JPH07173108A - ３，４−ジヒドロキシ安息香酸エステル誘導体及びそれを使用した記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 記録材料用電子受容性化合物として有用な
３，４−ジヒドロキシ安息香酸エステル誘導体及びそれ
を使用した耐性の優れた記録材料を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表される３，４−ジヒド
ロキシ安息香酸エステル誘導体及びそれを使用した記録
材料。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中Ｘは、炭素数１〜２０のアルキレン基または炭素数
８〜２０のアラルキレン基を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、記録材料用電子受容性
化合物として有用な３，４−ジヒドロキシ安息香酸エス
テル誘導体及びそれを用いた記録材料に関し、発色性に
優れ、更に画像部の保存安定性に優れた記録材料に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】電子供与性無色染料と電子受容性化合物
を使用した記録材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、
通電感熱記録紙、感熱転写紙としてすでに良く知られて
いる。例えば英国特許２１４０４４９号、米国特許４４
８００５２号、同４４３６９２０号、特公昭６０−２３
９９２号、特開昭５７−１７９８３６号、同６０−１２
３５５６号、同６０−１２３５５７号等に詳しい。

【０００３】記録材料として、近年（１）発色濃度及び
発色感度（２）非画像部及び画像部の保存安定性などの
特性改良に対する研究が鋭意行なわれている。従来電子
供与性無色染料に対する電子受容性化合物としては、ビ
スフェノールＡ、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル類、
ビス−（４−ヒドロキシフェニル）スルホン類等、各種
知られているが、いずれも発色濃度、発色感度、非画像
部及び画像部の保存安定性（耐光性、耐熱性、耐薬品
性、耐可塑剤性）等において幾つかの欠点を有してい
た。例えば、ビスフェノールＡを感熱記録材料に用いた
場合には、暗熱下において画像部の変色や消色が生じる
等の問題を有していた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、発色性に優
れ、しかも画像部の保存安定性に優れた記録材料用電子
受容性化合物及びそれを使用した記録材料を提供するも
のである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の課題は、電子供
与性無色染料と電子受容性化合物の反応を使用した記録
材料において、該電子受容性化合物として下記一般式
（Ｉ）で表される３，４−ジヒドロキシ安息香酸エステ
ル誘導体を使用することを特徴とする記録材料により解
決された。 一般式（Ｉ）

【０００６】

【化３】

【０００７】式中Ｘは、炭素数１〜２０のアルキレン基
または炭素数８〜２０のアラルキレン基を表す。Ｘの好
ましい例としては、炭素原子数２〜１２のアルキレン
基、炭素数８〜１２のアラルキレン基等があげられる。
Ｘのさらに好ましい例としては、炭素原子数４〜８のア
ルキレン基、炭素数８のアラルキレン基等があげられ
る。

【０００８】一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を
示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【０００９】ビス（３，４−ジヒドロキシフェニルカル
ボキシ）メタン、 １，２−ビス（３，４−ジヒドロキ
シフェニルカルボキシ）エタン、１，３−ビス（３，４
−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）プロパン、１，４
−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）ブ
タン、１，５−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニルカ
ルボキシ）ペンタン、１，６−ビス（３，４−ジヒドロ
キシフェニルカルボキシ）ヘキサン、１，７−ビス
（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）ヘプタ
ン、１，８−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニルカル
ボキシ）オクタン、１，９−ビス（３，４−ジヒドロキ
シフェニルカルボキシ）ノナン、１，１０−ビス（３，
４−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）デカン、１，１
１−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）
ウンデカン、１，１２−ビス（３，４−ジヒドロキシフ
ェニルカルボキシ）ドデカン、１，１５−ビス（３，４
−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）ペンタデカン、
１，２−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボキ
シ）プロパン、１，３−ビス（３，４−ジヒドロキシフ
ェニルカルボキシ）−２，２−ジメチルプロパン、１，
４−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）
ペンタン、１，４−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニ
ルカルボキシ）シクロヘキサン、１，３−ビス（３，４
−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）シクロヘキサン、
１，２−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボキ
シ）シクロヘキサン、１，４−ビス〔（３，４−ジヒド
ロキシフェニルカルボキシ）メチル〕ベンゼン、１，３
−ビス〔（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）
メチル〕ベンゼン、１，２−ビス〔（３，４−ジヒドロ
キシフェニルカルボキシ）メチル〕ベンゼン、１，４−
ビス〔（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）メ
チル〕シクロヘキサン、１，３−ビス〔（３，４−ジヒ
ドロキシフェニルカルボキシ）メチル〕シクロヘキサ
ン、１，２−ビス〔（３，４−ジヒドロキシフェニルカ
ルボキシ）メチル〕シクロヘキサン

