NL194983C - Bekledingsmiddel, omvattende één of meer pyrimidineverbindingen, alsmede 2-(2-hydroxyfenyl)-4,6-difenylpyrimidineverbindingen. - Google Patents
Bekledingsmiddel, omvattende één of meer pyrimidineverbindingen, alsmede 2-(2-hydroxyfenyl)-4,6-difenylpyrimidineverbindingen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL194983C NL194983C NL9400802A NL9400802A NL194983C NL 194983 C NL194983 C NL 194983C NL 9400802 A NL9400802 A NL 9400802A NL 9400802 A NL9400802 A NL 9400802A NL 194983 C NL194983 C NL 194983C
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- alkyl
- compound
- formula
- alkoxy
- alkenyl
- Prior art date
Links
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 23
- PGLALWHQTQDKMG-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)phenol Chemical class Oc1ccccc1-c1nc(cc(n1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 PGLALWHQTQDKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 25
- -1 2- (2-hydroxyphenyl) -4,6-diphenylpyrimidine compound Chemical class 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 14
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 10
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 5
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 3
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 claims 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 claims 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 3
- SZKWMQWGJPCXOF-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triphenylpyrimidine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 SZKWMQWGJPCXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 2-acetylphenol Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1O JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- AEULIVPVIDOLIN-UHFFFAOYSA-N cep-11981 Chemical compound C1=C2C3=C4CNC(=O)C4=C4C5=CN(C)N=C5CCC4=C3N(CC(C)C)C2=CC=C1NC1=NC=CC=N1 AEULIVPVIDOLIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHCHSGWRBYWCJD-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)piperidine Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OCC1OC1 OHCHSGWRBYWCJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMDIHYPBYVYAP-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound COCCOCCOC.COCCOCCOC NAMDIHYPBYVYAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloropyrimidine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 DPVIABCMTHHTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKSMKFBUGBIGE-UHFFFAOYSA-N 2-(tetradecoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOCC1CO1 NVKSMKFBUGBIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- DKOMXBVVTZTZDB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-bis(4-methoxyphenyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=NC(Cl)=N1 DKOMXBVVTZTZDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJXBLRJIMBFLMY-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrimidin-6-one Chemical class OC1=CC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 JJXBLRJIMBFLMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJPJQTDYNZXKQF-UHFFFAOYSA-N 4-bromoanisole Chemical compound COC1=CC=C(Br)C=C1 QJPJQTDYNZXKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100231515 Caenorhabditis elegans ceh-13 gene Proteins 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004908 Emulsion polymer Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003264 Maprenal® Polymers 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- HPKJGHVHQWJOOT-ZJOUEHCJSA-N N-[(2S)-3-cyclohexyl-1-oxo-1-({(2S)-1-oxo-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl}amino)propan-2-yl]-1H-indole-2-carboxamide Chemical compound C1C(CCCC1)C[C@H](NC(=O)C=1NC2=CC=CC=C2C=1)C(=O)N[C@@H](C[C@H]1C(=O)NCC1)C=O HPKJGHVHQWJOOT-ZJOUEHCJSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O N-dimethylethanolamine Chemical compound C[NH+](C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- OCJKUQIPRNZDTK-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)C(F)(F)F OCJKUQIPRNZDTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- NDEMNVPZDAFUKN-UHFFFAOYSA-N guanidine;nitric acid Chemical compound NC(N)=N.O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O NDEMNVPZDAFUKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- RBWRWAUAVRMBAC-UHFFFAOYSA-M magnesium;methoxybenzene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].COC1=CC=[C-]C=C1 RBWRWAUAVRMBAC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- LOTISJSUWDGREG-UHFFFAOYSA-N octyl 2-bromooctanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(Br)CCCCCC LOTISJSUWDGREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3462—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
ig49S3
Bekledingsmiddel, omvattende één of meer pyrimidineverbindingen, alsmede 2-(2-hydroxyfenyl)-4,6-difenylpyrimidineverbindingen
De uitvinding heeft betrekking op een bekledingsmiddel, omvattende 5 A) een bindmiddel op basis van een organisch polymeer en B) een 2-(2-hydroxyfenyl)-4,6-difenylpyrimidineverbinding als stabilisator tegen beschadiging door licht, warmte en zuurstof.
Een dergelijk bekledingsmiddel is bekend uit het Franse octrooischrift 1.396.684. Meer in het bijzonder heeft dit Franse octrooischrift betrekking op hydroxyfenylpyrimidineverbindingen zoals 2-(2-hydroxyfenyl)-10 4,6-difenylpyrimidineverbindingen, welke alle als gelijkwaardige stabilisatoren voor het beschermen van organische materialen tegen warmte, zuurstof en in het bijzonder UV-licht worden toegepast. Als te beschermen organische materialen worden acetylcellulose, polyvinylchloride, polypropeen, polyester en polyetheenfolies in de toepassingsvoorbeelden toegelicht.
Gebleken is, dat het beschermen van acrylaatharsen als organisch materiaal met de in deze 15 FR-A 1.396.864 weergegeven 2-(2-hydroxyfenyl)-4,6-difenylpyrimidineverbindingen enigszins te wensen overlaat.
Heller en Blattmann, Pure Appl. Chem. 36 (1973), 141-146 noemt evenals het Franse octrooischrift 1.396.684, in figuur 3, sectie 4, enkele 2,4,6-trifenylpyrimidineverbindingen waarvan een of twee 2-hydroxyfenylgroepen bevattende 2,4,6-trifenylpyrimidineverbindingen, maar daarvan wordt gemeld, dat 20 deze in een polyesterhars slechts een gering beschermend effect tegen UV-straling hebben en zelfs verkleuring van de polyesterhars versnellen.
Gevonden werd, dat men het bovenvermelde nadeel kan opheffen, wanneer men bij het gebruik van functioneel acrylaathars en een verknopingsmiddel als organisch polymeer een specifieke groep van 2-(2-hydroxyfenyl)-4,6-difenylpyrimidineverbindingen toepast.
