JPH0720899B2 - 不飽和アルコール―ヨウ化フルオロアルキル付加体の製造方法 - Google Patents
不飽和アルコール―ヨウ化フルオロアルキル付加体の製造方法Info
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- JPH0720899B2 JPH0720899B2 JP2009298A JP929890A JPH0720899B2 JP H0720899 B2 JPH0720899 B2 JP H0720899B2 JP 2009298 A JP2009298 A JP 2009298A JP 929890 A JP929890 A JP 929890A JP H0720899 B2 JPH0720899 B2 JP H0720899B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は不飽和アルコール−ヨウ化フルオロアルキル付
加体の製造方法に関する。この付加体の一例である３−
パーフルオロオクチル−２−ヨウド−１−プロパノール
は、脱ヨウ化水素して、３−パーフルオロオクチル−1,
2−エポキシプロパンを与え、これを無水フタール酸と
重縮合させて撥水撥油性重合体を形成し、撥水撥油剤と
して使用できるなどのさまざまな用途がある。
加体の製造方法に関する。この付加体の一例である３−
パーフルオロオクチル−２−ヨウド−１−プロパノール
は、脱ヨウ化水素して、３−パーフルオロオクチル−1,
2−エポキシプロパンを与え、これを無水フタール酸と
重縮合させて撥水撥油性重合体を形成し、撥水撥油剤と
して使用できるなどのさまざまな用途がある。
［従来の技術］ 通常、不飽和化合物−ヨウ化フルオロアルキル付加体は
不飽和化合物とヨウ化フルオロアルキルをラジカル触媒
の存在下で反応させることにより得られる。
不飽和化合物とヨウ化フルオロアルキルをラジカル触媒
の存在下で反応させることにより得られる。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、上記従来の製造方法においては、不飽和
化合物として、アリルアルコールを用いた場合には、ア
リルアルコールをヨウ化フルオロアルキル１当量に対し
て２当量の割合で仕込んで付加反応をさせた場合におい
ても、ヨウ化フルオロアルキルの転化率は低く、最も高
い場合でも95％に達しない程度であって、充分な反応時
間をおいた後も、ヨウ化フルオロアルキルが残留する
（特開昭49−69605号公報参照）。残留したヨウ化フル
オロアルキルは分離がきわめて困難で中間体あるいは最
終製品にまで不純物として混入し、ヨウ素を脱離するな
どの障害を与える。
化合物として、アリルアルコールを用いた場合には、ア
リルアルコールをヨウ化フルオロアルキル１当量に対し
て２当量の割合で仕込んで付加反応をさせた場合におい
ても、ヨウ化フルオロアルキルの転化率は低く、最も高
い場合でも95％に達しない程度であって、充分な反応時
間をおいた後も、ヨウ化フルオロアルキルが残留する
（特開昭49−69605号公報参照）。残留したヨウ化フル
オロアルキルは分離がきわめて困難で中間体あるいは最
終製品にまで不純物として混入し、ヨウ素を脱離するな
どの障害を与える。
本発明は上記問題点に鑑みなされたものであり、その目
的はアリルアルコールのような不飽和アルコールとヨウ
化フルオロアルキルとの付加体の製造においてヨウ化フ
ルオロアルキルの転化率を向上させることにある。
的はアリルアルコールのような不飽和アルコールとヨウ
化フルオロアルキルとの付加体の製造においてヨウ化フ
ルオロアルキルの転化率を向上させることにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明の上記目的は、不飽和アルコールとヨウ化フルオ
ロアルキルをラジカル触媒の存在下に反応させて、不飽
和アルコール−ヨウ化フルオロアルキル付加体を製造す
る方法において、該反応を、水、塩基性化合物、金属酸
化物、銀化合物およびエポキシ化合物から成る群から選
択された少なくとも１種の添加物の存在下で行なうこと
を特徴とする製造方法によって達成される。
ロアルキルをラジカル触媒の存在下に反応させて、不飽
和アルコール−ヨウ化フルオロアルキル付加体を製造す
る方法において、該反応を、水、塩基性化合物、金属酸
化物、銀化合物およびエポキシ化合物から成る群から選
択された少なくとも１種の添加物の存在下で行なうこと
を特徴とする製造方法によって達成される。
本発明の製造方法においてヨウ化フルオロアルキルは、
反応性の点から末端−CF2Iがあれば何でも良く、炭素数
等は制限されない。
反応性の点から末端−CF2Iがあれば何でも良く、炭素数
等は制限されない。
不飽和アルコールの量は、ヨウ化フルオロアルキル１当
量に対して1.2〜３当量が好適であり、少ないと転化率
が下がり、多いと損失が多い。不飽和アルコールの具体
