JPH07147190A - 高分子蛍光体および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】蛍光の量子収率が高く、電気伝導特性も優れた
高分子蛍光体、および有機エレクトロルミネッセンス素
子。 【構成】溶媒に可溶な高分子であって、該高分子の数平
均分子量１０³ 〜１０⁷ であり、−Ａｒ₁ −ＣＲ₁ ＝Ｃ
Ｒ₂ −および −Ａｒ₂ −Ｘ₁ −Ｒ₃ −Ｘ₂ −Ａｒ₃ −ＣＲ₄ ＝ＣＲ₅ − （式中、Ａｒ₁ 、Ａｒ₂ 、Ａｒ₃ はビニレン基と連続し
た共役結合を形成し、アリーレン基または複素環化合物
基、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ は水素、シアノ基、アルキ
ル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基アリール基お
よびアリールオキシ基；複素環化合物基からなる群から
選ばれた基、Ｒ₃ は炭化水素または複素環化合物からな
る基、Ｘ₁ 、Ｘ₂ は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または
−ＯＣＯ−）で表される繰り返し単位をそれぞれ１種類
以上含む共重合体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、有機エレクトロルミネ
ッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがあ
る。）用の高分子蛍光体およびそれを用いて作成された
有機ＥＬ素子に関する。詳しくは、強い蛍光を有する溶
媒可溶性の高分子蛍光体、およびそれを用いて作製され
た高発光効率の有機ＥＬ素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】無機蛍光体を発光材料として用いた無機
エレクトロルミネッセンス素子（以下、無機ＥＬ素子と
いうことがある。）は、例えばバックライトとしての面
状光源やフラットパネルディスプレイ等の表示装置に用
いられているが、発光させるのに高電圧の交流が必要で
あった。近年、Ｔａｎｇらは有機蛍光色素を発光層と
し、これと電子写真の感光体等に用いられている有機電
荷輸送化合物とを積層した二層構造を有する有機ＥＬ素
子を作製し、低電圧駆動、高効率、高輝度の有機ＥＬ素
子を実現させた（特開昭５９−１９４３９３号公報）。
有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べ、低電圧駆動、高
輝度に加えて多数の色の発光が容易に得られるという特
長があることから素子構造や有機蛍光色素、有機電荷輸
送化合物について多くの試みが報告されている〔ジャパ
ニーズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス
（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）第２７巻、Ｌ２
６９頁（１９８８年）、ジャーナル・オブ・アプライド
・フィジックス（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．）第６５
巻、３６１０頁（１９８９年）〕。

【０００３】これまでに、発光層に用いる材料として
は、低分子量の有機蛍光色素が一般に用いられており、
高分子量の発光材料としては、ＷＯ９０１３１４８号公
開明細書、特開平３−２４４６３０号公報、アプライド
・フィジックス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅ
ｔｔ．）第５８巻、１９８２頁（１９９１年）などで提
案されていた。ＷＯ９０１３１４８号公開明細書の実施
例には、可溶性前駆体を電極上に成膜し、熱処理を行な
うことにより共役系高分子に変換されたポリ−ｐ−フェ
ニレンビニレン薄膜が得られ、それを用いたＥＬ素子が
開示されている。また、特開平３−２４４６３０号公報
には、それ自身が溶媒に可溶であり、熱処理が不要であ
るという特長を有する共役系高分子が例示されている。
アプライド・フィジックス・レターズ（Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ．）第５８巻、１９８２頁（１９９１
年）にも溶媒に可溶な高分子発光材料およびそれを用い
て作成した有機ＥＬ素子が記載されている。しかし、こ
れらの材料を用いて作製された有機ＥＬ素子は、発光効
率が必ずしも十分に高くはなかった。

【０００４】高分子発光材料の蛍光の量子収率を高める
試みもすでに報告されている〔ネイチャー（Ｎａｔｕｒ
ｅ）第３５６巻、４７頁（１９９２年）〕。ｐ−フェニ
レンエチレンスルホニウム塩と２，５−ジメトキシ−ｐ
−フェニレン−メトキシ−エチレンの共重合体を熱処理
することにより、共役系構造でない２，５−ジメトキシ
−ｐ−フェニレン−メトキシ−エチレン部分に囲まれた
ポリ−ｐ−フェニレンビニレンの部分が生じ、ポリ−ｐ
−フェニレンビニレンホモポリマーよりＥＬ発光強度が
増加することが開示されている。ここでは、５−ジメト
キシ−ｐ−フェニレン−メトキシ−エチレンは熱処理の
みでは分解しにくため、熱処理で共重合体全体が共役系
高分子に転換することを抑制することに利用されてい
る。一方、強い蛍光を有する共役系低分子と脂肪族炭化
水素をエーテル結合で連結した高分子は、共役鎖長が短
いために青色の蛍光を示し、これを用いて青色発光有機
EL素子が作成できることが報告されている〔マクロモレ
キュールズ（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ）第２６
巻、１１８８頁（１９９３年）〕。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これま
で報告された高分子を用いた有機ＥＬ素子では可溶性中
間体を薄膜に成形したのち、高温の熱処理により共役系
高分子構造に変換する必要があり、素子作成上、関連部
材、例えば基板の材質に制限があった。また、前駆体高
分子から熱処理により共役系高分子とする場合、高分子
内の非共役部分の制御は、熱処理条件等で行なうため、
制御が完全とは言えず、有機ＥＬ素子に用いた場合に、
長時間の連続駆動で構造変化の恐れがあった。また、共
役系低分子を非共役の脂肪族炭化水素とエーテル結合で
連結した高分子を用いた場合には、電荷輸送に寄与する
と考えられる共役鎖長が非常に短いため、電極から注入
される電荷の移動が困難となって薄膜の抵抗が増加し、
高い駆動電圧が必要になることが予想される。可溶性の
共役系高分子では薄膜成形後の高温の熱処理は不要であ
るが、蛍光の量子収率が低く、低輝度のＥＬ素子しか得
られないなど問題があった。溶媒への溶解性が優れ、し
かも蛍光の量子収率が高く、電気伝導特性も優れた高分
子蛍光体を用いて、塗布法により容易に作成できる有機
ＥＬ素子が要望されていた。

