JPH07157457A - アントラニル酸誘導体 - Google Patents
アントラニル酸誘導体Info
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- JPH07157457A JPH07157457A JP5329984A JP32998493A JPH07157457A JP H07157457 A JPH07157457 A JP H07157457A JP 5329984 A JP5329984 A JP 5329984A JP 32998493 A JP32998493 A JP 32998493A JP H07157457 A JPH07157457 A JP H07157457A
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- Japan
- Prior art keywords
- formula
- general formula
- acid derivative
- anthranilic acid
- expressed
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒは、水素又は低級アルキル基を示す）で表さ
れるアントラニル酸誘導体及びその製造法に関する。 【効果】 上記のアントラニル酸誘導体は、抗潰瘍剤と
して有用な２−［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルア
ミノ）ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾ−ル等の
合成中間体として使用される。
れるアントラニル酸誘導体及びその製造法に関する。 【効果】 上記のアントラニル酸誘導体は、抗潰瘍剤と
して有用な２−［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルア
ミノ）ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾ−ル等の
合成中間体として使用される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アントラニル酸誘導体
に関し、更に詳細には、次の一般式（Ｉ）
に関し、更に詳細には、次の一般式（Ｉ）
【化５】 （式中、Ｒは、水素又は低級アルキル基を示す）で表さ
れるアントラニル酸誘導体及びその製造方法に関する。
上記一般式（Ｉ）で表されるアントラニル酸誘導体は、
医薬、農薬等の中間体として広く使用することができ、
特に本発明者らにより見い出された、抗潰瘍作用及び胃
腸の細胞保護作用を有する次式、
れるアントラニル酸誘導体及びその製造方法に関する。
上記一般式（Ｉ）で表されるアントラニル酸誘導体は、
医薬、農薬等の中間体として広く使用することができ、
特に本発明者らにより見い出された、抗潰瘍作用及び胃
腸の細胞保護作用を有する次式、
【化６】 で表される２−［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルア
ミノ）ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾ−ル（特
開昭６１−６０６６０、特開昭６２−１２３１１５、特
開昭６４−３１５７，特開平２−２６４７４８他）及び
次式
ミノ）ベンジルスルフィニル］ベンズイミダゾ−ル（特
開昭６１−６０６６０、特開昭６２−１２３１１５、特
開昭６４−３１５７，特開平２−２６４７４８他）及び
次式
【化７】 で表される２−（２−イソブチルアミノ）ベンジルスル
フィニルイミダゾ−ル（特開平２−１３８２６３）の重
要合成中間体である。
フィニルイミダゾ−ル（特開平２−１３８２６３）の重
要合成中間体である。
【０００２】
【従来の技術】上記の２−［２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ
−メチルアミノ）ベンジルスルフィニル］ベンズイミダ
ゾ−ルは、例えば以下に示す反応経路等により得られて
いる。 合成工程１．（特開昭６４−３１５７）
−メチルアミノ）ベンジルスルフィニル］ベンズイミダ
ゾ−ルは、例えば以下に示す反応経路等により得られて
いる。 合成工程１．（特開昭６４−３１５７）
【化８】 合成工程２．（特開平２−２６４７４８）
【化９】
【０００３】しかしながら、上記反応工程のうち、中間
体の２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジ
ルアルコ−ルを得るまでの工程は、工業的製造法として
は、収率、操作方法、経済性等の全てを、必ずしも充分
満足できるものではなかった。
体の２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジ
ルアルコ−ルを得るまでの工程は、工業的製造法として
は、収率、操作方法、経済性等の全てを、必ずしも充分
満足できるものではなかった。
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記事情に
鑑み、鋭意研究を重ねた結果、上記一般式（II）で表さ
れる（ｏ−ハロゲノ）安息香酸に上記一般式（III）で
表されるイソブチルアミンを銅化合物の存在下で反応さ
せることで得られる一般式（Ｉ）で表されるアントラニ
ル酸誘導体を合成中間体として用いることで上記の問題
点を解決できることを見い出し、本発明を完成した。即
ち、本発明は、次の一般式（Ｉ）
鑑み、鋭意研究を重ねた結果、上記一般式（II）で表さ
れる（ｏ−ハロゲノ）安息香酸に上記一般式（III）で
表されるイソブチルアミンを銅化合物の存在下で反応さ
せることで得られる一般式（Ｉ）で表されるアントラニ
ル酸誘導体を合成中間体として用いることで上記の問題
点を解決できることを見い出し、本発明を完成した。即
ち、本発明は、次の一般式（Ｉ）
【化１０】 （式中、Ｒは、水素又は低級アルキル基を示す）で表さ
れるアントラニル誘導体及びその製造方法を提供するも
のである。
れるアントラニル誘導体及びその製造方法を提供するも
のである。
【０００４】上記一般式（Ｉ）で表されるアントラニル
酸誘導体は、一般式（II）
酸誘導体は、一般式（II）
