JPH07232051A - 乳化組成物 - Google Patents

乳化組成物

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JPH07232051A
JPH07232051A JP6046385A JP4638594A JPH07232051A JP H07232051 A JPH07232051 A JP H07232051A JP 6046385 A JP6046385 A JP 6046385A JP 4638594 A JP4638594 A JP 4638594A JP H07232051 A JPH07232051 A JP H07232051A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】アスコルビン酸脂肪酸エステルを含有する多価
アルコール又は多価アルコール水溶液中に油脂を乳化す
ることを特徴とする乳化組成物。 【効果】本発明によれば、アスコルビン酸脂肪酸エステ
ルを乳化剤として、油脂類を安定性に優れた乳化組成物
とすることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、油脂類の乳化組成物に
関する。さらに詳しくは、本発明は、高い乳化安定性を
備えた油脂類の乳化組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】一般に、アスコルビン酸脂肪酸エステル
は、アスコルビン酸の水酸基に脂肪酸をエステル結合さ
せたもので、ビタミンCの薬理作用及び酸化防止作用を
持ち、かつ親油性なので、油脂類や脂肪類に添加して酸
化防止の目的で使用されてきた。また、アスコルビン酸
脂肪酸エステルは、親水性を有するアスコルビン酸と親
油性を有する脂肪酸がエステル結合されており、分子内
に親水基と親油基の両方を有するため、水と油の界面に
吸着層をつくりやすい界面活性物質であると考えられる
が、アスコルビン酸脂肪酸エステルは水にほとんど溶解
しないので、その乳化力についてはほとんど注目され
ず、油脂類の乳化剤としての利用も図られていない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アスコルビ
ン酸脂肪酸エステルを用いて油脂類を安定に乳化し、乳
化安定性の高い油脂類の乳化組成物を提供することを目
的とするものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アスコル
ビン酸脂肪酸エステルを用いて油脂類を安定に乳化する
方法を鋭意研究した結果、多価アルコール又は多価アル
コールの水溶液にアスコルビン酸脂肪酸エステルを溶解
した溶液と油脂を混合乳化させれば、油脂を均一かつ安
定に乳化させうることを見いだし、この知見に基づいて
本発明を完成するに至った。
【0005】すなわち、本発明は、次の各項の発明より
なるものである。 (1)アスコルビン酸脂肪酸エステルを含有する多価ア
ルコール又は多価アルコール水溶液中に油脂を乳化する
ことを特徴とする乳化組成物。 (2)アスコルビン酸脂肪酸エステルの含有量が0.0
005〜15重量%、多価アルコールの含有量が0.0
05〜99.5重量%、油脂の含有量が0.005〜7
2.5重量%である第1項記載の乳化組成物。 本発明の乳化組成物に用いるアスコルビン酸脂肪酸エス
テルは、アスコルビン酸と脂肪酸を公知の方法により反
応してエステル化したものである。脂肪酸としては、例
えば、セロチン酸、リグノセリン酸、ベヘニン酸、アラ
キン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、
ラウリン酸、カプリン酸及びカプリル酸などの飽和脂肪
酸類、オレイン酸及びリノール酸などの不飽和脂肪酸類
を使用することができる。本発明の乳化組成物に用いる
アスコルビン酸脂肪酸エステルとしては、アスコルビン
酸ステアレート及びアスコルビン酸パルミテートが特に
好ましい。
【0006】本発明の乳化組成物においては、アスコル
ビン酸脂肪酸エステルを全乳化組成物に対して0.00
05〜15重量%、好ましくは0.001〜10重量
%、さらに好ましくは0.01〜2重量%含有せしめ
る。アスコルビン酸脂肪酸エステルの含有量が0.00
05重量%以上であれば油脂を安定に乳化させることが
容易であり、含有量が15重量%以下であればアスコル