25 Meer in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op een in de aanhef gedefinieerd bekledingsmiddel, dat gekenmerkt wordt doordat A) het organische polymeer een functioneel acrylaathars en een verknopingsmiddel is en B) de stabilisator een verbinding met de formule 1 30 r5
rUuS
35 R2 R1 "r3 45 is, waarin R1 en R2 onafhankelijk van elkaar H; OH; (VC^-alkyl betekenen; R3 en R4 onafhankelijk van elkaar een van de betekenissen van R7 hebben of OR7 of halogeen betekenen; Rs O-OC-R12 of -O-R7 betekent; H3C Z4 /T~\^z4r 50 R6 H; CVCao-alkyl; of een rest met de formule xc7 (/ is; R7 waterstof; C^C^-alkyl of C2-C18-alkenyl betekent; of R7 C^C^-alkyl betekent dat is gesubstitueerd met OH, C.,-C18-alkoxy, C2-C18-alkanoyl, C2-C8-alkenyloxy, 55 halogeen, -COOH, -COOR8, -OCOR11 en/of met een groep met de formule 194983 2
ChU
_ρ»<3 5 °—/ 'Μ-R16
VcH3 CHa 3 10 of R7 door 0 onderbroken en met OH of C^C^-alkoxy gesubstitueerd C4-C20-alkyl; glycidyl betekent, R8 Ο,-Ο,,,-alkyl, C2-Ce-hydroxyalkyl; C3-C18-alkenyl, of een groep met de formule CH, f>H3 75 "W~r16 hcHg CHg 20 voorstelt; R„ C^C^-alkyl; C2-C18-alkenyl of fenyl betekent; R12 CVC^-alkyl; C2-C18-alkenyl voorstelt; R18 waterstof; oxyl; Ο,-Ο,β-alkanoyl; C^C^-alkyl; C2-C18-hydroxyalkyl; door O onderbroken C3-C18-25 hydroxyalkyl; C^C^-alkoxy; C5-C8-cycloalkyl; C5-C8-cycloalkoxy; Z4 waterstof of methyl is.
Met voordeel wordt in het bekledingsmiddel op 100 gew.dln vast bindmiddel A 0,01—10 gew.dln van stabilisator B toegepast.
Voorts heeft de uitvinding betrekking op 2-(2-hydroxyfenyl)-4,6-difenylpyrimidineverbindingen met de 30 formule 1 s (l)
Rs 35 RHhS_
OH
R2 R1 40
45 R R
waarin R1 en R2 onafhankelijk van elkaar H; OH; Ο,-C^-alkyl betekenen; R3 en R4 onafhankelijk van elkaar waterstof; OH; C1-C3-alkyl; C,-C3-alkoxy; of halogeen betekenen of een 50 van de betekenissen van R7 hebben of OR7 betekenen; R5 C1 -O-CO-R12 of -O-R7 betekent;
Re H; (0,.20 alkyl of een rest met de formule xc7 (f is; R7 C4-C18-alkyl of C2-C18-alkenyl betekent; of R7 CrC18-alkyl betekent dat is gesubstitueerd met OH, 55
O 19498A
O . - . — — CVCValkoxy, C2-C18-alkanoyl, halogeen, -COOH, -COOR8, -OCOR11 en/of met een groep met de formule ch3 5 / \ 16
— O—( N — R
M^CH3 0H3 10 of R7 door O onderbroken en met OH of C,-C12-alkoxy gesubstitueerd «VCao-alkyl; glycidyl betekent R8 C1-C18-alkyl; C2-C6-hydroxyalkyl; C3-C18-alkenyl of een groep met de formule CH- -O-"16 ncH3 20 ^ voorstelt; R11 CrC^-alkyl; C2-C18-alkenyl of fenyl betekent; R12 C,-C18-alkyl of C2-C18-alkenyl voorstelt; R18 waterstof, oxyl; CrC8-alkanoyl; CrC18-alkyl; C2-C18-hydroxyalkyl; door O onderbroken C3-C18-25 hydroxyalkyl; CrC18-alkoxy; C6-C8-cycloalkyl; Cs-C8-cycloalkoxy; Z4 waterstof of methyl is met uitzondering van een verbinding met de formule 1 waarin 2 van de resten R3, R4 en R5 alkoxy betekenen en de derde rest een betekenis heeft die verschillend is van alkoxy.
Als voorbeelden van bekledingsmiddelen worden genoemd: 1. lakken op basis van koud of heet verknoopbare acrylaatharsen of mengsels van dergelijke harsen met 30 polyester-, epoxy- of melamineharsen, eventueel met toevoeging van een hardingskatalysator; 2. tweecomponenten-polyurethaanlakken op basis van hydroxylgroepen bevattende acrylaatharsen met eventueel polyester- of polyetherharsen en alifatische of aromatische pclyisocyanaten; 3. tweecomponentenlakken op basis van (poly)ketiminen en een onverzadigde acrylaathars; 4. tweecomponentenlakken op basis van carboxyl- of aminogroepen bevattende polyacrylaten en polyepoxi-35 den; 5. tweecomponentenlakken op basis van anhydridegroepen bevattende acrylaatharsen en een polyhydroxyl-of polyaminobestanddeel; 6. tweecomponentenlakken op basis van (poly)oxazolinen en anhydridegroepen bevattende acrylaatharsen of onverzadigde acrylaatharsen of alifatische of aromatische polyisocyanaten; 40 7. tweecomponentenlakken op basis van onverzadigde polyacrylaten en polymalonaten; 8. thermoplastische polyacrylaatlakken op basis van thermoplastische acrylaatharsen of onder invloed van buiten verknopende acrylaatharsen in combinatie met veretherde melamineharsen; - - 9. laksystemen op basis van met siloxaan gemodificeerde of met fluor gemodificeerde acrylaatharsen.
Bij de bekledingsmiddelen volgens de uitvinding kan het ook om onder invloed van stralen hardende 45 bekledingsmiddelen gaan. In dit geval bestaat het bindmiddel in hoofdzaak uit monomere of oligomere verbindingen met ethenisch onverzadigde bindingen die na het opbrengen door middel van UV- of elektrodestralen worden gehard, d.w.z. in een verknoopte, grootmoleculige vorm worden omgezet.
Dergelijke systemen zijn beschreven in de bovengenoemde publicatie, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5de druk, deel A18, blz. 451-453 (1991). In onder invloed van stralen hardende bekledingsmid-50 delen kunnen de verbindingen met de formule 1 ook zonder toevoeging van sterisch gehinderde aminen worden toegepast.
Het bekledingsmiddel volgens de uitvinding bevat bij voorkeur naast de bestanddelen A en B als bestanddeel C een middel dat beschermt tegen licht van het type van de sterisch gehinderde aminen, van de 2-(2-hydroxyfenyl)-1,3,5-triazinen en/of van de 2-hydroxyfenyl-2H-benzotriazolen; zie blz. 470-471 van 55 Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry A18 (1991), US-A 4.973.701, 4.921.966, 4.973.702, 4.853.471.
