JPH07196774A - 液状エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
液状エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH07196774A JPH07196774A JP33690893A JP33690893A JPH07196774A JP H07196774 A JPH07196774 A JP H07196774A JP 33690893 A JP33690893 A JP 33690893A JP 33690893 A JP33690893 A JP 33690893A JP H07196774 A JPH07196774 A JP H07196774A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 硬化剤として酸無水物、硬化促進剤としてテ
トラブチルホスホニウムオクテートを含有する液状エポ
キシ樹脂組成物。 【効果】 低温速硬化性で透明性を有し、金属腐食性が
なく、且つ耐ＰＣＴ性に優れた液状エポキシ樹脂組成物
を得ることができ、光学的分野、特に光半導体封止用と
して優れた特性をもち、好適に用いることができる。
トラブチルホスホニウムオクテートを含有する液状エポ
キシ樹脂組成物。 【効果】 低温速硬化性で透明性を有し、金属腐食性が
なく、且つ耐ＰＣＴ性に優れた液状エポキシ樹脂組成物
を得ることができ、光学的分野、特に光半導体封止用と
して優れた特性をもち、好適に用いることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学用レンズ、プリズ
ム及び光半導体素子の封止材料等の光学的分野で用いら
れる、無色透明性に優れた樹脂に関するものである。
ム及び光半導体素子の封止材料等の光学的分野で用いら
れる、無色透明性に優れた樹脂に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より光学的用途に利用されるエポキ
シ樹脂組成物、特に光半導体素子（以下ＬＥＤと略す）
において、酸無水物硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物
が知られ、硬化促進剤としては、第３級アミン、イミダ
ゾール系化合物、有機金属塩などが用いられている。し
かし、これらの硬化促進剤を用いると、１２０℃以上で
急激な反応により黄変するため、これを防止するために
着色防止剤を添加するが、その添加量が３％以上の場
合、耐ＰＣＴ性（１２１℃）で変化が激しくなる。
シ樹脂組成物、特に光半導体素子（以下ＬＥＤと略す）
において、酸無水物硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物
が知られ、硬化促進剤としては、第３級アミン、イミダ
ゾール系化合物、有機金属塩などが用いられている。し
かし、これらの硬化促進剤を用いると、１２０℃以上で
急激な反応により黄変するため、これを防止するために
着色防止剤を添加するが、その添加量が３％以上の場
合、耐ＰＣＴ性（１２１℃）で変化が激しくなる。
【０００３】また、特開平２−１６９６１９号公報に記
載されているように、硬化促進剤としてオニウム塩類を
用いた場合、透明性に優れ、低応力化が可能である。し
かし、一般に知られているオニウム塩類は、吸湿性が高
く、取扱いが難しく、硬化不良の原因となる。しかも、
水分が存在するために塩酸、臭素酸が生じ、金属が侵さ
れ、特にＬＥＤのリードフレームが汚染されるという欠
点がある。
載されているように、硬化促進剤としてオニウム塩類を
用いた場合、透明性に優れ、低応力化が可能である。し
かし、一般に知られているオニウム塩類は、吸湿性が高
く、取扱いが難しく、硬化不良の原因となる。しかも、
水分が存在するために塩酸、臭素酸が生じ、金属が侵さ
れ、特にＬＥＤのリードフレームが汚染されるという欠
点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低温速硬化
性で透明性を有し、金属腐食性がなく、且つ耐ＰＣＴ性
に優れた、光学的用途に有用な液状エポキシ樹脂組成物
を得ようとするものである。
性で透明性を有し、金属腐食性がなく、且つ耐ＰＣＴ性
に優れた、光学的用途に有用な液状エポキシ樹脂組成物
を得ようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、硬化剤として
酸無水物、硬化促進剤としてテトラブチルホスホニウム
オクテートを含有することを特徴とする液状エポキシ樹
脂組成物である。
酸無水物、硬化促進剤としてテトラブチルホスホニウム
オクテートを含有することを特徴とする液状エポキシ樹
脂組成物である。
【０００６】本発明において用いられるエポキシ樹脂と
しては、ビスフェノールタイプエポキシ樹脂、脂環式エ
ポキシ樹脂、ノボラックタイプエポキシ樹脂、飽和脂肪
族あるいは不飽和脂肪族エポキシ樹脂等が挙げられ、単
