JPH07206787A - ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンのシス／トランス異性体比に影響を与える方法 - Google Patents

３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンのシス／トランス異性体比に影響を与える方法

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JPH07206787A
JPH07206787A JP6315106A JP31510694A JPH07206787A JP H07206787 A JPH07206787 A JP H07206787A JP 6315106 A JP6315106 A JP 6315106A JP 31510694 A JP31510694 A JP 31510694A JP H07206787 A JPH07206787 A JP H07206787A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチル
シクロヘキシルアミン（イソホロンジアミン）のシス／
トランス異性体比に影響を与える方法を提供する。 【構成】 ３−シアノ−３，５，５−トリメチルシクロ
ヘキサノン（イソホロンニトリル）をアンモニア、水素
および触媒の存在下でアミノ水素化し、その際反応を二
工程で、最初に１０〜９０℃で、それに続いて９０〜１
５０℃までの温度で実施し、ただし温度差が少なくとも
３０℃であり、第１工程の反応時間が第２工程より短
い。 【効果】 第１工程の温度を低くすることによりシス／
トランス比が高められる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、３−シアノ−３，５，
５−トリメチルシクロヘキサノン（イソホロンニトリ
ル、ＩＰＮ）から３−アミノメチル−３，５，５−トリ
メチルシクロヘキシルアミン（イソホロンジアミン、Ｉ
ＰＤＡ）を製造する際に３−アミノメチル−３，５，５
−トリメチルシクロヘキシルアミンのシス／トランス異
性体比に影響を与える方法に関する。イソホロンジアミ
ンの製造はイソホロンニトリルを水素化触媒の存在下で
アンモニアおよび水素を用いてアミノ水素化することに
もとづく。
【０００２】
【従来の技術】イソホロンジアミンはポリウレタン系の
イソシアネート成分であるイソホロンジイソシアネート
を製造するための出発物質として、ポリアミドのアミド
成分として、およびエポキシ樹脂の硬化剤として使用さ
れている。イソホロンジアミンは一般にはイソホロンニ
トリルから製造し、その際アンモニア、水素および常用
の水素化触媒の存在下でカルボニル基をアミノ基におよ
びニトリル基をアミノメチル基に移行する。出発物質、
イソホロンニトリルは公知方法でシアン化水素をイソホ
ロンに添加することにより得られる。ドイツ特許出願公
開第３９４２３７１号明細書参照。
【０００３】イソホロンジアミンは種々の異性体の形で
存在することができる。Die Angewandte Makromolekula
re Chemie，１５３（１９８７）１〜３（Ｎｏ２５０
２）によれば、市販のイソホロンジアミン中に約７５％
の範囲で存在する異性体がＣ１原子にエクアトリアル結
合のアミノ基およびＣ３原子にエクアトリアル結合のア
ミノメチル基のシス配置を有する椅子配置を有すること
が判明した。約２５％の範囲で存在する異性体はエクア
トリアル結合のアミノ基および軸結合のメチルアミノ基
を有するトランス異性体である。
【０００４】イソホロンジアミンのシスおよびトランス
異性体およびこれから得られるイソホロンジイソシアネ
ートのシスおよびトランス異性体は種々の反応性を有
し、これは前記の使用に技術的に重要である。従ってド
イツ特許出願公開第４２１１４５４号明細書には、重付
加樹脂、特にエポキシ樹脂中の反応成分として４０％よ
り多いトランス異性体および６０％より少ないシス異性
体からなるイソホロンジアミン異性体の混合物を使用す
ることにより可使時間を延長し、最高硬化温度を低下す
ることが記載されている。反対に、最も速い可能な反応
速度を達成するために、イソホロンジアミン異性体の有
