JPH07165823A - 置換ジフェニルアセチレンポリマー - Google Patents
置換ジフェニルアセチレンポリマーInfo
- Publication number
- JPH07165823A JPH07165823A JP34163193A JP34163193A JPH07165823A JP H07165823 A JPH07165823 A JP H07165823A JP 34163193 A JP34163193 A JP 34163193A JP 34163193 A JP34163193 A JP 34163193A JP H07165823 A JPH07165823 A JP H07165823A
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- JP
- Japan
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- polymer
- substituted
- formula
- mol
- palladium
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F38/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more carbon-to-carbon triple bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】熱安定性及び加工成形性に優れた新規なポリマ
ーを提供する。 【構成】式（１）で示される繰り返し単位を有し、かつ
重量平均分子量が１０万以上であることを特徴とする置
換ジフェニルアセチレンポリマー。（式中、Ｒはフェノ
キシ基を示す。） 【化１】 【効果】熱安定性及び加工成形性に優れた新規なポリマ
ーを提供できる。
ーを提供する。 【構成】式（１）で示される繰り返し単位を有し、かつ
重量平均分子量が１０万以上であることを特徴とする置
換ジフェニルアセチレンポリマー。（式中、Ｒはフェノ
キシ基を示す。） 【化１】 【効果】熱安定性及び加工成形性に優れた新規なポリマ
ーを提供できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な置換ジフェニルア
セチレンポリマーに関する。
セチレンポリマーに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、ポリアセチレン類は機能高分
子として注目されている。例えば、ポリアセチレンは電
気特性を活かして、電池、エレクトロニクス素子、セン
サーなどへの応用が期待されている。また、ジフェニル
アセチレンのポリマーは高い熱安定性を示すため、耐熱
性を要求される材料として用いることが検討されてい
る。しかし、上記ジフェニルアセチレンのポリマーは有
機溶媒には不溶であるため、薄膜に成形して利用する分
離膜や電子材料などの用途には成形加工性に劣るという
欠点があった。
子として注目されている。例えば、ポリアセチレンは電
気特性を活かして、電池、エレクトロニクス素子、セン
サーなどへの応用が期待されている。また、ジフェニル
アセチレンのポリマーは高い熱安定性を示すため、耐熱
性を要求される材料として用いることが検討されてい
る。しかし、上記ジフェニルアセチレンのポリマーは有
機溶媒には不溶であるため、薄膜に成形して利用する分
離膜や電子材料などの用途には成形加工性に劣るという
欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは前記問題
点を解決すべく鋭意検討した結果、後記式（２）で示さ
れる置換ジフェニルアセチレンのポリマーは熱安定性に
優れていること、広範な有機溶媒に可溶であり加工成形
性に優れていることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに到った。
点を解決すべく鋭意検討した結果、後記式（２）で示さ
れる置換ジフェニルアセチレンのポリマーは熱安定性に
優れていること、広範な有機溶媒に可溶であり加工成形
性に優れていることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに到った。
【０００４】
【課題を解決する為の手段】かくして本発明によれば式
（２）で示される繰り返し単位を有し、かつ重量平均分