独あるいは混合で使用しても差し支えない。液体でも固
体でもよいが、硬化剤と混合した場合に液状となるもの
であればよい。ＬＥＤに用いられる事から、着色が少な
いものが好ましく、さらには、色相としてガードナー１
以下のものが望ましい。また、エポキシ樹脂は、通常半
導体封止などに用いられている、イオン性不純物である
ハロゲン含有量が２００ppm 以下、好ましくは１００pp
m 以下のものが用いられる。
しては、ビスフェノールタイプエポキシ樹脂、脂環式エ
ポキシ樹脂、ノボラックタイプエポキシ樹脂、飽和脂肪
族あるいは不飽和脂肪族エポキシ樹脂等が挙げられ、単
独あるいは混合で使用しても差し支えない。液体でも固
体でもよいが、硬化剤と混合した場合に液状となるもの
であればよい。ＬＥＤに用いられる事から、着色が少な
いものが好ましく、さらには、色相としてガードナー１
以下のものが望ましい。また、エポキシ樹脂は、通常半
導体封止などに用いられている、イオン性不純物である
ハロゲン含有量が２００ppm 以下、好ましくは１００pp
m 以下のものが用いられる。
【０００７】本発明において用いられる酸無水物硬化剤
としては、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、
テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フ
タル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水ドデシニ
ルコハク酸、無水ジクロルコハク酸、無水メチルナジッ
ク酸、無水ピロメリット酸、無水クロレンディク酸、無
水ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の酸無水物が挙げ
られる。
としては、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、
テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フ
タル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水ドデシニ
ルコハク酸、無水ジクロルコハク酸、無水メチルナジッ
ク酸、無水ピロメリット酸、無水クロレンディク酸、無
水ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の酸無水物が挙げ
られる。
【０００８】本発明において用いられる硬化促進剤は、
液状の特殊なオニウム塩であり、従来工業的に用いられ
ているものと異なる特異なものである。
液状の特殊なオニウム塩であり、従来工業的に用いられ
ているものと異なる特異なものである。
【０００９】一般に、従来から工業的に流れているこの
ような物質としては、例えば、テトラメチルアンモニウ
ムブロマイド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、
テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルア
ンモニウムクロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウ
ムクロマイド、テトラブチルアンモニウムヨーダイド、
テトラブチルホスホニウムブロマイド、テトラフェニル
ホスホニウムブロマイド等のオニウム塩がある。
ような物質としては、例えば、テトラメチルアンモニウ
ムブロマイド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、
テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラメチルア
ンモニウムクロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウ
ムクロマイド、テトラブチルアンモニウムヨーダイド、
テトラブチルホスホニウムブロマイド、テトラフェニル
ホスホニウムブロマイド等のオニウム塩がある。
【００１０】従来用いられているオニウム塩類は、ほと
んどがハロゲン化オニウムであり、また固体であるた
め、液状組成物にする場合に溶解するのが容易でなく、
しかも、吸湿性が高く、空気中にさらされると水溶液と
なり、イオン性物質として解離して金属を酸化腐食して
しまうという欠点があった。また吸湿した物質で硬化剤
にした場合には、硬化不良が生じる。一方、硬化剤にハ
ロゲン化オニウムを溶解して用いた場合には、空気中に
さらされると空気中の水分の影響を受けてイオン的に解
離して、金属を酸化腐食してしまう欠点があった。従来
用いられているオニウム塩類は、イオン性不純物を取り
除くことが難しく、通常は１０００ppm 程度含有してい
る。本発明の硬化促進剤は、特殊な処理を施して、イオ
ン性不純物としてのハロゲンを１００ppm 以下とするこ
とで欠点を除くことができるようになった。また、イオ
ン性不純物の量は、ハロゲンが多く含有されると、温湿