【０００６】本発明の目的は、蛍光の量子収率が高く、
電気伝導特性も優れた高分子蛍光体、およびこれを用い
て塗布法により容易に作成できる高発光効率の有機ＥＬ
素子を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】このような事情をみて、
本発明者等は、高分子蛍光体を発光層として用いた有機
ＥＬ素子の発光効率を向上させるために鋭意検討してき
た。その結果、高分子蛍光体として主鎖に特定の構造を
特定の割合で含むことにより共役鎖長が制御された共重
合体を用いることにより、塗布法で容易に有機ＥＬ素子
が作成でき、しかもこの有機ＥＬ素子は高発光効率を示
すことを見い出し、本発明に至った。

【０００８】すなわち本発明は次に記す発明である。 （１）溶媒に可溶な高分子であって、該高分子の数平均
分子量１０³ 〜１０⁷ であり、下記化３および化４

【化３】−Ａｒ₁ −ＣＲ₁ ＝ＣＲ₂ −

【化４】 −Ａｒ₂ −Ｘ₁ −Ｒ₃ −Ｘ₂ −Ａｒ₃ −ＣＲ₄ ＝ＣＲ₅ − （式中、Ａｒ₁ はビニレン基と連続した共役結合を形成
し、共役結合に関与する炭素原子数が４個以上２０個以
下からなるアリーレン基または複素環化合物基であり、
Ａｒ₂ 、Ａｒ₃ はそれぞれ独立に、共役結合に関与する
炭素原子数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基
または複素環化合物基であり、Ｒ₁ 、Ｒ₂、Ｒ₄ 、Ｒ₅
はそれぞれ独立に、水素、シアノ基、炭素数１〜２０の
アルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基；炭素
数６〜１８のアリール基およびアリールオキシ基；なら
びに炭素数４〜１４の複素環化合物基からなる群から選
ばれた基である。Ｒ₃ は炭素数１から２２の炭化水素ま
たは複素環化合物からなる基であり、Ｘ₁ 、Ｘ₂ はそれ
ぞれ独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ
−である。）で表される繰り返し単位をそれぞれ１種類
以上含む共重合体で、かつ該共重合体において化１で示
される繰り返し単位が化２で示される繰り返し単位の
１．２倍以上２０倍以下含まれることを特徴とする高分
子蛍光体。

【０００９】（２）少なくとも一方が透明または半透明
である一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なく
とも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
において、該発光層が（１）記載の高分子蛍光体を含む
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

【００１０】（３）前記（２）記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子に、さらに、陰極と発光層との間に、
該発光層に隣接して電子輸送性化合物からなる層を設け
たことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００１１】（４）前記（２）記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子に、さらに、陽極と発光層との間に、
該発光層に隣接して正孔輸送性化合物からなる層を設け
たことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。

【００１２】（５）前記（２）記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子に、さらに、陰極と発光層との間に、
該発光層に隣接して電子輸送性化合物からなる層と、陽
極と発光層との間に、該発光層に隣接して正孔輸送性化
合物からなる層とを設けたことを特徴とする有機エレク
トロルミネッセンス素子。

【００１３】以下、本発明の高分子蛍光体について詳細
に説明する。本発明の高分子蛍光体は、化３、化４で示
される繰り返し単位をそれぞれ１種類以上含む共重合体
で、かつ該共重合体において化３で示される繰り返し単
位が、化４で示される繰り返し単位の１．２倍以上２０
倍以下含まれ、溶媒可溶性のものである。本発明の高分
子蛍光体を用いた有機ＥＬ素子は、可視領域の発光を利
用するので高分子蛍光体の固体状態での蛍光スペクトル
の最大ピーク波長が４００ｎｍから８００ｎｍの範囲に
あることが好ましい。

【００１４】該高分子蛍光体の共役鎖長は、電荷移動の
観点からは長いほうがよく、一方、蛍光の量子収率が高
い高分子蛍光体を得る観点からは、共役鎖長は短いほう
がよいので、該高分子蛍光体中の化３で示される繰り返
し単位が化４で示される繰り返し単位の１．２倍以上２
０倍以下含まれるときに共役鎖長は適度な大きさにな
る。より好ましくは１．５倍以上１５倍以下である。

【００１５】本発明の高分子蛍光体において化３のＡｒ
₁ 、化４のＡｒ₂ またはＡｒ₃ としては、共役結合に関
与する炭素原子数が４個以上２０個以下からなるアリー
レン基または複素環化合物基であり、具体的には化５に
示す２価の芳香族化合物基またはその誘導体基、２価の
複素環化合物基またはその誘導体基、およびそれらを組
み合わせて得られる基などが例示される。

【００１６】

【化５】 （Ｒ₁ 〜Ｒ₉₂は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜２
０のアルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基；
炭素数６〜１８のアリール基およびアリールオキシ基；
ならびに炭素数４〜１４の複素環化合物基からなる群か
ら選ばれた基である。）

【００１７】これらのなかでフェニレン基、置換フェニ
レン基、ビフェニレン基、置換ビフェニレン基、ナフタ
レンジイル基、置換ナフタレンジイル基、アントラセン
−９，１０−ジイル基、置換アントラセン−９，１０−
ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、置換ピリジン
−２，５−ジイル基、チエニレン基および置換チエニレ
ン基が好ましい。さらに好ましくは、フェニレン基、ビ
フェニレン基、ナフタレンジイル基、ピリジン−２，５
−ジイル基、チエニレン基である。