【００１０】一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい
具体例を以下に示す。

【００１１】１，２−ビス（３，４−ジヒドロキシフェ
ニルカルボキシ）エタン、１，３−ビス（３，４−ジヒ
ドロキシフェニルカルボキシ）プロパン、１，４−ビス
（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）ブタン、
１，５−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボキ
シ）ペンタン、１，６−ビス（３，４−ジヒドロキシフ
ェニルカルボキシ）ヘキサン、１，４−ビス〔（３，４
−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）メチル〕ベンゼ
ン、１，３−ビス〔（３，４−ジヒドロキシフェニルカ
ルボキシ）メチル〕ベンゼン、１，２−ビス〔（３，４
−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）メチル〕ベンゼ
ン、１，４−ビス〔（３，４−ジヒドロキシフェニルカ
ルボキシ）メチル〕シクロヘキサン

【００１２】一般式（Ｉ）で表される化合物のさらに好
ましい具体例を以下に示す。

【００１３】１，４−ビス（３，４−ジヒドロキシフェ
ニルカルボキシ）ブタン、１，５−ビス（３，４−ジヒ
ドロキシフェニルカルボキシ）ペンタン、１，６−ビス
（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）ヘキサ
ン、１，４−ビス〔（３，４−ジヒドロキシフェニルカ
ルボキシ）メチル〕ベンゼン、１，４−ビス〔（３，４
−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）メチル〕シクロヘ
キサン

【００１４】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される
３，４−ジヒドロキシ安息香酸エステル誘導体は、３，
４−ジヒドロキシ安息香酸とジハライド化合物又はジス
ルホネート化合物を脱酸剤存在下に反応させること、又
は３，４−ジヒドロキシ安息香酸又はその低級エステル
とジオール化合物とを触媒存在下に反応させることによ
り容易に得られる。

【００１５】本発明に使用する電子供与性無色染料とし
ては従来より公知のトリフェニルメタンフタリド系化合
物、フルオラン系化合物、フェノチアジン系化合物、イ
ンドリルフタリド系化合物、ロイコオーラミン系化合
物、ローダミンラクタム系化合物、トリフェニルメタン
系化合物、トリアゼン系化合物、スピロピラン系化合
物、フルオレン系化合物など各種の化合物が知られてい
る。フタリド類の具体例は米国再発行特許明細書第２３
０２４号、米国特許明細書第３４９１１１１号、同第３
４９１１１２号、同第３４９１１１６号及び同第３５０
９１７４号、フルオラン類の具体例は米国特許明細書第
３６２４１０７号、同第３６２７７８７号、同第３６４
１０１１号、同第３４６２８２８号、同第３６８１３９
０号、同第３９２０５１０号、同第３９５９５７１号、
スピロジピラン類の具体例は米国特許明細書第３９７１
８０８号、ピリジン系及びピラジン系化合物類は米国特
許明細書第３７７５４２４号、同第３８５３８６９号、
同第４２６４３１８号、フルオレン系化合物の具体例は
特開昭５９−１９９７５７号、特開昭６３−４１１８３
号等に記載されている。

【００１６】本発明に係わる３，４−ジヒドロキシ安息
香酸エステル誘導体は、従来より公知のフェノール誘導
体、サリチル酸誘導体、芳香族カルボン酸の金属塩、酸
性白土、ベントナイト、ノボラック樹脂、金属処理ノボ
ラック樹脂、金属錯体等の化合物と併用できる。これら
の例は特公昭４０−９３０９号、同４５−１４０３９
号、特開昭５６２−１４０４８３号、同４８−５１５１
０号、同５７−２１０８８６号、同５８−８７０８９
号、同５９−１１２８６号、同６０−７６７９５号、同
６１−９５９８８号等に記載されている。他の電子受容
性化合物を併用する場合は、本発明に係わる３，４−ジ
ヒドロキシ安息香酸エステル誘導体を５０重量％以上使
用することが好ましい。

