JPH0714994B2 - 加硫し得るミラブルウレタンエラストマ−組成物 - Google Patents
加硫し得るミラブルウレタンエラストマ−組成物Info
- Publication number
- JPH0714994B2 JPH0714994B2 JP61302398A JP30239886A JPH0714994B2 JP H0714994 B2 JPH0714994 B2 JP H0714994B2 JP 61302398 A JP61302398 A JP 61302398A JP 30239886 A JP30239886 A JP 30239886A JP H0714994 B2 JPH0714994 B2 JP H0714994B2
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- Japan
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- urethane elastomer
- millable urethane
- diisocyanate
- polyol
- elastomer composition
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、加硫し得るミラブルウレタンエラストマー組
成物に関する。更に詳しくは、生地および加硫成形品に
改善された性質に付与する、加硫し得るミラブルウレタ
ンエラストマー組成物に関する。
成物に関する。更に詳しくは、生地および加硫成形品に
改善された性質に付与する、加硫し得るミラブルウレタ
ンエラストマー組成物に関する。
〔従来の技術〕および〔発明が解決しようとする問題
点〕 ミラブルウレタンエラストマーに各種の充填材や改質材
を添加し、成形加工面での離型性の改善、加硫成形品で
の耐水性、摩擦摩耗特性などの改善を図る多くの試みが
なされているが、添加剤については長期間にわたる安定
性、抜け出し問題、ウレタン化反応の延長もしくは加速
などといった種々の問題が見られる。
点〕 ミラブルウレタンエラストマーに各種の充填材や改質材
を添加し、成形加工面での離型性の改善、加硫成形品で
の耐水性、摩擦摩耗特性などの改善を図る多くの試みが
なされているが、添加剤については長期間にわたる安定
性、抜け出し問題、ウレタン化反応の延長もしくは加速
などといった種々の問題が見られる。
本発明者は、ミラブルウレタンエラストマーの成形加工
性、その加硫成形品の耐熱・耐寒性、耐水・耐油性、耐
摩擦・摩耗性などの改善し得る添加剤を求めて種々の検
討を重ねた結果、ポリシロキサンジオール系プレポリマ
ーを添加剤として選択し、共架橋させることにより、か
かる課題が効果的に解決されることを見出した。
性、その加硫成形品の耐熱・耐寒性、耐水・耐油性、耐
摩擦・摩耗性などの改善し得る添加剤を求めて種々の検
討を重ねた結果、ポリシロキサンジオール系プレポリマ
ーを添加剤として選択し、共架橋させることにより、か
かる課題が効果的に解決されることを見出した。
従って、本発明は加硫し得るミラブルウレタンエラスト
マー組成物に係り、このミラブルウレタンエラストマー
組成物は、ミラブルウレタンエラストマーまたはそれを
形成し得る各成分、ポリシロキサンジオールをポリオー
ルとするプレポリマーおよび有機過酸化物架橋剤を含有
してなる。
マー組成物に係り、このミラブルウレタンエラストマー
組成物は、ミラブルウレタンエラストマーまたはそれを
形成し得る各成分、ポリシロキサンジオールをポリオー
ルとするプレポリマーおよび有機過酸化物架橋剤を含有
してなる。
ミラブルウレタンエラストマーとしては、市販品をその
まま使用することができる。また、ミラブルウレタンエ
ラストマーを形成し得る各成分であるポリオール、ジイ
ソシアネートおよび連鎖移動剤を組成物自体の成分と
し、加硫成形時にミラブルウレタンエラストマーを形成
し得るものも用いることができる。
まま使用することができる。また、ミラブルウレタンエ
ラストマーを形成し得る各成分であるポリオール、ジイ
ソシアネートおよび連鎖移動剤を組成物自体の成分と
し、加硫成形時にミラブルウレタンエラストマーを形成
し得るものも用いることができる。
ポリオール成分としては、分子量約500〜3000、好まし
くは約1000〜2500のポリエステルポリオール、ポリエー
テルポリオール、アクリルポリオール、1,4−ポリブタ
ジエンポリオール、1,2−ポリブタジエンポリオール、
フエノーリックポリオール、難熱性ポリオール、ひまし
油ポリオールなどが用いられる。これらのポリオールの
