JPH07242568A - 苦味隠蔽製剤 - Google Patents
苦味隠蔽製剤Info
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- JPH07242568A JPH07242568A JP5827294A JP5827294A JPH07242568A JP H07242568 A JPH07242568 A JP H07242568A JP 5827294 A JP5827294 A JP 5827294A JP 5827294 A JP5827294 A JP 5827294A JP H07242568 A JPH07242568 A JP H07242568A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】薬物の苦味を隠蔽しかつ消化管内での薬物の溶
出が速い組成物等を提供する。 【構成】不快な風味を呈する薬物、融点４５℃〜９
０℃の疎水性物質、界面活性剤及び導水剤を必須成
分とする組成物。
出が速い組成物等を提供する。 【構成】不快な風味を呈する薬物、融点４５℃〜９
０℃の疎水性物質、界面活性剤及び導水剤を必須成
分とする組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、不快な風味を隠蔽した
速放性製剤およびその製造方法に関する。
速放性製剤およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】苦味等の不快な風味を呈する薬物は、糖
衣錠、フィルムコート錠、カプセル剤等の剤形とするこ
とが多い。一方、調剤に便利な散剤、顆粒剤、細粒剤な
どは前記剤形に比べて不快な風味の隠蔽が困難なため、
種々の方法が試みられている。例えば、顆粒剤を水溶性
の皮膜によりコーティグする方法、融点４０℃〜１００
℃のワックス類を溶融しその中に不快な風味を呈する薬
物を分散後固化させて散剤等を得る方法等が知られてい
る。さらに、特開昭５４−９５７１９号公報には塩酸チ
アラミドについて、硬化油およびマクロゴールまたはこ
れに界面活性剤を添加した組成物を溶融し、これに主薬
を懸濁させ、噴霧・固化させて細粒を得る方法が開示さ
れている。
衣錠、フィルムコート錠、カプセル剤等の剤形とするこ
とが多い。一方、調剤に便利な散剤、顆粒剤、細粒剤な
どは前記剤形に比べて不快な風味の隠蔽が困難なため、
種々の方法が試みられている。例えば、顆粒剤を水溶性
の皮膜によりコーティグする方法、融点４０℃〜１００
℃のワックス類を溶融しその中に不快な風味を呈する薬
物を分散後固化させて散剤等を得る方法等が知られてい
る。さらに、特開昭５４−９５７１９号公報には塩酸チ
アラミドについて、硬化油およびマクロゴールまたはこ
れに界面活性剤を添加した組成物を溶融し、これに主薬
を懸濁させ、噴霧・固化させて細粒を得る方法が開示さ
れている。
【０００３】
【本発明が解決しようとする問題点】散剤、顆粒剤、細
粒剤などから薬物の不快な風味等を隠蔽する方法のう
ち、顆粒剤を水溶性の皮膜によりコーティングする方法
は、細粒剤以下の小さな粒子に応用することは困難であ
る。粒子が小さくなると表面積が増大し、表面を完全に
被覆することが非常に困難になるからである。
粒剤などから薬物の不快な風味等を隠蔽する方法のう
ち、顆粒剤を水溶性の皮膜によりコーティングする方法
は、細粒剤以下の小さな粒子に応用することは困難であ
る。粒子が小さくなると表面積が増大し、表面を完全に
被覆することが非常に困難になるからである。
【０００４】また、融点４０℃〜１００℃のワックス類
を溶融し、その中に不快な風味を呈する薬物を分散後固
化させて散剤等を得る方法は、消化管内での薬物の溶出
性が悪く、薬物の生物学的利用率が低下することが予想
される。このような欠点を解決するため、ショ糖脂肪酸
エステル、糖または糖アルコールのような水溶性物質を
配合して溶出率を改善しているがまだ十分でない。
を溶融し、その中に不快な風味を呈する薬物を分散後固
化させて散剤等を得る方法は、消化管内での薬物の溶出
性が悪く、薬物の生物学的利用率が低下することが予想
される。このような欠点を解決するため、ショ糖脂肪酸
エステル、糖または糖アルコールのような水溶性物質を