【００１７】本発明の記録材料を感熱紙に用いる場合に
は、特公昭５９−５３１９３号、特開昭５９−１９７４
６３号、特開昭６２−１１４９８９号明細書に記載され
ている様な形態を取る。具体的には、電子供与性無色染
料および電子受容性化合物は分散媒中で１０μ以下、こ
のましくは３μ以下の粒径まで粉砕分散して用いる。分
散媒としては、一般に０．５ないし１０％程度の濃度の
水溶高分子水溶液が用いらる。その例としては、ポリビ
ニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロース、エピクロルヒドリン変成ポリ
アミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン
−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレイ
ンサリチル酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル
酸アミド、メチロール変成ポリアクリルアミド、デンプ
ン誘導体、カゼイン、ゼラチン等が挙げられる。またこ
れらのバインダーに耐水性を付与する目的で、耐水化剤
を加えたり、疎水性ポリマーのエマルジョン、具体的に
は、スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリル樹
脂エマルジョンを加えることも出来る。

【００１８】本発明に係わる３，４−ジヒドロキシ安息
香酸エステル誘導体は、支持体上に、ジアゾ化合物、カ
ップリング成分及び有機塩基を含有する記録層と、電子
供与性無色染料および電子受容性化合物を含有する記録
層を設けた感光感熱記録材料において、該電子受容性化
合物として用いることができる。これらの感光感熱記録
材料は特開平４−１３５７８７号、同４−１４４７８４
号、同４−１４４７８５号、同４−１９４８４２号、同
４−２４７４４７号、同４−２４７４４８号、同４−３
４０５４０号、同４−３４０５４１号、同５−３４８６
０号等に記載されている。

【００１９】分散はボールミル、サンドミル、横型サン
ドミル、アトライタ、コロイダルミル等を用いて行われ
る。

【００２０】使用される電子供与性無色染料と３，４−
ジヒドロキシ安息香酸誘導体の比は、重量比で１：１０
から１：１のあいだが好ましく、更には１：５から２：
３のあいだが特に好ましい。

【００２１】熱応答性を改良するために熱可融性物質を
感熱発色層に含有させることが出来る。熱可融性物質と
しては、芳香族エーテル、チオエーテル、エステル及び
又は脂肪族アミド又はウレイドなどが其の代表である。
これらの例は特開昭５８−５７９８９号、同５８−８７
０９４号、同６１−５８７８９号、同６２−１０９６８
１号、同６２−１３２６７４号、同６３−１５１４７８
号、同６３−２３５９６１号などに記載されている。

【００２２】これらは単独で分散するか、あるいは電子
供与性無色染料又は３，４−ジヒドロキシ安息香酸誘導
体と同時に微分散して用いられる。これらの使用量は、
３，４−ジヒドロキシ安息香酸エステル誘導体に対して
２０％以上３００％以下の重量比で添加され、特に４０
％以上１５０％以下が好ましい。

【００２３】この様にして得られた塗液には、更に種々
の要求を満たすために、必要に応じて添加剤が加えられ
る。添加剤の例としては記録時の記録ヘッドのよごれを
防止するために、無機顔料、ポリウレアフィラー等の吸
油性物質、ヘッドに対する離型性を高めるために脂肪
酸、金属石鹸などが添加される。従って一般には電子供
与性無色染料、電子供与性化合物のほかに、熱可融性物
質、顔料、ワックス、帯電防止剤、紫外線吸収剤、消泡
剤、導電剤、蛍光染料、界面活性剤などの添加剤混合さ
れて感熱塗液が形成される。得られた感熱塗液は、上質
紙、下塗り層を有する上質紙、合成紙、プラスチックフ
ィルム等に塗布される。この際ＪＩＳ−８１１９で規定
される平滑度が５００秒以上特に８００秒以上の支持体
を用いるのがドット再現性の点から特に好ましい。

【００２４】更に必要に応じて感熱記録の表面に保護層
を設けてもよい。保護層は必要に応じて二層以上積層し
てもよい。また支持体のカールバランスを補正するため
或いは、裏面からの耐薬品性を向上させる目的で、裏面
に保護層と類似した塗液を塗布してもよい。裏面に接着
剤を塗布し、更に剥離紙を組み合わせてラベルの形態に
してもよい。

