JPH0717889A - 光学活性ｐ−（１−メチルアルキルオキシ）フェノール - Google Patents
光学活性ｐ−（１−メチルアルキルオキシ）フェノールInfo
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- JPH0717889A JPH0717889A JP3191070A JP19107091A JPH0717889A JP H0717889 A JPH0717889 A JP H0717889A JP 3191070 A JP3191070 A JP 3191070A JP 19107091 A JP19107091 A JP 19107091A JP H0717889 A JPH0717889 A JP H0717889A
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 強誘電性液晶材料として優れた特徴を持つカ
イラル液晶物質の原料として有用な光学活性化合物を提
供する。 【構成】 この光学活性化合物として、炭素数４−１７
の１−メチルアルキル基を有する光学活性ｐ−（１−メ
チルアルキルオキシ）フェノール化合物が提供される。
光学活性フェノール化合物の例としては、ｐ−（１−メ
チルブチルオキシ）フェノール、ｐ−（１−メチルヘプ
チルオキシ）フェノール、ｐ−（１−メチルノニルオキ
シ）フェノールがあげられる。
イラル液晶物質の原料として有用な光学活性化合物を提
供する。 【構成】 この光学活性化合物として、炭素数４−１７
の１−メチルアルキル基を有する光学活性ｐ−（１−メ
チルアルキルオキシ）フェノール化合物が提供される。
光学活性フェノール化合物の例としては、ｐ−（１−メ
チルブチルオキシ）フェノール、ｐ−（１−メチルヘプ
チルオキシ）フェノール、ｐ−（１−メチルノニルオキ
シ）フェノールがあげられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カイラル液晶物質また
は液晶材料として有用な光学活性物質の原料として用い
られる光学活性化合物に関する。さらに詳しくは、本発
明は光学活性なｐ−（１−メチルアルキルオキシ）フェ
ノール化合物に関する。
は液晶材料として有用な光学活性物質の原料として用い
られる光学活性化合物に関する。さらに詳しくは、本発
明は光学活性なｐ−（１−メチルアルキルオキシ）フェ
ノール化合物に関する。
【０００２】
【発明の背景】現在、液晶表示素子としてはＴＮ（Ｔｗ
ｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型表示方式が最も広く用
いられているが、応答速度の点に於て発光型表示素子
（エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ
等）と比較して劣っており、この点に於ける改善は種々
試みられているにも抱らず、大巾な改善の可能性はあま
り残っていない様である。そのためＴＮ型表示素子に代
わる別の原理による液晶表示装置が種々試みられている
が、その一つに強誘電性液晶を利用する表示方式がある
（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋら；Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．，３６，８９９（１９８０））。この方式
は強誘電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ
* 相と略称する）或はカイラルスメクチックＨ相（以下
ＳＨ* 相と略称する）などを利用するものである。
ｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型表示方式が最も広く用
いられているが、応答速度の点に於て発光型表示素子
（エレクトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ
等）と比較して劣っており、この点に於ける改善は種々
試みられているにも抱らず、大巾な改善の可能性はあま
り残っていない様である。そのためＴＮ型表示素子に代
わる別の原理による液晶表示装置が種々試みられている
が、その一つに強誘電性液晶を利用する表示方式がある
（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋら；Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．，３６，８９９（１９８０））。この方式
は強誘電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ
* 相と略称する）或はカイラルスメクチックＨ相（以下
ＳＨ* 相と略称する）などを利用するものである。
【０００３】強誘電性液晶相においては自発分極が発現
する。この自発分極は迅速な電気光学応答に大きく寄与
するものである。強誘電性液晶としては既に幾つかの物
質が知られており、例えばＵＳＰ４，１９５，９１６に
は光学活性なｐ−（２−メチルブチル）フェノールのエ
ステルである化合物が示されている。本発明者らは強誘
