JPH07173180A - ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法 - Google Patents
ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法Info
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- JPH07173180A JPH07173180A JP6054480A JP5448094A JPH07173180A JP H07173180 A JPH07173180 A JP H07173180A JP 6054480 A JP6054480 A JP 6054480A JP 5448094 A JP5448094 A JP 5448094A JP H07173180 A JPH07173180 A JP H07173180A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 オクタメチルシクロテトラシラザンをルイス
酸又は下記式(1)の硫黄酸化物触媒の存在下で加熱す
ることを特徴とするヘキサメチルシクロトリシラザンの
製造方法。 【化1】 (式中、MはCa,Mg,Al,Fe又はNH4であ
り、RはOH、フェニル基又は置換フェニル基であり、
xは0,1又は2、yは0,1,2又は3、zは0,
1,2又は3であるが、xとyは同時に0となることは
ない。) 【効果】 本発明によれば、オクタメチルシクロテトラ
シラザンに入手容易でかつ安価なルイス酸又は硫黄酸化
物触媒を加え、加熱し蒸留するだけで電子工業分野等で
ケイ素試薬として有用なヘキサメチルシクロトリシラザ
ンを容易にかつ高収率で得ることができるので、工業的
規模でのヘキサメチルシクロトリシラザンの製造として
極めて有用な手段である。
酸又は下記式(1)の硫黄酸化物触媒の存在下で加熱す
ることを特徴とするヘキサメチルシクロトリシラザンの
製造方法。 【化1】 (式中、MはCa,Mg,Al,Fe又はNH4であ
り、RはOH、フェニル基又は置換フェニル基であり、
xは0,1又は2、yは0,1,2又は3、zは0,
1,2又は3であるが、xとyは同時に0となることは
ない。) 【効果】 本発明によれば、オクタメチルシクロテトラ
シラザンに入手容易でかつ安価なルイス酸又は硫黄酸化
物触媒を加え、加熱し蒸留するだけで電子工業分野等で
ケイ素試薬として有用なヘキサメチルシクロトリシラザ
ンを容易にかつ高収率で得ることができるので、工業的
規模でのヘキサメチルシクロトリシラザンの製造として
極めて有用な手段である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ヘキサメチルシクロト
リシラザンの新規な製造方法に関する。
リシラザンの新規な製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ヘキサ
メチルシクロトリシラザンは、文献にある如く、ノボラ
ック樹脂を主成分とするポジ型レジストの液相ケイ素化
剤として効果があり、耐プラズマ性を樹脂に与えるもの
として有用である(「平岡弘之,ケイ素光化学,199
0(No.1)p3〜19」、「ステフン、イー、グレ
コ、エス、ミウラ,ジャーナル.エレクトロケム.ソサ
イアティー,1991(No.3)p810〜81
4」)。
メチルシクロトリシラザンは、文献にある如く、ノボラ
ック樹脂を主成分とするポジ型レジストの液相ケイ素化
剤として効果があり、耐プラズマ性を樹脂に与えるもの
として有用である(「平岡弘之,ケイ素光化学,199
0(No.1)p3〜19」、「ステフン、イー、グレ
コ、エス、ミウラ,ジャーナル.エレクトロケム.ソサ
イアティー,1991(No.3)p810〜81
4」)。
【0003】従来、下記式(1)で示されるヘキサメチ
ルシクロトリシラザンの製造方法としてはジメチルジク
ロロシランとアンモニアガスとを反応させるいわゆる直
接アンモノリス法が知られている(「S.D.Brew
er and C.P.Haver, J.Am.Ch
em.Soc.,70 3880(1948)」。
ルシクロトリシラザンの製造方法としてはジメチルジク
ロロシランとアンモニアガスとを反応させるいわゆる直
接アンモノリス法が知られている(「S.D.Brew
er and C.P.Haver, J.Am.Ch
em.Soc.,70 3880(1948)」。
【0004】しかし、この方法では、ヘキサメチルシク
ロトリシラザンの他に下記式(2)で示されるオクタメ
チルシクロテトラシラザンが多量に生成する(約10〜
30%生成)ので、ヘキサメチルシクロトリシラザンの
量産化に伴ない副生するオクタメチルシクロテトラシラ
