JPH0717557B2 - ジヒドロイソホロンの製造方法 - Google Patents
ジヒドロイソホロンの製造方法Info
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- JPH0717557B2 JPH0717557B2 JP61200149A JP20014986A JPH0717557B2 JP H0717557 B2 JPH0717557 B2 JP H0717557B2 JP 61200149 A JP61200149 A JP 61200149A JP 20014986 A JP20014986 A JP 20014986A JP H0717557 B2 JPH0717557 B2 JP H0717557B2
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- dihydroisophorone
- trimethylcyclohexanol
- isophorone
- reaction
- isopropanol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はジヒドロイソホロンの製造方法に係る． 特に本発明はイソホロン、3,3,5−トリメチルシクロヘ
キサノール及びイソプロパノールの混合物よりジヒドロ
イソホロンを製造する方法，更に詳しくは、ジヒドロイ
ソホロンを含むかあるいは含まないイソホロン、3,3,5
−トリメチルシクロヘキサノール、イソプロパノールの
混合物をオートクレーブ中でラネーニッケル触媒存在下
150〜200℃に加熱することによってジヒドロイソホロン
を製造する方法に係る。
キサノール及びイソプロパノールの混合物よりジヒドロ
イソホロンを製造する方法，更に詳しくは、ジヒドロイ
ソホロンを含むかあるいは含まないイソホロン、3,3,5
−トリメチルシクロヘキサノール、イソプロパノールの
混合物をオートクレーブ中でラネーニッケル触媒存在下
150〜200℃に加熱することによってジヒドロイソホロン
を製造する方法に係る。
ジヒドロイソホロンは有機合成の中間体として種々の興
味ある用途が知られている。
味ある用途が知られている。
例えばジヒドロイソホロンは水との相溶性が小さく、表
面張力が低くさらに樹脂に対する溶解性が大きいことな
どから安定な水性エマルジョン樹脂を生成させるのに適
しており、革製品用のニトロセルローズエマルジョン中
の溶剤として使用されている。
面張力が低くさらに樹脂に対する溶解性が大きいことな
どから安定な水性エマルジョン樹脂を生成させるのに適
しており、革製品用のニトロセルローズエマルジョン中
の溶剤として使用されている。
又ジヒドロイソホロンはラッカーワニス等の被覆仕上げ
材製造に必要な合成樹脂組成物を配合する為の溶剤とし
て用いられており、これはジヒドロイソホロンが高沸点
であること、ゲル化することなしにビニル樹脂等の合成
樹脂を高含有量で溶解する能力をもつこと、貯蔵安定性
に優れていること、などの理由によるものである。
材製造に必要な合成樹脂組成物を配合する為の溶剤とし
て用いられており、これはジヒドロイソホロンが高沸点
であること、ゲル化することなしにビニル樹脂等の合成
樹脂を高含有量で溶解する能力をもつこと、貯蔵安定性
に優れていること、などの理由によるものである。
又、以上不飽和ポリエステル樹脂用の硬化用触媒、エラ
ストマーの加硫剤等の用途にも使用され、工業的に有用
な物質である。
ストマーの加硫剤等の用途にも使用され、工業的に有用
な物質である。
（従来技術） および （発明が解決しようとする問題点） イソホロンからジヒドロイソホロンを製造する方法は古
くより周知の接触水添法がある。
くより周知の接触水添法がある。
かくして米国特許2,264,625号にはイソホロンの接触水
添法が記載されているが、かかる反応において充分な注
意が必要である。
添法が記載されているが、かかる反応において充分な注
意が必要である。
何故ならば過度に水添するとカルボニル基の水添が起
き、アルコールであるシスー及び、トランス−3,3,5−
トリメチルシクロヘキサノールが副生してしまうし、
又、水添が不充分であると大量の末反応イソホロンを残
す結果になるからである。
き、アルコールであるシスー及び、トランス−3,3,5−
トリメチルシクロヘキサノールが副生してしまうし、
又、水添が不充分であると大量の末反応イソホロンを残
す結果になるからである。
なお、この副反応は以下のごとく進行する。
［接触水添法の副反応式］ これら二通りの場合は何れも望ましくはない。
何故ならば第一にアルコールまで過度に水添すると、ジ
ヒドロイソホロンから分別するのに極めて困難なトラン
ス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールを生成する
からである。
ヒドロイソホロンから分別するのに極めて困難なトラン
ス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールを生成する
からである。
即ち,3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンの沸点は189
℃でありトランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノ
ールの沸点は190℃である。
℃でありトランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノ
ールの沸点は190℃である。
第２の未反応のイソホロンを大量に残す結果になる不充
分な水添はイソホロンの回収リサイクル量が増加し、製
造設備も複雑になり、決して経済的な方法ではない。
分な水添はイソホロンの回収リサイクル量が増加し、製
造設備も複雑になり、決して経済的な方法ではない。
バッチ反応によってジヒドロイソホロンとイソホロンと
3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールの等モル混合物
を接触水添触媒の存在下でトランス−水添反応を行なわ
しめて製造する方法が米国特許2,560,361号に記載され
ている。