子量が１０万以上であることを特徴とする置換ジフェニ
ルアセチレンポリマーが提供される。
（２）で示される繰り返し単位を有し、かつ重量平均分
子量が１０万以上であることを特徴とする置換ジフェニ
ルアセチレンポリマーが提供される。
【化２】 （式中、Ｒはフェノキシ基を示す。）
【０００５】本発明の置換ジフェニルアセチレンポリマ
ーは文献未記載の新規なポリマーであり、式（３）で示
される置換アセチレンを重合させることにより得られ
る。
ーは文献未記載の新規なポリマーであり、式（３）で示
される置換アセチレンを重合させることにより得られ
る。
【化３】 式中、Ｒはフェノキシ基であり、その置換位置は特に限
定されず、ｏ−位、ｍ−位、ｐ−位などであり、なかで
もｐ−位が好ましい。
定されず、ｏ−位、ｍ−位、ｐ−位などであり、なかで
もｐ−位が好ましい。
【０００６】式（３）で示される置換ジフェニルアセチ
レンは、例えば、式（４）で示される置換フェニルハラ
イドとフェニルアセチレンとを反応させて脱ハロゲン化
水素せしめることにより得られる。
レンは、例えば、式（４）で示される置換フェニルハラ
イドとフェニルアセチレンとを反応させて脱ハロゲン化
水素せしめることにより得られる。
【化４】 （式中、Ｒはフェノキシ基、Ｘはフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素などのハロゲン原子を示す。）式（４）の置換フ
ェニルハライドは常法により合成される。すなわち、Ｒ
で置換されている置換アニリンを亜硝酸ナトリウムと塩
酸を用いジアゾニウム塩とした後、ハロゲン化アルカリ
金属と反応させることにより容易に合成できる。
ヨウ素などのハロゲン原子を示す。）式（４）の置換フ
ェニルハライドは常法により合成される。すなわち、Ｒ
で置換されている置換アニリンを亜硝酸ナトリウムと塩
酸を用いジアゾニウム塩とした後、ハロゲン化アルカリ
金属と反応させることにより容易に合成できる。
【０００７】置換フェニルハライドとフェニルアセチレ
ンとの反応はパラジウム化合物触媒の存在下に行われ
る。パラジウム化合物触媒としては、パラジウム化合物
そのもの、またはそれと配位子とからなるものの何れも
使用することができる。パラジウム化合物としては塩化
パラジウムのような無機酸塩；酢酸パラジウム、プロピ
オン酸パラジウム、酪酸パラジウム、安息香酸パラジウ
ムなどの有機酸塩；トリス（ジベンジリデン）二パラジ
ウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセチルアセト
ン）三パラジウム（０）などの錯体が例示される。なか
でも、有機酸塩が賞用される。配位子としては周期律表
第Ｖ族元素を有する単座または多座の電子供与性化合物
であり、例えば、ピリジン、キノリン、トリメチルアミ
ンなどの含窒素化合物；トリエチルホスフィン、トリフ
ェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリフェニ
ルホスファイト、α，β−エチレンビス（ジフェニル）
ホスフィンなどのリン化合物；トリエチルヒ素などのヒ
素化合物；トリプロピルアンチモンなどのアンチモン化
合物などが挙げられる。なかでもリン化合物が賞用され
る。配位子の使用量は、パラジウム化合物１モル当り、
通常、１〜１０モルである。パラジウム化合物触媒の使
用量は、置換フェニルハライド１モル当り、通常、０．
０１〜０．００２モルである。
ンとの反応はパラジウム化合物触媒の存在下に行われ
る。パラジウム化合物触媒としては、パラジウム化合物
そのもの、またはそれと配位子とからなるものの何れも
使用することができる。パラジウム化合物としては塩化
パラジウムのような無機酸塩；酢酸パラジウム、プロピ
オン酸パラジウム、酪酸パラジウム、安息香酸パラジウ
ムなどの有機酸塩；トリス（ジベンジリデン）二パラジ
ウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセチルアセト
ン）三パラジウム（０）などの錯体が例示される。なか
でも、有機酸塩が賞用される。配位子としては周期律表
第Ｖ族元素を有する単座または多座の電子供与性化合物
であり、例えば、ピリジン、キノリン、トリメチルアミ
ンなどの含窒素化合物；トリエチルホスフィン、トリフ
ェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリフェニ
ルホスファイト、α，β−エチレンビス（ジフェニル）
ホスフィンなどのリン化合物；トリエチルヒ素などのヒ
素化合物；トリプロピルアンチモンなどのアンチモン化
合物などが挙げられる。なかでもリン化合物が賞用され
る。配位子の使用量は、パラジウム化合物１モル当り、
通常、１〜１０モルである。パラジウム化合物触媒の使
用量は、置換フェニルハライド１モル当り、通常、０．
０１〜０．００２モルである。
【０００８】反応に際しては、塩化第一銅、臭化第一
銅、ヨウ化第一銅などの銅化合物を存在させることがで
きる。銅化合物の使用量はパラジウム化合物触媒１モル
当り、通常、１〜１０モルである。反応温度は、通常、
０〜１００℃、反応時間は１〜２４時間程度である。反
応後は常法に従って単離する。例えば、生成した塩を濾
別し、減圧下に蒸留後、エーテルのような溶媒で抽出す
る。次いで、酸水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水
後、減圧下に溶媒を留去することにより、式（３）で示
される置換ジフェニルアセチレンを得ることができる。
銅、ヨウ化第一銅などの銅化合物を存在させることがで
きる。銅化合物の使用量はパラジウム化合物触媒１モル
当り、通常、１〜１０モルである。反応温度は、通常、
０〜１００℃、反応時間は１〜２４時間程度である。反
応後は常法に従って単離する。例えば、生成した塩を濾
別し、減圧下に蒸留後、エーテルのような溶媒で抽出す
る。次いで、酸水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水
後、減圧下に溶媒を留去することにより、式（３）で示
される置換ジフェニルアセチレンを得ることができる。
【０００９】置換ジフェニルアセチレンの重合は、触媒
及び共触媒の存在下に実施される。触媒は周期律表第Ｖ
族遷移金属のハロゲン化物であり、例えば、五塩化ニオ
ブ、五臭化ニオブ、五塩化タンタル、五臭化タンタルな
どが挙げられる。なかでも、タンタルのハロゲン化物が
好ましく、五塩化タンタルが特に好ましい。これらは単
独で用いても、二種類以上を組み合わせて用いてもよ
い。触媒の使用量は置換ジフェニルアセチレン類１モル
に対して、通常、０．００１〜１モル、好ましくは０．
０１〜０．２モルである。
及び共触媒の存在下に実施される。触媒は周期律表第Ｖ
族遷移金属のハロゲン化物であり、例えば、五塩化ニオ
ブ、五臭化ニオブ、五塩化タンタル、五臭化タンタルな
どが挙げられる。なかでも、タンタルのハロゲン化物が
好ましく、五塩化タンタルが特に好ましい。これらは単
独で用いても、二種類以上を組み合わせて用いてもよ
い。触媒の使用量は置換ジフェニルアセチレン類１モル
に対して、通常、０．００１〜１モル、好ましくは０．
０１〜０．２モルである。
【００１０】共触媒は、触媒に対し還元性を有する有機
化合物であり、アルミニウム、ケイ素、スズ、アンチモ
ン、ビスマス、ホウ素、リチウムなどの金属を含有する
化合物であり、例えば、トリメチルアンモニウム、トリ
エチルアルミニウム、モノクロロジエチルアルミニウ
ム、ジクロロエチルアルミニウム、トリエチルシラン、
トリフェニルシラン、テトラフェニルスズ、テトラ−ｎ
−ブチルスズ、テトラメチルスズ、トリフェニルアンチ
モン、トリフェニルビスマス、ブチルリチウム、９−ボ
ラビシクロ［３．３．１］ノナンなどが挙げられる。な
かでも、テトラ−ｎ−ブチルスズ、トリエチルシラン、
９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンが賞用される。
共触媒の使用量は、触媒１モルに対して、通常、０．０
１〜１０モル、好ましくは０．１〜５モルの範囲であ
る。
化合物であり、アルミニウム、ケイ素、スズ、アンチモ
ン、ビスマス、ホウ素、リチウムなどの金属を含有する
化合物であり、例えば、トリメチルアンモニウム、トリ
エチルアルミニウム、モノクロロジエチルアルミニウ
ム、ジクロロエチルアルミニウム、トリエチルシラン、
トリフェニルシラン、テトラフェニルスズ、テトラ−ｎ
−ブチルスズ、テトラメチルスズ、トリフェニルアンチ
モン、トリフェニルビスマス、ブチルリチウム、９−ボ
ラビシクロ［３．３．１］ノナンなどが挙げられる。な
かでも、テトラ−ｎ−ブチルスズ、トリエチルシラン、
９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナンが賞用される。
共触媒の使用量は、触媒１モルに対して、通常、０．０
