JPH07252195A - ｐ−ヒドロキシアニリン誘導体、その製造法および使用法 - Google Patents

ｐ−ヒドロキシアニリン誘導体、その製造法および使用法

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JPH07252195A
JPH07252195A JP6278119A JP27811994A JPH07252195A JP H07252195 A JPH07252195 A JP H07252195A JP 6278119 A JP6278119 A JP 6278119A JP 27811994 A JP27811994 A JP 27811994A JP H07252195 A JPH07252195 A JP H07252195A
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オリーファー、ヴァーグナー
Karl Eicken
カール、アイケン
Norbert Goetz
ノルベルト、ゲツ
Harald Lang
ハーラルト、ラング
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 広範囲にわたる有害菌類に対してより優れた
殺菌効果を有する新規の化合物を提供すること。 【構成】 式Ｉ 【化１】 で示されるｐ−ヒドロキシアニリン誘導体、またはその
塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ
【０００２】
【化７】 で示されるｐ−ヒドロキシアニリン誘導体、またはその
塩に関する。
【０００３】更に本発明は、化合物Ｉの製造法、これを
含有する薬剤、このような薬剤の製造のための化合物Ｉ
の使用法、有害菌類または害虫を防除するための化合物
Ｉの使用法に関する。
【０００４】更に本発明は、一般式ＶＩ
【０００５】
【化８】 で示される化合物およびその塩、化合物ＶＩの製造法、
化合物ＶＩの中間生成物としての使用法、化合物ＶＩを
含有する薬剤、または害虫を防除するための化合物Ｉの
使用法に関するものである。
【０００６】
【従来技術】殺虫および殺菌効果を有するアルキルカル
ボン酸アニリドは文献公知である（米国特許第３８４９
４７８号、同第３９５８００６号各明細書、欧州特許出
願公開第２９３７１８号公報、および特開平５−３４５
７５１号公報）。
【０００７】更に、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 がメチ
ルを示す場合の化合物Ｉは薬剤の製造のための中間生成
物として欧州特許出願公開第４８３７７２号公報に記載
されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明により解
決されるべき課題は、広範囲にわたる有害菌類に対して
より優れた殺菌効果を有する新規の化合物を提供するこ
とである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】しかるに、上記の課題
は、式Ｉ
【００１０】
【化９】 で示され、式中、Ｒ1 が水素、完全にまたは部分的にハ
ロゲン化されてもよく、および／またはＣ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルチオ、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキルおよびＣ5 −Ｃ7 シ
クロアルケニルのうちの１個または２個の基を有しても
よく、この時上記環状基が１−３個のハロゲン原子、Ｃ
1-Ｃ3 アルキル基および／またはＣ1 −Ｃ3 アルコキシ
基を有してもよいＣ1 −Ｃ8 アルキル、または完全にま
たは部分的にハロゲン化されてもよく、および／または
ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
コキシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３
個の基を有してもよいアリールを、Ｒ2 およびＲ3 がそ
れぞれ独立にハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシおよびＣ1 −Ｃ4
ハロアルコキシを、Ｒ4 が完全にまたは部分的にハロ
ゲン化されてもよく、および／またはＣ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
チオ、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキルおよびＣ5 −Ｃ7 シク
ロアルケニルまたはアリールのうちの１個の基を有して
もよく、上記芳香族基はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシおよびＣ1 −
Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３個の基を有してもよ
いＣ1 −Ｃ6 アルキルまたはＣ2 −Ｃ6 アルケニル、ハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル
およびＣ1 −Ｃ4 アルコキシのうちの１−３個の基を有
してもよいＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルまたはＣ5 −Ｃ7
シクロアルケニル、完全にまたは部分的にハロゲン化さ
れてもよく、および／またはニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシおよびＣ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオのうちの１−３個の基を有してもよいアリー
ル、ＯＲ5 、ＯＲ6 Ｒ7 （このＲ5 は、完全にまたは部
分的にハロゲン化されてもよく、および／またはＣ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキルおよびＣ5
−Ｃ7 シクロアルケニルまたはアリールのうちの１個の
基を有してもよく、上記芳香族基はニトロ、シアノ、ハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ
およびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３個の基
を有してもよいＣ1 −Ｃ6 アルキルまたはＣ2 −Ｃ6 ア
ルケニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルキルおよびＣ1 −Ｃ4 アルコキシのうちの１個
−３個の基を有してもよいＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルま
たはＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニル、または完全にまたは
部分的にハロゲン化されてもよく、および／またはニト
ロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキ
シおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３個の
基を有してもよいアリールを意味し、Ｒ6 は完全にまた
は部分的にハロゲン化されてもよく、および／またはＣ
1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキルおよ
びＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニルまたはアリールのうちの
１個の基を有してもよく、上記芳香族基はニトロ、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコ
キシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３個
の基を有してもよいＣ1 −Ｃ6 アルキルまたはＣ2 −Ｃ
6 アルケニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロアルキルおよびＣ1 −Ｃ4 アルコキシのうちの
１個−３個の基を有してもよいＣ3 −Ｃ7 シクロアルキ
ルまたはＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニル、または完全にま
たは部分的にハロゲン化されてもよく、および／または
ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
コキシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３
個の基を有してもよいアリールを意味し、Ｒ7 は水素ま
たはＣ1 −Ｃ6 アルキルを意味する）を意味し、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 が同時にメチルを示すことはなく、更
に、Ｒ4 がアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シ
クロアルケニル、アリールまたはＯＲ5 を示す場合に、
Ｒ2 およびＲ3 が塩素および／またはメチルを示し、Ｒ
1 がモノクロロアルキルまたはジクロロアルキルを示す
場合の化合物Ｉを除くことを特徴とする、ｐ−ヒドロキ
シアニリン誘導体、またはその塩により解決されること
が本発明者等により見出された。
【００１１】更に本発明者等は、化合物Ｉの製造法、こ
れを含有する薬剤、このような薬剤の製造のための化合
物Ｉの使用法、並びに有害菌類または害虫を防除するた
めの化合物Ｉの使用法、化合物ＶＩの製造法、化合物Ｖ
Ｉの中間生成物としての使用法、化合物ＶＩを含有する
薬剤、および害虫を防除するためのその使用法を見出し
た。
【００１２】化合物Ｉは一般的に、公知方法により対応
するｐ−ヒドロキシアニリンから出発し、フェノールの
ＯＨ基のエステル化およびＮＨ2 基のアミド化により以
下に示す反応式により製造される。
【００１３】
【化１０】 個々の反応工程は以下のように遂行される。
【００１４】工程１Ａ：カルボン酸アニリドＩＶの製造 式ＩＶのカルボン酸アニリドは、式ＩＩで示されるｐ−
ヒドロキシアニリンを公知方法（ドイツ特許出願公開第
３２０２１００号公報（欧州特許出願公開第３３９４１
８号公報）により、不活性有機溶媒中、塩の存在下に式
ＩＩＩのカルボニル誘導体と反応させることにより得ら
れる。
【００１５】
【化１１】 式ＩＩＩ中のＸ1 はハロゲン、例えばことに塩素、臭
素、沃素、あるいはアシル化反応に必要とされる出発
基、例えばＲ1 −ＣＯ−Ｏを示すものである。
【００１６】上記反応は、一般的に−７０℃−１４０
℃、好ましくは０℃−１１０℃の温度で実施される。
【００１７】好ましい溶剤としては、脂肪族炭化水素、
例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油
エ−テル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ
−、ｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メ
チレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、ア
ニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル、例えば
アセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよ
びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、並びにジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ことに好ましくはジ
オキサン、テトラヒドロフランおよびジメチルホルムア
ミドが挙げられる。
【００１８】上記溶剤の混合物を使用することも可能で
ある。
【００１９】塩基としては、一般的な無機化合物、例え
ばアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化
物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムおよび水酸化カルシウム、アルカリ金属酸化物
およびアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、
酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウムおよび
酸化マグネシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウ
ムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド、ア
ルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例え
ば炭酸リチウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ
金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、アルカリ
金属アルコレートおよびアルカリ金属土類アルコレー
ト、例えばナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノ
レート、カリウムエタノレート、カリウム−ｔｅｒｔ−
ブタノレート、ジメトキシマグネシム、更に有機塩基、
例えば第三アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリイソプロピルエチルアミンおよびＮ−メ
チルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリ
ジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジン、並
びに双環式アミンが使用される。
【００２０】ことに好ましくはアルカリ金属炭酸塩、ア
ルカリ金属アルコレートおよび第三アミンが使用され
る。
【００２１】塩基は、一般に当モル量で使用されるが、
過剰量で使用することもでき、場合によっては溶剤とし
て使用することもできる。
【００２２】出発物質は一般的に当モル量で相互に反応
に使用される。化合物ＩＩに対してＩＩＩを過剰量また
は不足量で使用すると、収率が有利となる。
【００２３】上記反応に必要とされる出発原料ＩＩおよ
びＩＩＩは文献（ＩＩ：Ｊ．ｃｈｅｍ．ｓｏｃ．ＰＴ
Ｉ、１、１（１９７３）、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｅ
５、第１０／１巻、１１４０頁、同書、第６／１ｃ巻、
８５−１０１頁、ＩＩＩ：Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｅ
５、第１部、５８７頁、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．７１、
１０９９−１１０５頁（１９９３））により公知であ
り、上記文献により、製造される。
【００２４】工程１Ｂ：カルボン酸アニリドＩＶからの
ｐ−ヒドロキシアニリン誘導体Ｉの製造 式ＩＶのカルボン酸アニリドと式Ｖａのカルボニル誘導
体の反応により、式Ｉで示されるｐ−ヒドロキシアニリ
ン誘導体を得ることができる。
【００２５】
【化１２】 式Ｖａ中のＸ2 はハロゲン、例えばことに塩素、臭素、
沃素を示すものである。
【００２６】上記反応は、一般的に−７０℃−１４０
℃、好ましくは０℃−１１０℃の温度で実施される。
【００２７】好ましい溶剤としては、脂肪族炭化水素、
例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油
エ−テル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ
−、ｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メ
チレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、ア
ニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル、例えば
アセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよ
びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、並びにジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ことに好ましくはジ
クロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトン、ジメチ
ルアミドが挙げられる。
【００２８】上記溶剤の混合物を使用することも可能で
ある。
【００２９】塩基としては、一般的な無機化合物、例え
ばアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化
物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムおよび水酸化カルシウム、アルカリ金属酸化物
およびアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、
酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウムおよび
酸化マグネシウム、アルカリ金属水素化物およびアルカ
リ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム、ア
ルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウム
アミドおよびカリウムアミド、アルカリ金属炭酸塩およ
びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウムおよび
炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸水素塩、例え
ば炭酸水素ナトリウム、アルカリ金属アルコレートおよ
びアルカリ金属土類アルコレート、例えばナトリウムメ
タノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムエタノ
レート、カリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレート、ジメトキ
シマグネシム、更に有機塩基、例えば第三アミン、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロ
ピルエチルアミンおよびＮ−メチルピペリジン、ピリジ
ン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジンおよび４
−ジメチルアミノピリジン、並びに双環式アミンが使用
される。
【００３０】ことに好ましくはアルカリ金属炭酸塩、ア
ルカリ金属アルコレートおよび第三アミンが使用され
る。
【００３１】塩基は、一般に当モル量で使用されるが、
過剰量で使用することもでき、場合によっては溶剤とし
て使用することもできる。
【００３２】化合物ＩＶおよびＶａは一般的に当モル量
で相互に反応に使用される。化合物ＩＶに対してＶａを
過剰量または不足量で使用すると、収率が有利となる。
【００３３】上記反応に必要とされる出発原料Ｖａおよ
びＶｂは文献（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｅ５、第１
部、５８７頁、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｅ４、７３８
ページ）により公知であり、上記文献により、製造され
る。
【００３４】Ｒ4 がＮＨＲ6 基を示す場合の化合物Ｉ
は、式ＩＶのカルボン酸アミドを公知方法（Ｈｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ、Ｅ４、７６８頁）で式Ｖｂのイソシアネ
ートと反応させることにより好ましく得られる。
【００３５】
【化１３】 上記反応は、一般的に−２０℃−１４０℃、好ましくは
−５℃−５０℃の温度で実施される。
【００３６】好ましい溶剤としては、脂肪族炭化水素、
例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油
エ−テル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ
−、ｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メ
チレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、ア
ニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル、例えば
アセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよ
びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、並びにジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ことに好ましくはテ
トラヒドロフラン、塩化メチレン、ジメチルホルムアミ