【化１１】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子を示す）で表される化合物
に、一般式（III）
に、一般式（III）
【化１２】 （式中、Ｒは、水素又は低級アルキル基を示す）で表さ
れる化合物を反応させることにより得ることができる。
上記、一般式（Ｉ）及び（III）中、Ｒで表される低級
アルキルとしては、メチル、エチル、プロピル等が挙げ
られる。 又、一般式（II）中、Ｘで表されるハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙
げられる。一般式（II）で表される（ｏ−ハロゲノ）安
息香酸と一般式（III）で表されるイソブチルアミンと
の反応は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基及び酸化銅
（Ｉ）、酸化銅（II）、銅粉、塩化銅、ヨウ化銅等の銅
化合物（銅触媒）の存在下、室温〜２５０℃、好ましく
は、５０〜１５０℃で５分〜１０時間、無溶媒又は反応
に関与しない溶媒の存在下で行われる。上記反応におい
て、一般式（II）で表される（ｏ−ハロゲノ）安息香酸
１モルに対し、一般式（III）で表されるイソブチルア
ミンは当モル〜１０倍モルを、塩基は、当モル〜５倍モ
ルを、銅触媒は、１／２００モル〜当モルを用いるのが
好ましい。
れる化合物を反応させることにより得ることができる。
上記、一般式（Ｉ）及び（III）中、Ｒで表される低級
アルキルとしては、メチル、エチル、プロピル等が挙げ
られる。 又、一般式（II）中、Ｘで表されるハロゲン
原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙
げられる。一般式（II）で表される（ｏ−ハロゲノ）安
息香酸と一般式（III）で表されるイソブチルアミンと
の反応は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基及び酸化銅
（Ｉ）、酸化銅（II）、銅粉、塩化銅、ヨウ化銅等の銅
化合物（銅触媒）の存在下、室温〜２５０℃、好ましく
は、５０〜１５０℃で５分〜１０時間、無溶媒又は反応
に関与しない溶媒の存在下で行われる。上記反応におい
て、一般式（II）で表される（ｏ−ハロゲノ）安息香酸
１モルに対し、一般式（III）で表されるイソブチルア
ミンは当モル〜１０倍モルを、塩基は、当モル〜５倍モ
ルを、銅触媒は、１／２００モル〜当モルを用いるのが
好ましい。
【０００５】かくして、得られた一般式（Ｉ）で表され
るアントラニル酸誘導体を例えば、水素化リチウムアル
ミニウム等の還元剤で還元することで公知の２−イソブ
チルアミノベンジルアルコ−ル等に導くことができる。
尚、得られた一般式（Ｉ）で表されるアントラニル酸誘
導体で、Ｒが水素の場合、次の反応式で示す様なＮ−ア
ルキル化反応により、一般式（Ｉ）で表されるアントラ
ニル酸誘導体で、Ｒがアルキルのものに導くこともでき
る。
るアントラニル酸誘導体を例えば、水素化リチウムアル
ミニウム等の還元剤で還元することで公知の２−イソブ
チルアミノベンジルアルコ−ル等に導くことができる。
尚、得られた一般式（Ｉ）で表されるアントラニル酸誘
導体で、Ｒが水素の場合、次の反応式で示す様なＮ−ア
ルキル化反応により、一般式（Ｉ）で表されるアントラ
ニル酸誘導体で、Ｒがアルキルのものに導くこともでき
る。
【化１３】 （式中、Ｒ’は、低級アルキル基を示す）Ｎ−アルキル
化反応としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水
素化シアノホウ素ナトリウム等の還元剤の存在下に、Ｎ
−イソブチルアントラニル酸にホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒド、プロピオンアルデヒド等のアルデヒドを
作用させ（アミンの還元的アルキル化）対応するアルキ
ルを導入する方法、ジメチル硫酸等のアルキル化剤でア
ミノ基をアルキル化する方法等が挙げられる。以上、本
発明は、抗潰瘍剤として有用な２−［２−（Ｎ−イソブ
チル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルスルフィニル］ベン
ズイミダゾ−ル、２−（２−イソブチルアミノ）ベンジ
ルスルフィニルイミダゾ−ル等の重要合成中間体である
２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルア
ルコ−ルを好収率、経済的にしかも簡便な操作で得るこ
とができ、工業的製造法として有用である。次に、実施
例、参考例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、
本発明は、これらに限定されるものではない。
化反応としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水
素化シアノホウ素ナトリウム等の還元剤の存在下に、Ｎ
−イソブチルアントラニル酸にホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒド、プロピオンアルデヒド等のアルデヒドを
作用させ（アミンの還元的アルキル化）対応するアルキ
ルを導入する方法、ジメチル硫酸等のアルキル化剤でア
ミノ基をアルキル化する方法等が挙げられる。以上、本
発明は、抗潰瘍剤として有用な２−［２−（Ｎ−イソブ
チル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルスルフィニル］ベン
ズイミダゾ−ル、２−（２−イソブチルアミノ）ベンジ
ルスルフィニルイミダゾ−ル等の重要合成中間体である
２−（Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルア
ルコ−ルを好収率、経済的にしかも簡便な操作で得るこ
とができ、工業的製造法として有用である。次に、実施
例、参考例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、
本発明は、これらに限定されるものではない。
【０００６】
【実施例】 実施例１ Ｎ−イソブチルアントラニル酸 ｏ−クロロ安息香酸（１５．７ｇ，０．１０ｍｏｌ）、
無水炭酸カリウム（１６．０ｇ，０．１１６ｍｏｌ）及
び酸化銅（II）（０．４ｇ，０．００５ｍｏｌ）の混合
物にイソブチルアミン（１４．６ｇ，０．２０ｍｏｌ）