Bestanddeel C wordt bij voorkeur toegepast in een hoeveelheid van 0,05—5 gew.dln op 100 gew.dln van 194983 4 het vaste bindmiddel.
Voorbeelden van als bestanddeel C toepasbare olie tetraalkylpiperidinederivaten kunnen ook worden ontleend aan EP-A-356.677, blz. 3-17, Alinea’s a) t/m f).
Het bekledingsmiddel kan naast de bestanddelen A en B en eventueel C verdere bestanddelen bevatten, 5 bijvoorbeeld oplosmiddelen, pigmenten, kleurstoffen, weekmakers, stabilisatoren, thixotropeermiddelen, drogingskatalysatoren en/of vloeihulpmiddelen. Mogelijke bestanddelen zijn bijvoorbeeld bestanddelen zoals die zijn beschreven in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5de druk, deel A18, blz. 429—471. VCH, Weinheim 1991.
Mogelijke drogingskatalysatoren respectievelijk hardingskatalysatoren zijn bijvoorbeeld organische 10 metaalverbindingen, aminen, aminogroepen bevattende harsen en/of fosfinen. Organische metaalverbindingen zijn bijvoorbeeld metaalcarboxylaten, in het bijzonder die van de metalen Pb, Mn, Co, Zn, Zr of Cu, of metaalchelaten, in het bijzonder die van de metalen Al, Ti of Zr, of organische metaalverbindingen, zoals bijvoorbeeld organische tinverbindingen.
Voorbeelden van metaalcarboxylaten zijn de stearaten van Pb, Mn of Zn, de octoaten van Co, Zn of Cu, 15 de naftenaten van Mn en Co of de overeenkomstige linoleaten, resinaten of tallaten.
Voorbeelden van metaalchelaten zijn de aluminium-, titaan- of zirkoonchelaten van acetylaceton, ethylacetylacetaat, salicylaldehyd, salicylaldoxim, o-hydroxyacetofenon of ethyltrifluoracetylacetaat en de alkoxiden van deze metalen.
Voorbeelden van organische tinverbindingen zijn dibutyltinoxide, dibutyltindilauraat of dibutyltindioctoaat. 20 Voorbeelden van aminen zijn vooral tertiaire aminen, zoals bijvoorbeeld tributylamine, triethanolamine, N-methyldiethanolamine, N-dimethylethanolamine, N-ethylmorfoline, N-methylmorfoline of diazabicyclooctaan (triethyleendiamine), alsmede hun zouten. Verdere voorbeelden zijn quatemaire ammoniumzouten, zoals bijvoorbeeld trimethylbenzylammoniumchloride,
Aminogroepen bevattende harsen zijn gelijktijdig bindmiddel en hardingskatalysator. Voorbeeld hiervan 25 zijn aminogroepen bevattende acrylaatcopolymeren.
Als hardingskatalysator kunnen ook fosfinen worden toegepast, zoals bijvoorbeeld trifenylfosfine.
De bekledingsmiddelen volgens de uitvinding kunnen op willekeurige substraten worden opgebracht, bijvoorbeeld op metaal, hout, kunststof of keramische materialen. Bij voorkeur worden ze bij het verlakken van automobielen als deklak toegepast. Wanneer de deklak uit twee lagen bestaat waarvan de onderste 30 laag is gepigmenteerd en de bovenste laag niet gepigmenteerd is, dan kan het bekledingsmiddel volgens de uitvinding voor de bovenste of de onderste laag of voor beide lagen worden toegepast, bij voorkeur echter voor de bovenste laag.
De bekledingsmiddelen volgens de uitvinding kunnen volgens de gebruikelijke werkwijzen, bijvoorbeeld door middel van strijken, besproeien, gieten, dompelen of elektroforese, op de substraten worden opge-35 bracht; zie ook Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5de druk, deel A18, blz. 491-500 (1991).
Het harden van de bekledingen kan - afhankelijk van het bindmiddelsysteem -, plaatsvinden bij kamertemperatuur of door middel van verwarming. Bij voorkeur hardt men de bekledingen bij 50-150°C, poederlakken ook bij hogere temperaturen.
De volgens de uitvinding verkregen bekledingen zijn uitstekend bestand tegen de schadelijke invloeden 40 van licht, zuurstof en warmte; in het bijzonder wordt gewezen op de goede bestendigheid van de aldus verkregen bekledingen, bijvoorbeeld lakken, tegen licht en weersinvloeden.
Het bekledingsmiddel volgens de uitvinding is in het bijzonder een lak. De lak is bij voorkeur een deklak voor automobielen.
Volgens een uitvoeringsvorm van de werkwijze past men bindmiddelen toe waarin een verbinding met de 45 formule 1 is ingebouwd door middel van copolymerisatie of copolycondensatie. Hiervoor geschikt zijn verbindingen met de formule 1 waarin de rest R5 een copolymeriseerbare C2-Ci8-alkenylgroep of de hydroxylgroep die in staat is tot copolycondensatie, bevat. In dit geval is het verknopingsmiddel gelijk aan de stabilisator.
Meestal bevatten de bekledingsmiddelen een organisch oplosmiddel of oplosmiddelenmengsel, waarin 50 het bindmiddel oplosbaar is. Het bekledingsmiddel kan echter ook een oplossing of dispersie in water zijn. Het vehiculum kan ook een mengsel van een organisch oplosmiddel en water zijn. Het bekledingsmiddel kan ook een aan vaste stoffen rijke lak (high solids lak) zijn of oplosmiddelvrij (poedertak) zijn.
De pigmenten kunnen anorganische, organische of metallische pigmenten zijn. Bij voorkeur bevatten de bekledingsmiddelen volgens de uitvinding geen pigment en worden toegepast als blanke lak.
55 Eveneens de voorkeur verdient de toepassing van het bekledingsmiddel als deklak voor toepassingen in de automobielindustrie, in het bijzonder als gepigmenteerde of ongepigmenteerde deklaag van de lak. De toepassing voor onderliggende lagen is echter ook mogelijk.
5 194983
De bereiding van de verbindingen met de formule 1 kan volgens of naar analogie van een van de in FR-A-1.396.684 aangegeven werkwijzen plaatsvinden door middel van Friedel-Crafts-additie van halogeen-pyrimidinen aan geschikte fenolen.