配合して溶出率を改善しているがまだ十分でない。
【０００５】さらに、特開昭５４−９５７１９号公報に
開示される方法によっても、細粒剤からの薬物の溶出率
は１００分後に約５５％であり、十分な生物学的利用率
を得る為に更に速い溶出を示し、かつ不快な風味を隠蔽
した製剤が求められている。
開示される方法によっても、細粒剤からの薬物の溶出率
は１００分後に約５５％であり、十分な生物学的利用率
を得る為に更に速い溶出を示し、かつ不快な風味を隠蔽
した製剤が求められている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記問題
点を解決する為、鋭意検討した結果、以下の方法により
課題を解決できることを見いだし本発明を完成した。
点を解決する為、鋭意検討した結果、以下の方法により
課題を解決できることを見いだし本発明を完成した。
【０００７】即ち、本発明は不快な風味を呈する薬
物、融点４５℃〜９０℃の疎水性物質、界面活性剤
および導水剤を必須成分とする組成物である。また、
本発明は融点４５℃〜９０℃の疎水性物質および界
面活性剤を加温溶解し、不快な風味を呈する薬物及び
導水剤を溶解または懸濁後、該液を噴霧造粒して得ら
れる粒状製剤であり、更に融点４５℃〜９０℃の疎水
性物質および界面活性剤を加温溶解し、不快な風味
を呈する薬物及び導水剤を溶解または懸濁後、該液を
噴霧造粒して得られる粒状製剤の製造方法である。
物、融点４５℃〜９０℃の疎水性物質、界面活性剤
および導水剤を必須成分とする組成物である。また、
本発明は融点４５℃〜９０℃の疎水性物質および界
面活性剤を加温溶解し、不快な風味を呈する薬物及び
導水剤を溶解または懸濁後、該液を噴霧造粒して得ら
れる粒状製剤であり、更に融点４５℃〜９０℃の疎水
性物質および界面活性剤を加温溶解し、不快な風味
を呈する薬物及び導水剤を溶解または懸濁後、該液を
噴霧造粒して得られる粒状製剤の製造方法である。
【０００８】本発明にかかる融点４５℃〜９０℃の疎水
性物質とは、ロウ、脂肪、硬化油、高級脂肪酸トリグリ
セライド、高級脂肪酸および高級アルコールからなる群
より選ばれる１種または２種以上の疎水性物質であり、
より具体的には、パラフィン、ワセリン、マイクロクリ
スタリンワックス等の石油ロウ、蜜ロウ、さらし蜜ロウ
等の動物性ロウ、カルナバロウ、パームロウ、木ロウ、
ココアバター等の植物性ロウ、牛脂、豚脂、大豆油、ヒ
マシ油、ナタネ油等の硬化油ないし高級飽和脂肪酸トリ
グリセライド類、ラウリン酸、ステアリン酸等の高級脂
肪酸類、セチルアルコール、ステアリルアルコール等の
高級アルコール類などを挙げることができる。これらの
うち、特に好ましいものとして硬化油を挙げることがで
きる。
性物質とは、ロウ、脂肪、硬化油、高級脂肪酸トリグリ
セライド、高級脂肪酸および高級アルコールからなる群
より選ばれる１種または２種以上の疎水性物質であり、
より具体的には、パラフィン、ワセリン、マイクロクリ
スタリンワックス等の石油ロウ、蜜ロウ、さらし蜜ロウ
等の動物性ロウ、カルナバロウ、パームロウ、木ロウ、
ココアバター等の植物性ロウ、牛脂、豚脂、大豆油、ヒ
マシ油、ナタネ油等の硬化油ないし高級飽和脂肪酸トリ
グリセライド類、ラウリン酸、ステアリン酸等の高級脂
肪酸類、セチルアルコール、ステアリルアルコール等の
高級アルコール類などを挙げることができる。これらの
うち、特に好ましいものとして硬化油を挙げることがで
きる。
【０００９】また本発明にかかる界面活性剤とは、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレングリコール、
ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレン
−ポリオキシプロピレングリコール、ラウリル硫酸ナト
リウムからなる群より選ばれる１種または２種以上の界
面活性剤等を挙げることができ、例えば、ソルビタン脂
肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等は、使用する薬
剤もしくは他の成分との関係から種々のグレードのうち
から最適なものを適宜選ぶことができる。このうち好ま
しいのもとしてショ糖脂肪酸エステルを挙げることがで
