JPH07133326A - アクリル系共重合体 - Google Patents
アクリル系共重合体Info
- Publication number
- JPH07133326A JPH07133326A JP5278452A JP27845293A JPH07133326A JP H07133326 A JPH07133326 A JP H07133326A JP 5278452 A JP5278452 A JP 5278452A JP 27845293 A JP27845293 A JP 27845293A JP H07133326 A JPH07133326 A JP H07133326A
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- JP
- Japan
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- copolymer
- cyclohexylmaleimide
- units
- monomer
- mol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/36—Amides or imides
- C08F222/40—Imides, e.g. cyclic imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/36—Amides or imides
- C08F222/40—Imides, e.g. cyclic imides
- C08F222/402—Alkyl substituted imides
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 共重合体中にメタクリル酸エステル単位
（Ａ）２０〜８０モル％、Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド単位（Ｂ）１０〜２５モル％、アクリル酸メチル単位
及びアクリル酸シクロヘキシル単位から選ばれた少なく
とも１種の単量体単位（Ｃ）１０〜５５モル％を含有す
る、水系懸濁重合法で得られる共重合体であって、且つ
共重合体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキシルマレイミド
単量体が０．５モル％以下であることを特徴とするアク
リル系共重合体。 【効果】 特定のアクリル酸エステルを共重合成分とす
ることにより、メタクリル酸エステル単位とＮ−シクロ
ヘキシルマレイミド単位を含有し、且つ共重合体中の残
存未反応Ｎ−シクロヘキシルマレイミド単量体が少ない
共重合体を得ることが出来る。
（Ａ）２０〜８０モル％、Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド単位（Ｂ）１０〜２５モル％、アクリル酸メチル単位
及びアクリル酸シクロヘキシル単位から選ばれた少なく
とも１種の単量体単位（Ｃ）１０〜５５モル％を含有す
る、水系懸濁重合法で得られる共重合体であって、且つ
共重合体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキシルマレイミド
単量体が０．５モル％以下であることを特徴とするアク
リル系共重合体。 【効果】 特定のアクリル酸エステルを共重合成分とす
ることにより、メタクリル酸エステル単位とＮ−シクロ
ヘキシルマレイミド単位を含有し、且つ共重合体中の残
存未反応Ｎ−シクロヘキシルマレイミド単量体が少ない
共重合体を得ることが出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、共重合体中の残存未反
応Ｎ−シクロヘキシルマレイミド単量体が少ないアクリ
ル系共重合体に関する。
応Ｎ−シクロヘキシルマレイミド単量体が少ないアクリ
ル系共重合体に関する。
【０００２】
【従来の技術】メタクリル酸エステルから得られるメタ
クリル樹脂は、その優れた透明性、耐候性から、光学式
情報記録体やレンズなどの光学素子などに用いられてい
る。
クリル樹脂は、その優れた透明性、耐候性から、光学式
情報記録体やレンズなどの光学素子などに用いられてい
る。
【０００３】このメタクリル樹脂を改質する際に、耐熱
性向上などの目的でＮ−シクロヘキシルマレイミドを共
重合させることは知られている。
性向上などの目的でＮ−シクロヘキシルマレイミドを共
重合させることは知られている。
【０００４】しかしながら、メタクリル酸エステルとＮ
−シクロヘキシルマレイミドを共重合させた場合、Ｎ−
シクロヘキシルマレイミドの共重合比率が増えるにつ
れ、重合後の共重合体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキシ
ルマレイミドが多くなり、共重合体を成形した際に成形
品の透明性が低下したり、高温成形しにくいなどの問題
を生じる。
−シクロヘキシルマレイミドを共重合させた場合、Ｎ−
シクロヘキシルマレイミドの共重合比率が増えるにつ
れ、重合後の共重合体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキシ
ルマレイミドが多くなり、共重合体を成形した際に成形
品の透明性が低下したり、高温成形しにくいなどの問題
を生じる。
【０００５】メタクリル酸エステルとＮ−シクロヘキシ
ルマレイミドの共重合体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキ
シルマレイミドを低減させる方法としては、スチレンを
共重合第３成分として用いる提案がなされている（特開
昭６２−８７９０１号公報）。
ルマレイミドの共重合体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキ
シルマレイミドを低減させる方法としては、スチレンを
共重合第３成分として用いる提案がなされている（特開
昭６２−８７９０１号公報）。
【０００６】しかしながら、共重合体中の残存未反応Ｎ
−シクロヘキシルマレイミド単量体を減量する目的で共
重合体中にスチレンを導入した場合、成形品の複屈折が
大きくなり、光学素子として用いるには好ましくなく、
使用が限定される。
−シクロヘキシルマレイミド単量体を減量する目的で共
重合体中にスチレンを導入した場合、成形品の複屈折が
大きくなり、光学素子として用いるには好ましくなく、
使用が限定される。
【０００７】また、共重合体中に残存した未反応Ｎ−シ
クロヘキシルマレイミド単量体をベント付き押出機にて
脱揮させる方法によっても、低減させることが出来る