De hoeveelheid van de toe te passen stabilisator is afhankelijk van het te stabiliseren organische 5 materiaal en van de beoogde toepassing van het gestabiliseerde materiaal. In het algemeen bevat de samenstelling volgens de uitvinding op 100 gew.dln van bestanddeel A 0,01 tot 15, in het bijzonder 0,05 tot 10 en vooral 0,1 tot 5 gew.dln van de stabilisator (bestanddeel B).
Het bereiden van de bekledingsmiddelen kan plaatsvinden volgens de uitvinding met de in de techniek gebruikelijke werkwijzen. De toevoeging van stabilisator B kan doelmatig vóór of tijdens de vormgeving, 10 bijvoorbeeld door vermenging van de poedervormige bestanddelen van het polymeer A of de toevoeging van de stabilisator aan de smelt of oplossing van het polymeer A) of door het opbrengen van de opgeloste of gedispergeerde verbindingen op het polymeer, eventueel onder aansluitend verdampen van het oplosmiddel, plaatsvinden. Bij elastomeren kunnen deze ook als latices worden gestabiliseerd. Een verdere mogelijkheid voor het verwerken van de stabilisatoren B volgens de uitvinding door polymeren A) bestaat uit 15 hun toevoeging vóór of tijdens de polymerisatie van de desbetreffende monomeren resp. vóór de verknoping.
De stabilisatoren B of hun mengsels kunnen ook in de vorm van een masterbatch, die deze stabilisator bijvoorbeeld in een concentratie van 2,5 tot 25 gew.% bevat, aan de functionele acrylaathars A) worden toegevoegd.
20 Doelmatig kan de toevoeging van de stabilisatoren B plaatsvinden volgens de volgende werkwijzen: - als emulsie of dispersie (bijvoorbeeld aan latices of emulsiepolymeren) - als droog mengsel tijdens het vermengen van de toevoegsels of polymere mengsels - door directe toevoer aan de verwerkingsinrichting (bijvoorbeeld extrudeerinrichting, inwendige kneed-inrichting enz.) 25 - als oplossing of smelt.
De aldus verkregen gestabiliseerde polymere samenstellingen kunnen volgens gebruikelijke werkwijzen, bijvoorbeeld door heet persen, spinnen, extruderen of spuitgieten, worden verwerkt tot gevormde voorwerpen, zoals bijvoorbeeld draden, foelies, bandjes, platen, stroken, vaten, buizen en overige profielen.
Van belang is ook de toepassing in veellaagssystemen. Hierbij wordt een bekledingsmiddel (polymere 30 samenstelling) volgens de uitvinding met een relatief groot gehalte aan stabilisator met formule 1, bijvoorbeeld 5-15 gew.%, in een dunne laag (10-100 pm) op een gevormd voorwerp van een polymeer dat weinig of geen stabilisator met de formule 1 bevat, opgebracht. Het opbrengen kan gelijktijdig met de vormgeving van het basislichaam plaatsvinden, bijvoorbeeld door zogenaamde coëxtrusie. Het opbrengen kan echter ook op het gerede gevormde basislichaam plaatsvinden, bijvoorbeeld door lamineren met een film of door 35 bekleden met een oplossing. De buitenlaag resp. de buitenlagen van het gerede voorwerp hebben de functie van een UV-filter, dat het inwendige van het voorwerp beschermt tegen UV-licht. De buitenlaag bevat bij voorkeur 5-15 gew.%, in het bijzonder 5-10 gew.%, van ten minste één stabilisator met de formule 1.
De aldus gestabiliseerde acrylaathars onderscheidt zich door een grote bestendigheid tegen weersin-40 vloeden, vooral door een grote bestendigheid tegen UV-licht. Die acrylaatharsen behouden daardoor ook bij gebruik buiten gedurende lange tijd hun mechanische eigenschappen, alsmede hun kleur en hun glans.
De stabilisator (bestanddeel B) kan ook een mengsel van twee of meer verbindingen volgens de uitvinding zijn. De gestabiliseerde bekledingsmiddelen of organische materialen kunnen naast de stabilisator met de formule 1 nog andere stabilisatoren of overige toevoegsels bevatten, zoals bijvoorbeeld antioxidan-45 tia, verdere middelen die beschermen tegen licht, middelen om metalen te desactiveren, fosfieten of fosfonieten.
A. Bereidingsvoorbeelden
Voorbeelden A1 t/m A3 lichten de bereiding van uitgangsstoffen toe.
50
Voorbeeld A1:
Er wordt bij 70°C uitgegaan van 212,6 g (1,0 mol) 98%’s 1,3-difenyl-2-propeen-1-on, 249,1 g (2,0 mol) 98%’s guanidinenitraat en 1,5 I absolute ethanol. Aan de witte suspensie wordt vervolgens in 40 minuten in gedeelten 289,2 g (4,0 mol) 97%’s kaliummethylaat toegevoegd. Na 20 uur onder terugvloeikoeling wordt de 55 gele suspensie afgekoeld tot 50°C, op 6 I water gegoten, geëxtraheerd met ethylacetaat, ingedampt en het residu herkristalliseerd uit isopropanol. Men krijgt 88,1 g van een licht geel kristallisaat van de verbinding 1 194983 6 NH2 10 verbinding 1 (= 35,6% opbrengst) met een smeltpunt van 134—136°C.
Voorbeeld A2: 98.9 g (0,4 mol) 2-amino-4,6-difenyl-1,3-pyrimidine (verbinding 1) wordt toegevoegd aan een oplossing die 15 bestaat uit 1,5 I water en 1 I geconcentreerd zwavelzuur. Aan de gele suspensie wordt in 25 uur beneden het niveau druppelsgewijs een oplossing van 75,0 g (1,088 mol) natriumnitriet in 500 ml water toegevoegd. Na 20 uur bij 20-25°C wordt de gele suspensie op 15 I water gegoten en met 2,25 I 25%’s ammoniak in water alkalisch ingesteld. Het product slaat neer als beige vaste stof. Het wordt afgefiltreerd, gewassen met water en gedroogd in een vacuümkast. Men krijgt 88,3 g (= 88,9% opbrengst) van een beige kristallisaat 20 met de formule
OH
25 30 verbinding 2 met een smeltpunt van 234~236°C.