電性液晶の材料としてカイラル液晶物質の探索を行なっ
た際に該カイラル液晶物質の原料として有用な光学活性
物質を見出し、本発明を完成するに至った。
する。この自発分極は迅速な電気光学応答に大きく寄与
するものである。強誘電性液晶としては既に幾つかの物
質が知られており、例えばＵＳＰ４，１９５，９１６に
は光学活性なｐ−（２−メチルブチル）フェノールのエ
ステルである化合物が示されている。本発明者らは強誘
電性液晶の材料としてカイラル液晶物質の探索を行なっ
た際に該カイラル液晶物質の原料として有用な光学活性
物質を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前記したところから明
らかなように、本発明の目的は強誘電性液晶材料として
優れた特徴を持つカイラル液晶物質の原料である光学活
性物質の一種を提供することである。
らかなように、本発明の目的は強誘電性液晶材料として
優れた特徴を持つカイラル液晶物質の原料である光学活
性物質の一種を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、炭素数
４−１７の１−メチルアルキル基を有する光学活性ｐ−
（１−メチルアルキルオキシ）フェノールによって達成
される。本発明の光学活性ｐ−（１−メチルアルキルオ
キシ）フェノールは次の一般式で示され、
４−１７の１−メチルアルキル基を有する光学活性ｐ−
（１−メチルアルキルオキシ）フェノールによって達成
される。本発明の光学活性ｐ−（１−メチルアルキルオ
キシ）フェノールは次の一般式で示され、
【化２】 （III ）式中、Ｒ2 は炭素数２〜１５のアルキル基を表
わし、＊を付けたＣ原子はカイラル炭素原子を表わす。
本発明の光学活性フェノール化合物の中では（III ）式
でＲ2 が炭素数２−８の直鎖のアルキルである物が好ま
しく、Ｒ2 がプロピル、ヘキシル又はオクチルである光
学活性フェノールが特に好ましい。
わし、＊を付けたＣ原子はカイラル炭素原子を表わす。
本発明の光学活性フェノール化合物の中では（III ）式
でＲ2 が炭素数２−８の直鎖のアルキルである物が好ま
しく、Ｒ2 がプロピル、ヘキシル又はオクチルである光
学活性フェノールが特に好ましい。
【０００６】本発明の光学活性ｐ−（１−メチルアルキ
ルオキシ）フェノールは以下のような工程で製造でき
る。
ルオキシ）フェノールは以下のような工程で製造でき
る。
【化３】 即ち、市販の光学活性１−メチル−１−アルカノール
（７）をピリジン中、市販のｐ−トルエンスルホン酸ク
ロライドを作用させ、光学活性ｐ−トルエンスルホン酸
（１−メチルアルキル）エステル（８）が製造される。
（８）を市販のｐ−ベンジルオキシフェノールとエタノ
ール中、アルカリ存在下に加熱することにより、光学活
性ｐ−ベンジルオキシ−（１−メチルオキシ）ベンゼン
（９）が製造される。この（９）をパラジウム−炭素を
触媒として水素を用いて水素化分解反応を行うと、光学
活性ｐ−（１−メチルアルキルオキシ）フェノール類
（III）が製造される。
（７）をピリジン中、市販のｐ−トルエンスルホン酸ク
ロライドを作用させ、光学活性ｐ−トルエンスルホン酸
（１−メチルアルキル）エステル（８）が製造される。
（８）を市販のｐ−ベンジルオキシフェノールとエタノ
ール中、アルカリ存在下に加熱することにより、光学活
性ｐ−ベンジルオキシ−（１−メチルオキシ）ベンゼン
（９）が製造される。この（９）をパラジウム−炭素を
触媒として水素を用いて水素化分解反応を行うと、光学
活性ｐ−（１−メチルアルキルオキシ）フェノール類
（III）が製造される。
【０００７】本発明の光学活性ｐ−（１−メチルアルキ
ルオキシ）フェノール化合物を原料として得られるカイ
ラル液晶性エステル化合物を例をあげて説明する。この
エステル化合物は下の一般式（Ｉ）
ルオキシ）フェノール化合物を原料として得られるカイ
ラル液晶性エステル化合物を例をあげて説明する。この
エステル化合物は下の一般式（Ｉ）
【化４】 （ただし、（Ｉ）式においてＲ1 は炭素数１〜１８のア
ルキル基を示し、Ｒ2は炭素数２〜１５のアルキル基を
示し、Ｘは単結合、エーテル結合、カルボニル基、オキ
シカルボニル基、カルボニルオキシ基又はオキシカルボ
ニルオキシ基のいずれかであり、＊はカイラル炭素原子
を示す）で表わされる化合物である。これらの（Ｉ）式
で表わされる光学活性エステル化合物の代表的な物とそ
の相転移温度を第１表に示す。
ルキル基を示し、Ｒ2は炭素数２〜１５のアルキル基を
示し、Ｘは単結合、エーテル結合、カルボニル基、オキ
シカルボニル基、カルボニルオキシ基又はオキシカルボ
ニルオキシ基のいずれかであり、＊はカイラル炭素原子
を示す）で表わされる化合物である。これらの（Ｉ）式
で表わされる光学活性エステル化合物の代表的な物とそ
の相転移温度を第１表に示す。
【表１】 これらの光学活性液晶エステル化合物は、本発明の光学
活性ｐ−（１−メチルアルキルオキシ）フェノールと
４′−置換−４−ビフェニルカルボン酸ハロゲン化物と
を例えばピリジンのような塩基性の溶媒中で反応させる
ことにより製造することができる。
活性ｐ−（１−メチルアルキルオキシ）フェノールと
４′−置換−４−ビフェニルカルボン酸ハロゲン化物と