利な混合物はシス異性体の最も高い可能な割合を有する
混合物である。
【０００５】イソホロンニトリルからイソホロンジアミ
ンを製造することは多くの文献に記載されているが、異
性体混合物の組成に関しては全く記載されていない。市
販の製品が約７５：２５のシス／トランス異性体比を有
するのに対して、ドイツ特許出願公開第４２１１５４５
号明細書には５０〜７０％のトランス異性体を有するＩ
ＰＤＡ異性体の混合物が記載されている。
【０００６】イソホロンニトリルのアミノ水素化により
イソホロンジアミンを製造する公知方法に関してはたと
えば米国特許第３３５２９１３号明細書、欧州特許公告
第００４２１１９号明細書、欧州特許公開第０４４９０
８９号明細書および特開平４−３００８５２公報に記載
されている。これらの刊行物には異性体比が記載されて
いない。
【０００７】米国特許第３３５２９１３号明細書に記載
の方法により、イソホロンニトリルを自体公知のコバル
ト、ニッケル、鉄または貴金属含有触媒の存在下で、５
０〜１５０℃の温度で少なくとも５０バール、たとえば
１２０〜１５０バールの圧力でアンモニアでアミノ水素
化する。水素化は有機溶剤の存在または不在下で行うこ
とができる。メタノールが有利である。水素化触媒は懸
濁液または固定床触媒の形で使用することができる。
【０００８】ドイツ特許出願公開第３０１１６５６号明
細書には、第１工程でイソホロンニトリルを３−シアノ
−３，５，５−トリメチル−イミノシクロヘキサンに移
行し、これを第２工程でＩＰＤＡに水素化することによ
る二工程の反応が記載されている。欧州特許公告第００
４２１１９号明細書もまたＩＰＮからＩＰＤＡを製造す
る二工程の方法に関し、その際特別のイミン形成反応器
を使用する。
【０００９】欧州特許出願公開第０３９４９６７号明細
書に記載のカルボニルニトリルおよびイミノニトリルを
アミノ化する方法は二工程で実施し、この方法もＩＰＮ
からＩＰＤＡを製造する方法を含んでいる。出発物質を
還元性アミノ化条件下で、水素、アンモニアおよび水素
化触媒の存在下で、一般に有機溶剤の存在下で適当な温
度でまずアミノニトリルに移行し、引き続きニトリル基
をニトリル基に対して水素化作用する水素化触媒の存在
下で高温でアミノメチル基に移行する。この方法は反応
器内で懸濁液触媒を使用しておよび反応器内で固定床触
媒を使用して実施することができる。この刊行物の多く
の例から明らかなように、第１工程の温度が段階的に２
０℃の間隔で第２工程の温度に上昇する、厳しい温度分
布を実施することが必要であるとみなされる。時間を消
費する温度プログラムは空時収率の低下を生じ、従って
この方法の経済性を低下する。適当な生成物特性を達す
るためには付加的に特別の推進剤を使用する。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、シス
／トランス異性体比に依存したイソホロンジアミンの特
性を考慮して、３−シアノ−３，５，５−トリメチルシ
クロヘキサノンから３−アミノメチル−３，５，５−ト
リメチルシクロヘキシルアミンを製造する際に３−アミ
ノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミ
ンのシス／トランス異性体比に影響を与える方法を提供
することであった。異性体比に影響を与える本発明によ
る方法は、簡単なやり方でアンモニアおよびアミノ水素
化のための懸濁液または固定床触媒の存在下で、有機溶
剤の存在または不在下でイソホロンニトリルからイソホ
ロンジアミンを製造する自体公知の方法に合体できるべ
きである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】前記課題は、３−シアノ
−３，５，５−トリメチルシクロヘキサノン（イソホロ
ンニトリル、ＩＰＮ）からアミノ水素化により、イソホ
ロンニトリルをアンモニアおよびコバルト、ニッケルお
よび貴金属触媒の群からなる懸濁液または固定床の水素
化触媒の存在下で、３〜２０ＭＰａの圧力および１５０
℃までの温度で水素と反応させ、かつ得られた反応混合
物を蒸留により後処理することにより、３−アミノメチ
ル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミン（イ
