JPH07165693A - アミドラゾン化合物およびそれを含有する殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、秀れた殺虫性を有するアミドラゾ
ン化合物およびそれを含有する殺虫組成物を提供する。 【構成】 式 【化１】 〔式中、Ａは、アリールまたは芳香族ヘテロシクリルで
あり、Ｂは、アリールまたは芳香族ヘテロシクリルであ
り、Ｕは、酸素または硫黄であり、Ｙは、ジ置換アミノ
（ＮＲ¹ Ｒ² ）（式中、Ｒ¹ およびＲ² は、独立的に、
水素またはＷから選ばれた置換基である）であり、そし
てＺは、任意的に、同じかまたは異なった（Ｃ₃ −
Ｃ₉ ）シクロアルキルの１個または２個で置換された、
直鎖または分枝鎖の（Ｃ₃ −Ｃ₉ ）アルキルである〕を
有する化合物、およびそれを含有する殺虫組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】発明の背景 本発明は、アミドラゾン（ａｍｉｄｒａｚｏｎｅｓ）、
殺虫性アミドラゾン組成物、およびそのような組成物を
使用する方法、に関する。

【０００２】大きな活性、よりよい選択性、望ましくな
い環境への低い影響、低い製造コスト、および多くの既
知殺虫剤に対して抵抗性のある虫に対する有効性、を示
す化合物のために要望されるようないくつかの要因のた
めに、秀れた殺虫性および望ましくない毒性が低いこと
を組み合わせて有する化合物の探究が続けられている。

【０００３】本発明の化合物は、栽培された植物の作
物、観賞植物、および林業における植物を破壊する虫を
防除するための有用性を有している。

【０００４】発明の概要 本発明により、式

【化３】

【０００５】〔式中、Ａは、アリールまたは芳香族ヘテ
ロシクリル（ａｒｏｍａｔｉｃ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
ｙｌ）であり、Ｂは、アリールまたは芳香族ヘテロシク
リルであり、Ｕは、酸素または硫黄であり、Ｙは、ジ置
換アミノ（ＮＲ¹ Ｒ² ）（式中、Ｒ¹ およびＲ² は、独
立的に、選ばれた置換基であり、または、Ｒ¹ およびＲ
² は、それらが結合している窒素と共に、５−または６
−員環を形成しており）であり、Ｚは、（Ｃ₁ −Ｃ₉ ）
アルキル、分枝（Ｃ₃ −Ｃ₉ ）アルキル、または同じか
または異なった（Ｃ₃ −Ｃ₉ ）シクロアルキルの１個ま
たは２個で置換された（Ｃ₁ −Ｃ₉ ）アルキルである〕
を有する化合物、およびそのような化合物の農業上許容
されるジアステレオマー（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ
ｓ）および鏡像異性体（ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ）、お
よびそのような化合物の農業上許容される塩、が提供さ
れる。

【０００６】発明の態様 本発明により、式

【化４】

【０００７】〔式中、Ａは、アリールまたは芳香族ヘテ
ロシクリルであり、Ｂは、アリールまたは芳香族ヘテロ
シクリルであり、Ｕは、酸素または硫黄であり、Ｙは、
ジ置換アミノ（ＮＲ¹ Ｒ² ）（式中、Ｒ¹ およびＲ
² は、独立的に、水素、またはＷから選ばれた置換基で
あり、またはＲ¹ およびＲ² は、それらが結合している
窒素と共に、５−または６−員環、好ましくはピペリジ
ノ、モルホリノまたはピロリジノ、を形成しており、ピ
ペリジノ、モルホリノまたはピロリジノの夫々は、任意
的に、少なくとも１個の（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルを有し
ており）、そしてＺは、任意的に、同じかまたは異なっ
た（Ｃ₃ −Ｃ₉ ）シクロアルキルの１個または２個で置
換された、直鎖または分枝鎖の（Ｃ₃ −Ｃ₉ ）アルキル
である〕を有する化合物、およびそのような化合物の農
業上許容されるジアステレオマーおよび光学異性体、お
よびそのような化合物の農業上許容される塩、が提供さ
れる。

【０００８】前記Ｗは、（アルカノイルアルキルチオ）
カルボニル、（アルケニルチオ）カルボニル、（アルキ
ルチオ）カルボニル、（アルキルチオ）チオカルボニ
ル、（アルキニルチオ）カルボニル、（フェニルアルキ
ルチオ）カルボニル、アルカノイルアルコキシカルボニ
ル、アルカノイルオキシ、アルケニル、アルケニルカル
ボニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニ
ル、アルケニルスルホニル、アルケニルチオカルボニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシア
ルコキシアルコキシカルボニル、アルコキシアルコキシ
アルキル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルコキ
シアルキル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキ
シカルボニル、アルコキシカルボニル（アルキルチオ）
カルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシカルボニ
ル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボ
ニルアルキルチオ、アルコキシカルボニルカルボニル、
アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルチ
オ、アルキル、アルキルアミノカルボニル、アルキルカ
ルボニル、アルキルカルボニル（アルキルチオ）カルボ
ニル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルキリデ
ンジオキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィ
ニルアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニ
ルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシカル
ボニル、アルキルチオアルキル、アルキルチオカルボニ
ル、アルキニル、アルキニルカルボニル、アルキニルオ
キシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルスルホ
ニル、アミノ、芳香族ヘテロシクリル、アリール、カル
ボキシ（アルキルチオ）カルボニル、カルボキシアルコ
キシカルボニル、カルボキシアルキル、シアノ、シクロ
アルキル、ジアルキルホスホリル、ジアルキルチオホス
ホリル、ホルムアミド、ホルミル、ホルミルオキシ、ハ
ロ、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、
ハロカルボニル、ヘテロシクリル、ヒドロキシ、ヒドロ
キシアルキル、イソシアノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキル
アミノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノス
ルホニル、Ｎ−（フェニルカルボニル）アミノカルボニ
ル、Ｎ−アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、
Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキルアミノス
ルホニル、Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルアミ
ノ、Ｎ−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−ホルミル−Ｎ
−アルキルアミノ、Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ−モノアル
キルアミノ、Ｎ−モノアルキルアミノカルボニル、Ｎ−
モノアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−モノアルキ
ルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−モノアルキルアミノス
ルホニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−アルキルアミノカルボニ
ル、Ｎ−フェニルカルボニルアミノ、ナフチル、ニト
ロ、フェニル、フェニルアルケニルカルボニル、フェニ
ルアルコキシ、フェニルアルコキシカルボニル、フェニ
ルアルキル、フェニルアルキルカルボニル、フェニルア
ルキルチオカルボニル、フェニルアルキニルカルボニ
ル、フェニルカルボニル、フェニルオキシ、フェニルオ
キシカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルチオ、
フェニルチオカルボニル、ピリジロキシ、である。

【０００９】"（アルカノイルアルキルチオ）カルボニ
ル" は、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルカノイル（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）ア
ルキルチオカルボニル、好ましくは（アセチルメチルチ
オ）カルボニル、である。

【００１０】"（アルケニルチオ）カルボニル" は、
（（Ｃ₃ −Ｃ₆ ）アルケニルチオ）カルボニル、好まし
くは（アリルチオ）カルボニル、である。

【００１１】"（アルキルチオ）カルボニル" は、
（（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルチオ）カルボニル〔例えば、
（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−〕、好まし
くは（メチルチオ）カルボニル、（エチルチオ）カルボ
ニル、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル、または（ｎ−
ブチルチオ）カルボニル、である。 "プロピル" は、ノ
ルマルプロピル（ｎｏｒｍａｌ）プロピル、すなわち直
鎖プロピルである。

【００１２】"（アルキルチオ）チオカルボニル" は、
（（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルチオ）チオカルボニル〔例え
ば、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−〕、好
ましくは（メチルチオ）チオカルボニル、である。

【００１３】"（アルキニルチオ）カルボニル" は、
（（Ｃ₃ −Ｃ₆ ）アルキニルチオ）カルボニル、好まし
くは（プロパルギルチオ）カルボニル、である。

【００１４】"（フェニルアルキルチオ）カルボニル"
は、（フェニル（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルチオ）カルボニ
ル、好ましくは（ベンジルチオ）カルボニル、である。

【００１５】"アルカノイルアルコキシカルボニル"
は、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルカノイル（Ｃ ₁ −Ｃ₆ ）アルコ
キシカルボニル、好ましくはアセチルメトキシカルボニ
ル、である。

【００１６】"アルカノイルオキシ" は、（Ｃ₁ −
Ｃ₆ ）アルカノイルオキシ、好ましくはアセトキシ、で
ある。

【００１７】"アルケニル" は、（Ｃ₂ −Ｃ₆ ）アルケ
ニル、好ましくはビニルおよびアリル、である。

【００１８】"アルケニルカルボニル" は、（Ｃ₂ −Ｃ
₆ ）アルケニルカルボニル、好ましくはビニルカルボニ
ル、１−メチルビニルカルボニル、２−メチルビニルカ
ルボニル、２，２−ジメチルビニルカルボニルおよび
１，２，２−トリクロロビニルカルボニル、である。

【００１９】"アルケニルオキシ" は、（Ｃ₃ −Ｃ₆ ）
アルケニルオキシ、好ましくはアリルオキシおよびブ−
３−テンオキシ（ｂｕｔ−３−ｅｎｏｘｙ）、である。

【００２０】"アルケニルオキシカルボニル" は、（Ｃ
₃ −Ｃ₆ ）アルケニルオキシカルボニル" は、（Ｃ₃ −
Ｃ₆ ）アルケニルオキシカルボニル、好ましくはアリル
オキシカルボニルおよびブ−３−テンオキシカルボニ
ル、である。

【００２１】"アルケニルスルホニル" は、（Ｃ₂ −Ｃ
₆ ）アルケニルスルホニル、好ましくはビニルスルホニ
ルおよびアリルスルホニル、である。

【００２２】"アルケニルチオカルボニル" は、（Ｃ₃
−Ｃ₆ ）アルケニルチオカルボニル、好ましくはアリル
チオカルボニル、である。

【００２３】"アルコキシ" は、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコ
キシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキ
シ、イソブトキシおよびｔ−ブトキシ、である。

【００２４】"アルコキシアルコキシ" は（Ｃ₁ −
Ｃ₆ ）アルコキシ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシ、好ましく
はメトキシメトキシおよび２−メトキシエトキシ、であ
る。