ビン酸脂肪酸エステルは多価アルコール又は多価アルコ
ールの水溶液に容易に完全に溶解する。本発明の乳化組
成物に用いる多価アルコールとしては、例えば、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ペ
ンタエリスリトールなどのほか、糖アルコール類、例え
ば、マルチトール、還元水あめ、ラクチトール、パラチ
ニット、エリスリトール、ソルビトール、マンニトール
などを挙げることができる。これらの多価アルコール
は、単独に使用してもよいし、あるいは2種以上を混合
して使用することもできる。本発明の乳化組成物におい
て、多価アルコールは、全乳化組成物に対して0.00
5〜99.5重量%、好ましくは0.01〜99重量%、
より好ましくは1〜80重量%含有せしめる。多価アル
コールの含有量が0.005重量%以上であればアスコ
ルビン酸脂肪酸エステルを溶解することが容易であり、
99.5重量%以下であれば、容易に油脂を乳化させる
ことができる。
【0007】本発明の乳化組成物に用いる油脂類には特
に制限はないが、食用油類を特に好適に使用することが
できる。食用油類としては、動物性油脂、植物性油脂、
及び微生物を原料とする油脂などがあり、例えば、豚
脂、牛脂、チキンオイル、マグロ油、イワシ油、鯨油、
肝油、大豆油、綿実油、サフラワー油、米油、コーン
油、ナタネ油、パーム油、カカオ油、落花生油、ヤシ
油、シソ油又は合成トリグリセリド類である中鎖脂肪酸
トリグリセリド、その他の合成トリグリセリドなどを挙
げることができる。これらの油脂類を単独で用いて乳化
組成物とすることができ、あるいはこれらの油脂類を適
宜組み合わせて使用することもできる。本発明の乳化組
成物において、油脂類は、全乳化組成物に対して0.0
05〜72.5重量%、好ましくは0.01〜70重量
%、より好ましくは0.05〜30重量%含有せしめ
る。油脂の含有量が0.005重量%以上であれば、実
用的な価値を有する乳化組成物を得ることができる。ま
た、油脂の含有量が72.5重量%以下であれば、容易
に油脂を安定に乳化させることができる。本発明の乳化
組成物においては、本発明の目的を損なわない範囲で補
助的にアスコルビン酸脂肪酸エステル以外の界面活性剤
を添加することができる。補助的に使用しうる活性界面
剤としては、例えば、グリセリン脂肪酸エステル、ソル
ビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エ
ステル、ショ糖脂肪酸エステル及びレシチンや天然乳化
剤であるサポニン、ステロール、コール酸、デソキシコ
ール酸、ユッカ抽出物などを挙げることができる。
【0008】本発明の乳化組成物においては、アスコル
ビン酸脂肪酸エステルを溶解する補助的手段としてアル
コールを併用することができる。併用するアルコールと
しては、アスコルビン酸脂肪酸エステルを溶解する機能
上からは、メタノール、エタノール、プロパノール、イ
ソプロパノール、ブタノール、イソブタノールなどの低
級アルコールを使用することができるが、食用として用
いた場合の安全性及び臭気などの点からエタノールが特
に好ましい。また、低級アルコール以外にもアスコルビ
ン酸脂肪酸エステルを溶解することのできる溶剤も存在
するが、毒性の点で適当でないものが多い。本発明の乳
化組成物を得るための乳化方法には特に制限はなく、公
知の方法を使用することができるが、乳化安定性を高め
るという観点からは、コロイドミル、ホモジナイザー、
マイクロフルイダイザー、ナノマイザーや超音波乳化機
などの均質化処理機を使用することが望ましい。
【0009】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明す
る。なお、実施例及び比較例中の乳化組成物中の油脂粒
子の平均粒径は(株)堀場製作所製、超遠心式自動粒度分
布測定装置CATA−700型を用いて測定した。 実施例1 300ミリリットル容ステンレス製ビーカーにプロピレ
ングリコール99g及びアスコルビン酸ステアレート
[商品名:L−アスコルビン酸ステアリン酸エステル、
第一製薬(株)製]0.5gを入れ、80℃に加温してア
スコルビン酸ステアレートを完全に溶解させた。これと
は別に、大豆油0.5gを別の300ミリリットル容ス
テンレス製ビーカーに計量し、さらに、先のアスコルビ
