JPH07165752A - 環状ホルマールの精製方法 - Google Patents
環状ホルマールの精製方法Info
- Publication number
- JPH07165752A JPH07165752A JP34297293A JP34297293A JPH07165752A JP H07165752 A JPH07165752 A JP H07165752A JP 34297293 A JP34297293 A JP 34297293A JP 34297293 A JP34297293 A JP 34297293A JP H07165752 A JPH07165752 A JP H07165752A
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- Japan
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- hexane
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 水との分離が困難な環状ホルマールから水を
効率的に除去し、水分の極めて少ない高純度の環状ホル
マールを得るための精製方法を提供する。 【構成】 環状ホルマールと水を含む混合物を蒸留塔に
供給して環状ホルマールを精製するにあたり、該蒸留塔
にｎ−ヘキサンを供給しながら蒸留することを特徴とす
る環状ホルマールの精製方法。
効率的に除去し、水分の極めて少ない高純度の環状ホル
マールを得るための精製方法を提供する。 【構成】 環状ホルマールと水を含む混合物を蒸留塔に
供給して環状ホルマールを精製するにあたり、該蒸留塔
にｎ−ヘキサンを供給しながら蒸留することを特徴とす
る環状ホルマールの精製方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、溶剤、医薬品中間体、
樹脂原料等として有用な環状ホルマールの精製方法に関
する。更に詳しくは、共沸組成をつくるために水との分
離が困難な環状ホルマールから水を効率的に除去し、水
分の少ない高純度の環状ホルマールを得るための経済的
な精製方法に関する。
樹脂原料等として有用な環状ホルマールの精製方法に関
する。更に詳しくは、共沸組成をつくるために水との分
離が困難な環状ホルマールから水を効率的に除去し、水
分の少ない高純度の環状ホルマールを得るための経済的
な精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】環状ホルマール、例えば１，３−ジオキ
ソラン、１，４−ブタンジオールホルマール、ジエチレ
ングリコールホルマール、メチルー１，３ージオキソラ
ン等は対応するグリコールとアルデヒドとの環化反応、
対応するアルキレンオキシドとアルデヒドとの環化反応
により得られることが知られている。例えば、代表的な
環状ホルマールである１，３ージオキソランの製法とし
て、西ドイツ特許１９１４２０９号明細書には、酸触媒
存在下でグリコールとホルムアルデヒドを反応させる
１，３−ジオキソランの製法が、また、Ｉｎｄ．Ｅｎ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，４６，７８７（１９５４）および特開
昭４９−６２４６９号公報には、酸触媒の存在下でグリ
コールとパラホルムアルデヒドを反応させる１，３−ジ
オキソランの製法が開示されている。
ソラン、１，４−ブタンジオールホルマール、ジエチレ
ングリコールホルマール、メチルー１，３ージオキソラ
ン等は対応するグリコールとアルデヒドとの環化反応、
対応するアルキレンオキシドとアルデヒドとの環化反応
により得られることが知られている。例えば、代表的な
環状ホルマールである１，３ージオキソランの製法とし
て、西ドイツ特許１９１４２０９号明細書には、酸触媒
存在下でグリコールとホルムアルデヒドを反応させる
１，３−ジオキソランの製法が、また、Ｉｎｄ．Ｅｎ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，４６，７８７（１９５４）および特開
