JPH07196934A - 新規な銅フタロシアニン系染料とその用途 - Google Patents
新規な銅フタロシアニン系染料とその用途Info
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- JPH07196934A JPH07196934A JP6277180A JP27718094A JPH07196934A JP H07196934 A JPH07196934 A JP H07196934A JP 6277180 A JP6277180 A JP 6277180A JP 27718094 A JP27718094 A JP 27718094A JP H07196934 A JPH07196934 A JP H07196934A
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規な銅フタロシアニン系染料類とその用途
を提供する。 【構成】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＣｕＰｃ は銅フタロシアニン基を示し、Ｗ
は枝分かれ鎖または直鎖のＣ9-16−アルキレンを
示し、ａ は２から４であり、ｂ は０か
ら２であり、かつａとｂの合計が３から４である）で表
される新規な銅フタロシアニン系染料類並びにその用
途。 【効果】 本発明の新規な銅フタロシアニン系染料は、
セルロース含有物質類の染色及び印刷に適しており、ま
た印刷インク類、特にインク−ジェット印刷システムの
インク類、の製造に適している。
を提供する。 【構成】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＣｕＰｃ は銅フタロシアニン基を示し、Ｗ
は枝分かれ鎖または直鎖のＣ9-16−アルキレンを
示し、ａ は２から４であり、ｂ は０か
ら２であり、かつａとｂの合計が３から４である）で表
される新規な銅フタロシアニン系染料類並びにその用
途。 【効果】 本発明の新規な銅フタロシアニン系染料は、
セルロース含有物質類の染色及び印刷に適しており、ま
た印刷インク類、特にインク−ジェット印刷システムの
インク類、の製造に適している。
Description
【０００１】本発明は新規な銅フタロシアニン系染料
類、これら染料類の液状物調製物及びセルロース含有材
料の染色及び印刷方法に関する。
類、これら染料類の液状物調製物及びセルロース含有材
料の染色及び印刷方法に関する。
【０００２】本発明は、遊離酸の形態では、一般式Ｉ
【０００３】
【化２】
【０００４】（式中、ＣｕＰｃ は銅フタロシアニン基
を示し、Ｗ は枝分かれ鎖または直鎖のＣ9-16−
アルキレンを示し、ａ は２から４であり、ｂ
は０から２であり、かつａとｂの合計が３から４
である）で表される銅フタロシアニン系染料類を提供す
るものである。
を示し、Ｗ は枝分かれ鎖または直鎖のＣ9-16−
アルキレンを示し、ａ は２から４であり、ｂ
は０から２であり、かつａとｂの合計が３から４
である）で表される銅フタロシアニン系染料類を提供す
るものである。
【０００５】式（Ｉ）で表される染料類で、Ｗ
は枝分かれ鎖または直鎖のＣ10-12−アルキレンを示
し、ａ は３から４であり、ｂ は０から
１であり、かつａとｂの合計が３から４である、ものが
好ましいものである。
は枝分かれ鎖または直鎖のＣ10-12−アルキレンを示
し、ａ は３から４であり、ｂ は０から
１であり、かつａとｂの合計が３から４である、ものが
好ましいものである。
【０００６】本発明による式（Ｉ）の銅フタロシアニン
系染料類は、銅クロロスルホニルフタロシアニン類また
は銅クロロスルホニルフタロシアニンスルホン酸類を、
２から４モルの一般式（ＩＩ） Ｈ2Ｎ−Ｗ−ＣＯＯＨ （ＩＩ） （式中、Ｗは上述した一般的、かつ好ましいとされる意
味をもつものである）で表されるアミノアルカンカルボ
ン酸と縮合させ、さらに必要ならば、過剰のクロロスル
ホニル基を引き続いて加水分解する、それ自体既知の一
般的な方法で製造することができる。
系染料類は、銅クロロスルホニルフタロシアニン類また
は銅クロロスルホニルフタロシアニンスルホン酸類を、
２から４モルの一般式（ＩＩ） Ｈ2Ｎ−Ｗ−ＣＯＯＨ （ＩＩ） （式中、Ｗは上述した一般的、かつ好ましいとされる意
味をもつものである）で表されるアミノアルカンカルボ
ン酸と縮合させ、さらに必要ならば、過剰のクロロスル
ホニル基を引き続いて加水分解する、それ自体既知の一
般的な方法で製造することができる。
【０００７】本発明による染料は、生成した粗染料液ま
たは懸濁液から、例えば、塩析及び濾過のような慣例的
な方法で分離することができる。しかしながら、本発明
による液状染料調製物は、大抵の場合、中間で該染料を
分離することなく得ることができる。
たは懸濁液から、例えば、塩析及び濾過のような慣例的
な方法で分離することができる。しかしながら、本発明
による液状染料調製物は、大抵の場合、中間で該染料を
分離することなく得ることができる。
【０００８】一般式（ＩＩ）で表されるアミノアルカン
カルボン酸類の例として１０−アミノデカン酸、１１−
アミノウンデカン酸、３−アミノウンデカン酸、２−ア
ミノドデカン酸（２−アミノラウリル酸）、１２−アミ
ノドテカン酸（１２−アミノラウリル酸）または１６−
アミノヘキサデカン酸などが挙げられる。
カルボン酸類の例として１０−アミノデカン酸、１１−
アミノウンデカン酸、３−アミノウンデカン酸、２−ア
ミノドデカン酸（２−アミノラウリル酸）、１２−アミ
ノドテカン酸（１２−アミノラウリル酸）または１６−
アミノヘキサデカン酸などが挙げられる。
【０００９】本発明はまた式（Ｉ）で表される本発明に
関わる染料を少なくとも一種含む、液状調製物をも提供
するものである。本発明による染料調製物は、式（Ｉ）
で表される染料を０．１から２０重量％含み、かつｐＨ
が７から１３の水溶液であることが好ましい。
関わる染料を少なくとも一種含む、液状調製物をも提供
するものである。本発明による染料調製物は、式（Ｉ）
で表される染料を０．１から２０重量％含み、かつｐＨ
が７から１３の水溶液であることが好ましい。
【００１０】本発明の染料調製物は、例えば−２℃また
は＋４０℃で６週間もの長い貯蔵寿命（shelf-life)を
有していることに特徴がある。
は＋４０℃で６週間もの長い貯蔵寿命（shelf-life)を
有していることに特徴がある。
【００１１】本発明による該染料調製物は、式（Ｉ）で
表される少なくとも一種の染料を、もし必要ならば無機
及び／または有機の塩基類を加えて、水に溶解すること
で調製される。また別法として、染料合成過程でできる
合成溶液または懸濁液を、中間で染料を分離することな
く、また必要ならばこれに無機及び／または有機の塩基