【００１８】ここで、置換基について述べると、炭素数
１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基などが挙げ
られ、メチル基、エチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基が好ましい。また、炭素数１〜
２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基などが挙げら
れ、メトキシ基、エトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキ
シルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基が
好ましい。アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エ
チルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチル
チオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチ
オ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基などが挙げられ、
メチルチオ基、エチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシ
ルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基が好まし
い。アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂
アルコキシフェニル基（Ｃ ₁ 〜Ｃ₁₂は炭素数１〜１２で
あることを示す。）、４−Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキルフェニル
基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが例示され
る。アリールオキシ基としては、フェノキシ基が例示さ
れる。複素環化合物基としては２−チエニル基、２−ピ
ロリル基、２−フリル基、２−、３−または４−ピリジ
ル基などが例示される。

【００１９】なお、本発明の高分子蛍光体は、ランダ
ム、ブロックまたはグラフト共重合体であってもよい
し、それらの中間的な構造を有する高分子、例えばブロ
ック性を帯びたランダム共重合体であってもよい。蛍光
の量子収率の高い共重合体を得る観点からは完全なラン
ダム共重合体よりブロック性を帯びたランダム共重合体
やブロックまたはグラフト共重合体が好ましい。

【００２０】本発明の高分子蛍光体は、主鎖に剛直な共
役部分と柔軟な連結部分を有するため、基本的には溶剤
に溶解させて成膜することが困難ではないが、より溶解
性に優れ、成膜性のよい重合体を得るためには、１つの
共役部分当たりに少なくとも１つ、炭素数４〜２０のア
ルキル基、アルコキシ基もしくはアルキルチオ基；炭素
数６〜１８のアリール基もしくはアリールオキシ基；ま
たは炭素数４〜１４の複素環化合物基を置換基として１
個以上核置換されたアリール基または複素環化合物基が
含まれることがより好ましい。

【００２１】これらの置換基としては以下のものが例示
される。炭素数４〜２０のアルキル基としては、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、ラウリル基などが挙げられ、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
また、炭素数４〜２０のアルコキシ基としては、ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチル
オキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリ
ルオキシ基などが挙げられ、ペンチルオキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基が好
ましい。アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、ペン
チルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチ
ルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基などが挙げら
れ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ
基、オクチルチオ基が好ましい。アリール基としては、
フェニル基、４−Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基（Ｃ
₁ 〜Ｃ₁₂は炭素数が１〜１２のいずれかの数であること
を示す。）、４−Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基、１−
ナフチル基、２−ナフチル基などが例示される。アリー
ルオキシ基としては、フェノキシ基が例示される。複素
環化合物基としては２−チエニル基、２−ピロリル基、
２−フリル基、２−、３−または４−ピリジル基などが
例示される。

【００２２】これら置換基の数は、高分子の分子量と共
役鎖長によっても異なるが、溶解性の高い共重合体を得
る観点から、これらの置換基が分子量６００当たり１つ
以上であることがより好ましい。なお、本発明の高分子
蛍光体に対する良溶媒としては、クロロホルム、塩化メ
チレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、トルエ
ン、キシレンなどが例示される。高分子蛍光体の構造や
分子量にもよるが、通常はこれらの溶媒に０．１ｗｔ％
以上溶解させることができる。

【００２３】上記化４のＲ₃ としては炭素数１〜２０の
炭化水素または複素環化合物からなる基、Ｘ₁ およびＸ
₂ としてはそれぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ
−または−ＯＣＯ−のいずれかの基である。溶解性、安
定性および合成の容易さの観点から、化４のＸ₁ および
Ｘ₂ は、それぞれ独立に−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−Ｏ
ＣＯ−が好ましく、−Ｏ−がより好ましい。また、上記
化４のＲ₃ において、炭化水素としてはメチレン基、エ
チレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、
ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、デシレン
基、ラウリレン基、ビニレン基、フェニレン基、ナフチ
レン基、アントリレン基などであり、プロピレン基、ブ
チレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン
基、オクチレン基、デシレン基が好ましい。複素環化合
物としては、チエニレン基、フラン−２，５−ジイル
基、ピリジン−２，３−ジイル基、ピリジン−２，４−
ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリジン−
２，６−ジイル基などが例示される。

【００２４】また、上記化３のＲ₁ 、Ｒ₂ 、化４の
Ｒ₄ 、Ｒ₅ において、炭素数１〜２０のアルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシ
ル基、ラウリル基などが挙げられ、メチル基、エチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
が好ましい。炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、
ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ
基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキ
シ基などが挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、ペンチ
ルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オ
クチルオキシ基が好ましい。アルキルチオ基としては、
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチル
チオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチ
オ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基
などが挙げられ、メチルチオ基、エチルチオ基、ペンチ
ルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチル
チオ基が好ましい。アリール基としては、フェニル基、
４−Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基（Ｃ ₁ 〜Ｃ₁₂は炭
素数１〜１２であることを示す。）、４−Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂ア
ルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基な
どが例示される。アリールオキシ基としては、フェノキ
シ基が例示される。複素環化合物基としては２−チエニ
ル基、２−ピロリル基、２−フリル基、２−、３−また
は４−ピリジル基などが例示される。

【００２５】本発明の高分子蛍光体の重合度は特に限定
されず、繰り返し構造やその割合によっても変わる。成
膜性の点から一般には繰り返し構造の合計数で好ましく
は４〜１００００、さらに好ましくは４〜３０００、特
に好ましくは５〜２０００である。

【００２６】有機ＥＬ素子作成の際に、これらの有機溶
媒可溶性の重合体を用いることにより、溶液から成膜す
る場合、この溶液を塗布後乾燥により溶媒を除去するだ
けでよく、また後述する電荷輸送材料を混合した場合に
おいても同様な手法が適用でき、製造上非常に有利であ
る。