ソホロンジアミン、ＩＰＤＡ）を製造する際に、３−ア
ミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルア
ミンのシス／トランス異性体比に影響を与える方法によ
り解決され、この方法は、水素化を第１工程で１０〜９
０℃で、それに続いて第２工程で９０℃より高く１５０
℃までの温度で実施し、ただし第１工程と第２工程の温
度の差が少なくとも３０℃であり、懸濁液触媒を使用す
る際の反応時間が第１工程で５〜３０分および第２工程
で３０〜２００分であり、固定床触媒を使用する際のＬ
ＨＳＶ値（liquid hourly space velocity、液空間速
度）が第１工程で２〜１２ｈ~1および第２工程で０．３
〜２ｈ~1であることを特徴とする。第１工程のＬＨＳＶ
値は有利には２ｈ~1より大きく、第２工程では有利には
０．８~1より大きい。
【００１２】たとえばコバルト固定床触媒を使用し、か
つ流動床反応器内でイソホロンニトリル、アンモニアお
よびメタノールの出発混合物を使用して６０バールの圧
力で１２０℃の温度でアミノ水素化を実施することによ
り６０：４０のシス／トランス異性体比が得られるが、
反応を本発明による方法で第１工程で約４０℃でおよび
第２工程で１２０℃で実施することにより異性体比を８
０：２０に上昇することができる。欧州特許公開第０３
９４９６７号に記載の方法に対して、第１工程の温度か
ら第２工程の温度への特別の温度飛躍および滞留時間を
維持して段階的に温度を上昇することは必要ではない。
従って、簡単な方法で第１および第２工程の温度温度を
選択することによりシス／トランス異性体比に影響を与
えることができる。第１工程の温度をたとえば室温に低
下することにより前記の値に比較してシス／トランス異
性体比を更に上昇することができる。本発明による方法
はきわめて特別の異性体比のための顧客の期待に応じる
ことを可能にする。
【００１３】イソホロンジアミンのシス／トランス異性
体比に影響を与える本発明による方法は、イソホロンジ
アミンを製造する公知の方法が特別のイミン形成触媒を
使用しないという条件でこの方法に合体することができ
る。従って、本発明による方法は冒頭の刊行物に記載の
方法またはこれに類似の方法に適用することができる。
【００１４】アミノ水素化を溶剤の存在または不在下で
実施できることは周知である。反応は有利には溶剤の存
在下で実施する、それというのもこの方法で一般に圧力
を低下することができるからである。有利な有機溶剤は
Ｃ1〜Ｃ4−アルコール、環式エーテル、たとえばテトラ
ヒドロフランおよびジオキサン、およびグリコールモノ
メチルまたはモノエチルエーテルまたはグリコールジメ
チルまたはジエチルエーテルである。メタノールが特に
良好な溶剤であることが判明した。イソホロン、アンモ
ニアおよび有機溶剤、有利にはメタノールの混合物をア
ミノ水素化する場合は、圧力を３〜８ＭＰａ、有利には
５〜８ＭＰａの範囲に設定する。そのような場合の温度
は一般に第１工程で２０〜８０℃および第２工程で１０
０〜１４０℃である。第１工程と第２工程の温度の差は
有利には少なくとも４０℃である。
【００１５】懸濁水素化に使用することができる触媒は
アミノ水素化のために周知の触媒であり、特にラネーニ
ッケル、ラネーコバルトおよびγ−酸化アルミニウム上
のルテニウムのような担体ルテニウム触媒のような活性
元素としてコバルト、ニッケルまたはルテニウムを含有
する懸濁触媒である。ラネー触媒の作用はコバルトおよ
びニッケル塩からなる群からの共触媒の付随する使用に
より高めることができる。
【００１６】固定床触媒を使用してアミノ水素化を実施
する場合に反応器は流動床反応器またはバブル反応器と
して作動することができる。バブル工程においては反応
器が常にあふれるように液体の反応混合物を底部から頭
部に搬送する。流動床工程においては液体混合物を水素
の存在下で触媒床上に流動する。
【００１７】流動床工程が有利であり、この場合にコバ
ルトまたはルテニウム固定床触媒を使用するのが特に有
利である。本発明に必要な２つの温度工程は、２つの触
媒層が配置され、かつ第１および第２の層内の所望の温
度を調整および維持するための分離した装置を有する単
一の流動床反応器内で実施することができる。２つの層