を例えばピリジンのような塩基性の溶媒中で反応させる
ことにより製造することができる。
【０００８】（Ｉ）式で示される光学活性液晶エステル
はＳＣ* 相において従来知られていたカイラル液晶より
数段大きい自発分極の値を示す。その一例を第２表に示
す。なお、自発分極はＳＣ* −ＳＡ相転移温度より２０
℃低い温度で測定した値である。
はＳＣ* 相において従来知られていたカイラル液晶より
数段大きい自発分極の値を示す。その一例を第２表に示
す。なお、自発分極はＳＣ* −ＳＡ相転移温度より２０
℃低い温度で測定した値である。
【表２】 自発分極の値が大きいことは強誘電性液晶化合物を利用
する表示素子を構成する際に、低電圧駆動、高速応答な
どの利点があるため、非常に有用である。
する表示素子を構成する際に、低電圧駆動、高速応答な
どの利点があるため、非常に有用である。
【０００９】
【実施例】以下に実施例により本発明の光学活性ｐ−
（１−メチルアルキルオキシ）フェノールについてさら
に詳細に説明する。また、該光学活性フェノールを原料
として得られるカイラル液晶物質ならびにこのカイラル
液晶物質を成分とする強誘電性液晶を参考例にて示す。 実施例１ ｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）フェノール （（III ）式でＲ2 がヘキシル基である化合物） Ｓ−（＋）−２−オクタノール２００ｇ（１．５３６モ
ル）を乾燥ピリジン６００mlに溶解し、系内の温度が１
０℃以上にならないようにしながら、ｐ−トルエンスル
ホン酸クロリド２９２．８ｇ（１．５３６モル）を乾燥
トルエン４４０mlに溶解した溶液を滴下する。滴下終了
後、室温で１時間撹拌したのち、系内の温度を５０℃に
加温し、２時間保ってから冷却する。水１リットルとト
ルエン５００mlを加えて撹拌した後、トルエン層を６Ｎ
−塩酸、次いで２Ｎ−水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、
更に中性になるまで水洗する。トルエンを留去すると、
残留物として３２１．０ｇの光学活性ｐ−トルエンスル
ホン酸１−メチルヘプチルエステル（８）を得た。一方
市販のｐ−ベンジルオキシフェノール５０ｇ（０．２６
６モル）、エタノール１５０ml、５０％水酸化ナトリウ
ム水溶液２５ｇを混合撹拌しておき、これに上記の光学
活性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチルヘプチルエステ
ル８３ｇ（０．２９２モル）を注入して４時間、７０℃
で加熱撹拌した。その後エタノールの大部分を留去して
からトルエン２００mlと６Ｎ塩酸３００mlを加え、振と
うしてから濾過して、不溶部を除去した。６Ｎ塩酸３０
０mlで２回洗浄濾過して不溶部を除去し、更に飽和食塩
水で、次いで２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液２００mlで
３回洗浄後再び飽和食塩水で中性になるまで洗浄した。
乾燥、濃縮後、活性アルミナ１５０ｇを用いて精製し、
これを濃縮してｐ−ベンジルオキシ−（１−メチルヘプ
チルオキシ）ベンゼン（９）６８．６ｇ（油状）を得
た。このものは反応の際にワルデン反転が起っていると
考えられるのでＲ体であると推察される。このものを５
％パラジウム−炭素触媒でエタノール中、水素化分解反
応を行い、反応後、触媒を除去して、濃縮した。これを
減圧蒸留してｂ．ｐ．１２９〜１３０．５℃／０．５Ｔ
ｏｒｒのｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）フェノール
（III ）３０．７ｇ（油状）を得た。 ［α］Ｄ30＝−１０．９°（Ｃ ５，ＣＨＣｌ3 ）
（１−メチルアルキルオキシ）フェノールについてさら
に詳細に説明する。また、該光学活性フェノールを原料
として得られるカイラル液晶物質ならびにこのカイラル
液晶物質を成分とする強誘電性液晶を参考例にて示す。 実施例１ ｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）フェノール （（III ）式でＲ2 がヘキシル基である化合物） Ｓ−（＋）−２−オクタノール２００ｇ（１．５３６モ
ル）を乾燥ピリジン６００mlに溶解し、系内の温度が１
０℃以上にならないようにしながら、ｐ−トルエンスル
ホン酸クロリド２９２．８ｇ（１．５３６モル）を乾燥
トルエン４４０mlに溶解した溶液を滴下する。滴下終了
後、室温で１時間撹拌したのち、系内の温度を５０℃に
加温し、２時間保ってから冷却する。水１リットルとト
ルエン５００mlを加えて撹拌した後、トルエン層を６Ｎ
−塩酸、次いで２Ｎ−水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、
更に中性になるまで水洗する。トルエンを留去すると、
残留物として３２１．０ｇの光学活性ｐ−トルエンスル
ホン酸１−メチルヘプチルエステル（８）を得た。一方
市販のｐ−ベンジルオキシフェノール５０ｇ（０．２６
６モル）、エタノール１５０ml、５０％水酸化ナトリウ
ム水溶液２５ｇを混合撹拌しておき、これに上記の光学