【００２７】本発明の有機ＥＬ素子に用いる高分子蛍光
体の合成法としては特に限定されないが、例えば、両末
端にＯＨ基あるいはＳＨ基を有するアリーレンビニレン
系オリゴマーと両末端にハロゲン化物基を有する炭化水
素または複素環化合物の縮合による重合、両末端にＯＨ
基を有するアリーレンビニレン系オリゴマーと両末端に
ＣＯＣｌ基を有する炭化水素または複素環化合物の縮合
による重合、両末端にＣＯＯＨ基を有するアリーレンビ
ニレン系オリゴマーと両末端にハロゲン化物基を有する
炭化水素または複素環化合物の縮合による重合などが例
示される。このとき、アリーレンビニレン系オリゴマー
の構造は前記した条件を満たさなくてはならない。

【００２８】また、他の合成法としては、化６および化
７と化８で示される化合物からのＷｉｔｔｉｇ反応が例
示される。

【化６】 ＯＨＣ−Ａｒ₄ −Ｘ₃ −Ｒ−Ｘ₄ −Ａｒ₅ −ＣＨＯ

【化７】ＯＨＣ−Ａｒ₆ −ＣＨＯ

【化８】 （Ｃ₆ Ｈ₅ ）₃ Ｐ⁺ −ＣＨ₂ −Ａｒ₇ −ＣＨ₂ −Ｐ⁺ −（Ｃ₆ Ｈ₅ ）₃ （ここで、Ａｒ₄ 、Ａｒ₅ 、Ａｒ₆ 、Ａｒ₇ は、それぞ
れ独立にアリーレン基または複素環化合物基、Ｒは炭素
数１〜２２の炭化水素または複素環化合物からなる基、
Ｘ₃ 、Ｘ₄ はそれぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
Ｏ−または−ＯＣＯ−を示す。）ここで、化６の化合物
と化８の化合物、化７の化合物と化８の化合物はそれぞ
れ互いに隣接して結合することができ、ビニレン基を形
成するが、それぞれ同じ構造の化合物同士や化６の化合
物と化７の化合物は隣接して結合することはない。よっ
て、化６の化合物と化７の化合物の割合を５：１から
１：９．５の範囲にすることにより、生成する高分子蛍
光体の共役鎖長を目的の範囲内にできる。

【００２９】より具体的に、本発明の有機ＥＬ素子に用
いられる高分子蛍光体の１つの例であるエーテル結合を
含むアリーレンビニレン系共重合体の合成法を説明す
る。両末端にＯＨ基を有するアリーレンビニレンオリゴ
マーと両末端にハロゲン化物基を有する炭化水素の縮合
による重合によってエーテル結合を含むアリーレンビニ
レン系共重合体を得る場合を説明する。例えばまず、ビ
ス（ハロゲン化メチル）化合物、より具体的には、例え
ば、２，５−ジヘプチルオキシ−ｐ−キシリレンジブロ
ミドをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶媒中、トリフェ
ニルホスフィンと反応させてホスホニウム塩を合成し、
これとジアルデヒド化合物とヒドロキシアルデヒド化合
物、より具体的には、例えば、テレフタルアルデヒドと
ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドを、例えばエチルアル
コール中、リチウムエトキシドを用いて縮合させるＷｉ
ｔｔｉｇ反応により、両末端にＯＨ基を有するアリーレ
ンビニレンオリゴマーを得る。このとき、ジアルデヒド
化合物とヒドロキシアルデヒド化合物の割合で共役系の
大きさが調節できるので、共役系が目的の範囲内になる
ように両化合物の反応性、取り込み率を考慮して割合を
調節すればよい。次いで、両末端にハロゲン化物基を有
する炭化水素、より具体的には、例えば、１，６−ジブ
ロモーｎ−ヘキサンと縮重合させることにより、エーテ
ル結合を含むアリーレンビニレン系共重合体が得られ
る。なお、共重合体を得るために２種類以上のジホスホ
ニウム塩および／または２種類以上のジアルデヒド化合
物および／または２種類以上のヒドロキシアルデヒド化
合物を反応させてもよい。

【００３０】また、別の方法として、化６および化７と
化８で示される化合物からのＷｉｔｔｉｇ反応によりエ
ーテル結合を含むアリーレンビニレン系共重合体を得る
場合を説明する。例えばまず、ビス（ハロゲン化メチ
ル）化合物、より具体的には、例えば、２，５−ジヘプ
チルオキシ−ｐ−キシリレンジブロミドをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド溶媒中、トリフェニルホスフィンと反
応させてホスホニウム塩を合成し、これとは別にヒドロ
キシアルデヒド化合物、より具体的には、例えば、ｐ−
ヒドロキシベンズアルデヒドをエチルアルコール溶媒中
水酸化カリウムと反応させ、カリウムフェノレートとし
た後、両末端にハロゲン化物基を有する炭化水素、より
具体的には、例えば、１，６−ジブロモーｎ−ヘキサン
と反応させてエーテル結合を含み両末端にアルデヒド基
を有する化合物を合成し、これと共役系のジアルデヒド
化合物、より具体的には、例えば、テレフタルアルデヒ
ドと前述のホスホニウム塩とを、例えばエチルアルコー
ル中、リチウムエトキシドを用いて縮合させるＷｉｔｔ
ｉｇ反応により、エーテル結合を含むアリーレンビニレ
ン系共重合体が得られる。このとき、エーテル結合を含
み両末端にアルデヒド基を有する化合物と共役系のジア
ルデヒド化合物の割合で共役系の大きさが調節できるの
で、共役系が目的の範囲内になるように両化合物の反応
性、取り込み率を考慮して割合を調節すればよい。なお
この場合も、共重合体を得るために２種類以上のジホス
ホニウム塩および／または２種類以上のヒドロキシアル
デヒド化合物および／または２種類以上のジアルデヒド
化合物を反応させてもよい。シアノ基を有する場合の合
成法としては、例えばジャーナル・オブ・オルガニック
・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）第２５巻、
８１３頁（１９５９年）、マクロモレキュラー・ケミー
（Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．）第７４巻７１頁（１
９６４）等に記載されている方法と同様な方法を用いる
ことができる。すなわち、例えば相当するジアセトニト
リル化合物、より具体的には、例えば、ｍ−フェニレン
ジアセトニトリルと、上記化６または化７で示されるジ
アルデヒド化合物とを、例えばエチルアルコール／クロ
ロホルム混合溶媒中、ナトリウムメトキシドを用いて重
合させるＫｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ反応を挙げることがで
きる。共重合体を得るために２種類以上のジアセトニト
リルおよび／または２種類以上のジアルデヒド化合物を
反応させてもよい。さらに、Ｗｉｔｔｉｇ反応とＫｎｏ
ｅｖｅｎａｇｅｌ反応は、どちらもリチウムエトキシド
等を用いて行なうことができるので、ジアルデヒド化合
物、ジホスホニウム塩化合物およびジアセトニトリル化
合物を相当量ずつ混合して反応させれば、これらすべて
の共重合体が得られる。また、これらの重合体を有機Ｅ
Ｌ素子の発光材料として用いる場合、その純度が発光特
性に影響を与えるため、合成後、再沈精製、クロマトグ
ラフによる分別等の純化処理をすることが望ましい。