を加え、８５℃の油浴中で１６時間加熱攪拌した。室温
まで冷却後、反応混合物にトルエン（５０ｍｌ）及び水
（５０ｍｌ）を加えてしばらく攪拌し、不溶物を濾別
し、トルエン（１０ｍｌで３回）及び水（２５ｍｌで２
回）で洗浄した。濾液と洗液を合わせ、攪拌下に水層の
ｐＨが３〜４になるように濃塩酸を加え、トルエン層を
分取した。水層をトルエン（５０ｍｌ）で抽出し、有機
層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。減圧下溶媒留去後、淡褐色粉末として標題
化合物を得た（１８．３ｇ，収率９５％；ＮＭＲスペク
トルから算出した純度９４％）。
無水炭酸カリウム（１６．０ｇ，０．１１６ｍｏｌ）及
び酸化銅（II）（０．４ｇ，０．００５ｍｏｌ）の混合
物にイソブチルアミン（１４．６ｇ，０．２０ｍｏｌ）
を加え、８５℃の油浴中で１６時間加熱攪拌した。室温
まで冷却後、反応混合物にトルエン（５０ｍｌ）及び水
（５０ｍｌ）を加えてしばらく攪拌し、不溶物を濾別
し、トルエン（１０ｍｌで３回）及び水（２５ｍｌで２
回）で洗浄した。濾液と洗液を合わせ、攪拌下に水層の
ｐＨが３〜４になるように濃塩酸を加え、トルエン層を
分取した。水層をトルエン（５０ｍｌ）で抽出し、有機
層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。減圧下溶媒留去後、淡褐色粉末として標題
化合物を得た（１８．３ｇ，収率９５％；ＮＭＲスペク
トルから算出した純度９４％）。
【０００７】実施例２ Ｎ−イソブチルアントラニル酸 実施例１におけるイソブチルアミンの使用量を３６．６
ｇ（０．５０ｍｏｌ，５当量）にして同様に反応及び処
理すると、１９．０ｇ（収率９８％；ＮＭＲスペクトル
から算出した純度１００％）の標題化合物が得られた。 ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ １．０３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．９８（１
Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．５
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，
８，２Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈ
ｚ）．
ｇ（０．５０ｍｏｌ，５当量）にして同様に反応及び処
理すると、１９．０ｇ（収率９８％；ＮＭＲスペクトル
から算出した純度１００％）の標題化合物が得られた。 ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ １．０３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．９８（１
Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．５
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，
８，２Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈ
ｚ）．
【０００８】実施例３ Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアントラニル酸 ６Ｎ硫酸（０．８１ｍｌ，２．４ｍｍｏｌ）及び３５％
ホルマリン水溶液（５１４ｍｇ，６．０ｍｍｏｌ）の混
合物に、氷冷攪拌下、Ｎ−イソブチルアントラニル酸
（３８７ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）及び水素化ホウ素ナト
リウム（３８７ｍｇ，１０．２ｍｍｏｌ）のテトラヒド
ロフラン（７ｍｌ）懸濁液を内温２５℃を保つようにし
て滴下した。室温で一晩攪拌後、反応混合物に１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液（８ｍｌ）を加えて強塩基性とし、
減圧下にテトラヒドロフランを留去した。得られた反応
混合物の水溶液を塩酸でｐＨ１まで酸性化し、エーテル
で２回抽出して未反応の出発原料を除去した。残った水
層は、次に水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ３に調
整し、クロロホルムで３回抽出し、クロロホルム層を合
わせて飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾
燥及び減圧下溶媒留去後、微褐色粉末として標題化合物
を得た（２０４ｍｇ，収率４９％）。 ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ ０．９８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４（１
Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３６−７．４５（２Ｈ，ｍ），
７．６０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，８，２Ｈｚ），８．
３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ）．
ホルマリン水溶液（５１４ｍｇ，６．０ｍｍｏｌ）の混
合物に、氷冷攪拌下、Ｎ−イソブチルアントラニル酸
（３８７ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）及び水素化ホウ素ナト
リウム（３８７ｍｇ，１０．２ｍｍｏｌ）のテトラヒド
ロフラン（７ｍｌ）懸濁液を内温２５℃を保つようにし
て滴下した。室温で一晩攪拌後、反応混合物に１Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液（８ｍｌ）を加えて強塩基性とし、
減圧下にテトラヒドロフランを留去した。得られた反応
混合物の水溶液を塩酸でｐＨ１まで酸性化し、エーテル
で２回抽出して未反応の出発原料を除去した。残った水
層は、次に水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ３に調
