JPH07145317A - 耐光性に優れたポリアミド組成物 - Google Patents
耐光性に優れたポリアミド組成物Info
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- JPH07145317A JPH07145317A JP29195493A JP29195493A JPH07145317A JP H07145317 A JPH07145317 A JP H07145317A JP 29195493 A JP29195493 A JP 29195493A JP 29195493 A JP29195493 A JP 29195493A JP H07145317 A JPH07145317 A JP H07145317A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高耐光性、高耐熱性のポリアミド組成物を提
供する。 【構成】 銅塩又は銅とチオール基含有化合物との錯塩
と窒素を含有する化合物の金属塩又は錯体とを含有し、
銅塩又は銅錯体の含有量が銅重量で１０〜１００ｐｐｍ
である耐光性に優れたポリアミド組成物。
供する。 【構成】 銅塩又は銅とチオール基含有化合物との錯塩
と窒素を含有する化合物の金属塩又は錯体とを含有し、
銅塩又は銅錯体の含有量が銅重量で１０〜１００ｐｐｍ
である耐光性に優れたポリアミド組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリアミド組成物に関
し、更に詳しくは、自動車内装材のような高耐光性、耐
熱性を要求される用途に有利に適用できるポリアミド繊
維やフイルム等の成形物を提供するポリアミド組成物に
関する。
し、更に詳しくは、自動車内装材のような高耐光性、耐
熱性を要求される用途に有利に適用できるポリアミド繊
維やフイルム等の成形物を提供するポリアミド組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリアミドは優れた強度、耐摩耗性、耐
衝撃性に加え、染色性が良好であることから、繊維やフ
イルム等の形態で衣料からインテリア、産業資材用まで
幅広く用いられている。しかし、ポリアミドは酸化劣化
され易い欠点があり、とくに高温に加熱された場合にそ
の酸化劣化は著しい。その改善策として酸化防止剤（耐
光、耐熱性向上剤）として銅化合物および2-メルカプト
ベンゾイミダゾール類を添加する方法が知られている
（特公昭38-22720号公報、特公昭48-7858 号公報、特公
昭48-7859 号公報、特公昭48-7860 号公報、特公昭60-1
7309号公報、特公昭61-45662号公報）。
衝撃性に加え、染色性が良好であることから、繊維やフ
イルム等の形態で衣料からインテリア、産業資材用まで
幅広く用いられている。しかし、ポリアミドは酸化劣化
され易い欠点があり、とくに高温に加熱された場合にそ
の酸化劣化は著しい。その改善策として酸化防止剤（耐
光、耐熱性向上剤）として銅化合物および2-メルカプト
ベンゾイミダゾール類を添加する方法が知られている
（特公昭38-22720号公報、特公昭48-7858 号公報、特公
昭48-7859 号公報、特公昭48-7860 号公報、特公昭60-1
7309号公報、特公昭61-45662号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の方法では、ポリ
アミドの溶融時に耐光剤が熱分解を起こして不溶性の化
合物を生成し、溶融紡糸時に紡糸ノズルの背圧上昇や糸
切れ等の操業上の問題を生ずることがあり、また、染色
物の高温耐光性においても満足し得るものではない。
アミドの溶融時に耐光剤が熱分解を起こして不溶性の化
合物を生成し、溶融紡糸時に紡糸ノズルの背圧上昇や糸
切れ等の操業上の問題を生ずることがあり、また、染色
物の高温耐光性においても満足し得るものではない。
【０００４】本発明は、上記のような事情に着目してな
されたものであって、その目的は、溶融紡糸等を行なう
時に不溶物を生成することなく、しかも染色物として優
れた耐光性や耐熱性を発揮し得るようなポリアミド組成
物及びその成形物を提供しようとするものである。
されたものであって、その目的は、溶融紡糸等を行なう
時に不溶物を生成することなく、しかも染色物として優
れた耐光性や耐熱性を発揮し得るようなポリアミド組成