中、好んで用いられるポリエステルポリオールとして
は、アジピン酸、イソフタル酸、テレフタル酸などのジ
カルボン酸とエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ブチレングリコール、1,6
−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ネオペ
ンチルグリコールなどのポリオールとの縮合反応生成物
やポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポ
リオールなどが用いられ、同様にポリエーテルポリオー
ルとしては、ポリプロピレングリコール系ポリオールま
たはそれのエチレンオキシド変成物、アミン変成物、更
にはポリオキシテトラメチレングリコールなどが用いら
れる。
くは約1000〜2500のポリエステルポリオール、ポリエー
テルポリオール、アクリルポリオール、1,4−ポリブタ
ジエンポリオール、1,2−ポリブタジエンポリオール、
フエノーリックポリオール、難熱性ポリオール、ひまし
油ポリオールなどが用いられる。これらのポリオールの
中、好んで用いられるポリエステルポリオールとして
は、アジピン酸、イソフタル酸、テレフタル酸などのジ
カルボン酸とエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ブチレングリコール、1,6
−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ネオペ
ンチルグリコールなどのポリオールとの縮合反応生成物
やポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポ
リオールなどが用いられ、同様にポリエーテルポリオー
ルとしては、ポリプロピレングリコール系ポリオールま
たはそれのエチレンオキシド変成物、アミン変成物、更
にはポリオキシテトラメチレングリコールなどが用いら
れる。
また、他の反応成分たるジイソシアネートとしては、例
えば1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキ
サメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート
などの脂肪族系ジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添4,
4′−ジフェニルメタンジイソシアネートなどの脂環状
系ジイソシアネートまたはキシリレンジイソシアネー
ト、トリレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメ
タンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、ｐ
−フェニレンジイソシアネート、1,5−ナフチレンジイ
ソシアネートなどの芳香族系ジイソシアネートが用いら
れる。
えば1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキ
サメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート
などの脂肪族系ジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添4,
4′−ジフェニルメタンジイソシアネートなどの脂環状
系ジイソシアネートまたはキシリレンジイソシアネー
ト、トリレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニルメ
タンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、ｐ
−フェニレンジイソシアネート、1,5−ナフチレンジイ
ソシアネートなどの芳香族系ジイソシアネートが用いら
れる。
これらのジイソシアネートは、ミラブルウレタンエラス
トマーを形成させるために、ポリオールの水酸基当量よ
り少ないイソシアネート基当量で用いられる。また、ミ
ラブルウレタンエラストマーは、一般に特定のジイソシ
アネート化合物に対して特定の架橋剤が組合されて用い
られており、本発明で架橋剤として用いられる有機過酸
化物の場合には、4,4′−ジフェニルメタンジイソシア
ネートが単独で用いられ、あるいは耐熱性、硬度などの
特性を出すため他のジイソシアネート化合物と組合せさ
れても用いられる。
トマーを形成させるために、ポリオールの水酸基当量よ
り少ないイソシアネート基当量で用いられる。また、ミ
