JPH07179432A - 光、熱および酸素による損傷に対して安定化されたコーティング組成物 - Google Patents

光、熱および酸素による損傷に対して安定化されたコーティング組成物

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JPH07179432A
JPH07179432A JP6126951A JP12695194A JPH07179432A JP H07179432 A JPH07179432 A JP H07179432A JP 6126951 A JP6126951 A JP 6126951A JP 12695194 A JP12695194 A JP 12695194A JP H07179432 A JPH07179432 A JP H07179432A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 光、熱および酸素による損傷に対し安定化さ
れた塗料組成物の提供 【構成】 Ａ）有機ポリマーを基材とするバインダーお
よびＢ）光、熱および酸素による損傷に対する安定剤と
して次式Ｉ： 【化１】 〔式中、例えばR1、R2はＨ、-CH3基；R3、R4はＨ、-CH3
基、メトキシ基；R5は-O-R7を表し；R6はＨ；R7はC1-18 アルキ
ル基, -OH,C1-18アルコキシ基,-COOR8,-OCOR11(R8,R11はC1-12
のアルキル基),および／または基 【化２】 （R16 はH,アセチル, アルキル, アルコキシ 基等である) を表す。〕
で表される化合物からなる塗料組成物、上記2-(2'-ヒド
ロキシフェニル)-1,3-ピリミジンタイプの新規な化合物およ
び有機化合物を安定化するためのそれらの用途とそのた
めの組成物。 ；ｍは５−５０を表す。〕 化合物 化合物 化合物 化合物 化合物 化合物 化合物 化合物 化合物 化合物 化合物 化合物 化合物 化合物 化合物 化合物 化合物 化合物

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安定剤として２−
（２’−ヒドロキシフェニル）−１，３−ピリミジン誘
導体を含む、光、酸素および／または熱による損傷に対
して安定化されたコーティング組成物、２−（２’−ヒ
ドロキシフェニル）−１，３−ピリミジンタイプの新規
な化合物、有機材料を安定化するためのそれらの用途な
らびに相当する組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機材料、特にコーティングの光安定性
を増加させることが望ましい場合、光安定剤を添加する
ことは慣用的に行われる。非常に頻繁に使用される光安
定剤の一つの種類は発色団を介して有害な照射を吸収す
ることにより材料を保護する紫外線吸収剤の安定剤であ
る。紫外線吸収剤の最も一般に使用されるタイプは２−
ヒドロキシベンゾフェノンおよび２−（２−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾトリアゾールである。さらに近年の文
献においては、トリフェニル−トリアジンもまたコーテ
ィング材料に対する安定剤として、例えば米国特許４６
１９９５６号、ヨーロッパ特許４３４６０８号公報、ヨ
ーロッパ特許４４２８４７号公報およびヨーロッパ特許
５０２８１６号公報に、またはポリカルボネートに対す
る安定剤として（米国特許５２８８７７８号）に記載さ
れている。
【０００３】幾つかのｏ−ヒドロキシ−置換トリフェニ
ルピリミジンはまた既に光安定剤として提案されてい
る。米国特許３４４２８９８号は例えば、アセチルセル
ロース、ポリアミド、ポリ塩化ビニルおよびポリプロピ
レン中の紫外線照射に対するこのタイプの幾つかの化合
物の保護作用を記載している。米国特許４８９５９８１
号の教示はポリエステル繊維材料に対する光安定剤とし
てのそれらの使用方法を包含している。
【０００４】ヘラーおよびブラットマン（Heller and B
lattmann) は、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．３６，
１４１（１９７３）はポリエステルにおける幾つかのｏ
−ヒドロキシ置換トリフェニルピリミジンの使用につい
て報告している。この文献は、ポリエステル内において
これらの化合物は比較的少ない光安定化効果を有し、基
材の促進された変色に寄与するという結論となってい
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ある種の２−（２’−ヒ
ドロキシフェニル）−１，３−ピリミジン誘導体がコー
ティング組成物に対する驚くべき良好な安定剤であるこ
とが今や見出された。
【０００６】本発明は、 Ａ）有機ポリマーを基材とするバインダーおよび Ｂ）光、熱および酸素による損傷に対する安定剤として
次式Ｉ：
【化２７】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立してＨ；ＯＨ；炭
素原子数１ないし１２のアルキル基；シクロヘキシル基
またはトリフルオロメチル基を表し；Ｒ3 およびＲ4 は
互いに独立して後述のＲ7 の定義の一つを表すかまたは
ＯＲ7またはハロゲン原子を表し；Ｒ5 はＲ7 に対して
与えられた定義の一つを表しまたはハロゲン原子；−Ｏ
−ＣＯ−Ｒ12；−Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ13または−Ｏ−Ｒ7 を
表し；Ｒ6 はＨ；炭素原子数２ないし１８のアルケニル
基；−Ｘ−Ｚ3 ；未置換のまたはフェニル環上でメチル
基、ハロゲン原子、−ＣＮもしくはメトキシ基により置
換されたベンゾイル基；−Ｃ（Ｚ3 ）＝Ｎ−Ｚ3 ；−Ｃ
Ｈ（Ｚ3 ）−ＮＨ−Ｚ3；式
【化２８】 で表される基；または式
【化２９】 で表される基を表し；Ｒ7 は水素原子；炭素原子数１な
いし１８のアルキル基；炭素原子数５ないし１８のアル
キルオキシカルボニル基；または炭素原子数２ないし１
８のアルケニル基を表すか；あるいはＲ7 はＯＨ、炭素
原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ない
し１８のアルカノイル基、炭素原子数２ないし８のアル
ケニルオキシ基、ハロゲン原子、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ
Ｒ8 、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮＨＲ9 、−ＣＯＮ
（Ｒ9 )(Ｒ10）、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ9 、−Ｎ（Ｒ9 )
(Ｒ10）、−ＮＨＣＯＲ11、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ11、式
【化３０】 で表される基および／または未置換のまたは炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８の
アルコキシ基もしくはハロゲン原子によって置換された
フェノキシ基、で置換された炭素原子数１ないし１８の
アルキル基を表すか；あるいはＲ7 はＯにより中断さ
れ、およびＯＨもしくは炭素原子数１ないし１２のアル
コキシ基により置換された炭素原子数４ないし２０のア
ルキル基；グリシジル基；炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基；ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル
基もしくは−ＯＣＯＲ11により置換されたシクロヘキシ
ル基；または未置換のまたはＯＨ、ＣｌもしくはＣＨ3
により置換された炭素原子数７ないし１１のフェニルア
ルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアル
キル基；炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル
基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；Ｏ、Ｎも
しくはＳにより中断され、および／またはＯＨにより置
換された炭素原子数３ないし２０のアルキル基；−Ｐ
（Ｏ）（ＯＲ14)2、−Ｎ（Ｒ9 )(Ｒ10）もしくは−ＯＣ
ＯＲ11および／またはＯＨにより置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基；グリシジル基；シクロヘキシ
ル基または炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル
基；または式：
【化３１】 で表される基を表し；Ｒ9 およびＲ10は互いに独立して
炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３な
いし１２のアルコキシアルキル基；炭素原子数４ないし
１６のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基を表し；あるいはＲ9 お
よびＲ10は一緒になって炭素原子数３ないし９のアルキ
レン基または−オキサアルキレン基または−アザアルキ
レン基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基またはフ
ェニル基を表し；Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアル
キル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；フェ
ニル基；または−Ｒ15−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11を表すかまたは
式：
【化３２】 で表される基を表し；Ｒ13は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基；フェニル基；ナフチル基または炭素原子数
７ないし１４のアルキルフェニル基を表し；ならびにＲ
14は炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェニ
ル基を表し；Ｒ15は炭素原子数１ないし１８のアルキレ
ン基または炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基を
表し；Ｒ16は水素原子；オキシド；炭素原子数１ないし
８のアルカノイル基、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基；炭素原子数２ないし１８のヒドロキシアルキル
基；Ｏにより中断された炭素原子数３ないし１８のヒド
ロキシアルキル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキ
シ基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；炭素
原子数５ないし８のシクロアルコキシ基；炭素原子数７
ないし１１のフェニルアルキル基；フェニル環上で１な
いし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
炭素原子数１ないし８のアルカノイル基により置換され
た炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；また
は炭素原子数７ないし１１のフェニルアルコキシ基を表
し；Ｘは直接結合または−ＣＯ−を表し；Ｚ1 およびＺ
2 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル
基を表しまたは一緒になって酸素原子によって中断され
てもよい炭素原子数４ないし１０のアルキレン基を表
し；Ｚ3 は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表し
およびＺ4 は水素原子またはメチル基を表す。〕で表さ
れる化合物、からなるコーティング組成物に関する。
【０００７】ハロゲン置換基は−Ｆ，−Ｃｌ、−Ｂｒま
たは−Ｉである；好ましくは−Ｃｌまたは−Ｂｒであ
り、とりわけ−Ｃｌある。
【０００８】式Ｉ中、フェニル環へ突出しておよび記号
Ｒ6 に達する線は、フェノールのＯＨ基に対してｏ−、
ｍ−、ｐ−位における３つの残りの自由位置の一つに位
置する置換基である。
【０００９】置換基Ｒ6 は好ましくは、フェノールのＯ
Ｈ基に対してｏ−またはｐ−位、特にｐ−位にある。
【００１０】Ｒ6 は例えば、ハロゲン原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基；炭素原子数６ないし１８の
アルカノイル基；ベンゾイル基；メチルベンゾイル基；
ジメチルベンゾイル基；−Ｃｌ、−Ｂｒ、−ＣＮまたは
−ＯＣＨ3 で置換されたベンゾイル基；α−メチルベン
ジル基；α，α−ジメチルベンジル基；Ｎ，Ｎ−ジアル
キルアミノメチル基；１−ピペリジルメチル基；１−
（４−オキサピペリジル）メチル基；アシル基のイミ
ド；およびα−（Ｎ−アルキルアミノ）アルキル基であ
る。Ｒ6 は好ましくは水素原子、炭素原子数１ないし６
のアルキル基、ベンゾイル基、α−メチルベンジル基、
アリル基または式
【化３３】 で表される基であり、例えば水素原子または炭素原子数
１ないし６のアルキル基またはアリル基、特に水素原子
またはメチル基またはとりわけ水素原子である。
【００１１】本明細書において定義するアルキル基
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ
9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｚ1
およびＺ2 は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基
であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル
基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−
ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，
３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３
−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，
３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル
基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基およびオクタデシル基
である。アルキル基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ
6 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14および
Ｒ16は好ましくは炭素原子数１ないし８のアルキル基、
特に炭素原子数１ないし４のアルキル基であり、例えば
メチル基または第三ブチル基であり、特にメチル基であ
る。
【００１２】アルカノイル基としてのＲ6 は例えば、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレイル基、
カプロイル基、カプリルイル基、カプリニル基、ラウロ
イル基、ミリスチル基、パルミトイル基またはステアリ
ルである。炭素原子数６ないし８のアルカノイル基が好
ましい。
【００１３】炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基で
あるＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ16の例は、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキ
シ基、イソブトキシ基、第三ブトキシ基、ペントキシ
基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクチルオキシ基、
ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ
基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデ
シルオキシ基、ペンタデシルオキシ基、ヘキサデシルオ
キシ基、ヘプタデシルオキシ基またはオクタデシルオキ
シ基である；好ましいものは、炭素原子数４ないし１２
のアルコキシ基で与えられるものであり、例えばｎ−ブ
トキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキソキシ基、ｎ−
ヘプトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、１−エチルヘキ
シルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基およびｎ−デシルオ
キシ基である。
【００１４】置換された炭素原子数１ないし１２のアル
キルオキシ基であるＲ3 、Ｒ4 およびＲ5 は好ましくは
アルコキシアルキルオキシ基、Ｏによって中断されたヒ
ドロキシアルキルオキシ基、基：
【化３４】 により置換されたアルキルオキシ基、またはアルケニロ
イルオキシ基および／またはヒドロキシル基で置換され
たアルキルオキシである；Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5の特に
重要な例は、−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 、−
ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）Ｃ8 Ｈ17、−ＯＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）Ｃ12Ｈ25、−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣ8 Ｈ
17、−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）
12-14 −ＣＨ3 、−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣＯ
Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、−ＯＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2
ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 、
【化３５】 である。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は特に好ましくは
水素原子またはメチル基である。特に好ましい化合物は
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が同じである化合物であ
る。
【００１５】炭素原子数３ないし１８のアルケニル基で
あるＲ7 、Ｒ8 、Ｒ11およびＲ12は、特に、アリル基、
イソプロパニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
イソブテニル基、ｎ−ペンタ−２，４−ジエニル基、３
−メチル−ブテ−２−エニル基、ｎ−オクテ−２−エニ
ル基、ｎ−ドデセ−２−エニル基、イソ−ドデセニル
基、ｎ−オクタデセ−２−エニル基およびｎ−オクタデ
セ−４−エニル基である。Ｒ7 、Ｒ11およびＲ12に対し
てはビニル基の定義もまた可能である。アルケニル基で
ある。Ｒ11およびＲ12は特に好ましくは−ＣＨ＝ＣＨ2
または−Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 である。
【００１６】未置換のまたは置換された炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基であるＲ7 は例えば、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シ
クロオクチル基、メチルシクロヘキシル基またはアセチ
ルオキシシクロヘキシル基である。シクロヘキシル基が
好ましい。
【００１７】Ｒ16は好ましくは水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、炭素原子数２ないし４のヒドロ
キシアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基または
置換されたもしくは未置換の炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基である；特に水素原子、メチル基、炭
素原子数４ないし１２のアルコキシ基、ヒドロキシエチ
ル基またはシクロヘキシルオキシ基である。
【００１８】シクロアルキルオキシ基であるＲ16は好ま
しくは、シクロヘキシルオキシ基であり；置換されたも
しくは未置換の炭素原子数７ないし１１のフェニルアル
キル基であるＲ16は好ましくはベンジル基、α−メチル
ベンジル基またはメチルフェニル−メチル基である。
【００１９】アルキル基が他の置換基を持つ場合、また
は個々の基がアルキレン基である場合、自由電子価およ
び置換基への結合は、同じ炭素原子からまたは異なる炭
素原子から拡張できる。ヘテロ原子への結合は好ましく
は異なる炭素原子から拡張される。
【００２０】従って、置換された炭素原子数１ないし１
２であるＲ7 は例えば、２−ヒドロキシエチル基、３−
ヒドロキシプロピル基もしくは２−ヒドロキシプロピル
基のようなヒドロキシアルキル基；２−ヒドロキシ−３
−メトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−エトキシ
プロピル基、２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル
基、２−ヒドロキシ−３−ヘキソキシプロピル基もしく
は２−ヒドロキシ−３−（２−エチルヘキシルオキシ）
プロピル基のようなアルコキシヒドロキシアルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、ブトキシカルボニルメチル基、オクトキシカルボ
ニルメチル基、１−オクチルオキシカルボニル−１−メ
チルメチル基、１−オクチルオキシカルボニル−１−エ
チルメチル基もしくは１−オクチルオキシカルボニル−
１−ヘキシルメチル基のようなアルコキシカルボニルア
ルキル基；あるいは２−（アセチルオキシ）エチル基、
２−アクリルオキシエチル基もしくはメタクリルオキシ
エチル基のようなアルカノイルオキシアルキル基または
アルケノイルオキシアルキル基；あるいは例えば３−ア
クリルオキシ−または３−メタクリルオキシ−２−ヒド
ロキシプロピル基である。
【００２１】炭素原子数１ないし１８のアルキレン基で