物及びその成形物を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は銅塩
又は銅とチオール基含有化合物との銅錯体と窒素を含有
する化合物の金属塩又は錯体とを含有し、銅塩又は銅錯
体の含有量が銅重量で１０〜１０００ｐｐｍである耐光
性に優れたポリアミド組成物である。
又は銅とチオール基含有化合物との銅錯体と窒素を含有
する化合物の金属塩又は錯体とを含有し、銅塩又は銅錯
体の含有量が銅重量で１０〜１０００ｐｐｍである耐光
性に優れたポリアミド組成物である。
【０００６】窒素を含有する化合物の金属塩又は錯体と
しては特に限定されないが、例えば8-キノリノール、2-
(5'-ターシャル−ブチル-2'-ヒドロキシル）ベンゾトリ
アゾール、1,2,3,-ベンゾトリアゾール、ピコリン酸、
キシリレンジアミン、β-アラニン、ε−アミノカプロ
ン酸、キナルイジン酸、ピラジン酸、アントラニル酸、
ｏ-アミノフェノール、4-アミノ-n-酪酸、エチレンジア
ミン、8-メルカプトキノリン、キノリン-2-カルボン
酸、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
および、それらの誘導体と、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、アルミニウム、スズ、鉛、マンガン、鉄、コバ
ルト、ニッケルなどの金属との錯体が挙げられる。
しては特に限定されないが、例えば8-キノリノール、2-
(5'-ターシャル−ブチル-2'-ヒドロキシル）ベンゾトリ
アゾール、1,2,3,-ベンゾトリアゾール、ピコリン酸、
キシリレンジアミン、β-アラニン、ε−アミノカプロ
ン酸、キナルイジン酸、ピラジン酸、アントラニル酸、
ｏ-アミノフェノール、4-アミノ-n-酪酸、エチレンジア
ミン、8-メルカプトキノリン、キノリン-2-カルボン
酸、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
および、それらの誘導体と、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、アルミニウム、スズ、鉛、マンガン、鉄、コバ
ルト、ニッケルなどの金属との錯体が挙げられる。
【０００７】銅塩としては特に限定されないが、塩化
銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅、水酸化銅、硫化銅、硫
酸銅、セレン化銅、アジ化銅、硝酸銅、リン酸銅、炭酸
銅、シアン化銅チオンシアン酸銅、酢酸銅、シュウ酸銅
などが挙げられる。
銅、臭化銅、ヨウ化銅、酸化銅、水酸化銅、硫化銅、硫
酸銅、セレン化銅、アジ化銅、硝酸銅、リン酸銅、炭酸
銅、シアン化銅チオンシアン酸銅、酢酸銅、シュウ酸銅
などが挙げられる。
【０００８】チオール基を含有する化合物の銅錯体とし
ては、2-メルカプトベンゾイミダゾール、2-メルカプト
-1-メチルイミダゾール、2-メルカプトベンゾチアゾー
ル、6-アミノ-2-メルカプトベンゾチアゾール、2−メル
カプトベンゾオキサゾール、5-メルカプト-1-メチルテ
トラゾール、2-メルカプトチアゾリン、2−メルカプト
ピリジン、2−メルカプト-4-ピリミドン、および、それ
らの誘導体と銅との錯体が挙げられるが、これらに限定
されるものではない。
ては、2-メルカプトベンゾイミダゾール、2-メルカプト
-1-メチルイミダゾール、2-メルカプトベンゾチアゾー
ル、6-アミノ-2-メルカプトベンゾチアゾール、2−メル
カプトベンゾオキサゾール、5-メルカプト-1-メチルテ
トラゾール、2-メルカプトチアゾリン、2−メルカプト
ピリジン、2−メルカプト-4-ピリミドン、および、それ
らの誘導体と銅との錯体が挙げられるが、これらに限定
されるものではない。
【０００９】上記の化合物の配合は、ポリアミドの重合
時、あるいは紡糸前にポリアミドペレットに添加しても
よい。一般的には紡糸前にポリアミドペレットに塗す方
法がとられる。
時、あるいは紡糸前にポリアミドペレットに添加しても
よい。一般的には紡糸前にポリアミドペレットに塗す方
法がとられる。
【００１０】本発明が対象とするポリアミドとしては、
ナイロン6 、ナイロン12、ナイロン6 -6、ナイロン6-1
0、ポリキシレンアジバミド等の脂肪族ポリアミド、芳
香族ポリアミド、脂環族ポリアミドおよびこれらのポリ
アミドの共重合ポリアミド、混合ポリアミド等が挙げら
れる。