ザンの処理の必要が生じ、大きな問題となってきた。
ロトリシラザンの他に下記式(2)で示されるオクタメ
チルシクロテトラシラザンが多量に生成する(約10〜
30%生成)ので、ヘキサメチルシクロトリシラザンの
量産化に伴ない副生するオクタメチルシクロテトラシラ
ザンの処理の必要が生じ、大きな問題となってきた。
【0005】
【化2】
【0006】即ち、このオクタメチルシクロテトラシラ
ザンは用途もなく、長い間かえり見られなかったもので
あるが、最近、この副生成物の環状四量体シラザンから
有用な環状三量体を特定の触媒と水素の存在下でクラッ
キングさせる方法により製造するという興味ある提案が
なされている(特公昭63−58838号公報)。
ザンは用途もなく、長い間かえり見られなかったもので
あるが、最近、この副生成物の環状四量体シラザンから
有用な環状三量体を特定の触媒と水素の存在下でクラッ
キングさせる方法により製造するという興味ある提案が
なされている(特公昭63−58838号公報)。
【0007】しかしながら、この方法は爆発限界の広い
取扱いしにくい水素を使用する上に、触媒として高価な
ニッケル、白金、ルテニウムを利用するものであり、工
業上環状三量体のヘキサメチルシクロトリシラザンを生
産するのに有用な方法ではない。
取扱いしにくい水素を使用する上に、触媒として高価な
ニッケル、白金、ルテニウムを利用するものであり、工
業上環状三量体のヘキサメチルシクロトリシラザンを生
産するのに有用な方法ではない。
【0008】従って、本発明は、ジメチルジクロロシラ
ンとアンモニアとを反応して得られるヘキサメチルシク
ロトリシラザンの製造時に生成される副生成物であるオ
クタメチルシクロテトラシラザンそれ自体を有用なヘキ
サメチルシクロトリシラザンに効率よく転化させるため
の製造方法を提供することを目的とする。
ンとアンモニアとを反応して得られるヘキサメチルシク
ロトリシラザンの製造時に生成される副生成物であるオ
クタメチルシクロテトラシラザンそれ自体を有用なヘキ
サメチルシクロトリシラザンに効率よく転化させるため
の製造方法を提供することを目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、オクタメ
チルシクロテトラシラザンをルイス酸又は下記一般式
(1)で示される硫黄酸化物触媒の存在下に加熱するこ
とにより、簡単にしかも高収率でヘキサメチルシクロト
リシラザンが得られることを知見し、本発明をなすに至
ったものである。
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、オクタメ
チルシクロテトラシラザンをルイス酸又は下記一般式
(1)で示される硫黄酸化物触媒の存在下に加熱するこ
とにより、簡単にしかも高収率でヘキサメチルシクロト
リシラザンが得られることを知見し、本発明をなすに至
ったものである。
【0010】
【化3】 (式中、MはCa,Mg,Al,Fe又はNH4であ
り、RはOH、フェニル基又は置換フェニル基であり、
xは0,1又は2、yは0,1,2又は3、zは0,
1,2又は3であるが、xとyは同時に0となることは
ない。)
り、RはOH、フェニル基又は置換フェニル基であり、
xは0,1又は2、yは0,1,2又は3、zは0,
1,2又は3であるが、xとyは同時に0となることは
ない。)
【0011】本発明によれば、水素ガスを存在させるこ
ともなく、安価なルイス酸又は式(1)の硫黄酸化物触
媒の存在下にオクタメチルシクロテトラシラザンを加熱
することによってこれを効率よくヘキサメチルシクロト
リシラザンに転化でき、工業的に有利である。
ともなく、安価なルイス酸又は式(1)の硫黄酸化物触
媒の存在下にオクタメチルシクロテトラシラザンを加熱
することによってこれを効率よくヘキサメチルシクロト
リシラザンに転化でき、工業的に有利である。
【0012】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明のヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方
法は、オクタメチルシクロテトラシラザンを触媒として
ルイス酸又は下記式(1)で示される硫黄酸化物の存在
下に加熱するものである。
と、本発明のヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方
法は、オクタメチルシクロテトラシラザンを触媒として
ルイス酸又は下記式(1)で示される硫黄酸化物の存在
下に加熱するものである。
【0013】ここで、原料のオクタメチルシクロテトラ
シラザンは、ジメチルジクロロシランとアンモニアとを
反応させることによりヘキサメチルシクロトリシラザン