１〜１０モル、好ましくは０．１〜５モルの範囲であ
る。
【００１１】重合は、通常、窒素などの不活性ガス雰囲
気下、溶媒を用いて行われる。溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；シクロ
ヘキサンなどの脂環式炭化水素；四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼンなどのハロゲ
ン化炭化水素；アニソール、ジブチルエーテル、ジオキ
サンなどのエーテル類；アセトン、アセトフェノンなど
のケトン類；酢酸エチルなどのエステル類などが例示さ
れる。溶媒の使用量は置換ジフェニルアセチレン類の溶
媒に対する濃度が通常、０．０１〜１モル／リットルに
なる範囲で適宜選択される。
気下、溶媒を用いて行われる。溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；シクロ
ヘキサンなどの脂環式炭化水素；四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼンなどのハロゲ
ン化炭化水素；アニソール、ジブチルエーテル、ジオキ
サンなどのエーテル類；アセトン、アセトフェノンなど
のケトン類；酢酸エチルなどのエステル類などが例示さ
れる。溶媒の使用量は置換ジフェニルアセチレン類の溶
媒に対する濃度が通常、０．０１〜１モル／リットルに
なる範囲で適宜選択される。
【００１２】重合温度は−３０〜１００℃、好ましくは
０〜８０℃の範囲で適宜選択される。重合時間は原料や
触媒の種類、重合温度などにより異なるが、通常数分〜
１００時間程度である。ポリマーの回収は、大量の貧溶
媒中にポリマー溶液を注ぎ、ポリマーを沈澱させ、濾
別、乾燥するなどの通常の方法にて行われる。例えば、
トルエンで希釈したポリマー溶液を大量のメタノール中
に注ぎ、ポリマーを沈澱させ、ガラスフィルターで回収
し、乾燥することによりポリマーを回収することができ
る。
０〜８０℃の範囲で適宜選択される。重合時間は原料や
触媒の種類、重合温度などにより異なるが、通常数分〜
１００時間程度である。ポリマーの回収は、大量の貧溶
媒中にポリマー溶液を注ぎ、ポリマーを沈澱させ、濾
別、乾燥するなどの通常の方法にて行われる。例えば、
トルエンで希釈したポリマー溶液を大量のメタノール中
に注ぎ、ポリマーを沈澱させ、ガラスフィルターで回収
し、乾燥することによりポリマーを回収することができ
る。
【００１３】得られたポリマーは前記式（２）で示され
る繰り返し単位を有し、重量平均分子量（ゲル・パーミ
エーション・クロマトグラフィーにより求めたポリスチ
レンの換算値）が、通常、１０万以上、好ましくは５０
万〜２００万のポリマーである。かかるポリマーは熱安
定性に優れているため耐熱性を要求される材料として用
いることができる。また、以下に示すような汎用の溶媒
に可溶であるため薄膜などに成形することも容易であ
り、加工性に優れている。溶媒としては、ベンゼン、キ
シレン、トルエンなどの芳香族炭化水素；四塩化炭素、
クロロホルム、ジクロロエタン、テトラクロロエタンな
どのハロゲン化炭化水素；テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、アニソールなどのエーテル類；安息香酸メチルな
どのエステル類；アセトフェノンなどのケトン類；ジメ
チルホルムアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシ
ド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが
例示される。本発明のポリマーは分離膜、電子材料、光
学材料、表示素子などの用途への利用が期待できる。
る繰り返し単位を有し、重量平均分子量（ゲル・パーミ
エーション・クロマトグラフィーにより求めたポリスチ
レンの換算値）が、通常、１０万以上、好ましくは５０
万〜２００万のポリマーである。かかるポリマーは熱安
定性に優れているため耐熱性を要求される材料として用
いることができる。また、以下に示すような汎用の溶媒
に可溶であるため薄膜などに成形することも容易であ
り、加工性に優れている。溶媒としては、ベンゼン、キ
シレン、トルエンなどの芳香族炭化水素；四塩化炭素、
クロロホルム、ジクロロエタン、テトラクロロエタンな