昭４９−６２４６９号公報には、酸触媒の存在下でグリ
コールとパラホルムアルデヒドを反応させる１，３−ジ
オキソランの製法が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うにグリコールとアルデヒドとを原料とする環状ホルマ
ールの製法では、生成した環状ホルマールと副産物であ
る水またはアルデヒド水溶液の形で持ち込まれる水とが
共沸する場合が多く、通常の蒸留だけでは水を分離除去
することが困難である。
うにグリコールとアルデヒドとを原料とする環状ホルマ
ールの製法では、生成した環状ホルマールと副産物であ
る水またはアルデヒド水溶液の形で持ち込まれる水とが
共沸する場合が多く、通常の蒸留だけでは水を分離除去
することが困難である。
【０００４】例えば、１，３−ジオキソランを例にとる
と、上記西ドイツ特許１９１４２０９号明細書では、得
られた１，３−ジオキソランは７％もの水を含むことが
示されている。また、１，３−ジオキソランと水を含む
混合物から水を除去し高純度の１，３−ジオキソランを
得る方法として、上記Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．，４
６，７８７（１９５４）には、１，３−ジオキソランと
水とを含む反応蒸留液に食塩を添加して２相に分離後、
有機相を精留する方法が、また、上記特開昭４９−６２
４６９号公報には、反応蒸留液にシクロヘキサンを添加
して精製する方法が開示されているが、前者の方法は工
業的な精製手段としては不適当であり、後者の方法では
水の分離が不十分で高純度の１，３−ジオキソランを得
るのが難しいという問題があった。このような現象は
１，３−ジオキソランに限らず、水と共沸組成を成形す
る環状ホルマールに共通した問題であった。従って、環
状ホルマールと水を含む混合物から水を効率的に分離除
去し、高純度の環状ホルマールを得るための経済的な精
製方法の確立が熱望されている。
と、上記西ドイツ特許１９１４２０９号明細書では、得
られた１，３−ジオキソランは７％もの水を含むことが
示されている。また、１，３−ジオキソランと水を含む
混合物から水を除去し高純度の１，３−ジオキソランを
得る方法として、上記Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．，４
６，７８７（１９５４）には、１，３−ジオキソランと
水とを含む反応蒸留液に食塩を添加して２相に分離後、
有機相を精留する方法が、また、上記特開昭４９−６２
４６９号公報には、反応蒸留液にシクロヘキサンを添加
して精製する方法が開示されているが、前者の方法は工
業的な精製手段としては不適当であり、後者の方法では
水の分離が不十分で高純度の１，３−ジオキソランを得
るのが難しいという問題があった。このような現象は
１，３−ジオキソランに限らず、水と共沸組成を成形す
る環状ホルマールに共通した問題であった。従って、環
状ホルマールと水を含む混合物から水を効率的に分離除
去し、高純度の環状ホルマールを得るための経済的な精
製方法の確立が熱望されている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記課題を解
決するにあたり、水が各種の溶剤と共沸することに着目
し、また、環状ホルマール、水、環状ホルマールと水の
共沸物等の諸特性も勘案して鋭意検討した結果、環状ホ
ルマールと水との混合物を蒸留する際にｎ−ヘキサンを
供給することによって、環状ホルマールと水との共沸組
成が崩れ、水がｎ−ヘキサンと共に効率的に留出除去さ
れ、高純度の１，３−ジオキソランが得られること、ま
たこの方法は操作の面でも極めて優れていることを見い
出し、本発明を完成するに至った。
決するにあたり、水が各種の溶剤と共沸することに着目
し、また、環状ホルマール、水、環状ホルマールと水の
共沸物等の諸特性も勘案して鋭意検討した結果、環状ホ
ルマールと水との混合物を蒸留する際にｎ−ヘキサンを
供給することによって、環状ホルマールと水との共沸組
成が崩れ、水がｎ−ヘキサンと共に効率的に留出除去さ