きるが、これは例えば、ＳＥ Ｓ−７７０，ＳＥ Ｓ−
３７０（三菱化成株式会社製）等として入手できる。
ビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレングリコール、
ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレン
−ポリオキシプロピレングリコール、ラウリル硫酸ナト
リウムからなる群より選ばれる１種または２種以上の界
面活性剤等を挙げることができ、例えば、ソルビタン脂
肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等は、使用する薬
剤もしくは他の成分との関係から種々のグレードのうち
から最適なものを適宜選ぶことができる。このうち好ま
しいのもとしてショ糖脂肪酸エステルを挙げることがで
きるが、これは例えば、ＳＥ Ｓ−７７０，ＳＥ Ｓ−
３７０（三菱化成株式会社製）等として入手できる。
【００１０】さらに、本発明における導水剤とは、水溶
解性、水分散性若しくは水膨潤性物質を意味し、より具
体的には、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシ
ウム、架橋型カルボキシメチルセルロースナトリウム、
デンプン類、部分α化デンプン、デキストリン、デキス
トラン等を挙げることができる。このうち好ましいもの
としてヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウ
ム、架橋型カルボキシメチルセルロースナトリウムを挙
げることができる。特に好ましいものとして、ヒドロキ
シプロピルセルロースを挙げることができるが、種々の
グレードのうち低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
（例えばＬ−ＨＰＣ（信越化学株式会社製）として入手
できる）がとりわけ優れた効果を示す。
解性、水分散性若しくは水膨潤性物質を意味し、より具
体的には、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシ
ウム、架橋型カルボキシメチルセルロースナトリウム、
デンプン類、部分α化デンプン、デキストリン、デキス
トラン等を挙げることができる。このうち好ましいもの
としてヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウ
ム、架橋型カルボキシメチルセルロースナトリウムを挙
げることができる。特に好ましいものとして、ヒドロキ
シプロピルセルロースを挙げることができるが、種々の
グレードのうち低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
（例えばＬ−ＨＰＣ（信越化学株式会社製）として入手
できる）がとりわけ優れた効果を示す。
【００１１】本発明によると、薬物の不快な風味を隠蔽
しかつ薬物の溶出の速い顆粒剤、細粒剤、散剤等の粒状
製剤が得られるがこのような製剤を得ることが本発明の
目的であり、かかる薬物は例えば、塩酸チクロピジン、
塩化ベルベリン、ジギトキシン、スルピリン、塩酸アゼ
ラスチン、塩酸エチレフリン、塩酸ジルチアゼム、塩酸
プロプラノロール、クロラムフェニコール、アミノフィ
リン、エリスロマイシン、フェノバルビタール、パント
テン酸カルシウム、塩酸インデロキサジン、塩酸アミノ
グアニジンなどが挙げられる。
しかつ薬物の溶出の速い顆粒剤、細粒剤、散剤等の粒状
製剤が得られるがこのような製剤を得ることが本発明の
目的であり、かかる薬物は例えば、塩酸チクロピジン、
塩化ベルベリン、ジギトキシン、スルピリン、塩酸アゼ
ラスチン、塩酸エチレフリン、塩酸ジルチアゼム、塩酸
プロプラノロール、クロラムフェニコール、アミノフィ
リン、エリスロマイシン、フェノバルビタール、パント
テン酸カルシウム、塩酸インデロキサジン、塩酸アミノ
グアニジンなどが挙げられる。
【００１２】本発明において、組成物中の各成分の比率
は特に限定されないが、一般に組成物中の百分率として
薬物１〜５０％、疎水性物質２５〜９０％、界面活性剤
５〜３５％、導水剤５〜３５％であり、より好ましくは
薬物１〜４０％、疎水性物質４０〜８０％、界面活性剤