どのハロゲン化炭化水素；テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、アニソールなどのエーテル類；安息香酸メチルな
どのエステル類；アセトフェノンなどのケトン類；ジメ
チルホルムアミドなどのアミド類；ジメチルスルホキシ
ド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド類などが
例示される。本発明のポリマーは分離膜、電子材料、光
学材料、表示素子などの用途への利用が期待できる。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％は特
に断りのないかぎり重量基準である。 参考例１ １−フェニル−２−（ｐ−フェノキシフェニル）アセチ
レンの合成 窒素雰囲気下、還流管を付けたフラスコにビストリフェ
ニルホスフィンパラジウムジクロライド０．２６ミリモ
ル、ヨウ化第一銅１．５５ミリモル及びトリフェニルホ
スフィン１．０３ミリモルを仕込み、フェニルアセチレ
ン９４．７ミリモルを加え、５５℃で１時間攪拌した
後、ｐ−フェノキシヨードベンゼン８６．１ミリモルを
トリエチルアミン１５０ミリリットルに溶解させたもの
を加え、８０℃に昇温した。反応終了後、生成した塩を
濾別し、減圧下に蒸留後、エーテルで抽出した。次い
で、塩酸水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水後、減
圧下にエーテルを留去したところ、黄白色固体の１−フ
ェニル−２−（ｐ−フェノキシフェニル）アセチレン２
３グラム（収率１００％）を得た。このものの融点は６
９〜７０℃であった。
に説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％は特
に断りのないかぎり重量基準である。 参考例１ １−フェニル−２−（ｐ−フェノキシフェニル）アセチ
レンの合成 窒素雰囲気下、還流管を付けたフラスコにビストリフェ
ニルホスフィンパラジウムジクロライド０．２６ミリモ
ル、ヨウ化第一銅１．５５ミリモル及びトリフェニルホ
スフィン１．０３ミリモルを仕込み、フェニルアセチレ
ン９４．７ミリモルを加え、５５℃で１時間攪拌した
後、ｐ−フェノキシヨードベンゼン８６．１ミリモルを
トリエチルアミン１５０ミリリットルに溶解させたもの
を加え、８０℃に昇温した。反応終了後、生成した塩を
濾別し、減圧下に蒸留後、エーテルで抽出した。次い
で、塩酸水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水後、減
圧下にエーテルを留去したところ、黄白色固体の１−フ
ェニル−２−（ｐ−フェノキシフェニル）アセチレン２
３グラム（収率１００％）を得た。このものの融点は６
９〜７０℃であった。
【００１５】実施例１ １−フェニル−２−（ｐ−フェノキシフェニル）アセチ
レンポリマーの合成 乾燥窒素雰囲気下、フラスコに１−フェニル−２−（ｐ
−フェノキシフェニル）アセチレン０．６２５ミリモ
ル、ｎ−ドコサン（ガスクロマトグラフィー内部標準）
０．０８グラム及びトルエン２．５ミリリットルを入
れ、混合してモノマー溶液を調製した。一方、乾燥窒素
雰囲気下、シュレンク管にテトラ−ｎ−ブチルスズ０．
２ミリモルを含むトルエン溶液１．０ミリリットル、五
塩化タンタル０．１ミリモル及びトルエン２．０ミリリ
ットルを入れ、混合して触媒溶液を調製した。触媒溶液
を８０℃で１５分間熟成した後、モノマー溶液２．０ミ
リリットルをを加え、８０℃で３時間重合した。トルエ
ンとメタノールの混合溶液１ミリリットルを加えて重合
を停止し、生成重合体溶液をトルエンで希釈し、大量の
メタノール中に注いでポリマーを沈澱させた。ポリマー
をガラスフィルターで回収し、乾燥し黄色ないしオレン
ジ色の固体重合体を得た。１−フェニル−２−（ｐ−フ
ェノキシフェニル）アセチレンの転化率は１００％であ
り、重合体の収率は６９％であった。重合体の重量平均
分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定
によりポリスチレン換算値として求めたところ１２０万
であった。重合体は、ベンゼンやトルエンなどの芳香族
炭化水素、四塩化炭素やクロロホルムなどのハロゲン化
炭化水素、テトラヒドロフランなどのエーテル類などの
有機溶媒に可溶であった。重合体の５％重量減少温度を
セイコー電子工業株式会社製、示差熱重量同時測定装置
ＴＧ／ＤＴＡ２２０を用い、空気中、昇温速度１０℃／