ラブルウレタンエラストマーは、一般に特定のジイソシ
アネート化合物に対して特定の架橋剤が組合されて用い
られており、本発明で架橋剤として用いられる有機過酸
化物の場合には、4,4′−ジフェニルメタンジイソシア
ネートが単独で用いられ、あるいは耐熱性、硬度などの
特性を出すため他のジイソシアネート化合物と組合せさ
れても用いられる。
ミラブルウレタンエラストマー形成に際しては、鎖長延
長剤がポリオールおよびジイソシアネートと共に反応に
用いられ、分子中に組み込まれる。連鎖成長剤として
は、例えば1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオー
ル、2,3−ブタンジオール、ｐ−フエニレンジ（β−ヒ
ドロキシエチル）エーテル、ｐ−キシリレングリコー
ル、グリセリンモノアリルエーテル、ジメチロールジヒ
ドロピランなどのグリコール類、エチレンジアミン、3,
3′−ジクロル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、ジ
エチルトルイレンジアミン、N,N′−ジアミノピペラジ
ンなどのジアミン類、更に水などがポリオール100重量
部に対して約0.5〜30重量部の割合で用いられる、 ミラブルウレタンエラストマーには、ポリシロキサンジ
オールをポリオールとするプレポリマーが添加剤として
添加される。ポリシロキサンジオールとしては、例えば
重量平均分子量約1000〜3000のポリジメチルシロキサン
ジオールを始めとして、同約500〜1500のメチルフェニ
ルポリシロキサンジオールや同約1000〜3000のメチルハ
イドロジエンポリシロキサンジオールなどが用いられ
る。
長剤がポリオールおよびジイソシアネートと共に反応に
用いられ、分子中に組み込まれる。連鎖成長剤として
は、例えば1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオー
ル、2,3−ブタンジオール、ｐ−フエニレンジ（β−ヒ
ドロキシエチル）エーテル、ｐ−キシリレングリコー
ル、グリセリンモノアリルエーテル、ジメチロールジヒ
ドロピランなどのグリコール類、エチレンジアミン、3,
3′−ジクロル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、ジ
エチルトルイレンジアミン、N,N′−ジアミノピペラジ
ンなどのジアミン類、更に水などがポリオール100重量
部に対して約0.5〜30重量部の割合で用いられる、 ミラブルウレタンエラストマーには、ポリシロキサンジ
オールをポリオールとするプレポリマーが添加剤として
添加される。ポリシロキサンジオールとしては、例えば
重量平均分子量約1000〜3000のポリジメチルシロキサン
ジオールを始めとして、同約500〜1500のメチルフェニ
ルポリシロキサンジオールや同約1000〜3000のメチルハ
イドロジエンポリシロキサンジオールなどが用いられ
る。
これらのポリシロキサンジオールと反応するジイソシア
ネートとしては、4,4′−ジフェニルメタンジイソシア
ネートやトリジンジイソシアネートによって代表される
芳香族系ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
トによって代表される脂環状系ジイソシアネートまたは
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートによって代表さ
れる脂肪族系ジイソシアネートが用いられる。これらの
ジイソシアネートは、ポリシロキサンジオール中の水酸
基に対してイソシアネート基が1.00〜1.20の当量比にな
るように用いられる。
ネートとしては、4,4′−ジフェニルメタンジイソシア
ネートやトリジンジイソシアネートによって代表される
芳香族系ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
トによって代表される脂環状系ジイソシアネートまたは
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートによって代表さ
れる脂肪族系ジイソシアネートが用いられる。これらの
ジイソシアネートは、ポリシロキサンジオール中の水酸
基に対してイソシアネート基が1.00〜1.20の当量比にな
るように用いられる。
有機過酸化物としては、例えばジクミルパーオキサイ
ド、クミル酸第３ブチルパーオキサイド、2,5−ビス
（第３ブチルパーオキシ）−2,5−ジメチルヘキサン、
α，α−ビス（第３ブチルパーオキシ）ジイソプロピル