3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールの等モル混合物
を接触水添触媒の存在下でトランス−水添反応を行なわ
しめて製造する方法が米国特許2,560,361号に記載され
ている。
この方法では、反応速度が遅く接触水添触媒のひとつで
あるラネーニッケルを10重量％使用しても僅か74％の変
換を達成するのに12時間もかかる。
あるラネーニッケルを10重量％使用しても僅か74％の変
換を達成するのに12時間もかかる。
しかも一方の原料である3,3,5−トリメチルシクロヘキ
サノールを予めイソホロンの水添によって製造しなくて
はならないなど全く実際的なジヒドロイソホロンの製造
法とは言えない。
サノールを予めイソホロンの水添によって製造しなくて
はならないなど全く実際的なジヒドロイソホロンの製造
法とは言えない。
なお、この反応は以下の化学反応式の通りに進行する。
［米国特許2,560,361号の反応式］ （Ａ） （Ｂ） （Ｃ） （Ａ）：イソホロン （Ｂ）:3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール （Ｃ）:3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン 一方，イソプロパノール等の脂肪族アルコールを水添溶
媒に用いることによって3,3,5−トリメチルシクロヘキ
サノールの副生を抑制する方法が特開昭47−16434に示
されている。
媒に用いることによって3,3,5−トリメチルシクロヘキ
サノールの副生を抑制する方法が特開昭47−16434に示
されている。
この方法では脂肪族アルコールが高い選択性を与える原
因についてケトン基とアルコール基の触媒表面への吸着
力に起因するものと推定しているが詳細は不明であっ
た。
因についてケトン基とアルコール基の触媒表面への吸着
力に起因するものと推定しているが詳細は不明であっ
た。
しかもこの方法ではイソプロパノールとイソホロンとの
トランス−水添反応を目的としたものでなく、水素加圧
下で水添を行なわせ、イソプロパノールは単に溶媒とし
て使用しているものであった。
トランス−水添反応を目的としたものでなく、水素加圧
下で水添を行なわせ、イソプロパノールは単に溶媒とし
て使用しているものであった。
そこで本発明者は、これらの問題を解決すべく鋭意検討
を進め，ついにジヒドロイソホロンの改良合成法を発見
するに到った。
を進め，ついにジヒドロイソホロンの改良合成法を発見
するに到った。
（発明の構成） 即ち本発明はイソホロン、3,3,5−トリメチルシクロヘ
キサノール及びイソプロパノールよりなる混合物あるい
はイソホロン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノー
ル、イソプロパノール及びジヒドロイソホロンの混合物
をオートクレーブ中でラネーニッケル触媒の存在下150
〜200℃に加熱撹拌することによりイソホロンがジヒド
ロイソホロンに、又同時に3,3,5−トリメチルシクロヘ
キサノールのうちトランス体をシス体に変換することが
出来ることをポイントとしている。
キサノール及びイソプロパノールよりなる混合物あるい
はイソホロン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノー
ル、イソプロパノール及びジヒドロイソホロンの混合物
をオートクレーブ中でラネーニッケル触媒の存在下150
〜200℃に加熱撹拌することによりイソホロンがジヒド
ロイソホロンに、又同時に3,3,5−トリメチルシクロヘ
キサノールのうちトランス体をシス体に変換することが
出来ることをポイントとしている。
従って、本発明を実施した後の混合物には、ジヒドロイ
ソホロンの他には主にシス−3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキサノールが含まれるだけとなり簡単な精留によって
ジヒドロイソホロンが得られる。
ソホロンの他には主にシス−3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキサノールが含まれるだけとなり簡単な精留によって
ジヒドロイソホロンが得られる。
なお、本発明において反応は以下の反応式のごとく進行
する。
する。
［本発明の反応式］ （Ｉ）：イソホロン （II）：イソプロパノール （III）：ジヒドロイソホロン （IV）：アセトン 以下に本発明の製造条件につき説明を加える。
反応装置に仕込まれるイソホロン3,3,5−トリメチルシ
クロヘキサノール及びイソプロパノールの混合比のう
ち、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールは任意であ
るが、イソプロパノールはイソホロンに対して1.0〜2.0
モル倍使用する。
クロヘキサノール及びイソプロパノールの混合比のう
ち、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールは任意であ
るが、イソプロパノールはイソホロンに対して1.0〜2.0
モル倍使用する。
これは、イソプロパノールとイソホロンとでトランス−
水添を行なわせるのに理論的に必要なイソプロパノール
量の１〜２倍である。
水添を行なわせるのに理論的に必要なイソプロパノール
量の１〜２倍である。
２倍以上となると3,3,5−トリメチルシクロヘキサノー
ル副生量が増大する。
ル副生量が増大する。
ジヒドロイソホロン自身の反応仕込液中の存在比も任意
である。
である。
このことは実際的にはジヒドロイソホロン製造プロセス
より得られる精留残渣（ジヒドロイソホロン、イソホロ
ン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールの混合物）
にイソホロン含量の1.0〜1.2モル倍のイソプロパノール
を加えて本発明の方法に供することが出来ることを示し
ている。
より得られる精留残渣（ジヒドロイソホロン、イソホロ
ン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールの混合物）
にイソホロン含量の1.0〜1.2モル倍のイソプロパノール
を加えて本発明の方法に供することが出来ることを示し
ている。