活性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチルヘプチルエステ
ル８３ｇ（０．２９２モル）を注入して４時間、７０℃
で加熱撹拌した。その後エタノールの大部分を留去して
からトルエン２００mlと６Ｎ塩酸３００mlを加え、振と
うしてから濾過して、不溶部を除去した。６Ｎ塩酸３０
０mlで２回洗浄濾過して不溶部を除去し、更に飽和食塩
水で、次いで２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液２００mlで
３回洗浄後再び飽和食塩水で中性になるまで洗浄した。
乾燥、濃縮後、活性アルミナ１５０ｇを用いて精製し、
これを濃縮してｐ−ベンジルオキシ−（１−メチルヘプ
チルオキシ）ベンゼン（９）６８．６ｇ（油状）を得
た。このものは反応の際にワルデン反転が起っていると
考えられるのでＲ体であると推察される。このものを５
％パラジウム−炭素触媒でエタノール中、水素化分解反
応を行い、反応後、触媒を除去して、濃縮した。これを
減圧蒸留してｂ．ｐ．１２９〜１３０．５℃／０．５Ｔ
ｏｒｒのｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）フェノール
（III ）３０．７ｇ（油状）を得た。 ［α］Ｄ30＝−１０．９°（Ｃ ５，ＣＨＣｌ3 ）
【００１０】実施例２ ｐ−（１−メチルブチルオキシ）フェノール （（III ）式でＲ2 がプロピル基である化合物） Ｓ−（＋）−２−ペンタノール１６３．４ｇ（１．８５
モル）を乾燥ピリジン７４０mlに溶解し、系内の温度が
１０℃以上にならないようにしながら、ｐ−トルエンス
ルホン酸クロリド３５３ｇ（１．８５モル）を乾燥トル
エン５２４mlに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、
室温で１時間撹拌したのち、系内の温度を５０℃に加温
して、２時間保ってから冷却した。水１リットルとトル
エン５００mlを加えて撹拌した。トルエン層を６Ｎ塩
酸，次いで２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、更
に中性になるまで水洗した。トルエンを留去すると、４
１３．９ｇの光学活性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチ
ルブチルエステル（８）が得られた。次に、市販のｐ−
ベンジルオキシフェノール５０ｇ（０．２６６モル）、
エタノール１５０ml、５０％水酸化ナトリウム水溶液２
５ｇを混合撹拌し、これに上記の光学活性ｐ−トルエン
スルホン酸１−メチルブチルエステル７０ｇ（０．２８
９モル）を注入して４時間、７０℃で加熱撹拌した。そ
の後エタノールの大部分を留去して、トルエン２００ml
と６Ｎ−塩酸３００mlを加え振とうし、濾過して不溶部
を除去した。６Ｎ−塩酸３００mlで２回洗浄、濾過して
不溶部を除去し、更に飽和食塩水で、次いで２Ｎ−水酸
化ナトリウム水溶液２００mlで３回洗浄後再び、飽和食
塩水で中性になるまで洗浄した。乾燥，濃縮したのち、
活性アルミナ２００ｇを用いて精製し、これを濃縮して
ｐ−ベンジルオキシ−（１−メチルブチルオキシ）ベン
ゼン５８．３ｇ（油状）を得た。立体配置は実施例１と
同様にＲであると推察される。このものを５％パラジウ
ム−炭素触媒で、エタノール中で水素化分解反応を行
い、反応後、触媒を除去して濃縮した。これを減圧蒸留
してｂ．ｐ．１１０〜１１０．５℃／２Ｔｏｒｒのｐ−
（１−メチルブチルオキシ）フェノール（III ）２１．
９ｇ（油状）を得た。 ［α］Ｄ30＝−１９．５°（Ｃ ５，ＣＨＣｌ3 ）
モル）を乾燥ピリジン７４０mlに溶解し、系内の温度が
１０℃以上にならないようにしながら、ｐ−トルエンス
ルホン酸クロリド３５３ｇ（１．８５モル）を乾燥トル
エン５２４mlに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、
室温で１時間撹拌したのち、系内の温度を５０℃に加温
して、２時間保ってから冷却した。水１リットルとトル
エン５００mlを加えて撹拌した。トルエン層を６Ｎ塩
酸，次いで２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、更
に中性になるまで水洗した。トルエンを留去すると、４
１３．９ｇの光学活性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチ
ルブチルエステル（８）が得られた。次に、市販のｐ−
ベンジルオキシフェノール５０ｇ（０．２６６モル）、
エタノール１５０ml、５０％水酸化ナトリウム水溶液２
５ｇを混合撹拌し、これに上記の光学活性ｐ−トルエン
スルホン酸１−メチルブチルエステル７０ｇ（０．２８
９モル）を注入して４時間、７０℃で加熱撹拌した。そ
の後エタノールの大部分を留去して、トルエン２００ml
と６Ｎ−塩酸３００mlを加え振とうし、濾過して不溶部
を除去した。６Ｎ−塩酸３００mlで２回洗浄、濾過して
不溶部を除去し、更に飽和食塩水で、次いで２Ｎ−水酸
化ナトリウム水溶液２００mlで３回洗浄後再び、飽和食
塩水で中性になるまで洗浄した。乾燥，濃縮したのち、