ベンゼン、1,1′−ビス（第３ブチルパーオキシ）−3,
3,5−トリメチルシクロヘキサン、4,4,4′,4′−テトラ
（第３ブチルパーオキシ）−2,2−ジシクロヘキシルプ
ロピルプロパンなどが用いられる。これらの有機過酸化
物の使用量は、分子量、グラム当量などがそれぞれ異な
るため、一定の架橋度を得るために必要な量を決めるこ
とは一概にできず、それぞれの有機過酸化物について最
適添加量が選択される。
ド、クミル酸第３ブチルパーオキサイド、2,5−ビス
（第３ブチルパーオキシ）−2,5−ジメチルヘキサン、
α，α−ビス（第３ブチルパーオキシ）ジイソプロピル
ベンゼン、1,1′−ビス（第３ブチルパーオキシ）−3,
3,5−トリメチルシクロヘキサン、4,4,4′,4′−テトラ
（第３ブチルパーオキシ）−2,2−ジシクロヘキシルプ
ロピルプロパンなどが用いられる。これらの有機過酸化
物の使用量は、分子量、グラム当量などがそれぞれ異な
るため、一定の架橋度を得るために必要な量を決めるこ
とは一概にできず、それぞれの有機過酸化物について最
適添加量が選択される。
組成物の調製は、ミラブルウレタンエラストマー、これ
に対して約５〜30重量％のポリシロキサンジオール系プ
レポリマーおよび所要量の有機過酸化物架橋剤を、必要
に応じて添加されるカーボンブラックなどの充填剤（ミ
ラブルウレタンエラストマーに対して約５〜30重量％）
その他の配合剤の添加し、ロールなどを用いて混練し、
シート状などの生地を作製することにより行われる。ま
た、ミラブルウレタンエラストマーを形成し得る各成分
として用いられる場合には、ポリオール架橋剤混合成
分、ジイソシアネート成分およびポリシロキサンジオー
ル系プレポリマー成分のロール混練により、組成物の調
製が行われる。ここで、有機過酸化物架橋剤をポリオー
ルと一緒に混合しておくのは、一番安定した状態で存在
し得、また架橋反応性および作業性の点ですぐれている
という理由による。
に対して約５〜30重量％のポリシロキサンジオール系プ
レポリマーおよび所要量の有機過酸化物架橋剤を、必要
に応じて添加されるカーボンブラックなどの充填剤（ミ
ラブルウレタンエラストマーに対して約５〜30重量％）
その他の配合剤の添加し、ロールなどを用いて混練し、
シート状などの生地を作製することにより行われる。ま
た、ミラブルウレタンエラストマーを形成し得る各成分
として用いられる場合には、ポリオール架橋剤混合成
分、ジイソシアネート成分およびポリシロキサンジオー
ル系プレポリマー成分のロール混練により、組成物の調
製が行われる。ここで、有機過酸化物架橋剤をポリオー
ルと一緒に混合しておくのは、一番安定した状態で存在
し得、また架橋反応性および作業性の点ですぐれている
という理由による。
調製された組成物の加硫成形は、約150〜190℃に加熱さ
れた圧縮成形型内に組成物を入れ、約３〜５分間程度加
熱加硫させた後、約80〜120℃の温度で約15〜48時間程
度加熱して、二次加硫することにより行われる。
れた圧縮成形型内に組成物を入れ、約３〜５分間程度加
熱加硫させた後、約80〜120℃の温度で約15〜48時間程
度加熱して、二次加硫することにより行われる。
架橋加硫され得るミラブルウレタンエラストマーに、ポ
リシロキサンジオール系プレポリマーを添加することに
より、ポリマー同志が相互に侵入し、絡み合った状態で
共架橋された新しいタイプのポリウレタンエラストマー
が形成し、このような状態にあるポリシロキサンポリマ
ーの作用で次のような効果が奏せられる。
リシロキサンジオール系プレポリマーを添加することに
より、ポリマー同志が相互に侵入し、絡み合った状態で
共架橋された新しいタイプのポリウレタンエラストマー
が形成し、このような状態にあるポリシロキサンポリマ
ーの作用で次のような効果が奏せられる。
（１）生地の流動特性がすぐれており、スコーチ時間も
従来のものよりも長くなっている。また、離型性も良好
である。
従来のものよりも長くなっている。また、離型性も良好
である。
（２）成形収縮率が小さく、また寸法精度も良い。
（３）耐摩擦摩耗特性の点で著しくすぐれている。
（４）耐熱・耐寒性、耐水・耐油性が良好である。
（５）圧縮永久歪の値が小さい。
従って、この組成物を共架橋加硫して得られるポリウレ
タンエラストマーは、これらの性質を有効に利用し、例
えばポリシロキサンポリマーおよびポリウレタンエラス
トマーに共通する低温特性および摺動特性を利用した寒
冷地向け摺動部品、離型性および寸法精度を利用したOA
機器部品、耐熱性を利用した自動車用エンジン周辺部品
などの各種用途に有効に用いることができる。