【００２５】"アルコキシアルコキシアルコキシカルボ
ニル" は、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）ア
ルコキシ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル、好まし
くは２−（２−（メトキシ）エトキシ）エトキシカルボ
ニル、である。

【００２６】"アルコキシアルコキシアルキル" は、
（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシ（Ｃ₁ −Ｃ ₆ ）アルコキシ
（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル、好ましくは２−メトキシエト
キシメチル、である。

【００２７】"アルコキシアルコキシカルボニル" は、
（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシカ
ルボニル、好ましくはメトキシエトキシカルボニル、で
ある。

【００２８】"アルコキシアルキル" は、（Ｃ₁ −
Ｃ₆ ）アルコキシ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル、好ましくは
メトキシメチルおよび２−メトキシメチル、である。

【００２９】"アルコキシアルキルカルボニル" は、
（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシ（Ｃ₁ −Ｃ ₆ ）アルキルカル
ボニル、好ましくはメトキシメチルカルボニル、であ
る。

【００３０】"アルコキシカルボニル" は、（Ｃ₁ −Ｃ
₆ ）アルコキシカルボニル、好ましくはメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボ
ニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｎ−ブチルオキ
シカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｔ−ブチ
ルオキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、
シアノメトキシカルボニル、２−シアノエトキシカルボ
ニル、２−ブロモエトキシカルボニル、２−クロロエト
キシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカ
ルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニ
ル、３−ブロモプロピルオキシカルボニル、３−クロロ
プロピルオキシカルボニルまたは４−クロロブチルオキ
シカルボニル、である。

【００３１】"アルコキシカルボニル（アルキルチオ）
カルボニル" は、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル
（（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルチオ）カルボニル、好ましく
は（メトキシカルボニルメチルチオ）カルボニル、であ
る。

【００３２】"アルコキシカルボニルアルコキシカルボ
ニル" は、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル（Ｃ₁
−Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル、好ましくはエトキシカ
ルボニルメトキシカルボニルおよびエトキシカルボニル
エトキシカルボニル、である。

【００３３】"アルコキシカルボニルアルキル" は、
（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）ア
ルキル、好ましくはメトキシカルボニルメチルおよびエ
トキシカルボニルメチル、である。

【００３４】"アルコキシカルボニルアルキルチオ"
は、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル（Ｃ₁ −
Ｃ₆ ）アルキルチオ、好ましくはメトキシカルボニルメ
チルチオおよびエトキシカルボニルメチルチオ、であ
る。

【００３５】"アルコキシカルボニルカルボニル" は、
（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシカルボニルカルボニル、好ま
しくはメトキシカルボニルカルボニルおよびエトキシカ
ルボニルカルボニル、である。

【００３６】"アルコキシカルボニルオキシ" は、（Ｃ
₁ −Ｃ₆ ）アルコキシカルボニルオキシ、好ましくはメ
トキシカルボニルオキシおよびエトキシカルボニルオキ
シ、である。

【００３７】"アルコキシカルボニルチオ" は、（Ｃ₁
−Ｃ₆ ）アルコキシカルボニルチオ、好ましくはメトキ
シカルボニルチオおよびエトキシカルボニルチオ、であ
る。

【００３８】"アルキル" は、直鎖または分枝鎖のアル
キル基を意味し、特にことわりがなければ、特定された
ものは、好ましくは（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル、更に好ま
しくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまた
はｎ−ペンチル、である。

【００３９】"アルキルアミノカルボニル" は、モノ
（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノカルボニル、好ましくは
メチルアミノカルボニル、またはジ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アル
キルアミノカルボニル、好ましくはジメチルアミノカル
ボニル、である。

【００４０】"アルキルカルボニル" は、（Ｃ₁ −
Ｃ₆ ）アルキルカルボニル、好ましくはメチルカルボニ
ル（アセチル）、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカル
ボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニ
ル、イソブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、ｎ
−ペンチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、トリ
クロロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニ
ル、３−クロロプロピルカルボニル、４−クロロブチル
カルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニル、または
ヘプタフルオロプロピルカルボニル、である。

【００４１】"アルキルカルボニル（アルキルチオ）カ
ルボニル" は、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルカルボニル
（（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルチオ）カルボニル、好ましく
は（メチルカルボニルメチルチオ）カルボニル、であ
る。

【００４２】"アルキルカルボニルオキシアルキル"
は、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルカルボニルオキシ（Ｃ₁ −
Ｃ₆ ）アルキル、好ましくは２−（メチルカルボニルオ
キシ）エチルまたはメチルカルボニルオキシメチル、で
ある。

【００４３】"アルキリデンジオキシ" は、（Ｃ₁ −Ｃ
₄ ）アルキリデンジオキシ、好ましくはメチレンジオキ
シおよびエチレンジオキシ、である。

【００４４】"アルキルスルフィニル" は、（Ｃ₁ −Ｃ
₆ ）アルキルスルフィニル、好ましくはメチルスルフィ
ニル、である。

【００４５】"アルキルスルフィニルアルキル" は、
（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルスルフィニル（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）ア
ルキル、好ましくは２−（メチルスルフィニル）エチ
ル、である。

【００４６】"アルキルスルホニル" は、（Ｃ₁ −
Ｃ₆ ）アルキルスルホニル、好ましくはメチルスルホニ
ル、ｎ−ブチルスルホニル、クロロメチルスルホニル、
トリフルオロメチルスルホニル、または２，２，２−ト
リフルオロエチルスルホニル、である。

【００４７】"アルキルスルホニルオキシ" は、（Ｃ₁
−Ｃ₆ ）アルキルスルホニルオキシ、好ましくはメチル
スルホニルオキシ、である。

【００４８】"アルキルチオ" は、（Ｃ₁ −Ｃ₁₀）アル
キルチオ、好ましくはメチルチオ、ｎ−プロピルチオ、
ｎ−ブチルチオ、または３−シアノプロピルチオ、であ
る。

【００４９】"アルキルチオアルコキシカルボニル"
は、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルチオ（Ｃ ₁ −Ｃ₆ ）アルコ
キシカルボニル、好ましくはメチルチオメトキシカルボ
ニル、である。

【００５０】"アルキルチオアルキル" は、（Ｃ₁ −Ｃ
₆ ）アルキルチオ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル、好ましくは
メチルチオメチル、２−（メチルチオ）エチル、または
２−（エチルチオ）エチル、である。

【００５１】"アルキルチオカルボニル" は、（Ｃ₁ −
Ｃ₆ ）アルキルチオカルボニル、好ましくはチオアセチ
ル、である。

【００５２】"アルキニル" は、（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキ
ニル、好ましくはプロパルギル、およびブツ−２−イン
−１−イル（ｂｕｔ−２−ｙｎ−１−ｙｌ）、である。

【００５３】"アルキニルカルボニル" は、（Ｃ₁ −Ｃ
₆ ）アルキニルカルボニル、好ましくはプロパルギルカ
ルボニル、である。

【００５４】"アルキニルオキシ" は、（Ｃ₃ −Ｃ₆ ）
アルキニルオキシ、好ましくはプロパルギルオキシ、お
よびブツ−３−イノキシ（ｂｕｔ−３−ｙｎｏｘｙ）、
である。

【００５５】"アルキニルオキシカルボニル" は、（Ｃ
₃ −Ｃ₆ ）アルキニルオキシカルボニル、好ましくはプ
ロパルギルオキシカルボニル、である。

【００５６】"アルキニルスルホニル" 、（Ｃ₃ −
Ｃ₆ ）アルキニルスルホニル、好ましくはプロパルギル
スルホニル、である。

【００５７】"芳香族ヘテロシクリル" は、完全に不飽
和の５員または６員のヘテロ環式環であり、これらの環
は、独立的に、酸素、窒素または硫黄から選ばれた１
個、２個または３個のヘテロ原子を含有し、かつ残りの
環原子は炭素原子である。好ましいものは、フリル、ピ
リジル、ピラジニル、ピリミジニル、トリアジニル、オ
キサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリ
ル、チエニル、およびチアゾリル、である。ヘテロシク
リル環は、任意的に、Ｗから独立的に選ばれた１個また
は２個の置換基によって置換される。好ましくは、ニト
ロ；（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル、好ましくはメチルまたは
エチル；（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）ハロアルキル、好ましくはトリ
フルオロメチル；（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシ、好ましく
はメトキシ；およびハロ、好ましくはクロロ、である。

【００５８】"アリール" は、芳香族（Ｃ₆ −Ｃ₁₆）炭
素環式構造、好ましくは不飽和の１環式または２環式の
（Ｃ₆ −Ｃ₁₆）炭素環式構造、更に好ましくはフェニル
またはフナチル、である。アリール基は、任意的である
が、Ｗから独立的に選ばれた１個または２個の置換基に
よって置換される。好ましくは、ニトロ；（Ｃ₁ −
Ｃ ₆ ）アルキル、好ましくはメチルまたはエチル；（Ｃ
₁ −Ｃ₆ ）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチ
ル；（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシ、好ましくはメトキシ；
およびハロ、好ましくはクロロ、である。

【００５９】"カルボキシ（アルキルチオ）カルボニル
は、カルボキシ（（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）−アルキルチオ）カル
ボニル、好ましくはカルボキシ（メチルチオ）カルボニ
ル、である。

【００６０】"カルボキシアルコキシカルボニル" は、
カルボキシ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル、好ま
しくはカルボキシエトキシカルボニル、またはカルボキ
シプロポキシカルボニル、である。

【００６１】"カルボキシアルキル" は、カルボキシ
（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル、好ましくはカルボキシメチ
ル、である。

【００６２】"シクロアルキル" は、（Ｃ₃ −Ｃ₁₂）炭
素脂環式構造およびアルキル置換炭素脂環、例えばシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、およびメンチル、を意味する。

【００６３】"ジアルキルホスホリル" は、ジ（Ｃ₁ −
Ｃ₆ ）アルキルホスホリル、好ましくはジエチルホスホ
リル、である。

【００６４】"ジアルキルチオホスホリル" は、ジ（Ｃ
₁ −Ｃ₆ ）アルキルチオホスホリル、好ましくはジエチ
ルチオホスホリル、である。

【００６５】"ハロ" は、ブロモ、クロロ、フルオロ、
およびアイオド、を意味し； "ハロゲン" は、ブロマイ
ド、クロライド、フルオライド、およびアイオダイド、
である。