例としては、アリルアルコール、メタリルアルコール、
クロチルアルコール、３−メチル−３−ブテン−１−オ
ール、１−ブテン−３−オール、３−ブテン−１−オー
ルなどが挙げられる。
量に対して1.2〜３当量が好適であり、少ないと転化率
が下がり、多いと損失が多い。不飽和アルコールの具体
例としては、アリルアルコール、メタリルアルコール、
クロチルアルコール、３−メチル−３−ブテン−１−オ
ール、１−ブテン−３−オール、３−ブテン−１−オー
ルなどが挙げられる。
反応温度は50℃〜120℃が好ましく、さらに好ましくは6
0〜100℃が良い。50℃よりも低いと反応速度が遅く、12
0℃よりも高いと副生成物が多くなり収率が悪くなる。
反応圧力は特に制限されないが、設備等のかね合いから
大気圧で充分である。
0〜100℃が良い。50℃よりも低いと反応速度が遅く、12
0℃よりも高いと副生成物が多くなり収率が悪くなる。
反応圧力は特に制限されないが、設備等のかね合いから
大気圧で充分である。
ラジカル触媒は、ラジカル発生源なら何でも良いが、反
応温度（上記50℃〜120℃）で分解しラジカルを発生す
るものが好ましい。具体的にはアゾビスイソブチロニト
リル（AIBN）、アゾビスジメチルバレロニトリル、アゾ
ビスシクロヘキサンカーボニトリル等のアゾ化合物、あ
るいは、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ターシ
ャルブチルヒドロパーオキシド、ジターシャルブチルパ
ーオキシド等のパーオキシドが挙げられる。添加物とし
て使用する水の量は、ヨウ化フルオロアルキルに対し、
重量で0.1〜1.0倍が好ましく、少ないと転化率向上の効
果が低く、多いと反応速度が遅くなる。水の添加によっ
て反応中に発生するヨウ化水素（HI）が水層にトラップ
され、反応が阻害されることなく進むものと考えられ
る。同じ目的は、塩基性化合物の添加による中和によっ
ても達成される。塩基性化合物の添加量は重量でヨウ化
フルオロアルキルの２％程度以上用いると効果がある。
また、塩基性化合物を水溶液として用いると、より効果
がある。この場合、水溶液の量は上述した水の量よりも
少なくて良く、ヨウ化フルオロアルキルに対し重量で１
％以上あれば良い。塩基性化合物の具体例としては、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩、
炭酸塩、酢酸塩などが挙げられ、NaOH、KOH、Mg（OH）
２、Ca（OH）２、Na2CO3、K2CO3、NaHCO3、KHCO3、CH3C
O2Na、CH3CO2Kなどが示される。同じくアミン類として
エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、
ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、DBU、DBNなどが挙
げられる。金属酸化物としてAl2O3、Fe2O3、FeO、ZnO
等、銀化合物としてAg2O、AgNO3等が示される。金属酸
化物および銀化合物の量は、ヨウ化フルオロアルキルに
対し重量で２％以上あればよい。
応温度（上記50℃〜120℃）で分解しラジカルを発生す
るものが好ましい。具体的にはアゾビスイソブチロニト
リル（AIBN）、アゾビスジメチルバレロニトリル、アゾ
ビスシクロヘキサンカーボニトリル等のアゾ化合物、あ
るいは、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ターシ
ャルブチルヒドロパーオキシド、ジターシャルブチルパ
ーオキシド等のパーオキシドが挙げられる。添加物とし
て使用する水の量は、ヨウ化フルオロアルキルに対し、
重量で0.1〜1.0倍が好ましく、少ないと転化率向上の効
果が低く、多いと反応速度が遅くなる。水の添加によっ
て反応中に発生するヨウ化水素（HI）が水層にトラップ
され、反応が阻害されることなく進むものと考えられ
る。同じ目的は、塩基性化合物の添加による中和によっ
ても達成される。塩基性化合物の添加量は重量でヨウ化
フルオロアルキルの２％程度以上用いると効果がある。
また、塩基性化合物を水溶液として用いると、より効果
がある。この場合、水溶液の量は上述した水の量よりも
少なくて良く、ヨウ化フルオロアルキルに対し重量で１
％以上あれば良い。塩基性化合物の具体例としては、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、重炭酸塩、
炭酸塩、酢酸塩などが挙げられ、NaOH、KOH、Mg（OH）
２、Ca（OH）２、Na2CO3、K2CO3、NaHCO3、KHCO3、CH3C
O2Na、CH3CO2Kなどが示される。同じくアミン類として
エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、
ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、DBU、DBNなどが挙
げられる。金属酸化物としてAl2O3、Fe2O3、FeO、ZnO
等、銀化合物としてAg2O、AgNO3等が示される。金属酸
化物および銀化合物の量は、ヨウ化フルオロアルキルに
対し重量で２％以上あればよい。
エポキシ化合物はHIと反応し、ヨウドヒドリンを形成し
反応系中のHIを除去し反応を円滑に進める。沸点の低い
ものの方が生成物からの除去が容易に行なえるので良い
が、低すぎても取扱いが困難となるので反応温度とのか
ね合いから70℃以上のものが良い。エポキシ化合物の量
はヨウ化フルオロアルキル１当量に対し0.01〜0.3当量
程度でよく、少なすぎると反応が円滑に進まず、多量に
用いると損失が多くなる。また、水を併用して用いても
効果がある。エポキシ化合物の具体例としては、エピク
ロロヒドリン、エピブロモヒドリン、プロピレンオキシ
ド、1,2−エポキシブタン、シクロヘキセンオキシド、
1,2−エポキシヘキサン、エポキシコハク酸２ナトリウ
ム、1,2−エポキシデカン、1,2−エポキシドデカン、1,
2−エポキシヘキサデカン等が示される。
反応系中のHIを除去し反応を円滑に進める。沸点の低い
ものの方が生成物からの除去が容易に行なえるので良い
が、低すぎても取扱いが困難となるので反応温度とのか
ね合いから70℃以上のものが良い。エポキシ化合物の量
はヨウ化フルオロアルキル１当量に対し0.01〜0.3当量
程度でよく、少なすぎると反応が円滑に進まず、多量に
用いると損失が多くなる。また、水を併用して用いても
効果がある。エポキシ化合物の具体例としては、エピク
ロロヒドリン、エピブロモヒドリン、プロピレンオキシ
ド、1,2−エポキシブタン、シクロヘキセンオキシド、
1,2−エポキシヘキサン、エポキシコハク酸２ナトリウ
ム、1,2−エポキシデカン、1,2−エポキシドデカン、1,
2−エポキシヘキサデカン等が示される。
以下、実施例および比較例を示し、本発明を具体的に説
明する。
明する。
実施例１ 冷却管、温度計、撹拌機、窒素吹込管を備えた100cc4つ
口フラスコにヨウ化フルオロアルキルCF3（CF2）7I54.5
g（0.1モル）とアリルアルコール8.7g（0.15モル）およ
び添加物として水18.0gを仕込みこの混合液を、窒素吹
込管を通して窒素ガスを吹き込みながら、撹拌棒にて撹
拌しつつ、水浴を加熱することにより加熱した。混合液
の温度が上昇し、70℃になったところで、アゾビスイソ
ブチロニトリル（AIBN）0.5gを添加した。混合液の温度
を70℃に保ちながら反応を進めた。CF3（CF2）7Iの転化
率を調べるために所定の時間毎に反応混合液を少量採取
し、ガスクロマトグラフィーにかけてCF3（CF2）7Iがア
リルアルコールと反応して得られるCF3（CF2）7CH2CHIC
H2OHのピークを確認し、その存在比率を算出した。AIBN
の添加から４時間後にCF3（CF2）7Iのピークは完全に消
滅したので、加熱撹拌を停止し冷却したところ、反応混
合液は、黄色液体である上層と、無色透明液体である下
層に分離した。この下層を分液ロートにより取り出し、
90℃の温水で洗浄し、固体部分を分離し、真空乾燥し
た。得られた乾燥生成物の重量は60.0gであり、収率は9
8％であった。
口フラスコにヨウ化フルオロアルキルCF3（CF2）7I54.5
g（0.1モル）とアリルアルコール8.7g（0.15モル）およ
び添加物として水18.0gを仕込みこの混合液を、窒素吹
込管を通して窒素ガスを吹き込みながら、撹拌棒にて撹
拌しつつ、水浴を加熱することにより加熱した。混合液
の温度が上昇し、70℃になったところで、アゾビスイソ
ブチロニトリル（AIBN）0.5gを添加した。混合液の温度
を70℃に保ちながら反応を進めた。CF3（CF2）7Iの転化
率を調べるために所定の時間毎に反応混合液を少量採取
し、ガスクロマトグラフィーにかけてCF3（CF2）7Iがア
リルアルコールと反応して得られるCF3（CF2）7CH2CHIC
H2OHのピークを確認し、その存在比率を算出した。AIBN
の添加から４時間後にCF3（CF2）7Iのピークは完全に消
滅したので、加熱撹拌を停止し冷却したところ、反応混
合液は、黄色液体である上層と、無色透明液体である下
層に分離した。この下層を分液ロートにより取り出し、
90℃の温水で洗浄し、固体部分を分離し、真空乾燥し
た。得られた乾燥生成物の重量は60.0gであり、収率は9
8％であった。
実施例２〜４ 添加物を第１表に示すように変えて、実施例１と同様の
手順にて反応を行った。その結果を第１表に示す。但
し、実施例４においてはAIBNの添加から１時間後におけ
る転化率を示した。
手順にて反応を行った。その結果を第１表に示す。但
し、実施例４においてはAIBNの添加から１時間後におけ
る転化率を示した。