従って，本発明の方法を実施する目的で予めイソホロン
を水添して3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールを製
造する必要性はないし、又その為の前処理等も必要では
ない。
を水添して3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールを製
造する必要性はないし、又その為の前処理等も必要では
ない。
触媒として用いるラネーニッケルは0.5〜10重量％使用
するものが良く、更に好ましくは、１〜５重量％使用す
るのがよい。
するものが良く、更に好ましくは、１〜５重量％使用す
るのがよい。
それ以上の触媒濃度では反応に要する時間が長くなる
し、それ以下の触媒濃度では3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキサノールの含有率が増加し、触媒量が多いことによ
る装置上の制約を受けかねない。
し、それ以下の触媒濃度では3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキサノールの含有率が増加し、触媒量が多いことによ
る装置上の制約を受けかねない。
反応温度は、150〜200℃の範囲で行なうが、それ以下の
温度ではトランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノ
ールの含有率が増加し、触媒量が多いことによる装置上
の制約を受けかねない。
温度ではトランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノ
ールの含有率が増加し、触媒量が多いことによる装置上
の制約を受けかねない。
反応温度は、150〜200℃の範囲で行なうが、それ以下の
温度ではトランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノ
ールからシス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール
への異性化が生じないか又は不充分で後工程として行な
うジヒドロイソホロンの精製時、製品得率を下げること
になる。
温度ではトランス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノ
ールからシス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール
への異性化が生じないか又は不充分で後工程として行な
うジヒドロイソホロンの精製時、製品得率を下げること
になる。
200℃を越える反応温度では、イソプロパノールとイソ
ホロンのトランス−水添反応以外にジヒドロイソホロン
の水添が生じて3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール
の副生が増加する。
ホロンのトランス−水添反応以外にジヒドロイソホロン
の水添が生じて3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール
の副生が増加する。
反応圧力は水素ガスを供給しないので、反応温度におい
て混合物が示す蒸気圧の全圧であって例えばジヒドロイ
ソホロン26％,3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール27
％，イソホロン27％，そしてイソプロパノール20％の混
合物を反応に供した場合175℃で約7KGの全圧を示したに
すぎない。
て混合物が示す蒸気圧の全圧であって例えばジヒドロイ
ソホロン26％,3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール27
％，イソホロン27％，そしてイソプロパノール20％の混
合物を反応に供した場合175℃で約7KGの全圧を示したに
すぎない。
従って本発明の実施装置は比較的低圧の加圧反応器で良
いことになる。
いことになる。
反応時間は、反応条件によって異なるが、凡ね５〜10時
間でよい。
間でよい。
あまり短時間では3,3,5−トリメチルシクロヘキサノー
ルのトランス体からシス体への異性化が不充分であり、
一方，あまり長時間にわたることは製造能力が低下する
し、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールの副生が増
大する。
ルのトランス体からシス体への異性化が不充分であり、
一方，あまり長時間にわたることは製造能力が低下する
し、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールの副生が増
大する。
かくして得られた反応粗液は通常のジヒドロイソホロン
の精製法を踏襲することで容易にジヒドロイソホロンが
得られる。
の精製法を踏襲することで容易にジヒドロイソホロンが
得られる。
次に本発明を実施例をあげてより詳細な説明をする。
実施例−１ 1|のオートクレーブ（電磁撹拌機を備えたもの）にイソ
ホロン346g,3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール230
g,及びイソプロパノール150gとラネーニッケル14.5gを
入れる。
ホロン346g,3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール230
g,及びイソプロパノール150gとラネーニッケル14.5gを
入れる。
オートクレーブ内を窒素置換した後撹拌しつつ175℃に
加熱する。
加熱する。
175℃に到達後６時間反応を継続し反応を停止した。
ガスクロマトグラフィー分析によってこの反応粗液は次
の組成であった。
の組成であった。
アセトン及びイソプロパノール 21％ ジヒドロイソホロン 40％ 3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール 35％ （トランス体／シス体＝0.15） イソホロン ７％ 明らかに3,3,5−トリメチルシクロヘキサノールの異性
化と同時にイソプロパノールとイソホロンのトランス−
水添が生じている。
化と同時にイソプロパノールとイソホロンのトランス−