類を加え、また必要ならば水を加えて、本発明の染料調
製物にすることができる。大抵の場合、溶解性改良用有
機添加剤類がまったくない状態でこの染料調製物の調製
を行うことができる。
表される少なくとも一種の染料を、もし必要ならば無機
及び／または有機の塩基類を加えて、水に溶解すること
で調製される。また別法として、染料合成過程でできる
合成溶液または懸濁液を、中間で染料を分離することな
く、また必要ならばこれに無機及び／または有機の塩基
類を加え、また必要ならば水を加えて、本発明の染料調
製物にすることができる。大抵の場合、溶解性改良用有
機添加剤類がまったくない状態でこの染料調製物の調製
を行うことができる。
【００１２】また場合によっては、該合成溶液を、例え
ば、限外濾過法、ミクロ濾過法及び逆浸透圧法またはそ
れらを組み合わせた方法などの膜精製法で最初に精製、
脱塩し、しかる後に、必要ならば塩基類及び／または水
を加えて、本発明の染料調製物にすることは価値あるこ
とである。
ば、限外濾過法、ミクロ濾過法及び逆浸透圧法またはそ
れらを組み合わせた方法などの膜精製法で最初に精製、
脱塩し、しかる後に、必要ならば塩基類及び／または水
を加えて、本発明の染料調製物にすることは価値あるこ
とである。
【００１３】無機及び有機の塩基類の例として：水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リ
チウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、アンモニウムの水酸化物
類、炭酸塩類、炭酸水素塩類；モノエタノール−，ジエ
タノール−、トリエタノール−、３−プロパノール−、
２−プロパノール−、ジプロパノール−、ジイソプロパ
ノール−、トリプロパノール−、トリイソプロパノール
−、ジエチル−、トリエチル−、Ｎ−メチルエタノール
−、Ｎ−メチルジエタノール−、Ｎ−エチルジエタノー
ル−、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノール−、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルエタノール−、Ｎ−フェニルエタノールアミン、１−
アミノ−２−プロパノール、２−アミノ−１−プロパノ
ール、Ｎ−２−ヒドロキシエチルジイソプロパノールア
ミン、トリス−Ｎ，Ｎ，Ｎ−［２−（２’−ヒドロキシ
エトキシ）−エチル］アミンのような有機アミン類また
は、例えば、モルホリンまたはヒドロキシエチルモルホ
リンなどの複素環式アミン類、さらにナトリウムメトキ
シド、リチウムエトキシドまたはカリウム３級ブトキシ
ドなどが挙げられる。
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リ
チウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、アンモニウムの水酸化物
類、炭酸塩類、炭酸水素塩類；モノエタノール−，ジエ
タノール−、トリエタノール−、３−プロパノール−、
２−プロパノール−、ジプロパノール−、ジイソプロパ
ノール−、トリプロパノール−、トリイソプロパノール
−、ジエチル−、トリエチル−、Ｎ−メチルエタノール
−、Ｎ−メチルジエタノール−、Ｎ−エチルジエタノー
ル−、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノール−、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルエタノール−、Ｎ−フェニルエタノールアミン、１−
アミノ−２−プロパノール、２−アミノ−１−プロパノ
ール、Ｎ−２−ヒドロキシエチルジイソプロパノールア
ミン、トリス−Ｎ，Ｎ，Ｎ−［２−（２’−ヒドロキシ
エトキシ）−エチル］アミンのような有機アミン類また
は、例えば、モルホリンまたはヒドロキシエチルモルホ
リンなどの複素環式アミン類、さらにナトリウムメトキ
シド、リチウムエトキシドまたはカリウム３級ブトキシ
ドなどが挙げられる。
【００１４】本発明に関わる染料調製物のｐＨ調整に用
いる塩基類は、合成の結果、既に存在しているアルカリ
金属水酸化物類であることが好ましい。
いる塩基類は、合成の結果、既に存在しているアルカリ
金属水酸化物類であることが好ましい。
【００１５】本発明による染料または染料調製物は、水
分及び光に対して良好な堅牢性をもったセルロース含有
材料類、特に紙、木綿及びビスコースの染色物を与え
る。
分及び光に対して良好な堅牢性をもったセルロース含有
材料類、特に紙、木綿及びビスコースの染色物を与え
る。
【００１６】かくして本発明はまた、本発明の染料又は
染料調製物を用いてセルロース含有材料を染色及び印刷
する方法をも提供するものである。
染料調製物を用いてセルロース含有材料を染色及び印刷
する方法をも提供するものである。
【００１７】該染料類は通常的な直接染料として繊維及
び製紙産業の、特に軟質木材の亜硫酸及び／また硫酸塩
パルプまたは硬質木材の亜硫酸及び／または硫酸塩パル
プのように、原料を異にする漂白または非漂白の木材パ
ルプを出発原料としたサイズ紙又は非サイズ紙の全体ま
たは表面部を着色する、全ての染色法に使用できる。ま
たこれら染料類は長い染料液槽からの引き上げ法または
連続法による木綿、ビスコース及びリネンの糸、布の染
色にも用いられる。
び製紙産業の、特に軟質木材の亜硫酸及び／また硫酸塩
パルプまたは硬質木材の亜硫酸及び／または硫酸塩パル
プのように、原料を異にする漂白または非漂白の木材パ
ルプを出発原料としたサイズ紙又は非サイズ紙の全体ま
たは表面部を着色する、全ての染色法に使用できる。ま
たこれら染料類は長い染料液槽からの引き上げ法または
連続法による木綿、ビスコース及びリネンの糸、布の染
色にも用いられる。
【００１８】式（Ｉ）で示される化合物類はまた、本発
明による染料調製物の形態にして染色に用いることがで
き、この応用形態は特に紙の染色に好んで用いられる。
明による染料調製物の形態にして染色に用いることがで
き、この応用形態は特に紙の染色に好んで用いられる。
【００１９】さらに、本発明は式（Ｉ）で示される少な
くとも一種の染料を含む印刷インキ類並びに該印刷イン
キ類の調製方法をも提供するものである。
くとも一種の染料を含む印刷インキ類並びに該印刷イン
キ類の調製方法をも提供するものである。
【００２０】本発明による印刷インキ類は式（Ｉ）で示
される染料を、好ましくはアルカリ金属塩、またはアン
モニウム塩の形として０．１から２０重量％、特に０．
５から１５重量％、さらに特別に好ましくは０．５から
５重量％、水及び／または一種以上の有機溶剤類に溶解
した状態で含むものである。
される染料を、好ましくはアルカリ金属塩、またはアン
