有機けい素化合物の種類、添加量などについての研究を
進めて本発明を完成させた。
リコーンエラストマーとを接着させるための新規なプラ
イマー組成物を開発すべく種々検討した結果、これにつ
いてはここに使用するプライマー組成物を一般式 (R
2N) *C−N−(ここにRは水素原子または同一あ
るいは異種の1価炭化水素基)で示される基を含有する
有機けい素化合物を配合したものとすると、塗装金属と
縮合型室温硬化性シリコーンエラストマーとの接着を完
全なものとすることができるということを見出し、この
有機けい素化合物の種類、添加量などについての研究を
進めて本発明を完成させた。
[作 用]
本発明は塗装金属と縮合型室温硬化性シリコーンエラス
トマーとの接着に使用するプライマー組成物に関するも
のであり、これは一般式(R2N)2C・N−で示され
る基を含有する有機けい素化合物を配合してなるもので
ある。
トマーとの接着に使用するプライマー組成物に関するも
のであり、これは一般式(R2N)2C・N−で示され
る基を含有する有機けい素化合物を配合してなるもので
ある。
本発明のプライマー組成物は塗装金属と縮合型室温硬化
性シリコーンエラストマーとの接着を目的とするもので
ある。
性シリコーンエラストマーとの接着を目的とするもので
ある。
この塗装金属とは各種外装材などとして建築業界で汎用
されているものであり、これはアルミニウム、鉄、種々
の合金などの金属成形品の外表面にその耐候性、外観を
向上させるためにフッ素樹脂系、ウレタン樹脂系、アク
リル樹脂系などの各種合成樹脂系の塗料を塗布したもの
である。
されているものであり、これはアルミニウム、鉄、種々
の合金などの金属成形品の外表面にその耐候性、外観を
向上させるためにフッ素樹脂系、ウレタン樹脂系、アク
リル樹脂系などの各種合成樹脂系の塗料を塗布したもの
である。
また、これに接着させるべき縮合型室温硬化性シリコー
ンエラストマーは公知のものでよく、これは脱水縮合反
応型、脱アルコール縮合反応型、脱水素縮合反応型、脱
オキシム縮合反応型、脱アミン縮合反応型、脱酢酸縮合
反応型、脱ケトン縮合反応型などがあるが、本発明で使
用する縮合型室温硬化性シリコーンエラストマーはこの
いずれであってもよい。
ンエラストマーは公知のものでよく、これは脱水縮合反
応型、脱アルコール縮合反応型、脱水素縮合反応型、脱
オキシム縮合反応型、脱アミン縮合反応型、脱酢酸縮合
反応型、脱ケトン縮合反応型などがあるが、本発明で使
用する縮合型室温硬化性シリコーンエラストマーはこの
いずれであってもよい。
本発明のプライマー組成物は一般式(R2N) 2C−
N−で示され、Rが水素原子またはメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、オクチル基などのアルキル基
、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基
、トリル基などのアリール基から選択される、同一また
は異種の1価炭化水素であり、好ましくは炭素数1〜l
O1特に好ましくは炭素数1〜6のものである基を1分
子中に少なくとも1個有する有機けい素化合物を配合し
たものとされる。この有機けい素化合物における上記し
た一般式で示される基はどのような基を介してけい素原
子に結合したものであってもよいが、一般にはアルキレ
ン基またはオキシアルキレン基を介してけい素原子に結
合したものとすることがよいし、これはシラン、シロキ
サンのいずれでもよく、例えば下記式で示されるもの等
が挙げられる。
N−で示され、Rが水素原子またはメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、オクチル基などのアルキル基
、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、フェニル基
、トリル基などのアリール基から選択される、同一また
は異種の1価炭化水素であり、好ましくは炭素数1〜l
O1特に好ましくは炭素数1〜6のものである基を1分
子中に少なくとも1個有する有機けい素化合物を配合し
たものとされる。この有機けい素化合物における上記し
た一般式で示される基はどのような基を介してけい素原
子に結合したものであってもよいが、一般にはアルキレ
ン基またはオキシアルキレン基を介してけい素原子に結
合したものとすることがよいし、これはシラン、シロキ
サンのいずれでもよく、例えば下記式で示されるもの等
が挙げられる。
ここでR1,R2、R3は前記Rと同様の1価炭化水素
基のうち炭素数1〜lO1好ましくは炭素数1〜6のも
のであるが R1として好ましくはメチル基、エチル基
、プロピル基、フェニル基が挙げられ、R2、R3とし
て好ましくはメチル基、エチル基が挙げられる。又、R
4は炭素数8以下の201炭化水素基であるが、好まし
くはテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基が挙げられる。具体的には、次式 で示されるものが例示されるが、これらのなかでは合成
の容易性などから式 で示されるオルガノシランとすることが好ましい。
基のうち炭素数1〜lO1好ましくは炭素数1〜6のも
のであるが R1として好ましくはメチル基、エチル基
、プロピル基、フェニル基が挙げられ、R2、R3とし