ドが挙げられる。
【００３７】上記溶剤の混合物を使用することも可能で
ある。
【００３８】化合物ＩＶおよびＶｂは一般的に当モル量
で相互に反応に使用される。一方の化合物に対して他方
の化合物を過剰量または不足量で使用すると、収率が有
利となる。
【００３９】工程２Ａ：化合物ＶＩの製造 式ＩＩのｐ−ヒドロキシアニリンまたは対応するフェノ
レートをそれ自体公知の方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
ｌ、Ｅ４、６８頁）で不活性溶媒中、塩基の存在下に式
Ｖａのカルボニル誘導体と反応させることにより、式Ｖ
Ｉで示される化合物を得ることができる。
【００４０】
【化１４】 式Ｖａ中のＸ2 はハロゲン、例えばことに塩素、臭素、
沃素を示すものである。
【００４１】上記反応は、一般的に−７０℃−１４０
℃、好ましくは０℃−１１０℃の温度で実施される。
【００４２】好ましい溶剤としては、脂肪族炭化水素、
例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油
エ−テル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ
−、ｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メ
チレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、ア
ニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル、例えば
アセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよ
びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、並びにジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ことに好ましくはテ
トラヒドロフラン、アセトン、ジメチルアミドが挙げら
れる。
【００４３】上記溶剤の混合物を使用することも可能で
ある。
【００４４】塩基としては、一般的な無機化合物、例え
ばアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化
物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムおよび水酸化カルシウム、アルカリ金属酸化物
およびアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、
酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウ
ム、アルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素
化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属アミ
ド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカ
リウムアミド、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類
金属炭酸塩、例えば炭酸リチウムおよび炭酸カルシウ
ム、並びにアルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナ
トリウム、アルカリ金属アルコレートおよびアルカリ金
属土類アルコレート、例えばナトリウムメタノレート、
ナトリウムエタノレート、カリウムエタノレート、カリ
ウム−ｔｅｒｔ−ブタノレートおよびジメトキシマグネ
シム、更に有機塩基、例えば第三アミン、例えばトリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチ
ルアミンおよびＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換
ピリジン、例えばコリジン、ルチジンおよび４−ジメチ
ルアミノピリジン、並びに双環式アミンが使用される。
【００４５】ことに好ましくはアルカリ金属炭酸塩、ア
ルカリ金属水素化物水素およびアルカリ金属アルコレー
トが使用される。
【００４６】塩基は、一般に当モル量で使用されるが、
過剰量で使用することもでき、場合によっては溶剤とし
て使用することもできる。
【００４７】化合物ＩＩおよびＶａは一般的に当モル量
で相互に反応に使用される。化合物ＩＩに対してＶａを
過剰量または不足量で使用すると、収率が有利となる。
【００４８】Ｒ4 がＮＨＲ7 基を示す場合の化合物ＶＩ
は、式ＩＩのｐ−ヒドロキシアニリンまたはこれに対応
するフェノレートを公知方法（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
ｌ、Ｅ４、７６８頁）で式Ｖｂのイソシアネートと反応
させることにより好ましく得られる。
【００４９】
【化１５】 上記反応は、一般的に−２０℃から１４０℃、好ましく
は−５℃から５０℃の温度で実施される。
【００５０】好ましい溶剤としては、脂肪族炭化水素、
例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油
エ−テル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ
−、ｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メ
チレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、ア
ニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル、例えば
アセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよ
びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、並びにジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ことに好ましくはテ
トラヒドロフラン、塩化メチレン、ジメチルホルムアミ
ドおよびトルエンが挙げられる。
【００５１】上記溶剤の混合物を使用することも可能で
ある。
【００５２】化合物ＩＩおよびＶｂは一般的に当モル量
で相互に反応に使用される。一方の化合物に対して他方
の化合物を過剰量または不足量で使用すると、収率が有
利となる。
【００５３】工程２Ｂ：化合物ＶＩからのｐ−ヒドロキ
シアニリン誘導体製造 式ＶＩの化合物と式ＩＩＩのカルボニルアニリン誘導体
とを反応させることにより、ｐ−ヒドロキシアニリン誘
導体を得ることができる。
【００５４】
【化１６】 式ＩＩＩ中のＸ1 はハロゲン、例えばことに塩素、臭
素、沃素またはアシル化反応に必要な出発基、例えば工
程１Ａで上述したものを示すものである。
【００５５】上記反応は、一般的に−７０℃から１４０
℃、好ましくは０℃から１１０℃の温度で実施される。
【００５６】好ましい溶剤としては、脂肪族炭化水素、
例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油
エ−テル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ
−、ｐ−キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メ
チレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、ア
ニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル、例えば
アセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよ
びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン、並びにジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミド、ことに好ましくはト
ルエン、テトラヒドロフラン、アセトン、ジメチルアミ
ドが挙げられる。
【００５７】上記溶剤の混合物を使用することも可能で
ある。
【００５８】塩基としては、一般的な無機化合物、例え
ばアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化
物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムおよび水酸化カルシウム、アルカリ金属酸化物
およびアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、
酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウ
ム、アルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素
化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属アミ
ド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカ
リウムアミド、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類
金属炭酸塩、例えば炭酸リチウムおよび炭酸カルシウ
ム、並びにアルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナ
トリウム、アルカリ金属アルコレートおよびアルカリ金
属土類アルコレート、例えばナトリウムメタノレート、
ナトリウムエタノレート、カリウムエタノレート、カリ
ウム−ｔｅｒｔ−ブタノレートおよびジメトキシマグネ
シム、更に有機塩基、例えば第三アミン、例えばトリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチ
ルアミンおよびＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換
ピリジン、例えばコリジン、ルチジンおよび４−ジメチ
ルアミノピリジン、並びに双環式アミンが使用される。
【００５９】ことに好ましくは第三アミン、アルカリ金
属炭酸塩、およびアルカリ金属アルコレートが使用され
る。
【００６０】塩基は、一般に当モル量で使用されるが、
過剰量で使用することもでき、場合によっては溶剤とし
て使用することもできる。
【００６１】化合物ＩＶおよびＶａは一般的に当モル量
で相互に反応に使用される。化合物ＩＶに対してＶａを
過剰量または不足量で使用すると、収率が有利となる。
【００６２】反応混合物は慣用の方法、例えば水との混
合、層分離、および場合により粗生成物のクロマトグラ
フィーによる精製により後処理される。中間生成物およ
び最終生成物は、減圧下に適度に加熱して、液体成分を
遊離または精製することにより、部分的に無色または淡
褐色の高粘性の油状で生じる。中間生成物または最終生
成物が固体状で得られる場合には、再結晶また浸漬によ
り精製を行うこともできる。
【００６３】化合物Ｉは単一または複数の非対称中心を
有することができ、上述の用法により、エナンチオマー
混合物またはジアステレオマー混合物状で得られる。従
って、混合比は個々の基により異なる。混合物は場合に
より慣用の方法で分離される。化合物Ｉは純粋な異性体
としても、異性体混合物としても使用することができ
る。
【００６４】化合物ＩまたはＶＩは、ＮＨ基またはＮＨ
2 基の塩基性性質により、無機酸または有機酸と、また
は金属イオン塩または付加物と共に構成される。
【００６５】無機酸の例には、ハロゲン化水素酸、例え
ば弗化水素、塩化水素、臭化水素および沃化水素、硫
酸、燐酸および硝酸がある。
【００６６】有機酸としては、例えば蟻酸、炭酸および
アルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロ
ロ酢酸およびプロピオン酸、並びにグリコール酸、チオ
シアン酸、乳酸、琥珀酸、クエン酸、安息香酸、桂皮
酸、オキサル酸、アルキルスルホン酸（炭素原子数１−
２０の直鎖または分枝アルキル基を有するスルホン
酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸
（１−２個のスルホン酸基を有するフェニルおよびナフ
チルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸（炭素原子
数１−２０の直鎖または分枝アルキル基を有するホスホ
ン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン
酸（１−２個のホスホン酸基を有するフェニルまたはナ
フチルなどの芳香族基）、および上記アルキル基、アリ
ール基が更に置換基を有してもよく、例えばｐ−トルエ
ンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２
−フェノキシ安息香酸、２−アセトオキシ安息香酸など
が使用される。
【００６７】金属イオンとしては、ことに第二主族の元
素、ことにカルシウム、マグネシウム、第四主族の元
素、ことにアルミニウム、錫、鉛、並びに第一ないし第
八副族の元素、ことにクロム、マンガン、鉄、コバル
ト、ニッケル、銅、亜鉛などが使用される。ことに好ま
しくは、周期律表第四副族の元素イオンが使用される。
この際、金属はそれぞれ異なる適切なイオン価を有する
ものである。
【００６８】上述の方法により製造され使用される、式
ＶＩ
【００６９】
【化１７】 で示され、式中、置換基Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 が上述の意味
を有する化合物およびその塩の製造法および使用法は新
規である。
【００７０】上述の定義により、化合物ＩおよびＶＩは
集合概念を使用し、一般的には以下の置換基を示すもの
である。
【００７１】ハロゲン：弗素、塩素、臭素、沃素、 アルキル：炭素原子数１−４、６または８の直鎖または
分枝状アルキル基、例えばＣ1 −Ｃ6 アルキル、例えば
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１
−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−
メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプ
ロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメ
チルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチル
ペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２
−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−
ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジ
メチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、
１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメ
チルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび
１−エチル−２−メチルプロピル、 ハロアルキルまたは部分的または完全にハロゲン化され
たアルキル：炭素原子数１−４、６または８の直鎖また
は分枝状アルキル基、例えば上述の基、ここでこれらの
基中の水素は完全にまたは部分的に上述のようなハロゲ
ンで代替されてもよい、例えばＣ1 −Ｃ2 ハロアルキ
ル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロ
メチル、クロロジフルオロメチル、１−フリオロエチ
ル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、
２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フ
ルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチ
ル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，
２−トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチル、 アルコキシ：炭素原子数１−４の直鎖または分枝状アル
コキシ基、例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロピ
ルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、１
−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシお
よび１，１−ジメチルエチルオキシ、 ハロアルコキシ：炭素原子数１−４の直鎖または分枝状
の部分的または完全にハロゲン化されたアルコキシ基、
例えば上述の基、この際これらの基は酸素原子（−Ｏ
−）を介して骨格に結合するものである、 アルキルチオ：炭素原子数１−４の直鎖または分枝状の
アルキル基、例えば上述の基、この際これらの基は硫黄
原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合するものである、 アルケニル：炭素原子数２−６であり、好ましい位置に
二重結合を有する直鎖または分枝状アルケニル基、例え
ばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メ
チルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテ
ニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−
プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル
−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、
３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブ
テニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−
ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２
−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−
３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル
−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、
１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル
−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−
エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセ
ニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニ
ル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペ
ンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−
１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メ
チル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、
４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテ
ニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−
ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル
−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−
メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニ
ル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチ
ル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、
１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−
３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，
３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−
ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−
ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテ
ニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメ
チル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニ
ル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテ
ニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブ
テニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−
ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、
１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル
−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−
メチル−２−プロペニル、 シクロアルキル：炭素原子による３−７員環を有する単
環式アルキル基：シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、 シクロアルケニル：炭素原子による５−７員環であり、
１−２個の二重結合を有する単環式アルケニル基、例え
ば１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−
シクロペンテニル、１，３−シクロペンタジエニル、
１，４−シクロペンタジエニル、１−シクロヘキセニ
ル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、
１，３−シクロヘキサジエニル、１，４−シクロヘキサ
ジエニル、１，５−シクロヘキサジエニル、２，４−シ
クロヘキサジエニル、１−シクロヘプテニル、２−シク
ロヘプテニル、３−シクロヘプテニル、４−シクロヘプ
テニル、１，３−シクロヘプテジエニル、１，４−シク
ロヘプタジエニル、１，５−シクロヘプタジエニル、
１，６−シクロヘプタジエニル、２，４−シクロヘプタ
ジエニル、２，５−シクロヘプタジエニル、２，６−シ
クロヘプタジエニルおよび３，５−シクロヘプタジエニ
ル、 アリール：フェニル、ナフチル。
【００７２】「完全にまたは部分的にハロゲン化されて
もよい」と称するのは、一部分またはすべての水素原子
が同じか或は異なる上述のようなハロゲン原子により代
替されてもよいという意味である。
【００７３】有害菌類に対する生物学的作用を考慮する
と、式Ｉの化合物は、そのＲ1 が１位で分枝状である
か、または置換されたアルキル基を示すことが好まし
く、この際の置換基としてはハロゲン、部分的または完
全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシおよびＣ1
−Ｃ4 アルキルチオのうちの１−３個の基を有してもよ
いＣ1 −Ｃ4 アルコキシおよびアリールであることが好
ましい。
【００７４】更にＲ2 がハロゲン、アルキルまたはアル
コキシを示す場合の化合物が好ましく使用される。
【００７５】また、Ｒ2 がアルキル、ことにメチルを示
す場合の化合物Ｉが好ましく使用される。
【００７６】更に、Ｒ2が弗素、塩素を示す場合の化合
物Ｉが好ましい。
【００７７】加えて、Ｒ3 がアルキル、ハロアルキル、
アルコキシ、ハロアルコキシを示す場合の化合物が好ま
しく使用される。
【００７８】更に、Ｒ3 がハロゲン、アルキル、ハロゲ
ンアルキルまたはハロゲンアルコキシを示す場合の化合
物Ｉが好ましい。
【００７９】また、Ｒ3 が弗素、塩素、メチル、トリフ
ルオロメチルを示す場合の化合物Ｉが好ましく用いられ
る。
【００８０】加えて、Ｒ4 が以下に示す基を示す場合の
化合物Ｉが好適である。すなわち、完全にまたは部分的
にハロゲン化されてもよい、および／またはＣ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキルおよびＣ5 −Ｃ
7 シクロアルケニルまたはアリールのうちの１個の基を
有してもよく、上記芳香族基がニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシおよび
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３個の基を有し
てもよいＣ1−Ｃ6 アルキルまたはＣ2 −Ｃ6 アルケニ
ル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキルおよびＣ1 −Ｃ4 アルコキシのうちの１−３個の
基を有してもよいＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルまたはＣ5
−Ｃ7 シクロアルケニル、完全にまたは部分的にハロゲ
ン化されてもよい、および／またはニトロ、シアノ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシおよびＣ1 −
Ｃ4 アルキルチオのうちの１−３個の基を有してもよい
アリール。
【００８１】更にＲ4 がＯＲ5 またはＮＲ6 Ｒ7 を示す
場合の化合物Ｉも好適であり、このＲ5 が完全にまたは
部分的にハロゲン化されてもよい、および／またはＣ1
−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、Ｃ5 −
Ｃ7 シクロアルケニルまたはアリールのうちの１個の基
を有してもよく、上記芳香族基はニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシおよ
びＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３個の基を有
してもよいＣ1−Ｃ6 アルキルまたはＣ2 −Ｃ6 アルケ
ニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルキルおよびＣ1 −Ｃ4 アルコキシのうちの１個−３
個の基を有してもよいＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルまたは
Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルケニル、または完全にまたは部分
的にハロゲン化されてもよい、および／またはニトロ、
シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ
およびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３個の基
を有してもよいアリールを意味し、Ｒ6 は完全にまたは
部分的にハロゲン化されてもよい、および／またはＣ1
−Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキルおよび
Ｃ5 −Ｃ7 シクロアルケニルまたはアリールのうちの１
個の基を有してもよく、上記芳香族基はニトロ、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコ
キシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３個
の基を有してもよいＣ1 −Ｃ6 アルキルまたはＣ2 −Ｃ
6 アルケニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロアルキルおよびＣ1 −Ｃ4 アルコキシのうちの
１個−３個の基を有してもよいＣ3 −Ｃ7 シクロアルキ
ルまたはＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニル、または完全にま
たは部分的にハロゲン化されてもよい、および／または
ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
コキシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３
個の基を有してもよいアリールを意味し、Ｒ7 は水素ま
たはＣ1 −Ｃ6 アルキルを意味する。
【００８２】置換基が以下の意味を有する化合物Ｉがこ
とに好ましい。すなわちＲ2 およびＲ3 がそれぞれ独立
にハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシおよびＣ1 −Ｃ4 ハロアル
コキシを、Ｒ4 が完全にまたは部分的にハロゲン化され
てもよい、および／またはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3
−Ｃ7 シクロアルキルおよびＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニ
ルまたはアリールのうちの１個の基を有してもよく、上
記芳香族基はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキ
ルチオのうちの１個−３個の基を有してもよいＣ1 −Ｃ
6 アルキルまたはＣ2 −Ｃ6 アルケニル、ハロゲン、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルおよびＣ1
−Ｃ4 アルコキシのうちの１−３個の基を有してもよい
Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキルまたはＣ5 −Ｃ7 シクロアル
ケニル、または完全にまたは部分的にハロゲン化されて
もよい、および／またはニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキ
ルチオのうちの１−３個の基を有してもよいアリールを
意味する場合の化合物Ｉが好ましく使用される。
【００８３】更に、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 が以下の意味を有
する場合の化合物Ｉ、すなわちＲ2 がハロゲン、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4ア
ルコキシおよびＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシを、Ｒ3 がＣ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシおよびＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシを、Ｒ4
がＯＲ5 またはＮＲ6 Ｒ7 を意味し、このＲ5 が完全に
または部分的にハロゲン化されてもよい、および／また
はＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、
Ｃ5 −Ｃ7シクロアルケニルまたはアリールのうちの１
個の基を有してもよく、上記芳香族基はニトロ、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコ
キシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３個
の基を有してもよいＣ1 −Ｃ6 アルキルまたはＣ2 −Ｃ
6 アルケニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロアルキルおよびＣ1 −Ｃ4 アルコキシのうちの
１個−３個の基を有してもよいＣ3 −Ｃ7 シクロアルキ
ルまたはＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニル、または完全にま
たは部分的にハロゲン化されてもよい、および／または
ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
コキシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３
個の基を有してもよいアリールを意味し、Ｒ6 は完全に
または部分的にハロゲン化されてもよい、および／また
はＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル
およびＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニルまたはアリールのう
ちの１個の基を有してもよく、上記芳香族基はニトロ、
シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルコキシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−
３個の基を有してもよいＣ1 −Ｃ6 アルキルまたはＣ2
−Ｃ6 アルケニル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 ハロアルキルおよびＣ1 −Ｃ4 アルコキシのう
ちの１個−３個の基を有してもよいＣ3 −Ｃ7 シクロア
ルキルまたはＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニル、または完全
にまたは部分的にハロゲン化されてもよい、および／ま
たはニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
アルコキシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個
−３個の基を有してもよいアリールを意味し、Ｒ7 は水
素またはＣ1 −Ｃ6 アルキルを意味する場合の化合物Ｉ
がことに好ましく使用される。
【００８４】更に、Ｒ1 が１，１−ジメチルエチル、
１，１−ジメチルプロピル １−メチル−１−エチルプ
ロピル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチルおよび２
−フルオロ−１，１−ジメチルエチルを示す場合の化合
物Ｉもことに好ましい。
【００８５】更にＲ4 がＯＲ5 を示し、このＲ5 がメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、プロペニルまたはベンジルを示し、この時ベンジ
ル基は１−５個のハロゲン原子および／または１−３個
のＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシおよびＣ
1 −Ｃ4 アルキルチオを示す場合の化合物Ｉも好ましく
使用される。
【００８６】加えて、Ｒ4 がＮＲ6 Ｒ7 を示し、このＲ
7 が水素またはメチルを、Ｒ6 がメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、プロペニル
またはベンジルを（このベンジルは１−５個のハロゲン
原子および／またはＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
ルコキシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１−３
個の基を有してもよい）示す場合の化合物Ｉも好まし
い。
【００８７】害虫に対する生物学的作用を考慮すると、
置換基が単独でまたは組み合わせで以下の意味を有する
の一般式Ｉの化合物が好ましい。すなわち、Ｒ1 が水素
またはＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に水素またはメチル、Ｒ
2 がハロゲン、特に弗素、ことに塩素、Ｒ3 がハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ1 −Ｃ4 ハロアルキ
ル、特にハロゲン、ことに塩素、弗素、Ｒ4 がＮＲ5 Ｒ
6 を示し、このＲ5 が特にＣ1 −Ｃ4 アルキル、ことに
メチル、Ｒ6 が特に水素を示す場合の化合物Ｉが好まし
い。
【００８８】また、害虫に対する生物学的作用を考慮す
ると、一般式ＶＩで示される化合物の置換基が単独でま
たは組み合わせで以下の意味を有すると好ましい。すな
わち、Ｒ2 がハロゲン、特に弗素、ことに塩素、Ｒ3 が
ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ1 −Ｃ4 ハロア
ルキル、特にハロゲン、ことに弗素、極めて好ましくは
塩素、Ｒ4 がＮＲ6 Ｒ7 を示し、このＲ6 が特にＣ1 −
Ｃ4 アルキル、ことにメチル、Ｒ7 が特に水素を示す場
合の化合物ＶＩが好ましい。
【００８９】有害菌類または害虫を防除するための使用
法を考慮すると、以下の表に列挙した化合物Ｉがことに
好ましく使用される。表１ 一般式Ｉ．１
【００９０】
【化１８】 で示され、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 の組み合わせが、それぞれ
表Ａに示す置換基と対応する化合物。表２ 一般式Ｉ．２
【００９１】
【化１９】 で示され、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 の組み合わせが、それぞれ
表Ａに示す置換基と対応する化合物。表３ 一般式Ｉ．３
【００９２】
【化２０】 で示され、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 の組み合わせが、それぞれ
表Ａに示す置換基と対応し、Ｒ2 およびＲ3 が塩素およ
び／またはメチルを示し、かつＲ4 がアルキル、アルケ
ニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールま
たはＯＲ5 を示し、このＲ5 がアルキル、アルケニル、
シクロアルキル、シクロアルケニルまたはアリール示す
場合を除く化合物。表４ 一般式Ｉ．４
【００９３】
【化２１】 で示され、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 の組み合わせが、それぞれ
表Ａに示す置換基と対応する化合物。表５ 一般式Ｉ．５
【００９４】
【化２２】 で示され、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 の組み合わせが、それぞれ
表Ａに示す置換基と対応する化合物。表６ 一般式Ｉ．６
【００９５】
【化２３】 で示され、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 の組み合わせが、それぞれ
表Ａに示す置換基と対応する化合物。表７ 一般式Ｉ．７
【００９６】
【化２４】 で示され、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 の組み合わせが、それぞれ
表Ａに示す置換基と対応し、Ｒ2 およびＲ3 が塩素およ
び／またはメチルを示し、かつＲ4 がアルキル、アルケ
ニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールま
たはＯＲ5 を示し、このＲ5 がアルキル、アルケニル、
シクロアルキル、シクロアルケニルまたはアリール示す
場合を除く化合物。表８ 一般式Ｉ．８
【００９７】
【化２５】 で示され、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 の組み合わせが、それぞれ
表Ａに示す置換基と対応する化合物。表９ 一般式Ｉ．９
【００９８】
【化２６】 で示され、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 の組み合わせが、それぞれ
表Ａに示す置換基と対応する化合物。表１０ 一般式Ｉ．１０
【００９９】
【化２７】 で示され、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 の組み合わせが、それぞれ
表Ａに示す置換基と対応する化合物。
【０１００】化合物Ｉを製造するための中間生成物とし
ての、または害虫を防除するための使用法を考慮する
と、上記式ＶＩで示され、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 の組み合わ
せが、それぞれ表Ａに示す置換基と対応する化合物が好
ましく使用される。
【０１０１】
【表１】
【０１０２】
【表２】
【０１０３】
【表３】
【０１０４】
【表４】
【０１０５】
【表５】
【０１０６】
【表６】
【０１０７】
【表７】
【０１０８】
【表８】
【０１０９】
【表９】
【０１１０】
【表１０】 式Ｉで示される新規の化合物は、殺菌剤として適してい
る。
【０１１１】本発明の新規化合物またはこれを含有する
薬剤は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁
液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分
散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト
剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、
散布法又は注入法によって適用することができる。適用
形式は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれ
の場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が
保証されるべきである。
【０１１２】一般的には、植物に有効物質を噴霧または
振りかけるか、あるいは植物の種子を有効物質で処理す
る。
【０１１３】製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤
及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を
使用して増量することにより製造することができ、この
際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として
別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤
としては、主として溶剤、例えば芳香族化合物（例えば
キシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼ
ン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例
えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロ
ヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉
（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩
石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート
及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリグニン
−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
【０１１４】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アル
キルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネー
ト、アルキルスルフェ−ト、ラウリルエーテルスルフェ
ート、脂肪アルコールスルフェートのアルカリ塩及びア
ルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの
塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ス
ルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルム
アルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリン
スルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの
縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オク
チルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノー
ルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグ
リコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアル
コール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエ
チレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプ
ロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテル
アセテート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃
液及びメチルセルロース。
【０１１５】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【０１１６】粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土、例
えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオ
リン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘
土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材
及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
【０１１７】製剤例は以下の通りである。
【０１１８】Ｉ．９０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．００３
を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合し、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液を得
る。
【０１１９】ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．００
７を、キシレン８０重量部、エチレンオキサイド８乃至
１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モ
ルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼン
スルフォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキ
サイド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物
５重量部よりなる混合物中に添加する。この溶液を水に
注入しかつ細分布することにより分散液が得られる。
【０１２０】ＩＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．０
１２を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール
３０重量部、エチレンオキサイド４０モルをヒマシ油１
モルに付加した付加生成物２０重量部よりなる混合物中
に分散し、分散液を得る。
【０１２１】ＩＶ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．００
１を、シクロヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至
２８０℃の鉱油留分６５重量部及びエチレンオキサイド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重
量部よりなる混合物中に分散し、水性分散液を得る。
【０１２２】Ｖ．８０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．０１１
を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナ
トリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスル
フォン酸のナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル
７重量部と混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が得
られる。
【０１２３】ＶＩ．３重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．００９
を細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして
有効物質３重量％を含有する振りかけ剤が得られる。
【０１２４】ＶＩＩ．３０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．０
０２を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの
表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる
混合物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する
有効物質の製剤が得られる。
【０１２５】ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．
００５をフェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアル
デヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２
重量部及び水４８重量部と混和すし、安定な水性分散液
を得る。この分散液を更に水で希釈することができる。
【０１２６】ＩＸ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．０１
０を、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒ
ド−縮合物のナトリウム塩２０重量部及びパラフィン系
鉱油６８重量部と混和し、安定な油状分散液を得る。
【０１２７】新規の化合物Ｉは、植物病を有する多種の
菌類、ことに子嚢菌類および担子菌類対して優れた効果
を示す。新規化合物は一部では総合的効果を有し、葉お
よび土壌の殺菌剤としても使用される。
【０１２８】新規化合物は様々な栽培植物、例えば小
麦、ライムギ、大麦、カラスムギ、稲、トウモロコシ、
芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果
実、鑑賞用植物および野菜、例えばキュウリ、豆類およ
びカボチャ、並びにこれらの植物の種子に対する種々の
菌類の防除にことに重要な意味を有する。
【０１２９】菌類または菌類の被害から保護されるべき
種子、植物、土壌、諸材料を有効量の有効物質で処理す
ることにより、本発明の化合物を使用する。
【０１３０】植物、種子または諸材料が菌に侵される前
または後に新規化合物を施用することができる。
【０１３１】新規の化合物は次のような植物病の防除に
特に適している。
【０１３２】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科の
エリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキ
ヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏ
ｒ）、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワ
タ及びシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉ
ａ）、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌ
ａｇｏ）種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅ
ｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類
のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボト
リチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキ
ジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌ
ａ）、コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・
ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネの
ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏ
ｒｉｚａｅ）ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・イ
ンフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅ
ｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕ
ｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍ
ｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアル
テルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。
【０１３３】新規化合物は、例えばＰａｃｉｌｏｍｙｃ
ｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉからの資材保護（木材保護）に
も使用することができる。
【０１３４】殺菌剤は一般的に０．１−９５重量％、好
ましくは０．５−９０重量％の有効物質を含有する。
【０１３５】使用量はそれぞれ所望の効果により、１ヘ
クタール当り０．０１−２．０ｋｇとされる。
【０１３６】種子を処理する際には、一般的に種子１ｋ
ｇに対して、有効物質０．００１−５０ｇ、好ましくは
０．０１−１０ｇが必要とされる。
【０１３７】本発明による薬剤は、他の有効物質、例え
ば除草剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤、または堆肥と
ともに、殺菌剤としての使用形態を採ることもできる。
【０１３８】殺菌剤を混合することにより、殺菌効果の
範囲が拡大する場合が多い。
【０１３９】以下に挙げる殺菌剤と本発明による化合物
を共に使用することができるが、これは組み合わせ使用
できる可能性を説明するためのものであって、使用に制
限を加えるものではない。すなわち、硫黄 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメー
ト、亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエ
チレンビスジオカルバメート、マンガン−亜鉛−エチレ
ンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、テトラメチル
チウラムジスルフィド、亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビ
ス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物、亜鉛
−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯化合物、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピ
レン−ビス−ジチオカルバメート）、Ｎ’Ｎ−ポリプロ
ピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド，
ニトロ誘導体、例えばジニトロ−（１−メチルヘプチ
ル）−フェニルクロトネート、２−ｓｅｃ−ブチル−
４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレ
ート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル
−イソプロピルカルボネート、５−ニトロ−イソフタル
酸−ジ−イソプロピルエステル、複素環式物質、例えば
２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート、
２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−
トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノ
チオエート、５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミ
ノ）−ホスフィニル〕−３−フェニル−１，２，４−ト
リアゾール、２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアント
ラキノン、２−チオ−１，３−ジチオロ−［４，５−
ｂ］−キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２
−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、
２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、
２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、２−
（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、Ｎ−
（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）−テトラ
ヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロルメチルチオ−テト
ラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロルメチルチオ−フ
タルイミド、Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′，
Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、５−エ
トキシ−３−トリクロルメチル−１，２，３−チアジア
ゾール、２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、１，
４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゾール、４−
（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−
イソキサゾロン、ピリジン−２−チオ−１−オキサイ
ド、８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２，３−ジ
ヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４
−オキサチイン、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシア
ニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−
ジオキサイド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−
ピラン−３−カルボン酸アニリド、２−メチル−フラン
−３−カルボン酸アニリド、２，５−ジメチル−フラン
−３−カルボン酸アニリド、２，４，５−トリメチル−
フラン−３−カルボン酸アニリド、２，５−ジメチルフ
ラン−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン
−３−カルボン酸アミド、２−メチル−安息香酸−アニ
リド、２−ヨード−安息香酸−アニリド、Ｎ−ホルミル
−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロルエチルアセ
タール、ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−
（２，２，２−トリクロロ−エチル）−ホルムアミ
ド）、１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミ
ルアミノ−２，２，２−トリクロロエタン、２，６−ジ
メチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はその塩、２，
６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又はそ
の塩、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
２−メチルプロピル〕−シス−２，６−ジメチルモルホ
リン、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
２−メチルプロピル〕−ピペリジン、１−〔２−（２，
４−ジクロルフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキ
ソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール、１−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−
４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−
エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ
−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロルフェノキ
シエチル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、１−
（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−
ブタノン、α−（２−クロロフェニル）−α−（４−ク
ロロフェニル）−５−ピリミジン−メタノール、５−ブ
チル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチ
ル−ピリミジン、ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−
ピリジンメタノール、１，２−ビス−（３−エトキシカ
ルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾール、１，２−
ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）
−ベンゾールα−［２−（４−クロロフェニル）エチ
ル］−α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ、１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、１−［３−
（２−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニ
ル）オキシラン−２−イル−メチル］−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール、及び他の殺菌剤、例えばドデシルグ
アニジンアセテート、３−［３−（３，５−ジメチル−
２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル］
−グルタルイミド、ヘキサクロロベンゾール、ＤＬ−メ
チル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロ
イル（２）−アラニネート、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメ
チル−フェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル）−
アラニン−メチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−クロルアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブ
チロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラニンメチルエス
テル、５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリ
ジン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル
−５−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，
４−ジオン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−
イソプロピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５
−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパ
ン−１，２−ジカルボン酸イミド、２−シアノ−［−
（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］−
アセトアミノ、１−［２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
２，４−ジフルオル−α−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾリル−１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール、Ｎ
−（３−クロル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオル
メチルフェニル）−５−トリフルオルメチル−３−クロ
ル−２−アミノピリジン、１−（（ビス−（４−フルオ
ルフェニル）−メチルシリル）−メチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール。
【０１４０】式ＩおよびＶＩの化合物は、更に昆虫類、
蜘蛛類および線虫類などの害虫を防除するのに適してい
る。これらの化合物は植物保護、ならびに衛生、在庫保
護、獣医学の分野において害虫防除剤として使用するこ
ともできる。
【０１４１】害虫には次のものがある。すなわち、鱗翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアドキ
ソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎ
ａ）、アグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐ
ｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａ
ｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・
ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌ
ｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅ
ｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ
・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、カコエ
シア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎ
ａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃ
ｕｌａｎａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈ
ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、キ
ロ・パルテルス（Ｃｈｉｌｏ ｐａｒｔｅｌｌｕｓ）、
チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔ
ｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス
・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔ
ａ）、クナファロクロキス・メディナリス（Ｃｎａｐｈ
ａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クロシド
ロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉ
ｎｏｔａｌｉｓ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅ
ｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニ
チダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉ
ｓ）、ダイアトラエア・グランディオセーラ（Ｄｉａｔ
ｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・
インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラ
スモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐ
ｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・ア
ムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅ
ｌｌａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ
ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、グラホリタ・フネブラナ
（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラ
ホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅ
ｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉ
ｓａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅ
ｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・
ジー（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ・アン
ダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニ
ア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉ
ａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔ
ｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈ
ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイ
フェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌ
ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセ
ラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉ
ａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅ
ｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏ
ｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シ
テルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、
リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌ
ｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・
ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソ
ステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ
ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー
（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア
・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、
リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅ
ｒｋｅｌｌａ）、マンドゥーカ・セクスタ（Ｍａｎｄｕ
ｃａ ｓｅｘｔａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａ
ｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・
ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄ
ａ）、オペロフテラ・ブルマータ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｈ
ｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）、オルギィア・プソイドツガ
タ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オ
ストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌ
ａｌｉｓ）、パンデミス・ヘパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ
ｈｅｐａｒａｎａ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏ
ｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピ
エーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅ
ｌｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈ
ｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチ
スティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃ
ｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉ
ｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカルブラ
（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒａ）、プラチノ
タ・ストルターナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａ
ｎａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌ
ａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス・シトリ（Ｐｒ
ａｙｓ ｃｉｔｒｉ）、プレイス・オレア（Ｐｒａｙｓ
ｏｌｅａｅ）、プロデニア・スニア（Ｐｒｏｄｅｎｉ
ａ ｓｕｎｉａ）、プロデニア・オルニトガーリ（Ｐｒ
ｏｄｅｎｉａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ）、プソイド
プルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ
ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラ
ナ （Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、
スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐ
ｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、セサミア・インフェレン
ス（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スパルガノ
ティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉ
ｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓ
ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポド
プテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔ
ｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シレプタ・デロガータ
（Ｓｙｌｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、シナンテド
ン・ミオパエフォルシス（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｍ
ｙｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）、タウマトポエア・ピティオ
カムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍ
ｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ
ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈ
ｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トリポリザ・インセルトラス
（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、ザイ
ラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａ
ｎａｄｅｎｓｉｓ）更に、ガレリア・メロネーラ（Ｇａ
ｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、シトトロガ・
セレアレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌ
ｌａ）、エペスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ
ｃａｕｔｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎ
ｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）が属する。
【０１４２】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ
ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス
（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンソノム
ス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄ
ｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕ
ｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔ
ｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス
・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐｉｎｉｐ
ｅｒｄａ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄ
ａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃ
ｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリ
ーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナ
ピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、チ
ャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ
ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス
（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、ク
リオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓ
ｐａｒａｇｉ）、デンドロクトニス・レフィペニス（Ｄ
ｅｎｄｒｏｃｔｏｎｉｓ ｒｅｆｉｐｅｎｎｉｓ）、ダ
イアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ
ａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１
２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎ
ｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉ
ａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュ
ナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖ
ｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐ
ｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボ
スラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕ
ｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエ
ティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ
・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペ
ラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ ｔ
ｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍ
ａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍ
ａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリ
ネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎ
ｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏ
ｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプト
ラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏ
ｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍ
ｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・
アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、
メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈ
ｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ
（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オ
ンレマ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オ
ルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙ
ｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカ
ス・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａ
ｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏ
ｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセ
ファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐ
ｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐ
ｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐ
ｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィ
ロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍ
ｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジ
ャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シ
トナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕ
ｓ）、更にブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ
ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃ
ｈｕｓｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒ
ｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、シトフィルス・グラナリ
ア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）、ラシ
オデルマ・セリコーネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒ
ｒｉｃｏｒｎｅ）、オリザエフィリウス・スリナメンシ
ス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓ
ｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈ
ａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフイルス・オリザエ（Ｓ
ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トリボリウム・
カスタネウム（Ｔｒｏｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕ
ｍ）、トロゴデルマ・グラニリウム（Ｔｒｉｇｏｄｅｒ
ｍａ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、ザブロテス・サブファス
イアトゥス（Ｚａｂｒｏｔｅｓ ｓｕｂｆａｓｃｉａｔ
ｕｓ）が属する。
【０１４３】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ア
エデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、ア
ナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌ
ｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティテ
ィス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔ
ａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ク
リソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃ
ｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏ
ｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディ
ロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａ
ｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエン
ス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュ
ルビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカ
ス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・
ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ダシネウラ・ブラシカエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、デリア・コアルクタタ（Ｄｅｌ
ｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・ラディカム（Ｄ
ｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、ファニア・カニキュラリ
ス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステ
ロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈ
ｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・
モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ ｍｏｒｓｉｔａｎ
ｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ
ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケスト
リス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉ
ｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐ
ｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅ
ｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌ
ｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・ト
リフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉ
ｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒ
ｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕ
ｐｒｉｎａ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙ
ｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメ
スティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシー
ナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａｓｔａｂｕｌａｎ
ｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉ
ｓ）、オルセオリア・オリザエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏ
ｒｙｚａｅ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅ
ｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇ
ｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンテ
ィカ（Ｐｈｏｒｂｉａａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・
ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、
フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒ
ｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅ
ｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ
（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバ
ナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、
ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅ
ａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄ
ｏｓａ）、シムリウス・ダムノスム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ
ｄａｍｎｏｓｕｍ）が属する。
【０１４４】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オ
クシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃ
ｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティ
シ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、
シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ
ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｔａｂａｃｉ）、が属する。
【０１４５】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）として
は例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａ
ｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏ
ｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄ
ｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎ
ａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ
ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈ
ｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、イリド
ミルミス・クミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｈｕｍ
ｉｌｉｓ）、イリドミルメックス・パルパレウス（Ｉｒ
ｉｄｏｍｙｒｍｅｘｐｕｒｐｕｒｅｕｓ）、モノモリウ
ム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏ
ｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓ
ｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ
（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプ
シス・リシテリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅ
ｒｉ）が属する。
【０１４６】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラ
ス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シル
トペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎ
ｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデル
カス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎ
ｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリ
セプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐ
ｓ）、オイチスタス・インピクティベントリス（Ｅｕｃ
ｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプ
トグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕ
ｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス
（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プ
ラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザ
ラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、
ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔ
ａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎ
ｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈ
ｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。
【０１４７】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のとして
は例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒ
ｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アシル
トシフォン・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐ
ｉｓｕｍ）、アデルゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ
ｌａｒｉｃｉｓ）、アオニディエラ・アルランディ（Ａ
ｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィドラ
・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔ
ｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａ
ｅ）、アフィス・ゴシッピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐ
ｉ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アウ
ラコルタム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌ
ａｎｉ）、ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂ
ａｃｉ）、ブラキカウデイス・カルドゥイ（Ｂｒａｃｈ
ｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブ
ラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、ダルブラス・マイディス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ
ｍａｉｄｉｓ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ
（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａ
ｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ
ｐｉｃｅａｅ）、ディサフィス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐ
ｈｉｓ ｒａｄｉｃｏｌａ）、エムポアスカ・ファベイ
ー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、エリソマ・ラニ
ゲルム（Ｅｒｉｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ラオ
デルファクス・ソトリアテリア（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ
ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、マクロシフム・アベナエ
（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシ
フム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒ
ｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍ
ｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・デ
ィルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏ
ｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐ
ｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃ
ｅｒａｓｉ）、ネポテティクス・シンキセプス（Ｎｅｐ
ｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパル
バタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎ
ｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎ
ｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロド
ン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プ