モニウム塩の形として０．１から２０重量％、特に０．
５から１５重量％、さらに特別に好ましくは０．５から
５重量％、水及び／または一種以上の有機溶剤類に溶解
した状態で含むものである。
【００２１】本発明の印刷インキ類のｐＨは、ｐＨ５か
らｐＨ１３の間にすることができるが、７から１３のｐ
Ｈを持つ印刷インキ類が好ましい。、本発明による印刷
インキ類には通常用いられている添加剤類、例えば界面
活性剤、殺真菌剤または殺細菌剤、をこれら添加剤が通
常使用される量で含ませることができる。
らｐＨ１３の間にすることができるが、７から１３のｐ
Ｈを持つ印刷インキ類が好ましい。、本発明による印刷
インキ類には通常用いられている添加剤類、例えば界面
活性剤、殺真菌剤または殺細菌剤、をこれら添加剤が通
常使用される量で含ませることができる。
【００２２】本発明の印刷インキ類には５０重量％まで
の有機溶媒を含ませることができるが、０から３０重量
％、特に好ましくは２から３０重量％の有機溶媒を含ま
せることが好ましい。
の有機溶媒を含ませることができるが、０から３０重量
％、特に好ましくは２から３０重量％の有機溶媒を含ま
せることが好ましい。
【００２３】有機溶媒としては特に水溶性の有機溶媒が
適しているが、これらには例えば、メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタ
ノール、第２級ブタノール、第３級ブタノール、イソブ
タノール、ペンタンジオール類などのＣ1−Ｃ4−アルカ
ノール類；ホルムアミド類及びジメチルアセトアミドな
どのカルボキシアミド類；アセトンおよびジアセトンア
ルコール類などのケトン類またはケトンアルコール類；
テトラヒドロフラン及びジオキサンなどの環状エーテル
類；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及び
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドンなどの窒素含有
複素環化合物類；ポリエチレングリコール及びポリプロ
ピレングリコールなどのポリアルキレングリコール類；
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール、トリエチレングリコール、チオジグリコー
ル、ヘキシレングリコール及びジエチレングリコールな
どのＣ2−Ｃ6−アルキレン単位を持つアルキレングリコ
ール及びチオグリコール類；グリセロール及び１，２，
６−ヘキサントリオールなどのその他のポリオール類；
２−メトキシエタノール、２−（２−メトキシ−エトキ
シ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノ
ール、２−メトキシ−２−エトキシ−２−エトキシエタ
ノール、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ］エタノール、及び２−［２−（２−エトキシエトキ
シ）エトキシ］エタノールなどのアルキルエーテル類及
びアルコール類のポリアルキルエーテル類並びに好まし
くは２００未満の分子量を持つスルホキシド類及びスル
ホン類がある。
適しているが、これらには例えば、メタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタ
ノール、第２級ブタノール、第３級ブタノール、イソブ
タノール、ペンタンジオール類などのＣ1−Ｃ4−アルカ
ノール類；ホルムアミド類及びジメチルアセトアミドな
どのカルボキシアミド類；アセトンおよびジアセトンア
ルコール類などのケトン類またはケトンアルコール類；
テトラヒドロフラン及びジオキサンなどの環状エーテル
類；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及び
１，３−ジメチル−２−イミダゾリドンなどの窒素含有
複素環化合物類；ポリエチレングリコール及びポリプロ
ピレングリコールなどのポリアルキレングリコール類；
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール、トリエチレングリコール、チオジグリコー
ル、ヘキシレングリコール及びジエチレングリコールな
どのＣ2−Ｃ6−アルキレン単位を持つアルキレングリコ
ール及びチオグリコール類；グリセロール及び１，２，
６−ヘキサントリオールなどのその他のポリオール類；
２−メトキシエタノール、２−（２−メトキシ−エトキ
シ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノ
ール、２−メトキシ−２−エトキシ−２−エトキシエタ
ノール、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ］エタノール、及び２−［２−（２−エトキシエトキ
シ）エトキシ］エタノールなどのアルキルエーテル類及
びアルコール類のポリアルキルエーテル類並びに好まし
くは２００未満の分子量を持つスルホキシド類及びスル
ホン類がある。
【００２４】本発明の印刷インキ類は式（Ｉ）で示され
る染料類以外に、印刷インキとして通常使用されている
一種以上の染料類を、例えば色直し用（shading)とし
て、含むことができる。
る染料類以外に、印刷インキとして通常使用されている
一種以上の染料類を、例えば色直し用（shading)とし
て、含むことができる。
【００２５】特に使用に適した溶媒例として：エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、１，５−ペンタンジオール、２−ヒドロキシエ
チルアセテート、１−ヒドロキシエチルアセテート、グ
リセロール、１，２−ジヒドロキシプロパン、１−メト
キシ-２−プロパノール、２−メトキシ−１−プロパノ
ール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピロリドン、Ｎ
−メチルピロリドン、ε−カプロラクタム、Ｎ−メチル
−ε−カプロラクタム、テトラメチル尿素、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプ
ロピレン尿素、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホ
ン、スルホラン、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、１，２−ジヒドロキ
シプロパン、１−エトキシ−２−ヒドロキシプロパン、
分子量５００までのポリエチレングリコール類、２−ピ
ロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及び１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリドンなどの複素環ケトン類が挙