を有する単一の反応器の選択的なものとして、互いに１
つの層を有する２つの反応器を連結することができる。
有利には流動床反応器は、反応器の上側の層に導入され
た液体混合物を分配する装置を有することもできる。水
素を過剰でまたは圧力を維持するために必要な量で流動
床反応器に供給することができる。過剰の水素を使用す
ることはあまり有利ではない、それというのもこれは収
率および選択性に関して何ら利点を提供せず、それとと
もに過剰の水素を分離し、装置に含まれるアンモニアお
よび溶剤を凝縮し、および過剰の水素を再利用するため
に圧縮する装置が必要であるので、装置が簡略化されな
いからである。
【００１８】２つの層を有する流動床反応器を使用して
または連結された２つの流動床反応器を使用して本発明
による方法を実施する場合に、第１の触媒床にイソホロ
ンニトリル１０〜４０重量％、アンモニアおよび溶剤と
してメタノール１０〜４０重量％を含有する混合物を導
入し、かつ５〜８ＭＰａの圧力でおよび第１工程で１０
〜８０℃の温度および第２工程で１００〜１３０℃で水
素化を実施するのが有利である。高いシス／トランス異
性体比を得るために、第１工程の温度を低い値、すなわ
ち特に１０〜４０℃に調整する。
【００１９】１つまたは２つの流動床反応器を使用する
本発明による方法のほかの実施態様においては、ルテニ
ウム固定床触媒、有利にはルテニウム含量０．５〜１０
重量％を有する担体ルテニウム触媒を第１の触媒床に使
用し、かつコバルト固定床触媒、有利にはコバルト１０
〜７０重量％を含有する担体コバルト触媒を第２の層で
使用する。第１および第２の層の高さはそれぞれの工程
のための必要なＬＨＳＶ値を生じるように選択する。本
出願人が確認したように、ルテニウム触媒はシス−イソ
ホロンジアミンの形成に有利であるが収率を低下する。
ルテニウム触媒の少ない層とコバルト触媒の多くの層の
前記の組合せは、特に第１工程で温度を低く維持する場
合に主にシス配置のイソホロンジアミンの製造を可能に
する。
【００２０】本発明による方法の特別の利点はシス／ト
ランス異性体比を制御できることであり、かつ有利であ
ると記載された実施態様においてイソホロンジアミンを
同時に高い収率で得られることである。異性体比を制御
するための技術的手段は単純であり、存在する装置に合
体することができる。煩わしい特別の加熱プログラムを
使用せずにこの方法を２つの温度工程に限定することに
より、イソホロンジアミンを高い空時収率で製造するこ
とができる。
【００２１】
【実施例】それぞれの管の温度を別々に調整するために
それぞれ加熱装置が装備された、連結して接続された２
つの反応管にそれぞれ水素化触媒１００ｍｌを充填し
た。イソホロンニトリルおよびメタノールを含有する供
給溶液および液体のアンモニアを反応器のすぐ前方で混
合し、第１の反応器に頭部から搬送した。圧力を６０バ
ールに調整し、過剰の水素は使用しなかった。液体の反
応混合物を第２の反応管の下に配置された分離容器に収
集した。
【００２２】供給溶液はＩＰＮ３０重量％およびメタノ
ール７０重量％を含有していた。付加的にこの混合物
に、イソホロンジアミン残留物および主成生成物として
３，５，５−トリメチル−６−イミノ−７−アザビシク
ロ［３，２，１］オクタン（アミジン）を含有する、先
行するバッチの反応混合物の蒸留による後処理からの高
沸点混合物イソホロンニトリルに対して５．４％を添加
した。この溶液１３０ｍｌ／ｈを液体のアンモニア５０
ｍｌ／ｈと混合し、反応器に搬送した。使用した触媒は
市販のコバルト触媒（シリケート担体上のＣｏ５０％）
であった。第１の反応器の温度は４０〜１４０℃で変動
した。第２の反応器の温度は１２０℃で一定であった。
結果を表に示す。
【００２３】 Ｔ（第１反応器） 収率 異性体比 （℃） （％） シス：トランス ４１ ９１．９ ８０：２０ ８０ ９２．８ ７６：２４ １２０ ９２．３ ６０：４０ １３９ ９０．３ ５５：４５
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ディーター モスト ドイツ連邦共和国 ブルーフケーベル ゲ シュヴィスター−ショル−シュトラーセ １

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 シアノ−３，５，５−トリメチルシクロ