あるＲ15は例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレ
ン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキレン基、ヘプチ
レン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウン
デシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデ
シレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプ
タデシレン基、オクタデシレン基である；炭素原子数１
ないし１８のアルキレン基または炭素原子数４ないし１
２のアルキレン基が好ましい。特に好ましいのは、末端
基として与えられているもの、即ち自由電子価が最長炭
素鎖の末端に位置しているものである。
【００２２】好ましいコーティング組成物は、成分Ｂと
して次式Ｉａ
【化３６】 （式中、Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して−Ｈ；−Ｏ
Ｈ；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；−Ｃｌ；
または−Ｂｒを表すかまたはＲ7 の定義の一つを表して
もよく；Ｒ5 はＲ7 に対して与えられた定義の一つを表
しまたは−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12；または−
Ｏ−Ｒ7 を表し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアル
キル基；または炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
を表すか；あるいはＲ7 は−ＯＨ、炭素原子数１ないし
１８のアルコキシ基、−ＣＯＯＲ8 、−ＮＨＣＯＲ11、
−ＣＮ、−ＯＣＯＲ11、式
【化３７】 で表される基および／またはフェノキシ基で置換された
炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか；あるい
はＲ7 は１ないし６個の−Ｏ−により中断され、および
−ＯＨもしくは炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
により置換された炭素原子数４ないし２０のアルキル
基；グリシジル基；炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基；または炭素原子数７ないし１１のフェニルアル
キル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基；炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基；
炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；または式：
【化３８】 で表される基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基または炭素原子数２ないし１８のアルケニル
基を表しＲ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；または−Ｒ15
−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11を表すかまたは式：
【化３９】 で表される基を表し；Ｒ15は炭素原子数１ないし１８の
アルキレン基または炭素原子数４ないし１８のアルケニ
レン基を表し；Ｒ16は水素原子；炭素原子数２ないし８
のアルカノイル基、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基；炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基；炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数５ないし
８のシクロアルコキシ基または炭素原子数７ないし１１
のフェニルアルキル基を表す。）で表される化合物を使
用するコーティング組成物である。
【００２３】特に成分Ｂとして使用するのに好ましい化
合物は式中、Ｒ1 は水素原子またはＯＨまたは炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し；およびＲ2 は水素原
子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ
3 およびＲ4 は互いに独立して水素原子または−ＯＨ；
あるいはＲ7 の定義の一つを表しまたはＯＲ7 を表し；
Ｒ5 はＲ7 に対して与えられた定義の一つを表しまたは
−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12；または−Ｏ−Ｒ7
を表し；Ｒ6 は水素原子または炭素原子数１ないし６の
アルキル基またはアリル基を表し；Ｒ7 は炭素原子数１
ないし１８のアルキル基；または炭素原子数３ないし１
８のアルケニル基を表すか；あるいはＲ7 は−ＯＨ、炭
素原子数１ないし１８のアルコキシ基、−ＣＯＯＲ8 、
式
【化４０】 で表される基および／または−ＯＣＯＲ11で置換された
炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか；あるい
はＲ7 は１ないし６個の−Ｏ−により中断され、および
ＯＨにより置換された炭素原子数７ないし１８のアルキ
ル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；また
は炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表
し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素
原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基；または炭素
原子数３ないし１８のアルケニル基；または式：
【化４１】 で表される基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基または炭素原子数２ないし１８のアルケニル
基を表しＲ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；または−Ｒ15
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2 ；もしくは−Ｒ15−Ｏ−ＣＯ
−Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 を表すかまたは式：
【化４２】 で表される基を表し；Ｒ15は炭素原子数２ないし１８の
アルキレン基を表し；ならびにＲ16は水素原子；オキシ
ド；炭素原子数２ないし８のアルカノイル基；炭素原子
数１ないし１２のアルキル基；ヒドロキシエチル基；炭
素原子数１ないし１２のアルコキシ基；炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基；炭素原子数５ないし８のシ
クロアルコキシ基または炭素原子数７ないし１１のフェ
ニルアルキル基を表す、化合物である。
【００２４】これらの化合物のうち、特に好ましいもの
は、式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素原子ま
たはメチル基を表し；Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して
水素原子；メチル基；または−ＯＨ、炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基、−ＣＯＯＲ8 および／または−
ＯＣＯＲ11により置換された炭素原子数１ないし１２の
アルキル基；または−ＯＨ、炭素原子数１ないし８のア
ルコキシ基、−ＣＯＯＲ8 および／または−ＯＣＯＲ11
により置換された炭素原子数１ないし１２のアルコキシ
基を表し；Ｒ5 は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；−Ｃｌ；
−Ｂｒ；−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12；または−Ｏ−Ｒ7 を表し；
Ｒ6 は水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキル
基またはアリル基を表し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基；または炭素原子数３ないし１８のアル
ケニル基を表すか；あるいはＲ7 は−ＯＨ、炭素原子数
１ないし１８のアルコキシ基、−ＣＯＯＲ8 、式
【化４３】 で表される基および／または−ＯＣＯＲ11で置換された
炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか；あるい
はＲ7 は１ないし３個の−Ｏ−により中断され、および
ＯＨにより置換された炭素原子数７ないし１８のアルキ
ル基を表し；Ｒ16は水素原子；アセチル基；炭素原子数
１ないし８のアルキル基；炭素原子数４ないし１２のア
ルコキシ基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基；炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基または
ベンジル基を表す、化合物である。
【００２５】特に強調すべき重要なものは、コーティン
グ組成物中成分Ｂとして、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立
して水素原子またはメチル基を表し；Ｒ3 およびＲ4 は
互いに水素原子、メチル基またはメトキシ基およびＲ6
は水素原子を表す式Ｉの化合物を含むものである。
【００２６】成分Ｂとして非常に重要な化合物は式中、
Ｒ1 およびＲ2 は同じ意味を表しかつ、水素原子または
メチル基を表し；Ｒ3 およびＲ4 は同じ意味を表しか
つ、水素原子またはメチル基またはメトキシ基を表し；
Ｒ5 は−Ｏ−Ｒ7 を表し；Ｒ6 は水素原子を表し；Ｒ7
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表すか；ある
いはＲ7 は−ＯＨ、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
シ基、−ＣＯＯＲ8 、−ＯＣＯＲ11および／または、式
【化４４】 で表される基で置換された炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表し；ならびにＲ11は炭素原子数１ないし１２
のアルキル基を表す。）で表される式Ｉで表される化合
物である。
【００２７】本発明によるコーティング組成物は好まし
くは、固体バインダーＡ１００重量部に付き安定剤Ｂ
０．０１ないし１０重量部、特に０．０５ないし１０重
量部およびとりわけ０．１ないし５重量部を含む。
【００２８】適当なバインダー（成分Ａ）は、主に工業
において慣用の何れかのバインダーが使用され、例え
ば、ウルマンズ エンサイクロペディア オブ インダ
ストリアル ケミストリー(Ullmann's Encyclopedia of
Indusutrial Chemistry) ，第５版，Ａ１８巻，３６８
−４２６頁，ＶＣＨ出版社，ヴァインハイム（Weinhei
m) １９９１に記載されているようなものである。一般
に熱可塑性または熱硬化性樹脂、主には熱硬化性樹脂を
基材とするフィルム形成バインダーである。それらの樹
脂の例はアルキッド樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル
樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂お
よびポリウレタン樹脂ならびにそれらの混合物である。
【００２９】成分Ａは低温硬化性または熱硬化性のバイ
ンダーであってよい。硬化触媒の添加は有利となるだろ
う。バインダーの硬化を促進するための適当な触媒の例
は、上記ウルマンズ エンサイクロペディア オブ イ
ンダストリアル ケミストリー，第５版，Ａ１８巻，４
６９頁，ＶＣＨ出版社，ヴァインハイム １９９１に記
載されているようなものである。
【００３０】好ましいコーティング組成物は成分Ａが機
能性アクリレート樹脂および架橋剤を含むバインダーで
ある。
【００３１】特定のバインダーを含むコーティング組成
物の例は １．硬化触媒の添加のあるまたはない、低温または熱架
橋性アルキッド、アクリレート、ポリエステル、エポキ
シもしくはメラミン樹脂またはそれらの樹脂の混合物を
基材とするコーティング材料； ２．ヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステルも
しくはポリエーテル樹脂および脂肪族もしくは芳香族ポ
リイソシアネートを基材とする２成分ポリウレタンコー
ティング材料。 ３．焼成工程の間にデブロック化（debrocked)する、ブ
ロックトポリイソシアネートを基材とする１成分ポリウ
レタンコーティング材料。 ４．（ポリ）ケチミンおよび脂肪族もしくは芳香族ポリ
イソシアネートを基材とする２成分コーティング組成
物。 ５．（ポリ）ケチミンおよび不飽和アクリレート樹脂ま
たはポリアセトアセテート樹脂もしくはメタクリルアミ
ドグリコレートメチルエステルを基材とする２成分コー
ティング材料。 ６．カルボキシル基もしくはアミノ基含有ポリアクリレ
ートおよびポリエポキシドを基材とする２成分コーティ
ング材料。 ７．無水基含有アクリレート樹脂およびポリヒドロキシ
またはポリアミノ成分を基材とする２成分コーティング
材料。 ８．（ポリ）オキサゾリンおよび無水基含有アクリレー
ト樹脂または不飽和アクリレート樹脂または脂肪族もし
くは芳香族、ポリイソシアヌレートを基材とする２成分
コーティング材料。 ９．ポリアクリレートおよびポリマロネートを基材とす
る２成分コーティング材料。 １０．エーテル化したメラミン樹脂と共に、熱可塑性ア
クリレート樹脂または外部架橋剤の作用の下で架橋する
アクリレート樹脂を基材とする熱可塑性ポリアクリレー
トコーティング材料。 １１．シロキサン変性またはフッ素変性アクリレート樹
脂を基材としたコーティング系。
【００３２】本発明のコーティング組成物はまた、放射
線硬化性コーティング組成物であってもよい。この場合
バインダーは紫外線照射または電子ビームにより塗布さ
れた後に硬化する、即ち架橋され、高分子重量形態に変
換されるエチレン性不飽和結合を有するモノマー化合物
またはオリゴマー化合物を基本的に含む。相当する系は
上記出版物、ウルマンズ エンサイクロペディア オブ
インダストリアルケミストリー，第５版，Ａ１８巻，
４５１−４５３頁，ＶＣＨ出版社，ヴァインハイム １
９９１に記載されている。式Ｉで表される放射線硬化性
コーティング組成物はまた立体障害性アミンのの添加な
く使用できる。
【００３３】本発明のコーティング組成物は好ましくは
成分ＡおよびＢに加えて、成分Ｃとして、例えば後述の
項目２．１および２．６の下での一覧に示されるよう
な、立体障害性アミンおよび／または２−ヒドロキシフ
ェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾールタイプの光安定剤を
含む。
【００３４】最大の光耐性を達成するために、２．６項
における言及した一覧に示されるような立体障害性アミ
ンの添加は特別に有利である。本発明はそのためまた成
分ＡおよびＢに加えて成分Ｃとして立体障害性アミンタ
イプの光安定剤をを含むコーティング組成物にも関す
る。
【００３５】少なくとも１つの式：
【化４５】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基、特に水素原子を
表す。）で表される基を含む２，２，６，６−テトラア
ルキルピペリジン誘導体が好ましい。
【００３６】成分Ｃは好ましくは固体バインダー１００
重量部に付き０．０５ないし５部の量で使用される。
【００３７】成分Ｃとして使用できるテトラアルキルピ
ペリジン誘導体の例は米国特許５０７３２７８号により
示されているものである。その特に重要な化合物は段落
ａ）ないしｆ）基づく第３ないし２１欄に挙げられいる
ものである。示されたこの特許明細書の段落は、上記記
載の部分と見なされる。以下のテトラアルキルピペリジ
ン誘導体を使用するのが特に都合がよい：
【００３８】ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジ−４−イル）サクシネート、ビス（２，２，６，６
−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イ
ル）セバケート、ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジ−４−イル）ブチル（３，５−ジ−第三ブチ
ル−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−
４−イル）セバケート、テトラ（２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジ−４−イル）ブタン−１，２，３，４
−テトラカルボキシレート、テトラ（１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジ−４−イル）ブタン−１，
２，３，４−テトラカルボキシレート、２，２，４，４
−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１
−オキソジスピロ［５．１．１１．２］ヘネイコサン、
８−アセチル−３−ドデシル−１，３，８−トリアザ−
７，７，９，９−テトラメチルスピロ［４．５］デカン
−２，４−ジオンあるいは式
【化４６】 で表される化合物；または
【化４７】
【化４８】 で表される化合物である。
【００３９】成分ＡおよびＢに加えて、コーティング組
成物はまた他の成分、例えば、溶媒、顔料、染料、可塑
剤、安定剤、チキソトロピー剤、乾燥触媒および／また
は均展助剤を含むこともできる。可能な成分の例は、ウ
ルマンズ エンサイクロペディア オブ インダストリ
アル ケミストリー，第５版，Ａ１８巻，４２９−４７
１頁，ＶＣＨ出版社，ヴァインハイム １９９１に記載
されているものである。
【００４０】可能な乾燥触媒または硬化触媒の例は有機
金属化合物、アミン、アミノ基を含む樹脂および／また
はホスフィンである。有機金属化合物は例えば金属カル
ボキシレート、特に金属Ｐｂ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｚｒ
またはＣｕの金属カルボキシレート、または金属キレー
ト特に金属 Ａｌ、ＴｉまたはＺｒの金属キレート、あ
るいは有機錫化合物のような有機金属化合物である。
【００４１】金属カルボキシレートの例はＰｂ、Ｍｎま
たはＺｎのステアレート、Ｃｏ、ＺｎまたはＣｕのオク
タノエート、ＭｎおよびＣｏのナフタネートまたは相当
するリノレエート、レジネート(resinate)またはタレー
トである。
【００４２】金属キレートの例はアセチルアセトン、ア
セトアセテート、サリチルアルデヒド、サリチルアルド
キシム、ｏ−ヒドロキシアセトフェノンまたはエチルト
リフルオロアセトアセテートのアルミニウム、チタンま
たはジルコニウムキレートであり、およびこれらの金属
のアルコキシドである。
【００４３】有機錫化合物の例はジブチル錫オキシド、
ジブチル錫ジアルテートまたはジブチル錫ジオクタノエ
ートである。
【００４４】アミンの例は特に第三アミン例えば、トリ
ブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエ
タノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ−
エチルモルホリン、Ｎ−メチルモルホリンまたはジアザ
ビシクロオクタン（トリエチレンジアミン）およびそれ
らの塩である。他の例は第四級アンモニウム塩、例えば
トリメチルベンジルアンモニウムクロリドである。
【００４５】アミノ基を含む樹脂はバインダーと同時に
硬化触媒である。これらの例はアミノ基を含むアクリレ
ートコポリマーである。
【００４６】使用される硬化触媒はホスフィン例えばト
リフェニルホスフィンも可能である。
【００４７】本発明のコーティング組成物はいずれかの
所望の基材、例えば金属、木材、プラスチックまたはセ
ラミック材料に適用できる。それらは好ましくは自動車
の仕上におけるトップコートとして使用される。トップ
コートが二種類のコートからなる場合、下部コートは着
色され、および上部コートは非着色であり、そして本発
明によるコーティングは上部コートまたは下部コート、
あるいは両方のコートに使用できるが、好ましくは上部
コートに使用できる。
【００４８】本発明のコーティング組成物は慣用の方
法、例えば、刷毛塗り、噴霧、フローコーティング、浸
漬、電気泳動基材により適用できる；ウルマンズ エン
サイクロペディア オブ インダストリアル ケミスト
リー，第５版，Ａ１８巻，４９１−５００頁参照。
【００４９】バインダー系に依存して、コーティングは
室温または加熱することにより硬化できる。コーティン
グは好ましくは５０−１５０℃で硬化される；より高い
温度は粉末コーティングに使用され得る。
【００５０】本発明によって得られるコーティングは、
光、酸素および熱の有害な影響対して著しい耐性をも
ち、特には、得られたコーティング、例えばペイントの
良好な耐光堅牢度および耐候性が言及されるべきであ
る。
【００５１】本発明はまた光、酸素および熱の有害な影
響に対し、本発明による式Ｉの化合物を含むことによっ
て安定化したコーティング、特にワニスにも関する。ワ
ニスは好ましくは自動車のトップコートである。本発明
はまたコーティング組成物に式Ｉで表される化合物を混
合することからなる光、酸素および／または熱の損傷に
対して有機ポリマーを基材とするコーティングを安定化
する方法、ならびにコーティング組成物における光、酸
素および／または熱による損傷に対する安定剤としての
式Ｉで表される化合物の用途に関する。
【００５２】上記方法の別の具体例では、使用されるバ
インダーは式Ｉで表される化合物が共重合または共重縮
合により組込まれているバインダーである。本目的に適
当な化合物は基Ｒ5 が共重合性、エチレン性不飽和基ま
たは共重縮合のために適当な官能基を含む基を表す式Ｉ
の化合物である。この場合、コーティング組成物は成分
Ａのみを含むことができる。
【００５３】コーティング組成物は通常、バインダーが
可溶の有機溶媒または溶媒混合物を含む。コーティング
組成物はしかし、水性溶液または分散液であってよい。
ビヒクルは有機溶媒および水の混合物であってもよい。
コーティング組成物はまたハイ−ソリッドコーティング
であってもよく、溶媒なしも可能である（粉末コーティ
ング）。