げられる。
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、１，５−ペンタンジオール、２−ヒドロキシエ
チルアセテート、１−ヒドロキシエチルアセテート、グ
リセロール、１，２−ジヒドロキシプロパン、１−メト
キシ-２−プロパノール、２−メトキシ−１−プロパノ
ール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピロリドン、Ｎ
−メチルピロリドン、ε−カプロラクタム、Ｎ−メチル
−ε−カプロラクタム、テトラメチル尿素、１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプ
ロピレン尿素、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホ
ン、スルホラン、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、１，２−ジヒドロキ
シプロパン、１−エトキシ−２−ヒドロキシプロパン、
分子量５００までのポリエチレングリコール類、２−ピ
ロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及び１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリドンなどの複素環ケトン類が挙
げられる。
【００２６】本発明による印刷インキ類は、本発明の式
（Ｉ）で示される染料類の塩を水及び／または上述した
有機溶媒の一種以上に、適当ならば加温して、また適当
ならば上述した無機及び／または有機塩基を加えて、溶
解することで調製される。
（Ｉ）で示される染料類の塩を水及び／または上述した
有機溶媒の一種以上に、適当ならば加温して、また適当
ならば上述した無機及び／または有機塩基を加えて、溶
解することで調製される。
【００２７】所望に応じてさらに、通常使用されるイオ
ン性または非イオン性の添加剤類を、例えば、粘度を下
げるためや表面張力を増加させるために使用することが
できる。
ン性または非イオン性の添加剤類を、例えば、粘度を下
げるためや表面張力を増加させるために使用することが
できる。
【００２８】式（Ｉ）の塩を使用するかわりに、それに
該当する遊離酸類と、少なくとも等モル量の該当する塩
基類とを組み合わせて使用することもまた可能である。
該当する遊離酸類と、少なくとも等モル量の該当する塩
基類とを組み合わせて使用することもまた可能である。
【００２９】本発明の印刷インキ類の調製に用いる式
（Ｉ）で示される染料は、最初に精製、脱塩することが
でき、所望に応じて限外濾過法、ミクロ濾過法、逆浸透
圧法またはこれらの組み合わせからなる膜濃縮法で濃縮
することができる。
（Ｉ）で示される染料は、最初に精製、脱塩することが
でき、所望に応じて限外濾過法、ミクロ濾過法、逆浸透
圧法またはこれらの組み合わせからなる膜濃縮法で濃縮
することができる。
【００３０】前述した膜プロセスでつくられた溶液類ま
たは懸濁物類は直接本発明の印刷インキ類の調製に用い
ることができる。しかしながら、該溶液類または懸濁物
類は前以て、例えばスプレー乾燥法などで、固体形態に
することもできる。
たは懸濁物類は直接本発明の印刷インキ類の調製に用い
ることができる。しかしながら、該溶液類または懸濁物
類は前以て、例えばスプレー乾燥法などで、固体形態に
することもできる。
【００３１】また本発明による染料の合成で生成する合
成溶液または懸濁液は、途中で該染料を分離することな
く、または本発明の染料調製物は、適当ならば無機及び
／または有機の塩基類もしくは無機及び／または有機の
溶媒類及び水を添加して、本発明の印刷インキ類にする
ことも可能である。
成溶液または懸濁液は、途中で該染料を分離することな
く、または本発明の染料調製物は、適当ならば無機及び
／または有機の塩基類もしくは無機及び／または有機の
溶媒類及び水を添加して、本発明の印刷インキ類にする
ことも可能である。
【００３２】該合成溶液又は懸濁液は、所望に応じて、
限外濾過法、ミクロ濾過法及び逆浸透膜法及びそれらを
組み合わせた方法などの膜分離プロセスにかけて精製及
び脱塩を行うことができる。
限外濾過法、ミクロ濾過法及び逆浸透膜法及びそれらを
組み合わせた方法などの膜分離プロセスにかけて精製及
び脱塩を行うことができる。
【００３３】本発明はまたインク−ジェット記録方式を
用いて被印刷基材を印刷する方法を提供するものであ
り、本発明による印刷インクが記録用流体として使用さ
れる。本発明の印刷インク類は、例えば、紙、木材、繊
維、プラスチック又は金属などの広い範囲の被印刷基材
の印刷に適している。
用いて被印刷基材を印刷する方法を提供するものであ
り、本発明による印刷インクが記録用流体として使用さ
れる。本発明の印刷インク類は、例えば、紙、木材、繊
維、プラスチック又は金属などの広い範囲の被印刷基材
の印刷に適している。
【００３４】本発明の印刷インク類はインク−ジェット
記録方式での記録用流体として使用される事が好まし
い。インク−ジェット記録方式の例として、熱ジェット
（thermal jet) 、バブルジェット、ピエゾインクジェ
ットまたはバルブインクジェットなどを利用したインク
−ジェットプリンターがある。該インク−ジェットプリ
ンター類の記録用材料としては紙が好ましい。
記録方式での記録用流体として使用される事が好まし
い。インク−ジェット記録方式の例として、熱ジェット
（thermal jet) 、バブルジェット、ピエゾインクジェ
ットまたはバルブインクジェットなどを利用したインク
−ジェットプリンターがある。該インク−ジェットプリ
ンター類の記録用材料としては紙が好ましい。
【００３５】該インク−ジェットでの記録方法は本来既
知のものである。この方法では、印刷用流体の粒が一つ
以上の小さいノズルから噴出され、支持体に特定の方法
で狙いつけられ、電子的変調で個々の液粒を結合して文
字や絵画的なパターンを作り出している。この方法では
該インクが支持体、好ましくは紙と相互作用することが
必要とされている。インクはあまり拡がらないうちに紙
の内部に浸透すべきものであり、さもないと印刷品質に
悪影響を及ぼすようになる。印刷された情報は迅速に乾
き、かつ耐水性であり、またこすりに対しても堅牢でな
ければならない。
知のものである。この方法では、印刷用流体の粒が一つ
以上の小さいノズルから噴出され、支持体に特定の方法
で狙いつけられ、電子的変調で個々の液粒を結合して文
字や絵画的なパターンを作り出している。この方法では
該インクが支持体、好ましくは紙と相互作用することが
必要とされている。インクはあまり拡がらないうちに紙