処理時においてリードフレームのＡｇが侵され、密着不
良もしくは化合物半導体に含有されるＡｌの腐食が促進
され、輝度劣化が大きくなる。ハロゲンの含有量は、全
体として３００ppm、好ましくは２００ppm 以下とする
のがよい。
んどがハロゲン化オニウムであり、また固体であるた
め、液状組成物にする場合に溶解するのが容易でなく、
しかも、吸湿性が高く、空気中にさらされると水溶液と
なり、イオン性物質として解離して金属を酸化腐食して
しまうという欠点があった。また吸湿した物質で硬化剤
にした場合には、硬化不良が生じる。一方、硬化剤にハ
ロゲン化オニウムを溶解して用いた場合には、空気中に
さらされると空気中の水分の影響を受けてイオン的に解
離して、金属を酸化腐食してしまう欠点があった。従来
用いられているオニウム塩類は、イオン性不純物を取り
除くことが難しく、通常は１０００ppm 程度含有してい
る。本発明の硬化促進剤は、特殊な処理を施して、イオ
ン性不純物としてのハロゲンを１００ppm 以下とするこ
とで欠点を除くことができるようになった。また、イオ
ン性不純物の量は、ハロゲンが多く含有されると、温湿
処理時においてリードフレームのＡｇが侵され、密着不
良もしくは化合物半導体に含有されるＡｌの腐食が促進
され、輝度劣化が大きくなる。ハロゲンの含有量は、全
体として３００ppm、好ましくは２００ppm 以下とする
のがよい。
【００１１】本発明の硬化促進剤を用いると、上記のよ
うな金属腐食が生ぜず、液状であるため、液状組成物に
するのが容易である。本発明の硬化促進剤は、水分の存
在下においてイオン性物質として解離しても、オニウム
の塩基性が強いために、水溶液のｐＨが７以上を示すた
め、金属の酸化腐食を起こさないからである。さらに、
液状化するために吸湿性が少なくなり、酸無水物への溶
解性が容易となるので好ましく、さらには、化合物が安
定である。
うな金属腐食が生ぜず、液状であるため、液状組成物に
するのが容易である。本発明の硬化促進剤は、水分の存
在下においてイオン性物質として解離しても、オニウム
の塩基性が強いために、水溶液のｐＨが７以上を示すた
め、金属の酸化腐食を起こさないからである。さらに、
液状化するために吸湿性が少なくなり、酸無水物への溶
解性が容易となるので好ましく、さらには、化合物が安
定である。
【００１２】本発明の硬化促進剤の添加量は、エポキシ
樹脂１００重量部に対し、０.１〜１０重量部が好まし
い。添加量が１０重量部を越えると、硬化物の発泡や着
色の防止効果がなくなり、０.１重量部未満であると、
充分な硬化促進の効果が得られない。
樹脂１００重量部に対し、０.１〜１０重量部が好まし
い。添加量が１０重量部を越えると、硬化物の発泡や着
色の防止効果がなくなり、０.１重量部未満であると、
充分な硬化促進の効果が得られない。
【００１３】なお、本発明の液状エポキシ樹脂組成物に
用いられる原材料成分としては、必要に応じて、染料、
変性剤、着色防止剤、老化防止剤、離型剤、反応性ない
しは非反応性の希釈剤等の添加剤を配合する事ができ
る。
用いられる原材料成分としては、必要に応じて、染料、
変性剤、着色防止剤、老化防止剤、離型剤、反応性ない
しは非反応性の希釈剤等の添加剤を配合する事ができ
る。
【００１４】
【実施例】以下実施例と比較例により本発明を説明す
る。
る。
【００１５】（実施例１）ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂（エポキシ当量約１９０：ハロゲン含有量１００pp
m）７５部（重量部、以下同じ）、脂環式エポキシ樹脂
（ＵＣＣ社製 ＥＲＬ４２２１）２５部、メチルヘキサ
ヒドロ無水フタル酸９８部、テトラブチルホスホニウム
オクテート（ハロゲン含有量８ppm）２部、着色防止
剤、消泡剤等のその他の添加物２部を混合して液状エポ
キシ樹脂組成物を得た。このものの特性を表１に示す。
また、硬化促進剤の金属腐食テストの結果を表２に示
す。また、発光表示素子（ＧａＡｌＡｓ）に適用した際
の輝度残存率は９５％であった。一方、比較のためにハ
ロゲン含有量５００ppm のテトラブチルホスホニウムオ
クテートを用いた場合には、輝度残存率は６５％であっ
た。
樹脂（エポキシ当量約１９０：ハロゲン含有量１００pp
m）７５部（重量部、以下同じ）、脂環式エポキシ樹脂
（ＵＣＣ社製 ＥＲＬ４２２１）２５部、メチルヘキサ
ヒドロ無水フタル酸９８部、テトラブチルホスホニウム
オクテート（ハロゲン含有量８ppm）２部、着色防止
剤、消泡剤等のその他の添加物２部を混合して液状エポ
キシ樹脂組成物を得た。このものの特性を表１に示す。
また、硬化促進剤の金属腐食テストの結果を表２に示
す。また、発光表示素子（ＧａＡｌＡｓ）に適用した際
の輝度残存率は９５％であった。一方、比較のためにハ
ロゲン含有量５００ppm のテトラブチルホスホニウムオ
クテートを用いた場合には、輝度残存率は６５％であっ
た。
【００１６】（比較例１〜３）実施例１において、硬化
促進剤としてテトラブチルホスホニウムオクテートの代
りに表中記載のものを用いて、同様に特性及び金属腐食