タンエラストマーは、これらの性質を有効に利用し、例
えばポリシロキサンポリマーおよびポリウレタンエラス
トマーに共通する低温特性および摺動特性を利用した寒
冷地向け摺動部品、離型性および寸法精度を利用したOA
機器部品、耐熱性を利用した自動車用エンジン周辺部品
などの各種用途に有効に用いることができる。
次に実施例について本発明を説明する。
実施例１ ミラブルウレタンエラストマー（デュポン社製品アジプ
レンCM;ポリエーテル型ポリウレタン）1000gに、ポリジ
メチルシロキサンジオール（信越化学製品Ｘ−22−160A
S;OH価113）100gおよび4,4′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート30gを80℃で反応させたプレポリマーをロー
ルで混練し、更にHAFカーボンブラック（三菱化成製品
ダイヤブラックＨ）200gおよびジクミルパーオキサイド
20gを混練して生地を調製した。
レンCM;ポリエーテル型ポリウレタン）1000gに、ポリジ
メチルシロキサンジオール（信越化学製品Ｘ−22−160A
S;OH価113）100gおよび4,4′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート30gを80℃で反応させたプレポリマーをロー
ルで混練し、更にHAFカーボンブラック（三菱化成製品
ダイヤブラックＨ）200gおよびジクミルパーオキサイド
20gを混練して生地を調製した。
この生地を、150〜170℃、７〜10分間の条件下でプレス
成形し、150×200×2mmのシート状物および直径29mm、
長さ12.7mmの肉厚円板状体をそれぞれ成形し、100〜120
℃で15〜24時間の二次加硫を行なった。
成形し、150×200×2mmのシート状物および直径29mm、
長さ12.7mmの肉厚円板状体をそれぞれ成形し、100〜120
℃で15〜24時間の二次加硫を行なった。
比較例１ 実施例１において，ポリジメチルシロキサンジオールベ
ースプレポリマーが用いられなかった。
ースプレポリマーが用いられなかった。
実施例２ 次の３成分をロールで混練して生地を調製し、以下実施
例１と同様にして、プレス成形および二次加硫を行なっ
た。
例１と同様にして、プレス成形および二次加硫を行なっ
た。
ポリヘキサメチレンアジペート（OH価57）1000g、ジク
ミルパーオキサイド50g、4,4′−メチレンビス（ｏ−ク
ロルアニリン）200gおよびトリアリルイソシアヌレート
（架橋助剤）4gを60〜80℃で混合した混合物 〔Ｂ成分〕 4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート300gおよび
トリジンジイソシアネート100gを80℃で混練した混合物 〔Ｃ成分〕 ポリジメチルシロキサンジオール（信越化学製品Ｘ−22
−160A;OH価55）25g、4,4′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート5gおよびトリジンジイソシアネート1.5gを反
応せしめたプレポリマー 比較例２ 実施例２において、Ｃ成分プレポリマーが用いられなか
った。
ミルパーオキサイド50g、4,4′−メチレンビス（ｏ−ク
ロルアニリン）200gおよびトリアリルイソシアヌレート
（架橋助剤）4gを60〜80℃で混合した混合物 〔Ｂ成分〕 4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート300gおよび
トリジンジイソシアネート100gを80℃で混練した混合物 〔Ｃ成分〕 ポリジメチルシロキサンジオール（信越化学製品Ｘ−22
−160A;OH価55）25g、4,4′−ジフェニルメタンジイソ
シアネート5gおよびトリジンジイソシアネート1.5gを反
応せしめたプレポリマー 比較例２ 実施例２において、Ｃ成分プレポリマーが用いられなか
った。
以上の各実施例および比較例で得られたシート状または
肉厚円板状加硫成形品について、次の各項目の測定が行
われた。
肉厚円板状加硫成形品について、次の各項目の測定が行
われた。
（１）硬さ、100％モジュラス、引張強さ、伸び、引裂
強さ （２）テーバー式摩耗試験：砥石Ｈ−18、1kg重・1000
回回転時の摩耗減量 （３）鈴木式摩擦摩耗試験：相手材SUS304、線速200mm/
秒・荷重20kg/cm2・乾燥摩擦15分間の動摩擦係数、静止
摩擦係数および摩耗深さ （４）圧縮永久歪:80℃・70時間 （５）加硫曲線:170℃、キュラストメータIIB型 スコーチタイムT10 50％加硫時間T50 90％加硫時間T90 （６）成形収縮率 得られた結果は、次の表に示される。