の内部に浸透すべきものであり、さもないと印刷品質に
悪影響を及ぼすようになる。印刷された情報は迅速に乾
き、かつ耐水性であり、またこすりに対しても堅牢でな
ければならない。
【００３６】多くのインク類は他の性能を犠牲にして幾
つかの必要性能を満たしているが、特に染料の耐水性に
ついて見ると、大抵の場合、不十分である。
つかの必要性能を満たしているが、特に染料の耐水性に
ついて見ると、大抵の場合、不十分である。
【００３７】本発明の記録用流体は次の利点、すなわち
粘度、表面張力、その他の物理的性状が適当な範囲にあ
ること；該記録用流体がインクジェット記録装置類の時
間出口(time exit)オリフィスを閉塞しないこと；高密
度の像をつくること；貯蔵中、物理的性能の変化が起き
ず、記録用流体中の固体成分の析出が起きないこと；該
記録用流体は広範囲の記録メディアでの記録に適してお
り、記録メディアの型式による制約をなんら受けないこ
と；最後に、該記録用流体は迅速に固定化され、優れた
耐水性と光堅牢性、耐摩耗性およひ解像度を持った像を
造ること、を持っている。
粘度、表面張力、その他の物理的性状が適当な範囲にあ
ること；該記録用流体がインクジェット記録装置類の時
間出口(time exit)オリフィスを閉塞しないこと；高密
度の像をつくること；貯蔵中、物理的性能の変化が起き
ず、記録用流体中の固体成分の析出が起きないこと；該
記録用流体は広範囲の記録メディアでの記録に適してお
り、記録メディアの型式による制約をなんら受けないこ
と；最後に、該記録用流体は迅速に固定化され、優れた
耐水性と光堅牢性、耐摩耗性およひ解像度を持った像を
造ること、を持っている。
【００３８】特開平１−１９０，７７０号公報に、カル
ボキシ−Ｃ0-6−アルキル−スルファモイル基を持つ類
似構造をした銅フタロシアニン系染料類を含むインク−
ジェット印刷用の記録用流体が既に開示されている。し
かしながら、これらインク類を用いてインク−ジェット
印刷方式で印刷したものは、水に対する堅牢性に関して
は不十分なものである。従って、染料（Ｉ）を用いて調
製された本発明の記録用流体が、優れた湿潤堅牢性を持
った印刷物を与えることは驚くべきことである。
ボキシ−Ｃ0-6−アルキル−スルファモイル基を持つ類
似構造をした銅フタロシアニン系染料類を含むインク−
ジェット印刷用の記録用流体が既に開示されている。し
かしながら、これらインク類を用いてインク−ジェット
印刷方式で印刷したものは、水に対する堅牢性に関して
は不十分なものである。従って、染料（Ｉ）を用いて調
製された本発明の記録用流体が、優れた湿潤堅牢性を持
った印刷物を与えることは驚くべきことである。
【００３９】以下の実施例は本発明を説明するためにな
されるものであり、本発明を制約するものではない。ま
た部数、百分率は、特に指定しない限り、それぞれ重量
基準になっている。
されるものであり、本発明を制約するものではない。ま
た部数、百分率は、特に指定しない限り、それぞれ重量
基準になっている。
【００４０】
【実施例】実施例 １ ９６％純度の銅フタロシアニン１２０．０部（＝１００
％純度で１１５．２部）を、撹拌下、６２４．７部のク
ロロスルホン酸に１時間かけて加え、得られた混合物を
１．５時間かけて１３８℃に加熱した。１３８℃で８時
間撹拌した後、該混合物を８５℃まで冷却し、これに１
５７．３部のチオニルクロライドを８５℃から８８℃の
温度で２時間かけて滴下した。しかる後、該混合物を９
０℃から９２℃に加熱し、この温度で４時間、撹拌し
た。２０℃から３０℃に冷却した後、該反応混合液を１
０００部数の氷と１０００部の水との混合物上に注い
だ。１５００部の氷を連続的に加えて、温度を−２℃か
ら０℃に保った。該生成物を吸引濾過し，４０００部の
氷水（３０００部の水と１０００部の氷）で洗浄した。
％純度で１１５．２部）を、撹拌下、６２４．７部のク
ロロスルホン酸に１時間かけて加え、得られた混合物を
１．５時間かけて１３８℃に加熱した。１３８℃で８時
間撹拌した後、該混合物を８５℃まで冷却し、これに１
５７．３部のチオニルクロライドを８５℃から８８℃の
温度で２時間かけて滴下した。しかる後、該混合物を９
０℃から９２℃に加熱し、この温度で４時間、撹拌し
た。２０℃から３０℃に冷却した後、該反応混合液を１
０００部数の氷と１０００部の水との混合物上に注い
だ。１５００部の氷を連続的に加えて、温度を−２℃か
ら０℃に保った。該生成物を吸引濾過し，４０００部の
氷水（３０００部の水と１０００部の氷）で洗浄した。
【００４１】湿潤した濾過ケーキを７５０部の水と５０
０部の氷からなる氷水中に撹拌して入れ、１５％濃度の
水酸化ナトリウム溶液を加えて、ｐＨを直ちに８．０に
調節した。さらに２００部の氷を加えてから、１６１部
の１１−アミノウンデカン酸を加えた。次に１５％濃度
の水酸化ナトリウム溶液を滴下してｐＨを１０．５に
し、反応期間中ｐＨをこの値に保った。温度は４時間か
けて０℃から２０℃まで上がるに任せた。２０℃から２
５℃で２時間撹拌した後、該混合物を１時間かけて６０
℃まで加熱し、ｐＨは９．０まで落ちるに任せた。温度
６０℃、ｐＨ９．０で１時間保った後、２０℃から２５
℃に冷却した。市販されているケイソウ土ベースの清浄
剤（例えば、ダイカライト（Dicalite)商標）１０部を
該溶液に加え、０．５時間後、該溶液を濾過し、清浄化
残渣を２００部の水で洗浄した。
０部の氷からなる氷水中に撹拌して入れ、１５％濃度の
水酸化ナトリウム溶液を加えて、ｐＨを直ちに８．０に
調節した。さらに２００部の氷を加えてから、１６１部
の１１−アミノウンデカン酸を加えた。次に１５％濃度
の水酸化ナトリウム溶液を滴下してｐＨを１０．５に
し、反応期間中ｐＨをこの値に保った。温度は４時間か
けて０℃から２０℃まで上がるに任せた。２０℃から２
５℃で２時間撹拌した後、該混合物を１時間かけて６０
℃まで加熱し、ｐＨは９．０まで落ちるに任せた。温度
６０℃、ｐＨ９．０で１時間保った後、２０℃から２５
℃に冷却した。市販されているケイソウ土ベースの清浄
剤（例えば、ダイカライト（Dicalite)商標）１０部を
該溶液に加え、０．５時間後、該溶液を濾過し、清浄化
残渣を２００部の水で洗浄した。
【００４２】４７５部の水を濾液に加え、その遊離酸形
態が式 ＣｕＰｃ［ＳＯ2ＮＨ−（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ］4 で表される本発明の染料を含む本発明に関わる液状調製
物３４００部を、安定な約９．５％濃度の溶液として得
た。（ｐＨ９．０の水中でλmax：６２２；６６４ ）実施例 ２ 漂白松材硫酸塩パルプ５０％と漂白ぶな材硫酸塩パルプ
５０％からなる混合物を２．５％濃度で３６゜ＳＲの粉
末度にひき砕いた。