【００５４】顔料は無機、有機もしくは金属顔料であっ
てよい。本発明によるコーティング組成物は好ましくは
顔料を含まずおよびクリアコートとして使用される。
【００５５】コーティング組成物の同様に好ましい用途
は自動車工業における使用のためのトップコートとして
の、特にコーティング系の着色または非着色トップコー
トとしての用途である。しかし、より下層に対しての使
用もまた可能である。
【００５６】成分Ｂとして上に記載した式Ｉで表される
化合物の幾つかは新規である。本発明は式Ｉｂ：
【化４９】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立してＨ；ＯＨ；炭
素原子数１ないし１２のアルキル基；シクロヘキシル基
またはトリフルオロメチル基を表し；Ｒ3 およびＲ4 は
互いに独立してＨ；ＯＨ；炭素原子数１ないし３のアル
キル基；炭素原子数１ないし３のアルコキシ基；または
ハロゲン原子あるいは後述のＲ7 の定義の一つを表しま
たはＯＲ7 を表し；Ｒ5 は後述のＲ7 に対して与えられ
た定義の一つを表しまたはハロゲン原子；炭素原子数１
ないし３のアルキル基；−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12；−Ｏ−ＳＯ
2 −Ｒ13または−Ｏ−Ｒ7 を表し；Ｒ6 はＨ；炭素原子
数２ないし１８のアルケニル基；−Ｘ−Ｚ3 ；未置換の
またはフェニル環上でメチル基、ハロゲン原子、−ＣＮ
もしくはメトキシ基により置換されたベンゾイル基；−
Ｃ（Ｚ3 ）＝Ｎ−Ｚ3 ；−ＣＨ（Ｚ3 ）−ＮＨ−Ｚ3；
式
【化５０】 で表される基；または式
【化５１】 で表される基を表し；Ｒ7 は炭素原子数４ないし１８の
アルキル基または炭素原子数２ないし１８のアルケニル
基または炭素原子数５ないし１８のアルキルオキシカル
ボニル基を表すか；あるいはＲ7 はＯＨ、炭素原子数１
ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８の
アルカノイル基、ハロゲン原子、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ
Ｒ8 、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮＨＲ9 、−ＣＯＮ
（Ｒ9 )(Ｒ10）、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ9、−Ｎ（Ｒ9 )
(Ｒ10）、−ＮＨＣＯＲ11、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ11、式
【化５２】 で表される基および／または未置換のまたは炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８の
アルコキシ基もしくはハロゲン原子により置換されたフ
ェノキシ基、で置換された炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基を表すか；あるいはＲ7 はＯにより中断され、
およびＯＨもしくは炭素原子数１ないし１２のアルコキ
シ基により置換された炭素原子数４ないし２０のアルキ
ル基；グリシジル基；炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基；ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基も
しくは−ＯＣＯＲ11により置換されたシクロヘキシル
基；または未置換のまたはＯＨ、ＣｌもしくはＣＨ3 に
より置換された炭素原子数７ないし１１のフェニルアル
キル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基；炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基；
炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；Ｏ、Ｎもしく
はＳにより中断され、および／またはＯＨにより置換さ
れた炭素原子数３ないし２０のアルキル基；−Ｐ（Ｏ）
（ＯＲ14)2、−Ｎ（Ｒ9 )(Ｒ10）または−ＯＣＯＲ11お
よび／またはＯＨにより置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基；グリシジル基、シクロヘキシル基また
は炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；また
は式：
【化５３】 で表される基を表し；Ｒ9 およびＲ10は互いに独立して
炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３な
いし１２のアルコキシアルキル基；炭素原子数４ないし
１６のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基を表し；あるいはＲ9 お
よびＲ10は一緒になって炭素原子数３ないし９のアルキ
レン基または−オキサアルキレン基または−アザアルキ
レン基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基またはフ
ェニル基を表し；Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアル
キル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；フェ
ニル基；または−Ｒ15−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11を表すかまたは
式：
【化５４】 で表される基を表し；Ｒ13は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基；フェニル基；ナフチル基または炭素原子数
７ないし１４のアルキルフェニル基；およびＲ14は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基またはフェニル基を表
し；Ｒ15は炭素原子数１ないし１８のアルキレン基また
は炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基を表し；Ｒ
16は水素原子；オキシド；炭素原子数１ないし８のアル
カノイル基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭
素原子数２ないし１８のヒドロキシアルキル基；Ｏによ
り中断された炭素原子数３ないし１８のヒドロキシアル
キル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数５な
いし８のシクロアルコキシ基；炭素原子数７ないし１１
のフェニルアルキル基；フェニル環上で１ないし３個の
炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数
１ないし８のアルカノイル基により置換された炭素原子
数７ないし１１のフェニルアルキル基；または炭素原子
数７ないし１１のフェニルアルコキシ基を表し；Ｘは直
接結合または−ＣＯ−を表し；Ｚ1 およびＺ2 は互いに
独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表しま
たは一緒になって酸素原子によって置換されてもよい炭
素原子数４ないし１０のアルキレン基を表し；Ｚ3 は炭
素原子数１ないし２０のアルキル基を表しおよびＺ4 は
水素原子またはメチル基を表し；但し、基Ｒ3 、Ｒ4 お
よびＲ5 のうち２つがアルコキシ基を表しおよび第三番
目の基がアルコキシ基以外の定義である式Ｉｂの化合物
は除く。〕で表される化合物にも関する。
【００５７】式Ｉｂの化合物における基Ｒ1 ないしＲ16
の好ましい定義は、本質的には式Ｉで表される化合物に
おいて相当する基に対する定義と同じである。
【００５８】式Ｉｂで表される化合物においては、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して、好まし
くはＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭
素原子数１ないし４のアルキル基であり、特にＨまたは
メチル基である。
【００５９】式Ｉｂで表される化合物におけるＲ5 は好
ましくは−Ｏ−Ｒ7 である。
【００６０】好ましい式Ｉｂで表される化合物は、式
中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立してＨ；ＯＨ；炭素原
子数１ないし１２のアルキル基；シクロヘキシル基また
はトリフルオロメチル基を表し；Ｒ3 およびＲ4 は互い
に独立して水素原子；−ＯＨ；炭素原子数１ないし１８
のアルキル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基
またはハロゲン原子を表すか；Ｒ7 の定義の一つを表し
てもよく；Ｒ5 はＲ7 に対して与えられた定義の一つを
表しまたはハロゲン原子；−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12；−Ｏ−Ｓ
Ｏ2 −Ｒ13または−Ｏ−Ｒ7 を表し；Ｒ6 はＨまたは炭
素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ7 は炭素
原子数２ないし１８のアルケニル基を表し；またはＲ7
はＯＨ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2 、
−ＣＯＮＨＲ9 、−ＣＯＮ（Ｒ9 )(Ｒ10）、−ＮＨ2 、
−ＮＨＲ9 、−Ｎ（Ｒ9 )(Ｒ10）、−ＮＨＣＯＲ11、−
ＣＮ、−ＯＣＯＲ11および／または未置換のまたは炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし
１８のアルコキシ基もしくはハロゲン原子により置換さ
れたフェノキシ基、で置換された炭素原子数１ないし１
２のアルキル基を表すか；あるいはＲ7 は１以上のＯに
より中断され、およびＯＨもしくは炭素原子数１ないし
１２のアルコキシ基により置換された炭素原子数４ない
し２０のアルキル基；グリシジル基；炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基；ＯＨ、炭素原子数１ないし４
のアルキル基もしくは−ＯＣＯＲ11により置換されたシ
クロヘキシル基；または未置換のまたはＯＨ、Ｃｌもし
くはＣＨ3 により置換された炭素原子数７ないし１１の
フェニルアルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし
１８のアルキル基；炭素原子数２ないし６のヒドロキシ
アルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；
Ｏ、ＮもしくはＳにより中断され、および／またはＯＨ
により置換された炭素原子数３ないし２０のアルキル
基；−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ14)2、−Ｎ（Ｒ9 )(Ｒ10）もしく
は−ＯＣＯＲ11および／またはＯＨにより置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基；グリシジル基、シク
ロヘキシル基または炭素原子数７ないし１１のフェニル
アルキル基を表し；Ｒ9 およびＲ10は互いに独立して炭
素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３ない
し１２のアルコキシアルキル基；炭素原子数４ないし１
６のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基を表し；あるいはＲ9 およ
びＲ10は一緒になって炭素原子数３ないし９のアルキレ
ン基または−オキサアルキレン基または−アザアルキレ
ン基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基またはフェ
ニル基を表し；Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；フェニ
ル基；または−Ｒ15−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11を表すかまたは
式：
【化５５】 で表される基を表し；Ｒ13は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基；フェニル基；ナフチル基または炭素原子数
７ないし１４のアルキルフェニル基を表し；ならびにＲ
14は炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェニ
ル基を表し；Ｒ15は炭素原子数１ないし１８のアルキレ
ン基または炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基を
表し；Ｒ16は水素原子；炭素原子数１ないし８のアルカ
ノイル基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素
原子数１ないし１８のアルコキシ基；炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基；炭素原子数５ないし８のシク
ロアルコキシ基；炭素原子数７ないし１１のフェニルア
ルキル基；フェニル環上で１ないし３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし８の
アルカノイル基により置換された炭素原子数７ないし１
１のフェニルアルキル基；または炭素原子数７ないし１
１のフェニルアルコキシ基を表し；ならびにＸは直接結
合または−ＣＯ−を表す化合物である。
【００６１】特に好ましい式Ｉｂで表される化合物は式
中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ3 およびＲ
4 は互いに独立して水素原子；炭素原子数１ないし３の
アルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキシ基また
はハロゲン原子を表すか；あるいは後述のＲ7 の定義の
一つを表しまたはＯＲ7 を表し；Ｒ5 はＲ7 に対して与
えられた定義の一つを表しまたはハロゲン原子；−Ｏ−
ＣＯ−Ｒ12；または−Ｏ−Ｒ7 を表し；Ｒ6 はＲ5 に対
してはｏ−位でおよび−ＯＨに対してｐ−位にあり、か
つ水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、アリ
ル基、炭素原子数６ないし１８のアルカノイル基、ベン
ゾイル基またはα−メチルベンジル基を表し；Ｒ7 は炭
素原子数４ないし１８のアルキル基または炭素原子数２
ないし１８のアルケニル基を表すか；あるいはＲ7 はＯ
Ｈ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、−ＣＯＯ
Ｒ8 、式
【化５６】 で表される基および／または−ＯＣＯＲ11で置換された
炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか；あるい
はＲ7 は１ないし６個の−Ｏ−により中断され、および
ＯＨにより置換された炭素原子数７ないし１８のアルキ
ル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基または
炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表し；
Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子
数３ないし１８のアルケニル基；または式：
【化５７】 で表される基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基または炭素原子数２ないし１８のアルケニル
基を表しＲ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；または−Ｒ15
−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2 ；もしくは−Ｒ15−Ｏ−ＣＯ
−Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 を表すかまたは式：
【化５８】 で表される基を表し；Ｒ15は炭素原子数２ないし１８の
アルキレン基を表し；ならびにＲ16は水素原子；オキシ
ド；炭素原子数２ないし８のアルカノイル基；炭素原子
数１ないし１２のアルキル基；ヒドロキシエチル基；炭
素原子数１ないし１８のアルコキシ基；炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基；炭素原子数５ないし８のシ
クロアルコキシ基または炭素原子数７ないし１１のフェ
ニルアルキル基を表す化合物である。
【００６２】これらのうち、強調すべき重要な化合物
は、式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ3 お
よびＲ4 は互いに独立して水素原子または炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表し；Ｒ5 は−Ｏ−Ｒ7 を表し；Ｒ6 はＲ
5 に対してｏ−位およびＯＨに対してｐ−位にあり、か
つ水素原子または炭素原子数１ないし６のアルキル基ま
たはアリル基を表し；Ｒ7 は炭素原子数４ないし１８の
アルキル基または炭素原子数３ないし１８のアルケニル
基を表すか；あるいはＲ7 は−ＯＨ、炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基、−ＣＯＯＲ8 、式
【化５９】 で表される基および／または−ＯＣＯＲ11で置換された
炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ8 は炭
素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；およびＲ11
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子
数２ないし３のアルケニル基を表す式Ｉｂで表される化
合物である。
【００６３】式Ｉ，式ＩａおよびＩｂで表される化合物
は米国特許３４４２８９８号において示された方法の一
つに相当する方法でまたは類似の方法で、適当なフェノ
ール類上へのハロピリミジンのフリーデル−クラフト付
加により製造できる。
【００６４】この反応は、式（Ａ）
【化６０】 〔式中、Ｒ’およびＲ''は互いに独立しておのおの、−
Ｃｌまたは
【化６１】 （式中、Ｒ1 はヒドロキシル基でない。）で表される基
を表す。〕で表される化合物の１当量と、式（Ｂ）
【化６２】 で表される相当するフェノール、および望ましくは式
（Ｃ）
【化６３】 で表されるフェノールの等しい量とを、式（Ａ）に塩素
原子があるように反応させることによって行われる。
【００６５】異なるフェノールが反応される場合、全反
応は、好ましくは２またはそれ以上の段階に渡って行わ
れ、そのため最初に１つのフェノールが式（Ａ）の化合
物と反応し、反応生成物を次に他のフェノールと反応さ
せ、さらにそこから得られた反応物を適当ならば第三番
目のフェノールと反応させる。式Ｉ、ＩａまたはＩｂで
表される最終生成物が、例えばトリレゾルシニルピリミ
ジンから誘導される場合、次に、米国特許３４４２８９
８号の記載に従って、式（Ａ）の化合物としての２，
４，６−トリクロロピリミジンは式（Ｂ）の化合物とし
てのレゾルシノールと１段階で反応することができる。
【００６６】出発物質はそれ自体公知の方法で、不活性
溶媒中、無水ＡｌＣｌ3 の存在下、それらを反応させる
ことにより反応される。三塩化アルミニウムおよびフェ
ノールはこの場合過剰に使用するのが有利である；例え
ば三塩化アルミニウムは５−１５％モル過剰に使用でき
および、フェノールは１−３０％特に５−２０％モル過
剰に使用できる。式（Ａ）で表される化合物が１個の塩
素原子を含む場合は、化合物（Ａ）１モルにつき、例え
ば１−１．３モルの化合物（Ｂ）が反応に使用される；
式（Ａ）で表される化合物が２または３個の塩素原子を
含む場合は、一般に２倍または３倍量のフェノールが使
用される。
【００６７】適当な溶媒の例は、炭化水素、塩素化炭化
水素またはニトロ化した芳香族炭化水素である；高沸点
の炭化水素が好ましく、例えばリグロイン、トルエンま
たはキシレンである。温度は一般に厳密でない、通常使
用される温度は２０℃ないし溶媒の沸点の間であり、例
えば５０℃ないし１５０℃である。生成物は慣用の方法
例えば、ろ過および乾燥により仕上げることができ；必
要ならば、再結晶化のようなその先の精製段階を行うこ
ともできる。
【００６８】特にピリジミン環に対してｐ−位にある反
応生成物の遊離フェノールヒドロキシル基は、続いて公
知の方法によりエーテル化またはエステル化できる；米
国特許第３４４２８９８号もまた参照。フェノールエー
テルの製造のため、遊離フェノールは好ましくはエポキ
シドまたはハライドと、特にグリシジル化合物または適
当な塩化物もしくは臭化物と反応される。
【００６９】式（Ａ）で表される出発物質は公知である
かまたは公知の方法により製造できあるいは公知化合物
と類似の化合物である。
【００７０】可能な出発物質の例は、その合成方法が特
にＤ．シモンら(D.Simon et al.)，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．２２，１５５１（１９８５）に
記載されている、公知のアミノ−アリール−ピリミジン
である。
【００７１】ピリミジン環におけるアミノ基の−ＯＨへ
の交換、およびハロピリミジン基を形成するためのヒド
ロキシル基のハロゲン原子の交換もまた例えばＤ．Ｊ．
ブラウンおよびＰ．ワーリング（D.J.Brown and P.Wari
ng) ，Ａｕｓｔｒ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．２６，４４３（１９
７３）および米国特許第３４４２８９８号に記載されて
いる。
【００７２】置換基Ｒ’およびＲ''の少なくとも一つが
−Ｃｌでない、式（Ａ）で表される出発化合物の他の製
造方法は、２，４，６−トリクロロピリミジンと相当す
る置換フェニルマグネシウムハライド（グリニャール反
応）との反応である。この反応は公知の方法と同様に、
フェニルマグネシウムハライドを製造するために、ま
ず、式
【化６４】 （式中、Ｘ’はＣｌまたはＢｒを表す。）で表される化
合物を金属マグネシウムとエーテル、例えばジエチルエ
ーテルまたはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中で反応さ
せることによって行うことができる。上記試薬を好まし
くは酸素および水分を排除しながら次に２，４，６−ト
リクロロピリミジンと反応させて式（Ａ）で表される化
合物を得る。続く仕上げは順次公知の方法、例えばトル
エンのような有機溶媒による蒸留、残りのフェニルマグ