【００２５】本発明に係わる電子供与性無色染料の塗布
量は、任意だが、支持体上に０．１〜２．０ｇ／ｍ² 、
特には０．２〜１．５ｇ／ｍ² が好ましい。

【００２６】支持体上に下塗り層を設ける場合には、顔
料を主成分とする下塗層が好ましい。顔料としては、一
般の有機或いは無機の顔料がすべて使用できるが、とく
に、ＪＩＳ−Ｋ５１０１で規定する吸油度が４０ｃｃ／
１００ｇ以上であるものが好ましく、具体的には炭酸カ
ルシウム、硫酸バリウム、酸化チタン、タルク、ロウ
石、カオリン、焼成カオリン、水酸化アルミニウム、非
晶質シリカ、尿素ホルマリン樹脂粉末、ポリエチレン樹
脂粉末等が挙げられる。これらの顔料を支持体に塗布す
る場合、顔料量として２ｇ／ｍ² 以上、好ましくは、４
ｇ／ｍ² 以上である。

【００２７】下塗り層に使用するバインダーとしては、
水溶性高分子及び水溶性バインダーがあげられ、バイン
ダーは一種若しくは二種以上混合して使用してもよい。

【００２８】水溶性高分子としては、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシチルセル
ロース、デンプン類、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイ
ン、スチレン−無水マレイン酸共重合体加水分解物、エ
チレン−無水マレイン酸共重合体加水分解物、ポリビニ
ルアルコール、ポリアクリルアミド等が挙げられる。

【００２９】水溶性バインダーとしては、合成ゴムラテ
ックスあるいは合成樹脂エマルジョンが一般的であり、
スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリロニトリ
ル−ブタジエンゴムラテックス、アクリル酸メチル−ブ
タジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエマルジョンなど
が挙げられる。

【００３０】バインダーの使用量は顔料にたいし、３〜
１００重量％好ましくは５〜５０重量％である。下塗り
層にはワックス、消色防止剤、界面活性剤等を添加して
もよい。

【００３１】感熱記録層中に添加する添加剤として用い
られる顔料は、カオリン、焼成カオリン、タルク、ロウ
石、ケイソウ土、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウ
ム、水酸化マグネシウム、酸化亜鉛、リトポン、非晶質
シリカ、コロイダルシリカ、焼成石コウ、シリカ、炭酸
マグネシウム、酸化チタン、アルミナ、炭酸バリウム、
硫酸バリウム、マイカ、マイクロバルーン、尿素−ホル
マリンフィラー、ポリエステルパーティクル、セルロー
スフィラー等があげられる。

【００３２】金属石鹸としては、高級脂肪酸多価金属
塩、例えば、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニ
ウム、ステアリン酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等が挙
げられる。

【００３３】また本発明においては、ファクシミリに対
するヘッドマッチング性の点から融点４０〜１２０℃の
ワックスを併用しても差し支えない。ワックスとして
は、融点４０〜１２０℃のもので、パラフィンワック
ス、ポリエチレンワックス、カルナバワックス、マイク
ロクリスタリンワックス、キャンデリアワックス、モン
タンワックス、脂肪酸アミド系ワックスが好ましく、と
くに、融点が５０〜１００℃のパラフィンワックス、モ
ンタンワックス、メチロールステアロアミドが好まし
い。ワックスの使用量は、電子供与性無色染料の５〜２
００重量％、好ましくは、２０〜１５０重量％である。

【００３４】光に対する安定性を改良するため紫外線吸
収剤を添加してもよい。紫外線吸収剤としては、桂皮酸
誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾリルフ
ェノール誘導体など具体的にはα−シアノ−β−フェニ
ル桂皮酸ブチル、ｏ−ベンゾトリアゾールフェノール、
ｏ−ベンゾトリアゾール−ｐ−クロロフェノール、ｏ−
ベンゾトリアゾール−２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノー
ル、ｏ−ベンゾトリアゾリル−２，４−ジ−ｔ−オクチ
ルフェノール等がある。ヒンダートフェノール化合物と
しては、少なくとも２位または６位のうち１ケ以上が分
岐アルキル基で置換されたフェノール誘導体が好まし
い。

【００３５】耐水化剤としては、Ｎ−メチロール尿素、
Ｎ−メチロールメラミン、尿素−ホルマリン等の水溶性
初期縮合物、グリオキザール、グルタルアルデヒド等の
ジアルデヒド化合物類、硼酸、硼砂等の無機系架橋剤、
ポリアクリル酸、メチルビニルエーテル−マレイン酸共
重合体、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体等のブ
レンド熱処理等が挙げられる。