れ、高純度の１，３−ジオキソランが得られること、ま
たこの方法は操作の面でも極めて優れていることを見い
出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち本発明は、環状ホルマールと水を
含む混合物を蒸留塔に供給して環状ホルマールを精製す
るにあたり、該蒸留塔にｎ−ヘキサンを供給しながら蒸
留することを特徴とする環状ホルマールの精製方法を提
供するものである。
含む混合物を蒸留塔に供給して環状ホルマールを精製す
るにあたり、該蒸留塔にｎ−ヘキサンを供給しながら蒸
留することを特徴とする環状ホルマールの精製方法を提
供するものである。
【０００７】以下、本発明を図１に示す蒸留装置に基づ
いて説明する。図１において１は蒸留塔、２はコンデン
サー、３はリボイラー、４はデカンター、５は環状ホル
マールと水とを含む混合物の供給部、６はｎ−ヘキサン
の供給部、７は塔頂留出液、８は塔底缶出液を示す。前
述したごとく、環状ホルマールと水とは共沸混合物を形
成するため、通常の蒸留操作では共沸組成以上に環状ホ
ルマールを精製することは不可能である。しかし本発明
においては、別途ｎ−ヘキサンを蒸留塔内に供給するこ
とにより、通常の蒸留の場合に形成される環状ホルマー
ルと水との共沸組成が崩れ、ｎ−ヘキサン、環状ホルマ
ールの一部、更に混合物にホルムアルデヒドや反応副生
成物などの不純物を含む場合にはこれらと共に、塔頂か
ら水が留出除去される。一方、水および低沸点の不純物
等が除去されて高度に精製された環状ホルマールが塔底
から缶出液として得られる。
いて説明する。図１において１は蒸留塔、２はコンデン
サー、３はリボイラー、４はデカンター、５は環状ホル
マールと水とを含む混合物の供給部、６はｎ−ヘキサン
の供給部、７は塔頂留出液、８は塔底缶出液を示す。前
述したごとく、環状ホルマールと水とは共沸混合物を形
成するため、通常の蒸留操作では共沸組成以上に環状ホ
ルマールを精製することは不可能である。しかし本発明
においては、別途ｎ−ヘキサンを蒸留塔内に供給するこ
とにより、通常の蒸留の場合に形成される環状ホルマー
ルと水との共沸組成が崩れ、ｎ−ヘキサン、環状ホルマ
ールの一部、更に混合物にホルムアルデヒドや反応副生
成物などの不純物を含む場合にはこれらと共に、塔頂か
ら水が留出除去される。一方、水および低沸点の不純物
等が除去されて高度に精製された環状ホルマールが塔底
から缶出液として得られる。
【０００８】本発明において、かかる目的で供給するｎ
−ヘキサンとして、純粋なｎ−ヘキサンを用いても構わ
ないが、ｎ−ヘキサンを主成分とするものであれば、少
量成分として他の炭化水素を含むものであってもよい。
また前記ｎ−ヘキサンとして、図１に示すように、塔頂
からのｎ−ヘキサンおよび水を含む留出物を冷却したの
ち溶剤相と水相に分離し、ｎ−ヘキサンを主体とする溶
剤相を蒸留塔１に再供給するのが経済的であり、これに
より充分に目的は達成される。
−ヘキサンとして、純粋なｎ−ヘキサンを用いても構わ
ないが、ｎ−ヘキサンを主成分とするものであれば、少
量成分として他の炭化水素を含むものであってもよい。
また前記ｎ−ヘキサンとして、図１に示すように、塔頂
からのｎ−ヘキサンおよび水を含む留出物を冷却したの
ち溶剤相と水相に分離し、ｎ−ヘキサンを主体とする溶
剤相を蒸留塔１に再供給するのが経済的であり、これに
より充分に目的は達成される。
【０００９】また、供給するｎ−ヘキサンの量は特に限
定されないが、少ない場合は水が塔底側に移行して環状
ホルマールの精製効率が低下することになり、一方、過
剰のｎ−ヘキサンの供給は、ｎ−ヘキサンを塔頂から留
出させるために多量のエネルギーを要することになり、
経済性の面でも劣るものになる。従って、ｎ−ヘキサン
の供給量は、図中５で供給される混合物中の水に対して
重量比で５〜２０倍の範囲内であることが好ましく、特
に好ましくは８〜１２倍の範囲内である。
定されないが、少ない場合は水が塔底側に移行して環状
ホルマールの精製効率が低下することになり、一方、過
剰のｎ−ヘキサンの供給は、ｎ−ヘキサンを塔頂から留
出させるために多量のエネルギーを要することになり、