１０〜３０％、導水剤１０〜３０％であり、さらに好ま
しくは薬物１〜３０％、疎水性物質５０〜８０％、界面
活性剤１０〜３０％、導水剤１０〜２０％である。
は特に限定されないが、一般に組成物中の百分率として
薬物１〜５０％、疎水性物質２５〜９０％、界面活性剤
５〜３５％、導水剤５〜３５％であり、より好ましくは
薬物１〜４０％、疎水性物質４０〜８０％、界面活性剤
１０〜３０％、導水剤１０〜３０％であり、さらに好ま
しくは薬物１〜３０％、疎水性物質５０〜８０％、界面
活性剤１０〜３０％、導水剤１０〜２０％である。
【００１３】本発明にかかる粒状製剤は、不快な風味を
呈する薬物、融点４５℃〜９０℃の疎水性物質および界
面活性剤を疎水性物質の融点以上に加温溶解して十分に
混合し、該溶解液中に導水剤を分散または懸濁させた
後、噴霧造粒して得ることができる。得られる粒子の大
きさは、噴霧造粒の条件を選択することにより適宜選ぶ
ことができ、日局に規定されている顆粒剤、細粒剤、散
剤、ドライシロップ剤を得ることができる。
呈する薬物、融点４５℃〜９０℃の疎水性物質および界
面活性剤を疎水性物質の融点以上に加温溶解して十分に
混合し、該溶解液中に導水剤を分散または懸濁させた
後、噴霧造粒して得ることができる。得られる粒子の大
きさは、噴霧造粒の条件を選択することにより適宜選ぶ
ことができ、日局に規定されている顆粒剤、細粒剤、散
剤、ドライシロップ剤を得ることができる。
【００１４】得られた顆粒剤、細粒剤、散剤等の粒状製
剤は、必要に応じて乳糖、マンニトール、結晶セルロー
ス等の賦形剤、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、メチルセルロース等の結合剤、更に崩
壊剤、滑沢剤等を用いて錠剤、カプセル剤、顆粒剤等の
剤形とすることができる。
剤は、必要に応じて乳糖、マンニトール、結晶セルロー
ス等の賦形剤、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、メチルセルロース等の結合剤、更に崩
壊剤、滑沢剤等を用いて錠剤、カプセル剤、顆粒剤等の
剤形とすることができる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００１６】実施例１ 硬化油（ＦＮ−８６０：川研ファインケミカル）１５重
量部とシュガーエステル（Ｓ−３７０：三菱化成）１０
重量部を約８０℃の湯浴上で加温溶解し、これに撹拌し
ながら塩酸チクロピジン１０重量部と低置換度ヒドロキ
シプロピルセルロース（Ｌ−ＨＰＣ：信越化学）５重量
部を均一に分散させた後、噴霧冷却造粒して苦味が少な
く塩酸チクロピジンの溶出が速やかな粒状製剤を得た。
量部とシュガーエステル（Ｓ−３７０：三菱化成）１０
重量部を約８０℃の湯浴上で加温溶解し、これに撹拌し
ながら塩酸チクロピジン１０重量部と低置換度ヒドロキ
シプロピルセルロース（Ｌ−ＨＰＣ：信越化学）５重量
部を均一に分散させた後、噴霧冷却造粒して苦味が少な
く塩酸チクロピジンの溶出が速やかな粒状製剤を得た。
【００１７】実施例２ 実施例１で得られた４倍散４０重量部とマンニトール４
７重量部、部分アルファー化澱粉（スターチ１５００：
日本カラコン）１０重量部をフローコーター中で流動さ
せ、８重量％の低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
（ＨＰＣ−Ｌ：信越化学）水溶液２５重量部をスプレー
して造粒する。乾燥後、３０メッシュ篩で篩下し、苦味
が少なく塩酸チクロピジンの溶出が速やかな細粒剤を得
た。
７重量部、部分アルファー化澱粉（スターチ１５００：
日本カラコン）１０重量部をフローコーター中で流動さ
せ、８重量％の低置換度ヒドロキシプロピルセルロース
（ＨＰＣ−Ｌ：信越化学）水溶液２５重量部をスプレー
して造粒する。乾燥後、３０メッシュ篩で篩下し、苦味
が少なく塩酸チクロピジンの溶出が速やかな細粒剤を得
た。
【００１８】
【効果】本発明の効果を確認する為に以下の実験を行っ
た。 本願試料１：塩酸チクロピジン１００重量部、硬化油
（ＦＮ８６０）２００重量部、シュガーエステル（Ｓ−
３７０）５０重量部及び低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロース（Ｌ−ＨＰＣ）５０重量部を用い実施例１と同