ナイロン6 、ナイロン12、ナイロン6 -6、ナイロン6-1
0、ポリキシレンアジバミド等の脂肪族ポリアミド、芳
香族ポリアミド、脂環族ポリアミドおよびこれらのポリ
アミドの共重合ポリアミド、混合ポリアミド等が挙げら
れる。
【００１１】
【実施例】以下に実施例によって、本発明を詳細に説明
する。 実施例 １ α−ピコリン酸：50g を1N-NaOH:400ml に加熱撹拌しな
がら溶解し、硫酸マグネシウム溶液（MgSO4・7H2O:50gを
純水600ml に溶解したもの）をゆっくり滴下し、沈殿を
生じせしめた後、70℃で１時間撹拌した。放冷後、沈殿
物を濾別し、蒸留水にて洗浄を繰返し、真空乾燥するこ
とにより、α−ピコリン酸・マグネシウム錯体：54ｇ
（収率90％）を得た。マグネシウム錯体はマグネシウム
原子１に対し て、α−ピコリン酸が２の割合で反応し
たものである。
する。 実施例 １ α−ピコリン酸：50g を1N-NaOH:400ml に加熱撹拌しな
がら溶解し、硫酸マグネシウム溶液（MgSO4・7H2O:50gを
純水600ml に溶解したもの）をゆっくり滴下し、沈殿を
生じせしめた後、70℃で１時間撹拌した。放冷後、沈殿
物を濾別し、蒸留水にて洗浄を繰返し、真空乾燥するこ
とにより、α−ピコリン酸・マグネシウム錯体：54ｇ
（収率90％）を得た。マグネシウム錯体はマグネシウム
原子１に対し て、α−ピコリン酸が２の割合で反応し
たものである。
【００１２】乾燥されたナイロン６のレジンチップ（水
分0.05〜0.20％）を窒素雰囲気下でブレンドしながら50
〜80℃に昇温し、高分子非イオン界面活性剤をレジンに
対して0.05重量％添加した後、微粒子状の2-メルカプト
ベンゾイミダゾール・銅錯体を銅量として100ppm、α−
ピコリン酸・マグネシウム錯体を50ppm になるように塗
して１時間以上プレンドした。そのレジンを加熱溶融
し、押出機（温度：260〜280 ℃、圧力：100 〜200kg/c
m2 ）、多錘用に分岐されたビーム（温度：250〜280
℃）、定量ポンプを経て、紡糸ノズルからフィラメント
状に吐出し、200〜800m/minで巻き取り、更に２〜５倍
に延伸し、加熱座屈せしめ、捲縮された加工糸としてチ
ーズに捲き取った。
分0.05〜0.20％）を窒素雰囲気下でブレンドしながら50
〜80℃に昇温し、高分子非イオン界面活性剤をレジンに
対して0.05重量％添加した後、微粒子状の2-メルカプト
ベンゾイミダゾール・銅錯体を銅量として100ppm、α−
ピコリン酸・マグネシウム錯体を50ppm になるように塗
して１時間以上プレンドした。そのレジンを加熱溶融
し、押出機（温度：260〜280 ℃、圧力：100 〜200kg/c
m2 ）、多錘用に分岐されたビーム（温度：250〜280
℃）、定量ポンプを経て、紡糸ノズルからフィラメント
状に吐出し、200〜800m/minで巻き取り、更に２〜５倍
に延伸し、加熱座屈せしめ、捲縮された加工糸としてチ
ーズに捲き取った。
【００１３】耐光試験用試料としては、先ず、1000デニ
ール、64フィラメント（三角断面糸）で捲縮量ＣＣ＝20
％、捲縮安定性ＣＤ＝15％のＢＣＦナイロンを常法によ
り２プライセット後、タフトしてサキソニータイプカー
ペット（目付1300g ／m2）を作成した。次に、下記の
１：２型含金錯塩染料処方にて、ウインス染色機でボイ
ル60分間染色、湯洗、水洗、乾燥後、常法によりカーペ
ット裏面にポリエチレンフィルムを融着バッキング後、
10mm厚の雑フェルトを接着して試料とした。
ール、64フィラメント（三角断面糸）で捲縮量ＣＣ＝20
％、捲縮安定性ＣＤ＝15％のＢＣＦナイロンを常法によ
り２プライセット後、タフトしてサキソニータイプカー
ペット（目付1300g ／m2）を作成した。次に、下記の
１：２型含金錯塩染料処方にて、ウインス染色機でボイ
ル60分間染色、湯洗、水洗、乾燥後、常法によりカーペ
ット裏面にポリエチレンフィルムを融着バッキング後、
10mm厚の雑フェルトを接着して試料とした。
【００１４】［染色処方］ Irgalan Yellow GRL 0.04％owf Irgalan Red Brown RL 0.06％owf Irgalan Grey GL 0.34％owf Albegal SW（チバガイギー社助剤） 1.0 ％owf Albegal FFD（チバガイギー社助剤) 0.1 g/lメイサン PC(明成化学工業pH調整剤) 0.5 g/l ソーダ灰 0.3 g/l