態が式 ＣｕＰｃ［ＳＯ2ＮＨ−（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ］4 で表される本発明の染料を含む本発明に関わる液状調製
物３４００部を、安定な約９．５％濃度の溶液として得
た。（ｐＨ９．０の水中でλmax：６２２；６６４ ）実施例 ２ 漂白松材硫酸塩パルプ５０％と漂白ぶな材硫酸塩パルプ
５０％からなる混合物を２．５％濃度で３６゜ＳＲの粉
末度にひき砕いた。
【００４３】ビーカー中で、実施例１の本発明に関わる
液状調製物の０．７５％濃度水溶液２０ｍｌ（木材パル
ブに対して３％）を、５ｇの木材パルプを含む２００ｇ
の懸濁液に加え、得られた混合物を５分間撹拌した。こ
れに１％濃度の樹脂サイズ溶液１０ｍｌを加え、しばら
くしてから１％濃度の硫酸アルミニウム溶液１５ｍｌを
加えた。得られた混合液を８００ｍｌの水で希釈し、さ
らに３分間撹拌を行った。
液状調製物の０．７５％濃度水溶液２０ｍｌ（木材パル
ブに対して３％）を、５ｇの木材パルプを含む２００ｇ
の懸濁液に加え、得られた混合物を５分間撹拌した。こ
れに１％濃度の樹脂サイズ溶液１０ｍｌを加え、しばら
くしてから１％濃度の硫酸アルミニウム溶液１５ｍｌを
加えた。得られた混合液を８００ｍｌの水で希釈し、さ
らに３分間撹拌を行った。
【００４４】この木材パルプ懸濁液を使用して手漉き型
の上で紙片を作り、得られた紙片を手動プレス中でプレ
スし、しかる後、円筒型乾燥機上で２回裏返しを行いつ
つ、１００℃で１０分間乾燥した。
の上で紙片を作り、得られた紙片を手動プレス中でプレ
スし、しかる後、円筒型乾燥機上で２回裏返しを行いつ
つ、１００℃で１０分間乾燥した。
【００４５】このようにして得られた紙着色物は深い色
調のあざやかな空色の青になっており、また卓越したに
じみ耐性と光堅牢性を有していた。
調のあざやかな空色の青になっており、また卓越したに
じみ耐性と光堅牢性を有していた。
【００４６】実施例 ３ 実施例 １で得られた液状調製物（染料含有率は約１０
％）１５部を、７６部の水と９部のジエチレングリコー
ルの混合物で希釈した。このようにして得られた記録用
流体をヒューレットパッカード デスクジェットプリン
ター（デスクジェットはヒューレットパッカード社（ア
メリカ）の登録商標である）に使用した時、従来の筆記
用紙上に高度に光と湿潤に対して堅牢なシアンの色合い
をした印刷物が得られた。
％）１５部を、７６部の水と９部のジエチレングリコー
ルの混合物で希釈した。このようにして得られた記録用
流体をヒューレットパッカード デスクジェットプリン
ター（デスクジェットはヒューレットパッカード社（ア
メリカ）の登録商標である）に使用した時、従来の筆記
用紙上に高度に光と湿潤に対して堅牢なシアンの色合い
をした印刷物が得られた。
【００４７】実施例 ４ 実施例 １の第２段落の、１６１部の１１−アミノウン
デカン酸を等量の３−アミノウンデカン酸に置き換えた
ほかは実施例 １と同じ方法で行い、その遊離酸型では
式
デカン酸を等量の３−アミノウンデカン酸に置き換えた
ほかは実施例 １と同じ方法で行い、その遊離酸型では
式
【００４８】
【化３】
【００４９】で示される本発明の染料を含む液状調製物
を、安定な約９％濃度溶液として得た。
を、安定な約９％濃度溶液として得た。
【００５０】この染料でまた、実施例 ２または３の方
法により、良好な堅牢性を持つ同等の色合いの染色物、
印刷物が得られた。
法により、良好な堅牢性を持つ同等の色合いの染色物、
印刷物が得られた。
【００５１】実施例 １の１６１部のアミノウンデカン
酸の代わりに１７０部の１２−アミノラウリル酸（１２
−アミノドデカン酸）を使用しても、同様な性能を有す
る染料を得ることができる。それの遊離酸の形は、式 ＣｕＰｃ［ＳＯ2ＮＨ−（ＣＨ2）11ＣＯＯＨ］4 で表される。（ｐＨ９．０の水中でのλmax：６２３；
６６４） この染料でもまた、実施例 ２または３の方法により良
好な堅牢性持つ同等の色合いをした染色物及び捺染物を
得ることができる。
酸の代わりに１７０部の１２−アミノラウリル酸（１２
−アミノドデカン酸）を使用しても、同様な性能を有す
る染料を得ることができる。それの遊離酸の形は、式 ＣｕＰｃ［ＳＯ2ＮＨ−（ＣＨ2）11ＣＯＯＨ］4 で表される。（ｐＨ９．０の水中でのλmax：６２３；
６６４） この染料でもまた、実施例 ２または３の方法により良
好な堅牢性持つ同等の色合いをした染色物及び捺染物を
得ることができる。
【００５２】実施例 ５ ９６％純度の銅フタロシアニン１２０．０部（＝１００
％純度で１１５．２部）を撹拌下、６２４．７部のクロ
ロスルホン酸に１時間かけて加え、得られた混合物を
０．５時間かけて１１９℃に加熱した。１１９℃で４時
間撹拌した後、該混合物を８５℃まで冷却し、これに１
３７．６部のチオニルクロライドを８５℃から８８℃の
温度で２時間かけて滴下した。しかる後、該混合物を９
０℃から９２℃に加熱し、この温度で４時間、撹拌し
た。２０℃から３０℃に冷却した後、該反応混合液を１
０００部数の氷と１０００部の水との混合物上に注い
だ。１５００部の氷を連続的に加えて、温度を−２℃か
ら０℃に保った。該生成物を吸引濾過し，４０００部の
氷水（３０００部の水と１０００部の氷）で洗浄した。
％純度で１１５．２部）を撹拌下、６２４．７部のクロ
ロスルホン酸に１時間かけて加え、得られた混合物を
０．５時間かけて１１９℃に加熱した。１１９℃で４時
間撹拌した後、該混合物を８５℃まで冷却し、これに１
３７．６部のチオニルクロライドを８５℃から８８℃の
温度で２時間かけて滴下した。しかる後、該混合物を９
０℃から９２℃に加熱し、この温度で４時間、撹拌し
た。２０℃から３０℃に冷却した後、該反応混合液を１
０００部数の氷と１０００部の水との混合物上に注い
だ。１５００部の氷を連続的に加えて、温度を−２℃か
ら０℃に保った。該生成物を吸引濾過し，４０００部の
氷水（３０００部の水と１０００部の氷）で洗浄した。
【００５３】湿潤した濾過ケーキを７５０部の水と５０
０部の氷からなる氷水中に撹拌して入れ、１５％濃度の
水酸化ナトリウム溶液を加えて、ｐＨを直ちに８．０に
調節した。さらに２００部の氷を加えてから、１４１部
の１１−アミノウンデカン酸を加えた。次に１５％濃度
の水酸化ナトリウム溶液を滴下してｐＨを１０．５に
し、反応中はこの値に保った。温度は４時間かけて０℃
から２０℃まで上がるに任せた。２０℃から２５℃で２
時間撹拌した後、該混合物を１時間かけて６０℃まで加
熱し、ｐＨは９．０まで落ちるに任せた。温度６０℃、
ｐＨ９．０で１時間保った後、２０℃から２５℃に冷却
した。市販されているケイソウ土ベースの清浄剤（例え
ば、ダイカライト（Dicalite)商標）１０部を該溶液に
加え、０．５時間後、該溶液を濾過し、清浄化残渣を２
００部の水で洗浄した。
０部の氷からなる氷水中に撹拌して入れ、１５％濃度の