様にして粒状製剤を得た。
た。 本願試料１：塩酸チクロピジン１００重量部、硬化油
（ＦＮ８６０）２００重量部、シュガーエステル（Ｓ−
３７０）５０重量部及び低置換度ヒドロキシプロピルセ
ルロース（Ｌ−ＨＰＣ）５０重量部を用い実施例１と同
様にして粒状製剤を得た。
【００１９】対照試料１：塩酸チクロピジン１００重量
部及び硬化油（ＦＮ８６０）２００重量部を用い実施例
１と同様にして粒状製剤を得た。 対照試料２：塩酸チクロピジン１００重量部、硬化油
（ＦＮ８６０）２５０重量部及び低置換度ヒドロキシプ
ロピルセルロース（Ｌ−ＨＰＣ）５０重量部を用い実施
例１と同様にして粒状製剤を得た。 対照試料３：塩酸チクロピジン１００重量部、硬化油
（ＦＮ８６０）２５０重量部及びシュガーエステル（Ｓ
−３７０）５０重量部を用い実施例１と同様にして粒状
製剤を得た。
部及び硬化油（ＦＮ８６０）２００重量部を用い実施例
１と同様にして粒状製剤を得た。 対照試料２：塩酸チクロピジン１００重量部、硬化油
（ＦＮ８６０）２５０重量部及び低置換度ヒドロキシプ
ロピルセルロース（Ｌ−ＨＰＣ）５０重量部を用い実施
例１と同様にして粒状製剤を得た。 対照試料３：塩酸チクロピジン１００重量部、硬化油
（ＦＮ８６０）２５０重量部及びシュガーエステル（Ｓ
−３７０）５０重量部を用い実施例１と同様にして粒状
製剤を得た。
【００２０】本願試料１、対照試料１〜３それぞれ１．
０ｇを、３７℃ｐＨ１．２の溶液（日局１液）９００ｍ
ｌ中に投入し、１０分、２０分、３０分後の塩酸チクロ
ピジンの溶出率を測定した。測定は、吸光光度法によっ
た。結果を表１に示す。
０ｇを、３７℃ｐＨ１．２の溶液（日局１液）９００ｍ
ｌ中に投入し、１０分、２０分、３０分後の塩酸チクロ
ピジンの溶出率を測定した。測定は、吸光光度法によっ
た。結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】表１より、本願発明にかかる粒状製剤は薬
物の溶出が極めて速いことが明らかである。また、薬物
の不快な風味は、いずれの試料においてもほとんど感じ
られなかった。
物の溶出が極めて速いことが明らかである。また、薬物
の不快な風味は、いずれの試料においてもほとんど感じ
られなかった。
【００２３】
【作用】本願発明により薬物の不快な風味が隠蔽される
理由は、硬化油等の水不溶性の成分に薬物が覆われ、薬
物が直接味覚に接触しない為であると考えられる。ま
た、薬物の溶出が速い理由は、溶液中において導水剤が
溶解または膨潤することにより、水が粒状製剤の中に侵
入するとともに、薬物の溶出が起こる為と考えられる。
この過程は、口腔内の水分が少ない状態では進行が遅
く、溶液中または消化管内のような水分が多量にある状
態で素早く進行するものと考えられる。
理由は、硬化油等の水不溶性の成分に薬物が覆われ、薬
物が直接味覚に接触しない為であると考えられる。ま
た、薬物の溶出が速い理由は、溶液中において導水剤が
溶解または膨潤することにより、水が粒状製剤の中に侵
入するとともに、薬物の溶出が起こる為と考えられる。
この過程は、口腔内の水分が少ない状態では進行が遅
く、溶液中または消化管内のような水分が多量にある状
態で素早く進行するものと考えられる。
Claims (7)
- 【請求項１】不快な風味を呈する薬物、融点４５℃
〜９０℃の疎水性物質、界面活性剤および導水剤を
必須成分とする組成物。 - 【請求項２】融点４５℃〜９０℃の疎水性物質が、ロ
ウ、脂肪、硬化油、高級脂肪酸トリグリセライド、高級
脂肪酸および高級アルコールからなる群より選ばれる１
種または２種以上の疎水性物質である請求項１記載の組
成物。 - 【請求項３】界面活性剤が、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール、ポリオ
キシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレングリ
コール、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレング
リコール、ラウリル硫酸ナトリウムからなる群より選ば
れる１種または２種以上の界面活性剤である請求項１記