【００６６】"ハロアルケニル" は、（Ｃ₂ −Ｃ₆ ）ア
ルケニル、好ましくは２，２−ジブロモビニル、２，２
−ジクロロビニル、２，２−フルオロビニル、または２
−ブロモビニル、である。

【００６７】"ハロアルコキシ" は、ハロ（Ｃ₁ −
Ｃ₆ ）アルコキシ、好ましくはトリフルオロメトキシ、
ジフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロ
エトキシ、または１，１，２，３，３，３−ヘキサフル
オロプロピロキシ、である。

【００６８】"ハロアルキル" は、ハロ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）
アルキル、好ましくはトリフルオロメチル、２−クロロ
エチル、または２−ブロモエチル、である。

【００６９】"ハロカルボニル" は、好ましくはクロロ
カルボニル、である。

【００７０】"ヘテロシクリル" は、完全に飽和の、部
分的に不飽和の、または完全に不飽和の、５員または６
員のヘテロ環式環であり、これらの環は、独立的に、酸
素、窒素または硫黄から選ばれた１個、２個または３個
のヘテロ原子を含有し、かつ残りの環原子は炭素原子で
ある。好ましいものは、ピペリジル、モルホリニル、テ
トラヒドロフラニル、ピロリジニル、フリル、ピリジ
ル、ピラジニル、ピリミジニル、トリアジニル、オキサ
ゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チ
エニル、およびチアゾリル、である。ヘテロシクリル環
は、任意的に、Ｗから独立的に選ばれた１個または２個
の置換基によって置換される。好ましくはニトロ；（Ｃ
₁ −Ｃ₆ ）アルキル、好ましくはメチルまたはエチル；
（Ｃ₁ −Ｃ ₆ ）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロ
メチル；（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシ、好ましくはメトキ
シ；およびハロ、好ましくはクロロ、である。

【００７１】"ヒドロキシアルキル" は、ヒドロキシ
（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキル、好ましくはヒドロキシメチ
ル、１−ヒドロキシエチル、または２−ヒドロキシエチ
ル、である。

【００７２】"Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ" は、Ｎ，Ｎ
−ジ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノ、好ましくはジメチ
ルアミノまたはジエチルアミノ、である。

【００７３】"Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル"
は、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノカルボニ
ル、好ましくはジメチルアミノカルボニル、である。

【００７４】"Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルア
ミノ" は、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルキルアミノカ
ルボニルアミノ、好ましくはジメチルアミノカルボニル
アミノ、である。

【００７５】"Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルオ
キシ" は、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルキルアミノカ
ルボニルオキシ、好ましくはジメチルアミノカルボニル
オキシ、である。

【００７６】"Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノスルホニル"
は、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノスルホニ
ル、好ましくはジメチルアミノスルホニル、である。

【００７７】"Ｎ−（フェニルカルボニル）アミノカル
ボニル" は、好ましくはＮ−（２，６−ジフルオロフェ
ニルカルボニル）アミノカルボニル、である。

【００７８】"Ｎ−アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキ
ルアミノ" は、Ｎ−（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシカルボニ
ル−Ｎ−（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノ、好ましくはＮ
−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メトキ
シカルボニル−Ｎ−プロピルアミノ、およびＮ−エトキ
シカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、である。

【００７９】"Ｎ−アルキルアミノカルボニル" は、Ｎ
−（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノカルボニル、好ましく
はメチルアミノカルボニル、である。

【００８０】"Ｎ−アルキルアミノスルホニル" は、Ｎ
−（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノスルホニル、好ましく
はＮ−メチルアミノスルホニル、である。

【００８１】"Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキル
アミノ" は、Ｎ−（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルカルボニル−
Ｎ−（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノ、好ましくはＮ−ア
セチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルカルボニル−Ｎ
−プロピルアミノ、およびＮ−プロピルカルボニル−Ｎ
−エチルアミノ、である。

【００８２】"Ｎ−アルキルカルボニルアミノ" は、Ｎ
−（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルカルボニルアミノ、好ましく
はアセチルアミノ、である。

【００８３】"Ｎ−ホルミル−Ｎ−アルキルアミノ"
は、Ｎ−ホルミル−Ｎ−（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルキルアミ
ノ、好ましくはＮ−ホルミル−Ｎ−メチルアミノ、およ
びＮ−ホルミル−Ｎ−プロピルアミノ、である。

【００８４】"Ｎ−モノアルキルアミノ" は、Ｎ−モノ
（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノ、好ましくはＮ−メチル
アミノ、である。

【００８５】"Ｎ−モノアルキルアミノカルボニル"
は、Ｎ−モノ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノカルボニ
ル、好ましくはＮ−メチルアミノカルボニル、である。

【００８６】"Ｎ−モノアルキルアミノカルボニルアミ
ノ" は、Ｎ−モノ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノカルボ
ニルアミノ、好ましくはＮ−メチルアミノカルボニルア
ミノ、である。

【００８７】"Ｎ−モノアルキルアミノカルボニルオキ
シ" は、Ｎ−モノ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノカルボ
ニルオキシ、好ましくはＮ−メチルアミノカルボニルオ
キシ、である。

【００８８】"Ｎ−モノアルキルアミノスルホニル"
は、Ｎ−モノ（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルアミノスルホニ
ル、好ましくはＮ−メチルアミノスルホニル、である。

【００８９】"Ｎ−フェニル−Ｎ−アルキルアミノカル
ボニル" は、Ｎ−フェニル−Ｎ−（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキ
ルアミノカルボニル、好ましくはＮ−メチル−Ｎ−（フ
ェニル）アミノカルボニル、である。

【００９０】"Ｎ−フェニルカルボニルアミノ" は、好
ましくはＮ−（４−クロロフェニル）カルボニルアミ
ノ、である。

【００９１】"ナフチル" は、任意的に、Ｗから独立的
に選ばれた１個または２個の置換基によって置換されて
いるナフチルである。好ましくは、ニトロ；（Ｃ₁ −Ｃ
₆ ）アルキル、好ましくはメチルまたはエチル；（Ｃ₁
−Ｃ₆ ）ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチ
ル；（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシ、好ましくはメトキシ；
およびハロ、好ましくはクロロ、である。

【００９２】"フェニル" は、任意的に、Ｗから独立的
に選ばれた１個または２個の置換基によって置換されて
いるフェニルである。好ましい置換基は、メチル、エチ
ル、プロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、フルオロ、ブロモ、ク
ロロ、アイオド、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロピロキシ、イソプロピロキシ、ｓｅｃ−ブチロキ
シ、ｎ−ブチロキシ、イソブチロキシ、ｎ−ペンチロキ
シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ、ブロモジフルオ
ロメトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロピロキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メ
トキシメトキシ、ベンジルオキシ、２−フェニルエトキ
シ、フェニルオキシ、２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニルオキシ、５−クロロ−２−ピリジルオキ
シ、５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキ
シ、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノカルボニルオキシ、アセトキシ、メト
キシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、トリ
フルオロメチルスルホニルオキシ、メチルチオ、１，
１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２−エトキシ
エチル、アセチル（すなわち、メチルカルボニル）、エ
チルカルボニル、イソプロピルカルボニル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカ
ルボニル、ニトロ、メチルスルホニル、１，１，２，２
−テトラフルオロエチルスルホニル、フェニル、シア
ノ、イソシアノ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ホルミルアミノ、アセトアミド、トリフルオロアセ
トアミド、フェニルカルボニルアミノ、４−クロロフェ
ニルカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミ
ノ、およびジ−ｎ−プロピルアミノカルボニルアミノ、
である。フェニル上の好ましい位置は、４−位置であ
り、例えば好ましいメチルフェニルは４−メチルフェニ
ルである。

【００９３】"フェニルアルケニルカルボニル" は、フ
ェニル（Ｃ₂ −Ｃ₆ ）アルケニルカルボニル、好ましく
はフェニルビニルカルボニル（シンナモイル）、であ
る。

【００９４】"フェニルアルコキシ" は、（Ｃ₇ −
Ｃ₁₁）フェニルアルコキシ、好ましくはベンジルオキシ
および３−フェニルプロポキシ、である。

【００９５】"フェニルアルコキシカルボニル" は、フ
ェニル（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルコキシカルボニル、好ましく
はベンジルオキシカルボニルまたは２−フェニルエトキ
シカルボニル、である。

【００９６】"フェニルアルキル" は、フェニル（Ｃ₁
−Ｃ₆ ）アルキル、好ましくはベンジルまたは２−フェ
ニルエチル、である。

【００９７】"フェニルアルキルカルボニル" は、フェ
ニル（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルカルボニル、である。

【００９８】"フェニルアルキルチオカルボニル" は、
フェニル（Ｃ₁ −Ｃ₆ ）アルキルチオカルボニル、であ
る。

【００９９】"フェニルアルキニルカルボニル" は、フ
ェニル（Ｃ₂ −Ｃ₆ ）アルキニル、である。

【０１００】"フェニルカルボニル" は、非置換フェニ
ルカルボニルまたは置換フェニル、好ましくは４−クロ
ロフェニルカルボニル、４−メチルフェニルカルボニ
ル、または４−トリフルオロメチルフェニルカルボニ
ル、である。

【０１０１】"フェニルオキシ" は、好ましくはフェノ
キシまたは４−クロロフェノキシ、である。

【０１０２】“フェニルオキシカルボニル”は、好まし
くはフェノキシカルボニルまたは４−クロロフェノキシ
カルボニル、である。

【０１０３】“フェニルスルホニル”は、好ましくはフ
ェニルスルホニルまたは４−メチルフェニルスルホニ
ル、である。

【０１０４】“フェニルチオ”は、非置換フェニルチオ
および置換フェニルチオ、好ましくは２−ニトロフェニ
ルチオ、である。

【０１０５】“フェニルチオカルボニル”は、（Ｃ₆ −
Ｃ₁₀）フェニルチオカルボニル、好ましくはフェニルチ
オカルボニルおよび４−クロロフェニルチオカルボニ
ル、である。

【０１０６】“ピリジルオキシ”は、好ましくは２−ピ
リジルオキシ、５−クロロ−２−ピリジルオキシ、５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ、または３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ、である。

【０１０７】“農業上許容される塩（Ａｇｒｏｎｏｍｉ
ｃａｌｌｙ ａｃｃｅｐｔａｂｌｅｓａｌｔｓ）”に
は、酸付加塩、好ましくは塩酸塩、硫酸塩、および重硫
酸塩；金属塩、好ましくはナトリウム、カリウム、カル
シウム、およびマグネシウム；アンモニウム塩、好まし
くはイソプロピルアンモニウム；およびトリアルキルス
ルホニウム塩、好ましくはトリメチルスルホニウム、が
包含される。