テストの結果を表１及び表２に示す。表に示したよう
に、本発明の硬化促進剤を用いたものは、外観、耐ＰＣ
Ｔ性とも優れており、また金属腐食を防止することがで
きた。
促進剤としてテトラブチルホスホニウムオクテートの代
りに表中記載のものを用いて、同様に特性及び金属腐食
テストの結果を表１及び表２に示す。表に示したよう
に、本発明の硬化促進剤を用いたものは、外観、耐ＰＣ
Ｔ性とも優れており、また金属腐食を防止することがで
きた。
【００１７】
【表１】
【００１８】尚、硬化促進剤としては、 Ａ：テトラブチルホスホニウムオクテート Ｂ：テトラブチルアンモニウムブロマイド Ｃ：ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド Ｄ：テトラブチルホスホニウムブロマイド をそれぞれ用いた。ＰＣＴ条件は、１２１℃、２.３気
圧とし、外観は初期に比べて著しく変化したものを
「×」、ほとんど変化しないものを「○」とした。硬化
後の外観については、黄色に着色したものを「×」とし
た。ハロゲン測定方法は、０.１Ｎ ＫＯＨ−メタノー
ル溶液存在下にて、８０℃、１５分加熱し、生成したＫ
Ｃｌ及びＫＢｒの量をＡｇＮＯ3で電位差滴定し、加水
分解性Ｃｌ及びＢｒ含有量を求めた。輝度残存率は、Ｐ
ＣＴ（１２１℃、２.３気圧）２０時間処理後、更に２
６０℃半田浸漬１０秒の処理をした後、８５℃、８５％
ＲＨの条件下で５００時間経過後、１５ｍＡの電流を通
して輝度を測定した。
圧とし、外観は初期に比べて著しく変化したものを
「×」、ほとんど変化しないものを「○」とした。硬化
後の外観については、黄色に着色したものを「×」とし
た。ハロゲン測定方法は、０.１Ｎ ＫＯＨ−メタノー
ル溶液存在下にて、８０℃、１５分加熱し、生成したＫ
Ｃｌ及びＫＢｒの量をＡｇＮＯ3で電位差滴定し、加水
分解性Ｃｌ及びＢｒ含有量を求めた。輝度残存率は、Ｐ
ＣＴ（１２１℃、２.３気圧）２０時間処理後、更に２
６０℃半田浸漬１０秒の処理をした後、８５℃、８５％
ＲＨの条件下で５００時間経過後、１５ｍＡの電流を通
して輝度を測定した。
【００１９】
【表２】
【００２０】硬化促進剤としては、Ａ〜Ｄは、表１と同
じものを使用した。 （テスト１） 各四級塩を水に溶かして、５％水溶液を
作り、ブリキ板（５mm×３０mm）に一部をサンディング
処理（＃２００）した板をテストピースとして、５％水
溶液に浸積して、２４時間後腐食が生じるかどうかを観
察し、腐食の有ったものは「×」、無かったものは
「○」とした。 （テスト２） 各四級塩を酸無水物（無水ヘキサヒドロ
フタール酸）に溶かして、５％溶液を作り、同様のテス
トピースを用いて、５％溶液に浸積して、２４時間後腐
食が生じるかどうかを観察し、同様に評価した。 （テスト３） 各四級塩を酸無水物（無水ヘキサヒドロ
フタール酸）に溶かして、５％溶液を作り、同様のテス
トピースを用いて、５％溶液を滴下して、１２時間後腐
食が生じるかどうかを観察し、同様に評価した。
じものを使用した。 （テスト１） 各四級塩を水に溶かして、５％水溶液を
作り、ブリキ板（５mm×３０mm）に一部をサンディング
処理（＃２００）した板をテストピースとして、５％水
溶液に浸積して、２４時間後腐食が生じるかどうかを観
察し、腐食の有ったものは「×」、無かったものは
「○」とした。 （テスト２） 各四級塩を酸無水物（無水ヘキサヒドロ
フタール酸）に溶かして、５％溶液を作り、同様のテス
トピースを用いて、５％溶液に浸積して、２４時間後腐
食が生じるかどうかを観察し、同様に評価した。 （テスト３） 各四級塩を酸無水物（無水ヘキサヒドロ
フタール酸）に溶かして、５％溶液を作り、同様のテス
トピースを用いて、５％溶液を滴下して、１２時間後腐
食が生じるかどうかを観察し、同様に評価した。
【００２１】
【発明の効果】本発明により、低温速硬化性で透明性を
有し、金属腐食性がなく、且つ耐ＰＣＴ性に優れた液状
エポキシ樹脂組成物を得ることができた。本発明の樹脂
組成物は、光学的分野、特に光半導体封止用として優れ
た特性をもち、好適に用いることができる。
有し、金属腐食性がなく、且つ耐ＰＣＴ性に優れた液状
エポキシ樹脂組成物を得ることができた。本発明の樹脂
組成物は、光学的分野、特に光半導体封止用として優れ
た特性をもち、好適に用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 23/29 23/31
Claims (2)
- 【請求項１】 硬化剤として酸無水物、硬化促進剤とし
てテトラブチルホスホニウムオクテートを含有する液状
エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】 硬化促進剤中のハロゲン含有量が１００