【００３１】本発明の高分子蛍光体を用いて作成される
有機ＥＬ素子の構造については、少なくとも一方が透明
または半透明である一対の電極間に設ける発光層中に前
述の高分子蛍光体からなる発光材料が用いられておれ
ば、特に制限はなく、公知の構造が採用される。例え
ば、該高分子蛍光体からなる発光層、もしくは該高分子
蛍光体と電荷輸送材料（電子輸送材料と正孔輸送材料の
総称を意味する）との混合物からなる発光層の両面に一
対の電極を有する構造のもの、さらに陰極と発光層の間
に、該発光層に隣接して電子輸送材料を含有する電子輸
送層、および／または陽極と発光層の間に、該発光層に
隣接して正孔輸送材料を含む正孔輸送層を積層したもの
が例示される。また、発光層や電荷輸送層は１層の場合
と複数の層を組み合わせる場合も本発明に含まれる。さ
らに、発光層に例えば下記に述べる該高分子蛍光体以外
の発光材料を混合使用してもよい。また、該高分子蛍光
体および／または電荷輸送材料を高分子化合物に分散さ
せた層とすることもできる。

【００３２】本発明の高分子蛍光体とともに使用される
電荷輸送材料、すなわち電子輸送材料または正孔輸送材
料としては公知のものが使用でき、特に限定されない
が、正孔輸送材料としてはピラゾリン誘導体、アリール
アミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミ
ン誘導体等が、電子輸送材料としてはオキサジアゾール
誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベン
ゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘
導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノ
アンスラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン
誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導
体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリンお
よびその誘導体の金属錯体等が例示される。

【００３３】具体的には、特開昭６３−７０２５７号、
同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９
号、同２−１３５３６１号、同２−２０９９８８号、同
３−３７９９２号、同３−１５２１８４号公報に記載さ
れているもの等が例示される。正孔輸送材料としてはト
リフェニルジアミン誘導体、電子輸送材料としてはオキ
サジアゾール誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、
アントラキノンおよびその誘導体、８−ヒドロキシキノ
リンおよびその誘導体の金属錯体が好ましく、特に、正
孔輸送材料としては４，４’−ビス（Ｎ（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル、電子輸送
材料としては２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、
ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８−キノリノ
ール）アルミニウムが好ましい。これらのうち、電子輸
送性の化合物と正孔輸送性の化合物のいずれか一方、ま
たは両方を同時に使用すればよい。これらは単独で用い
てもよいし、２種類以上を混合して用いてもよい。

【００３４】発光層と電極の間に電荷輸送層を設ける場
合、これらの電荷輸送材料を使用して電荷輸送層を形成
すればよい。また、電荷輸送材料を発光層に混合して使
用する場合、電荷輸送材料の使用量は使用する化合物の
種類等によっても異なるので、十分な成膜性と発光特性
を阻害しない量範囲でそれらを考慮して適宜決めればよ
い。通常、発光材料に対して１〜４０重量％であり、よ
り好ましくは２〜３０重量％である。

【００３５】本発明の高分子蛍光体と共に使用できる既
知の発光材料としては特に限定されないが、例えば、ナ
フタレン誘導体、アントラセンおよびその誘導体、ペリ
レンおよびその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、
クマリン系、シアニン系などの色素類、８−ヒドロキシ
キノリンおよびその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、
テトラフェニルシクロペンタジエンおよびその誘導体、
テトラフェニルブタジエンおよびその誘導体などを用い
ることができる。具体的には、例えば特開昭５７−５１
７８１号、同５９−１９４３９３号公報に記載されてい
るもの等、公知のものが使用可能である。

【００３６】つぎに、本発明の発光材料を用いた有機Ｅ
Ｌ素子の代表的な作製方法について述べる。陽極および
陰極からなる一対の電極で、透明または半透明な電極と
しては、ガラス、透明プラスチック等の透明基板の上
に、透明または半透明の電極を形成したものが用いられ
る。陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透
明の金属薄膜等が用いられる。具体的にはインジウム・
スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、酸化スズ等からなる導電
性ガラスを用いて作成された膜（ＮＥＳＡなど）、Ａ
ｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等が用いられる。作製方法として
は真空蒸着法、スパッタリング法、メッキ法などが用い
られる。

【００３７】次いで、この陽極上に発光材料として上記
重合体、または該重合体と電荷輸送材料を含む発光層を
形成する。形成方法としてはこれら材料の溶液または混
合液または溶融液を使用してスピンコーティング法、キ
ャスティング法、ディッピング法、バーコート法、ロー
ルコート法等の塗布法が例示されるが、溶液または混合
液をスピンコーティング法、キャスティング法、ディッ
ピング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法に
より成膜するのが特に好ましい。