て好ましくはメチル基、エチル基が挙げられる。又、R
4は炭素数8以下の201炭化水素基であるが、好まし
くはテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基が挙げられる。具体的には、次式 で示されるものが例示されるが、これらのなかでは合成
の容易性などから式 で示されるオルガノシランとすることが好ましい。
本発明のプライマー組成物は上記した一般式(R2N)
2c=N−で示される基を含有する有機けい素化合物を
アセトン、ヘキサン、リグロイン、イソプロピルアルコ
ールなどの有機溶剤に溶解したものとすればよく、これ
は従来公知のプライマー組成物、例えばγ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン、メチルトリメトキシシランなどのよう
なシランカップリング剤、アルコキシシランまたはその
部分加水分解線金物であるシリコーンレジンに必要に応
じ有機チタネート、有機すず化合物などを添加した有機
溶剤溶液にこの有機けい素化合物を添加したものとすれ
ばよいが、この添加量はこれがプライマー組成物の0.
01重量%未満ではその効果が不充分となり、50重量
%より多くなると経済的に不利となるので0.01〜5
0重量%の範囲とすることがよく、この好ましい範囲は
0.1〜20重量%とされる。
2c=N−で示される基を含有する有機けい素化合物を
アセトン、ヘキサン、リグロイン、イソプロピルアルコ
ールなどの有機溶剤に溶解したものとすればよく、これ
は従来公知のプライマー組成物、例えばγ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン、メチルトリメトキシシランなどのよう
なシランカップリング剤、アルコキシシランまたはその
部分加水分解線金物であるシリコーンレジンに必要に応
じ有機チタネート、有機すず化合物などを添加した有機
溶剤溶液にこの有機けい素化合物を添加したものとすれ
ばよいが、この添加量はこれがプライマー組成物の0.
01重量%未満ではその効果が不充分となり、50重量
%より多くなると経済的に不利となるので0.01〜5
0重量%の範囲とすることがよく、この好ましい範囲は
0.1〜20重量%とされる。
なお、このプライマー組成物の使用はこれを清浄にした
塗装金属面に適宜の方法、例えばはけ塗りなどの手段で
薄く塗布すればよく、この塗布量は塗装金属表面にこの
プライマー薄膜を形成させるのに十分な量とすればよい
が、多量の塗布はかえって金属とシリコーンエラストマ
ーとの接着を阻害する。
塗装金属面に適宜の方法、例えばはけ塗りなどの手段で
薄く塗布すればよく、この塗布量は塗装金属表面にこの
プライマー薄膜を形成させるのに十分な量とすればよい
が、多量の塗布はかえって金属とシリコーンエラストマ
ーとの接着を阻害する。
[実施例]
つぎに本発明の実施例、比較例を示す。
実施例1.比較例1
γ−テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラ
ン5g、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン40g
1 γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン50g
1メチルトリメトキシシラン140gをアセトン1,0
00 gに溶解してプライマー組成物Aを作り、このプ
ライマー組成物Aにおけるγ−テトラメチルグアニジル
プロピルトリメトキシシランだけを省いてプライマー組
成物Bを作った。
ン5g、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン40g
1 γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン50g
1メチルトリメトキシシラン140gをアセトン1,0
00 gに溶解してプライマー組成物Aを作り、このプ
ライマー組成物Aにおけるγ−テトラメチルグアニジル
プロピルトリメトキシシランだけを省いてプライマー組
成物Bを作った。
ついでアルミニウム族の建材にフッ素樹脂系塗料を塗布
して作った塗装金属の外表面を清浄にし、これに上記で
得たプライマー組成物A、Bをはけ塗りしてこれを塗装
金属面に薄く塗装してから1時間風乾し、この面に室温
で硬化してN、N −ジエチルヒドロキシアミンを放出
する二液縮合型シリコーンエラストマー組成物を塗布し
て硬化させた。
して作った塗装金属の外表面を清浄にし、これに上記で
得たプライマー組成物A、Bをはけ塗りしてこれを塗装
金属面に薄く塗装してから1時間風乾し、この面に室温
で硬化してN、N −ジエチルヒドロキシアミンを放出
する二液縮合型シリコーンエラストマー組成物を塗布し
て硬化させた。
つぎに14日後にこの硬化したシリコーンエラストマー
と塗装金属との接着性をJIS−^578の方法に準じ
てしらべたところ、プライマーAで処理したものは最大
引張応力が8.7kg/cm2でこのものは100%が
エラストマー凝集破壊したが、プライマーBで処理した
ものは最大引張応力が3.4kg/cm2でこれは10
0%が界面破壊したので、本発明のプライマー組成物は