ン酸ステアレートを溶解したプロピレングリコールを徐
々に混合し、次いで、マイクロフルイダイザー[型式:
M−110Y、みずほ工業(株)製]を用い、均質化圧7
00kg/cm2、パス回数3回で均質化処理を行い、均一
な乳化組成物を得た。得られた乳化組成物15gを20
ミリリットル容ガラス容器に取り、7日間40℃恒温槽
に保存して乳化状態の安定性試験を行った。その結果、
7日後もクリーミングや油脂の分離は全く認められず、
乳化組成物の乳化安定性は良好であった。また、その時
の乳化組成物中の油脂粒子の平均粒径は、0.18μm
であった。
【0010】比較例1 実施例1のアスコルビン酸ステアレートを溶解したプロ
ピレングリコールの代わりに、何も添加しないプロピレ
ングリコール99.5gを用い、実施例1と同様に操作
して乳化組成物を得た。実施例1と同じ乳化安定性試験
を行った結果、7日後には油脂の分離が認められ、乳化
組成物の乳化安定性は悪かった。また、その時の乳化組
成物中の油脂粒子の平均粒径は、乳化組成物の安定性が
悪かったため、測定することができなかった。すなわ
ち、本発明の乳化組成物からアスコルビン酸脂肪酸エス
テルを除いた組成物は乳化安定性が悪い。 比較例2 実施例1のプロピレングリコールを水に代えて、実施例
1と同じ方法により乳化組成物を得た。すなわち、30
0ミリリットル容ステンレス製ビーカーに水99g及び
アスコルビン酸ステアレート0.5gを入れ、80℃に
加温してアスコルビン酸ステアレートを混合した。これ
とは別に、大豆油0.5gを別の300ミリリットル容
ステンレス製ビーカーに計量し、さらに、先のアスコル
ビン酸ステアレートを添加した水を徐々に混合し、次い
で、マイクロフルイダイザーを用い、均質化圧700kg
/cm2、パス回数3回で均質化処理を行い、乳化組成物
を得た。実施例1と同じ乳化安定性試験を行った結果、
7日後には油脂の分離が認められ、乳化組成物の乳化安
定性は悪かった。また、その時の乳化組成物中の油脂粒
子の平均粒径は、乳化組成物の安定性が悪かったため、
測定することができなかった。すなわち、本発明の乳化
組成物の多価アルコールの代わりに水を用いた組成物は
乳化安定性が悪い。
【0011】実施例2 2リットル容ステンレス製ビーカーに70%還元水あめ
水溶液[商品名:エスイー500、日研化学(株)製]4
00gとエタノール100gを入れ混合溶解した。この
還元水あめ−エタノール溶液にアスコルビン酸パルミテ
ート[商品名:L−アスコルビン酸パルミチン酸エステ
ル、日本ロッシュ(株)製]100gを添加し、70℃に
加温してアスコルビン酸パルミテートを完全に溶解させ
た。これとは別に、ナタネ油400gを1リットル容ス
テンレス製ビーカーに計量し、約70℃に昇温した後、
先のアスコルビン酸パルミテートを溶解した還元水あめ
−エタノール溶液に徐々に添加してよく混合し、次い
で、ホモジナイザー[型式:120L/H、三和機械
(株)製]を用い、均質化圧300kg/cm2、パス回数3
回で均質化処理を行い、均一な乳化組成物を得た。実施
例1と同じ乳化安定性試験を行った結果、7日後もクリ
ーミングや油脂の分離は全く認められず、乳化組成物の
乳化安定性は良好であった。また、その時の乳化組成物
中の油脂粒子の平均粒径は、0.24μmであった。 比較例3 実施例2の70%還元水あめ水溶液400gを果糖ふど
う糖液糖[商品名:KM−F55、日本飼糧工業(株)
製]400gに代えた以外は、実施例2と全く同じ操作
を繰り返して乳化組成物を得た。この乳化組成物につい
て実施例1と同じ乳化安定性試験を行った結果、7日後
には油脂の分離が認められ、乳化組成物の乳化安定性は
悪かった。また、その時の乳化組成物中の油脂粒子の平
均粒径は、乳化組成物の安定性が悪かったため、測定す
ることができなかった。すなわち、本発明の乳化組成物
から多価アルコールを除いた組成物は乳化安定性が悪
い。
【0012】実施例3 1リットル容ビーカーに70%ソルビトール水溶液[商
品名:ソルビトールC、日研化学(株)製]0.145g
とアスコルビン酸パルミテート[商品名:L−アスコル
ビン酸パルミチン酸エステル、日本ロッシュ(株)製]
0.01gを入れ、80℃に加温してアスコルビン酸パ
ルミテートを完全に溶解させた。この溶液にさらに水1
000gを添加し、混合溶解した。これとは別に、コー
ン油0.002gを50ミリリットル容丸底遠心沈殿管