【００３８】発光層の膜厚としては０．５ｎｍ〜１０μ
ｍ、好ましくは１ｎｍ〜１μｍである。電流密度を上げ
て発光効率を上げるためには１０〜５００ｎｍの範囲が
好ましい。なお、塗布法により薄膜化した場合には、溶
媒を除去するため、減圧下あるいは不活性雰囲気下、３
０〜２００℃、好ましくは６０〜１００℃の温度で加熱
乾燥することが望ましい。

【００３９】また、該発光層と電荷輸送層（正孔輸送層
および電子輸送層の総称を意味する。）とを積層する場
合には、上記の成膜方法で発光層を設ける前に陽極の上
に正孔輸送層を形成すること、および／または発光層を
設けた後にその上に電子輸送層を形成することが好まし
い。

【００４０】電荷輸送層の成膜方法としては、特に限定
されないが、粉末状態からの真空蒸着法、あるいは溶液
に溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法、または高分子化合物と電荷輸送材料とを溶液
状態または溶融状態で混合し分散させた後のスピンコー
ティング法、キャスティング法、ディッピング法、バー
コート法、ロールコート法等の塗布法を用いることがで
きる。混合する高分子化合物としては、特に限定されな
いが、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、ま
た、可視光に対する吸収が強くないものが好適に用いら
れる。電荷輸送性の高分子化合物であれば、低分子電荷
輸送材料と混合しなくても電荷輸送層に用いることがで
きる。

【００４１】高分子化合物としては、例えば、ポリ（Ｎ
−ビニルカルバゾール）、ポリアニリンおよびその誘導
体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェ
ニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チ
エニレンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネー
ト、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリ
メチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリシロキサンなどが例示される。成膜が容易に行
なえるという点では、塗布法を用いることが好ましい。

【００４２】電荷輸送層の膜厚は、少なくともピンホー
ルが発生しないような厚みが必要であるが、あまり厚い
と、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好
ましくない。電荷輸送層の膜厚は好ましくは０．５ｎｍ
〜１０μｍ、さらに好ましくは１ｎｍ〜１μｍ、特に好
ましくは５〜２００ｎｍである。

【００４３】次いで、発光層または電子輸送層の上に電
極を設ける。この電極は電子注入陰極となる。その材料
としては、特に限定されないが、イオン化エネルギーの
小さい材料が好ましい。例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃ
ａ、Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｉｎ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉ
ｎ合金、Ｍｇ−Ａｌ合金、Ｍｇ−Ｌｉ合金、Ａｌ−Ｌｉ
合金、グラファイト薄膜等が用いられる。陰極の作製方
法としては真空蒸着法、スパッタリング法等が用いられ
る。

【００４４】

【実施例】以下本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。 実施例１ ＜高分子蛍光体１の合成＞２，５−ジヘプチルオキシ−
ｐ−キシリレンジブロミドをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド溶媒中、トリフェニルホスフィンと反応させてホス
ホニウム塩（Ａ）を合成した。また、ｐ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒドをエチルアルコール溶媒中水酸化カリウ
ムと反応させ、カリウムフェノレートとした後、これに
１，６−ジブロモーｎ−ヘキサンを反応させ、ジアルデ
ヒド化合物（Ｂ）を合成した。得られたホスホニウム塩
（Ａ）１０．２重量部とジアルデヒド化合物（Ｂ）１．
６２重量部と、テレフタルアルデヒド０．６７重量部と
を、エチルアルコールに溶解させた。１．５６重量部の
リチウムエトキシドを含むエチルアルコール溶液をホス
ホニウム塩とジアルデヒドのエチルアルコール溶液に滴
下し、室温で３時間重合させた。一夜室温で放置した
後、沈殿を濾別し、エチルアルコールで洗浄後、クロロ
ホルムに溶解、これにエタノールを加え再沈生成した。
これを減圧乾燥して、重合体２．３重量部を得た。これ
を高分子蛍光体１という。モノマーの仕込み比から計算
される高分子蛍光体１の繰り返し単位とそのモル比を下
記に示す。

【化９】

【００４５】該高分子蛍光体１のポリスチレン換算の数
平均分子量は、１．３×１０⁴ であった。ここで、数平
均分子量については、クロロホルムを溶媒として、ゲル
パーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により
ポリスチレン換算の数平均分子量を求めた。該高分子蛍
光体１の構造については赤外吸収スペクトル、ＮＭＲで
確認した。

【００４６】＜蛍光スペクトルの測定と蛍光の量子収率
の評価＞高分子蛍光体１重合体は、クロロホルムに容易
に溶解させることができた。その０．０５％クロロホル
ム溶液を石英板上にスピンコートして重合体の薄膜を作
成した。この薄膜の蛍光スペクトルを日立製作所製蛍光
分光光度計８５０を用いて測定した。蛍光の量子収率の
算出には４１０ｎｍで励起した時の蛍光スペクトルを用
いた。蛍光強度は、横軸に波数をとってプロットした蛍
光スペクトルの面積を、４１０ｎｍでの吸光度で割るこ
とにより相対値として求めた。この高分子蛍光体１の蛍
光強度（蛍光の量子収率の相対的な大きさ）は、表１に
示すとおり、強かった。

【００４７】＜素子の作成および評価＞スパッタリング
によって、４０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基
板に、実施例１で合成した高分子蛍光体１の１．０ｗｔ
％クロロホルム溶液を用いて、ディッピングにより５０
ｎｍの厚みで成膜した。次いで、これを減圧下８０℃で
１時間乾燥した後、電子輸送層として、トリス（８−キ
ノリノール）アルミニウム（以下Ａｌｑ3 と略すことが
ある。）を０．１〜０．２ｎｍ／ｓの速度で７０ｎｍ蒸
着した。最後に、その上に陰極としてマグネシウム−銀
合金（Ｍｇ：Ａｇ＝９：１重量比）を１５０ｎｍ蒸着し
て有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はすべ
て８×１０^-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子に電圧１
１．０Ｖを印加したところ、電流密度２２５ｍＡ／ｃｍ
² の電流が流れ、輝度２７８０ｃｄ／ｍ² の黄緑色のＥ
Ｌ発光が観察された。輝度はほぼ電流密度に比例してい
た。また、ＥＬピーク波長はほぼ５４０ｎｍで、高分子
蛍光体１の薄膜の蛍光ピーク波長とほぼ一致しており高
分子蛍光体１よりのＥＬ発光が確認された。