比較例のものにくらべてすぐれた接着性を示すことが確
認された。
と塗装金属との接着性をJIS−^578の方法に準じ
てしらべたところ、プライマーAで処理したものは最大
引張応力が8.7kg/cm2でこのものは100%が
エラストマー凝集破壊したが、プライマーBで処理した
ものは最大引張応力が3.4kg/cm2でこれは10
0%が界面破壊したので、本発明のプライマー組成物は
比較例のものにくらべてすぐれた接着性を示すことが確
認された。
実施例2〜8.比較例2〜8
γ−テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−テトラメチルグアニジルプロピルメチルジメト
キシシラン、γ−ジメチルジエチルグアニジルブロピル
トリアセトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メ
チルトリメトキシシラン、テトラプロポキシチタンおよ
びアセトンを第1表に示した量で配合してプライマー組
成物C〜■を作ると共に、このγ−テトラメチルグアニ
ジルプロビルトリメトキシシラン、γ−テトラメチルグ
アニジルプロピルメチルジメトキシシランおよびγ−ジ
メチルジエチルグアニジルプロピルトリアセトキシシラ
ンを除いたものを第1表に示した量で配合してプライマ
ー組成物J−Pを作った。
ン、γ−テトラメチルグアニジルプロピルメチルジメト
キシシラン、γ−ジメチルジエチルグアニジルブロピル
トリアセトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メ
チルトリメトキシシラン、テトラプロポキシチタンおよ
びアセトンを第1表に示した量で配合してプライマー組
成物C〜■を作ると共に、このγ−テトラメチルグアニ
ジルプロビルトリメトキシシラン、γ−テトラメチルグ
アニジルプロピルメチルジメトキシシランおよびγ−ジ
メチルジエチルグアニジルプロピルトリアセトキシシラ
ンを除いたものを第1表に示した量で配合してプライマ
ー組成物J−Pを作った。
ついでアルミニウム族の建材にフッ素樹脂系塗料、ウレ
タン樹脂系塗料およびアクリル樹脂系塗料を塗布して3
種の塗装金属材を作り、これに上記で得たプライマー組
成物C−Pをはけ塗りして塗装金属面に薄く塗装し、こ
の面に実施例1で使用した二液縮合型シリコーンエラス
トマー組成物を塗布して硬化させ、14日後におけるシ
リコーンエラストマー硬化物と塗装金属の接着性をしら
べたところ、第2表に示したとおりの結果が得られ、プ
ライマーC〜■のものは最大引張応力も大きく、ゴム貢
破壊したが、プライマーJ〜Pのものは最大引張応力が
小さく、これらはいずれも界面破壊をした。
タン樹脂系塗料およびアクリル樹脂系塗料を塗布して3
種の塗装金属材を作り、これに上記で得たプライマー組
成物C−Pをはけ塗りして塗装金属面に薄く塗装し、こ
の面に実施例1で使用した二液縮合型シリコーンエラス
トマー組成物を塗布して硬化させ、14日後におけるシ
リコーンエラストマー硬化物と塗装金属の接着性をしら
べたところ、第2表に示したとおりの結果が得られ、プ
ライマーC〜■のものは最大引張応力も大きく、ゴム貢
破壊したが、プライマーJ〜Pのものは最大引張応力が
小さく、これらはいずれも界面破壊をした。
[発明の効果]
本発明はプライマー組成物に関するもので、前記したよ
うに一般式 (R2N) zC−N−(ここにRは水素
原子または同一あるいは異種の1価炭化水素基)で示さ
れる基を含有する有機けい素化合物を配合したものであ
るが、この種の有機けい素化合物を配合したプライマー
組成物はすぐれた接着性を示し、これを用いて塗装金属
と締金型室温硬化性シリコーンエラストマーとを接着さ
せるとこの接着面は最大引張応力が6.0kg/cm’
以上となり、このものは引き剥そうとすると略々全量が
ゴム買破壊するという強い接着を示すので、これによれ
ば塗装金属と縮合型室温硬化性シリコーンエラストマー
とを完全に接着させることができるという工業的な有利
性が与えられる。
うに一般式 (R2N) zC−N−(ここにRは水素
原子または同一あるいは異種の1価炭化水素基)で示さ
れる基を含有する有機けい素化合物を配合したものであ
るが、この種の有機けい素化合物を配合したプライマー
組成物はすぐれた接着性を示し、これを用いて塗装金属
と締金型室温硬化性シリコーンエラストマーとを接着さ
せるとこの接着面は最大引張応力が6.0kg/cm’
以上となり、このものは引き剥そうとすると略々全量が
ゴム買破壊するという強い接着を示すので、これによれ
ば塗装金属と縮合型室温硬化性シリコーンエラストマー
とを完全に接着させることができるという工業的な有利
性が与えられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式(R_2N)_2C−N−(ここにRは水素
原子または同一あるいは異種の1価炭化水素基)で示さ
れる基を1分子中に少なくとも1個含有する有機けい素
化合物を配合してなることを特徴とするプライマー組成
物。 2、有機けい素化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 〔但し、上記各式においてR^1、R^2、R^3はそ
れぞれ炭素数1〜10の同一又は異種の1価炭化水素基