【００３６】保護層に用いる材料としては、ポリビニル
アルコール、カルボキシ変性ポリビニルアルコール、酢
酸ビニル−アクリルアミド共重合体、珪素変性ポリビニ
ルアルコール、澱粉、変性澱粉、メチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロー
ス、ゼラチン類、アラビアゴム、カゼイン、スチレン−
マレイン酸共重合体加水分解物、スチレン−マレイン酸
共重合物ハーフエステル加水分解物、イソブチレン−無
水マレイン酸共重合体加水分解物、ポリアクリルアミド
誘導体、ポリビニルピロリドン、ポリスチレンスルホン
酸ソーダ、アルギン酸ソーダなどの水溶性高分子および
スチレン−ブタジエンゴムラテックス、アクリロニトリ
ル−ブタジエンゴムラテックス、アクリル酸メチル−ブ
タジエンゴムラテックス、酢酸ビニルエマルジョン等の
水不溶性ポリマーが用いられる。

【００３７】また保護層中に感熱ヘッドとのマッチング
性を向上させる目的で、顔料、金属石鹸、ワックス、耐
水化剤等を添加してもよい。保護層を感熱発色層上に塗
布する際に、均一な保護層を得るために界面活性剤を添
加してもよい。界面活性剤としてはスルホコハク酸系の
アルカリ金属塩、フッ素含有界面活性剤が用いられる。
具体的にはジ−（ｎ−ヘキシル）スルホコハク酸、ジ−
（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸等のナトリウム
塩、またはアンモニウム塩等が好ましいが、アニオン系
の界面活性剤なら効果が認められる。また保護層中に、
光に対する安定性を改良するため紫外線吸収剤を添加し
てもよい。

【００３８】

〔（Ｉ）式においてＸ＝-(CH₂)₄-のもの〕

【００３９】〔合成例１〕ナトリウムメトキサイド３．
２５ｇ（６０ミリモル）のジメチルアセトアミド１００
ｍｌ溶液に、３，４−ジヒドロキシ安息香酸１０．０ｇ
（６５ミリモル）、１，４−ジブロモブタン５．８３ｇ
（２７ミリモル）を加え、６０℃で３時間攪拌した。反
応混合物を氷水にあけ塩酸酸性とした後、酢酸エチルで
抽出した。有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食
塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去した後、残留物をカラムクロマトグラフィーによ
り精製し、１，４−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニ
ルカルボキシ）ブタン２．８４ｇ（収率２９％）を得
た。（融点２４０〜５℃）

【００４０】〔合成例２〕触媒量のｐ−トルエンスルホ
ン酸のトルエン溶液に３，４−ジヒドロキシ安息香酸メ
チルエステル１０．９２（６５ミリモル）、１，４−ジ
ヒドロキシブタン２．４３ｇ（２７ミリモル）を加え、
還流下６時間攪拌した。反応混合物を氷水にあけ酢酸エ
チルで抽出した。有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液、
飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去した後、残留物をカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、１，４−ビス（３，４−ジヒドロキ
シフェニルカルボキシ）ブタン２．９３ｇ（収率３０
％）を得た。

【００４１】実施例２ １，５−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボキ
シ）ペンタンの合成実施例１の合成例２において１，４
−ジヒドロキシブタンの代わりに、１，５−ジヒドロキ
シペンタンを使用した以外は、同様にして目的物を得
た。（融点１４５〜５５℃）

【００４２】実施例３ １，４−ビス〔（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボ
キシ）メチル〕ベンゼンの合成 実施例１の合成例１において１，４−ジブロモブタンの
代わりに、ｐ−キシリレンジブロマイドを使用した以外
は、同様にして目的物を得た。（融点２２０〜３℃）

【００４３】実施例４ １，４−ビス〔（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボ
キシ）メチル〕シクロヘキサンの合成 実施例１の合成例２において１，４−ジヒドロキシブタ
ンの代わりに、１，４−シクロヘキサンジメタノールを
使用した以外は、同様にして目的物を得た。（融点１６
５〜１７０℃）