【０１０８】“有害生物防除有効量（Ｐｅｓｔｉｃｉｄ
ａｌｌｙ ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ａｍｏｕｎｔ）”は、
所望の有害生物防除を発揮するのに充分な活性物質の量
であり、好ましくは、有害生物の個体数またはそのよう
な有害生物の個体数によって加えられた作物の損害のい
ずれかの対照群と比較して、有意の減少を生じさせる
量、更に好ましくは、２５％の減少を生じさせる量、い
っそう更に好ましくは、少なくとも９０％の減少を生じ
させる量、を意味する。

【０１０９】ある種の場合においては、本発明の化合物
は、光学的な鏡像異性形態（ｅｎａｎｔｉｏｍｏｒｐｈ
ｓ）およびジアステレオマー（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅ
ｒｓ）を生じる非対称の中心を有している。また、本発
明の化合物は、塩または金属錯体を生成することができ
る酸部分または塩基部分を有している。本発明には、そ
のような鏡像異性体等、塩および金属錯体も含まれてい
る。

【０１１０】本発明の好ましい態様の１つにおいては、
ＡおよびＢは、それぞれ、ハロゲン好ましくはブロモ、
アルコキシ好ましくはメトキシ、そしてアルキル好まし
くはメチルまたはエチル、から独立的に選ばれた、１〜
３個好ましくは１〜２個の置換基によって独立的に任意
的に置換されたフェニルである。好ましくは、Ａは、４
−置換フェニル、更に好ましくは４−ブロモフェニルま
たは４−エチルフェニル、である。好ましくは、Ｂは、
フェニルまたは３，５−ジメチルフェニル、である。ま
た、この好ましい態様においては、Ｚは、分枝鎖（Ｃ₄
−Ｃ₇ ）アルキル、好ましくはｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−アミル、またはｎｅｏ−ペンチル、であり；Ｕ
は、酸素または硫黄、好ましくは酸素、であり；そして
Ｙは、１−モルホリノ、１−ピペリジノまたはジ（Ｃ₁
−Ｃ₃ ）アルキルアミノ、好ましくはジメチルアミノ、
である。それ故、好ましい化合物は、ＡおよびＢは、そ
れぞれ、ハロゲン、メチルおよびエチルから独立的に選
ばれた１〜３個の置換基によって独立的に任意的に置換
されたフェニルであり、Ｚは、分枝鎖（Ｃ₄ −Ｃ₇ ）ア
ルキルであり、Ｕは、酸素であり、そしてＹは、１−モ
ルホリノ、１−ピペリジノ、またはジ（Ｃ₁ −Ｃ₃ ）ア
ルキルアミノ、である。

【０１１１】好ましい化合物は次の化合物である：Ｎ−
（４−ブロモベンゾイル）−モルホリンＮ² −ベンゾイ
ル−Ｎ² −ｔ−ブチルヒドラゾン；Ｎ−（４−ブロモベ
ンゾイル）−モルホリンＮ² −（３，５−ジメチルベン
ゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブチルヒドラゾン；Ｎ，Ｎ−ジメ
チルベンズアミドＮ² −（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ²−ｔ−ブチルヒドラゾン；Ｎ−（４−エチル
ベンゾイル）−モルホリンＮ² −（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブチルヒドラゾン；Ｎ−（４−
エチルベンゾイル）−ピペリジンＮ² −（３，５−ジメ
チルベンゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブチルヒドラゾン；Ｎ−
（４−エチルベンゾイル）−ピロリジンＮ² −（３，５
−ジメチルベンゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブチルヒドラゾ
ン；およびＮ−（４−エチルベンゾイル）−アミンＮ²
−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブチル
ヒドラゾン。

【０１１２】次の第１表に、本発明の化合物の例を列挙
した。ただし、本発明をこれらに制限することは意図さ
れていない。

【表１】

【０１１３】本発明の組成物および化合物は、防護すべ
き場所、例えば虫によって被害をうける有利な植物のま
わりの領域または植物上の領域、または被害を防護すべ
き植物、に直接施用することができる。本発明の化合物
および組成物は、接触有害生物防除剤（ｃｏｎｔａｃｔ
ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）として、また浸透有害生物防
除剤（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）とし
て、使用することができる。

【０１１４】本発明の実施においては、活性化合物を、
前記化合物が植物によって吸収され、植物の他の部分に
場所を換え、そして植物の部分を摂取することによって
有害生物（ｐｅｓｔ）または虫（ｉｎｓｅｃｔｓ）によ
って最後には摂取されてしまう、土壌（ｓｏｉｌ）また
は葉（ｆｏｌｉａｇｅ）に、施用することができる。こ
の施用方法は、“システミック（ｓｙｓｔｅｍｉｃ）”
施用と称されている。別法として、本発明の活性化合物
を、土壌に施用してもよいし、また土壌の中において防
護すべき虫および他の有害生物と接触させてもよい。こ
の施用方法は、“土壌（ｓｏｉｌ）”施用と称されてい
る。その他の別法においては、活性化合物を、葉を餌と
している虫およびその他の有害生物の被害から救うべき
植物の葉に施用してもよい。

【０１１５】本発明の化合物は、組成物または配合物の
形態において使用することができる。組成物および配合
物の例は、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙの出版物“Ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ Ｆｏｒｍ
ａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ”，（１９６９），Ａｄ
ｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｓｅｒｉｅ
ｓ Ｎｏ．８６，Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕ
ｒｇ著、およびＭａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．
の出版物“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏ
ｎｓ”，（１９７３），Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅ
ｎｂｕｒｇ編集、に見出すことができる。これらの組成
物および配合物においては、活性物質を、従来の有害生
物防除剤の組成物または配合物において使用されている
タイプの、従来の不活性の農業上許容される（すなわ
ち、植物に対しては親和性があり、および／または、有
害生物防除剤としては不活性である）有害生物防除剤用
の希釈剤または増量剤（ｅｘｔｅｎｄｅｒｓ）、例えば
固体担体物質または液体担体物質、と混合させる。農業
上許容される担体は、活性成分の効果を減じることなし
に組成物中の活性成分を溶解し、分散し、または拡散す
るのに使用することができ、かつそれら自体は、土壌、
装置、所望の植物、または農業の環境に対して有意の害
を有さない、任意の物質である。また、所望により、界
面活性剤、安定剤、消泡剤および流れ防止剤（ａｎｔｉ
ｄｒｉｆｔ ａｇｅｎｔｓ）のような助剤を組み合わせ
て使用してもよい。

【０１１６】本発明による組成物および配合物の例に
は、水性溶液および水性分散液、油性溶液および油性分
散液、ペースト、粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｏｗｄｅｒ
ｓ）、湿潤性粉末（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ
ｓ）、乳化性濃厚物、流動性剤、粒剤、餌剤、転化性乳
化剤（ｉｎｖｅｒｔ ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）、エアゾー
ル組成物（ａｅｒｏｓｏｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏ
ｎ）、およびくん蒸用キャンドル（ｆｕｍｉｇａｔｉｎ
ｇ ｃａｎｄｌｅｓ）、がある。湿潤性粉末、ペース
ト、流動性剤および乳化性濃厚物は、濃厚な製剤であ
り、使用前または使用中において水で希釈する。餌剤
は、一般的に、虫の食物または虫をひきつける力のある
物質を含んでおり、そして本発明の少なくとも１種の化
合物を含んでいる調製物である。転化性乳化剤は、主
に、空気施用のために用いられる。その場合には、広い
領域が比較的少量の調製物で処理され、かつ噴霧用装置
中において、噴霧操作の直前または噴霧中においてさ
え、活性物質の油性溶液または油性分散液の中に水を乳
化することによって造ることができる。

【０１１７】本発明の組成物および配合物は、既知の方
法により造ることができる。例えば、活性物質を、従来
の有害生物分散性液体希釈剤担体および／または分散性
固体担体を用いて、かつ任意的に、担体ビヒクル用助剤
例えば従来の有害生物防除剤用界面活性剤−これには乳
化剤および／または分散剤が含まれる−を用いて、増量
させることにより、造ることができる。また水を希釈剤
として用いたときは、有機溶媒を、助剤溶媒として加え
てもよい。

【０１１８】本発明の活性化合物は、単独でまたはお互
いの、および／または、固体および／または液体の分散
性担体ビヒクルとの、および／または、他の既知の親和
性活性剤、例えば植物防護剤例えば他の殺虫剤、殺節足
動物剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺そ
（鼠）剤（ｒｏｄｅｎｔｉｃｉｄｅｓ）、除草剤、肥
料、生長剤、相乗剤との、混合物の形態において、使用
することができる。

【０１１９】本発明の組成物においては、活性化合物
は、実質的に、約０．００１〜９９重量％の量において
存在させる。貯蔵または輸送に適した組成物のために
は、活性成分の量は、好ましくは、混合物の約０．５〜
９０重量％であり、更に好ましくは約１〜７５重量％で
ある。直接施用またはフィールド施用（ｆｉｅｌｄ ａ
ｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）に適した組成物は、一般的に、
混合物の約０．００１〜９５重量％、好ましくは約０．
００５〜９０重量％、更に好ましくは約０．００１〜７
５重量％、を含んでいる。

【０１２０】本発明の活性化合物は、通常使用される方
法による殺虫剤噴霧剤、例えば高ガロン液圧噴霧剤、低
ガロン液圧噴霧剤、超低容量噴霧剤（ｕｌｔｒａ−ｌｏ
ｗ−ｖｏｌｕｍｅ ｓｐｒａｙｓ）、エアーブラスト噴
霧剤（ａｉｒｂｌａｓｔ ｓｐｒａｙｓ）、空中噴霧剤
（ａｅｒｉａｌ ｓｐｒａｙｓ）、および粉剤（ｄｕｓ
ｔｓ）、として施用することができる。

【０１２１】また、本発明は、本発明の少なくとも１種
の化合物の戦う量または毒性量（すなわち、有害生物殺
生有効量）を、前述したように単独でまたは担体ビヒク
ル（組成物または配合物）と共に、有害生物と接触させ
て処理する、有害生物の殺生方法、防護方法、または有
害生物と戦う方法、も企図している。本明細書および特
許請求の範囲において使用されている用語“接触”は、
（ａ）そのような有害生物、および（ｂ）それらの相応
する習性（すなわち、防護すべき場所、例えば、生長作
物または作物が生長する場所）の少なくとも１つに、本
発明の活性化合物を、単独でまたは組成物または配合物
の１つの構成成分として、施用することを意味してい
る。