載の組成物。 - 【請求項４】導水剤が、水溶解性、水分散性若しくは水
膨潤性物質である請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】融点４５℃〜９０℃の疎水性物質および
界面活性剤を加温溶解し、不快な風味を呈する薬物
及び導水剤を溶解または懸濁後、該液を噴霧造粒して
得られる粒状製剤。 - 【請求項６】融点４５℃〜９０℃の疎水性物質および
界面活性剤を加温溶解し、不快な風味を呈する薬物
及び導水剤を溶解または懸濁後、該液を噴霧造粒して
得られる粒状製剤の製造方法。 - 【請求項７】請求項５または６により得られた粒状製剤
を必須成分とする散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、カプセ
ル剤またはドライシロップ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5827294A JPH07242568A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | 苦味隠蔽製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5827294A JPH07242568A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | 苦味隠蔽製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242568A true JPH07242568A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=13079555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5827294A Pending JPH07242568A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | 苦味隠蔽製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242568A (ja) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0750849A1 (en) * | 1995-06-06 | 1997-01-02 | Kao Corporation | Taste modifier |
| US6242019B1 (en) | 1997-08-14 | 2001-06-05 | Warner-Lambert Company | Taste modified hard confectionery compositions containing functional ingredients |
| JP2001288117A (ja) * | 2000-04-05 | 2001-10-16 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 医薬製剤用組成物 |
| JP2003523959A (ja) * | 1999-12-30 | 2003-08-12 | シャー／カーシュマン ラボラトリーズ インコーポレイテッド | カプセル化及び非カプセル化薬剤の為の固体送達システムを調製する方法 |
| WO2004094595A2 (en) | 2003-04-17 | 2004-11-04 | Alnylam Pharmaceuticals Inc. | MODIFIED iRNA AGENTS |
| WO2004094345A2 (en) | 2003-04-17 | 2004-11-04 | Alnylam Pharmaceuticals Inc. | Protected monomers |
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| WO2009123304A1 (ja) * | 2008-04-04 | 2009-10-08 | 塩野義製薬株式会社 | 水懸濁性を向上させた細粒剤 |
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