を製造する時に副生するオクタメチルシクロテトラシラ
ザンを有効に使用することができる。このように副生す
るオクタメチルシクロテトラシラザンを用いることによ
り、原料単位当り得られるヘキサメチルシクロトリシラ
ザンの生成を最大にすることができ、かつまた、工業的
規模のシラザン製造において、ヘキサメチルシクロトリ
シラザン留去後に蒸留釜に残る固体(mp97℃)のオ
クタメチルシクロテトラシラザンの除去や処理等の技術
的問題も同時に解決することができる。
シラザンは、ジメチルジクロロシランとアンモニアとを
反応させることによりヘキサメチルシクロトリシラザン
を製造する時に副生するオクタメチルシクロテトラシラ
ザンを有効に使用することができる。このように副生す
るオクタメチルシクロテトラシラザンを用いることによ
り、原料単位当り得られるヘキサメチルシクロトリシラ
ザンの生成を最大にすることができ、かつまた、工業的
規模のシラザン製造において、ヘキサメチルシクロトリ
シラザン留去後に蒸留釜に残る固体(mp97℃)のオ
クタメチルシクロテトラシラザンの除去や処理等の技術
的問題も同時に解決することができる。
【0014】また、触媒として用いるルイス酸は、19
23年にG.N.Lewisが提出した酸塩基の定義で
あるところの酸である。この定義によれば、酸とは電子
対受容体(electron−pair accept
or)であり、塩基とは電子対共与体(electro
n−pair donor)である(岩波講座現代化学
9 酸塩基と酸化還元 大木道則、田中元治編 p13
−16)が、特に本発明で用いるルイス酸は、金属イオ
ンを持つもので、例えば塩化アルミニウム、塩化銅、塩
化鉄、塩化チタン、臭化アルミニウム、臭化銅、よう化
銅などを好適なものとして挙げることができ、特に塩化
アルミニウム、塩化銅、塩化鉄、塩化チタン、臭化アル
ミニウムが好ましいが、勿論これらに限定されるもので
はない。なお、これらの触媒はその1種を単独で使用し
ても2種以上を併用するようにしてもよい。
23年にG.N.Lewisが提出した酸塩基の定義で
あるところの酸である。この定義によれば、酸とは電子
対受容体(electron−pair accept
or)であり、塩基とは電子対共与体(electro
n−pair donor)である(岩波講座現代化学
9 酸塩基と酸化還元 大木道則、田中元治編 p13
−16)が、特に本発明で用いるルイス酸は、金属イオ
ンを持つもので、例えば塩化アルミニウム、塩化銅、塩
化鉄、塩化チタン、臭化アルミニウム、臭化銅、よう化
銅などを好適なものとして挙げることができ、特に塩化
アルミニウム、塩化銅、塩化鉄、塩化チタン、臭化アル
ミニウムが好ましいが、勿論これらに限定されるもので
はない。なお、これらの触媒はその1種を単独で使用し
ても2種以上を併用するようにしてもよい。
【0015】一方、硫黄酸化物触媒は下記式(1)で示
されるものである。
されるものである。
【0016】
【化4】 (式中、MはCa,Mg,Al,Fe又はNH4であ
り、RはOH、フェニル基又は置換フェニル基であり、
xは0,1又は2、yは0,1,2又は3、zは0,
1,2又は3であるが、xとyは同時に0となることは
ない。)
り、RはOH、フェニル基又は置換フェニル基であり、
xは0,1又は2、yは0,1,2又は3、zは0,
1,2又は3であるが、xとyは同時に0となることは
ない。)
【0017】この式(1)の硫黄酸化物としては、硫酸
アンモニウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫
酸鉄(2価、4価)、硫酸アルミニウム、ベンゼンスル
ホン酸、p−トルエンスルホン酸、p−トルイジン−m
−スルホン酸などが挙げられるが、特に硫酸アンモニウ
ム、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、p
−トルイジン−m−スルホン酸が好ましい。
アンモニウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫
酸鉄(2価、4価)、硫酸アルミニウム、ベンゼンスル
ホン酸、p−トルエンスルホン酸、p−トルイジン−m
−スルホン酸などが挙げられるが、特に硫酸アンモニウ
ム、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、p
−トルイジン−m−スルホン酸が好ましい。
【0018】上記触媒の使用量は、適宜選定されるが、
オクタメチルシクロテトラシラザンに対し0.1〜10
重量%、特に1〜5重量%とすることが好ましい。
オクタメチルシクロテトラシラザンに対し0.1〜10
重量%、特に1〜5重量%とすることが好ましい。