経済性の面でも劣るものになる。従って、ｎ−ヘキサン
の供給量は、図中５で供給される混合物中の水に対して
重量比で５〜２０倍の範囲内であることが好ましく、特
に好ましくは８〜１２倍の範囲内である。
【００１０】前記のようにｎ−ヘキサンを供給すること
は、図中５で供給される混合物中の水の含有量が多く、
しかも環状ホルマールを高度に精製したい場合には、多
量のｎ−ヘキサンを要することにつながる。このため、
本発明においては、前記混合物として前もって通常の蒸
留操作等によって水を適度に除去し、環状ホルマールの
濃度を８０重量％以上、更にはほぼ共沸組成となるまで
高めたものを供給液として用いるのが好ましく、これに
よりｎ−ヘキサンの供給量を減少させることが可能とな
り、総合的にも経済性に優れた環状ホルマールの精製方
法となる。
は、図中５で供給される混合物中の水の含有量が多く、
しかも環状ホルマールを高度に精製したい場合には、多
量のｎ−ヘキサンを要することにつながる。このため、
本発明においては、前記混合物として前もって通常の蒸
留操作等によって水を適度に除去し、環状ホルマールの
濃度を８０重量％以上、更にはほぼ共沸組成となるまで
高めたものを供給液として用いるのが好ましく、これに
よりｎ−ヘキサンの供給量を減少させることが可能とな
り、総合的にも経済性に優れた環状ホルマールの精製方
法となる。
【００１１】本発明の環状ホルマールの精製方法におい
て、蒸留塔への環状ホルマールと水とを含む混合物の供
給位置およびｎ−ヘキサンの供給位置については、大き
な制約はないが、混合物の供給位置が低い場合、水及び
／またはｎ−ヘキサンが塔底液である精製環状ホルマー
ル中に含まれ易くなり、供給位置が高い場合、環状ホル
マールの塔頂からの留出量が増加しやすくなるため、混
合物の供給位置としては、蒸留塔の下部１／４及び上部
１／４を避けた中段領域が好ましい。混合物の供給形態
としては、液状、ガス状のいずれでも可能である。ま
た、ｎ−ヘキサンの供給位置としては、塔頂部から混合
物の供給位置までの間が好ましく、特に好ましくは塔頂
部である。
て、蒸留塔への環状ホルマールと水とを含む混合物の供
給位置およびｎ−ヘキサンの供給位置については、大き
な制約はないが、混合物の供給位置が低い場合、水及び
／またはｎ−ヘキサンが塔底液である精製環状ホルマー
ル中に含まれ易くなり、供給位置が高い場合、環状ホル
マールの塔頂からの留出量が増加しやすくなるため、混
合物の供給位置としては、蒸留塔の下部１／４及び上部
１／４を避けた中段領域が好ましい。混合物の供給形態
としては、液状、ガス状のいずれでも可能である。ま
た、ｎ−ヘキサンの供給位置としては、塔頂部から混合
物の供給位置までの間が好ましく、特に好ましくは塔頂
部である。
【００１２】本発明において、環状ホルマールの精製に
使用する蒸留塔については、特に限定されない。例え
ば、バブルキャップ、シーブトレイ、ユニフラックスト
レイ、フレキシブルトレイ、ナッターフロートバブルト
レイ、バラストトレイ、カスケードトレイ、ベンチュリ
ートレイ、キッテルトレイ、リサイクリングトレイ、チ
ムニートレイ、ジェットトレイ、ターボグリッドトレ
イ、リップルトレイ、ヂュアルフロートトレイ、バッフ
ルトレイ等あらゆる形式で精製が可能である。
使用する蒸留塔については、特に限定されない。例え
ば、バブルキャップ、シーブトレイ、ユニフラックスト
レイ、フレキシブルトレイ、ナッターフロートバブルト
レイ、バラストトレイ、カスケードトレイ、ベンチュリ
ートレイ、キッテルトレイ、リサイクリングトレイ、チ
ムニートレイ、ジェットトレイ、ターボグリッドトレ
イ、リップルトレイ、ヂュアルフロートトレイ、バッフ
ルトレイ等あらゆる形式で精製が可能である。
【００１３】また、蒸留塔は充填塔でもよい。充填物に
関しても、リング型、サドル型、スプレーバッグ、バナ
バック、グッドロイパッキング、ステッドマンパッキン
グ、デイクソンリング、マクマホンパッキング、キャノ
ン・ブロトルーヂィッドメタル・パッキング、ヘリク
ス、クロススパイラルパッキン等、あらゆる形式で精製
が可能である。