ラノコッカス・シトリ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉ
ｔｒｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌ
ｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、プ
シーラ・ピリコール（Ｐｓｙｌｌａｐｙｒｉｃｏｌ）、
カドラスピディオトス・パーニキオシス（Ｑｕａｄｒａ
ｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパ
ロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ
ｍａｉｄｉｓ）、サイスエティア・オリーエ（Ｓａｉ
ｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、サレナスピドウス・アル
ティクラトウス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉ
ｃｕｌａｔｕｓ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂ
ｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、シザフィス・グラミナム（Ｓ
ｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、トキソプテ
ラ・シトリシダ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａｃｉｔｒｉｃｉｄ
ａ）、トリアロイロデス・アブティロネーダ（Ｔｒｉａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅａ）、トリアロ
イロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォ
リー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０１４８】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）としては例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラ
ビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、マクロテルメス・サブヒアリニス（Ｍａｃｒｏｔ
ｅｒｍｅｓ ｓｕｂｈｙａｌｔｈｕｓ）、オドントテル
ヌス・フォルモサニス（Ｏｄｏｎｔｔｅｒｍｅｓ ｆｏ
ｒｍｏｓａｎｕｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグ
ス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕ
ｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔ
ａｌｅｎｓｉｓ）。
【０１４９】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ
（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリーロタル
パ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙ
ｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃ
ｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビ
ビッタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔ
ｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａ
ｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒ−ｒｕｂｒｕｍ）、メラノプ
ラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉ
ｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌ
ａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプ
ラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔ
ｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏ
ｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、
ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ
（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、
シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ
ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナ
ス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）
シストセルサ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ
ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０１５０】蛛形類（Ａｒｃｈｎｏｉｄｉａ）として
は、ダニ類、例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａ
ｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリ
オンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉ
ｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ
ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂ
ｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラ
ス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏ
ｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐ
ｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、デルマセントール
・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉｌｖａｒ
ｕｍ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍ
ａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉ
ｘｏｄｅｓｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダ
ス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニト
ドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕ
ｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ
ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス・アペンディキュラ
タス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃ
ｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒ
ｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、植食ダ
ニ、例えばアクロプス・リコペルシカエ（Ａｃｕｌｏｐ
ｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃａｅ）、アクロプス・ペレカ
ッシー（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、アク
ロス・シレッチェンダリ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃ
ｈｔｅｎｄａｌｉ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂ
ｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオ
ビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔ
ｉｏｓａ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エウテトラニ
クス・バンクシー（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａ
ｎｋｓｉｉ）エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙ
ｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、オリゴニクス・プラテンシ
ス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、
パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍ
ｉ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃ
ｉｔｒｉ）、フィロカプトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリフ
ァゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒ
ｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、タルソネムス・パリド
ゥス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、テ
トラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザ
ワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、
テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ
（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）ならびに
動物寄生性のダニ、例えばデルマニスス・ガリナエ（Ｄ
ｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ソロプテ
ス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）およびサ
ルコプテス・スカビアイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａ
ｂｉｅｉ）。
【０１５１】線虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐ
ｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・
ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ）、包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・パリダ（Ｇｌ
ｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、グロボデラ・ロス
トチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉ
ｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄ
ｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリキネス（Ｈ
ｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ
・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｃｈａｃｈｔ
ｉｉ）、移動型内部寄生線虫および半内部寄生線虫例え
ばヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏ
ｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕ
ｓ）、ヒルスマニエラ・オリザエ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎ
ｎｉｅｌｌａ ｏｒｙｚａｅ）、ヒプロライムス種（Ｈ
ｉｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ）、プラチーレンカス・
ブラキュラス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈ
ｙｕｒｕｓ）、プラチーレンカス・ファラックス（Ｐｒ
ａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｆａｌｌａｘ）、プラチーレンカ
ス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎ
ｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・バルナス（Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖａｌｎｕｓ）、ラドフォラス・
シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、
ロチレンカス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、スクテロネマ・ブラディ
ス（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａｂｒａｄｙｓ）、チレン
クリス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｓｌｕｓ
ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、幹および葉線虫すな
わちアニグイナ・トリティシィ（Ａｎｇｉｎａ ｔｒｉ
ｔｉｃｉ）、アフェレンコイデス・ベッセイ（Ａｐｈｅ
ｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ジチレンカ
ス・アングストス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｎｇｕ
ｓｔｕｓ）ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ロンジドラス種（Ｌｏｎ
ｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ）、トリコドラス・クリスタイ
（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｃｈｒｉｓｔｅｉ）、トリ
コドラス・ビルリフェルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ
ｖｉｒｕｌｉｆｅｒｕｓ）、キシフィネマ・インデック
ス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａｉｎｄｅｘ）およびキシフィネ
マ・メデテーラネウス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｍｅｄｉ
ｔｅｒｒａｎｅｕｍ）が属する。
【０１５２】化合物ＩおよびＶＩは植物哺乳類（同シ
類：Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）に属する害虫に極めて良好な
効果を示す。
【０１５３】使用される組成中の有効物質の濃度は広範
囲に変化させることができる。
【０１５４】一般的に有効物質の濃度は０．０００１−
１０％、好ましくは０．０１−１％の範囲である。
【０１５５】更に本発明による有効物質は、超低量法
（ＵＬＶ）により使用されると良好な結果を示し、有効
物質を９５重量％より多く含有する組成または、更に添
加物なしの有効物質の撒布が可能となる。
【０１５６】害虫を防除するための有効物質の使用量は
実際および露地条件下で、１ヘクタール当り０．０１−
６．０ｋｇ、好ましくは０．１−１．０ｋｇとされる。
【０１５７】使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５
重量％殊に０．１乃至９０重量％含有する。この際有効
物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭ
Ｒスペクトルによる）で使用される。
【０１５８】種々の油状物質、除草剤、殺菌剤、害虫防
除剤、殺バクテリア剤を必要に応じて使用直前に有効物
質に添加することができる（タンクミックス）。このよ
うな薬剤を本発明の薬剤に対して１：１０−１０：１の
重量比で混合することができる。
【０１５９】化合物ＩないしＶＩ、またはこれらを含有
する薬剤は、保護されるべき諸材料、植物、土壌または
種子をその有効量で処理するために使用される。
【０１６０】
【実施例】合成実施例 以下の合成実施例において出発原料を変更して化合物Ｉ
およびＶＩを製造し、更に別の化合物Ｉをる。更に、以
下の表に製造例と物理的特性を挙げる。１．化合物ＶＩの製造 １．１ Ｏ−（４−アミノ−２，３−ジクロロフェニ
ル）−Ｏ′−（ベンジル）カルボネート ２００ｍｌのＤＭＦ中の１０ｇ（０．０５６モル）４−
アミノ−２，３−ジクロロフェノール溶液に、窒素雰囲
気下、濃度８０％の水素化ナトリウム１．９ｇ（０．０
６２モル）を添加し、更に３０分間室温にて攪拌する。
次いでこれを０℃に冷却し、９．６ｇ（０．０５６モ
ル）の塩化蟻酸ベンジルエステルを添加した。室温を２
時間維持した後、１００ｍｌの水を慎重に添加し、５０
ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した。混合状態の有機相
を水で２回洗浄し、乾燥し、濃縮した。残渣をシクロヘ
キサン：酢酸エステル＝２：１を使用し、シリカゲルク
ロマトグラフィーに付した。収量：８．６ｇ（４９％）
【０１６１】１．２ Ｏ−（４−アミノ−２−クロロ−
３−メチルフェニル）−Ｏ′−メチルカルボネート ２００ｍｌのＤＭＦ中の１２ｇ（０．０７６モル）４−
アミノ−２，３−ジクロロフェノール溶液に、窒素雰囲
気下、濃度８０％の水素化ナトリウム２．５ｇ（０．０
８８モル）を添加し、更に３０分間室温にて攪拌する。
次いでこれを０℃に冷却し、５．３ｇ（０．０５６モ
ル）の塩化蟻酸メチルエステルを添加した。室温を２時
間維持した後、１００ｍｌの水を慎重に添加し、５０ｍ
ｌの塩化メチレンで３回抽出した。混合状態の有機相を
水で２回洗浄し、乾燥し、濃縮した。残渣をシクロヘキ
サン：酢酸エステル＝２：１を使用しシリカゲルクロマ
トグラフィーに付した。収率：（６３％）
【０１６２】１．３ Ｏ−（４−アミノ−２，３−ジク
ロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバメート １３０ｍｌのトルエン中の２０ｇ（０．１１２モル）の
４−アミノ−２，３−ジクロロフェノールおよび０．２
ｇ（０．００１３モル）のＤＢＵの溶液に９．４ｇ
（０．１６５モル）のメチルイソシアネートを添加し
た。室温を１時間維持した後、これを１００ｍｌのｎ−
ヘキサンに添加し、沈殿を吸引濾過し、ジイソプロピル
エーテルで洗浄した。収量１６．２ｇ（６１．６％） 表：一般式ＶＩの化合物
【０１６３】
【表１１】
【０１６４】
【表１２】
【０１６５】２．有効物質Ｉの製造 ２．１ Ｏ−（４−Ｎ−ピバロイルアミノ−２，３−ジ
クロロフェニル）−Ｏ′−ベンジルカルボネート ８０ｍｌのＴＨＦ中の１．７ｇ（０．００５４モル）の
Ｏ−（４−アミノ−２，３−ジクロロフェニル）−Ｏ′
−ベンジルカルボネート溶液に、０℃で０．６ｇ（０．
００５９モル）のトリエチルアミン、次いで０．７１ｇ
（０．００５９モル）の塩化ピバロイルを添加した。こ
れを室温にて一晩攪拌した後、氷冷した濃度１０％の塩
酸に添加した。２０ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した
後、混合状態の有機相を乾燥し、濃縮した。得られた残
渣とシクロヘキサンを混合、攪拌および吸引濾過した。
標記化合物１．５３ｇ（７２％）を得た（融点：６４
℃）。
【０１６６】２．２ Ｏ−（４−Ｎ−ピバロイルアミノ