【００１５】耐光性の評価は、試験機としてスガ試験機
（株）製紫外線ロングライフフェードメーター（JIS B7
751 準拠、型式：FAL-5HB ・ BR、垂直形試験片ホルダー
使用）を使用した。照射条件として、促進耐光性試験 W
AL-2H （JIS D0205-1987）を準用し、83±3 ℃のブラッ
クパネル温度で全照射時間200 時間の照射を行った。
尚、試験品は20時間毎に上下位置を取りかえた。照射試
料の形態は家車での使用を想定し、照射試料裏面に低密
度ポリエチレンフィルムを融着し、更に10mm厚の家車フ
ェルトを併用して照射試料とした。変退色の度合いは、
変退色用グレースケール（JIS L0804 ）を使用し、５〜
１号間の９段階で等級判定を行った。この耐光堅牢度の
判定結果、２級を得た。この結果を比較例と共に表１に
示す。
（株）製紫外線ロングライフフェードメーター（JIS B7
751 準拠、型式：FAL-5HB ・ BR、垂直形試験片ホルダー
使用）を使用した。照射条件として、促進耐光性試験 W
AL-2H （JIS D0205-1987）を準用し、83±3 ℃のブラッ
クパネル温度で全照射時間200 時間の照射を行った。
尚、試験品は20時間毎に上下位置を取りかえた。照射試
料の形態は家車での使用を想定し、照射試料裏面に低密
度ポリエチレンフィルムを融着し、更に10mm厚の家車フ
ェルトを併用して照射試料とした。変退色の度合いは、
変退色用グレースケール（JIS L0804 ）を使用し、５〜
１号間の９段階で等級判定を行った。この耐光堅牢度の
判定結果、２級を得た。この結果を比較例と共に表１に
示す。
【００１６】実施例 ２ 微粒子状の2-メルカプトベンゾイミダゾール・銅錯体を
銅量として100ppm、α−ピコリン酸・マグネシウム錯体
を420ppmになるように、ナイロン６のレジンチップに塗
して紡糸した。ナイロン糸を含金染料で染色した後、耐
光堅牢度の判定結果も３級と良好な結果を得た。耐光堅
牢度の判定結果を表１に示す。
銅量として100ppm、α−ピコリン酸・マグネシウム錯体
を420ppmになるように、ナイロン６のレジンチップに塗
して紡糸した。ナイロン糸を含金染料で染色した後、耐
光堅牢度の判定結果も３級と良好な結果を得た。耐光堅
牢度の判定結果を表１に示す。
【００１７】実施例 ３ 微粒子状の2-メルカプトベンゾイミダゾール・銅錯体を
銅量として100ppm、α−ピコリン酸錯体を1300ppm にな
るように、ナイロン６のレジンチップに塗して紡糸し
た。ナイロン糸を含金染料で染色した後、耐光堅牢度の
判定結果も３〜４級と良好な結果を得た。耐光堅牢度の
判定結果を表１に示す。
銅量として100ppm、α−ピコリン酸錯体を1300ppm にな
るように、ナイロン６のレジンチップに塗して紡糸し
た。ナイロン糸を含金染料で染色した後、耐光堅牢度の
判定結果も３〜４級と良好な結果を得た。耐光堅牢度の
判定結果を表１に示す。
【００１８】実施例 ４ ヨウ化銅を銅量として100ppm、α−ピコリン酸・マグネ
シウム錯体を420ppmになるように、ナイロン６のレジン
チップに塗して紡糸した。ナイロン糸を含金染料で染色
した後、耐光堅牢度の判定結果は２級の結果を得た。耐
光堅牢度の判定結果を表１に示す。
シウム錯体を420ppmになるように、ナイロン６のレジン
チップに塗して紡糸した。ナイロン糸を含金染料で染色
した後、耐光堅牢度の判定結果は２級の結果を得た。耐
光堅牢度の判定結果を表１に示す。
【００１９】実施例 ５ ヨウ化銅を銅量として50ppm、α−ピコリン酸・銅錯体
を240ppmになるように、ナイロン６のレジンチップに塗
して紡糸した。ナイロン糸を含金染料で染色した後、耐
光堅牢度の判定結果は２級の結果を得た。耐光堅牢度の
判定結果を表１に示す。
を240ppmになるように、ナイロン６のレジンチップに塗
して紡糸した。ナイロン糸を含金染料で染色した後、耐
光堅牢度の判定結果は２級の結果を得た。耐光堅牢度の
判定結果を表１に示す。
【００２０】比較例 １ 2-メルカプトベンゾイミダゾール・銅錯体を銅量として
100ppm、ナイロン６のレジンチップに塗して実施例１と
同様にしてカーペットを得て染色後、耐光堅牢度評価を
行った。その結果は表１に示す通りである。
100ppm、ナイロン６のレジンチップに塗して実施例１と
同様にしてカーペットを得て染色後、耐光堅牢度評価を
行った。その結果は表１に示す通りである。