【0019】反応は窒素やアルゴンガスなどの不活性気
体雰囲気で行うことがよく、また反応温度は70〜20
0℃、特に120〜170℃とすることが好ましい。
体雰囲気で行うことがよく、また反応温度は70〜20
0℃、特に120〜170℃とすることが好ましい。
【0020】ここで、反応の方法としては、オクタメチ
ルシクロテトラシラザンに触媒を加えた後、蒸留塔を用
い、減圧下或は常圧下で加熱し、クラッキング反応を行
い、目的物であるヘキサメチルシクロトリシラザンを留
出させる方法が好適に採用される。クラッキング時間は
0.5〜6時間が好ましく、より好ましくは1〜5時間
である。クラッキング時間が短すぎると反応は進行せ
ず、長すぎるとシラザンポリマーの生成が起こり収率が
低下する。
ルシクロテトラシラザンに触媒を加えた後、蒸留塔を用
い、減圧下或は常圧下で加熱し、クラッキング反応を行
い、目的物であるヘキサメチルシクロトリシラザンを留
出させる方法が好適に採用される。クラッキング時間は
0.5〜6時間が好ましく、より好ましくは1〜5時間
である。クラッキング時間が短すぎると反応は進行せ
ず、長すぎるとシラザンポリマーの生成が起こり収率が
低下する。
【0021】なお、上記の反応は必要に応じて溶媒の存
在下で行なってもよい。溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、n−ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素溶媒、
n−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル系の溶媒などを用いることができるが、反
応系中で安定な溶媒であるなら、特にこれらの溶媒に限
定されるものではない。
在下で行なってもよい。溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、n−ヘキサン、シクロヘキサン等の炭化水素溶媒、
n−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル系の溶媒などを用いることができるが、反
応系中で安定な溶媒であるなら、特にこれらの溶媒に限
定されるものではない。
【0022】
【発明の効果】本発明によれば、オクタメチルシクロテ
トラシラザンに入手容易でかつ安価なルイス酸又は硫黄
酸化物触媒を加え、加熱し蒸留するだけで電子工業分野
等でケイ素試薬として有用なヘキサメチルシクロトリシ
ラザンを容易にかつ高収率で得ることができるので、工
業的規模でのヘキサメチルシクロトリシラザンの製造と
して極めて有用な手段である。
トラシラザンに入手容易でかつ安価なルイス酸又は硫黄
酸化物触媒を加え、加熱し蒸留するだけで電子工業分野
等でケイ素試薬として有用なヘキサメチルシクロトリシ
ラザンを容易にかつ高収率で得ることができるので、工
業的規模でのヘキサメチルシクロトリシラザンの製造と
して極めて有用な手段である。
【0023】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。
が、本発明はこれらの実施例によって限定されるもので
はない。
【0024】〔実施例1〕温度計、窒素(不活性気体)
吹き込み用キャピラリー、試料取り出し口を備えた50
0ml蒸留用フラスコに、オクタメチルシクロテトラシ
ラザン99.8g、触媒として塩化アルミニウム3.6
gを加えた後、フラスコの上部に高さ500mm,直径
22mmの蒸留塔(充填剤はガラス細管)をセットし
た。窒素雰囲気下、常圧で108℃まで加熱するとオク
タメチルシクロテトラシラザンは溶解した。
吹き込み用キャピラリー、試料取り出し口を備えた50
0ml蒸留用フラスコに、オクタメチルシクロテトラシ
ラザン99.8g、触媒として塩化アルミニウム3.6
gを加えた後、フラスコの上部に高さ500mm,直径
22mmの蒸留塔(充填剤はガラス細管)をセットし
た。窒素雰囲気下、常圧で108℃まで加熱するとオク
タメチルシクロテトラシラザンは溶解した。
【0025】次に、真空ポンプを用いて系内を減圧した
ところ、8分経過後に激しい沸騰が起った。700mm
Hgで沸点110℃の留分としてヘキサメチルシクロト
リシラザン92.2gを60分のクラッキング蒸留中に
得た。収率は98%であった。
ところ、8分経過後に激しい沸騰が起った。700mm
Hgで沸点110℃の留分としてヘキサメチルシクロト
リシラザン92.2gを60分のクラッキング蒸留中に
得た。収率は98%であった。
【0026】〔実施例2〜7〕触媒の種類と添加量を表
1に示す通りに代え、実施例1と同様に操作したとこ
ろ、表1に示すクラッキング時間においてヘキサメチル
シクロトリシラザンが同表に示す収率で得られた。