−２−クロロ−３−メチルフェニル）−Ｏ′−メチルカ
ルボネート ８０ｍｌのＴＨＦ中の２ｇ（０．００９３モル）のＯ−
（４−アミノ−３−クロロ−２−メチルフェニル）−
Ｏ′−メチルカルボネート溶液に、０℃で１ｇ（０．０
１０２モル）のトリエチルアミン、次いで１．２ｇ
（０．０１０２モル）の塩化ピバロイルを添加した。こ
れを室温にて一晩攪拌した後、氷冷した濃度１０％の塩
酸に添加した。２０ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した
後、混合状態の有機相を乾燥し、濃縮した。得られた残
渣とシクロヘキサンを混合、攪拌し、吸引濾過した。標
記化合物１．４５ｇ（５２％）を得た（融点：１３８
℃）。
【０１６７】２．３ Ｏ−（４−Ｎ−ピバロイルアミノ
−２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチルカルバメー
ト ８０ｍｌのＴＨＦ中の２ｇ（０．００８５モル）のＯ−
（４−アミノ−２，３−ジクロロフェニル）−Ｎ−メチ
ルカルバメート溶液に、０℃で０．９３ｇ（０．００９
２モル）のトリエチルアミン、次いで１．１ｇ（０．０
０９２モル）の塩化ピバロイルを添加した。これを室温
にて一晩攪拌した後、氷冷した濃度１０％の塩酸に添加
した。２０ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した後、混合
状態の有機相を炭酸水素ナトリウムおよび水で順次洗浄
し、乾燥し、濃縮した。得られた残渣とシクロヘキサン
を混合、攪拌し、吸引濾過した。標記化合物１．７ｇ
（６２．７％）を得た（融点：１４７℃）。 表：一般式Ｉの化合物
【０１６８】
【表１３】
【０１６９】
【表１４】
【０１７０】
【表１５】 使用実施例 一般式Ｉで示される化合物の殺菌効果を以下の実験で示
した。
【０１７１】有効物質を、シクロヘキサノン７０重量
％、Ｎｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏ
ｌ：登録商標、ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノー
ルの基剤に対して乳化作用および分散作用を有する湿潤
剤）２０重量％、およびＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）
ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ：登録商標、エトキシル化脂肪族ア
ルコールの基剤に対する乳化剤）１０重量％から成る混
合物中の濃度２０％のエマルジョンとして処理し、所望
の濃度に水で希釈した。 １．ボトリチス・キネラ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ
ｒａ） ４−５枚の良好に発育した葉を有する”Ｎｅｕｓｉｅｄ
ｌｅｒ ＩｄｅａｌＥｌｉｔｅ”種のとうがらしの苗木
に水性有効物質懸濁液を、液が滴る程度に噴霧した。噴
霧による被覆が乾燥した後、植物にボトリチス・キネラ
の分生子の膨潤液を噴霧した。これを２２−２４℃、高
湿度において５日間保管した後、葉面の菌による被害を
評価した。
【０１７２】この試験において、化合物Ｉ．００１、
Ｉ．００４、Ｉ．００５、Ｉ．００６およびＩ．００７
を５００ｐｐｍ使用することにより処理された植物は１
５％以下の被害を受けるにとどまったが、一方未処理の
植物はその葉面に６５％の被害を受けた。 ２．プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ
ｖｉｔｉｃｏｌａ） ”Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａｕ”種の鉢植えのぶど
うの葉に、水性有効物質懸濁液を、液が滴る程度に噴霧
した。温室に８日間保管した後、植物をプラズモパラ・
ビチコラ（ブドウツユカビ）の遊走子膨潤液に感染させ
た。その後、植物をまず２４℃、湿度１００％に４８時
間、次いで温室内で２０℃−３０℃に５日間保管した。
続いて、被害の評価を行うために、植物を再度２４℃、
湿度１００％に１６時間保存した。
【０１７３】この試験において、化合物Ｉ．００５を２
５０ｐｐｍ使用することにより処理された植物は５％以
下の被害を受けるにとどまったが、一方未処理の植物は
その葉面に７０％の被害を受けた。 ３．殺虫作用 一般式Ｉの化合物による殺虫作用を以下の実験で示す。
【０１７４】有効物質を ａ）アセトン中の濃度０．１％溶液として、あるいは ｂ）シクロヘキサノン７０重量％、Ｎｅｋａｎｉｌ（登
録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ：登録商標、ＡＰ６、
エトキシル化アルキルフェノールの基剤に対して乳化作
用および分散作用を有する湿潤剤）２０重量％、および
Ｅｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ：登
録商標、エトキシル化脂肪族アルコールの基剤に対する
乳化剤）１０重量％から成る混合物中の濃度１０％のエ
マルジョンとして処理し、所望の濃度に（ａ）の場合は
アセトンで、（ｂ）の場合は水で希釈した。
【０１７５】実験の終了後、それぞれ最低の濃度を求め
たが、この濃度では比較用化合物を用いた未処対照の実
験では、更に８０−１００％の発育不全ないし死亡率が
観察された（効果の拡大および最小限濃度）。
【０１７６】一般式ＶＩの化合物による殺虫作用を以下
の実験で示す。
【０１７７】有効物質ＶＩ．０７を ａ）アセトン中の濃度０．１％溶液として、あるいは ｂ）シクロヘキサノン７０重量％、Ｎｅｋａｎｉｌ（登
録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ：登録商標、ＡＰ６、
エトキシル化アルキルフェノールの基剤に対して乳化作
用および分散作用を有する湿潤剤）２０重量％、および
Ｅｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ：登
録商標、エトキシル化脂肪族アルコールの基剤に対する
乳化剤）１０重量％から成る混合物中の濃度１０％のエ
マルジョンとして処理し、所望の濃度に（ａ）の場合は
アセトンで、（ｂ）の場合は水で希釈した。
【０１７８】α）緑色米セミ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）によるシャーレ中での接触実
験 直径９ｃｍの円形フィルターを（ｂ）の処方の有効物質
１ｃｍ3 で処理し、直径９４ｃｍの縁を有するプラスチ
ック製のシャーレ中に導入した。次いで、５匹の米セミ
の成虫を入れ、シャーレを閉鎖した。
【０１７９】（ａ）によるアセトン中の有効物質溶液を
使用して、直径１０ｃｍのガラス製シャーレ中で実験を
行った。この際、アセトンによる希釈の後にフィルター
を１ｃｍ3 の水で湿潤させた。
【０１８０】２４時間後に死亡率を求めた。 β）緑色米セミ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔ
ｉｃｅｐｓ）による健康な植物に対する噴霧実験 直径９ｃｍのプラスチック製植木鉢中の草丈約８ｃｍの
稲の植物に、噴霧用箱中で（ｂ）による有効物質組成物
を液が滴る程度に噴霧し、乾燥後、直径１３ｃｍ、高さ
３０ｃｍのプラスチック製シリンダーの下に設置した。
米セミの成虫を１０匹取り込み、ガーゼで閉鎖した。
【０１８１】４８時間後に死亡率を求めた。この双方の
試験を、バッチあたり、４００ｐｐｍ（０．４ｍｇ）−
１００ｐｐｍの有効物質で実施したところ、米セミの死
亡率１００％が確認された。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年２月３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
【化２】 のｐ−ヒドロキシアニリンを、それ自体公知の方法で、
不活性有機溶媒中、塩基の存在下に式ＩＩＩ
【化３】 で示され、式中Ｘ1 がハロゲンまたはアシル化反応に慣
用の脱離基を示すカルボニル誘導体と反応させ、式ＩＶ
【化４】 のカルボン酸アミドを得、次いで式ＩＶのカルボン酸ア
ミドと式Ｖａ
【化５】 で示され、式中Ｘ2 がハロゲンまたはアシル化反応に慣
用の脱離基を示すカルボニル誘導体とを反応させること
により式Ｉの化合物を得ることを特徴とする、請求項Ｉ
に記載の化合物Ｉの製造法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】
【化１１】 式ＩＩＩ中のＸ1 はハロゲン、例えばことに塩素、臭
素、沃素、あるいはアシル化反応に慣用の脱離基、例え
ばＲ1 −ＣＯ−Ｏを示すものである。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５４】
【化１６】 式ＩＩＩ中のＸ1 はハロゲン、例えばことに塩素、臭
素、沃素またはアシル化反応に慣用の脱離基、例えば工
程１Ａで上述したものを示すものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 271/58 9451−4Ｈ (72)発明者 ノルベルト、ゲツ ドイツ、67547、ヴォルムス、シェファー シュタット、25 (72)発明者 ハーラルト、ラング ドイツ、67122、アルトリプ、ツィーゲラ イシュトラーセ、76 (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ、64646、ヘペンハイム、フォン− ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ、67434、ノイシュタット、エルレ ンヴェーク、13

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 で示され、式中Ｒ1 が水素、完全にまたは部分的にハロ
    ゲン化されてもよく、および／またはＣ1 −Ｃ4 アルコ
    キシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    チオ、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキルおよびＣ5 −Ｃ7 シク
    ロアルケニルのうちの１個または２個の基を有してもよ
    く、この時上記環状基が１−３個のハロゲン原子、Ｃ1-
    Ｃ3 アルキル基および／またはＣ1 −Ｃ3 アルコキシ基
    を有してもよいＣ1 −Ｃ8 アルキル、または完全にまた
    は部分的にハロゲン化されてもよく、および／またはニ
    トロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロア
    ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコ
    キシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３個
    の基を有してもよいアリールを、 Ｒ2 およびＲ3 がそれぞれ独立にハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4
    アルキル、Ｃ1 −Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
    キシおよびＣ1 −Ｃ4 ハロアルコキシを、 Ｒ4 が完全にまたは部分的にハロゲン化されてもよく、
    および／またはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
    アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ7 シク
    ロアルキルおよびＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニルまたはア
    リールのうちの１個の基を有してもよく、上記芳香族基
    はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
    1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −
    Ｃ4 ハロアルコキシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのう
    ちの１個−３個の基を有してもよいＣ1 −Ｃ6 アルキル
    またはＣ2 −Ｃ6 アルケニル、 ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキ
    ルおよびＣ1 −Ｃ4 アルコキシのうちの１−３個の基を
    有してもよいＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルまたはＣ5 −Ｃ
    7 シクロアルケニル、 完全にまたは部分的にハロゲン化されてもよく、および
    ／またはニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
    Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
    ハロアルコキシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの
    １−３個の基を有してもよいアリール、 ＯＲ5 、ＯＲ6 Ｒ7 （このＲ5 は、完全にまたは部分的
    にハロゲン化されてもよく、および／またはＣ1 −Ｃ4
    アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 ア
    ルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、Ｃ5 −Ｃ7 シ
    クロアルケニルまたはアリールのうちの１個の基を有し
    てもよく、上記芳香族基はニトロ、シアノ、ハロゲン、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシおよびＣ1
    −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３個の基を有しても
    よいＣ1 −Ｃ6 アルキルまたはＣ2 −Ｃ6 アルケニル、 ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキ
    ルおよびＣ1 −Ｃ4 アルコキシのうちの１個−３個の基
    を有してもよいＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルまたはＣ5 −
    Ｃ7 シクロアルケニル、または完全にまたは部分的にハ
    ロゲン化されてもよく、および／またはニトロ、シア
    ノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ
    1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシおよび
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３個の基を有し
    てもよいアリールを意味し、 Ｒ6 は完全にまたは部分的にハロゲン化されてもよく、
    および／またはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ7 シ
    クロアルキルおよびＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニルまたは
    アリールのうちの１個の基を有してもよく、上記芳香族
    基はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
    Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
    −Ｃ4 ハロアルコキシおよびＣ1 −Ｃ4 アルキルチオの
    うちの１個−３個の基を有してもよいＣ1 −Ｃ6 アルキ
    ルまたはＣ2 −Ｃ6 アルケニル、 ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキ
    ルおよびＣ1 −Ｃ4 アルコキシのうちの１個−３個の基
    を有してもよいＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルまたはＣ5 −
    Ｃ7 シクロアルケニル、または完全にまたは部分的にハ
    ロゲン化されてもよく、および／またはニトロ、シア
    ノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ
    1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシおよび
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオのうちの１個−３個の基を有し
    てもよいアリールを意味し、 Ｒ7 は水素またはＣ1 −Ｃ6 アルキルを意味する）を意
    味し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 が同時にメチルを示すこ
    とはなく、更に、Ｒ4 がアルキル、アルケニル、シクロ
    アルキル、シクロアルケニル、アリールまたはＯＲ5 を
    示す場合に、Ｒ2 およびＲ3 が塩素および／またはメチ
    ルを示し、Ｒ1 がモノクロロアルキルまたはジクロロア
    ルキルを示す場合の化合物Ｉを除くことを特徴とする、
    ｐ−ヒドロキシアニリン誘導体、またはその塩。
  2. 【請求項２】 式ＩＩ 【化２】 のｐ−ヒドロキシアニリンを、それ自体公知の方法で、
    不活性有機溶媒中、塩基の存在下に式ＩＩＩ 【化３】 で示され、式中Ｘ1 がハロゲンまたはアシル化反応に必
    要とされる出発基を示すカルボン酸誘導体と反応させ、
    式ＩＶ 【化４】 のカルボン酸アミドを得、次いで式ＩＶのカルボン酸ア
    ミドと式Ｖａ 【化５】 で示され、式中Ｘ2 がハロゲンまたはアシル化反応に必
    要とされる出発基を示すカルボニル誘導体とを反応させ
    ることにより式Ｉの化合物を得ることを特徴とする、請
    求項Ｉに記載の化合物Ｉの製造法。
  3. 【請求項３】 請求項２に記載の式ＩＶで示されるカル
    ボン酸アミドをそれ自体公知の方法で式Ｖｂ Ｒ6 −Ｎ＝Ｃ＝Ｏ Ｖｂ で示されるイソシアネートと反応させることにより式Ｉ
    の化合物を得ることを特徴とする、Ｒ4 がＮＨＲ6 を示
    す場合の、請求項Ｉに記載の化合物Ｉの製造法。
  4. 【請求項４】 請求項２に記載の式ＩＩで示されるｐ−
    ヒドロキシアニリンをそれ自体公知の方法で、不活性溶
    媒中、塩基の存在下に請求項２に記載の式Ｖで示される
    カルボニル誘導体と反応させ式ＶＩ 【化６】 で示される化合物を得、次いで式ＶＩの化合物と請求項
    ２に記載の式ＩＩＩのカルボニル誘導体とを反応させる
    ことにより式Ｉの化合物を得ることを特徴とする、請求
    項Ｉに記載の化合物Ｉの製造法。
  5. 【請求項５】 請求項４に記載の一般式ＶＩで示される
    化合物、またはその塩。
  6. 【請求項６】 請求項２に記載の一般式ＩＩのｐ−ヒド
    ロキシアニリンを、それ自体公知の方法で、請求項３に
    記載の一般式Ｖｂで示されるイソシアネートと反応させ
    ることにより式ＶＩの化合物を得ることを特徴とする、
    Ｒ4 がＮＨＲ 6 を示す場合の、請求項４に記載の一般式
    ＶＩで示される化合物の製造法。
  7. 【請求項７】 請求項４に記載の一般式ＶＩで示される
    化合物の中間生成物としての使用法。
  8. 【請求項８】 固体または液体の担体および請求項１に
    記載の一般式Ｉで示される化合物を含有することを特徴
    とする、有害菌類および害虫の防除に適する薬剤。
  9. 【請求項９】 固体または液体の担体および請求項４に
    記載の一般式ＶＩで示される化合物を含有することを特
    徴とする、有害菌類および害虫の防除に適する薬剤。
  10. 【請求項１０】 有害菌類および害虫の防除に適する薬
    剤を製造するための、請求項１に記載の一般式Ｉで示さ
    れる化合物の使用法。
  11. 【請求項１１】 害虫の防除に適する薬剤を製造するた
    めの、請求項４に記載の一般式ＶＩで示される化合物の
    使用法。
  12. 【請求項１２】 有害菌類、その棲息圏、有害菌類から
    保護されるべき植物、地面、空間、諸材料を、請求項１
    に記載の一般式Ｉで示される化合物の有効量で処理する
    ことを特徴とする、有害菌類の防除方法。
  13. 【請求項１３】 有害菌類、有害菌類から保護されるべ
    き植物、土壌、種子、諸材料を、請求項１に記載の一般
    式Ｉで示される化合物または請求項４に記載の一般式Ｖ
    Ｉで示される化合物の有効量で処理することを特徴とす
    る、害虫の防除方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１に記載の一般式Ｉで示される
    化合物の、有害菌類または害虫を防除するための使用
    法。
  15. 【請求項１５】 請求項４に記載の一般式ＶＩで示され
    る化合物の、害虫を防除するための使用法。
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