Voorbeeld A3: 86.9 g (0,35 mol) 2-hydroxy-4,6-difenyl-1,3-pyrimidine (verbinding 2) wordt in 400 ml (4,38 mol) fosforylchlo-35 ride 6 uur geroerd onder terugvloeikoeling. Het reactiemengsel wordt afgekoeld tot 20-25°C en druppelsgewijs op 4 I water gegoten. Het beige neerslag wordt afgefiltreerd, gewassen met water en gedroogd in een vacuümkast. Men krijgt 89,0 g (= 95,4% opbrengst) van een beige kristallisaat met de formule α
40 X
verbinding 3 met een smeltpunt van 112-114°C.
De voorbeelden A4 t/m A10 en A12 t/m A13 illustreren de bereiding van de verbindingen volgens de 50 uitvinding.
Voorbeeld A4:
Er wordt uitgegaan van 40 g (0,15 mol) 2-chloor-4,6-difenyl-1,3-pyrimidine (verbinding 3) met 22,5 g (0,165 mol) 98%’s watervrij aluminiumchloride in 150 ml isomerenmengsel van xyleen-isomere mengsel bij 55 70-75°C. In gedeelten wordt 20,0 g (0,18 mol) 99%’s resorcinol p.a. toegevoegd. Na 25 uur onder terugvloeikoeling wordt het reactiemengsel op 1 I water gegoten. Het neerslag wordt gewassen met water en gedecanteerd. Het residu wordt geroerd met 1,5 I hexaan. Het fijne beige neerslag wordt afgefiltreerd en 4 τ 194983 / gedroogd. Men krijgt 46,9 g (= 92% opbrengst) van een beige kristallisaat met de formule
OH
' 10 15 (verbinding 4) met een smeltpunt van 225-228°C.
De volgende voorbeelden beschrijven de bereiding van de verbindingen 5-10 met de algemene formule De resten R' hebben daarbij de volgende betekenis: 20 * verbinding OH C2H5 5: R7 = \ / 35 -OCH2CHCH2OCH2CHC4H9 verbinding 6: R' = -OCeH13 verbinding 7: R' = -0-CH2-C00C2H5 verbinding 8: R' = -0-CH(C6H13)-COOC8H17 40 verbinding 9: R' = -O-CHg-CHfOHj-CHg-O-C^H^ __ OH , 3ch verbinding 10: R'= — O-CH2-CH-CH2-O-/ N—¢3¾ 45 rWCHa
Voorbeeld A5: '“"a 3,4 g (0,01 mol) 2-(2'4'-dihydroxyfenyl)-4,6-difenyl-1,3-pyrimidine (verbinding 4) wordt met 2,1 g (0,011 mol) 2-ethylhexylglycidylether en 0,2 g (0,0005 mol) ethyltrifenylfosfoniumbromide 30 minuten geroerd bij 150°C. Het reactiemengsel wordt afgekoeld tot 110°C. Men voegt 25 ml tolueen en 0,25 g bleekaarde (Prolith 50 Rapid®) toe en filtreert heet over kiezelgoer. De gele heldere oplossing wordt over Kieselgel 60 (grootte van de korrel 60 pm; Merck, Darmstadt) gefractioneerd gefiltreerd. Oplosmiddel: tolueen. De gele heldere olie wordt met hexaan geroerd, waarbij het product uitkristalliseert. Men krijgt 3,8 g (= 71,7% opbrengst) lichtgeel kristallisaat, smeltpunt 67-69°C (verbinding 5).
55 Voorbeeld A6:
Aan een mengsel van 13,6 g (0,04 mol) van verbinding 4, 5,8 g (0,042 mol) kaliumcarbonaat en 100 ml DMF wordt bij kamertemperatuur 6,0 ml (0,042 mol) 1-broomhexaan toegevoegd. Het mengsel wordt 5 uur 194983 8 geroerd bij 130°C, aansluitend afgekoeld tot kamertemperatuur en op 1 I H20 gegoten. Het kristallijne product wordt afgefiltreerd en herkristalliseerd uit hexaan. Men krijgt verbinding 6 (R' = -OC6H13) met een smeltpunt van 103-107°C.
5
Voorbeeld A7:
Er wordt uitgegaan van 13,6 g (0,04 mol) van verbinding 4 in 120 ml absolute ethanol en 11,2 g (0,10 mol) kalium-tert-butylaat toegevoegd. Aan de gele suspensie wordt in 5 minuten bij 20°C 8,5 ml (0,08 mol) chloorazijnzuurethylester toegevoegd. Het mengsel wordt 24 uur onder roeren op terugvloeikoelings-10 temperatuur gehouden. Na afkoeling tot kamertemperatuur wordt op 1,5 I HaO gegoten. Het kristallijne product wordt afgefiltreerd en herkristalliseerd uit ethanol. Men krijgt verbinding 7 (R' = 0-CH2-C00C2H5) met een smeltpunt van 138-140°C.
Voorbeeld A8: 15 Aan 2,8 g (0,02 mol) kaliumcarbonaat in 50 ml diethyleenglycoldimethylether (diglyme) wordt bij 110°C 6,8 g (0,02 mol) van verbinding 4 en 0,1 g kaliumjodide toegevoegd. Aan de oplossing wordt in 20 minuten 6,4 g (0,022 mol) 1-octyloxycarbonylheptylbromide toegevoegd. Het mengsel wordt 7 uur geroerd bij 120°C. Na afkoeling tot kamertemperatuur wordt de suspensie op 500 ml HsO gegoten, het product wordt geëxtraheerd met ethylacetaat en de organische fase verdampt. Men krijgt verbinding 8 (R' = -0-CH(CeH13)-C00C8H17) 20 als gele vloeistof.
Massaspectroscopie: M+ - 594 g/mol Elementairanalyse:
Berekend: %C 76,7 Gevonden: %C 76,1 %H 7,8 %H 7,9 25 %N 4,7 %N 4,6
Voorbeeld 9: 8,5 g (0,025 mol) van verbinding 4, 8,05 g (0,0275 mol) tetradecylglycidylether en 0,46 g (0,00125 mol) 30 ethyltrifenylfosfoniumbromide wordt 3 uur geroerd bij 150°C. Na afkoeling tot kamertemperatuur wordt aan de donkerrode heldere smelt 15 ml tolueen toegevoegd. De katalysator wordt uitgewassen met water. Het product kristalliseert langzaam uit. Men krijgt verbinding 9 (R' = -0-CH2-CH(0H)-CH2-0-C14H29) als beige product met een smeltpunt van 68-69°C.