ネシウムハライドのＨＣｌ水溶液による加水分解、なら
びに有機層の分離、乾燥および濃縮により行うことがで
きる。
【００７３】得られた式（Ａ）の化合物の幾つかは、本
発明の主題と同様に新規な化合物である。これらは式
（Ａ’）
【化６５】 （式中、Ｒ1'はＨ；炭素原子数１ないし１２のアルキル
基；シクロヘキシル基またはトリフルオロメチル基を表
し；およびＲ3'は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；炭素原子
数２ないし１８のアルケニル基；ハロゲン原子；−Ｏ−
により中断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ
基；またはシクロヘキシル基を表す。）で表される化合
物である。それらのうち、Ｒ1'が水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表しおよびＲ3'が炭素原
子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基またはＣｌ、例えば、炭素原子数
１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基またはＣｌ、特にはメチル基、メトキシ基
またはＣｌを表す式（Ａ’）で表される化合物が好まし
い。
【００７４】本発明による式Ｉｂの化合物は、光、酸素
もしくは熱による損傷に対する有機材料のための安定剤
として使用できる。本発明の化合物は特に光安定剤とし
て適当である。
【００７５】安定化される材料の例は、オイル、脂肪、
ワックス、化粧品、殺微生物剤または写真材料である。
特に重要な効用は、重合性材料、例えばプラスチック、
ゴム、ペイントまたは接着剤である。安定化されるべき
ポリマーおよび他の基材の例は以下に示すものである：
【００７６】１．モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブト−１−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エ
ン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシ
クロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネ
ンのポリマー、（所望により架橋結合できる）ポリエチ
レン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度
ポリエチレン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレ
ン（ＬＬＤＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤ
ＰＥ）。
【００７７】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属
は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）
〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）
と称されるものである。
【００７８】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００７９】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００８０】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００８１】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００８２】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００８３】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００８４】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【００８５】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００８６】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【００８７】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００８８】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００８９】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００９０】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００９１】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００９２】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００９３】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００９４】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００９５】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００９６】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００９７】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００９８】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００９９】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【０１００】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【０１０１】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【０１０２】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【０１０３】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【０１０４】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【０１０５】本発明は従ってまた、 Ａ）光、酸素および／または熱による損傷を受けやすい
有機材料、および、 Ｂ）安定剤として式Ｉｂで表される化合物からなる組成
物にも関する。
【０１０６】本発明による式Ｉｂで表される化合物は特
に成分Ａとして合成有機ポリマー特に熱可塑性ポリマー
または写真材料を含む組成物に都合良く使用できる。適
当な熱可塑性ポリマーはポリオレフィンおよび主鎖にヘ
テロ原子を含むポリマーである。好ましくは組成物は成
分Ａが写真材料あるいは主鎖に、窒素原子、酸素原子お
よび／または硫黄原子、特に窒素原子または酸素原子を
含む熱可塑性ポリマーである。
【０１０７】主鎖にヘテロ原子を含むポリマーは、特に
Ｏ、Ｓおよび／またはＮを含むポリマーである。このよ
うなポリマーの例は熱可塑性ポリマーの以下の種類であ
る：
【０１０８】１．ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレン、および例えばエチレンオキシドのようなコモノ
マーを含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタ
ン、アクリレートまたはＭＢＳにより変性させたポリア
セタール。
【０１０９】２．ポリフェニレンオキシドおよびポリフ
ェニレンスルフィド、ならびにそれらとスチレンポリマ
ーまたはポリアミドとの混合物。
【０１１０】３．ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６、ポリアミド１１、ポリアミ
ド１２、ｍ−キシレンジアミン、およびアジピン酸の縮
合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレン
ジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル
酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製
造されるポリアミド、例えはポリ−２，４，４−（トリ
メチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−
ｍ−フェニレンイソフタルアミド；さらに、前記ポリア
ミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオ
ノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラスト
マーとのコポリマー；またはこれらとポリエーテル、例
えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ルまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリア
ミドまたはコポリアミド；加工の間に縮合させたポリア
ミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【０１１１】４．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【０１１２】５. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【０１１３】６．ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート、特に例えば２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサンもしくは１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンを基材とし
たような芳香族ポリカーボネート。
【０１１４】７. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン、特にこの種類からの芳香族
ポリマー。
【０１１５】８．例えばポリオレフィン、ポリアクリレ
ート、ポリジエンおよび耐衝撃性改良剤としての他のエ
ラストマーとのような、互いのまたは他のポリマーとの
これらのポリマーの混合物（ポリブレンド）。
【０１１６】これらのうち好ましいものはポリカーボネ
ート、ポリエステル、ポリアミド、ポリアセタール、ポ
リフェニルオキシドおよびポリフェニレンスルフィドで
あるが、特にはポリカーボネートである。これは特にそ
の構造的反復単位が式：
【化６６】 （式中Ａは２価のフェノール基を表す。）で表されるポ
リマーについて言及されるものとして理解されるべきで
ある。Ａの例は特に米国特許第４９６０８６３号および
独国特許第３９２２４９６号公報に示される。Ａは、例
えばヒドロキノン、レゾルシノールから、ビス（ヒドロ
キシフェニル）アルカン、ビス（ヒドロキシフェニル）
シクロアルカン、ビス（ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、ビス（ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（ヒド
ロキシフェニル）ケトン、ビス（ヒドロキシフェニル）
スルホン、ビス（ヒドロキシフェニル）スルホキシド、
α，α’−ビス（ヒドロキシフェニル）ジイソプロピル
ベンゼンのような最も広い意味におけるジヒドロビフェ
ニルまたはビスフェノールから誘導されてよく、例えば
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）クロヘキサン
から、または式：
【化６７】 で表される化合物から誘導されてよい。
【０１１７】重要な他の組成物は成分Ａがポリオレフィ
ン、例えばポリエチレンまたはポリプロピレンである組
成物である。
【０１１８】本発明はまた、安定剤として式Ｉｂで表さ
れる化合物を有機材料に添加することからなる光、酸素
および／または熱による損傷に対して有機材料を安定化
する方法、および有機材料を安定化するための式Ｉｂで
表される化合物の用途に関する。
【０１１９】安定剤の量は安定化される有機材料および
安定化される材料の予定される用途に依存する。一般に
本発明による組成物は成分Ａ１００重量部に付き安定剤
（成分Ｂ）０．０１ないし１５重量部、特には０．０５
ないし１０重量部、とりわけ０．１ないし５重量部を含
む。
【０１２０】有機ポリマー、例えば合成有機および特に
熱可塑性ポリマーポリマーへの添合は本発明による化合
物、所望ならば工業的に慣用な方法により他の添加剤を
添加することにより行われる。添合は都合良くは成形品
に成形する前または成形中に例えば粉末の成分を混合す
ることにより、安定剤をメルトまたはポリマー溶液に加
えることにより、または溶媒に溶解させまたは分散させ
た化合物で有機ポリマー材料に塗布し、所望ならば続い
て溶媒を蒸発させることによって有機材料中へ添合され
る。エラストマーの場合は、それらはラテックスとして
安定化することもできる。本発明による化合物をポリマ
ーに添合する他の可能性は、相当するモノマーの重合前
もしくは重合中または架橋の前のそれらの添加である。
【０１２１】本発明による化合物またはその混合物は、
それらの化合物を例えば２．５ないし２５重量％の濃度
で含むマスターバッチの形態で安定化されるプラスチッ
クに、添加できる。
【０１２２】本発明による化合物は以下の可能な方法に
よって都合良く添合される： − エマルジョンまたは分散液（例えばラテックスまた
はエマルジョンポリマー）として − 他の成分またはポリマー混合物の混合中の乾燥混合
物として − 加工装置への直接添加により（例えば押出機、密閉
式ミキサー、等々） − 溶液またはメルトとして
【０１２３】得られた安定化されたポリマー組成物は加
熱プレス、紡糸、押出もしくは射出成型のような慣用の
方法により、繊維、フィルム、ストリップ、プレート、
ウエブ状プレート（webbed plate）、容器、管および他
の形材のような成形品に二次加工される。
【０１２４】本発明はそれゆえ成形品の製造のための本
発明によるポリマー組成物の使用方法にも関する。
【０１２５】多層系における上記組成物の有益性もまた
重要である。この場合、比較的高含量、例えば５ないし
１５重量％の式Ｉｂの安定剤を有する本発明によるポリ
マー組成物は、式Ｉｂの安定剤をわずかに含むか含んで
いないポリマーから作られた成形品に薄い層（１０−１
００μｍ）で塗布（application)される。塗布は例えば
いわゆる同時押出により、基本構造物の成形と同時に行
うことができる。しかし、組成物はまた、例えばフィル
ムによる積層により、または溶液によるコーティングに
より既成の基本構造物に塗布もできる。完成品の層の外
層は、紫外線に対してその内部または製品内側を保護す
る紫外線フィルターの機能を有する。外層は好ましくは
式Ｉｂで表される安定剤の少なくとも１つを５−１５重
量％、特には５−１０重量％含む。
【０１２６】（複数の）外層が厚さ１０−１００μｍの
本発明のポリマー組成物からなり、そのため内層が式Ｉ
ｂの安定剤をわずかに含むか含まない、多層系の製造の
ための本発明によるポリマー組成物の使用はこのため、
本発明の他の主題である。
【０１２７】成分Ａが多層系の製造のためのポリカーボ
ネートである、本発明のポリマー組成物の使用は特に重
要である。
【０１２８】このように安定化されたポリマーは高い耐
候性により、および特に高い紫外線耐性により特徴づけ
られる。このため、それらは、屋外で使用される場合で
も、それらの機械的特性、着色および光沢の長期間の保
留性を示す。
【０１２９】安定剤（成分Ｂ）はまた本発明による２種
以上の化合物の混合物であってもよい。本発明によるコ
ーティング組成物により安定化された有機材料または組
成物は、式Ｉ、ＩａまたはＩｂで表される安定剤に加え
て、例えば酸化防止剤、光安定剤、金属不活性剤、ホス
フィットまたはホスホナイトのような他の安定剤または
添加剤を含んでいてもよい。それらの例は以下に示す安
定剤である：
【０１３０】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデシ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデシ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデシ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【０１３１】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【０１３２】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【０１３３】１．４ トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）
【０１３４】１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【０１３５】１．６ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【０１３６】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【０１３７】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【０１３８】１．９． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【０１３９】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【０１４０】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【０１４１】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【０１４２】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１４３】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１４４】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１４５】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１４６】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１４７】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【０１４８】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１４９】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１５０】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１５１】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０１５２】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【０１５３】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【０１５４】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【０１５５】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１５６】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【０１５７】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【０１５８】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１５９】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０１６０】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１６１】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１６２】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
【０１６３】11. ベンゾフラノンまたはインドリノン、
例えば米国特許４３２５８６３号明細書、米国特許４３
３８２４４号明細書または米国特許５１７５３１２号明
細書に記載されているものまたは３−［４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル
−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−
３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニ
ル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７
−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキ
シ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ
−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフ
ラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラ
ノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイ
ルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾ
フラノ−２−オン。
【０１６４】他の安定剤の種類および量は安定化される
基材の性質および意図する用途に依存する；多くの場合
安定化されるポリマーに基づき０．１ないし５重量％で
使用される。
【０１６５】本発明の他の主題は光による損傷、特に紫
外線による損傷に対する安定剤として写真材料における
式Ｉｂの化合物の使用であり、式Ｉｂの化合物の混合物