比較例１および２ 水を用いない以外は、実施例１と同様の手順にて反応を
行った。但し、比較例２においてはAIBNを混合液が70℃
になったところで0.5g添加し、1.5時間後に0.5g、３時
間後に0.5g追加した。その結果を第１表に示す。
行った。但し、比較例２においてはAIBNを混合液が70℃
になったところで0.5g添加し、1.5時間後に0.5g、３時
間後に0.5g追加した。その結果を第１表に示す。
実施例５〜11および比較例３〜９ 第２表に示すような条件で反応を行った。実施例10およ
び11ならびに比較例８および９では、反応体の量を1/10
にして反応を行った。ヨウ化フルオロアルキルの転化率
と付加体の収率の結果を第２表に示す。
び11ならびに比較例８および９では、反応体の量を1/10
にして反応を行った。ヨウ化フルオロアルキルの転化率
と付加体の収率の結果を第２表に示す。
［発明の効果］ 従来の方法では反応が途中で止まってしまい、触媒であ
るアゾ化合物を数回に分けて、しかも多量に用いなけれ
ばヨウ化フルオロアルキルの転化率は95％に達しなかっ
た。
るアゾ化合物を数回に分けて、しかも多量に用いなけれ
ばヨウ化フルオロアルキルの転化率は95％に達しなかっ
た。
本発明の製造方法によれば、ヨウ化フルオロアルキルの
転化率が向上し、ヨウ化フルオロアルキルの残留による
ヨウ素脱離の問題が低減される。また、反応途中に容器
を開封する必要がなく、温度制御も容易なため、操作の
安全性が増し、副産物（多くは着色物質）の生成が減少
し、ラジカル触媒の量も少量でよく、不純物が少なくな
るという利点がある。
転化率が向上し、ヨウ化フルオロアルキルの残留による
ヨウ素脱離の問題が低減される。また、反応途中に容器
を開封する必要がなく、温度制御も容易なため、操作の
安全性が増し、副産物（多くは着色物質）の生成が減少
し、ラジカル触媒の量も少量でよく、不純物が少なくな
るという利点がある。
Claims (1)
- 【請求項１】不飽和アルコールとヨウ化フルオロアルキ
ルをラジカル触媒の存在下に反応させて、不飽和アルコ
ール−ヨウ化フルオロアルキル付加体を製造する方法に
おいて、該反応を、水、塩基性化合物、金属酸化物、銀
化合物およびエポキシ化合物から成る群から選択された
少なくとも１種の添加物の存在下で行なうことを特徴と
する製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009298A JPH0720899B2 (ja) | 1990-01-18 | 1990-01-18 | 不飽和アルコール―ヨウ化フルオロアルキル付加体の製造方法 |
| EP91100576A EP0438166B1 (en) | 1990-01-18 | 1991-01-18 | Process for preparing adduct of unsaturated alcohol and iodinated fluoroalkane |
| DE69113643T DE69113643T2 (de) | 1990-01-18 | 1991-01-18 | Verfahren zur Herstellung eines Adduktes eines ungesättigten Alkohols und eines jodierten Fluoralkans. |
| US07/640,838 US5254754A (en) | 1990-01-18 | 1991-07-14 | Process for preparing adduct of unsaturated alcohol and iodinated fluoroalkane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009298A JPH0720899B2 (ja) | 1990-01-18 | 1990-01-18 | 不飽和アルコール―ヨウ化フルオロアルキル付加体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03215442A JPH03215442A (ja) | 1991-09-20 |
| JPH0720899B2 true JPH0720899B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=11716566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009298A Expired - Lifetime JPH0720899B2 (ja) | 1990-01-18 | 1990-01-18 | 不飽和アルコール―ヨウ化フルオロアルキル付加体の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5254754A (ja) |