Elementairanalyse: 35 Berekend: %C 76,69 Gevonden: %C 76,51 %H 8,25 %H 8,28 %N 4,59 %N 4,59 40 Voorbeeld 10: 10,2 g (0,03 mol) van verbinding 4, 7,7 g (0,033 mol) 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-(oxiraan-2-yl-methoxy)-piperidine en 0,56 g (0,0015 mol) ethyltrifenylfosfoniumbromide wordt 2,5 uur geroerd bij 150°C. Na afkoeling tot kamertemperatuur wordt het reactiemengsel opgelost in 70 ml ethylacetaat, helder gefiltreerd en ingedampt. De verkregen gele vaste stof wordt herkristalliseerd met uit acetonitril. Men krijgt de 45 verbinding « s0 10 (R· O -ch2-ch -ch2- o _N - CH3) met een smeltpunt van 167-170°C.
Massaspectroscopie: M+ = 568 g/mol; molecuulgewicht 567,73 g/mol.
55 Elementairanalyse: i
. 4AÜOOO
•
Berekend: %C 74,05 Gevonden: %C 73,93 %H 7,28 %H 7,34 %N 7,40 %N 4,37 5
Voorbeeld A11:
Bereiding van tussenproducten met de formule
X
15 waarin R' 4-methoxyfenyl betekent (verbinding 11a) of waarin R' Cl betekent (verbinding 11b).
20 Aan een oplossing van 18,3 g (= 0,1 mol) 2,4,6-trichloorpyrimidine in 65 ml watervrij tetrahydrofuran (THF) wordt in één uur druppelsgewijs een oplossing van 4-methoxyfenylmagnesiumbromide (bereid uit 37.4 9 [0,2 mol] 4-broomanisool en 4,9 [0,2 mol] met jodium geactiveerde magnesiumspaanders in 50 ml THF) toegevoegd onder stikstof, waarbij de temperatuur van het mengsel in het traject van 0 tot 20°C wordt gehouden. Na beëindiging van de toevoeging wordt het mengsel nog 48 uur geroerd bij 20°C, vervolgens 25 verdund met 90 ml tolueen en op 90 ml 12%’s HCI in water gegoten. De organische fase wordt afgescheiden, met water neutraal gewassen en geconcentreerd in een rotatieverdamper. De verkregen bruine olie (34 g) wordt door middel van kolomchromatografie over 500 g Si02 (30-63 pm) gescheiden; loopvloeistof is tolueen: hexaan 60:40 tot 100:0. Men krijgt de verbindingen 11a en verbinding 11b met de bovenstaande formule, 2-chloor-4,6-bis-(4-methoxyfenyl)-pyrimidine (11a; R' = 4-methoxyfenyl), smeltpunt 167-189°C en 30 2,4-dichloor-6-(4-methoxyfenyl)-pyrimidine (11b; R' = Cl), smeltpunt 86-89°C.
B) Toepassingsvootbeelden
Voorbeeld B1: 35 Stabilisering van een 2-laags metalliek-lak
Middelen die beschermen tegen licht, worden verwerkt door 5-10 g xyleen en beproefd in een blanke lak met de volgende samenstelling:
Synthacryl® SC 3031> 27,51 40 Synthacryl® SC 3702’ 23,34
Maprenal® MF 6503) 27-29
Butvlacetaat/butanol (37/8) 4>23
Isobutanol 4·87
Solvesso® 1504) 2,72 45 Kristalolie K-3051 8·74
Vloeihulpmiddel Baysilon® MAe) 1.29 100,00 g 50 i) Acrylaathars, firma Hoechst AG; 65%’s oplossing in xyleen/butanol 26:9 2) Acrylaathars, firma Hoechst AG; 75%’s oplossing in Solvesso® 10041 3) Melaminehars, firma Hoechst AG; 55%’s oplossing in isobutanol
4) Fabrikant: firma ESSO
5) Fabrikant: firma Shell 55 6) 1% in Solvesso® 150; fabrikant: firma Bayer AG.
Aan de blanke lak wordt 2 gew.% stabilisator toegevoegd, betrokken op het gehalte aan de som van
Claims (11)
- 3 CHg HgC (verbinding A; zie: Ullmann’s Encyclopedie of Industrial Chemistry, A18, [1991] 471), betrokken op het gehalte aan vaste stof in de lak, bevatten. Als vergelijking dient een blanke lak die geen middel dat beschermt tegen licht, bevat. De blanke lak wordt met Solvesso® 100 zodanig verdund dat deze kan worden gespoten en op een 15 voorbereide aluminiumplaat (coil coat, vulstof, zilvermetalliek basislak) gespoten en bij 130°C gedurende 30 minuten gemoffeld. Er wordt een dikte van de droge film van de blanke lak van 30-50 pm verkregen. De monsters worden vervolgens in een UVCON®-verouderingstoestel van de firma Atlas Corp. (UVB-313 Lampen) bij een cyclus van 8 uur bestralen met UVB bij 70°C en 4 uur condensatie bij 50°C blootgesteld aan nagebootste weersinvloeden.