【００４８】実施例２ ＜高分子蛍光体２の合成＞２，５−ジオクチルオキシ−
ｐ−キシリレンジブロミドをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド溶媒中、トリフェニルホスフィンと反応させてホス
ホニウム塩（Ｃ）を合成した。得られたホスホニウム塩
（Ｃ）１０．５重量部と実施例１で得られたジアルデヒ
ド化合物（Ｂ）１．６２重量部と、４，４’−ジホルミ
ルビフェニル１．０５重量部とを、エチルアルコールに
溶解させた。１．５６重量部のリチウムエトキシドを含
むエチルアルコール溶液をホスホニウム塩とジアルデヒ
ドのエチルアルコール溶液に滴下し、室温で３時間重合
させた。一夜室温で放置した後、沈殿を濾別し、エチル
アルコールで洗浄後、クロロホルムに溶解、これにエタ
ノールを加え再沈生成した。これを減圧乾燥して、重合
体３．２重量部を得た。これを高分子蛍光体２という。
モノマーの仕込み比から計算される高分子蛍光体２の繰
り返し単位とそのモル比を下記に示す。

【化１０】 該高分子蛍光体２のポリスチレン換算の数平均分子量
は、１．４×１０⁴ であった。

【００４９】＜蛍光スペクトルの測定と蛍光の量子収率
の評価＞実施例１と同じ方法で蛍光強度と蛍光スペクト
ルのピーク波長を求めた。高分子蛍光体２の蛍光強度
は、表１に示すとおり、強かった。

【００５０】＜素子の作成および評価＞高分子蛍光体１
の代わりに高分子蛍光体２を用いた以外は、実施例１と
同じ方法で素子を作成した。この素子に電圧１２．５Ｖ
を印加したところ、電流密度３７１ｍＡ／ｃｍ² の電流
が流れ、輝度６０６８ｃｄ／ｍ² の青緑色のＥＬ発光が
観察された。輝度はほぼ電流密度に比例していた。ま
た、ＥＬピーク波長はほぼ５００ｎｍで、高分子蛍光体
２の薄膜の蛍光ピーク波長とほぼ一致しており高分子蛍
光体２よりのＥＬ発光が確認された。

【００５１】実施例３ ＜高分子蛍光体３の合成＞実施例２で得られたホスホニ
ウム塩（Ｃ）１０．５重量部と実施例１で得られたジア
ルデヒド化合物（Ｂ）２．６重量部と、テレフタルアル
デヒド０．２７重量部とを、エチルアルコールに溶解さ
せた。１．５６重量部のリチウムエトキシドを含むエチ
ルアルコール溶液をホスホニウム塩とジアルデヒドのエ
チルアルコール溶液に滴下し、室温で３時間重合させ
た。一夜室温で放置した後、沈殿を濾別し、エチルアル
コールで洗浄後、クロロホルムに溶解、これにエタノー
ルを加え再沈生成した。これを減圧乾燥して、重合体
２．７重量部を得た。これを高分子蛍光体３という。モ
ノマーの仕込み比から計算される高分子蛍光体３の繰り
返し単位とそのモル比を下記に示す。

【化１１】 該高分子蛍光体３のポリスチレン換算の数平均分子量
は、１．０×１０⁴ であった。

【００５２】＜蛍光スペクトルの測定と蛍光の量子収率
の評価＞実施例１と同じ方法で蛍光強度と蛍光スペクト
ルのピーク波長を求めた。高分子蛍光体３の蛍光強度
は、表１に示すとおり、強かった。

【００５３】＜素子の作成および評価＞高分子蛍光体１
の代わりに高分子蛍光体３を用いた以外は、実施例１と
同じ方法で素子を作成した。この素子に電圧１２．５Ｖ
を印加したところ、電流密度２８３ｍＡ／ｃｍ² の電流
が流れ、輝度４３９０ｃｄ／ｍ² の緑色のＥＬ発光が観
察された。輝度はほぼ電流密度に比例していた。また、
ＥＬピーク波長はほぼ５２２ｎｍで、高分子蛍光体３の
薄膜の蛍光ピーク波長とほぼ一致しており高分子蛍光体
３よりのＥＬ発光が確認された。

【００５４】比較例１ ＜高分子蛍光体４の合成＞実施例１で得られたホスホニ
ウム塩（Ａ）７．４重量部と、テレフタルアルデヒド
１．０重量部とをエチルアルコールに溶解させた。０．
９重量部のリチウムエトキシドを含むエチルアルコール
溶液をホスホニウム塩とジアルデヒドのエチルアルコー
ル溶液に滴下し、室温で３時間重合させた。一夜室温で
放置した後、沈殿を濾別し、エチルアルコールで洗浄
後、クロロホルムに溶解、これにエタノールを加え再沈
生成した。これを減圧乾燥して、重合体１．５重量部を
得た。これを高分子蛍光体４という。モノマーの仕込み
比から計算される高分子蛍光体４の繰り返し単位とその
モル比を下記に示す。

【化１２】 該高分子蛍光体４のポリスチレン換算の数平均分子量
は、１．０×１０⁴ であった。

【００５５】＜蛍光スペクトルの測定と蛍光の量子収率
の評価＞実施例１と同じ方法で蛍光強度と蛍光スペクト
ルのピーク波長を求めた。高分子蛍光体４の蛍光強度
は、表１に示すとおり、実施例１の高分子蛍光体１より
も弱かった。 ＜素子の作成および評価＞高分子蛍光体１の代わりに高
分子蛍光体４を用いた以外は、実施例１と同じ方法で素
子を作成した。この素子に電圧１２．３Ｖを印加したと
ころ、電流密度７６０ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ、輝度
２７７０ｃｄ／ｍ² の黄緑色のＥＬ発光が観察された。
輝度はほぼ電流密度に比例していた。また、ＥＬピーク
波長はほぼ５５０ｎｍで、高分子蛍光体４の薄膜の蛍光
ピーク波長とほぼ一致しており高分子蛍光体４よりのＥ
Ｌ発光が確認された。