1に示す通りに代え、実施例1と同様に操作したとこ
ろ、表1に示すクラッキング時間においてヘキサメチル
シクロトリシラザンが同表に示す収率で得られた。
【0027】
【表1】
【0028】〔実施例8〕温度計、窒素(不活性気体)
吹き込み用キャピラリー、試料取り出し口を備えた20
0ml蒸留用フラスコに、オクタメチルシクロテトラシ
ラザン49.9g、触媒として硫酸アンモニウム1.8
gを加えた。この上部に高さ500mm,直径22mm
の蒸留塔(充填剤はガラス細管)をセットした。窒素雰
囲気下、常圧で107℃まで加熱するとオクタメチルシ
クロテトラシラザンは溶解した。
吹き込み用キャピラリー、試料取り出し口を備えた20
0ml蒸留用フラスコに、オクタメチルシクロテトラシ
ラザン49.9g、触媒として硫酸アンモニウム1.8
gを加えた。この上部に高さ500mm,直径22mm
の蒸留塔(充填剤はガラス細管)をセットした。窒素雰
囲気下、常圧で107℃まで加熱するとオクタメチルシ
クロテトラシラザンは溶解した。
【0029】次に、真空ポンプを用いて系内を減圧にし
たところ、5分経過後に激しい沸騰が起った。70mm
Hgで沸点110℃の留分としてヘキサメチルシクロト
リシラザン45.6gを60分のクラッキング蒸留中に
得た。収率は91%であった。
たところ、5分経過後に激しい沸騰が起った。70mm
Hgで沸点110℃の留分としてヘキサメチルシクロト
リシラザン45.6gを60分のクラッキング蒸留中に
得た。収率は91%であった。
【0030】〔実施例9〜15〕触媒の種類と添加量を
表2に示す通りに代え、実施例8と同様に操作したとこ
ろ、表2に示すクラッキング時間においてヘキサメチル
シクロトリシラザンが同表に示す収率で得られた。
表2に示す通りに代え、実施例8と同様に操作したとこ
ろ、表2に示すクラッキング時間においてヘキサメチル
シクロトリシラザンが同表に示す収率で得られた。
【0031】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 工藤 宗夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 岩淵 元亮 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 松村 和之 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (4)
- 【請求項1】 オクタメチルシクロテトラシラザンをル
イス酸又は下記一般式(1)で示される硫黄酸化物触媒
の存在下で加熱することを特徴とするヘキサメチルシク
ロトリシラザンの製造方法。 【化1】 (式中、MはCa,Mg,Al,Fe又はNH4であ
り、RはOH、フェニル基又は置換フェニル基であり、
xは0,1又は2、yは0,1,2又は3、zは0,
1,2又は3であるが、xとyは同時に0となることは
ない。) - 【請求項2】 加熱温度が70〜200℃である請求項
1記載のヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法。 - 【請求項3】 触媒が、塩化アルミニウム、塩化銅、塩
化鉄、塩化チタン、臭化アルミニウム、硫酸アンモニウ
ム、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸及び
p−トルイジン−m−スルホン酸から選ばれる1種又は
2種以上である請求項1又は2記載の製造方法。 - 【請求項4】 オクタメチルシクロテトラシラザンをク
ラッキング反応させながらヘキサメチルシクロトリシラ
ザンの留分を回収する請求項1,2又は3記載の製造方
法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP05448094A JP3446291B2 (ja) | 1993-10-29 | 1994-02-28 | ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法 |
US08/330,948 US5466847A (en) | 1993-10-29 | 1994-10-28 | Process for preparing hexamethylcyclotrisilazane |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29419493 | 1993-10-29 | ||
JP5-294194 | 1993-10-29 | ||
JP05448094A JP3446291B2 (ja) | 1993-10-29 | 1994-02-28 | ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07173180A true JPH07173180A (ja) | 1995-07-11 |