水酸化ナトリウム溶液を加えて、ｐＨを直ちに８．０に
調節した。さらに２００部の氷を加えてから、１４１部
の１１−アミノウンデカン酸を加えた。次に１５％濃度
の水酸化ナトリウム溶液を滴下してｐＨを１０．５に
し、反応中はこの値に保った。温度は４時間かけて０℃
から２０℃まで上がるに任せた。２０℃から２５℃で２
時間撹拌した後、該混合物を１時間かけて６０℃まで加
熱し、ｐＨは９．０まで落ちるに任せた。温度６０℃、
ｐＨ９．０で１時間保った後、２０℃から２５℃に冷却
した。市販されているケイソウ土ベースの清浄剤（例え
ば、ダイカライト（Dicalite)商標）１０部を該溶液に
加え、０．５時間後、該溶液を濾過し、清浄化残渣を２
００部の水で洗浄した。
【００５４】４５０部の水を濾液に加え、その遊離酸形
態が式 ＣｕＰｃ［ＳＯ2ＮＨ−（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ］3.3 で表される本発明の染料を含む、本発明に関わる液状調
製物３４００部を安定な約９．５％濃度の溶液として得
た。（ｐＨ９．０の水中でλmax：６１６；６６１ ） この染料もまた、実施例２または３の方法により良好な
堅牢性（fastness)を持ち、同等の色合いをした染色物
及び印刷物を与えた。
態が式 ＣｕＰｃ［ＳＯ2ＮＨ−（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ］3.3 で表される本発明の染料を含む、本発明に関わる液状調
製物３４００部を安定な約９．５％濃度の溶液として得
た。（ｐＨ９．０の水中でλmax：６１６；６６１ ） この染料もまた、実施例２または３の方法により良好な
堅牢性（fastness)を持ち、同等の色合いをした染色物
及び印刷物を与えた。
【００５５】実施例 ７ ９６％純度銅フタロシアニン１２０．０部（＝１００％
純度で１１５．２部）を、撹拌下、６２４．７部のクロ
ロスルホン酸に１時間かけて加え、得られた混合物を
１．５時間かけて１３８℃に加熱した。１３８℃で８時
間撹拌した後、該混合物を２０℃まで冷却した。該反応
混合液を１０００部の氷と１０００部の水との混合物上
に注ぎ、さらに１５００部の氷を連続的に加えて、温度
を−２℃から０℃に保った。該生成物を吸引濾過し，２
Ｎの塩酸１５０ｍｌが加えられた４０００部の氷水（３
０００部の水と１０００部の氷）で洗浄した。
純度で１１５．２部）を、撹拌下、６２４．７部のクロ
ロスルホン酸に１時間かけて加え、得られた混合物を
１．５時間かけて１３８℃に加熱した。１３８℃で８時
間撹拌した後、該混合物を２０℃まで冷却した。該反応
混合液を１０００部の氷と１０００部の水との混合物上
に注ぎ、さらに１５００部の氷を連続的に加えて、温度
を−２℃から０℃に保った。該生成物を吸引濾過し，２
Ｎの塩酸１５０ｍｌが加えられた４０００部の氷水（３
０００部の水と１０００部の氷）で洗浄した。
【００５６】湿潤した濾過ケーキを７５０部の水と５０
０部の氷からなる氷水中に撹拌して入れ、１５％濃度の
水酸化ナトリウム溶液を加えて、ｐＨを直ちに７．０に
調節した。しかる後、１０１部の１１−アミノウンデカ
ン酸を加えた。これに１５％濃度の水酸化ナトリウム溶
液を滴下して加えｐＨを１０．５に調節し、反応期間中
このｐＨ値に保った。温度は４時間かけて０℃から２０
℃まで上がるに任せた。２０℃から２５℃で２時間撹拌
した後、該混合物を１時間かけて６０℃まで加熱し、ｐ
Ｈは９．０まで落ちるに任せた。温度６０℃、ｐＨ９．
０で１時間保った後、２０℃から２５℃に冷却した。市
販されているケイソウ土ベースの清浄剤（例えば、ダイ
カライト（Dicalite)商標）１０部を該溶液に加え、
０．５時間後、該溶液を濾過し、清浄化残渣を２００部
の水で洗浄した。
０部の氷からなる氷水中に撹拌して入れ、１５％濃度の
水酸化ナトリウム溶液を加えて、ｐＨを直ちに７．０に
調節した。しかる後、１０１部の１１−アミノウンデカ
ン酸を加えた。これに１５％濃度の水酸化ナトリウム溶
液を滴下して加えｐＨを１０．５に調節し、反応期間中
このｐＨ値に保った。温度は４時間かけて０℃から２０
℃まで上がるに任せた。２０℃から２５℃で２時間撹拌
した後、該混合物を１時間かけて６０℃まで加熱し、ｐ
Ｈは９．０まで落ちるに任せた。温度６０℃、ｐＨ９．
０で１時間保った後、２０℃から２５℃に冷却した。市
販されているケイソウ土ベースの清浄剤（例えば、ダイ
カライト（Dicalite)商標）１０部を該溶液に加え、
０．５時間後、該溶液を濾過し、清浄化残渣を２００部
の水で洗浄した。
【００５７】以上の操作により、その遊離酸形態が式
【００５８】
【化４】
【００５９】で表される本発明の染料を含む本発明に関
わる液状調製物２４５０部を、安定な、約１１％濃度の
溶液として得た。（ｐＨ９．０の水中でλmax：６１
６；６６１ ） この染料もまた、実施例２または３の
方法により良好な堅牢性（fastness)を持ち同等の色合
いをした染色物及び印刷物を与えた。
わる液状調製物２４５０部を、安定な、約１１％濃度の
溶液として得た。（ｐＨ９．０の水中でλmax：６１
６；６６１ ） この染料もまた、実施例２または３の
方法により良好な堅牢性（fastness)を持ち同等の色合
いをした染色物及び印刷物を与えた。
【００６０】実施例 ８ 実施例 １の第２段落に述べられている１６１部の１１
−アミノウンデカン酸を８０．５部の同一化合物に置き
換えたほかは、実施例 １と同じ操作を繰り返した。そ
の結果、その遊離酸型で式
−アミノウンデカン酸を８０．５部の同一化合物に置き
換えたほかは、実施例 １と同じ操作を繰り返した。そ
の結果、その遊離酸型で式
【００６１】
【化５】
【００６２】で示される本発明の染料を含む液状調製物
を、安定な約８％濃度溶液として得た。
を、安定な約８％濃度溶液として得た。
【００６３】この染料でもまた、実施例 ２または３の
方法で良好な堅牢性を持ち、同等の色合いをした染色
物、捺染物を得ることができた。
方法で良好な堅牢性を持ち、同等の色合いをした染色
物、捺染物を得ることができた。
【００６４】実施例 ９ 実施例 １で得られた液状調製物（約１．４％のＮａＣ
ｌ−含有量）３４００部を、全量で９０００部の水を用
いて実験室規模の限外濾過装置で透析を行い、それを再
度濃縮して３８００部にした。得られた液状最終物は実
施例 １の染料を約８．５％含んでいたが、塩化ナトリ
ウムはたった０．０５％にすぎなかった。
ｌ−含有量）３４００部を、全量で９０００部の水を用
いて実験室規模の限外濾過装置で透析を行い、それを再
度濃縮して３８００部にした。得られた液状最終物は実
施例 １の染料を約８．５％含んでいたが、塩化ナトリ
ウムはたった０．０５％にすぎなかった。
【００６５】このようにして得られたおおむねＮａＣｌ