関しても、リング型、サドル型、スプレーバッグ、バナ
バック、グッドロイパッキング、ステッドマンパッキン
グ、デイクソンリング、マクマホンパッキング、キャノ
ン・ブロトルーヂィッドメタル・パッキング、ヘリク
ス、クロススパイラルパッキン等、あらゆる形式で精製
が可能である。
【００１４】本発明の精製方法によれば、蒸留塔に供給
される環状ホルマールと水とを含む混合物が、さらに未
反応のホルムアルデヒドあるいは反応副生物を含む場合
にも、これらの大半を除去し精製することが可能であ
る。また、本発明の精製方法によって塔底からの缶出液
として得られた環状ホルマールは、高度に精製されたも
のであるが、極限まで水、不純物等を除去する必要があ
る場合においては、さらに蒸留、吸着等の操作を行うこ
とも可能である。本発明の精製方法は、１，３−ジオキ
ソランの精製法として特に有効である。
される環状ホルマールと水とを含む混合物が、さらに未
反応のホルムアルデヒドあるいは反応副生物を含む場合
にも、これらの大半を除去し精製することが可能であ
る。また、本発明の精製方法によって塔底からの缶出液
として得られた環状ホルマールは、高度に精製されたも
のであるが、極限まで水、不純物等を除去する必要があ
る場合においては、さらに蒸留、吸着等の操作を行うこ
とも可能である。本発明の精製方法は、１，３−ジオキ
ソランの精製法として特に有効である。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１６】（実施例１）図２に示す蒸留装置（塔径５
０ｍｍ、４５段、シーブトレイ）を使用し、蒸留塔のボ
トムから２５段目に１，３−ジオキソラン９３重量％と
水７重量％の混合物を３６６ｇ／ｈｒの割合で、また、
ボトムから４５段目（塔頂部）にｎ−ヘキサンを２３７
ｇ／ｈｒの割合で供給しながら蒸留を行った。塔頂から
の留出液は４０５ｇ／ｈｒ、塔底からの缶出液１９８ｇ
／ｈｒで運転が安定したときの各液の組成は下記の通り
であり、缶出液として、水分含量の極めて少ない高純度
の１，３−ジオキソランが得られた。 塔頂留出液：１，３−ジオキソラン（３４．２ｗｔ
％）、水（６．５ｗｔ％）、ｎ−ヘキサン（５９．３ｗ
ｔ％） 塔底缶出液：１，３−ジオキソラン（９９．９ｗｔ％以
上）、水（７１ｐｐｍ）、ｎ−ヘキサン（２０ｐｐｍ）
０ｍｍ、４５段、シーブトレイ）を使用し、蒸留塔のボ
トムから２５段目に１，３−ジオキソラン９３重量％と
水７重量％の混合物を３６６ｇ／ｈｒの割合で、また、
ボトムから４５段目（塔頂部）にｎ−ヘキサンを２３７
ｇ／ｈｒの割合で供給しながら蒸留を行った。塔頂から
の留出液は４０５ｇ／ｈｒ、塔底からの缶出液１９８ｇ
／ｈｒで運転が安定したときの各液の組成は下記の通り
であり、缶出液として、水分含量の極めて少ない高純度
の１，３−ジオキソランが得られた。 塔頂留出液：１，３−ジオキソラン（３４．２ｗｔ
％）、水（６．５ｗｔ％）、ｎ−ヘキサン（５９．３ｗ
ｔ％） 塔底缶出液：１，３−ジオキソラン（９９．９ｗｔ％以
上）、水（７１ｐｐｍ）、ｎ−ヘキサン（２０ｐｐｍ）
【００１７】なおここで用いたフィード液は、ほぼ１，
３−ジオキソランと水との共沸組成のものであり、ｎ−
ヘキサンを用いない通常の蒸留操作では水の分離除去は
不可能であり、１，３−ジオキソランの精製を行うこと
はできない。
３−ジオキソランと水との共沸組成のものであり、ｎ−
ヘキサンを用いない通常の蒸留操作では水の分離除去は
不可能であり、１，３−ジオキソランの精製を行うこと
はできない。
【００１８】（比較例１）ｎ−ヘキサンの代わりにシク
ロヘキサンを用いて実施例１と同じ操作を行った。この
場合、安定した運転を継続することが困難であった。こ
れは、シクロヘキサン、水、１，３−ジオキソランを含
む塔頂からの留出物の沸点が相対的に高く、塔頂と塔底
の間で十分な温度差がとれないためと推測される。
ロヘキサンを用いて実施例１と同じ操作を行った。この
場合、安定した運転を継続することが困難であった。こ
れは、シクロヘキサン、水、１，３−ジオキソランを含
む塔頂からの留出物の沸点が相対的に高く、塔頂と塔底
の間で十分な温度差がとれないためと推測される。