強さ （２）テーバー式摩耗試験：砥石Ｈ−18、1kg重・1000
回回転時の摩耗減量 （３）鈴木式摩擦摩耗試験：相手材SUS304、線速200mm/
秒・荷重20kg/cm2・乾燥摩擦15分間の動摩擦係数、静止
摩擦係数および摩耗深さ （４）圧縮永久歪:80℃・70時間 （５）加硫曲線:170℃、キュラストメータIIB型 スコーチタイムT10 50％加硫時間T50 90％加硫時間T90 （６）成形収縮率 得られた結果は、次の表に示される。
更に、それぞれ対応する実施例と比較例で得られた肉厚
円板状加硫成形品について次のような測定を行ない、そ
の結果を第１〜６図のグラフに示した。
円板状加硫成形品について次のような測定を行ない、そ
の結果を第１〜６図のグラフに示した。
第１図:100℃における圧縮永久歪の経時的変化（実施例
１−比較例１） 第２図:80℃で耐水試験を行なった時の経時的な引張強
さ変化率（実施例１−比較例１） 第３図:150℃で耐熱老化試験を行なった時の経時的な引
張強さ変化率（実施例２−比較例２） 第４図:120℃エンジンオイル中に浸漬したときの経時的
な引張強さ変化率（実施例２−比較例２） 第５図：温度と引張強さとの関係（実施例２−比較例
２） 第６図：低温での伸長回復率（実施例２−比較例２）
１−比較例１） 第２図:80℃で耐水試験を行なった時の経時的な引張強
さ変化率（実施例１−比較例１） 第３図:150℃で耐熱老化試験を行なった時の経時的な引
張強さ変化率（実施例２−比較例２） 第４図:120℃エンジンオイル中に浸漬したときの経時的
な引張強さ変化率（実施例２−比較例２） 第５図：温度と引張強さとの関係（実施例２−比較例
２） 第６図：低温での伸長回復率（実施例２−比較例２）
第１〜６図は、いずれも対応する実施例−比較例での測
定物性値を示すグラフである。
定物性値を示すグラフである。
Claims (2)
- 【請求項１】ミラブルウレタンエラストマーまたはそれ
を形成し得る各成分、ポリシロキサンジオールをポリオ
ールとするプレポリマーおよび有機過酸化物架橋剤を含
有してなる加硫し得るミラブルウレタンエラストマー組
成物。 - 【請求項２】ミラブルウレタンエラストマーを形成し得
る各成分がポリオール、ジイソシアネートおよび連鎖成
長剤である特許請求の範囲第１項記載のミラブルウレタ
ンエラストマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61302398A JPH0714994B2 (ja) | 1986-12-18 | 1986-12-18 | 加硫し得るミラブルウレタンエラストマ−組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61302398A JPH0714994B2 (ja) | 1986-12-18 | 1986-12-18 | 加硫し得るミラブルウレタンエラストマ−組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63154722A JPS63154722A (ja) | 1988-06-28 |
| JPH0714994B2 true JPH0714994B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=17908434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61302398A Expired - Lifetime JPH0714994B2 (ja) | 1986-12-18 | 1986-12-18 | 加硫し得るミラブルウレタンエラストマ−組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0714994B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1213311B1 (en) * | 2000-12-05 | 2005-05-18 | Hokushin Corporation | Oil-resistant elastomer member |
| JP2009531474A (ja) | 2006-03-31 | 2009-09-03 | エイオーテク バイオマテリアルズ プロプライアタリー リミティド | 生物学的に安定なポリウレタン |
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