活性アルミナ２００ｇを用いて精製し、これを濃縮して
ｐ−ベンジルオキシ−（１−メチルブチルオキシ）ベン
ゼン５８．３ｇ（油状）を得た。立体配置は実施例１と
同様にＲであると推察される。このものを５％パラジウ
ム−炭素触媒で、エタノール中で水素化分解反応を行
い、反応後、触媒を除去して濃縮した。これを減圧蒸留
してｂ．ｐ．１１０〜１１０．５℃／２Ｔｏｒｒのｐ−
（１−メチルブチルオキシ）フェノール（III ）２１．
９ｇ（油状）を得た。 ［α］Ｄ30＝−１９．５°（Ｃ ５，ＣＨＣｌ3 ）
【００１１】実施例３ ｐ−（１−メチルノニルオキシ）フェノール （（III ）式でＲ2 がオクチル基である化合物） Ｓ−（＋）−２−デカノール６１．９ｇ（０．３９モ
ル）を乾燥ピリジン２８０mlに溶解し、系内の温度が１
０℃以上にならないようにしながら、ｐ−トルエンスル
ホン酸クロリド７４．６ｇ（０．３９モル）を乾燥トル
エンに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１
時間撹拌したのち、系内の温度を５０℃に加温して２時
間保ってから冷却した。水１リットルとトルエン５００
mlを加えて撹拌した。トルエン層を６Ｎ−塩酸、次いで
２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、更に中性にな
るまで水洗した。トルエンを留去すると、１０５．３ｇ
の光学活性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチルノニルエ
ステル（８）が得られた。次に市販のｐ−ベンジルオキ
シフェノール２５ｇ（０．１３３モル）、エタノール１
２０ml、５０％水酸化ナトリウム水溶液１２．８ｇを混
合撹拌し、これに上記の光学活性ｐ−トルエンスルホン
酸１−メチルノニルエステル４３ｇ（０．１３８モル）
を注入して、４時間、７０℃で加熱撹拌した。その後エ
タノールの大部分を留去して、トルエン２００mlと６Ｎ
塩酸３００mlを加え振とうし、濾過して不溶部を除去し
た。６Ｎ塩酸３００mlで２回洗浄濾過して不溶部を除去
し、更に飽和食塩水で、次いで２Ｎ−水酸化ナトリウム
水溶液２００mlで３回洗浄し、飽和食塩水で中性になる
まで洗浄した。乾燥、濃縮したのち、活性アルミナ１０
０ｇを用いて精製して、ｐ−ベンジルオキシ−（１−メ
チルノニルオキシ）ベンゼン４４．１ｇ（油状）を得
た。立体配置は実施例１，２と同様にＲであると推察さ
れる。このものを５％パラジウム−炭素触媒でエタノー
ル中で水素化分解反応を行った後、触媒を除去して濃縮
した。これを減圧蒸留してｂ．ｐ．１４５〜１４７℃／
１．５Ｔｏｒｒのｐ−（１−メチルノニルオキシ）フェ
ノール（III ）１２．７ｇ（油状）を得た。
ル）を乾燥ピリジン２８０mlに溶解し、系内の温度が１
０℃以上にならないようにしながら、ｐ−トルエンスル
ホン酸クロリド７４．６ｇ（０．３９モル）を乾燥トル
エンに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１
時間撹拌したのち、系内の温度を５０℃に加温して２時
間保ってから冷却した。水１リットルとトルエン５００
mlを加えて撹拌した。トルエン層を６Ｎ−塩酸、次いで
２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、更に中性にな
るまで水洗した。トルエンを留去すると、１０５．３ｇ
の光学活性ｐ−トルエンスルホン酸１−メチルノニルエ
ステル（８）が得られた。次に市販のｐ−ベンジルオキ
シフェノール２５ｇ（０．１３３モル）、エタノール１
２０ml、５０％水酸化ナトリウム水溶液１２．８ｇを混
合撹拌し、これに上記の光学活性ｐ−トルエンスルホン
酸１−メチルノニルエステル４３ｇ（０．１３８モル）
を注入して、４時間、７０℃で加熱撹拌した。その後エ
タノールの大部分を留去して、トルエン２００mlと６Ｎ
塩酸３００mlを加え振とうし、濾過して不溶部を除去し
た。６Ｎ塩酸３００mlで２回洗浄濾過して不溶部を除去
し、更に飽和食塩水で、次いで２Ｎ−水酸化ナトリウム
水溶液２００mlで３回洗浄し、飽和食塩水で中性になる
まで洗浄した。乾燥、濃縮したのち、活性アルミナ１０
０ｇを用いて精製して、ｐ−ベンジルオキシ−（１−メ
チルノニルオキシ）ベンゼン４４．１ｇ（油状）を得
た。立体配置は実施例１，２と同様にＲであると推察さ
れる。このものを５％パラジウム−炭素触媒でエタノー
ル中で水素化分解反応を行った後、触媒を除去して濃縮
した。これを減圧蒸留してｂ．ｐ．１４５〜１４７℃／
１．５Ｔｏｒｒのｐ−（１−メチルノニルオキシ）フェ
ノール（III ）１２．７ｇ（油状）を得た。
【００１３】参考例１ 光学活性４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸４−（１−メチルヘプチルオキシ）フェニルエステ
ル（第１表のＮｏ．９の化合物） 実施例１にて調製した光学活性ｐ−（１−メチルヘプチ
ルオキシ）フェノール１．５ｇをピリジン５mlに溶解し
ておき、そこへ４′−オクチルオキシ−４−ビフェニル
カルボン酸クロライド２．０ｇを乾燥トルエン５mlに溶