水添が生じている。
かくして得られた反応粗液よりラネーニッケル触媒を濾
別し、濾液を40mmφ,30段のガラス製多孔板塔を使用し
て精留する（減圧100TOrr還流比３〜５）。
別し、濾液を40mmφ,30段のガラス製多孔板塔を使用し
て精留する（減圧100TOrr還流比３〜５）。
製品留分（塔頂温度145〜146°）259gが得られ，純度9
9.42％であった。
9.42％であった。
比較例 イソホロンを水添してジヒドロイソホロンを製造する際
に、精製工程の高沸点残渣として得られるジヒドロイソ
ホロン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、イソ
ホロン混合物はそのまま再蒸留しても、ジヒドロイソホ
ロンと分離しないトランス−3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキサノールが多い為製品の回収はあまり望めない。
に、精製工程の高沸点残渣として得られるジヒドロイソ
ホロン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、イソ
ホロン混合物はそのまま再蒸留しても、ジヒドロイソホ
ロンと分離しないトランス−3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキサノールが多い為製品の回収はあまり望めない。
例えばジヒドロイソホロン32％，トランス−3,3,5−ト
リメチルシクロヘキサノール30％，シス−3,3,5−トリ
メチルシクロヘキサノール４％，イソホロン34％を含ん
だ高沸点残渣を実施例−１で用いた蒸留装置を使用して
再精製したところ（減圧100Torr還流比５）、得られた
ジヒドロイソホロンの純度は80％以上にならなかった。
リメチルシクロヘキサノール30％，シス−3,3,5−トリ
メチルシクロヘキサノール４％，イソホロン34％を含ん
だ高沸点残渣を実施例−１で用いた蒸留装置を使用して
再精製したところ（減圧100Torr還流比５）、得られた
ジヒドロイソホロンの純度は80％以上にならなかった。
実施例−２ 比較例で再蒸留した高沸点残渣と同じもの400gにイソプ
ロパノール100g（対イソホロン1.7モル倍）及びラネー
ニッケル触媒10gを加え、実施例−１と同様にして５時
間反応させた。
ロパノール100g（対イソホロン1.7モル倍）及びラネー
ニッケル触媒10gを加え、実施例−１と同様にして５時
間反応させた。
反応粗液の組成は次のとおりであった。
アセトン及びイソプロパノール 20％ ジヒドロイソホロン 48％ トランス−3,3,5−トリメチル シクロヘキサノール ４％ シス−3,3,5−トリメチルシクロ ヘキサノール 26％ イソホロン １％ その他 １％ ジヒドロイソホロンのイソホロンに対する収率は82.5％
であった。
であった。
実施例−３ イソプロパノールを59g（対イソホロン1.0モル倍）；ラ
ネーニッケル9gを添加することの他は全て実施例−２と
同様にして反応を行なったところの反応粗液の組成は次
の通りであった。
ネーニッケル9gを添加することの他は全て実施例−２と
同様にして反応を行なったところの反応粗液の組成は次
の通りであった。
アセトン及びイソプロパノール 13％ ジヒドロイソホロン 57％ トランス−3,3,5−トリメチル シクロヘキサノール ３％ シス−3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール 25％ イソホロン １％ その他 １％ ジヒドロイソホロンのイソホロンに対する収率は98.4％
であった。
であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 35/08 49/08 Ａ 9049−4Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】イソホロン、3,3,5−トリメチルシクロヘ
キサノール、及びイソプロパノールよりなる混合物をオ
ートクレーブ中でラネーニッケル触媒存在下150〜200℃
に加熱撹拌することを特徴とするジヒドロイソホロンの
製造方法。 - 【請求項２】混合物中に更にジヒドロイソホロンを含む
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61200149A JPH0717557B2 (ja) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | ジヒドロイソホロンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61200149A JPH0717557B2 (ja) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | ジヒドロイソホロンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6357545A JPS6357545A (ja) | 1988-03-12 |
| JPH0717557B2 true JPH0717557B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=16419603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61200149A Expired - Lifetime JPH0717557B2 (ja) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | ジヒドロイソホロンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717557B2 (ja) |
-
1986
- 1986-08-28 JP JP61200149A patent/JPH0717557B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6357545A (ja) | 1988-03-12 |
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