    ヘキサノン（イソホロンニトリル、ＩＰＮ）からアミノ
    水素化により、イソホロンニトリルをアンモニアおよび
    コバルト、ニッケルおよび貴金属触媒の群からなる懸濁
    液または固定床の水素化触媒の存在下で、３〜２０ＭＰ
    ａの圧力および１５０℃までの温度で水素と反応させ、
    かつ得られた反応混合物を蒸留により後処理することに
    より、３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシク
    ロヘキシルアミン（イソホロンジアミン、ＩＰＤＡ）を
    製造する際に、３−アミノメチル−３，５，５−トリメ
    チルシクロヘキシルアミンのシス／トランス異性体比に
    影響を与える方法において、水素化を第１工程で１０〜
    ９０℃で、それに続いて第２工程で９０℃より高く１５
    ０℃までの温度で実施し、ただし第１工程と第２工程の
    温度の差が少なくとも３０℃であり、懸濁液触媒を使用
    する際の反応時間が第１工程で５〜３０分および第２工
    程で３０〜２００分であり、固定床触媒を使用する際の
    ＬＨＳＶ値が第１工程で２〜１２ｈ~1および第２工程で
    ０．３〜２ｈ~1であることを特徴とする、３−アミノメ
    チル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの
    シス／トランス異性体比に影響を与える方法。
  2. 【請求項２】 アミノ水素化をＣ1〜Ｃ4−アルコール、
    環式エーテルおよびグリコールモノまたはグリコールジ
    メチルまたはエチルエーテルの群からなる有機溶剤の存
    在下で実施する請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 第１工程で２０〜８０℃でおよび第２工
    程で１００〜１４０℃で水素化を実施する請求項１また
    は２記載の方法。
  4. 【請求項４】 アミノ水素化を１種以上の固定床触媒を
    使用して流動床条件下で実施し、その際第１の触媒床で
    第１工程の温度をおよび第２の触媒床で第２工程の温度
    を維持する請求項１から３までのいずれか１項記載の方
    法。
  5. 【請求項５】 イソホロンニトリル１０〜４０重量％、
    アンモニアおよび溶剤としてメタノール１０〜４０重量
    ％を含有する混合物を第１の触媒床に導入し、反応混合
    物を唯一または２個の流動床反応器に配置された第１お
    よび第２の触媒床を貫流させ、水素化を５〜８ＭＰａの
    圧力および第１工程で１０〜８０℃および第２工程で１
    ００〜１３０℃の温度で実施する請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 第１工程でルテニウムを含有する固定床
    触媒をおよび第２工程でコバルトを含有する固定床触媒
    を使用する請求項４または５記載の方法。
JP6315106A 1993-12-22 1994-12-19 ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンのシス／トランス異性体比に影響を与える方法 Pending JPH07206787A (ja)

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DE4343891A DE4343891A1 (de) 1993-12-22 1993-12-22 Verfahren zur Beeinflussung des cis-/trans-Isomerenverhältnisses von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin bei dessen Herstellung aus 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon
DE4343891.1 1993-12-22

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