解したものを氷冷下注入し、６０℃の水浴上で２時間加
熱した後、一夜放置した。これにトルエン５０mlと６Ｎ
塩酸１００mlを加え振とう、濾過して不溶部を除去し、
６Ｎ塩酸，飽和食塩水，２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に
よる洗浄を経、更に飽和食塩水で洗浄して中性とした。
それを乾燥、濃縮後、活性アルミナ１５ｇを用いて、ト
ルエンを溶離液としてカラムクロマトを用い濃縮後、エ
タノール２５mlと酢酸エチル１５mlの混合液で再結晶を
行い、目的物である４′−オクチルオキシ−４−ビフェ
ニルカルボン酸４−（１−メチルヘプチル）フェニルエ
ステル（Ｉ）１．７ｇを得た。このものの相転移点はＣ
−ＳＸ点６５．７℃、ＳＸ−ＳＣ* 点８４．３℃、ＳＣ
* −ＳＡ点１０７．２℃、ＳＡ−Ｉ点１５１．８℃であ
った。又、この化合物の元素分析値は次の如く計算値と
よく一致した。 実測値 計算値 （Ｃ35Ｈ46Ｏ4 として） Ｃ ７９．４％ ７９．２０％ Ｈ ８．５％ ８．７４％
ン酸４−（１−メチルヘプチルオキシ）フェニルエステ
ル（第１表のＮｏ．９の化合物） 実施例１にて調製した光学活性ｐ−（１−メチルヘプチ
ルオキシ）フェノール１．５ｇをピリジン５mlに溶解し
ておき、そこへ４′−オクチルオキシ−４−ビフェニル
カルボン酸クロライド２．０ｇを乾燥トルエン５mlに溶
解したものを氷冷下注入し、６０℃の水浴上で２時間加
熱した後、一夜放置した。これにトルエン５０mlと６Ｎ
塩酸１００mlを加え振とう、濾過して不溶部を除去し、
６Ｎ塩酸，飽和食塩水，２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に
よる洗浄を経、更に飽和食塩水で洗浄して中性とした。
それを乾燥、濃縮後、活性アルミナ１５ｇを用いて、ト
ルエンを溶離液としてカラムクロマトを用い濃縮後、エ
タノール２５mlと酢酸エチル１５mlの混合液で再結晶を
行い、目的物である４′−オクチルオキシ−４−ビフェ
ニルカルボン酸４−（１−メチルヘプチル）フェニルエ
ステル（Ｉ）１．７ｇを得た。このものの相転移点はＣ
−ＳＸ点６５．７℃、ＳＸ−ＳＣ* 点８４．３℃、ＳＣ
* −ＳＡ点１０７．２℃、ＳＡ−Ｉ点１５１．８℃であ
った。又、この化合物の元素分析値は次の如く計算値と
よく一致した。 実測値 計算値 （Ｃ35Ｈ46Ｏ4 として） Ｃ ７９．４％ ７９．２０％ Ｈ ８．５％ ８．７４％
【００１４】参考例２ 光学活性４′−オクチル−４−ビフェニルカルボン酸４
−（１メチルブチルオキシ）フェニルエステル（第１表
のＮｏ．１の化合物） 実施例２で調製した光学活性ｐ−（１−メチルブチルオ
キシ）フェノール０．５ｇをビリジン５mlに溶解してお
き、そこへ４′−オクチル−４−ビフェニルカルボン酸
クロライド０．８ｇを乾燥トルエン５mlに溶解したもの
を氷冷下に注入し、６０℃の水浴上で２時間加熱した
後、一夜放置した。これにトルエン５０mlと６Ｎ−塩酸
１００mlを加えてから分液し、有機層を６Ｎ−塩酸，飽
和食塩水，２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液による洗浄を
経、更に飽和食塩水で洗浄して中性とした。それを乾
燥，濃縮後エタノール２０mlを用いて活性炭と共に熱時
濾過し、冷却して生成した結晶を濾取して、再びエタノ
ール２０mlと酢酸エチル１０mlの混合溶媒に溶解、熱時
濾過し、冷却、再結晶させた。結晶を濾取して目的物で
ある４′−オクチル−４−ビフェニルカルボン酸４−
（１−メチルブチル）フェニルエステル（Ｉ）０．３０
ｇを得た。このものの相転移点はＣ−ＳＡ点５６．１
℃，ＳＡ−Ｉ点１２７．５℃であった。又、この化合物
の元素分析値は次の如く計算値と良く一致した。 実測値 計算値 （Ｃ32Ｈ40Ｏ3 として） Ｃ ８１．２％ ８１．３１％ Ｈ ８．７％ ８．５３％
−（１メチルブチルオキシ）フェニルエステル（第１表
のＮｏ．１の化合物） 実施例２で調製した光学活性ｐ−（１−メチルブチルオ
キシ）フェノール０．５ｇをビリジン５mlに溶解してお
き、そこへ４′−オクチル−４−ビフェニルカルボン酸
クロライド０．８ｇを乾燥トルエン５mlに溶解したもの
を氷冷下に注入し、６０℃の水浴上で２時間加熱した
後、一夜放置した。これにトルエン５０mlと６Ｎ−塩酸
１００mlを加えてから分液し、有機層を６Ｎ−塩酸，飽
和食塩水，２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液による洗浄を
経、更に飽和食塩水で洗浄して中性とした。それを乾
燥，濃縮後エタノール２０mlを用いて活性炭と共に熱時
濾過し、冷却して生成した結晶を濾取して、再びエタノ
ール２０mlと酢酸エチル１０mlの混合溶媒に溶解、熱時
濾過し、冷却、再結晶させた。結晶を濾取して目的物で
ある４′−オクチル−４−ビフェニルカルボン酸４−
（１−メチルブチル）フェニルエステル（Ｉ）０．３０
ｇを得た。このものの相転移点はＣ−ＳＡ点５６．１
℃，ＳＡ−Ｉ点１２７．５℃であった。又、この化合物
の元素分析値は次の如く計算値と良く一致した。 実測値 計算値 （Ｃ32Ｈ40Ｏ3 として） Ｃ ８１．２％ ８１．３１％ Ｈ ８．７％ ８．５３％
