JPH07207004A - 共重合ポリエステル樹脂の製造方法 - Google Patents
共重合ポリエステル樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPH07207004A JPH07207004A JP1882594A JP1882594A JPH07207004A JP H07207004 A JPH07207004 A JP H07207004A JP 1882594 A JP1882594 A JP 1882594A JP 1882594 A JP1882594 A JP 1882594A JP H07207004 A JPH07207004 A JP H07207004A
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- JP
- Japan
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- alcohol
- copolyester resin
- formula
- terephthalic acid
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 加熱により、ラジカル分解可能なポリエステ
ル樹脂の製造方法。 【構成】 テレフタル酸系化合物と２官能アルコール混
合物とを縮合して共重合ポリエステル樹脂を製造する際
に、２官能アルコールとして一般式 【化１】（式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれメチル基または
エチル基である）で表される化合物を全２官能アルコー
ルに対して１モル％以上を用いることを特徴とする共重
合ポリエステル樹脂の製造方法。
ル樹脂の製造方法。 【構成】 テレフタル酸系化合物と２官能アルコール混
合物とを縮合して共重合ポリエステル樹脂を製造する際
に、２官能アルコールとして一般式 【化１】（式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれメチル基または
エチル基である）で表される化合物を全２官能アルコー
ルに対して１モル％以上を用いることを特徴とする共重
合ポリエステル樹脂の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、加熱によりラジカル分
解可能な共重合ポリエステル樹脂の製造方法に関する。
解可能な共重合ポリエステル樹脂の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル樹脂は強靱で、耐薬品性、
電気特性等に優れ、成形材料、フイルム、塗料等の分野
で用いられている。従来、ポリエステル樹脂は、テレフ
タル酸等の有機カルボン酸とエチレングリコール等のグ
リコール類との反応により製造される。
電気特性等に優れ、成形材料、フイルム、塗料等の分野
で用いられている。従来、ポリエステル樹脂は、テレフ
タル酸等の有機カルボン酸とエチレングリコール等のグ
リコール類との反応により製造される。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ポリエステル樹脂は耐
熱性が高く、これを加熱してラジカル開裂させる方法は
従来知られていなかった。本発明の目的は、ポリエステ
ル樹脂の加熱によりラジカルを生成可能にする方法を提
供し、これによりポリマーの溶融粘度の低下、成形性の
向上を可能にする方法を提供することである。
熱性が高く、これを加熱してラジカル開裂させる方法は
従来知られていなかった。本発明の目的は、ポリエステ
ル樹脂の加熱によりラジカルを生成可能にする方法を提
供し、これによりポリマーの溶融粘度の低下、成形性の
向上を可能にする方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、加熱によ
りラジカル生成可能な共重合ポリエステル樹脂につい
て、長期に亙って研究した結果、特定の構造の共重合ポ
リエステル樹脂により、上記目的を達成することを見出
し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
テレフタル酸系化合物と２官能アルコール混合物とを縮
合して数平均分子量１００００〜２０００００のポリエ
ステル樹脂を製造する際に、２官能アルコールとして一
般式
りラジカル生成可能な共重合ポリエステル樹脂につい
て、長期に亙って研究した結果、特定の構造の共重合ポ
リエステル樹脂により、上記目的を達成することを見出
し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
テレフタル酸系化合物と２官能アルコール混合物とを縮
合して数平均分子量１００００〜２０００００のポリエ
ステル樹脂を製造する際に、２官能アルコールとして一
般式
【０００５】
【化１】（式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれメチル基または
エチル基である）
エチル基である）
【０００６】で表される化合物を全２官能アルコールに
対して１モル％以上を用いることを特徴とする共重合ポ
リエステル樹脂の製造方法に関する。
対して１モル％以上を用いることを特徴とする共重合ポ
リエステル樹脂の製造方法に関する。
【０００７】本発明において化１によって示される化合
物としては、具体的には、例えば２，３ービス（ｐーメ
チロールフェニル）２，３ージメチルブタン（ｐーＢＭ
Ｂ）、２，３ービス（ｍーメチロールフェニル）２，３