を含めた式Ｉｂの化合物を含む該写真材料もまた関係す
る。
【０１６６】本発明の化合物は全ての感光性材料の全て
のタイプに対して使用できる、それらは、例えばカラー
ペーパー、カラーリバーサルペーパー、ダイレクトポジ
カラー材料、カラーネガフィルム、カラーポジフィル
ム、カラーリバーサルフィルム等に使用できる。それら
は好ましくは特にリバーサル基材を含みまたはポジを形
成する感光性カラー材料に使用される。
【０１６７】本発明による化合物は他の紫外線吸収剤、
特に水性ゼラチン中に分散できるものとの併用も可能で
あり、それらは例えばヒドロキシフェニルベンゾトリア
ゾール（例えば米国特許第４８５３４７１号、米国特許
第４９７３７０２号、米国特許４９２１９６６号および
米国特許第４９７３７０１号参照）、ベンゾフェノン、
オキサニリド、シアノアクリレート、サリチル酸エステ
ル、アクリロニトリルまたはチアゾリンである。ここ
に、これらオイルに溶解したの他の紫外線吸収剤が、本
発明の紫外線吸収剤とは異なる写真材料の層において使
用されるほうが、有利である。特に良好な成果をもって
安定化できる写真材料は米国特許第４５１８６８６号に
記載されたもの同様の材料である。
【０１６８】本願はそれゆえ支持体上に青色感光性、緑
色感光性および／または赤色感光性のハロゲン化銀乳剤
層、および所望ならば、最も上のハロゲン化銀乳剤の層
の上に配置された、式Ｉｂである紫外線吸収剤を含む層
をもつ保護層を含む感光性材料に関する。
【０１６９】他の具体例においては、本発明による材料
はそれが緑色感光性のハロゲン化銀乳剤層と赤色感光性
のハロゲン化銀乳剤層の間に配置される式Ｉｂの紫外線
吸収剤を含む層、最も上のハロゲン化銀乳剤層の上に配
置されている式Ｉｂの紫外線吸収剤を含む他の層からな
る。
【０１７０】式Ｉｂの紫外線吸収剤をさらに赤色感光性
ハライド乳剤層に含む場合も良好な結果が得られる。
【０１７１】他の好ましい写真材料は、最も上のハロゲ
ン化銀乳剤層の上、および／または緑色感光性のハロゲ
ン化銀乳剤層と赤色感光性ハロゲン化銀乳剤層の間に式
Ｉｂの化合物を含む層を有し、式Ｉｂの紫外線吸収剤を
含まない層に、油溶性紫外線吸収剤をさらに含むもので
ある。
【０１７２】さらには、式Ｉｂの紫外線吸収剤は少なく
とも１つの層に含まれることを要するが、紫外線吸収剤
を含むことができる上記層の全てまたは幾つかが、式Ｉ
ｂの紫外線吸収剤および／または水性ゼラチンに分散性
である他の紫外線吸収剤を含むことはさらに有利であり
得る。本発明による材料は、好ましくはハロゲン化銀乳
剤層間にゼラチン中間層を含む。
【０１７３】この種の好ましい写真材料は青色感光性
の、緑色感光性のおよび／または赤色感光性の層中のハ
ロゲン化銀が少なくとも銀クロリド９０ｍｏｌ％含む銀
クロリド、ブロミドであるものである。
【０１７４】他の好ましい写真材料は青色感光性の、緑
色感光性のおよび赤色感光性のハロゲン化銀乳剤層の順
にハロゲン化銀乳剤層を含む写真材料である。
【０１７５】ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤を含む材
料に関して、本発明の写真材料は、紫外線照射に対して
十分な保護を得るために式Ｉｂの紫外線吸収剤が比較的
少量で要求される利点を提供する。このことは式Ｉｂの
紫外線吸収剤が添合される層の厚さが非常に薄く、例え
ばこの材料を使用して製造する画像の鮮明度に実際的な
効果を示すことを意味する。
【０１７６】本発明による材料に使用するイエローカッ
プラーは好ましくは式Ａ１
【化６８】 （式中、Ｒ1 はアルキル基またはアリール基を表し、Ｒ
2 はアリール基を表しおよびＱは水素原子または酸化し
た現像液との反応で除去できる基である。）で表される
化合物である。
【０１７７】イエローカップラーのある類はＲ1 が第三
ブチル基であり、Ｒ2 が式
【化６９】 （式中、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基ま
たはアルコキシル基を表し、Ｒ4 ，Ｒ5 及びＲ6 は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アル
コキシ基、アリール基、カルボキシル基、アルコキシカ
ルボニル基、カルバモイル基、スルホン基、スルファモ
イル基、アルキルスルホニルアミド基、アシルアミノ
基、ウレイド基、またはアミノ基を表す。）の基を表す
式Ａ１の化合物である。
【０１７８】好ましくは、Ｒ3 は塩素原子を表し、Ｒ4
及びＲ5 は水素原子を表し、Ｒ6 はアシルアミノ基を表
す。この類はまた、次式
【化７０】 （式中、ｘは０ないし４を表し、Ｒ7 は水素原子または
アルキル基を表し、Ｒ8及びＲ9 はアルキル基を表
す。）で表される化合物を含む。
【０１７９】黄色カップラーの他の類は、次式Ｂ１
【化７１】 （式中、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子またはアルコキ
シ基を表し、Ｒ11，Ｒ12及びＲ13は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリ
ール基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カ
ルバモイル基、スルホン基、スルファモイル基、スルフ
ォンアミド基、アシルアミノ基、ウレイド基、またはア
ミノ基を表し、そしてＲ1 及びＱは上記の定義を意味す
る）と同じである。
【０１８０】この基は、Ｒ1 が第三ブチル基を表し、Ｒ
10が塩素原子を表し、Ｒ11及びＲ13が水素原子を表し、
Ｒ12がアルコキシカルボニル基を表す式Ｂ１の化合物を
含む。
【０１８１】式Ａ１及びＢ１の化合物中、脱離基Ｑは水
素原子または次式
【化７２】 （式中、Ｒ14は環を完成して４ないし７員環を得るため
の二価の有機基を表す。）で表される複素環基を表す
か、またはＱは−ＯＲ15基（Ｒ15がアルキル基、アリー
ル基、アシル基、または複素環基を表す。）を表す。
【０１８２】黄色カップラーは、ハロゲン化銀の１モル
あたり、０．０５ないし２モル、好ましくは０．１ない
し１モルの量で通常使用される。
【０１８３】マゼンタカップラーの例は、５員環の複素
環、例えば、イミダゾピラゾール、ピラゾロピレゾー
ル、ピラゾロトリアゾール及びピラゾロテトラゾールと
縮合された単一の１−アリール−５−ピラゾロンまたは
ピラゾール誘導体でもよい。
【０１８４】マゼンタカップラーの類は、英国特許第２
００３４７３号に記載された、次式Ｃ１
【化７３】 で表される５−ピラゾロンを含む。この式中、Ｒ16は水
素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、また
は複素環基を表す。Ｒ17は水素原子、アルキル基、アリ
ール基、複素環基、エステル基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、カルボキシル基、アリールアミノ基、アシル
アミノ基、（チオ）ウレア基、（チオ）カルバモイル
基、グアニジノ基、またはスルフォンアミド基を表す。
Ｒ17は好ましくは、次式
【化７４】 （式中、Ｒ18がイミノ基、アシルアミノ基、またはウレ
イド基を表し、Ｒ19が水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基またはアルコキシ基を表し、Ｒ20は水素原子、アル
キル基、アシルアミノ基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、スルフォンアミド基、アルコキシカルボニル
基、アシルオキシ基、またはウレタン基を表す。）で表
される基である。
【０１８５】Ｑ’が水素原子を表すとき、マゼンタカッ
プラーはハロゲン化銀に関して四価である。
【０１８６】このタイプのマゼンタカップラーの代表例
は、次式
【化７５】 （式中、Ｒ20が上記で定義された意味を表し、上記の
Ｑ’は脱離基を表す。）で表される化合物である。これ
らの化合物は好ましくは、本発明の材料中に存在する。
【０１８７】このタイプの四価のマゼンタカップラーの
他の例は、米国特許第２９８３６０８号、第３０６１４
３２号、第３０６２６５３号、第３１２７２６９号、第
３１５２８９６号、第３３１１４７６号、第３４１９３
９１号、第３５１９４２９号、第３５５８３１９号、第
３５８２３２２号、第３６１５５０６号、第３６８４５
１４号、第３８３４９０８号、第３８８８６８０号、第
３８９１４４５号、第３９０７５７１号、第３９２８０
４４号、第３９３０８６１号、第３９３０８６６号、及
び第３９３３５００号、及び特開平１−３０９０５８号
に見出すことができる。
【０１８８】式Ｃ１中のＱ’が水素原子を表さないが、
代わりに酸化された現像液との反応の間除去される基を
表すとき、マゼンタカップラーは二価である。この場
合、Ｑは例えば、ハロゲン原子、またはＯ，ＳまたはＮ
を介してピラゾール環に結合された基でありうる。この
タイプの二価のカップラーは、より高い色濃度を与え、
相当する四価のマゼンタカップラーより酸化された現像
液に対して、より反応性がある。
【０１８９】二価のマゼンタカップラーの例は、米国特
許第３００６５７９号、第３４１９３９１号、第３３１
１４７６号、第３４３２５２１号、第３２１４４３７
号、第４０３２３４６号、第３７０１７８３号、第４３
５１８９７号、第３２２７５５４号、ヨーロッパ特許第
１３３５０３号公報、独国特許第２９４４６０１号公
報、特開昭５３−３４０４４号、４９−５３４３５号、
４９−５３４３６号、５０−５３３７２号、及び５０−
１２２９３５号に記載されている。
【０１９０】二個のピラゾロン環が二価のＱ’を介して
架橋されて、いわゆるビス−カップラーを与えることが
できる。これらは例えば、米国特許第２６３２７０２
号、第２６１８８６４号、英国特許第９６８４６１号、
第７８６８５９号、特開昭５１−３７６４６号、３４−
４０８６号、４４−１６１１０号、４４−２６５８９
号、４９−３７８５４号および４９−２９６３８号に記
載される。Ｙは好ましくはＯ−アルコキシアリールチオ
基である。
【０１９１】上記のように、５員環の複素環で縮合され
たピラゾール、所謂ピラゾロアゾールはまた、マゼンタ
カップラーとして使用され得る。単一のピラゾールに関
するそれらの利点は、それらがより高い耐ホルマリン性
およびより純粋な吸収スペクトルを持つ色を有すること
である。
【０１９２】同様に好ましいピラゾロアゾールタイプの
マゼンタカップラーは、次式
【化７６】 〔式中、Ｒ1 は水素原子または置換基を表し、Ｚは２ま
たは３個の窒素原子を含む５員環（この環は置換されう
る）を完成するために必要な非金属原子を表し、Ｑは水
素原子、または脱離基を表す。〕により表されうる。
【０１９３】これらの化合物のうち、次式
【化７７】 〔式中、Ｒ11，Ｒ12及びＲ13は互いに独立して、例え
ば、水素原子、ハロゲン原子、−ＣＲ3 （官能基Ｒは互
いに独立して、水素原子またはアルキル基を表す。）で
表される基、アリール基、ヘテロシクリル基、シアノ
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アミ
ノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ
基、アルキルアミノ基、アニリノ基、ウレイド基、スル
ファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルフォンアミド
基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホニル
基、アルコキシカルボニル基、ヘテロシクリルオキシ
基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、
シリルオキシ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、
イミド基、ヘテロシクリルチオ基、スルフィニル基、ホ
スホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、
またはアゾリル基、好ましくは水素原子を表す。〕で表
されるマゼンタカップラーが好ましく；上記の基の例と
してはハロゲン原子（例えば、塩素原子または臭素原
子）、−ＣＲ3 〔官能基Ｒ3 は互いに独立して、水素原
子またはアルキル基、アルアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、またはシクロアルケ
ニル基、特に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、第三ブチル基、トリデシル基、２
−メタンスルホニルエチル基、３−（３−ペンタデシル
フェノキシ）プロピル基、３−（４−（２−（４−（４
−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ）ドデカ
ンアミド）フェニル）プロピル基、２−エトキシトリデ
シル基、トリフルオロメチル基、シクロペンチル基、３
−（２，４−ジ−第三アミル−フェノキシ）プロピル基
を表す〕で表される基；アリール基（例えば、フェニル
基、４−第三ブチルフェニル基、２，４−ジ第三アミル
フェニル基、または４−テトラデカンアミドフェニル
基）；ヘテロシクリル基（例えば、２−フリル基、２−
チエニル基、２−ピリミジニル基、または２−ベンゾチ
アゾリル基）；シアノ基；ヒドロキシル基；ニトロ基；
カルボキシル基；アミノ基、アルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−
ドデシルエトキシ基、２−メタンスルフォニルエトキシ
基）；アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、２−
メチルフェノキシ基、４−第三ブチルフェノキシ基、３
−ニトロフェノキシ基、３−第三ブチルオキシカルバモ
イルフェノキシ基、または３−メトキシカルバモイル
基）；アシルアミノ基（例えば、アセトアミド基、ベン
ズアミド基、テトラデカンアミド基、２−（２，４−ジ
−第三アミルフェノキシ）ブタンアミド基、４−（３−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）ブタンアミド
基、２−（４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）
フェノキシ）デカンアミド基、またはメチルブチルアミ
ノ基）；アルキルアミノ基、アニリノ基（例えば、フェ
ニルアミノ基、２−クロロアニリノ基、２−クロロ−５
−テトラデカンアミノアニリノ基、２−クロロ−５−ド
デシルオキシカルボニルアニリノ基、Ｎ−アセチルアニ
リノ基、２−クロロ−５−（アルファ−（３−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェノキシ）ドデカンアミドアニリ
ノ））；ウレイド基（例えば、フェニルウレイド基、メ
チルウレイド基、またはＮ，Ｎ−ジブチルウレイド
基）；スルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプ
ロピルスルファモイルアミノ基またはＮ−メチル−Ｎ−
デシルスルファモイルアミノ基）；アルキルチオ基（例
えば、メチルチオ基、オクチルチオ基、テトラデシルチ
オ基、２−フェノキシエチルチオ基、３−フェノキシプ
ロピルチオ基、または３−（４−第三ブチルフェノキ
シ）プロピルチオ基）；アリールチオ基（例えば、フェ
ニルチオ基、２−ブトキシ−５−第三オクチルフェニル
チオ基、３−ペンタデシルフェニルチオ基、２−カルボ
キシフェニルチオ基、または４−テトラデカンアミドフ
ェニルチオ基）；アルコキシカルボニルアミノ基（例え
ば、メトキシカルボニルアミノ基またはテトラデシルオ
キシカルボニルアミノ基）；スルフォンアミド基（例え
ば、メタンスルフォンアミド基、ヘキサデカンスルフォ
ンアミド基、ベンゼンスルフォンアミド基、ｐ−トルエ
ンスルフォンアミド基、オクタデカンスルフォンアミド
基、または２−メトキシ−５−第三ブチルベンゼンスル
フォンアミド基）；カルバモイル基（例えば、Ｎ−エチ
ルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、
Ｎ−（２−ドデシルオキシエチル）−カルバモイル基、
Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルカルバモイル基、またはＮ−
（３−（２，４−ジ第三アミルフェノキシ）プロピル）
−カルバモイル基）；スルファモイル基（例えば、Ｎ−
エチル−スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルフ
ァモイル基、Ｎ−２−（ドデシルオキシエチル）スルフ
ァモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル
基、またはＮ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基）；スル
ホニル基（例えば、メタンスルホニル基、オクタンスル
ホニル基、ベンゼンスルホニル基、またはトルエンスル
ホニル基）；アルコキシカルボニル基（例えば、メトキ
シカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ドデシルオキ
シカルボニル基、またはオクタデシルオキシカルボニル
基）；ヘテロシクリルオキシ基（例えば、１−フェニル
テトラゾール−５−オキシ基または２−テトラヒドロピ
ラニルオキシ基）；アゾ基（例えば、フェニルアゾ基、
４−メトキシフェニルアゾ基、４−ピバロイルアミノフ
ェニルアゾ基、または２−ヒドロキシ−４−プロパノイ
ルフェニルアゾ基）；アシルオキシ基（例えば、アセト
キシ基）；カルバモイルオキシ基（例えば、Ｎ−メチル
カルバモイルオキシ基、またはＮ−フェニルカルバモイ
ルオキシ基）；シリルオキシ基（例えば、トリメチルシ
リルオキシ基、またはジブチルメチルシリルオキシ
基）；アリールオキシカルボニルアミノ基（例えば、フ
ェノキシカルボニルアミノ基）；イミド基（例えば、Ｎ
−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基、または３−
オクタデセニルスクシンイミド基）；ヘテロシクリルチ
オ基（例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、２，４−
ジフェニルオキシ−１，３，５−トリアゾール−６−チ
オ基、または２−ピリジルチオ基）；スルフィニル基
（例えば、ドデカンスルフィニル基、３−ペンタデシル
フェニルスルフィニル基、または３−フェノキシプロピ
ルスルフィニル基）；ホスホニル基（例えば、フェノキ
シホスホニル基、オクチルオキシホスホニル基、または
フェニルホスホニル基）；アリールオキシカルボニル基
（例えば、フェノキシカルボニル基）；アシル基（例え
ば、アセチル基、３−フェニルプロパノイル基、ベンゾ
イル基、または４−ドデシルオキシベンゾイル基）；ま
たはアゾリル基（例えば、イミダゾリル基、ピラゾリル
基、または３−クロロ−ピラゾール−１−イル）であ
る。
【０１９４】これらの置換基はさらに、例えば、ハロゲ
ン原子、またはＣ，Ｏ，ＮまたはＳ原子を介して結合さ
れた有機官能基により置換されうる。
【０１９５】好ましい基Ｒ11はアルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、ウレイド基、ウレタン基、及びアシルアミノ基であ
る。
【０１９６】Ｒ12はＲ11で定義された意味を表し、好ま
しくは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環、ア
ルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、スルフィニル基、アシル基、またはシアノ基を表
す。
【０１９７】Ｒ13はＲ11で定義された意味を表し、好ま
しくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロシク
リル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチ
オ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カル
バモイル基、またはアシル基、特にアルキル基、アリー
ル基、ヘテロシクリル基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基を表す。
【０１９８】Ｑは水素原子または脱離基、例えば、ハロ
ゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオ
キシ基、アルキルまたはアリールスルホニルオキシ基、
アシルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホンアミ
ド基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシ
カルボニルオキシ基、アルキル−，アリール−またはヘ
テロシクリル−Ｓ−カルバモイルアミノ基、５もしくは
６員環の窒素原子含有複素環官能基、イミド基、または
アリールアゾ基を表す。これらの基は、所望ならばＲ11
で示されているようにさらに置換され得る。
【０１９９】Ｑは好ましくは、ハロゲン原子（例えば、
弗素原子、塩素原子、または臭素原子）；アルコキシ基
（例えば、エトキシ基、ドデシルオキシ基、メトキシエ
チルカルバモイルメトキシ基、カルボキシプロポキシ
基、メチルスルホニルエトキシ基、またはエトキシカル
ボニルメトキシ基）；アリールオキシ基（例えば、４−
メチルフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、４−メ
トキシフェノキシ基、４−カルボキシフェノキシ基、３
−エトキシカルボキシフェノキシ基、３−アセチルアミ
ノフェノキシ基、または２−カルボキシフェノキシ
基）；アシルオキシ基（例えば、アセトキシ基、テトラ
デカノイルオキシ基、またはベンゾイルオキシ基）；ア
ルキル−またはアリール−スルホニルオキシ基（例え
ば、メタンスルホニルオキシ基またはトルエンスルホニ
ルオキシ基）；アシルアミノ基（例えば、ジクロロアセ
チルアミノ基、またはヘプタフルオロブチリルアミノ
基）；アルキル−またはアリール−スルホンアミド基
（例えば、メタンスルホンアミド基、トリフルオロメタ
ンスルホンアミド基、またはｐ−トルエンスルホンアミ
ド基）；アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、エト
キシカルボニルオキシ基、またはベンジルオキシカルボ
ニルオキシ基）；アリールオキシカルボニルオキシ基
（例えば、フェノキシカルボニルオキシ基）；アルキル
−，アリール−またはヘテロシクリル−Ｓ−（例えば、
ドデシルチオ基、１−カルボキシドデシルチオ基、フェ
ニルチオ基、２−ブトキシ−５−第三オクチルフェニル
チオ基、またはテトラゾリルチオ基）；カルバモイルア
ミノ基（例えば、Ｎ−メチルカルバモイルアミノ基、ま
たはＮ−フェニルカルバモイルアミノ基）；５もしくは
６員環の窒素原子含有環（例えば、イミダゾリル基、ピ
ラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、または
１，２−ジヒドロ−２−オキサ−１−ピリジル基）；イ
ミド基（例えば、スクシンイミド基、またはヒダントイ
ニル基）；またはアリールアゾ基（例えば、フェニルア
ゾ基、または４−メトキシフェニルアゾ基）。
【０２００】Ｑは、アルデヒドまたはケトンで４価のカ
ップラーを縮合することにより、相当するビス化合物を
形成しうる。さらに、Ｑは写真技術的に活性な基、例え
ば、現像抑制剤または現像促進剤を含む。Ｑは好ましく
は、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アルキル−またはアリールチオ基、または窒素原子を介
してカップリング部位に結合される５もしくは６員環の
窒素原子含有複素環基を表す。。
【０２０１】ピラゾロテトラゾールは特開昭６０−３３
５５２号に、ピラゾロピラゾールは特開昭６０−４３６
９５号に、ピラゾロイミダゾールは特開昭６０−３５７
３２号、特開昭６１−１８９４９号及び米国特許第４５
００６３０号に、ピラゾロールトリアゾールは特開昭６
０−１８６５６７号、特開昭６１−４７５５７号、特開
昭６０−２１５６８７号、特開昭６０−１９７６８８
号、特開昭６０−１７２９８２号、ヨーロッパ特許第１
１９８６０号、ヨーロッパ特許第１７３２５６号、ヨー
ロッパ特許第１７８７８９号、ヨーロッパ特許第１７８
７８８号公報、及びリサーチディスクロージャー８４／
２４６２４に記載されている。
【０２０２】他のピラゾロアゾールマゼンタカップラー
は、特開昭６１−２８９４７号、特開昭６０−１４０２
４１号、特開昭６０−２６２１６０号、特開昭６０−２
１３９３７号、特開昭６２−２７８５５２号、特開昭６
２−２７９３４０号、特開昭６３−１００４５７号、ヨ
ーロッパ特許第１７７７６５号、ヨーロッパ特許第１７
６８０４号、ヨーロッパ特許第１７０１６４号、ヨーロ
ッパ特許第１６４１３０号、ヨーロッパ特許第１７８７
９４号公報、独国特許第３５１６９９６号、独国特許第
３５０８７６６号、及びリサーチディスクロージャー８
１／２０９１９、８４／２４５３１及び８５／２５７５
８に記載されている。
【０２０３】シアンカップラーは例えば、フェノール、
１−ナフトール、またはピラゾロキナゾロンの誘導体で
ある。次式Ｅ
【化７８】 （式中、Ｒ21，Ｒ22，Ｒ23及びＲ24は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、カルバモイル基、アミノ基、スル
ホンアミド基、ホスホロアミド基、またはウレイド基を
表す。）の構造が好ましい。Ｒ21は好ましくは、Ｈまた
はＣｌを表し、Ｒ22は好ましくはアルキル基、またはア
ミノ基を表し、Ｒ23は好ましくはアミノ基を表し、Ｒ24
は好ましくは水素原子を表す。Ｑ”は水素原子、または
酸化された現像液との反応の間、除去されうる脱離基を
表す。シアンカップラーの詳細なリストは米国特許第４
４５６６８１号に挙げられている。
【０２０４】シアンカップラーの他の例は以下に挙げら
れている：米国特許第２３６９９２９号、第２４２３７
３０号、第２４３４２７２号、第２４７４２９３号、第
２５２１２９３号、第２５２１９０８号、第２６９８７
９４号、第２７０６６８４号、第２７７２１６２号、第
２８０１１７１号、第２８９５８２６号、第２９０８５
７３号、第３０３４８９２号、第３０４６１２９号、第
３２２７５５０号、第３２５３２９４号、第３３１１４
７６号、第３３８６３０１号、第３４１９３９０号、第
３４５８３１５号、第３４７６５６０号、第３４７６５
６３号、第３５１６８３１号、第３５６０２１２号、第
３５８２３２２号、第３５８３９７１号、第３５９１３
８３号、第３６１９１９６号、第３６３２３４７号、第
３６５２２８６号、第３７３７３２６号、第３７５８３
０８号、第３８３９０４４号、第３８８０６６１号、第
４００４９２９号、第４１２４３９６号、第４３３３９
９９号、第４４６３０８６号、第４４５６６８１号、第
４８７３１８３号、及び第４９２３７９１号、及びヨー
ロッパ特許第３５４５４９号及びヨーロッパ特許第３９
８６６４号公報。
【０２０５】本発明の材料の赤色−感光性のハロゲン化
銀の乳剤層が好ましくは、次式
【化７９】 および／または次式
【化８０】 〔式中、Ｚ1 はアルキル基またはアリール基を表し、Ｚ
2 はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素
環基、またはバラスト基を表し、Ｚ3 は水素原子、また
はハロゲン原子を表し、Ｚ1 及びＺ3 は一緒になって環
を形成し、Ｚ4 は水素原子、または脱離基を表し、Ｚ5
はバラスト基を表し、Ｚ6 は水素原子、または脱離基を
表し、Ｚ7 はアルキル基を表す。〕のシアンカップラー
を含む。
【０２０６】カラー写真材料用に通常使用されるカラー
現像液は、ｐ−ジアルキルアミノアニリンである。これ
らの例は、４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、３
−メチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４
−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−α−ヒドロキシエチルアニ
リン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−α−
ヒドロキシエチルアニリン、３−メチル−４−アミノ−
Ｎ−エチル−Ｎ−α−メタンスルホンアミドエチルアニ
リン、３−メチル−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−α−
メトキシエチルアニリン、３−α−メタンスルホンアミ
ドエチル−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、３
−メトキシ−４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−α−ヒドロ
キシエチルアニリン、３−メトキシ−４−アミノ−Ｎ−
エチル−Ｎ−α−メトキシエチルアニリン、３−アセタ
ミド−４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ア
ミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−α
−〔α’−（α”−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチ
ル−３−メチル−４−アミノアニリン、Ｎ−エチル−Ｎ
−α−（α’−メトキシエトキシ）エチル−３−メチル
−４−アミノアニリン、及びこれらの化合物の塩、例え
ば、硫酸塩、塩酸塩またはトルエンスルホネートであ
る。
【０２０７】本発明に使用される式Ｉｂの紫外線吸収剤
は、高沸点有機溶媒中に予め溶解することにより、カラ
ー写真材料中に単独で、またはカラーカップラー、及び
所望により他の添加剤と一緒に混合されうる。沸点が１
６０℃より高い溶媒が好ましい。これらの溶媒の代表例
は、フタル酸、リン酸、クエン酸、安息香酸または脂肪
酸のエステル、及びアルキルアミド及びフェノールであ
る。
【０２０８】低沸点溶媒は通常、さらにカラー写真材料
中への添加剤の混合を容易にするために使用される。そ
のような溶媒の例はエステル、例えば、酢酸エチル、ア
ルコール、例えば、ブタノール、ケトン、例えば、メチ
ルイソブチルケトン、塩素化炭化水素、例えば、塩化メ
チレン、及びアミド、例えば、ジメチルホルムアミドで
ある。添加剤それ自体が液体のとき、それらは溶媒の助
けなしに、写真材料中に混合されうる。
【０２０９】本発明の紫外線吸収剤は、所望ならばオイ
ル無しでゼラチン層中に分散される；リサーチディスク
ロージャー８８／２９６０１７及び８９／３０３０７
０。
【０２１０】使用されうる高沸点溶媒に関する他の詳細
は、以下の刊行物に与えられている：ホスフェート：英
国特許第７９１２１９号、ベルギー特許第７５５２４８
号、特開昭５１−７６７３９号、５３−２７４４９号、
５３−２１８２５２号、５３−９７５７３号、５４−１
４８１３３号、５７−２１６１７７号、５７−９３３２
３号、及び５８−２１６１７７号、及びヨーロッパ特許
第２６５２９６号公報。フタレート：英国特許第７９１
２１９号、特開昭５２−９８０５０号、５７−９３３２
２号、５７−２１６１７６号、５７−２１８２５１号、
５８−２４３２１号、５８−４５６９９号、及び５９−
７９８８８号。
【０２１１】アミド：英国特許第７９１２１９号、特開
昭５１−１０５０４３号、５２−１３６００号、５２−
６１０８９号、５９−１８９５５６号、６２−２３９１
４９号、米国特許第９２８７４１号、ヨーロッパ特許第
２７０３４１号公報、及び国際公開８８／００７２３
号。フェノール：英国特許第８２０３２９号、フランス
特許第１２２０６５７号、特開昭４４−６９９４６号、
４５−３８１８号、５０−１２３０２６号、５０−８２
０７８号、５３−１７９１４号、５３−２１１６６号、
５７−２１２１１４号及び５８−４５６９９号。
【０２１２】他の酸素原子含有化合物：米国特許第３７
４８１４１号、第３７７９７６５号、特開昭４８−７５
１２６号、４９−１０１１１４号、４９−１０１１５
号、５０−１０１６２５号、５１−７６７４０号、５２
−６１０８９号、ヨーロッパ特許第３０４８１０号公
報、及びベルギー特許第８２６０３９号。
【０２１３】他の化合物：特開昭４７−１１５３６９
号、４７−１３０２５８号、４８−１２７５２１号、４
８−７６５９２号、５２−１３１９３号、５２−３６２
９４号、５４−９５２３３号、特開平３−２７４８号、
特開昭５８−１０５１４７号、及びリサーチディスクロ
ージャー８２／２１９１８号。
【０２１４】高沸点溶媒の量は例えば、基材の１ｍ2 あ
たり５０ｍｇないし２ｇ、好ましくは２００ｍｇないし
１ｇの範囲である。
【０２１５】本発明による組成物に使用される他のカラ
ーカップラーは、このような化合物の例は、カラー曇り
抑制剤（color fogging inhibitor)、ＤＩＲカップラー
および紫外線吸収剤、フェノール類、リン（III)化合
物、有機金属錯体、ヒドロキノンおよびヒドロキノンエ
ーテルのような他の光安定剤、のような他の添加剤、な
らびに種々の写真材料の構造物におけるより的確な情報
であり、例えば米国特許第５３００４１４号およびヨー
ロッパ特許第５２０９３８号公報およびそれらを引用す
る文献から得ることができる。
【０２１６】
【実施例】以下の示す実施例は本発明によるコーティン
グ組成物を、本発明を実施例に限定することなくさらに
詳細に記載する。これらの実施例における部およびパー
セントは重量による。実施例に室温と記載する場合は、
他に言及しないかぎり、これを２０ないし２５℃の範囲
の温度を意味するものと理解すべきである。
【０２１６】Ａ）製造実施例 実施例Ａ１ないしＡ３では出発物質の製造を説明する。実施例１： ９８％ １，３−ジフェニル−２−プロペ
ン−１−オン２１２．６ｇ（１．０ｍｏｌ）、９８％硝
酸グアニジン２４９．１ｇ（２．０ｍｏｌ）および無水
エタノール１．５リットルを最初に７０℃で導入する。
次に９７％カリウムメトキシド２８９．２ｇ（４．０ｍ
ｏｌ）を少量ずつ白色懸濁液に４０分かけて添加する。
２０時間還流後、黄色の懸濁液を５０℃に冷却し、水６
リットル中に注加し、酢酸エチルで抽出し、そして蒸発
により濃縮しさらに残渣をイソプロパノールから再結晶
化する。融点１３４−１３６℃を有する以下に示す化合
物１の淡黄色の結晶８８．１ｇ（＝収量３５．６％）が
得られる。
【化８１】
【０２１７】実施例２： ２−アミノ−４，６−ジフェ
ニル−１，３−ピリミジン（化合物１）９８．９ｇ
（０．４ｍｏｌ）を水１リットルおよび濃硫酸１リット
ルからなる溶液に加える。水５００ｍｌ中の硝酸ナトリ
ウム７５．０ｇ（１．００８ｍｏｌ）の溶液を２５時間
かけて黄色懸濁液の表面より下での滴下により添加す
る。２０℃ないし２５℃で２０時間後、水１５リットル
中に黄色懸濁液を注加し、２５％アンモニア水溶液２．
２５リットルを使用してアルカリ性にする。生成物を固
体として沈澱させる。それをろ過分離し、水で洗浄しそ
して真空オーブンで乾燥させる。融点２３４−２３６℃
を有する以下に示すベージュ色の結晶８８．３ｇ（＝収
量８８．９％）が得られる。
【化８２】
【０２１８】実施例３： ２−ヒドロキシ−４，６−ジ
フェニル−１，３−ピリミジン（化合物２）８６．９ｇ
（０．３５ｍｏｌ）を塩化ホスホリル４００ｍｌ（４．
３８ｍｏｌ）中で、還流下、６時間攪拌する。反応混合
物を２０−２５℃に冷却し、水４リットルに滴下で添加
する。ベージュ色の沈澱物をろ過で分離し、水で洗浄
し、真空オーブンで乾燥する。融点１１２−１１４℃を
有する以下に示す化合物３のベージュ色の結晶８９．０
ｇ（＝収量９５．４％）が得られる。
【化８３】
【０２１９】実施例Ａ４ないしＡ１０およびＡ１２ない
しＡ１３は本発明による化合物の製造を説明する。実施例４： ２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３
−ピリミジン（化合物３）を最初にキシレン異性体混合
物１５０ｍｌ中の９８％無水塩化アルミニウム２２．５
ｇ（０．１６５ｍｏｌ）に導入する。９９％分析用レゾ
ルシノール２０．０ｇ（０．１８ｍｏｌ）を少しずつ加
える。２５時間還流後、反応混合物を水１リットルに注
加する。沈澱を水で洗浄し、そしてデカントする。残渣
をヘキサン１．５リットルで攪拌し、微細な沈澱物をろ
過分離しそして乾燥させる。融点２２５−２２８℃を有
する以下に示す（化合物４）のベージュ色の結晶４６．
９ｇ（＝収量９２％）が得られる。
【化８４】
【０２２０】以下の実施例は一般式
【化８５】 、で表される化合物５ないし１０の製造を記載する。こ
れらの実施例で基Ｒ’は以下のように定義される。
【化８６】
【０２２１】実施例Ａ５：２−（２’，４’−ジヒドロ
キシフェノール）−４，６−ジフェニル−１，３−ピリ
ミジン（化合物４）を２−エチルグリシジルエーテル
２．１ｇ（０．０１１ｍｏｌ）および臭化エチルトリフ
ェニルホスホニウム０．２ｇ（０．０００５ｍｏｌ）と
一緒に３０分間、１５０℃で攪拌する。反応混合物を１
１０℃に冷却する。トルエン２５ｍｌおよび漂白土類(b
reaching earth) 〔登録商標プロリス ラピッド(Proli
th Rapid) 〕０．２５ｇをそれに加え、混合物を多孔質
珪藻土上で熱い間にろ過する。透明な黄色の溶液を溶離
液としてトルエンを使用してシリカゲル６０（粒子サイ
ズ６０−２３０μｍ；メルク社，ダルムシュタット）に
よる分別ろ過する。透明な黄色の油をヘキサンとともに
攪拌し、生成物を晶出させる。融点６７−６９℃の淡黄
色の結晶３．８ｇ（＝収量７１．７％）が得られる（化
合物５）。
【０２２２】実施例Ａ６： １−ブロモヘキサン６．０
ｍｌ（０．０４２ｍｏｌ）を室温で化合物４ １３．６
ｇ（０．０４ｍｏｌ）、炭酸カリウム５．８ｇ（０．０
４２ｍｏｌ）およびＤＭＦ１００ｍｌの混合物に添加す
る。混合物を１３０℃で５時間攪拌し、次に室温に冷却
し、水１リットルへ注加する。結晶生成物をろ過分離し
ヘシサンから再結晶化する。融点１０３−１０７℃の化
合物６が得られる（Ｒ’＝−ＯＣ6 Ｈ13）。
【０２２３】実施例Ａ７： 化合物４ １３．６ｇ
（０．０４ｍｏｌ）を無水エタノール１２０ｍｌにい
れ、カリウム第三ブトキシド１１．２ｇ（０．１０ｍｏ
ｌ）を加える。エチルクロロアセテート８．５ｍｌ
（０．０８ｍｏｌ）を黄色懸濁液に２０℃で５分間かけ
て加える。混合物を還流温度にし、２４時間攪拌する。
室温に冷却後、それを水１．５リットルに注加する。結
晶生成物をろ過分離し、およびエタノールから再結晶化
する。融点１３８−１４０℃の化合物７が得られる
（Ｒ’＝Ｏ−ＣＨ2 −ＣＯＯＣ2 Ｈ5 ）。
【０２２４】実施例Ａ８： 化合物４ ６．８ｇ（０．
０２ｍｏｌ）およびヨウ化カリウム０．１を１１０℃で
ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグリム）５
０ｍｌ中の炭酸カリウム２．８ｇ（０．０２ｍｏｌ）に
加える。１−オクチルオキシカルボニルヘプチルブロミ
ド６．４ｇ（０．０２２ｍｏｌ）を２０分間かけて上記
溶液に加える。混合物を１２０℃で７時間攪拌する。室
温に冷却後、懸濁液を水５００ｍｌに注加し、生成物を
酢酸エチルで抽出し、有機相を蒸発する。黄色液体とし
て化合物８が得られる（Ｒ’＝−Ｏ−ＣＨ（Ｃ6 Ｈ13）
−ＣＯＯＣ8 Ｈ17）。 マススペクトル：Ｍ+ ＝５９４ｇ／ｍｏｌ 元素分析： 計算値：％Ｃ ７６．７ 実測値：％Ｃ ７６．１ ％Ｈ ７．８ ％Ｈ ７．９ ％Ｎ ４．７ ％Ｎ ４．６
【０２２５】実施例Ａ９：化合物４を８．５ｇ（０．０
２５ｍｏｌ）、テトラデシルグリシジルエーテル８．０
５ｇ（０．０２７５ｍｏｌ）および臭化エチルトリフェ
ニルホスホニウム０．４６ｇ（０．００１２５ｍｏｌ）
を１５０℃で３時間攪拌する。室温に冷却後、透明な暗
赤色のメルトをトルエン１５ｍｌと混合する。触媒を水
で洗浄し、生成物をゆっくりと結晶させる。融点６８−
６９℃のベージュ色生成物として化合物９が得られる
（Ｒ’＝−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ
14Ｈ29）。 計算値：％Ｃ ７６．６９ 実測値：％Ｃ ７６．５１ ％Ｈ ８．２５ ％Ｈ ８．２８ ％Ｎ ４．５９ ％Ｎ ４．５９
【０２２６】実施例Ａ１０： 化合物４を１０．２ｇ
（０．０３ｍｏｌ）、１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−（オキシラン−２−イルメトキシ）ピペリジン
７．７ｇ（０．０３３ｍｏｌ）および臭化エチルトリフ
ェニルホスホニウム０．５６ｇ（０．００１５ｍｏｌ）
を１５０℃で２．５時間攪拌する。室温に冷却後、反応
混合物を酢酸エチル７０ｍｌに溶解し、透明化するろ過
を行いおよび蒸発により濃縮する。得られた黄色固体を
アセトニトリルからの再結晶化する。融点１６７−１７
０℃の化合物１０が得られる。
【化８７】 マススペクトル：Ｍ+ ＝５６８ｇ／ｍｏｌ；分子量５６
７．７３ｇ／ｍｏｌ。 元素分析 計算値：％Ｃ ７４．０５ 実測値：％Ｃ ７３．９３ ％Ｈ ７．２８ ％Ｈ ７．３４ ％Ｎ ７．４０ ％Ｎ ７．３７
【０２２７】実施例Ａ１１：式：
【化８８】 〔式中、Ｒ’は４−メトキシフェニル（化合物１１ａ）
またはＲ’はＣｌ（化合物１１ｂ）である。〕で表され
る中間体の製造 ４−メトキシフェニルマグネシウムブロミド〔テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌ中の４−ブロモアニソー
ル３７．４ｇ（０．２ｍｏｌ）およびヨウ化物活性化マ
グネシウム削り屑４．９ｇ（０．２ｍｏｌ）から調製さ
れる。）の溶液を窒素下、１時間かけて無水テトラヒド
ラフラン６５ｍｌ中の２，４，６−トリクロロピリジミ
ン１８．３ｇ（＝０．１ｍｏｌ）溶液に滴下で添加し、
このとき混合物は温度を０ないし２０℃の範囲に保持す
る。添加後混合物を２０℃でさらに４８時間攪拌し、そ
してトルエン９０ｍｌで稀釈し、１２％塩酸水溶液９０
ｍｌに注加する。有機相を分離し、水で中性になるよう
洗浄し、ロータリーエバポレーターでろ過する。得られ
た茶色の油（３４ｇ）をＳｉＯ2 （３０−６３μｍ）５
００ｍｌによるカラムクロマトグラフィーで分離する；
溶離液はトルエン／ヘキサン６０：４０ないし１００：
０である。上記に示した化合物１１ａおよび１１ｂが得
られる；２−クロロ−４，６−ビス（４−メトキシフェ
ニル）ピリミジン（１１ａ；Ｒ’＝４−メトキシフェニ
ル）、融点１８７−１８９℃および２−クロロ−６−
（４−メトキシフェニル）ピリミジン（１１ｂ；Ｒ’＝
Ｃｌ）、融点８６−８９℃。
【０２２８】実施例Ａ１２：実施例Ａ４に記載した方法
と同様に、実施例Ａ１１で得られた化合物１１ａを９９
％分析用レゾルシノール１．２当量と反応させる。式
【化８９】 で表される化合物１２が得られる。
【０２２９】実施例Ａ１３：実施例Ａ４に記載した方法
と同様に、実施例Ａ１１で得られた化合物１１ｂを９９
％分析用レゾルシノール２．４当量と反応させる。式
【化９０】 で表される化合物１３が得られる。
【０２３０】Ｂ）適用実施例実施例Ｂ１ ： ２度塗り金属仕上塗りの安定化 光安定剤をキシレン５ないし１０ｇに添合しそして以下
の組成物のクリアコートを試験する。 登録商標シンサクリル(synthacryl)ＳＣ３０３1) ２７．５１ 登録商標シンサクリル(synthacryl)ＳＣ３７０2) ２３．３４ 登録商標マプレナール(Maprenal) ＭＦ６５０3) ２７．２９ ブチルアセテート／ブタノール（３７：８） ４．３３ イソブタノール ４．８７ 登録商標ソルベッソ(Solvesso)１５０4) ２．７２ 登録商標クリスタロール(Kristallol) Ｋ−３０5) ８．７４ 均展助剤 登録商標ベイシロン(Baysilon) ＭＡ6) １．２０ ─────────────────────────────────── １００．００ｇ １）ヘキスト（Hoechst AG) 社提供アクリレート樹脂；
２６：９ キシレン／ブタノール中の６５％溶液 ２）ヘキスト（Hoechst AG) 社提供アクリレート樹脂；
登録商標ソルベッソ(Solvesso)１００4)中の７５％溶液 ３）ヘキスト（Hoechst AG) 社提供メラミン樹脂；イソ
ブタノール中の５５％溶液４）エッソ（ESSO) 社製 ５）シェル(Shell) 社製 ６）バイエル(Bayer AG)社製；登録商標ソルベッソ(Sol
vesso)１５０中の１％溶液 コーティング材料の固体含量に基づき安定剤２％をクリ
アコートに加える。本発明による安定剤に加えて、コー
ティング材料の固体含量に基づき化合物（化合物Ａ）
【化９１】 ０．７％を含む幾つかの追加のコーティング試料を調製
する。対照は光安定剤を含まないクリアコートである。
上記クリアコートを登録商標ソルベッソ１００により吹
付粘度を稀釈しそして予め処理し（コイル被覆、充填
剤、銀メタリック下塗）アルミニウムパネルに吹付けお
よび１３０℃で３０分間焼付ける。得られたクリアコー
トの乾燥フィルム厚は４０−５０μｍである。試料を次
にアトラス社製の登録商標ＵＶＣＯＮ耐候試験装置（Ｕ
ＶＢ−３１３光源）中で７０℃で８時間紫外線照射、５
０℃で４時間凝縮の周期で耐候性試験する。試料の表面
光沢（ドイツ工業規格ＤＩＮ６７５３０号による２０°
光沢）を標準周期で測定する。これらの測定の結果を表
１にまとめる。
【０２３１】表１ ：耐候性試験前および後のドイツ工業規格ＤＩＮ６７５３０による２０°光 沢 安定剤 時間に対する２０°光沢 ０ 800 1200 1600 2000 2400 2800 3200ｈ ─────────────────────────────────── 無 90 67 21* 化合物６ ２％ 91 92 91 90 42* 化合物７ ２％ 91 93 92 80 23* 化合物８ ２％ 91 92 92 89 35* 化合物５ ２％ 92 90 90 89 90 90 89 83 ＋Ａ 0.7 ％ 化合物６ ２％ 90 93 91 90 91 91 91 78 ＋Ａ 0.7 ％ 化合物７ ２％ 90 92 88 90 91 90 90 90 ＋Ａ 0.7 ％ 化合物８ ２％ 90 92 91 90 91 90 90 87 ＋Ａ 0.7 ％ ─────────────────────────────────── ＊亀裂(cracking) 安定化された試料は安定化されない比較試料よりもより