【０１２２】また、前述の成分に加えて、本発明による
調製物は、この種類の調製物に通常使用される他の物質
を含有させることができる。例えば、滑剤例えばステア
リン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウムを、
湿潤性粉末または粒化すべき混合物に添加することがで
きる。更に、例えば、接着剤例えばポリビニルアルコー
ル・セルロース遊導体、またはその他のコロイド性物質
例えばカゼイン、を添加して、防護すべき表面に対する
有害生物防除剤の接着性を改良することができる。

【０１２３】また、本発明による組成物および配合物
に、既知の有害生物を防除する化合物を含有させてもよ
い。次の既知の殺虫性化合物、殺菌性化合物、および殺
ダニ性化合物は、そのような組み合わせ調製物に使用す
るために適している：

【０１２４】アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセ
チオン（ａｃｅｔｈｉｏｎ）、アセトキソン（ａｃｅｔ
ｏｘｏｎ）、アルディカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、ア
ルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルドリン
（ａｌｄｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉ
ｎ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アル
ファ−シペルメスリン（ａｌｐｈ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈ
ｒｉｎ）、アミジチオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、ａ
ｍｉｔｒａｚ（アミトラッツ）、アムルアー（ａｍｌｕ
ｒｅ）、アネトール（ａｎｅｔｈｏｌ）、アゼチオン
（ａｚｅｔｈｉｏｎ）、アジンフォス−エチル（ａｚｉ
ｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アジンフォス−メチル（ａ
ｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アゾシクロチン（ａ
ｚｏｃｙｃｌｏｔｉｏｎ）、バシルス スリンギインシ
ス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ
ｓ）、ＢＣＰＥ、ベンディオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａ
ｒｂ）、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベン
ゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンジル
アセテート（ｂｅｎｚｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、ベンジ
ル ベンゾエート（ｂｅｎｚｕｌ ｂｅｎｚｏａｔ
ｅ）、ＢＨＣ、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉ
ｎ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ボミル
（ｂｏｍｙｌ）、ＢＰＭＣ、ブロモフォス（ｂｒｏｍｏ
ｐｈｏｓ）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏ
ｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐ
ｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａ
ｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブ
タカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂ
ｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトネート（ｂｕｔｏｎａ
ｔｅ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂ
ｏｘｉｍ）、カルシウム アーセネート（ｃａｌｃｉｕ
ｍ ａｒｓｅｎａｔｅ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ
ｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボ
フェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カ
ルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタッ
プ（ｃａｒｔａｐ）、クロールダン（ｃｈｌｏｒｄａｎ
ｅ）、クロールデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、ク
ロールディメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒ
ｍ）、クロールフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈ
ｏｌ）、クロールフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏ
ｎ）、クロールフェンサルファイド（ｃｈｌｏｒｆｅｎ
ｓｕｌｐｈｉｄｅ）、クロールフェンビンフォス（ｃｈ
ｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロールメフォス（ｃ
ｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロールベンズィレート（ｃ
ｈｌｏｒｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロールプロピレート
（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、クロールフォキシ
ム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、クロールピリフォス
（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロールピリフォス
メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ ｍｅｔｈｙｌ）、
クロールチオフォス（ｃｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏｓ）、
クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、ＣＰ
ＣＢＳ、ＣＰＭＣ、クロトキシフォス（ｃｒｏｔｏｘｙ
ｐｈｏｓ）、クルフォメート（ｃｒｕｆｏｍａｔｅ）、
クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クフラネブ（ｃｕ
ｆｒａｎｅｂ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅ
ｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、
シアントエート（ｃｙａｎｔｈｏａｔｅ）、シフルスリ
ン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅ
ｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒ
ｉｎ）、シフェノスリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉ
ｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＡＥ
Ｐ、ＤＤＴ、ＤＤＶＰ、デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍ
ｅｔｈｒｉｎ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）、デメト
ン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、デメトン−Ｏ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｏ−ｍ
ｅｔｈｙｌ）、デメトン−Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ）、
デメトン−Ｓ−メチル スルフォキシド（ｄｅｍｅｔｏ
ｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ ｓｕｌｆｏｘｉｄ）、デメフィ
オン−Ｏ（ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ−Ｏ）、デメフィオン−
Ｓ（ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ−Ｓ）、ジアリフォー（ｄｉａ
ｌｉｆｏｒ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジカ
プソン（ｄｉｃａｐｔｈｏｎ）、ジクロフェンチオン
（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジコフォール（ｄ
ｉｃｏｆｏｌ）、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈ
ｏｓ）、ジエルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノク
ロール（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ジフルベンズロン
（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジヒドロロテノン
（ｄｉｈｙｄｒｏｒｏｔｅｎｏｎｅ）、ジメフォクス
（ｄｉｍｅｆｏｘ）、ジメタン（ｄｉｍｅｔａｎ）、ジ
メトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメスリン（ｄ
ｉｍｅｔｈｒｉｎ）、ジネックス（ｄｉｎｅｘ）、ジニ
トロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ジノ
ブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏ
ｃａｐ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚ
ｏｆｏｓ）、ジオキサカルブ（ｄｉｏｘａｃａｒｂ）、
ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスパルル
アー（ｄｉｓｐａｒｌｕｒｅ）、ジサルフォトン（ｄｉ
ｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＤＭＣＰ、ＤＮＯＣ、ｄ−トラン
ス アレスリン（ｄ−ｔｒａｎｓ ａｌｌｅｔｈｒｉ
ｎ）、エンドサルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エ
ンドチオン（ｅｎｄｏｔｈｉｏｎ）、エンドリン（ｅｎ
ｄｒｉｎ）、エンティス（ｅｎｔｉｃｅ）、ＥＰＢＰ、
ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒ
ａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａ
ｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトエート メチ
ル（ｅｔｈｏａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、エトプロプ（ｅ
ｔｈｏｐｒｏｐ）、エトリムフォス（ｅｔｒｉｍｆｏ
ｓ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェ
ナザフロア（ｆｅｎａｚａｆｌｏｒ）、フェンブタティ
ン−オキサイド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄ
ｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏ
ｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フ
ェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フ
ェンソン（ｆｅｎｓｏｎ）、フェンサルフォチノン（ｆ
ｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔ
ｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔ
ｅ）、フルベンズィミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎ
ｅ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔ
ｅ）、フルエンエチル（ｆｌｕｅｎｅｔｈｙｌ）、フル
フェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルバ
リネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス
（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルメタネート ハイドロクロ
ライド（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏ
ｒｉｄｅ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏ
ｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フ
ォスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、フラチオカル
ブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、フレスリン（ｆｕｒ
ｅｔｈｒｉｎ）、グランドルアー（ｇｒａｎｄｌｕｒ
ｅ）、ヘプタクロール（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒ）、ＨＥ
ＴＰ、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏ
ｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏ
ｎ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、ＩＰ
ＳＰ、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソベン
ザン（ｉｓｏｂｅｎｚａｎ）、イソフェンフォス（ｉｓ
ｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃ
ａｒｂ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌ
ａｎｅ）、イソチオエート（ｉｓｏｔｈｉｏａｔｅ）、
イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、ヨードフェ
ンフォス（ｊｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉ
ｎｏｐｒｅｎｅ）、レッド アーセネート（ｌｅａｄ
ａｒｓｅｎａｔｅ）、レプトフォス（ｌｅｐｔｏｐｈｏ
ｓ）、レサアン（ｌｅｔｈａｎｅ）、リンダン（ｌｉｎ
ｄａｎｅ）、リスィダチオン（ｌｙｔｈｉｄａｔｈｉｏ
ｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、マズィドッ
クス（ｍａｚｉｄｏｘ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａ
ｍ）、メカルフォン（ｍｅｃａｒｐｈｏｎ）、メナゾン
（ｍｅｎａｚｏｎ）、メフォスフォラン（ｍｅｐｈｏｓ
ｆｏｌａｎ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐ
ｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏ
ｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミ
ル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒ
ｅｎｅ）、メトキシクロール（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏ
ｒ）、メチル パラチオン（ｍｅｔｈｙｌ ｐａｒａｔ
ｈｉｏｎ）、メチル フェンカプトン（ｍｅｔｈｙｌ
ｐｈｅｎｃａｐｔｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐ
ｈｏｓ）、メキサカルベート（ｍｅｘａｃａｒｂａｔ
ｅ）、ＭＩＰＣ、ミレックス（ｍｉｒｅｘ）、モノクロ
トフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ＭＴＭＣ、
ネールド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎ
ｅ）、ノナクロール（ｎｏｎａｃｈｌｏｒ）、オメトエ
ート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オベックス（ｏｖｅ
ｘ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデプロフス
（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｓ）、オキシジスルフォトン（ｏ
ｘｙｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、オキシチオキノックス
（ｏｘｙｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、パラオクソン（ｐａ
ｒａｏｘｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、
パリス グリーン（ｐａｒｉｓ ｇｒｅｅｎ）、パーメ
スリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、パーサン（ｐｅｒｔ
ｈａｎｅ）、フェンカプトン（ｐｈｅｎｃａｐｔｏ
ｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｏａｔｅ）、フォレ
ート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサローン（ｐｈｏｓａｌ
ｏｎｅ）、フォスフォラン（ｐｈｏｓｆｏｌａｎ）、フ
ォスメット（ｐｈｏｓｍｅｎｔ）、フォスニクロール
（ｐｈｏｓｎｉｃｈｌｏｒ）、フォスファミドン（ｐｈ
ｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉ
ｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミ
フォス−エチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｅｔｈｙ
ｌ）、ピリミフォス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−
ｍｅｔｈｙｌ）、ピリフェネート（ｐｉｌｉｆｅｎａｔ
ｅ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プ
ロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパルギッテ
（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロペタムフォス（ｐｒｏ
ｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕ
ｒ）、プロチダチオン（ｐｒｏｔｈｉｄａｔｈｉｏ
ｎ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｐｈｏｓ）、プ
ロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ＰＴＭＤ、ピリダ
ベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダフェンチオン（ｐ
ｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕ
ｉｎａｌｐｈｏｓ）、レスメスリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒ
ｉｎ）、ロンネル（ｒｏｎｎｅｌｌ）、ロテノン（ｒｏ
ｔｅｎｏｎｅ）、リアニア（ｒｙａｎｉａ）、ｓ−ビオ
アレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、サリチオン
（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、シュラダン（ｓｈｒａｄａ
ｎ）、ナトリウム フルオシリケート（ｓｏｄｉｕｍ
ｆｌｕｏｓｉｌｉｃａｔｅ）、ソファミド（ｓｏｐｈａ
ｍｉｄｅ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐｐ）、
スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テフルスリン
（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈ
ｏｓ）、ＴＥＰＰ、ターブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏ
ｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒ
ｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆ
ｏｎ）、テトラメスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉ
ｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、タリウム サ
ルフェート（ｔｈａｌｌｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）、チ
オカルボキシム（ｔｈｉｏｃａｒｂｏｘｉｍｅ）、チオ
シクラム−ハイドロジェンオキサレート（ｔｈｉｏｃｙ
ｃｌａｍ−ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｘａｌａｔｅ）、チオメ
トン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トルクロフォス−メチル
（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トキサフェン
（ｔｏｘａｐｈｅｎｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚ
ｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆ
ｏｎ）、トリクロロネート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔ
ｅ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ト
リメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、バミドチ
オン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、キシリルカルブ（ｘ
ｙｌｙｌｃａｒｂ）。