【００４４】実施例５ 記録材料の作成 〔電子供与性染料前駆体カプセル液の調製〕３−（２−
メチル−４−ジメチルアミノフェニル）−３−（１−エ
チル−２−メチルインドール−３−イル）−４−アザフ
タリド（電子供与性染料前駆体）３．０部を酢酸エチル
２０部に溶解し、さらに高沸点溶剤であるアルキルナフ
タレン２０部を添加して均一に混合した。得られた混合
液に、カプセル壁材として、キシリレンジイソシアネー
ト／トリメチロールプロパンの３／１付加物（７５重量
％酢酸エチル溶液）（タケネートＤ−１１０Ｎ（武田薬
品工業株式会社製））２０部を添加し、均一に攪拌し
た。別途、ポリビニルアルコール（重合度１７００、鹸
化度８８％）の６％水溶液５４部を用意し、前記の電子
供与性染料前駆体を添加した後、ホモジナイザーにて乳
化分散した。得られた乳化液に水６８部を加えて均一化
した後、攪拌しながら５０℃に昇温し、３時間カプセル
化反応を行なわせて目的のカプセル液を得た。カプセル
の平均粒子径は１．６μｍであった。

【００４５】〔電子受容性化合物分散液の調製〕実施例
１の１，４−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニルカル
ボキシ）ブタン（電子受容性化合物）３０部をポリビニ
ルアルコール４％水溶液１５０部中に加えた後、ボール
ミルにて２４時間分散して分散液を作製した。得られた
分散液中の電子受容性化合物の平均粒径は１．２μｍで
あった。 〔塗布液の調製〕上記電子供与性染料前駆体カプセル
液、電子受容性化合物分散液を電子供与性染料前駆体／
電子受容性化合物のモル比が１／１５となるように混合
して、目的の塗布液を調製した。 〔塗布〕厚み７５μｍのポリエチレンテレフタレート支
持体上に、メイヤーバーで、感熱記録層液を塗布・乾燥
して目的の感熱記録材料を得た。電子供与性染料前駆体
の塗布量は０．３ｇ／ｍ² であった。

【００４６】〔熱記録〕京セラ株式会社製サーマルヘッ
ド（ＫＳＴ型）を用いて、単位面積当たりの記録エネル
ギーが３５ｍＪ／ｍｍ² となるように、サーマルヘッド
に対する印加電力及びパルス幅を決め、該感熱記録材料
を印字した。 〔発色部の耐熱性評価〕印字した記録材料をマクベスＲ
Ｄ−９１８により発色濃度を測定した後、８０℃オーブ
ンに３日間保管し、保管後の印字部をマクベスＲＤ−９
１８を用いて再び測定した。測定後、下式に示す発色濃
度残存率を測定したところ、値は８２％であった。 発色濃度残存率（％）＝（８０℃オーブンに３日間保管
後の濃度）／（保管前の濃度）×１００ （値が大きい程、耐熱性が良好であることを示す。）

【００４７】実施例６ 実施例５の電子受容性化合物である１，４−ビス（３，
４−ジヒドロキシフェニルカルボキシ）ブタンを、１，
４−ビス〔（３，４−ジヒドロキシフェニルカルボキ
シ）メチル〕ベンゼンに代えた他は、実施例５と同様に
して発色部の耐熱性評価を行ったところ、発色濃度残存
率は９２％であった。

【００４８】〔比較例１〕実施例５の電子受容性化合物
である１，４−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニルカ
ルボキシ）ブタンをビスフェノールＡに代えた他は、実
施例５と同様にして発色部の耐熱性評価を行なったとこ
ろ、発色濃度残存率は６１％であった。

【００４９】〔比較例２〕実施例５の電子受容性化合物
である１，４−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニルカ
ルボキシ）ブタンを４−ヒドロキシフェニル−４’−イ
ソロポキシフェニルスルホンに代えた他は、実施例５と
同様にして発色部の耐熱性評価を行なったところ、発色
濃度残存率は５４％であった。

【００５０】

【発明の効果】本発明により、電子受容性化合物として
有用な３，４−ジヒドロキシ安息香酸エステル誘導体及
びこれを用いた耐熱性の良好な記録材料が提供される。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される３，４−ジ
   ヒドロキシ安息香酸エステル誘導体。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中Ｘは、炭素数１〜２０のアルキレン基または炭素数
   ８〜２０のアラルキレン基を表す。
2. 【請求項２】 電子供与性無色染料と電子受容性化合物
   を使用した記録材料において、該電子受容性化合物とし
   て下記一般式（Ｉ）で表される３，４−ジヒドロキシ安
   息香酸エステル誘導体を使用することを特徴とする記録
   材料。 一般式（Ｉ） 【化２】 式中Ｘは、炭素数１〜２０のアルキレン基または炭素数
   ８〜２０のアラルキレン基を表す。