フリーの液状調製物は、インクジェット印刷において光
と水に対する卓越した堅牢性を発揮し、鮮やかなシアン
色の印刷物を同様に与えた。
フリーの液状調製物は、インクジェット印刷において光
と水に対する卓越した堅牢性を発揮し、鮮やかなシアン
色の印刷物を同様に与えた。
【００６６】本発明の特徴と、実施態様は次の通りであ
る。
る。
【００６７】１．遊離酸の形態が次式（Ｉ）
【００６８】
【化６】
【００６９】（式中、ＣｕＰｃ は銅フタロシアニン基
を示し、Ｗ は枝分かれ鎖または直鎖のＣ9-16−
アルキレンを示し、ａ は２から４であり、ｂ
は０から２であり、かつａとｂの合計が３から４
である）で表される銅フタロシアニン系染料類。
を示し、Ｗ は枝分かれ鎖または直鎖のＣ9-16−
アルキレンを示し、ａ は２から４であり、ｂ
は０から２であり、かつａとｂの合計が３から４
である）で表される銅フタロシアニン系染料類。
【００７０】２．Ｗ が枝分かれ鎖または直鎖のＣ
10-12−アルキレンを示し、ａ が３から４であ
り、ｂ が０から１であることを特徴とする、上記
１記載の銅フタロシアニン系染料類。 ３．上記１記載の式（Ｉ）で表される銅フタロシアニン
系染料類の一種以上を０．１〜２０重量％含有し、かつ
ｐＨが７から１３であることを特徴とする水性染料調製
物。
10-12−アルキレンを示し、ａ が３から４であ
り、ｂ が０から１であることを特徴とする、上記
１記載の銅フタロシアニン系染料類。 ３．上記１記載の式（Ｉ）で表される銅フタロシアニン
系染料類の一種以上を０．１〜２０重量％含有し、かつ
ｐＨが７から１３であることを特徴とする水性染料調製
物。
【００７１】４．上記１または２記載の染料を少なくと
も一種使用することを特徴とする、セルロース含有物質
の染色並びに印刷方法。
も一種使用することを特徴とする、セルロース含有物質
の染色並びに印刷方法。
【００７２】５．上記３記載の染料調製物を使用するこ
とを特徴とする，セルロース含有物質の染色方法。
とを特徴とする，セルロース含有物質の染色方法。
【００７３】６．セルロース含有物質が紙または木材パ
ルプであることを特徴とする，上記４または５記載の方
法。
ルプであることを特徴とする，上記４または５記載の方
法。
【００７４】７．上記１記載の染料を少なくとも一種含
むことを特徴とする印刷インク。
むことを特徴とする印刷インク。
【００７５】８．水及び／または一種以上の有機溶媒に
溶解された染料を０．１から２０重量％含み、かつｐＨ
が７から１３の間にあることを特徴とする上記７記載の
印刷インク。
溶解された染料を０．１から２０重量％含み、かつｐＨ
が７から１３の間にあることを特徴とする上記７記載の
印刷インク。
【００７６】９．記録用流体が上記７記載の印刷インク
であることを特徴とする、インク−ジェット記録方式を
用いた記録用流体での被印刷物の印刷方法。
であることを特徴とする、インク−ジェット記録方式を
用いた記録用流体での被印刷物の印刷方法。
【００７７】１０．被印刷物が紙、木材、繊維類、プラ
スチック又は金属であることを特徴とする、上記９記載
の方法。
スチック又は金属であることを特徴とする、上記９記載
の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 11/02 ＰＳＺ Ｄ０６Ｐ 5/00 １１１ Ａ
Claims (5)
- 【請求項１】 遊離酸の形態が次式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＣｕＰｃ は銅フタロシアニン基を示し、Ｗ
は枝分かれ鎖または直鎖のＣ9-16−アルキレンを
示し、ａ は２から４であり、ｂ は０か
ら２であり、かつａとｂの合計が３から４である）で表
される銅フタロシアニン系染料類。 - 【請求項２】 請求項１記載の式（Ｉ）で表される銅フ
タロシアニン系染料類の一種以上を０．１〜２０重量％
含有し、かつｐＨが７から１３であることを特徴とする
水性染料調製物。 - 【請求項３】 請求項１または２記載の染料を少なくと
も一種使用することを特徴とする、セルロース含有物質
の染色並びに印刷方法。 - 【請求項４】 請求項１記載の染料を少なくとも一種含
むことを特徴とする印刷インク。 - 【請求項５】 記録用流体が請求項４記載の印刷インク
であることを特徴とする、インク−ジェット記録方式を
用いた記録用流体での被印刷物の印刷方法。
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| DE4335958.2 | 1993-10-21 | ||
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| JPH11222573A (ja) * | 1997-10-30 | 1999-08-17 | Hewlett Packard Co <Hp> | インクジェットインクの顔料を形成する巨大分子発色団の精製方法とインクジェットインクの製造方法 |
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- 1994-10-10 EP EP94115962A patent/EP0649881B1/de not_active Expired - Lifetime
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- 1994-10-18 JP JP6277180A patent/JPH07196934A/ja not_active Ceased
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| JPH11222573A (ja) * | 1997-10-30 | 1999-08-17 | Hewlett Packard Co <Hp> | インクジェットインクの顔料を形成する巨大分子発色団の精製方法とインクジェットインクの製造方法 |
| JP4712921B2 (ja) * | 1997-10-30 | 2011-06-29 | ヒューレット・パッカード・カンパニー | インクジェットインクの顔料を形成する巨大分子発色団の精製方法とインクジェットインクの製造方法 |
| JP2014177549A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Fujifilm Corp | 金属フタロシアニン化合物の製造方法、及び金属フタロシアニン化合物 |
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|---|---|
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