【０１２５】また、本発明の殺虫剤と組み合わせること
ができる殺菌剤には次のものが包含される： （ａ）ジチオカルバメートおよびそれの誘導体、例えば
フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、ジィラム（ｚｉｒａ
ｍ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏ
ｚｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、プロピネブ（ｐｒｏ
ｐｉｎｅｂ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、ティラム（ｔ
ｈｉｒａｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）の錯体、およびポ
リエチレン チウニム ジスルフィド（ｐｏｌｙｅｔｈ
ｙｌｅｎｅｔｈｉｕｒａｍ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ダ
ソメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、およびこれらと銅塩との
混合物； （ｂ）ニトロフェノール誘導体、例えばジノキャップ
（ｄｉｎｏｃａｐ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒ
ｙｌ）、および２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロ
フェニル イソプロピル カーボネート； （ｃ）ヘテロ環式構造、例えばカプタン（ｃａｐｔａ
ｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、グリオジン（ｇ
ｌｙｏｄｉｎｅ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎ
ｅ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、４−
ブチル−１，２，４−トリアゾール、５−アミノ−１−
〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フェニ
ル−１，２，４−トリアゾール、エトラジアゾール（ｅ
ｔｒａｄｉａｚｏｌｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎ
ｏｎ）、チオクイノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈ
ｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、４−（２−クロロフェニル
ヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾール、ビン
クロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、イプロジオン
（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍ
ｉｄｏｎｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎ
ｏｌ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏ
ｎ）、ビタータノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、プロ
クロールアツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、フェナスィモ
ル（ｆｅｎａｓｉｍｏｌ）、ビス−（ｐ−クロロフェニ
ル）−３−ピリジンメタノール、ビス−（ｐ−クロロフ
ェニル）−５−ピリミジンメタノール、トリアリモール
（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、フルトリアフォール（ｆｌｕ
ｔｒｉａｆｏｌ）、フルスィラゾール（ｆｌｕｓｉｌａ
ｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、
アルファ−〔２−（４−クロロフェニル）エチル〕−ア
ルファ−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−プロパンニトリル、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、ターブコナゾール（ｔｅｒｂｕｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏ
ｌｅ）、フルオロイミド、ピリジン−２−チオール−１
−オキサイド、８−ヒドロキシキノリン サルフェート
およびその金属塩類、２，３−ジヒドロ−５−カルボキ
シアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン−４，
４−ジオキサイド、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシ
アニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン、シス−
Ｎ−〔（１，１，２，２−テトラクロロエチル）チオー
ル〕−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミ
ド、シクロヘキシイミド、デヒドロ酢酸、カプタフォー
ル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍ
ｏｌ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎ
ａｔｅ）、Ｄ，Ｌ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセチル）アラニン
メチル エステル、Ｄ，Ｌ−メチル−Ｎ−（２，６−ジ
メチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−
アミノブチロラクトン、Ｄ，Ｌ−Ｎ−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニン メ
チル エステル、５−メチル−５−ビニル−３−（３，
５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−
オキサゾリジン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−
５−メチル−５−（メトキシメチル）−１，３−オキサ
ゾリジ−２，４−ジオン、３−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、
２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕アセトアミド、フェンプロピモルフ、
フェンプロピジン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル
モルホリン、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、およ
びトリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）； （ｄ）種々なハロゲン化殺菌剤、例えばクロラニル（ｃ
ｈｌｏｒａｎｉｌ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、
クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、トリカムバ（ｔｒ
ｉｃａｍｂａ）、ＴＣＰＮ、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏ
ｒａｎ）、２−クロロ−１−ニトロプロパン、ポリクロ
ロニトロベンゼン、例えばペンタクロロニトロベンゼン
（ＰＣＮＢ）、およびテトラフルオロジクロロアセト
ン； （ｅ）殺菌性抗生物質、例えばグリセオフラビン、カス
ガマイシン、ポリオキシン、バリダマイシン、およびス
トレプトマイシン； （ｆ）銅ベースの殺菌剤、例えば水酸化銅、酸化第一
銅、塩基性塩化第二銅、塩基性炭酸銅、テレフタル酸
銅、ナフテン酸銅、およびボルド−混合物（Ｂｏｒｄｅ
ａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）；および （ｇ）種々な殺菌剤、例えばドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、
フェニル酢酸水銀、Ｎ−エチルマーキュリ−１，２，
３，６−テトラヒドロ−３，６−エンドメタノ−３，
４，５，６，７，７−ヘキサクロロフタルイミド、フェ
ニルマーキュリックモノエタノール アンモニウム ラ
クテート、ｐ−ジメチル アミノベンゼンナトリウム
スルホネート、メチル イソチオシアネート、１−チオ
シアノ−２，４−ジニトロベンゼン、１−フェニルチオ
セミカルバヂド、ニッケル含有化合物、カルシウム シ
アナミド、ライム硫黄（ｌｉｍｅ ｓｕｌｆｕｒ）、チ
オファナート−メチル、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａ
ｎｉｌ）、エジノフォス（ｅｄｉｎｏｐｈｏｓ）、イソ
プロチオラン、プロペナゾール、およびトリシクラゾー
ル。

【０１２６】本発明の化合物は、種々な反応計画により
造ることができる。次の実施例には、中間体および前述
の第１表に示された最終化合物の製造について例示され
ているが、しかしこれらに限定されることは意図されて
いない。

【０１２７】実施例Ａ 中間体、Ｎ¹ −ｔ−ブチル−Ｎ¹ −（３，５−ジメチル
ベンゾイル）−ヒドラジンの製造

【０１２８】機械式攪拌機および還流冷却器を備えた３
リットルフラスコに、ｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩１６
０ｇ（１．２８モル）、水１６０ｍｌ（８．８９モ
ル）、および５０％水酸化ナトリウム水溶液１０８ｇ
（１．３５モル）、を仕込んだ。アセトン１００ｇ
（１．７２モル）をゆっくり加え、１時間攪拌した。反
応混合物を、塩化メチレン６００ｍｌで希釈し、次いで
５０％水酸化ナトリウム水溶液１２０ｇ（１．５モル）
と氷１２０ｇの混合物を注意深く加えた。次いで、この
反応混合物に、塩化３，５−ジメチルベンゾイル１６９
ｇ（１．０モル）を、１．７５時間かけて滴下しながら
加え、１時間追加して攪拌した。濃塩酸５ｍｌおよび５
０％水酸化ナトリウム１０８ｇ（１．３５モル）を含有
する水５００ｍｌを、分離用漏斗に移し、それぞれ３０
０ｍｌの水で２回以上洗い、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧で濃縮し、うす青黄色油（ｐａｌｅ ｙｅｌ
ｌｏｗ ｏｉｌ）２９８ｇ（１．１４モル）を得た。

【０１２９】前述の単離したうす黄色油２９８ｇ、トル
エン６００ｍｌ、水４００ｍｌ、および蓚酸５．０ｇ
（０．０５６モル）を、機械式攪拌機およびディーンス
タークトラップ（Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ ｔｒａｐ）を
備えた３リットルフラスコに仕込み、５時間還流させ
た。この時間の間、新しいトルエンおよび水を加えて、
ディーンスタークトラップを排出することによって失わ
れたそれらと置き換えた。反応混合物を希水酸化ナトリ
ウム水溶液で中和し、速やかにブライン（ｂｒｉｎｅ）
で１回洗った。室温に冷却することによって沈殿した生
成物を濾過し、ヘキサンと共に粉砕した。白色固体１５
３ｇを得た。融点１２５℃〜１２７℃であった。

【０１３０】実施例Ｂ Ｎ−（４−ブロモベンゾイル）−モルホリンＮ² −ベン
ゾイル−Ｎ² −ｔ−ブチルヒドラゾンの製造

【０１３１】（ａ）Ｎ−（４−ブロモチオベンゾイル）
−モルホリン モルホリン４０ｇ（４６０ミリモル）に、４−ブロモベ
ンズアルデヒド１８．５６ｇ（１００ミリモル）および
元素状の硫黄４．０８ｇ（１２５ミリモル）を加えた。
この溶液を１５分間還元させた。反応混合物を水に注入
し、酢酸エチル１リットルで抽出した。酢酸エチル抽出
物をブラインで洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下で蒸発させ、次いでエチルエーテル／ヘキサンと
共に粉砕し、生成物２６．９ｇを得た。融点１３５℃〜
１３７℃であった。

【０１３２】（ｂ）１−（４−ブロモベンゾイル）−モ
ルホリンＮ² −ｔ−ブチルヒドラゾン 実施例Ｂ−（ａ）において製造したＮ−（４−ブロモチ
オベンゾイル）−モルホリン５．０ｇ（１８．７ミリモ
ル）に、無水ｔ−ブチルヒドラジン１２．５ｇ（１４２
ミリモル）を加えた。混合物を、還流させて（浴温度〜
１６０℃）６時間加熱し、ウィークエンド（ｗｅｅｋｅ
ｎｄ）にかけて室温において攪拌し、次いで８時間追加
して還流させた。反応物を室温に冷却し、塩化メチレン
で希釈し、水洗した。塩化メチレン溶液を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧で蒸発させ、エチルエーテル／
ヘキサンと共に粉砕した。可溶性画分は、〜１０％の出
発物質で汚染された生成物を含んでいた。

