JP5328705B2 - シリコーン樹脂用組成物 - Google Patents
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〔1〕 両末端アミノ型シリコーン樹脂、ジイソシアネート、及びラジカル発生剤を含有してなるシリコーン樹脂用組成物、を含んでなる光半導体素子封止材料、ならびに
〔2〕 前記〔1〕記載の光半導体素子封止材料を用いて光半導体素子を封止してなる、光半導体装置
に関する。
本発明における両末端アミノ型シリコーン樹脂としては、透明性や高耐熱性の観点から、式(I):
で表わされる化合物であることが好ましい。
本発明におけるジイソシアネートとしては、特に限定はないが、各成分との相溶性の観点から、式(II):
で表わされる化合物であることが好ましい。
本発明におけるラジカル発生剤としては、ラジカルを発生して、両末端アミノ型シリコーン樹脂同士の架橋反応を促進する化合物であれば特に限定はなく、光ラジカル発生剤や有機過酸化物等が挙げられるが、本発明の組成物は温度によって熱可塑性/熱硬化性を示すことから、温度によってラジカルを発生する有機過酸化物が好ましい。
シリコーン誘導体の分子量は、ゲルろ過クロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算にて求めることができる。
内部標準物質を用いた1H−NMRにより測定する。
両末端アミノ型シリコーン樹脂5g(0.43mmol、式(I)中のR1が全てメチル基、R3がプロピレン基、Zがアミノ基、a=150、b=0で表わされる化合物、平均分子量11400、信越化学工業社製)、トリレン2,4-ジイソシアネート0.074g(0.43mmol)、及びメチルエチルケトン10mLを窒素下、室温(25℃)で1時間攪拌混合した。その後、ジ-t-ブチルパーオキシド(0.1mol/Lベンゼン溶液、日本油脂社製)1315μL(両末端アミノ型シリコーン樹脂のR1基100mol%に対してラジカル発生剤が0.1mol%)を加えて、室温(25℃)で1時間攪拌混合した。その後、減圧下、室温(25℃)で溶媒を除去することにより、透明固体のシリコーン樹脂組成物を得た。
実施例1において、トリレン2,4-ジイソシアネート0.074g(0.43mmol)を用いる代わりに、イソホロンジイソシアネート0.096g(0.43mmol)を用いる以外は、実施例1と同様にして反応を行い、透明固体のシリコーン樹脂組成物を得た。
実施例1において、トリレン2,4-ジイソシアネート0.074g(0.43mmol)を用いる代わりに、ヘキサメチレンジイソシアネート0.072g(0.43mmol)を用いる以外は、実施例1と同様にして反応を行い、透明固体のシリコーン樹脂組成物を得た。
実施例1において、両末端アミノ型シリコーン樹脂5g(0.43mmol、式(I)中のR1が全てメチル基、R3がプロピレン基、Zがアミノ基、a=150、b=0で表わされる化合物、平均分子量11400、信越化学工業社製)を用いる代わりに、両末端アミノ型シリコーン樹脂5g(0.16mmol、式(I)中のR1が全てメチル基、R3がプロピレン基、Zがアミノ基、a=400、b=0で表わされる化合物、平均分子量30000、Gelest社製)を用い、トリレン2,4-ジイソシアネートの使用量を0.074g(0.43mmol)から0.029g(0.16mmol)に変更する以外は、実施例1と同様にして反応を行い、透明固体のシリコーン樹脂組成物を得た。
実施例1において、ジ-t-ブチルパーオキシドの使用量を1315μL(両末端アミノ型シリコーン樹脂のR1基100mol%に対してラジカル発生剤が0.1mol%)から、131μL(両末端アミノ型シリコーン樹脂のR1基100mol%に対してラジカル発生剤が0.01mol%)に変更する以外は、実施例1と同様にして反応を行い、透明固体のシリコーン樹脂組成物を得た。
実施例1において、ジ-t-ブチルパーオキシドを1315μL用いる代わりに、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン(0.1mol/Lベンゼン溶液、日本油脂社製)1315μL(両末端アミノ型シリコーン樹脂のR1基100mol%に対してラジカル発生剤が0.1mol%)を用いる以外は、実施例1と同様にして反応を行い、透明固体のシリコーン樹脂組成物を得た。
実施例1において、ジ-t-ブチルパーオキシドを1315μL用いる代わりに、t-ブチルパーオキシベンゼン(0.1mol/Lベンゼン溶液、日本油脂社製)1315μL(両末端アミノ型シリコーン樹脂のR1基100mol%に対してラジカル発生剤が0.1mol%)を用いる以外は、実施例1と同様にして反応を行い、透明固体のシリコーン樹脂組成物を得た。
実施例1において、両末端アミノ型シリコーン樹脂5g(0.43mmol、式(I)中のR1が全てメチル基、R3がプロピレン基、Zがアミノ基、a=150、b=0で表わされる化合物、平均分子量11400、信越化学工業社製)を用いる代わりに、オクタメチルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキサン、1,3-ビス(3-アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、及びテトラメチルアンモニウムヒドロキシドを用いて得られた、両末端アミノ型シリコーン樹脂5g(0.43mmol、式(I)中のR1が全てメチル基、R2がビニル基、R3がプロピレン基、Zがアミノ基、a=140、b=10で表わされる化合物、平均分子量11400、ビニル基当量1mmol/g)を用いる以外は、実施例1と同様にして反応を行い、透明固体のシリコーン樹脂組成物を得た。
実施例1において、ジ-t-ブチルパーオキシドを用いない以外は、実施例1と同様にして反応を行い、透明液体のシリコーン樹脂組成物を得た。
実施例1において、トリレン2,4-ジイソシアネートを用いない以外は、実施例1と同様にして反応を行い、透明固体のシリコーン樹脂組成物を得た。
試料の加熱時の挙動を評価した。具体的には、各試料をホットプレートを用いて、30〜200℃まで加熱し、熱可塑挙動が生じる温度(熱可塑温度、固体状態のものが加熱によって軟化して完全にゲル状又は液状になる温度)、及び熱硬化挙動が生じる温度(熱硬化温度、硬化が起こる温度)を目視により観察した。なお、挙動が確認できなかったものは「×」とした。
試料を200℃の温風型乾燥機内に静置し、72時間経過後の400nmにおける光透過率(%)を分光光度計(日立ハイテク社製)を用いて測定した。また、保存前の試料についても光透過率を同様にして測定した。なお、試料の厚みは300μmとした。光透過率の変化が小さいほど光透過性に優れることを示す。
試料を200℃の温風型乾燥機内に静置し、400時間経過後の重量を測定した。また、保存前の試料についても重量を測定し、保存前の値を100%とした場合の重量減少率(%)を算出した。重量減少率が小さいほど耐熱性に優れることを示す。
試料を150℃の温風型乾燥機内で5時間加熱し、引っ張り弾性率をオートグラフ(島津製作所社製)を用いて測定した。引っ張り弾性率が0.01〜100MPaである試料が好ましい。
Claims (5)
- 両末端アミノ型シリコーン樹脂、ジイソシアネート、及びラジカル発生剤を含有してなるシリコーン樹脂用組成物、を含んでなる光半導体素子封止材料。
- ラジカル発生剤が有機過酸化物である、請求項1〜3いずれか記載の光半導体素子封止材料。
- 請求項1〜4いずれか記載の光半導体素子封止材料を用いて光半導体素子を封止してなる、光半導体装置。
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