【００５６】比較例２ ＜高分子蛍光体５の合成＞実施例１で得られたホスホニ
ウム塩（Ａ）１０．２重量部とジアルデヒド化合物
（Ｂ）３．２重量部とを、エチルアルコール７０重量部
に溶解させた。これとは別にリチウム０．３重量部をエ
チルアルコール７０重量部と反応させてリチウムエトキ
シドを得た。このリチウムエトキシド溶液をホスホニウ
ム塩とジアルデヒドのエチルアルコール溶液に滴下し、
室温でＷｉｔｔｉｇ反応で重合させた。沈殿を濾別し、
エチルアルコールで洗浄後、乾燥して、重合体０．５重
量部を得た。これを高分子蛍光体５という。モノマーの
仕込み比から計算される高分子蛍光体５の繰り返し単位
とそのモル比を下記に示す。

【化１３】 該高分子蛍光体５のポリスチレン換算の数平均分子量
は、６．９×１０³ であった。

【００５７】＜蛍光スペクトルの測定、蛍光の量子収率
の評価＞実施例１と同じ方法で蛍光強度を求めた。該高
分子蛍光体５の蛍光強度は、表１に示すとおり、実施例
１の高分子蛍光体１よりも強かった。 ＜素子の作成および評価＞高分子蛍光体１の代わりに高
分子蛍光体５を用いた以外は、実施例１と同じ方法で素
子を作成した。この素子に電圧１２．８Ｖを印加したと
ころ、電流密度１７５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ、輝度
７４０ｃｄ／ｍ² の青緑色のＥＬ発光が観察された。輝
度はほぼ電流密度に比例していた。また、ＥＬピーク波
長はほぼ５００ｎｍで、高分子蛍光体３の薄膜の蛍光ピ
ーク波長（５０４、５２８ｎｍ）の１つとほぼ一致して
おり高分子蛍光体３よりのＥＬ発光が確認された。

【００５８】

【表１】

【００５９】このように、実施例１、２、３の高分子蛍
光体１、２、３は、電気伝導度、量子効率の両方に優れ
ており、これを用いて作成した有機ＥＬ素子は、比較例
１および比較例２の有機ＥＬ素子よりも、非常に高い発
光効率を有するなど、優れたＥＬ特性を示した。

【００６０】

【発明の効果】本発明の高分子蛍光体は、強い蛍光を有
している上、有機溶媒に可溶であり、有機ＥＬ素子の発
光材料、色素レーザー用の色素等として用いることがで
きる。また、塗布法により容易に均一性に優れた発光層
を形成できることから、本発明の高発光効率の有機ＥＬ
素子は非常に容易に作製することができる。さらに、本
発明の共役系高分子発光体を用いた有機ＥＬ素子は、蛍
光の量子効率が高く、電気電導特性も優れた高分子蛍光
体を用いているので、優れた発光特性を示し、バックラ
イトとしての面状光源，フラットパネルディスプレイ等
の装置として好ましく使用できる。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】溶媒に可溶な高分子であって、該高分子の
   数平均分子量１０³〜１０⁷ であり、下記化１および化
   ２ 【化１】−Ａｒ₁ −ＣＲ₁ ＝ＣＲ₂ − 【化２】 −Ａｒ₂ −Ｘ₁ −Ｒ₃ −Ｘ₂ −Ａｒ₃ −ＣＲ₄ ＝ＣＲ₅ − （式中、Ａｒ₁ はビニレン基と連続した共役結合を形成
   し、共役結合に関与する炭素原子数が４個以上２０個以
   下からなるアリーレン基または複素環化合物基であり、
   Ａｒ₂ 、Ａｒ₃ はそれぞれ独立に、共役結合に関与する
   炭素原子数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基
   または複素環化合物基であり、Ｒ₁ 、Ｒ₂、Ｒ₄ 、Ｒ₅
   はそれぞれ独立に、水素、シアノ基、炭素数１〜２０の
   アルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ基；炭素
   数６〜１８のアリール基およびアリールオキシ基；なら
   びに炭素数４〜１４の複素環化合物基からなる群から選
   ばれた基である。Ｒ₃ は炭素数１から２２の炭化水素ま
   たは複素環化合物からなる基であり、Ｘ₁ 、Ｘ₂ はそれ
   ぞれ独立に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ
   −である。）で表される繰り返し単位をそれぞれ１種類
   以上含む共重合体で、かつ該共重合体において化１で示
   される繰り返し単位が化２で示される繰り返し単位の
   １．２倍以上２０倍以下含まれることを特徴とする高分
   子蛍光体。
2. 【請求項２】少なくとも一方が透明または半透明である
   一対の陽極および陰極からなる電極間に、少なくとも発
   光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
   て、該発光層が請求項１記載の高分子蛍光体を含むこと
   を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
3. 【請求項３】請求項２記載の有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子に、さらに、陰極と発光層との間に、該発光層
   に隣接して電子輸送性化合物からなる層を設けたことを
   特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】請求項２記載の有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子に、さらに、陽極と発光層との間に、該発光層
   に隣接して正孔輸送性化合物からなる層を設けたことを
   特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
5. 【請求項５】請求項２記載の有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子に、さらに、陰極と発光層との間に、該発光層
   に隣接して電子輸送性化合物からなる層と、陽極と発光
   層との間に、該発光層に隣接して正孔輸送性化合物から
   なる層とを設けたことを特徴とする有機エレクトロルミ
   ネッセンス素子。