良い耐候安定性（光沢保持、亀裂耐性）を有する。
【０２３２】実施例Ｂ２：ポリカーボネートの安定化 ポリカーボネート粉末〔登録商標レクサン(Lexan) １０
ｇを室温で攪拌しながら塩化メチレン５０ｇに溶解する
がこれには数時間要する。この溶液に、添加濃度２％に
相当する紫外線吸収剤０．２ｇを加える。これら溶液を
２０μｍ厚のキャストフィルムに使用する。フィルムを
ブラックパネル温度６３℃および相対湿度６０％でアト
ラスウエザロメーターＣＩ ６５に曝露する。曝露実験
を開始する前の初期着色（ＹＩAZ）、続く一定の間隔に
おける試料の変色をイエローインデックス（ＹＩ，ＡＳ
ＴＭＤ１９２５法）を測定することにより試験する。表
２は初期着色（ＹＩAZ）を示す。フィルムはさらにそれ
らが、フィルムの亀裂形成により明らかとなる脆化まで
曝露される。表２ ：初期着色（耐候試験前の黄色度指数；ＹＩAZ） 紫外線吸収剤 ＹＩAZ ─────────────────────────
────────── 無 ０．１ 化合物６ ２％ ０．４ 化合物７ ２％ ０．３ ─────────────────────────
────────── 本発明による化合物により安定化された試料は耐候性試
験を開始する前の安定化されない試料と比較してほとん
ど変色のないことを示す。曝露実験は本発明による化合
物により、基材に変色および脆化に対して顕著な保護が
付与されることを示す。
【０２３３】実施例Ｂ３：写真層の内部安定性 化合物５ ４３．７ｍｇをリン酸トリクレジルを２４ｇ
／リットルで含む酢酸エチル２ｍｌに溶解する。この溶
液１ｍｌを１リットル当りゼラチン２７．６ｇおよび湿
潤剤としてナトリウム４，８−ジイソブチルナフタレー
ト−２−スルホネートの８％水溶液の６．８ｇを含む溶
液９ｍｌと混合する。混合物を超音波浴中で３分均質に
乳濁化する。続いて、得られた乳剤を２−ヒドロキシ−
４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンのカリウム
塩０．２４％を含む硬化水溶液４．５ｍｌと混合する。
この乳剤おのおの８ｍｌをポリエステルフィルムに、紫
外線吸収剤濃度０．４６７ｇ／ｍ2 に相当する１３×１
８ｃｍの寸法に塗布する。試料を室温で７日間乾燥し、
最大吸収における吸光度をＵＶ−ＶＩＳ分光光度計を使
用して測定する。試料をブラックパネル温度６３℃およ
び相対湿度５０％でアトラスウエザロメーターＣＩ ３
５に曝露する。６０ｋＪ／ｃｍ2 に相当する曝露期間
後、変更しない波長で再度吸光度を測定し、曝露の結果
として吸光度の損失をこの測定から決定する。化合物
５により安定化された試料の場合、吸光度の損失は２．
１％である。本発明による安定剤は写真層において著し
い光堅牢性を有する。
【０２３４】実施例Ｂ４：ポリアミドの安定化 ポリアミド６粉末〔ＢＡＳＦ社製造の登録商標ウルトラ
ミド(Ultramid)Ｂ３Ｓ〕を本発明の安定剤と一緒に２分
間ヘンシェルミキサーで乾燥混合し、次に速度９５／分
および温度設定２３０℃／２３５℃／２４０℃／２４０
℃のベルストロフ（Berstorff)二軸スクリュー押出機で
加工する。安定剤の量は使用するポリアミドの量に基づ
き重量％で示される。射出成形ユニット〔モデル アル
ブルグＬ(Arburg L)，組成物温度２４０℃、型温度８０
℃〕を使用して２ｍｍ厚プレートをおのおの混合物から
製造する。比較のため、本発明の安定剤なしの別の試料
を製造する。プレートをブラックパネル温度６３℃およ
び相対湿度６０％で１０２分乾燥／１８分湿潤の水吹付
け周期を使用してアトラスウエザロメーターＣＩ ６５
に曝露する。プレート上の亀裂が見えるようになるまで
の時間を測定する。本発明による上記安定剤と同様に、
以下の他の安定剤を使用する： Ａ Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３’，５’−ジ−第三ブチ
ル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヘキサ
メチレンジアミン； Ｂ トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフ
ィット Ｃ 融点１２０−１５０℃を有するＮ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘ
キサメチレン−ジアミンおよび４−第三ブチルオクチル
アミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジ
ンの縮合生成物。本発明により安定化された試料は外観
の亀裂に対して非常に良好な耐性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｂ (72)発明者 ジーン−リュック ビアバウム スイス国，1700 フリボウルグ ４，プラ ンシェエスユーペー．２ (72)発明者 ジェハート ライツ スイス国，2000 ノイッヒャテル，リュ ドゥ バッサン 14 (72)発明者 ノーベルト ヴュームズ スイス国，1717 ザンクト ウールゼン, ビルケンヴェーク 558

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ａ）有機ポリマーを基材とするバインダ
    ーおよび Ｂ）光、熱および酸素による損傷に対する安定剤として
    次式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立してＨ；ＯＨ；炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基；シクロヘキシル基
    またはトリフルオロメチル基を表し；Ｒ3 およびＲ4 は
    互いに独立して後述のＲ7 の定義の一つを表すかまたは
    ＯＲ7またはハロゲン原子を表し；Ｒ5 は後述のＲ7 に
    対して与えられた定義の一つを表しまたはハロゲン原
    子；−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12；−Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ13または−Ｏ
    −Ｒ7 を表し；Ｒ6 はＨ；炭素原子数２ないし１８のア
    ルケニル基；−Ｘ−Ｚ3 ；未置換のまたはフェニル環上
    でメチル基、ハロゲン原子、−ＣＮもしくはメトキシ基
    により置換されたベンゾイル基；−Ｃ（Ｚ3 ）＝Ｎ−Ｚ
    3 ；−ＣＨ（Ｚ3 ）−ＮＨ−Ｚ3；式 【化２】 で表される基；または式 【化３】 で表される基を表し；Ｒ7 は水素原子；炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基；炭素原子数５ないし１８のアル
    キルオキシカルボニル基；または炭素原子数２ないし１
    ８のアルケニル基を表すか；あるいはＲ7 はＯＨ、炭素
    原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ない
    し１８のアルカノイル基、炭素原子数２ないし８のアル
    ケニルオキシ基、ハロゲン原子、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ
    Ｒ8 、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮＨＲ9 、−ＣＯＮ
    （Ｒ9 )(Ｒ10）、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ9 、−Ｎ（Ｒ9 )
    (Ｒ10）、−ＮＨＣＯＲ11、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ11、式 【化４】 で表される基および／または未置換のまたは炭素原子数
    １ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８の
    アルコキシ基もしくはハロゲン原子によって置換された
    フェノキシ基、で置換された炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基を表すか；あるいはＲ7 はＯにより中断さ
    れ、およびＯＨもしくは炭素原子数１ないし１２のアル
    コキシ基により置換された炭素原子数４ないし２０のア
    ルキル基；グリシジル基；炭素原子数５ないし８のシク
    ロアルキル基；ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基もしくは−ＯＣＯＲ11により置換されたシクロヘキシ
    ル基；または未置換のまたはＯＨ、ＣｌもしくはＣＨ3
    により置換された炭素原子数７ないし１１のフェニルア
    ルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基；炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル
    基；炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；Ｏ、Ｎも
    しくはＳにより中断され、および／またはＯＨにより置
    換された炭素原子数３ないし２０のアルキル基；−Ｐ
    （Ｏ）（ＯＲ14)2、−Ｎ（Ｒ9 )(Ｒ10）もしくは−ＯＣ
    ＯＲ11および／またはＯＨにより置換された炭素原子数
    １ないし４のアルキル基；グリシジル基；シクロヘキシ
    ル基または炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル
    基；または式： 【化５】 で表される基を表し；Ｒ9 およびＲ10は互いに独立して
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３な
    いし１２のアルコキシアルキル基；炭素原子数４ないし
    １６のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数５
    ないし１２のシクロアルキル基を表し；あるいはＲ9 お
    よびＲ10は一緒になって炭素原子数３ないし９のアルキ
    レン基または−オキサアルキレン基または−アザアルキ
    レン基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基またはフ
    ェニル基を表し；Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；フェ
    ニル基；または−Ｒ15−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11を表すかまたは
    式： 【化６】 で表される基を表し；Ｒ13は炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基；フェニル基；ナフチル基または炭素原子数
    ７ないし１４のアルキルフェニル基を表し；ならびにＲ
    14は炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェニ
    ル基を表し；Ｒ15は炭素原子数１ないし１８のアルキレ
    ン基または炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基を
    表し；Ｒ16は水素原子；オキシド；炭素原子数１ないし
    ８のアルカノイル基、炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基；炭素原子数２ないし１８のヒドロキシアルキル
    基；Ｏにより中断された炭素原子数３ないし１８のヒド
    ロキシアルキル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキ
    シ基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；炭素
    原子数５ないし８のシクロアルコキシ基；炭素原子数７
    ないし１１のフェニルアルキル基；フェニル環上で１な
    いし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは
    炭素原子数１ないし８のアルカノイル基により置換され
    た炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；また
    は炭素原子数７ないし１１のフェニルアルコキシ基を表
    し；Ｘは直接結合または−ＣＯ−を表し；Ｚ1 およびＺ
    2 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基を表しまたは一緒になって酸素原子によって中断され
    てもよい炭素原子数４ないし１０のアルキレン基を表
    し；Ｚ3 は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表し
    およびＺ4 は水素原子またはメチル基を表す。〕で表さ
    れる化合物、からなるコーティング組成物。
  2. 【請求項２】 成分Ｂとして次式Ｉａ 【化７】 （式中、Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して−Ｈ；−Ｏ
    Ｈ；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；−Ｃｌ；
    または−Ｂｒを表すかまたはＲ7 の定義の一つを表して
    もよく；Ｒ5 はＲ7 に対して与えられた定義の一つを表
    しまたは−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12；または−
    Ｏ−Ｒ7 を表し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基；または炭素原子数３ないし１８のアルケニル基
    を表すか；あるいはＲ7 は−ＯＨ、炭素原子数１ないし
    １８のアルコキシ基、−ＣＯＯＲ8 、−ＮＨＣＯＲ11、
    −ＣＮ、−ＯＣＯＲ11、式 【化８】 で表される基および／またはフェノキシ基で置換された
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか；あるい
    はＲ7 は１ないし６個の−Ｏ−により中断され、および
    −ＯＨもしくは炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
    により置換された炭素原子数４ないし２０のアルキル
    基；グリシジル基；炭素原子数５ないし８のシクロアル
    キル基；または炭素原子数７ないし１１のフェニルアル
    キル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基；炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基；
    炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；または式： 【化９】 で表される基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基または炭素原子数２ないし１８のアルケニル
    基を表しＲ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
    炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；または−Ｒ15
    −Ｏ−ＣＯ−Ｒ11を表すかまたは式： 【化１０】 で表される基を表し；Ｒ15は炭素原子数１ないし１８の
    アルキレン基または炭素原子数４ないし１８のアルケニ
    レン基を表し；Ｒ16は水素原子；炭素原子数２ないし８
    のアルカノイル基、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基；炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基；炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数５ないし
    ８のシクロアルコキシ基または炭素原子数７ないし１１
    のフェニルアルキル基を表し；ならびに他の全ての残基
    は式Ｉに対して請求項１で定義したものと同じ意味を表
    す。）で表される化合物を含む請求項１に記載のコーテ
    ィング組成物。
  3. 【請求項３】 成分Ｂとして式Ｉ（式中、Ｒ1 は水素原
    子またはＯＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し；およびＲ2 は水素原子または炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表し；Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立
    して水素原子または−ＯＨ；あるいはＲ7 の定義の一つ
    を表しまたはＯＲ7 を表し；Ｒ5 はＲ7 に対して与えら
    れた定義の一つを表しまたは−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｏ−Ｃ
    Ｏ−Ｒ12；または−Ｏ−Ｒ7 を表し；Ｒ6 は水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし６のアルキル基またはアリル基
    を表し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
    または炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表す
    か；あるいはＲ7 は−ＯＨ、炭素原子数１ないし１８の
    アルコキシ基、−ＣＯＯＲ8 、式 【化１１】 で表される基および／または−ＯＣＯＲ11で置換された
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか；あるい
    はＲ7 は１ないし６個の−Ｏ−により中断され、および
    ＯＨにより置換された炭素原子数７ないし１８のアルキ
    ル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；また
    は炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表
    し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素
    原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基；または炭素
    原子数３ないし１８のアルケニル基；または式： 【化１２】 で表される基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基または炭素原子数２ないし１８のアルケニル
    基を表しＲ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
    炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；または−Ｒ15
    −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2 ；もしくは−Ｒ15−Ｏ−ＣＯ
    −Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 を表すかまたは式： 【化１３】 で表される基を表し；Ｒ15は炭素原子数２ないし１８の
    アルキレン基を表し；ならびにＲ16は水素原子；オキシ
    ド；炭素原子数２ないし８のアルカノイル基；炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基；ヒドロキシエチル基；炭
    素原子数１ないし１２のアルコキシ基；炭素原子数５な
    いし８のシクロアルキル基；炭素原子数５ないし８のシ
    クロアルコキシ基または炭素原子数７ないし１１のフェ
    ニルアルキル基を表す。）で表される化合物を含む請求
    項１に記載のコーティング組成物。
  4. 【請求項４】 成分Ｂとして式Ｉ（式中、Ｒ1 およびＲ
    2 は互いに独立して水素原子またはメチル基を表し；Ｒ
    3 およびＲ4 は互いに独立して水素原子；メチル基；ま
    たは−ＯＨ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、
    −ＣＯＯＲ8 および／または−ＯＣＯＲ11により置換さ
    れた炭素原子数１ないし１２のアルキル基；または−Ｏ
    Ｈ、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、−ＣＯＯＲ
    8 および／または−ＯＣＯＲ11により置換された炭素原
    子数１ないし１２のアルコキシ基を表し；Ｒ5 は炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数３ないし１
    ８のアルケニル基；−Ｃｌ；−Ｂｒ；−Ｏ−ＣＯ−
    Ｒ12；または−Ｏ−Ｒ7 を表し；Ｒ6 は水素原子または
    炭素原子数１ないし６のアルキル基またはアリル基を表
    し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；また
    は炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表すか；あ
    るいはＲ7 は−ＯＨ、炭素原子数１ないし１８のアルコ
    キシ基、−ＣＯＯＲ8 、−ＯＣＯＲ11および／または、
    式 【化１４】 で表される基で置換された炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基を表すか；あるいはＲ7 は１ないし３個の−Ｏ
    −により中断され、およびＯＨにより置換された炭素原
    子数７ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ16は水素原
    子；アセチル基；炭素原子数１ないし８のアルキル基；
    炭素原子数４ないし１２のアルコキシ基；炭素原子数５
    ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数５ないし８の