ージメチルブタン（ｍ−ＢＭＢ）、２ー（ｐーメチロー
ルフェニル）３ー（ｍーメチロールフェニル）２，３ー
ジメチルブタン（ｍ，ｐ−ＢＭＢ）、３，４ービス（ｐ
ーメチロールフェニル）３，４ージメチルヘキサン（ｐ
ーＢＭＨ）、３，４ービス（ｍーメチロールフェニル）
３，４ージメチルヘキサン（ｍーＢＭＨ）が挙げられ
る。これらの内、ｐーＢＭＢ、ｍーＢＭＢおよびｍ，ｐ
ーＢＭＢを用いた共重合ポリエステル樹脂は機械的強度
が優れている。
物としては、具体的には、例えば２，３ービス（ｐーメ
チロールフェニル）２，３ージメチルブタン（ｐーＢＭ
Ｂ）、２，３ービス（ｍーメチロールフェニル）２，３
ージメチルブタン（ｍ−ＢＭＢ）、２ー（ｐーメチロー
ルフェニル）３ー（ｍーメチロールフェニル）２，３ー
ジメチルブタン（ｍ，ｐ−ＢＭＢ）、３，４ービス（ｐ
ーメチロールフェニル）３，４ージメチルヘキサン（ｐ
ーＢＭＨ）、３，４ービス（ｍーメチロールフェニル）
３，４ージメチルヘキサン（ｍーＢＭＨ）が挙げられ
る。これらの内、ｐーＢＭＢ、ｍーＢＭＢおよびｍ，ｐ
ーＢＭＢを用いた共重合ポリエステル樹脂は機械的強度
が優れている。
【０００８】本発明において用いられるテレフタル酸系
化合物としては、具体的には、例えばテレフタル酸、テ
レフタル酸ジメチルが挙げられる。
化合物としては、具体的には、例えばテレフタル酸、テ
レフタル酸ジメチルが挙げられる。
【０００９】本発明においては、２官能アルコールとし
て混合物が用いられるが、前記化１で示される化合物以
外の２官能アルコールとしては、具体的には、例えばエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ブチレング
リコールが挙げられる。
て混合物が用いられるが、前記化１で示される化合物以
外の２官能アルコールとしては、具体的には、例えばエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ブチレング
リコールが挙げられる。
【００１０】本発明において、化１によって示される化
合物の使用量は使用する全２官能アルコールに対して１
モル％以上である。１モル％未満では加熱による分子開
裂の効果が小さい。また、上限は通常７０モル％であ
り、７０モル％を越えても、加熱による分子開裂の効果
はそれ以上向上しない。
合物の使用量は使用する全２官能アルコールに対して１
モル％以上である。１モル％未満では加熱による分子開
裂の効果が小さい。また、上限は通常７０モル％であ
り、７０モル％を越えても、加熱による分子開裂の効果
はそれ以上向上しない。
【００１１】本発明の共重合ポリエステル樹脂はその製
造において縮合用の触媒を用いても良い、触媒として
は、例えばテトライソプロピルチタネート、酢酸カルシ
ウム、三酸化アンチモン等を用いることもできる。
造において縮合用の触媒を用いても良い、触媒として
は、例えばテトライソプロピルチタネート、酢酸カルシ
ウム、三酸化アンチモン等を用いることもできる。
【００１２】
【実施例】以下実施例および比較例により本発明を具体
的に説明する。 実施例１ 攪拌機、冷却器、窒素ガス導入菅を有する容量１０００
ｍｌのセパラブルフラスコに、２，３ービス（ｐーメチ
ロールフェニル）２，３ージメチルブタン、２，３ービ
ス（ｍーメチロールフェニル）２，３ージメチルブタン
および２ー（ｐーメチロールフェニル）３ー（ｍーメチ
ロールフェニル）２，３ージメチルブタン（５：１：４
モル比（以下この混合物をＢＭＢと略記する））２９８
ｇ、テレフタル酸ジメチル３４０ｇ、エチレングリコー
ル６０ｇ、酢酸カルシウム２水和物０．２５ｇ、三酸化
アンチモン０．０６ｇを加え、窒素ガス中で１００℃〜
２００℃まで１時間で昇温した後、２８３℃の蒸気浴に
浸し、０．１ｍｍＨｇまで減圧して２時間反応させた。
得られたポリマーのオルトクロロフェノール中、２５℃
の固有粘度は０．７０で、数平均分子量は２３０００で
あった。またＧＰＣ分析の結果、ピークは単一であり低
分子量化合物がないことを確認した。つぎにＩＲにより
１７４０ｃｍ-1のエステル結合が確認された。得られた
ポリマー１ｇをアンプルに入れ窒素中で３００℃で１時
間加熱した。その後固有粘度を測定し分子量を計算し
た。数平均分子量は７５００であった。
的に説明する。 実施例１ 攪拌機、冷却器、窒素ガス導入菅を有する容量１０００
ｍｌのセパラブルフラスコに、２，３ービス（ｐーメチ
ロールフェニル）２，３ージメチルブタン、２，３ービ
ス（ｍーメチロールフェニル）２，３ージメチルブタン
および２ー（ｐーメチロールフェニル）３ー（ｍーメチ
ロールフェニル）２，３ージメチルブタン（５：１：４
モル比（以下この混合物をＢＭＢと略記する））２９８
ｇ、テレフタル酸ジメチル３４０ｇ、エチレングリコー
ル６０ｇ、酢酸カルシウム２水和物０．２５ｇ、三酸化
アンチモン０．０６ｇを加え、窒素ガス中で１００℃〜
２００℃まで１時間で昇温した後、２８３℃の蒸気浴に
浸し、０．１ｍｍＨｇまで減圧して２時間反応させた。
得られたポリマーのオルトクロロフェノール中、２５℃
の固有粘度は０．７０で、数平均分子量は２３０００で
あった。またＧＰＣ分析の結果、ピークは単一であり低
分子量化合物がないことを確認した。つぎにＩＲにより
１７４０ｃｍ-1のエステル結合が確認された。得られた
ポリマー１ｇをアンプルに入れ窒素中で３００℃で１時
間加熱した。その後固有粘度を測定し分子量を計算し
た。数平均分子量は７５００であった。
【００１３】実施例２ 実施例１においてＢＭＢの使用量を６０ｇに変え、エチ