【００１９】（実施例２）図３に示す蒸留装置（塔径５
０ｍｍ、４５段、シーブトレイ）を使用し、塔頂からの
留出液を冷却したのちｎ−ヘキサン相と水相に分離さ
せ、ｎ−ヘキサン相を蒸留塔に返す以外は実施例１と同
様にして蒸留した。運転が安定したときの各液の流量お
よび組成は表−１の通りであった。
０ｍｍ、４５段、シーブトレイ）を使用し、塔頂からの
留出液を冷却したのちｎ−ヘキサン相と水相に分離さ
せ、ｎ−ヘキサン相を蒸留塔に返す以外は実施例１と同
様にして蒸留した。運転が安定したときの各液の流量お
よび組成は表−１の通りであった。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】本発明の精製方法によれば、水と共沸す
るため従来技術では精製が困難とされていた環状ホルマ
ールを、経済的に安定して高度に精製することが可能で
あり、工業的価値の極めて高いものである。
るため従来技術では精製が困難とされていた環状ホルマ
ールを、経済的に安定して高度に精製することが可能で
あり、工業的価値の極めて高いものである。
【図１】本発明の環状ホルマール精製方法の一例を示す
模式図である。
模式図である。
【図２】本発明の実施例及び比較例に用いた装置を示す
模式図である。
模式図である。
【図３】本発明の別の実施例に用いた装置を示す模式図
である。
である。
１ 蒸留塔 ２ コンデンサー ３ リボイラー ４ デタンター ５ 環状ホルマールと水とを含む混合物（供給部） ６ ｎ−ヘキサン（供給部） ７ 塔頂留出液 ８ 塔底缶出液
Claims (4)
- 【請求項１】 環状ホルマールと水を含む混合物を蒸留
塔に供給して環状ホルマールを精製するにあたり、該蒸
留塔にｎ−ヘキサンを供給しながら蒸留することを特徴
とする環状ホルマールの精製方法。 - 【請求項２】 環状ホルマールと水を含む混合物中の水
の量に対し、重量比で５〜２０倍のｎ−ヘキサンを供給
する請求項１記載の環状ホルマールの精製方法。 - 【請求項３】 環状ホルマールの濃度が８０重量％から
共沸組成までの範囲になるように予め濃縮した混合物を
供給する請求項１または２記載の環状ホルマールの精製
方法。 - 【請求項４】 環状ホルマールが１，３−ジオキソラン
である請求項１ないし３のいずれかに記載の環状ホルマ
ールの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34297293A JP3447789B2 (ja) | 1993-12-15 | 1993-12-15 | 環状ホルマールの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34297293A JP3447789B2 (ja) | 1993-12-15 | 1993-12-15 | 環状ホルマールの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165752A true JPH07165752A (ja) | 1995-06-27 |
| JP3447789B2 JP3447789B2 (ja) | 2003-09-16 |
Family
ID=18357939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34297293A Expired - Fee Related JP3447789B2 (ja) | 1993-12-15 | 1993-12-15 | 環状ホルマールの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3447789B2 (ja) |
-
1993
- 1993-12-15 JP JP34297293A patent/JP3447789B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3447789B2 (ja) | 2003-09-16 |
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