    シクロアルコキシ基またはベンジル基を表す。）で表さ
    れる化合物を含む請求項３に記載のコーティング組成
    物。
  5. 【請求項５】 成分Ｂとして式Ｉ〔式中、Ｒ1 およびＲ
    2 は同じ意味を表しかつ、水素原子またはメチル基を表
    し；Ｒ3 およびＲ4 は同じ意味を表しかつ、水素原子ま
    たはメチル基またはメトキシ基を表し；Ｒ5 は−Ｏ−Ｒ
    7 を表し；Ｒ6 は水素原子を表し；Ｒ7 は炭素原子数１
    ないし１８のアルキル基を表すか；あるいはＲ7 は−Ｏ
    Ｈ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、−ＣＯＯ
    Ｒ8 、−ＯＣＯＲ11および／または、式 【化１５】 で表される基で置換された炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基を表し；ならびにＲ11は炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基を表す。）で表される化合物を含む請求項
    ３に記載のコーティング組成物。
  6. 【請求項６】 成分Ａが機能性アクリレート樹脂(funct
    ional acrylate resin) および架橋剤を含むバインダー
    である請求項１に記載のコーティング組成物。
  7. 【請求項７】 固体バインダーＡ１００重量部に付き安
    定剤０．０１ないし１０重量部を含む請求項１に記載の
    コーティング組成物。
  8. 【請求項８】 成分ＡおよびＢに加えて、他の成分、す
    なわち溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定剤、チキソトロ
    ピー剤、乾燥触媒および／または均展助剤を含む請求項
    １に記載の１に記載のコーティング組成物。
  9. 【請求項９】 成分ＡおよびＢに加えて、光安定剤とし
    ての成分Ｃとして立体障害性アミン、２−（２−ヒドロ
    キシフェニル）−１，３，５−トリアジンおよび／また
    は２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
    を含む、請求項８に記載のコーティング組成物。
  10. 【請求項１０】 自動車用のコーティング系のトップコ
    ートとしての請求項１に記載のコーティング組成物の使
    用方法。
  11. 【請求項１１】 コーティング組成物に請求項１に記載
    の式Ｉで表される化合物を混合することからなる、光、
    酸素および／または熱による損傷に対して有機ポリマー
    を基材とするコーティングを安定化する方法。
  12. 【請求項１２】 光、酸素および／または熱による損傷
    に対する安定剤として請求項１に記載のコーティング組
    成物において式Ｉで表される化合物を使用する方法。
  13. 【請求項１３】 次式Ｉｂ： 【化１６】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立してＨ；ＯＨ；炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基；シクロヘキシル基
    またはトリフルオロメチル基を表し；Ｒ3 およびＲ4 は
    互いに独立して、水素原子；−ＯＨ；炭素原子数１ない
    し３のアルキル基；炭素原子数１ないし３のアルコキシ
    基；またはハロゲン原子；あるいはＲ7 の定義の一つを
    表しまたはＯＲ7 を表し；Ｒ5 は後述のＲ7 に対して与
    えられた定義の一つを表しまたはハロゲン原子；炭素原
    子数１ないし３のアルキル基；−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12；−Ｏ
    −ＳＯ2 −Ｒ13または−Ｏ−Ｒ7 を表し；Ｒ6 はＨ；炭
    素原子数２ないし１８のアルケニル基；−Ｘ−Ｚ3 ；未
    置換のまたはフェニル環上でメチル基、ハロゲン原子、
    −ＣＮもしくはメトキシ基により置換されたベンゾイル
    基；−Ｃ（Ｚ3 ）＝Ｎ−Ｚ3 ；−ＣＨ（Ｚ3 ）−ＮＨ−
    Ｚ3；式 【化１７】 で表される基；または式 【化１８】 で表される基を表し；Ｒ7 は炭素原子数４ないし１８の
    アルキル基または炭素原子数２ないし１８のアルケニル
    基または炭素原子数５ないし１８のアルキルオキシカル
    ボニル基を表すか；あるいはＲ7 はＯＨ、炭素原子数１
    ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数２ないし１８の
    アルカノイル基、ハロゲン原子、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ
    Ｒ8 、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮＨＲ9 、−ＣＯＮ
    （Ｒ9 )(Ｒ10）、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ9、−Ｎ（Ｒ9 )
    (Ｒ10）、−ＮＨＣＯＲ11、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ11、式 【化１９】 で表される基および／または未置換のまたは炭素原子数
    １ないし１８のアルキル基、炭素原子数１ないし１８の
    アルコキシ基もしくはハロゲン原子により置換されたフ
    ェノキシ基、で置換された炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基を表すか；あるいはＲ7 はＯにより中断され、
    およびＯＨもしくは炭素原子数１ないし１２のアルコキ
    シ基により置換された炭素原子数４ないし２０のアルキ
    ル基；グリシジル基；炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルキル基；ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基も
    しくは−ＯＣＯＲ11により置換されたシクロヘキシル
    基；または未置換のまたはＯＨ、ＣｌもしくはＣＨ3 に
    より置換された炭素原子数７ないし１１のフェニルアル
    キル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基；炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基；
    炭素原子数３ないし１８のアルケニル基；Ｏ、Ｎもしく
    はＳにより中断され、および／またはＯＨにより置換さ
    れた炭素原子数３ないし２０のアルキル基；−Ｐ（Ｏ）
    （ＯＲ14)2、−Ｎ（Ｒ9 )(Ｒ10）または−ＯＣＯＲ11お
    よび／またはＯＨにより置換された炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基；グリシジル基、シクロヘキシル基また
    は炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基；また
    は式： 【化２０】 で表される基を表し；Ｒ9 およびＲ10は互いに独立して
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子数３な
    いし１２のアルコキシアルキル基；炭素原子数４ないし
    １６のジアルキルアミノアルキル基または炭素原子数５
    ないし１２のシクロアルキル基を表し；あるいはＲ9 お
    よびＲ10は一緒になって炭素原子数３ないし９のアルキ
    レン基または−オキサアルキレン基または−アザアルキ
    レン基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基またはフ
    ェニル基を表し；Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基；炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；フェ
    ニル基；または−Ｒ15−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11を表すかまたは
    式： 【化２１】 で表される基を表し；Ｒ13は炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基；フェニル基；ナフチル基または炭素原子数
    ７ないし１４のアルキルフェニル基；およびＲ14は炭素
    原子数１ないし１２のアルキル基またはフェニル基を表
    し；Ｒ15は炭素原子数１ないし１８のアルキレン基また
    は炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基を表し；Ｒ
    16は水素原子；オキシド；炭素原子数１ないし８のアル
    カノイル基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭
    素原子数２ないし１８のヒドロキシアルキル基；Ｏによ
    り中断された炭素原子数３ないし１８のヒドロキシアル
    キル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基；炭素
    原子数５ないし８のシクロアルキル基；炭素原子数５な
    いし８のシクロアルコキシ基；炭素原子数７ないし１１
    のフェニルアルキル基；フェニル環上で１ないし３個の
    炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数
    １ないし８のアルカノイル基により置換された炭素原子
    数７ないし１１のフェニルアルキル基；または炭素原子
    数７ないし１１のフェニルアルコキシ基を表し；Ｘは直
    接結合または−ＣＯ−を表し；Ｚ1 およびＺ2 は互いに
    独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表しま
    たは一緒になって酸素原子によって置換されてもよい炭
    素原子数４ないし１０のアルキレン基を表し；Ｚ3 は炭
    素原子数１ないし２０のアルキル基を表しおよびＺ4 は
    水素原子またはメチル基を表し；但し、基Ｒ3 、Ｒ4 お
    よびＲ5 のうち２つがアルコキシ基を表しおよび第三番
    目の基がアルコキシ基以外の定義である式Ｉｂの化合物
    は除く。〕で表される化合物。
  14. 【請求項１４】 式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立し
    てＨ；ＯＨ；炭素原子数１ないし１２のアルキル基；シ
    クロヘキシル基またはトリフルオロメチル基を表し；Ｒ
    3 およびＲ4 は互いに独立して水素原子；−ＯＨ；炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数１ないし
    １８のアルコキシ基またはハロゲン原子を表すか；後述
    のＲ7 の定義の一つを表してもよく；Ｒ5 はＲ7 に対し
    て与えられた定義の一つを表しまたはハロゲン原子；−
    Ｏ−ＣＯ−Ｒ12；−Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ13または−Ｏ−Ｒ7
    を表し；Ｒ6 はＨまたは炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基を表し；Ｒ7 は炭素原子数２ないし１８のアルケ
    ニル基を表し；またはＲ7 はＯＨ、炭素原子数１ないし
    １８のアルコキシ基、ハロゲン原子、−ＣＯＯＨ、−Ｃ
    ＯＯＲ8、−ＣＯＮＨ2 、−ＣＯＮＨＲ9 、−ＣＯＮ
    （Ｒ9 )(Ｒ10）、−ＮＨ2 、−ＮＨＲ9 、−Ｎ（Ｒ9 )
    (Ｒ10）、−ＮＨＣＯＲ11、−ＣＮ、−ＯＣＯＲ11およ
    び／または未置換のまたは炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基もし
    くはハロゲン原子により置換されたフェノキシ基、で置
    換された炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表す
    か；あるいはＲ7 は１つ以上のＯにより中断され、およ
    びＯＨもしくは炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
    により置換された炭素原子数４ないし２０のアルキル
    基；グリシジル基；炭素原子数５ないし８のシクロアル
    キル基；ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基もし
    くは−ＯＣＯＲ11により置換されたシクロヘキシル基；
    または未置換のまたはＯＨ、ＣｌもしくはＣＨ3 により
    置換された炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル
    基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基；炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基；炭
    素原子数３ないし１８のアルケニル基；Ｏ、Ｎもしくは
    Ｓにより中断され、および／またはＯＨにより置換され
    た炭素原子数３ないし２０のアルキル基；−Ｐ（Ｏ）
    （ＯＲ14)2、−Ｎ（Ｒ9 )(Ｒ10）もしくは−ＯＣＯＲ11
    および／またはＯＨにより置換された炭素原子数１ない
    し４のアルキル基；グリシジル基、シクロヘキシル基ま
    たは炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表
    し；Ｒ9 およびＲ10は互いに独立して炭素原子数１ない
    し１２のアルキル基；炭素原子数３ないし１２のアルコ
    キシアルキル基；炭素原子数４ないし１６のジアルキル
    アミノアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基を表し；あるいはＲ9 およびＲ10は一緒に
    なって炭素原子数３ないし９のアルキレン基または−オ
    キサアルキレン基または−アザアルキレン基を表し；Ｒ
    11は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子数
    ２ないし１８のアルケニル基またはフェニル基を表し；
    Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子
    数２ないし１８のアルケニル基；フェニル基；または−
    Ｒ15−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11を表すかまたは式： 【化２２】 で表される基を表し；Ｒ13は炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基；フェニル基；ナフチル基または炭素原子数
    ７ないし１４のアルキルフェニル基を表し；ならびにＲ
    14は炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェニ
    ル基を表し；Ｒ15は炭素原子数１ないし１８のアルキレ
    ン基または炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基を
    表し；Ｒ16は水素原子；炭素原子数１ないし８のアルカ
    ノイル基、炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素
    原子数１ないし１８のアルコキシ基；炭素原子数５ない
    し８のシクロアルキル基；炭素原子数５ないし８のシク
    ロアルコキシ基；炭素原子数７ないし１１のフェニルア
    ルキル基；フェニル環上で１ないし３個の炭素原子数１
    ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし８の
    アルカノイル基により置換された炭素原子数７ないし１
    １のフェニルアルキル基；または炭素原子数７ないし１
    １のフェニルアルコキシ基を表し；ならびにＸは直接結
    合または−ＣＯ−を表す；請求項１３に記載の式Ｉｂで
    表される化合物。
  15. 【請求項１５】 式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立し
    て水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表し；Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して水素原子；炭素
    原子数１ないし３のアルキル基；炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基またはハロゲン原子を表すか；あるいは
    後述のＲ7 の定義の一つを表しまたはＯＲ7 を表し；Ｒ
    5 はＲ7 に対して与えられた定義の一つを表しまたはハ
    ロゲン原子；−Ｏ−ＣＯ−Ｒ12；または−Ｏ−Ｒ7 を表
    し；Ｒ6 はＲ5 に対してはｏ−位でおよび−ＯＨに対し
    てｐ−位にあり、かつ水素原子、炭素原子数１ないし６
    のアルキル基、アリル基、炭素原子数６ないし１８のア
    ルカノイル基、ベンゾイル基またはα−メチルベンジル
    基を表し；Ｒ7 は炭素原子数４ないし１８のアルキル基
    または炭素原子数２ないし１８のアルケニル基を表す
    か；あるいはＲ7 はＯＨ、炭素原子数１ないし１８のア
    ルコキシ基、−ＣＯＯＲ8 、式 【化２３】 で表される基および／または−ＯＣＯＲ11で置換された
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか；あるい
    はＲ7 は１ないし６個の−Ｏ−により中断され、および
    ＯＨにより置換された炭素原子数７ないし１８のアルキ
    ル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基または
    炭素原子数７ないし１１のフェニルアルキル基を表し；
    Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；炭素原子
    数３ないし１８のアルケニル基；または式： 【化２４】 で表される基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基または炭素原子数２ないし１８のアルケニル
    基を表しＲ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
    炭素原子数２ないし１８のアルケニル基；または−Ｒ15
    −Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ2 ；もしくは−Ｒ15−Ｏ−ＣＯ
    −Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 を表すかまたは式： 【化２５】 で表される基を表し；Ｒ15は炭素原子数２ないし１８の
    アルキレン基を表し；ならびにＲ16は水素原子；オキシ
    ド；炭素原子数２ないし８のアルカノイル基；炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基；ヒドロキシエチル基；炭
    素原子数１ないし１８のアルコキシ基；炭素原子数５な
    いし８のシクロアルキル基；炭素原子数５ないし８のシ
    クロアルコキシ基または炭素原子数７ないし１１のフェ
    ニルアルキル基を表す；請求項１３に記載の式Ｉｂで表
    される化合物。
  16. 【請求項１６】 式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立し
    て水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表し；Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して水素原子または
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表し；Ｒ5 は−Ｏ−Ｒ7 を表
    し；Ｒ6 はＲ5 に対してｏ−位およびＯＨに対してｐ−
    位にあり、かつ水素原子または炭素原子数１ないし６の
    アルキル基またはアリル基を表し；Ｒ7 は炭素原子数４
    ないし１８のアルキル基または炭素原子数３ないし１８
    のアルケニル基を表すか；あるいはＲ7 は−ＯＨ、炭素
    原子数１ないし１８のアルコキシ基、−ＣＯＯＲ8 、式 【化２６】 で表される基および／または−ＯＣＯＲ11で置換された
    炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ8 は炭
    素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；およびＲ11
    は炭素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子
    数２ないし３のアルケニル基を表す；請求項１３に記載
    の式Ｉｂで表される化合物。
  17. 【請求項１７】 Ａ）光、酸素および／または熱により
    損傷に感受性の高い有機材料および、Ｂ）安定剤として
    請求項１３に記載の式Ｉｂで表される化合物、からなる
    組成物。
  18. 【請求項１８】 成分Ａ１００重量部に付き成分Ｂ０．
    ０１ないし１５重量部からなる請求項１７に記載の組成
    物。
  19. 【請求項１９】 成分ＡおよびＢに加えて、１またはそ
    れ以上の他の安定剤または他の添加剤を含む請求項１７
    に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 有機材料に安定剤として請求項１３に
    記載の式Ｉｂで表される化合物を添加することからな
    る、光、酸素および／または熱による損傷に対する有機
    材料を安定化する方法。
  21. 【請求項２１】 光、酸素および／または熱による損傷
    に対して有機材料を安定化するために請求項１３に記載
    の式Ｉｂで表される化合物を使用する方法。
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