| EP (1) | EP0438166B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0720899B2 (ja) |
| DE (1) | DE69113643T2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5585517A (en) * | 1994-07-01 | 1996-12-17 | Ciba-Geigy Corporation | Process for reacting a perfluoroalkl iodide with an olefinic compound |
| EP0909749B1 (de) * | 1997-10-14 | 2002-08-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Pentafluorpentanol |
| JP5167734B2 (ja) * | 2007-09-10 | 2013-03-21 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素エポキシ化合物の製造方法 |
| CN109678672A (zh) * | 2018-12-17 | 2019-04-26 | 常州市灵达化学品有限公司 | 一种全氟烷基丙醇的制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1132907B (de) * | 1957-06-11 | 1962-07-12 | Minnesota Mining & Mfg | Verfahren zur Herstellung von Polychlorfluoralkoholen |
| US3145222A (en) * | 1961-02-23 | 1964-08-18 | Du Pont | Addition of polyfluoroalkyl iodides to unsaturated compounds and products produced thereby |
| FR1388621A (fr) * | 1961-12-08 | 1965-02-12 | Du Pont | Nouveaux composés fluoroalcoylés et leur procédé de préparation |
| US4073817A (en) * | 1970-08-24 | 1978-02-14 | Ciba-Geigy Ag | Process for the manufacture of perfluoroalkyl iodide-olefine adducts |
| JPS5411284B2 (ja) * | 1972-11-04 | 1979-05-14 | ||
| FR2486522A1 (fr) * | 1980-07-08 | 1982-01-15 | Ugine Kuhlmann | Procede de preparation de iodo alcools a chaine polyfluoroalkyle |
| US4489006A (en) * | 1983-02-28 | 1984-12-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Iodopentahydroperfluoroalkyl borates |
-
1990
- 1990-01-18 JP JP2009298A patent/JPH0720899B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-18 DE DE69113643T patent/DE69113643T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-01-18 EP EP91100576A patent/EP0438166B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-14 US US07/640,838 patent/US5254754A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69113643D1 (de) | 1995-11-16 |
| JPH03215442A (ja) | 1991-09-20 |
| EP0438166A2 (en) | 1991-07-24 |
| DE69113643T2 (de) | 1996-04-18 |
| EP0438166B1 (en) | 1995-10-11 |
| EP0438166A3 (en) | 1992-05-20 |
| US5254754A (en) | 1993-10-19 |
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