【００１５】参考例３ 本発明の光学活性ｐ−（１−メチルアルキルオキシ）フ
ェノールから得られる次の４つの光学活性液晶エステル
化合物
ェノールから得られる次の４つの光学活性液晶エステル
化合物
【化５】 から成る混合物は、４５℃から１０４℃の広い領域でＳ
Ｃ* 相を示し、それ以上の温度でＳＡ相を示し、１２０
℃で等方性液体となる。この混合物の自発分極の大きさ
は、５０℃で５０ｎＣ／cm2 と非常に大きな値を示し、
しかもティルト角は２２°と、偏光板を使用する複屈折
型表示素子としては最適である。この混合物を配向処理
剤としてＰＶＡを塗布し、表面をラビングして平行配向
処理を施した透明電極を備えた電極間隔２μm のセルに
注入し、この液晶セルを直交状態に配置した２枚の偏光
子の間にはさみ、０．５Hz、１５Ｖの低周波数の交流を
印加したところ、非常にコントラストが良い明瞭なスイ
ッチング動作が観察され、しかも応答速度が５０℃で
０．２msecと非常に速い液晶表示素子が得られた。
Ｃ* 相を示し、それ以上の温度でＳＡ相を示し、１２０
℃で等方性液体となる。この混合物の自発分極の大きさ
は、５０℃で５０ｎＣ／cm2 と非常に大きな値を示し、
しかもティルト角は２２°と、偏光板を使用する複屈折
型表示素子としては最適である。この混合物を配向処理
剤としてＰＶＡを塗布し、表面をラビングして平行配向
処理を施した透明電極を備えた電極間隔２μm のセルに
注入し、この液晶セルを直交状態に配置した２枚の偏光
子の間にはさみ、０．５Hz、１５Ｖの低周波数の交流を
印加したところ、非常にコントラストが良い明瞭なスイ
ッチング動作が観察され、しかも応答速度が５０℃で
０．２msecと非常に速い液晶表示素子が得られた。
【００１６】参考例４ 本発明の光学活性ｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）フ
ェノールから得られる３つの光学活性液晶エステル化合
物（第１表の化合物Ｎｏ．１０、Ｎｏ．１２及びＮｏ．
１３）と自発分極は１ｎＣ／cm2 と小さいが、ティルト
角が４５° と大きい２つの既知のカイラルスメクチック
化合物の合計５つの化合物
ェノールから得られる３つの光学活性液晶エステル化合
物（第１表の化合物Ｎｏ．１０、Ｎｏ．１２及びＮｏ．
１３）と自発分極は１ｎＣ／cm2 と小さいが、ティルト
角が４５° と大きい２つの既知のカイラルスメクチック
化合物の合計５つの化合物
【化６】 の等量混合物は、４７℃から９８℃までＳＣ* 相を示
し、それ以上の温度でＣｈ相になり１４２℃で等方性液
体となる。この混合物のティルト角は５０℃で３５°と
大きく、複屈性型表示素子よりも二色性色素を使用する
ゲスト・ホスト型表示素子に適しており、しかも、自発
分極の大きさは３８ｎＣ／cm2 と非常に大きな値を示し
た。この混合物に二色性色素としてアントラキノン系色
素のＤ−１６（ＢＤＨ社製品）を３重量％添加していわ
ゆるゲスト・ホスト型にしたものを実施例５と同様なセ
ルに注入し、１枚の偏光板を使用し、０．５Hz、１５Ｖ
の低周波数の交流を印加したところ、非常にコントラス
トの良い明瞭なスイッチング動作が観察され、応答速度
が５０℃で０．５msecと非常に速いカラー液晶表示素子
が得られた。
し、それ以上の温度でＣｈ相になり１４２℃で等方性液
体となる。この混合物のティルト角は５０℃で３５°と
大きく、複屈性型表示素子よりも二色性色素を使用する
ゲスト・ホスト型表示素子に適しており、しかも、自発
分極の大きさは３８ｎＣ／cm2 と非常に大きな値を示し
た。この混合物に二色性色素としてアントラキノン系色
素のＤ−１６（ＢＤＨ社製品）を３重量％添加していわ
ゆるゲスト・ホスト型にしたものを実施例５と同様なセ
ルに注入し、１枚の偏光板を使用し、０．５Hz、１５Ｖ
の低周波数の交流を印加したところ、非常にコントラス
トの良い明瞭なスイッチング動作が観察され、応答速度
が５０℃で０．５msecと非常に速いカラー液晶表示素子
が得られた。
【００１７】参考例５ 本発明の光学活性ｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）フ
ェノールから得られる次の３つの光学活性液晶エステル
化合物
ェノールから得られる次の３つの光学活性液晶エステル
化合物
【化７】 の等量混合物は、５３℃から１２１℃の温度領域でＳＣ
* 相を示し、それ以上の温度でＳＡ相を示し、１２１℃
で等方性液体となる。この混合物の自発分極の大きさ
は、５５℃で８０ｎＣ／cm2 と非常に大きく、ティルト
角は２５°であり、偏光板を２枚使用する複屈折型表示
素子に適している。この混合物を実施例５と同様なセル
に注入し、同条件で動作させたところ、非常にコントラ
ストも良く応答速度が５５℃で０．１msecと非常に速い
液晶表示素子が得られた。
* 相を示し、それ以上の温度でＳＡ相を示し、１２１℃
で等方性液体となる。この混合物の自発分極の大きさ
は、５５℃で８０ｎＣ／cm2 と非常に大きく、ティルト
角は２５°であり、偏光板を２枚使用する複屈折型表示
素子に適している。この混合物を実施例５と同様なセル
に注入し、同条件で動作させたところ、非常にコントラ
ストも良く応答速度が５５℃で０．１msecと非常に速い