【０１３３】（ｃ）Ｎ−（４−ブロモベンゾイル）−モ
ルホリンＮ² −ベンゾイル−Ｎ² −ｔ−ブチルヒドラゾ
ン 塩化メチレン１５ｇに１−（４−ブロモベンゾイル）−
モルホリンＮ² −ｔ−ブチルヒドラゾン２．０ｇ（６．
２ミリモル）を溶かした液に、無水重炭酸ナトリウム
０．５ｇ（６．０ミリモル）、５％重炭酸ナトリウム水
溶液１０ｍｌ（６．０ミリモル）、および塩化ベンゾイ
ル０．９５ｇ（６．８ミリモル）を加えた。２相の溶液
を室温において１５分間攪拌し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、次いで減圧で蒸発させた。粗生成物を−５℃
においてヘキサンから結晶させ、１：１エチルエーテル
／ヘキサン中でシリカ上においてクロマトグラフィーに
かけ、所望の生成物を得た。融点１１９℃〜１２１℃で
あった。

【０１３４】実施例Ｃ Ｎ−（４−ブロモベンゾイル）−モルホリンＮ² −
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブチルヒ
ドラゾンの製造

【０１３５】実質的に実施例Ｂの手順により、塩化ベン
ゾイルの代りに３，５−ジメチル塩化ベンゾイルを使用
して、所望の生成物である油２．０ｇを得た。ｎｍｒ
（ＣＤＣｌ₃ ）δ１．４９Ｈｓ，２．３６Ｈｓ，３．２
４Ｈｂｓ，３．６４Ｈｍ，６．６−７．５７Ｈｍ．

【０１３６】実施例Ｄ Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドＮ² −（３，５−ジメチ
ルベンゾイル）−Ｎ²−ｔ−ブチルヒドラゾン

【０１３７】（ａ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−エチルベン
ズアミド 水５０ｇにジメチルアミン塩酸塩３６．０ｇ（４４２ミ
リモル）を溶解した。氷５０ｇおよび５０％水酸化ナト
リウム溶液３６ｇ（４５０ミリモル）を加えた。内部温
度を１０℃以下に維持しながら、塩化４−エチルベンゾ
イル３５ｇ（２０８ミリモル）を加えた。その混合物を
２０分間攪拌し、エチルエーテルで抽出し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮してＮ，Ｎ−ジメチ
ル−４−エチルベンズアミド３６．２ｇを得た。

【０１３８】（ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチルイムモニウム−４
−エチルベンゾイルクロライドクロライド 実施例Ｄ−（ａ）で製造したＮ，Ｎ−ジメチル−４−エ
チルベンズアミド３．５ｇ（１９．８ミリモル）および
塩化チオニル３．０ｇ（２５ミリモル）を、塩化メチレ
ン６ｇに溶解し、４時間還流させた。反応混合物を減圧
下で蒸発させ、エチルエーテル／ヘキサンと共に粉砕し
て生成物２．５ｇを得た。

【０１３９】（ｃ）Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドＮ²
−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ² −ブチルヒド
ラゾン 塩化メチレン１０ｍｌに、実施例Ｄ−（ｂ）で得られた
Ｎ，Ｎ−ジメチルイムモニウム−４−エチルベンゾイル
クロライドクロライド２．５ｇ（１０．８ミリモル）お
よび実施例Ａから得られたＮ¹ −ｔ−ブチル−Ｎ¹ −
（３，５−ジメチルベンゾイル）−ヒドラジン２．５ｇ
（１１．４ミリモル）を溶解した。トリエチルアミン
２．５ｇ（２４．７ミリモル）を滴下しながら加えるこ
とにより、発熱が認められた。反応物を３０分間攪拌
し、減圧下で濃縮し、エチルエーテルと１Ｍ水酸化ナト
リウム水溶液との間で分配させた。エチルエーテル層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、１：１エチル
エーテル／ヘキサン中でシリカゲル上においてクロマト
グラフィーにかけ、油２．０ｇを得た。ｎｍｒ（ＣＤＣ
ｌ ₃ ）δ１．２３Ｈｔ，１．４９Ｈｓ，２．３６Ｈｓ，
２．６２Ｈｑ，２．８６Ｈｓ，６．６−７．２７Ｈｍ．

【０１４０】実施例Ｅ Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−モルホリンＮ² −
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブチルヒ
ドラゾンの製造

【０１４１】（ａ）Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−モ
ルホリン 塩化メチレン２５ｍｌにモルホリン９．６ｇ（０．１１
モル）を溶かして冷却した溶液に、塩化４−エチルベン
ゾイルを滴下しながら加えた。この反応物を３０分間攪
拌して白色沈殿物を生成させた。この混合物を、それぞ
れ水２５ｍｌを用いて３回水洗し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下で蒸発して黄色油１０．６ｇを得
た。

【０１４２】（ｂ）Ｎ−モルホリニニュム−４−エチル
ベンゾイルクロライドクロライド（Ｎ−ｍｏｒｐｈｏｌ
ｉｎｉｎｕｍ−４−ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｙｌ ｃｈｌ
ｏｒｉｄｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ） 塩化メチレン１０ｍｌに、実施例Ｅ−（ａ）から得られ
たＮ−（４−エチルベンゾイル）−モルホリン１．１ｇ
（５．０ミリモル）を溶かした溶液に、塩化オキサリル
２．５ｇ（２０．０ミリモル）を加えた。この混合物を
１時間攪拌し、次いで減圧下で濃縮して固体残渣１ｇを
得た。

【０１４３】（ｃ）Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−モ
ルホリンＮ² −（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ²
−ｔ−ブチルヒドラゾン 塩化メチレン１０ｍｌに、実施例Ａにおいて得られたＮ
¹ −ｔ−ブチル−Ｎ¹−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−ヒドラジン１．０ｇ（５．０ミリモル）およびト
リエチルアミン１．０ｇ（１０．０ミリモル）を溶解さ
せ、その溶液を氷水浴中で冷却した。この混合液に、実
施例Ｅ−（ｂ）において得られたＮ−モルホリニニュム
−４−エチルベンゾイルクロライドクロライド１．０ｇ
を塩化メチレン３０ｍｌに溶かした溶液を、３分間かけ
て滴下しながら加え、５分間攪拌した。この反応物を、
それぞれ水５０ｍｌを用いて３回水洗し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発し、１：４エチルエー
テル／ヘキサン中でシリカゲル上においてクロマトグラ
フィーにかけ、所望の生成物、うすい黄色油（ｐａｌｅ
ｙｅｌｌｏｗ ｏｉｌ）を得た。ｎｍｒ（ＣＤＣ
ｌ₃ ）δ１．２３Ｈｔ，１．４９Ｈｓ，２．３６Ｈｓ，
２．８２Ｈｑ，３．２４Ｈｂｓ，３．６４Ｈｍ，６．６
−７．３７Ｈｍ．

【０１４４】実施例Ｆ Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−ピペリジンＮ² −
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブチルヒ
ドラゾンの製造

【０１４５】実質的に実施例Ｅの手順により、モルホリ
ンをピペラジンで置き換えて、所望の生成物である灰色
がかった白色固体を得た。融点１００℃〜１０２℃であ
った。

【０１４６】実施例Ｇ Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−ピロリジンＮ² −
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブチルヒ
ドラゾンの製造

【０１４７】実質的に実施例Ｅの手順により、モルホリ
ンをピロリジンで置き換えて、所望の生成物であるうす
い黄色固体を得た。融点１０９℃〜１１０℃であった。

【０１４８】実施例Ｈ ４−エチルベンズアミドＮ² −（３，５−ジメチルベン
ゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブチルヒドラゾンの製造

【０１４９】４−エチルベンゾニトリル２．７ｇに、実
施例Ａにおいて得られたＮ¹ −ｔ−ブチル−Ｎ¹ −
（３，５−ジメチルベンゾイル）−ヒドラジン４．０ｇ
および１−ブタノール５０ｍｌを加えた。得られた混合
物を５時間還流させ、減圧下で濃縮して、水に溶けてい
る固体を得、それを酢酸エチルで抽出した。得られた溶
液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、所
望の生成物５．６ｇを固体で得た。融点９０℃〜９６℃
であった。

【０１５０】本発明の化合物の強力な有害生物防除の初
期活性および秀れた有害生物防除の残留活性に基づい
て、本発明の化合物は、有害生物を防除するのに、低施
用量で使用することができる。施用量は、種々の要因、
例えば使用する物質、有害生物の種類、使用する配合
物、有害生物で被害を受けた作物の状態、および一般の
気象条件等に依存する。一般的に、農業および園芸にお
ける有害生物の防除のためには、１ヘクタール当り活性
物質の約０．１ｇ〜約１０００ｇに相当する施用量が使
用され、そして１ヘクタール当り活性物質の約５ｇ〜約
２００ｇが好ましい。与えられた状況における正確な施
用量は、日常的にきまっている手順によりきめることが
でき、かつ種々な要因、例えば使用する物質、有害生物
の種類、使用する配合物、虫により被害をうけた作物の
状態、および一般の気象条件等に依存する。