ppm 以下である請求項１の液状エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33690893A JPH07196774A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33690893A JPH07196774A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196774A true JPH07196774A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=18303751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33690893A Pending JPH07196774A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 液状エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07196774A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1426394A1 (en) * | 2001-09-14 | 2004-06-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin composition for optical-semiconductor encapsulation |
| JP2004259639A (ja) * | 2003-02-27 | 2004-09-16 | Allied Material Corp | 放電ランプ及びその電極構造 |
| JP2008081514A (ja) * | 2006-09-25 | 2008-04-10 | New Japan Chem Co Ltd | エポキシ樹脂系組成物及びエポキシ樹脂系薄膜 |
| US7781543B2 (en) | 2002-09-05 | 2010-08-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Curable alicyclic diepoxy resin composition |
| US7786224B2 (en) * | 2001-03-23 | 2010-08-31 | Daicel Chemical Industries, Ltd | Liquid composition of alicyclic diepoxide, curing agent and/or curing accelerator |
| WO2017126568A1 (ja) | 2016-01-20 | 2017-07-27 | 新日本理化株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP33690893A patent/JPH07196774A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7786224B2 (en) * | 2001-03-23 | 2010-08-31 | Daicel Chemical Industries, Ltd | Liquid composition of alicyclic diepoxide, curing agent and/or curing accelerator |
| EP1426394A1 (en) * | 2001-09-14 | 2004-06-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin composition for optical-semiconductor encapsulation |
| EP1426394A4 (en) * | 2001-09-14 | 2010-11-03 | Sumitomo Chemical Co | RESIN COMPOSITION FOR THE PACKAGING OF OPTICAL SEMICONDUCTORS |
| US7781543B2 (en) | 2002-09-05 | 2010-08-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Curable alicyclic diepoxy resin composition |
| JP2004259639A (ja) * | 2003-02-27 | 2004-09-16 | Allied Material Corp | 放電ランプ及びその電極構造 |
| JP2008081514A (ja) * | 2006-09-25 | 2008-04-10 | New Japan Chem Co Ltd | エポキシ樹脂系組成物及びエポキシ樹脂系薄膜 |
| WO2017126568A1 (ja) | 2016-01-20 | 2017-07-27 | 新日本理化株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
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