、R^4は炭素数8以下の2価炭化水素基であり、aは
1、2又は3から選ばれる数、m、nはそれぞれ1〜5
0の整数である。〕から選択されたものである請求項1
に記載したプライマー組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1343434A JPH0726086B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | プライマー組成物 |
US07/634,997 US5096496A (en) | 1989-12-28 | 1990-12-27 | Primer composition and method for priming substrate surface for adhesion |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1343434A JPH0726086B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | プライマー組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03203980A true JPH03203980A (ja) | 1991-09-05 |
JPH0726086B2 JPH0726086B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=18361487
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1343434A Expired - Lifetime JPH0726086B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | プライマー組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5096496A (ja) |
JP (1) | JPH0726086B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2925496A1 (fr) * | 2007-12-20 | 2009-06-26 | Bluestar Silicones France Soc | Composes a structure guanidine et leurs utilisations comme catalyseurs de polycondensation d'organopolysiloxanes. |
CN107109180A (zh) * | 2017-03-10 | 2017-08-29 | 香港应用科技研究院有限公司 | 用于将聚合物附着到衬底的一种组合物及其制备方法 |
US20180258243A1 (en) * | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Hong Kong Applied Science and Technology Research Institute Company Limited | Composition For Adhering A Polymer To A Substrate and A Method Of Preparation Thereof |
CN112680179B (zh) * | 2020-12-25 | 2022-10-28 | 苏州禾川化学技术服务有限公司 | 硫化硅橡胶用纳米界面处理剂及其制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5939897A (ja) * | 1982-08-27 | 1984-03-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機けい素化合物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62223264A (ja) * | 1986-03-25 | 1987-10-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1989
- 1989-12-28 JP JP1343434A patent/JPH0726086B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-12-27 US US07/634,997 patent/US5096496A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5939897A (ja) * | 1982-08-27 | 1984-03-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機けい素化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0726086B2 (ja) | 1995-03-22 |
US5096496A (en) | 1992-03-17 |
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