整し、クロロホルムで３回抽出し、クロロホルム層を合
わせて飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾
燥及び減圧下溶媒留去後、微褐色粉末として標題化合物
を得た（２０４ｍｇ，収率４９％）。 ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ ０．９８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．８４（１
Ｈ，ｍ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３６−７．４５（２Ｈ，ｍ），
７．６０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，８，２Ｈｚ），８．
３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，２Ｈｚ）．
【０００９】参考例 ２−イソブチルアミノベンジルアルコール 水素化リチウムアルミニウム（０．３８ｇ，１０ｍｍｏ
ｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍｌ）懸濁液に、氷冷攪
拌下、Ｎ−イソブチルアントラニル酸（０．９７ｇ，
５．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ３０分間かけて加えた。さ
らに１時間攪拌後、反応混合物をエーテルで希釈し、飽
和硫酸ナトリウム水溶液を加えて過剰の水素化リチウム
アルミニウムを分解した。エーテル層をデカンテーショ
ンで分取し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下溶媒留去後、淡褐色油状物として標題化合物
を得た（０．８５ｇ，収率９６％）。 ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ １．００（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９４（１
Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６
５（２Ｈ，ｓ），６．５９−６．６６（２Ｈ，ｍ），
７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，１Ｈｚ），７．２０
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，７，１Ｈｚ）．
ｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍｌ）懸濁液に、氷冷攪
拌下、Ｎ−イソブチルアントラニル酸（０．９７ｇ，
５．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ３０分間かけて加えた。さ
らに１時間攪拌後、反応混合物をエーテルで希釈し、飽
和硫酸ナトリウム水溶液を加えて過剰の水素化リチウム
アルミニウムを分解した。エーテル層をデカンテーショ
ンで分取し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。減圧下溶媒留去後、淡褐色油状物として標題化合物
を得た（０．８５ｇ，収率９６％）。 ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ １．００（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．９４（１
Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６
５（２Ｈ，ｓ），６．５９−６．６６（２Ｈ，ｍ），
７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，１Ｈｚ），７．２０
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８，７，１Ｈｚ）．
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは、水素又は低級アルキル基を示す）で表さ
れるアントラニル酸誘導体。 - 【請求項２】 一般式（II） 【化２】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子を示す）で表される化合物
に、一般式（III） 【化３】 （式中、Ｒは、水素又は低級アルキル基を示す）で表さ
れる化合物を反応させることを特徴とする、一般式
（Ｉ） 【化４】 （式中、Ｒは前記と同じ）で表されるアントラニル酸誘
導体の製造方法。 - 【請求項３】 銅化合物の存在下で、反応させることを
特徴とする請求項２記載のアントラニル酸誘導体の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5329984A JPH07157457A (ja) | 1993-12-01 | 1993-12-01 | アントラニル酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5329984A JPH07157457A (ja) | 1993-12-01 | 1993-12-01 | アントラニル酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07157457A true JPH07157457A (ja) | 1995-06-20 |
Family
ID=18227474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5329984A Pending JPH07157457A (ja) | 1993-12-01 | 1993-12-01 | アントラニル酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07157457A (ja) |
-
1993
- 1993-12-01 JP JP5329984A patent/JPH07157457A/ja active Pending
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