- 20 Van de monsters wordt met regelmatige tussenpozen de glans van het oppervlak (20° glans volgens DIN 67530) gemeten. De resultaten van deze metingen zijn weergegeven in tabel A. TABEL A 20° glans volgens DIN 67530 vóór en na blootstelling aan weersinvloeden 25 ------- Stabilisator 20° glans na blootstelling aan weersinvloeden gedurende 0 800 1200 1600 2000 2400 2800 3200 h geen 90 67 21 * 30 2% verb. 6 91 92 91 90 42* 2% verb. 7 91 93 92 80 23* 2% verb. 8 91 92 92 89 35* 2% verb. 5 + 0,7% A 92 90 90 89 90 90 89 83 2% verb. 6 + 0,7% A 90 93 91 90 91 91 91 78 35 2% verb. 7 + 0,7% A 90 92 88 90 91 90 90 90 2% verb. 8 + 0,7% A 90 92 91 90 91 90 90 87 verbinding 11** 92 91 90 41* verbinding 11 + 0,7% A 91 92 90 88 22*
- 40. Scheurvorming; ** overeenkomstig verbinding 32 volgens FR-A 1.896.684 met een n-butoxygroep in plaats van een n-propoxygroep. Het gestabiliseerde monster is beter bestand tegen weersinvloeden (behoud van glans, scheursterkte) dan het ongestabiliseerde vergelijkende monster. 45
- 1. Bekledingsmiddel, omvattende
- 50 A) een bindmiddel op basis van ene organisch polymeer en B) een 2-(2-hydroxyfenyl)-4,6-difenylpyrimidineverbinding als stabilisator tegen beschadiging door licht, warmte en zuurstof, met het kenmerk, dat A) het organische polymeer een functioneel acrylaathars en een verknopingsmiddel is en B) de stabilisator een verbinding met de formule 1 R5 11 134383 5 *Λ_ χ/-™
- 10 R2 N'^^N R1 15 is, waarin R1 en R2 onafhankelijk van elkaar H; OH; Ο,-C^-alkyl betekenen; R3 en R4 onafhankelijk van elkaar een van de betekenissen van R7 hebben of OR7 of halogeen betekenen;
- 20 Rs O-OC-R12 of -O-R7 betekent; R® H; C^Cao-alkyl; of een rest met de formule e fe;Hfy!^y4 R7 waterstof; C^C^-alkyl of C2-C18-alkenyl betekent; of R7 C1-C1B-alkyl betekent dat is gesubstitueerd met OH, C^C^-alkoxy, C2-C18-alkanoyl, C2-Ce-alkenyloxy, halogeen, -COOH, -COOR8, -OCOR11 en/of met een groep met de formule 30 CH, —O—/'N-R16 35 \_/ I ch3 CHg of R7 door 0 onderbroken en met OH of C,-C12-alkoxy gesubstitueerd C4-C20-alkyl; glycidyl betekent; R8 C1-C18-alkyl, C2-C6-hydroxyalkyl; C3-C18-alkenyl, of een groep met de formule 40 CHa / 16 45 _/ I CHg CH3 voorstelt; R,, CrC18-alkyl; C2-C18-alkenyl of fenyl betekent;
- 50 R12 C^CiB-alkyl; C2-C18-alkenyl voorstelt; R16 waterstof; oxyl; C,-C18-alkanoyl; C^C^-alkyl; C2-C18-hydroxyalkyl; door O onderbroken C3-C18-hydroxyalkyl; C^C^-alkoxy; C5-C8-cycloalkyl; C6-C8-cycloalkoxy; Z4 waterstof of methyl is.
- 2. Bekledingsmiddel volgens conclusie 1, dat op 100 gew.dln vast bindmiddel A 0,01-10 gew.dln stabilisa-55 tor B bevat.
- 3. Bekledingsmiddel volgens conclusie 1 of 2, dat naast de bestanddelen A en B als bestanddeel C een tegen licht beschermend middel van het type van de sterisch gehinderde aminen, de 2-(2-hydroxyfenyl)- < f f 194983 12 1 1,3,5-triazinen en/of de 2-hydroxyfenyl-2H-benzotriazolen bevat. 4. 2-(2-hydroxyfenyl)-4,6-difenylpyrimidineverbinding, gekenmerkt door de formule 1 R5 Λ «Μ- U A-OH T R2 R1 '5 waarin
- 20 R1 en R2 onafhankelijk van elkaar H; OH; C1-C12-alkyl betekenen; R3 en R4 onafhankelijk van elkaar waterstof; OH; C1-C3-alkyl; C^Ca-alkoxy; of halogeen betekenen of een van de betekenissen van R7 hebben of OR7 betekenen; R5 C1 -O-CO-R12 of -O-R7 betekent; R6 H; (C, go alkyl of een rest met de formule is; R7 C4-C18-alkyl of C2-C18-alkenyl betekent; of R7 C.-C^-alkyl betekent dat is gesubstitueerd met OH, C^C^-alkoxy, C2-C18-alkanoyl, halogeen, -COOH, -COOR8, -OCOR11 en/of met een groep met de formule 30 CH, , 3 CH3 _J—K 16 » ncH3 ch3 of R7 door O onderbroken en met OH of C1-C12-alkoxy gesubstitueerd C4-C2o-alkyl; AO glycidyl betekent R8 CrC18-alkyl; C2-C6-hydroxyalkyl; C3-C18-alkenyl of een groep met de formule CH, |^C«3 « / \ 16 PCHg ch3 50 voorstelt; R11 CrC18-alkyl; C2-C18-alkenyl of fenyl betekent; R12 CrC18-alkyl of C2-C18-alkenyl voorstelt; R16 waterstof, oxyl; C,-C8-alkanoyl; C^C^-alkyl; C2-C18-hydroxyalkyl; door O onderbroken C3-C18-55 hydroxyalkyl; C^C^-alkoxy; C5-C8-cycloalkyl; Cs-C8-cycloalkoxy; g Z4 waterstof of methyl is met uitzondering van een verbinding met de formule 1 waarin 2 van de resten R , R4 en R5 alkoxy betekenen en de derde rest een betekenis heeft die verschillend is van alkoxy.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH149693 | 1993-05-17 | ||
| CH149693 | 1993-05-17 | ||
| CH357393 | 1993-12-01 | ||
| CH357393 | 1993-12-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL9400802A NL9400802A (nl) | 1994-12-16 |
| NL194983C true NL194983C (nl) | 2003-04-10 |
Family
ID=25687827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL9400802A NL194983C (nl) | 1993-05-17 | 1994-05-17 | Bekledingsmiddel, omvattende één of meer pyrimidineverbindingen, alsmede 2-(2-hydroxyfenyl)-4,6-difenylpyrimidineverbindingen. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5753729A (nl) |
| JP (1) | JP3600962B2 (nl) |
| KR (1) | KR100361628B1 (nl) |
| BE (1) | BE1009827A3 (nl) |
| CA (1) | CA2123522A1 (nl) |
| DE (1) | DE4416809A1 (nl) |
| ES (1) | ES2102946B1 (nl) |
| FR (1) | FR2705354B1 (nl) |
| GB (1) | GB2278115B (nl) |
| IT (1) | IT1269777B (nl) |
| NL (1) | NL194983C (nl) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU703967B2 (en) * | 1994-10-10 | 1999-04-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Bisresorcinyltriazines |
| TW308601B (nl) * | 1995-01-18 | 1997-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
| US6255483B1 (en) | 1995-03-15 | 2001-07-03 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Biphenyl-substituted triazines |
| CH692739A5 (de) * | 1996-03-26 | 2002-10-15 | Ciba Sc Holding Ag | Polymerzusammensetzungen enthaltend 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine als UV-Absorber sowie neue 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine |
| EP0857765B1 (de) * | 1997-02-05 | 2003-12-03 | Ciba SC Holding AG | Stabilisatoren für Pulverlacke |
| DE19738616A1 (de) | 1997-09-04 | 1999-03-11 | Clariant Gmbh | 4-Hydroxychinolin-3-carbonsäure-Derivate als Lichtschutzmittel |
| DE19738615A1 (de) | 1997-09-04 | 1999-03-11 | Clariant Gmbh | Neue Lichtschutzmittel auf Basis von sterisch gehinderten Aminen |
| US6181042B1 (en) | 1998-05-30 | 2001-01-30 | General Electric Co. | Method for preventing corona surface damage in end windings of air-cooled motors and generators |
| ZA200301683B (en) * | 2002-03-04 | 2004-09-06 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic combinations of UV absorbers for pigmented polyolefins. |
| US9923148B2 (en) | 2002-10-30 | 2018-03-20 | Udc Ireland Limited | Electroluminescent device |
| WO2004072268A2 (en) * | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Pkhdl1, a homolog of the autosomal recessive kidney disease gene |
| JP5675647B2 (ja) | 2009-01-19 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 有機黒色顔料およびその製造 |
| CN106561642A (zh) * | 2016-09-29 | 2017-04-19 | 山东泰林创客环保技术研发有限公司 | 一种防治树桩病虫害的防护液及制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1396684A (fr) * | 1963-05-04 | 1965-04-23 | Ciba Geigy | Nouvelles hydroxyaryl-pyrimidines, leur procédé de préparation et leur emploi |
| CH448083A (de) * | 1963-05-04 | 1967-12-15 | Ciba Geigy | Verwendung von neuen Hydroxyaryl-pyrimidinen bei Verfahren zum Schützen von nicht-textilen organischen Materialien |
| US4619956A (en) * | 1985-05-03 | 1986-10-28 | American Cyanamid Co. | Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations |
| DE3870923D1 (de) * | 1987-02-27 | 1992-06-17 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur verbesserung der fotochemischen stabilitaet von faerbungen auf polyesterfasermaterialien. |
| US5073278A (en) * | 1988-07-18 | 1991-12-17 | Ciba-Geigy Corporation | Lubricant composition |
| DE69030362T2 (de) * | 1989-12-05 | 1997-10-23 | Ciba Geigy Ag | Stabilisiertes organisches Material |
| DE59106390D1 (de) * | 1990-02-16 | 1995-10-12 | Ciba Geigy Ag | Gegen Schädigung durch Licht, Wärme und Sauerstoff stabilisierte Ueberzugsmittel. |
| TW222292B (nl) * | 1991-02-21 | 1994-04-11 | Ciba Geigy Ag | |
| KR100187320B1 (ko) * | 1991-02-21 | 1999-04-01 | 월터 클리웨인 | 광, 산소 및 열에 대해 안정화된 도료 |
| EP0531258B1 (de) * | 1991-09-05 | 1997-09-10 | Ciba SC Holding AG | UV-Absorber enthaltendes photographisches Material |
-
1994
- 1994-05-12 GB GB9409502A patent/GB2278115B/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-13 DE DE4416809A patent/DE4416809A1/de not_active Ceased
- 1994-05-13 CA CA002123522A patent/CA2123522A1/en not_active Abandoned
- 1994-05-16 KR KR1019940010979A patent/KR100361628B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-05-16 BE BE9400499A patent/BE1009827A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1994-05-16 ES ES09401059A patent/ES2102946B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-16 IT ITMI940976A patent/IT1269777B/it active IP Right Grant
- 1994-05-16 FR FR9405935A patent/FR2705354B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-17 JP JP12695194A patent/JP3600962B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-17 NL NL9400802A patent/NL194983C/nl not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-06-07 US US08/665,041 patent/US5753729A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2278115A (en) | 1994-11-23 |
| GB2278115B (en) | 1997-08-06 |
| FR2705354A1 (fr) | 1994-11-25 |
| ES2102946A1 (es) | 1997-08-01 |
| US5753729A (en) | 1998-05-19 |
| IT1269777B (it) | 1997-04-15 |
| CA2123522A1 (en) | 1994-11-18 |
| ITMI940976A1 (it) | 1995-11-16 |
| NL9400802A (nl) | 1994-12-16 |
| BE1009827A3 (fr) | 1997-10-07 |
| JP3600962B2 (ja) | 2004-12-15 |
| KR100361628B1 (ko) | 2003-02-11 |
| DE4416809A1 (de) | 1994-11-24 |
| FR2705354B1 (fr) | 1999-06-11 |
| GB9409502D0 (en) | 1994-06-29 |
| ES2102946B1 (es) | 1998-04-01 |
| ITMI940976A0 (it) | 1994-05-16 |
| JPH07179432A (ja) | 1995-07-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4379640B2 (ja) | 安定剤組合せ | |
| AU703934B2 (en) | Stabilizer combination | |
| NL194983C (nl) | Bekledingsmiddel, omvattende één of meer pyrimidineverbindingen, alsmede 2-(2-hydroxyfenyl)-4,6-difenylpyrimidineverbindingen. | |
| NL1005651C2 (nl) | Hydroxyfenyltriazinen. | |
| US6562815B1 (en) | Morpholinones as light stabilizers | |
| JP5497077B2 (ja) | トリスレゾリシニルトリアジン | |
| AU748201B2 (en) | Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers | |
| JPS64948B2 (nl) | ||
| US6268505B1 (en) | 2-(2′Hydroxyphenyl) benzotriazoles and process for their preparation | |
| CA2209008A1 (en) | Oxazoline compounds as stabilizers | |
| US6762226B2 (en) | Compositions stabilized by dioxopiperazinyl derivatives | |
| EP1972624A1 (en) | Benzoxazinones and their use as ultraviolet light absorbers | |
| GB2371543A (en) | 3,3,5,5-Tetraalkyl-piperazine-2,6-dione stabilizers | |
| CA2289552A1 (en) | Light-stabilized organic polymers | |
| MXPA97002211A (en) | Hidroxifenil triazi | |
| MXPA97006950A (en) | Combination of stabilization |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CNR | Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection) |
Free format text: CIBA SC HOLDING AG |
|
| BB | A search report has been drawn up | ||
| DNT | Communications of changes of names of applicants whose applications have been laid open to public inspection |
Free format text: CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. |
|
| BC | A request for examination has been filed | ||
| NP1 | Patent granted (not automatically) | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 20061201 |