に計量し、さらに、先のアスコルビン酸パルミテートを
溶解したソルビトール水溶液19.998gを添加し
た。次いで、プローブ型ソニケーター[型式:SONI
FIER 250、BRANSON SONIC POW
ER COMPANY製]を使用して、1分間乳化処理
を行い、均一な乳化組成物を得た。実施例1と同じ乳化
安定性試験を行った結果、7日後もクリーミングや油脂
の分離は全く認められず、乳化組成物の乳化安定性は良
好であった。また、その時の乳化組成物中の油脂粒子の
平均粒径は、0.22μmであった。
【0013】比較例4 アスコルビン酸パルミテートを添加しないこと以外は実
施例3と全く同じ操作を繰り返して乳化組成物を得た。
この乳化組成物について実施例1と同じ乳化安定性試験
を行った結果、7日後には油脂の分離が認められ、乳化
組成物の乳化安定性は悪かった。また、その時の乳化組
成物中の油脂粒子の平均粒径は、乳化組成物の安定性が
悪かったため、測定することができなかった。すなわ
ち、本発明の乳化組成物からアスコルビン酸脂肪酸エス
テルを除いた組成物は乳化安定性が悪い。 実施例4 2リットル容ステンレス製ビーカーにグリセリン280
g及びアスコルビン酸ステアレート[商品名:L−アス
コルビン酸ステアリン酸エステル、第一製薬(株)製]2
0gを入れ、80℃に加温してグリセリンにアスコルビ
ン酸ステアレートを完全に溶解させた。これとは別に、
ヤシ油700gを1リットル容ステンレス製ビーカーに
計量し、約70℃に昇温した後、先のアスコルビン酸ス
テアレートを溶解したグリセリンに徐々に添加してよく
混合し、次いで、ホモジナイザー[型式:120L/
H、三和機械(株)製]を用い、均質化圧150kg/c
m2、パス回数3回で均質化処理を行い、均一な乳化組成
物を得た。実施例1と同じ乳化安定性試験を行った結
果、7日後もクリーミングや油脂の分離は全く認められ
ず、乳化組成物の乳化安定性は良好であった。また、そ
の時の乳化組成物中の油脂粒子の平均粒径は、0.35
μmであった。
【0014】比較例5 実施例4のグリセリン280gの代わりに水280gを
用いた以外は実施例4と全く同じ操作を繰り返して乳化
組成物を得た。この乳化組成物について実施例1と同じ
乳化安定性試験を行った結果、7日後には油脂の分離が
認められ、乳化組成物の乳化安定性は悪かった。また、
その時の乳化組成物中の油脂粒子の平均粒径は、乳化組
成物の安定性が悪かったため、測定することができなか
った。すなわち、本発明の乳化組成物の多価アルコール
の代わりに水を用いた組成物は乳化安定性が悪い。
【0015】実施例5 2リットル容ステンレス製ビーカーに、70%ソルビト
ール水溶液[商品名:ソルビトールC、日研化学(株)
製]790g及びアスコルビン酸パルミテート[商品
名:L−アスコルビン酸パルミチン酸エステル、日本ロ
ッシュ(株)製]1.0gを入れ、80℃に加温してアス
コルビン酸パルミテートを完全に溶解させたのち、室温
まで冷却した。これとは別に、500ミリリットル容ス
テンレス製ビーカーにナタネ油200gを計量し、上記
のアスコルビン酸パルミテートを溶解した70%ソルビ
トール水溶液の中へ徐々に添加してよく混合し、次いで
ホモジナイザーで均質化圧180kg/cm2、パス回数3
回で均質化処理を行い、均一な乳化組成物を得た。この
乳化組成物について、実施例1と同じ乳化安定性試験を
行った結果、7日後もクリーミングや油脂の分離は全く
認められず、乳化組成物の乳化安定性は良好であった。
また、その時の乳化組成物中の油脂粒子の平均粒径は、
0.27μmであった。
【0016】
【発明の効果】本発明によれば、アスコルビン酸脂肪酸
エステルを乳化剤として、油脂類を安定性に優れた乳化
組成物とすることができる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】アスコルビン酸脂肪酸エステルを含有する
    多価アルコール又は多価アルコール水溶液中に油脂を乳
    化することを特徴とする乳化組成物。
  2. 【請求項2】アスコルビン酸脂肪酸エステルの含有量が
    0.0005〜15重量%、多価アルコールの含有量が
    0.005〜99.5重量%、油脂の含有量が0.005
    〜72.5重量%である請求項1記載の乳化組成物。
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