JP3446291B2 JP3446291B2 (ja) | 2003-09-16 |
Family
ID=26395244
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP05448094A Expired - Fee Related JP3446291B2 (ja) | 1993-10-29 | 1994-02-28 | ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5466847A (ja) |
JP (1) | JP3446291B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112552334A (zh) * | 2020-12-08 | 2021-03-26 | 江西贝特利新材料有限公司 | 一种六甲基环三硅氮烷的制备方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1960598B1 (en) * | 2005-12-07 | 2012-10-17 | Depco-Trh Pty Ltd | Pre-preg and laminate manufacture |
US20100013116A1 (en) * | 2008-07-21 | 2010-01-21 | Blyth Peter C | Method and System for Removing Polychlorinated Biphenyls from Plastics |
CN107778327A (zh) * | 2016-08-29 | 2018-03-09 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 一种六甲基环三硅氮烷的制备方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4577039A (en) * | 1985-07-15 | 1986-03-18 | Petrarch Systems Inc. | Method of preparing hexamethylcyclotrisilazane |
US5084423A (en) * | 1987-11-07 | 1992-01-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Polysilazanes, process for the preparation thereof, silicon, nitride-containing ceramic materials which can be prepared therefrom, and the preparation thereof |
US4855469A (en) * | 1988-11-09 | 1989-08-08 | Dow Corning Corporation | Preparation of cycloorganotrisilazanes |
JP2793008B2 (ja) * | 1990-04-20 | 1998-09-03 | 信越化学工業株式会社 | ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法 |
JP2626336B2 (ja) * | 1991-08-22 | 1997-07-02 | 信越化学工業株式会社 | ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法 |
-
1994
- 1994-02-28 JP JP05448094A patent/JP3446291B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-28 US US08/330,948 patent/US5466847A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112552334A (zh) * | 2020-12-08 | 2021-03-26 | 江西贝特利新材料有限公司 | 一种六甲基环三硅氮烷的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3446291B2 (ja) | 2003-09-16 |
US5466847A (en) | 1995-11-14 |
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