【００２１】比較例 ２ ヨウ化銅を銅量として100ppmになるように、ナイロン６
のレジンチップに塗して実施例１と同様にしてカーペッ
トを得て染色後、耐光堅牢度評価を行った。その結果は
表１に示す通りである。
のレジンチップに塗して実施例１と同様にしてカーペッ
トを得て染色後、耐光堅牢度評価を行った。その結果は
表１に示す通りである。
【００２２】比較例 ３ α−ピコリン酸・銅錯体を銅量として100ppmになるよう
に、ナイロン６のレジンチップに塗して、実施例１と同
様にしてカーペットを得て染色後、耐光堅牢度評価を行
った。その結果は表１に示す通りである。
に、ナイロン６のレジンチップに塗して、実施例１と同
様にしてカーペットを得て染色後、耐光堅牢度評価を行
った。その結果は表１に示す通りである。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】本発明により、耐熱性、耐光性に優れた
ポリアミド組成物が得られる。
ポリアミド組成物が得られる。
フロントページの続き (72)発明者 柴山 忠生 福井県敦賀市呉羽町１番１号 東洋紡績株 式会社敦賀ナイロン工場内 (72)発明者 田中 宏典 福井県敦賀市呉羽町１番１号 東洋紡績株 式会社敦賀ナイロン工場内 (72)発明者 関谷 英夫 大阪市北区堂島浜二丁目２番８号 東洋紡 績株式会社本社内
Claims (1)
- 【請求項１】 銅塩又は銅とチオール基含有化合物との
銅錯体と窒素を含有する化合物の金属塩又は錯体とを含
有し、銅塩又は銅錯体の含有量が銅重量で１０〜１００
０ｐｐｍである耐光性に優れたポリアミド組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29195493A JPH07145317A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | 耐光性に優れたポリアミド組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29195493A JPH07145317A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | 耐光性に優れたポリアミド組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145317A true JPH07145317A (ja) | 1995-06-06 |
Family
ID=17775620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29195493A Pending JPH07145317A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | 耐光性に優れたポリアミド組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07145317A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019530721A (ja) * | 2016-10-12 | 2019-10-24 | ジェイディーエス・セラピューティクス、エルエルシー | ピコリン酸マグネシウム組成物および使用方法 |
-
1993
- 1993-11-22 JP JP29195493A patent/JPH07145317A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019530721A (ja) * | 2016-10-12 | 2019-10-24 | ジェイディーエス・セラピューティクス、エルエルシー | ピコリン酸マグネシウム組成物および使用方法 |
| JP2022031658A (ja) * | 2016-10-12 | 2022-02-22 | ジェイディーエス・セラピューティクス、エルエルシー | ピコリン酸マグネシウム組成物および使用方法 |
| US12016849B2 (en) | 2016-10-12 | 2024-06-25 | Bonafide Health, Llc | Magnesium picolinate compositions and methods of use |
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