【０１５１】本発明の化合物によって防除することがで
きる代表的な有害生物には次のものが包含される：アメ
リカン コックローチ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｏｃｋｒ
ｏａｃｈ）〔ペリプラネタ アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌ
ａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）〕、ビーン リーフ
ビートル（Ｂｅａｎ Ｌｅａｆ Ｂｅｅｔｈｅ）〔セ
ロトマ トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕ
ｒｃａｔａ）〕、ビーン リーフ ローラー（Ｂｅａｎ
Ｌｅａｆ Ｒｏｌｌｅｒ）〔ウルバヌス プロテウス
（Ｕｒｂａｎｕｓ ｐｒｏｔｅｕｓ）〕、ブラック カ
ーペンター アーンッ（Ｂｌａｃｋ Ｃａｒｐｅｎｔｅ
ｒ Ａｎｔ）〔カンポノタス ペンシルバニカス（Ｃａ
ｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｓ）〕、ブラック カットウォーム（Ｂｌａｃｋ Ｃｕ
ｔｗｏｒｍ）〔アグロティス イプスィロン（Ａｇｒｏ
ｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）〕、ボール ウィービル（Ｂ
ｏｌｌＷｅｅｖｉｌ）〔アントノマス グラディス グ
ラディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｄｉｓ ｇｒ
ａｄｉｓ）〕、コロラド ポテト ビートル（Ｃｏｌｏ
ｒａｄｏ Ｐｏｔａｔｏ Ｂｅｅｔｌｅ）〔レピノタル
サ デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅ
ｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）〕、フォール アーミィウォー
ム（Ｆａｌｌ Ａｒｍｙｗｏｒｍ）〔スポドプテラ フ
ルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒ
ｄａ）〕、ジャーマン コックローチ（Ｇｅｒｍａｎ
Ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）〔ブラテラ ゲルマニカ（Ｂｌａ
ｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）〕、グリーン ジ
ューン ビートル（Ｇｒｅｅｎ Ｊｕｎｅ Ｂｅｅｔｈ
ｅ）〔コティニス ニティダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔ
ｉｄａ）〕、ハウス クリケット（Ｈｏｕｓｅ Ｃｒｉ
ｃｋｅｔ）〔アクヘタ ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ
ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）〕、ハウスフライ（Ｈｏｕｓ
ｅｆｌｙ）〔ムスカ ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃａ）〕、メキシカン ビーン ビートル
（Ｍｅｘｉｃａｎ Ｂｅａｎ Ｂｅｅｔｌｅ）〔エピラ
チナ バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉ
ｖｅｓｔｉｓ）〕、ポテト リーフ ポッパー（Ｐｏｔ
ａｔｏ Ｌｅａｆ Ｈｏｐｐｅｒ）〔エムポアスカ フ
ァバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）〕、レッド
ハーベスター アーンッ（Ｒｅｄ Ｈａｒｖｅｓｔｅｒ
Ａｎｔ）〔ポゴノミルメ バルバタス（Ｐｏｇｏｎｏ
ｍｙｒｍｅｘ ｂａｒｂａｔｕｓ）〕、レッド インポ
ーテッド ファイアー アーンッ（Ｒｅｄ Ｉｍｐｏｒ
ｔｅｄ Ｆｉｒｅ Ａｎｔ）〔ソレノプスィス インビ
クタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）〕、レ
ッドレゲド グラスポッパー（Ｒｅｄｌｅｇｇｅｄ Ｇ
ｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ）〔メラノプス フェムルブルム
（Ｍｅｌａｎｏｐｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）〕、
スーザーン アーミイウォーム（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ａ
ｒｍｙｗｏｒｍ）〔スポドプテラ エリダニア（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ）〕、スーザーン
コーン ロートウォーム（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｃｏｒｎ
Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）〔ディアブロティカ ウンデシム
プンクタタ ホバルディ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎ
ｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、およ
びタバコ ブゥドウォーム（Ｔｏｂａｃｃｏ Ｂｕｄｗ
ｏｒｍ）〔ヘリオディスビレスセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）〕。

【０１５２】本発明の化合物は、有害生物防除活性を有
しており、かつ有害生物特に鱗翅目（ｏｒｄｅｒ Ｌｅ
ｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からの虫、の幼虫形態および成虫
形態を防除することが可能であることが、生物学的な評
価によって見出されている。当業者は、与えられた虫に
対する与えられた化合物の活性を定める方法、および一
般的なまたは選択的な有害生物防除効果を得るのに必要
な施用量を定める方法、について知っているであろう。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 313/18 7419−4Ｈ 327/56 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 295/12 Ｚ

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 〔式中、 Ａは、アリールまたは芳香族ヘテロシクリルであり、 Ｂは、アリールまたは芳香族ヘテロシクリルであり、 Ｕは、酸素または硫黄であり、 Ｙは、ジ置換アミノ（ＮＲ¹ Ｒ² ）であり、 ｛式中、 Ｒ¹ およびＲ² は、独立的に、水素またはＷから選ばれ
   た置換基であり、そして前記Ｗは、（アルカノイルアル
   キルチオ）カルボニル、（アルケニルチオ）カルボニ
   ル、（アルキルチオ）カルボニル、（アルキルチオ）チ
   オカルボニル、（アルキニルチオ）カルボニル、（フェ
   ニルアルキルチオ）カルボニル、アルカノイルアルコキ
   シカルボニル、アルカノイルオキシ、アルケニル、アル
   ケニルカルボニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキ
   シカルボニル、アルケニルスルホニル、アルケニルチオ
   カルボニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アル
   コキシアルコキシアルコキシカルボニル、アルコキシア
   ルコキシアルキル、アルコキシアルコキシカルボニル、
   アルコキシアルキル、アルコキシアルキルカルボニル、
   アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル（アルキ
   ルチオ）カルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ
   カルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
   シカルボニルアルキルチオ、アルコキシカルボニルカル
   ボニル、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカル
   ボニルチオ、アルキル、アルキルアミノカルボニル、ア
   ルキルカルボニル、アルキルカルボニル（アルキルチ
   オ）カルボニル、アルキルカルボニルオキシアルキル、
   アルキリデンジオキシ、アルキルスルフィニル、アルキ
   ルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、アルキ
   ルスルホニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアル
   コキシカルボニル、アルキルチオアルキル、アルキルチ
   オカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニル、ア
   ルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキ
   ニルスルホニル、アミノ、芳香族ヘテロシクリル、アリ
   ール、カルボキシ（アルキルチオ）カルボニル、カルボ
   キシアルコキシカルボニル、カルボキシアルキル、シア
   ノ、シクロアルキル、ジアルキルホスホリル、ジアルキ
   ルチオホスホリル、ホルムアミド、ホルミル、ホルミル
   オキシ、ハロ、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、ハロ
   アルキル、ハロカルボニル、ヘテロシクリル、ヒドロキ
   シ、ヒドロキシアルキル、イソシアノ、Ｎ，Ｎ−ジアル
   キルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、
   Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−
   ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
   ルアミノスルホニル、Ｎ−（フェニルカルボニル）アミ
   ノカルボニル、Ｎ−アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキ
   ルアミノ、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキ
   ルアミノスルホニル、Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ−ア
   ルキルアミノ、Ｎ−アルキルカルボニルアミノ、Ｎ−ホ
   ルミル−Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−ホルミルアミノ、Ｎ
   −モノアルキルアミノ、Ｎ−モノアルキルアミノカルボ
   ニル、Ｎ−モノアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−
   モノアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−モノアルキ
   ルアミノスルホニル、Ｎ−フェニル−Ｎ−アルキルアミ
   ノカルボニル、Ｎ−フェニルカルボニルアミノ、ナフチ
   ル、ニトロ、フェニル、フェニルアルケニルカルボニ
   ル、フェニルアルコキシ、フェニルアルコキシカルボニ
   ル、フェニルアルキル、フェニルアルキルカルボニル、
   フェニルアルキルチオカルボニル、フェニルアルキニル
   カルボニル、フェニルカルボニル、フェニルオキシ、フ
   ェニルオキシカルボニル、フェニルスルホニル、フェニ
   ルチオ、フェニルチオカルボニル、ピリジロキシ、であ
   り｝、そしてＺは、任意的に、同じかまたは異なった
   （Ｃ₃ −Ｃ₉ ）シクロアルキルの１個または２個で置換
   された、直鎖または分枝鎖の（Ｃ₃ −Ｃ₉ ）アルキルで
   ある〕を有する化合物、およびそのような化合物の農業
   上許容されるジアステレオマーおよび鏡像異性体、およ
   びそのような化合物の農業上許容される塩。
2. 【請求項２】 ＡおよびＢは、それぞれ、ハロゲン、メ
   チルおよびエチルから独立的に選ばれた１−３個の置換
   基によって独立的に任意的に置換されたフェニルであ
   り、Ｚは、分枝鎖（Ｃ₄ −Ｃ₇ ）アルキルであり、Ｕ
   は、酸素であり、そしてＹは、１−モルホリノ、１−ピ
   ヘリジノ、またはジ（Ｃ₁ −Ｃ₃ ）アルキルアミノであ
   る、請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ａは、４−ブロモフェニルまたは４−エ
   チルフェニルであり、Ｂは、フェニルまたは３，５−ジ
   メチルフェニルであり、Ｙは、１−モルホリノ、１−ピ
   ペリジノ、またはジメチルアミノであり、そしてＺは、
   ｔ−ブチルである、請求項２に記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−アミン
   Ｎ² −（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブ
   チルヒドラゾンから選ばれる、請求項３の化合物。
5. 【請求項５】 請求項１に記載の化合物の有害生物防除
   有効量を含有する、組成物。
6. 【請求項６】 鱗翅目（ｏｒｄｅｒ Ｌｅｐｉｄｏｐｔ
   ｅｒａ）の虫を有害生物防除するために有効な請求項５
   に記載の組成物。
7. 【請求項７】 請求項１に記載の化合物の農業上許容さ
   れる塩。
8. 【請求項８】 式 【化２】 〔式中、 Ａは、アリールまたは芳香族ヘテロシクリルであり、 Ｂは、アリールまたは芳香族ヘテロシクリルであり、 Ｕは、酸素または硫黄であり、 Ｙは、ピペリジノ、モルホリノ、およびピロリジノから
   選ばれ、かつピペリジノ、モルホリノ、およびピロリジ
   ノのそれぞれは、任意的に、少なくとも１つの（Ｃ₁ −
   Ｃ₆ ）アルキルで置換されており、そしてＺは、任意的
   に、同じかまたは異なった（Ｃ₃ −Ｃ₉ ）シクロアルキ
   ルの１個または２個で置換された、直鎖または分枝鎖の
   （Ｃ₃ −Ｃ₉ ）アルキルである〕を有する化合物、およ
   びそのような化合物の農業上許容されるジアステレオマ
   ーおよび鏡像異性体、およびそのような化合物の農業上
   許容される塩。
9. 【請求項９】 Ｎ−（４−ブロモベンゾイル）−モルホ
   リンＮ² −ベンゾイル−Ｎ² −ｔ−ブチルヒドラゾン、
   Ｎ−（４−ブロモベンゾイル）−モルホリンＮ² −
   （３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブチルヒ
   ドラゾン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドＮ² −（３，
   ５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブチルヒドラゾ
   ン、Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−モルホリンＮ² −
   （３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブチルヒ
   ドラゾン、Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−ピペリジン
   Ｎ² −（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ² −ｔ−ブ
   チルヒドラゾン、およびＮ−（４−エチルベンゾイル）
   −ピロリジンＮ² −（３，５−ジメチルベンゾイル）−
   Ｎ² −ｔ−ブチルヒドラゾンから選ばれた、請求項８に
   記載の化合物。
10. 【請求項１０】 請求項８に記載の化合物の農業上許容
    される塩。
11. 【請求項１１】 虫の生息地または虫に、請求項１また
    は８の化合物の殺虫有効量を施用することから成る、虫
    の防除方法。