分で測定したところ３８０℃であった。また、重合体の
スペクトルデーターを以下に示す。
レンポリマーの合成 乾燥窒素雰囲気下、フラスコに１−フェニル−２−（ｐ
−フェノキシフェニル）アセチレン０．６２５ミリモ
ル、ｎ−ドコサン（ガスクロマトグラフィー内部標準）
０．０８グラム及びトルエン２．５ミリリットルを入
れ、混合してモノマー溶液を調製した。一方、乾燥窒素
雰囲気下、シュレンク管にテトラ−ｎ−ブチルスズ０．
２ミリモルを含むトルエン溶液１．０ミリリットル、五
塩化タンタル０．１ミリモル及びトルエン２．０ミリリ
ットルを入れ、混合して触媒溶液を調製した。触媒溶液
を８０℃で１５分間熟成した後、モノマー溶液２．０ミ
リリットルをを加え、８０℃で３時間重合した。トルエ
ンとメタノールの混合溶液１ミリリットルを加えて重合
を停止し、生成重合体溶液をトルエンで希釈し、大量の
メタノール中に注いでポリマーを沈澱させた。ポリマー
をガラスフィルターで回収し、乾燥し黄色ないしオレン
ジ色の固体重合体を得た。１−フェニル−２−（ｐ−フ
ェノキシフェニル）アセチレンの転化率は１００％であ
り、重合体の収率は６９％であった。重合体の重量平均
分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定
によりポリスチレン換算値として求めたところ１２０万
であった。重合体は、ベンゼンやトルエンなどの芳香族
炭化水素、四塩化炭素やクロロホルムなどのハロゲン化
炭化水素、テトラヒドロフランなどのエーテル類などの
有機溶媒に可溶であった。重合体の５％重量減少温度を
セイコー電子工業株式会社製、示差熱重量同時測定装置
ＴＧ／ＤＴＡ２２０を用い、空気中、昇温速度１０℃／
分で測定したところ３８０℃であった。また、重合体の
スペクトルデーターを以下に示す。
【００１６】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：６．６〜７．４（ｍ） ＩＲ ｃｍ-1：３０５３，１６００〜１４５０，１２０
０
０
【００１７】実施例２ テトラ−ｎ−ブチルスズに代えてトリエチルシランを用
いること以外は実施例１に準じて操作したところ、転化
率１００％、収率６５％で重量平均分子量８９万の重合
体が得られた。重合体の溶解性及び５％重量減少温度は
実施例１で得られた重合体と同様であった。
いること以外は実施例１に準じて操作したところ、転化
率１００％、収率６５％で重量平均分子量８９万の重合
体が得られた。重合体の溶解性及び５％重量減少温度は
実施例１で得られた重合体と同様であった。
【００１８】実施例３ テトラ−ｎ−ブチルスズに代えて９−ボラビシクロ
［３．３．１］ノナンを用いること以外は実施例１に準
じて操作したところ、転化率１００％、収率６２％で重
量平均分子量１００万の重合体が得られた。重合体の溶
解性及び５％重量減少温度は実施例１で得られた重合体
と同様であった。
［３．３．１］ノナンを用いること以外は実施例１に準
じて操作したところ、転化率１００％、収率６２％で重
量平均分子量１００万の重合体が得られた。重合体の溶
解性及び５％重量減少温度は実施例１で得られた重合体
と同様であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 式（１）で示される繰り返し単位を有
し、かつ重量平均分子量が１０万以上であることを特徴
とする置換ジフェニルアセチレンポリマー。（式中、Ｒ
はフェノキシ基を示す。） 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34163193A JP3416235B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | 置換ジフェニルアセチレンポリマー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34163193A JP3416235B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | 置換ジフェニルアセチレンポリマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165823A true JPH07165823A (ja) | 1995-06-27 |
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