レングリコール６０ｇの代わりにブチレングリコール１
６２ｇに変えた他は実施例１に準じて実施した。数平均
分子量２２０００のポリマーを得た。このものをアンプ
ル中で３００℃１時間加熱した後の数平均分子量は１２
０００であった。
レングリコール６０ｇの代わりにブチレングリコール１
６２ｇに変えた他は実施例１に準じて実施した。数平均
分子量２２０００のポリマーを得た。このものをアンプ
ル中で３００℃１時間加熱した後の数平均分子量は１２
０００であった。
【００１４】比較例１ 実施例１において、ＢＭＢを用いないでエチレングリコ
ールの使用量を１２０ｇに変えた他は実施例１に準じて
実施した。数平均分子量２１０００のポリマーを得た。
このものをアンプル中で３００℃１時間加熱した後の数
平均分子量は１８０００であった。実施例１、２および
比較例１の結果から、本発明の共重合ポリエステル樹脂
は加熱により分子切断したことが分かる。
ールの使用量を１２０ｇに変えた他は実施例１に準じて
実施した。数平均分子量２１０００のポリマーを得た。
このものをアンプル中で３００℃１時間加熱した後の数
平均分子量は１８０００であった。実施例１、２および
比較例１の結果から、本発明の共重合ポリエステル樹脂
は加熱により分子切断したことが分かる。
【００１５】実施例３ 実施例１において、ＢＭＢの代わりに２，３ービス（ｐ
ーメチロールフェニル）２，３ージメチルブタン２９８
ｇを用いた他は実施例１に準じて実施した。数平均分子
量２５５００のポリマーを得た。このものをアンプル中
で３００℃１時間加熱した後の数平均分子量は８６００
であった。
ーメチロールフェニル）２，３ージメチルブタン２９８
ｇを用いた他は実施例１に準じて実施した。数平均分子
量２５５００のポリマーを得た。このものをアンプル中
で３００℃１時間加熱した後の数平均分子量は８６００
であった。
【００１６】実施例４ 実施例１において、ＢＭＢの代わりに２，３ービス（ｍ
ーメチロールフェニル）２，３ージメチルブタン２９８
ｇを用いた他は実施例１に準じて実施した。数平均分子
量２２８００のポリマーを得た。このものをアンプル中
で３００℃１時間加熱した後の数平均分子量は７３００
であった。
ーメチロールフェニル）２，３ージメチルブタン２９８
ｇを用いた他は実施例１に準じて実施した。数平均分子
量２２８００のポリマーを得た。このものをアンプル中
で３００℃１時間加熱した後の数平均分子量は７３００
であった。
【００１７】実施例５ 実施例１において、エチレングリコールの代わりにブチ
レングリコール９０ｇを用いた他は実施例１に準じて実
施した。数平均分子量２５９００のポリマーを得た。こ
のものをアンプル中で３００℃１時間加熱した後の数平
均分子量は７６００であった。
レングリコール９０ｇを用いた他は実施例１に準じて実
施した。数平均分子量２５９００のポリマーを得た。こ
のものをアンプル中で３００℃１時間加熱した後の数平
均分子量は７６００であった。
【００１８】
【発明の効果】本発明の共重合ポリエステル樹脂は加熱
によりラジカルを生成することができる。この性質を利
用し、ポリマーの溶融粘度の低下、成形性の向上が可能
である。また、ポリマーブレンドにおいて化学的結合の
生成による相溶性の向上も期待できる。そのほか、廃ポ
リマーの熱処理も可能である。
によりラジカルを生成することができる。この性質を利
用し、ポリマーの溶融粘度の低下、成形性の向上が可能
である。また、ポリマーブレンドにおいて化学的結合の
生成による相溶性の向上も期待できる。そのほか、廃ポ
リマーの熱処理も可能である。
Claims (1)
- 【請求項１】 テレフタル酸系化合物と２官能アルコー
ル混合物とを縮合して数平均分子量１００００〜２００
０００のポリエステル樹脂を製造する際に、２官能アル
コールとして一般式 【化１】 （式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれメチル基またはエチル基
である）で表される化合物を、全２官能アルコールに対
して１モル％以上を用いることを特徴とする共重合ポリ
エステル樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1882594A JPH07207004A (ja) | 1994-01-20 | 1994-01-20 | 共重合ポリエステル樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1882594A JPH07207004A (ja) | 1994-01-20 | 1994-01-20 | 共重合ポリエステル樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07207004A true JPH07207004A (ja) | 1995-08-08 |
Family
ID=11982345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1882594A Pending JPH07207004A (ja) | 1994-01-20 | 1994-01-20 | 共重合ポリエステル樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07207004A (ja) |
-
1994
- 1994-01-20 JP JP1882594A patent/JPH07207004A/ja active Pending
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