液晶表示素子が得られた。
【００１８】
【発明の効果】前記したように、光学活性ｐ−（１−メ
チルアルキルオキシ）フェノール化合物が本発明により
提供される。この光学活性ｐ−（１−メチルアルキルオ
キシ）フェノール化合物から得られるカイラル液晶性エ
ステル化合物を材料として大きな自発分極を持つ液晶混
合物が提供される。
チルアルキルオキシ）フェノール化合物が本発明により
提供される。この光学活性ｐ−（１−メチルアルキルオ
キシ）フェノール化合物から得られるカイラル液晶性エ
ステル化合物を材料として大きな自発分極を持つ液晶混
合物が提供される。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（III ） 【化１】 （（III ）式中、Ｒ2 は炭素数２〜１５のアルキル基を
表わし、＊を付したＣ原子はカイラル炭素原子を表わ
す）によって示される光学活性ｐ−（１−メチルアルキ
ルオキシ）フェノール化合物。 - 【請求項２】 Ｒ2 が炭素数２〜８の直鎖アルキルであ
る請求項１に記載の光学活性ｐ−（１−メチルアルキル
オキシ）フェノール化合物。 - 【請求項３】 Ｒ2 がプロピル基である請求項１に記載
の光学活性ｐ−（１−メチルブチルオキシ）フェノー
ル。 - 【請求項４】 Ｒ2 がヘキシル基である請求項１に記載
の光学活性ｐ−（１−メチルヘプチルオキシ）フェノー
ル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3191070A JPH0717889A (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | 光学活性ｐ−（１−メチルアルキルオキシ）フェノール |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3191070A JPH0717889A (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | 光学活性ｐ−（１−メチルアルキルオキシ）フェノール |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59142699A Division JPS6122051A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | 液晶性エステル類及び液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0717889A true JPH0717889A (ja) | 1995-01-20 |
Family
ID=16268374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3191070A Pending JPH0717889A (ja) | 1991-07-05 | 1991-07-05 | 光学活性ｐ−（１−メチルアルキルオキシ）フェノール |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717889A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998020006A1 (fr) * | 1996-11-07 | 1998-05-14 | Chisso Corporation | Derives de dioxane fluoroalkyle, compositions de cristaux liquides et elements d'ecran a cristaux liquides |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5461132A (en) * | 1977-10-05 | 1979-05-17 | Eastman Kodak Co | Manufacture of monoalkyl ether of hydroquinone |
-
1991
- 1991-07-05 JP JP3191070A patent/JPH0717889A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5461132A (en) * | 1977-10-05 | 1979-05-17 | Eastman Kodak Co | Manufacture of monoalkyl ether of hydroquinone |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998020006A1 (fr) * | 1996-11-07 | 1998-05-14 | Chisso Corporation | Derives de dioxane fluoroalkyle, compositions de cristaux liquides et elements d'ecran a cristaux liquides |
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