が、押出機を通過する際の熱によりＮ−シクロヘキシル
マレイミド単量体が反応し共重合体が著しく着色するな
どの問題を生じ、好ましくない。
クロヘキシルマレイミド単量体をベント付き押出機にて
脱揮させる方法によっても、低減させることが出来る
が、押出機を通過する際の熱によりＮ−シクロヘキシル
マレイミド単量体が反応し共重合体が著しく着色するな
どの問題を生じ、好ましくない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的とすると
ころは、共重合体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキシルマ
レイミド単量体の少ない、メタクリル酸エステル単位及
びＮ−シクロヘキシルマレイミド単位を有するアクリル
系共重合体を提供することにある。
ころは、共重合体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキシルマ
レイミド単量体の少ない、メタクリル酸エステル単位及
びＮ−シクロヘキシルマレイミド単位を有するアクリル
系共重合体を提供することにある。
【０００９】
【発明を解決するための手段】本発明の要旨とするとこ
ろは、共重合体中にメタクリル酸エステル単位（Ａ）２
０〜８０モル％、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド単位
（Ｂ）１０〜２５モル％、アクリル酸メチル単位及びア
クリル酸シクロヘキシル単位から選ばれた少なくとも１
種の単量体単位（Ｃ）１０〜５５モル％を含有する、水
系懸濁重合法で得られる共重合体であって、且つ共重合
体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキシルマレイミド単量体
が０．５モル％以下であることを特徴とするアクリル系
共重合体にある。
ろは、共重合体中にメタクリル酸エステル単位（Ａ）２
０〜８０モル％、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド単位
（Ｂ）１０〜２５モル％、アクリル酸メチル単位及びア
クリル酸シクロヘキシル単位から選ばれた少なくとも１
種の単量体単位（Ｃ）１０〜５５モル％を含有する、水
系懸濁重合法で得られる共重合体であって、且つ共重合
体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキシルマレイミド単量体
が０．５モル％以下であることを特徴とするアクリル系
共重合体にある。
【００１０】本発明のアクリル系共重合体を構成するメ
タクリル酸エステル単位（Ａ）としては、メタクリル酸
メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、
メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸トリメチル
シクロヘキシル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸
フルオロフェニル、メタクリル酸クロロフェニル、メタ
クリル酸ブロモフェニル、メタクリル酸ベンジル、メタ
クリル酸シクロペンチル、メタクリル酸ノルボルニル、
メタクリル酸ノルボルニルメチル、メタクリル酸イソボ
ルニル、メタクリル酸ボルニル、メタクリル酸メンチ
ル、メタクリル酸フェンチル、メタクリル酸アダマンチ
ル、メタクリル酸ジメチルアダマンチル、メタクリル酸
トリシクロ［５，２，１，０2,6］デカ−８−イル、メ
タクリル酸トリシクロ［５，２，１，０2,6］デカ−４
−メチル、メタクリル酸トリシクロデシル、メタクリル
酸２，２，２−トリフルオロエチル等の単独またはそれ
らの混合物が挙げられる。
タクリル酸エステル単位（Ａ）としては、メタクリル酸
メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、
メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸トリメチル
シクロヘキシル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸
フルオロフェニル、メタクリル酸クロロフェニル、メタ
クリル酸ブロモフェニル、メタクリル酸ベンジル、メタ
クリル酸シクロペンチル、メタクリル酸ノルボルニル、
メタクリル酸ノルボルニルメチル、メタクリル酸イソボ
ルニル、メタクリル酸ボルニル、メタクリル酸メンチ
ル、メタクリル酸フェンチル、メタクリル酸アダマンチ
ル、メタクリル酸ジメチルアダマンチル、メタクリル酸
トリシクロ［５，２，１，０2,6］デカ−８−イル、メ
タクリル酸トリシクロ［５，２，１，０2,6］デカ−４
−メチル、メタクリル酸トリシクロデシル、メタクリル
酸２，２，２−トリフルオロエチル等の単独またはそれ
らの混合物が挙げられる。
【００１１】本発明の共重合体中の残存未反応Ｎ−シク
ロヘキシルマレイミド単量体は０．５モル％以下である
のが望ましい。０．５モル％を越えた場合、共重合体を
成形した際、成形品の透明性が低下したり、高温成形し
にくいなどの問題を生じる。
ロヘキシルマレイミド単量体は０．５モル％以下である
のが望ましい。０．５モル％を越えた場合、共重合体を
成形した際、成形品の透明性が低下したり、高温成形し
にくいなどの問題を生じる。
【００１２】本発明の共重合体の耐熱性は、ＡＳＴＭ−
Ｄ６４８に準じて荷重１８．５６ｋｇで測定した値で７
０℃以上が好ましい。
Ｄ６４８に準じて荷重１８．５６ｋｇで測定した値で７
０℃以上が好ましい。
【００１３】本発明の共重合体中のＮ−シクロヘキシル
マレイミド単位（Ｂ）は１０〜２５モル％の範囲である
のが好ましく、また、本発明の共重合体中のアクリル酸
メチル及びアクリル酸シクロヘキシル単位から選ばれた
少なくとも１種の単量体単位（Ｃ）は１０〜５５モル％
の範囲が好ましい。
マレイミド単位（Ｂ）は１０〜２５モル％の範囲である
のが好ましく、また、本発明の共重合体中のアクリル酸
メチル及びアクリル酸シクロヘキシル単位から選ばれた
少なくとも１種の単量体単位（Ｃ）は１０〜５５モル％
の範囲が好ましい。
【００１４】Ｎ−シクロヘキシルマレイミド単位（Ｂ）
が２５モル％を越える場合、（Ｃ）成分を共重合させて
も共重合体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド単量体が多くなる傾向にあり好ましくない。また、
（Ｃ）成分が５５モル％を越えた場合には、共重合体の
耐熱性が低下し、好ましくない。
が２５モル％を越える場合、（Ｃ）成分を共重合させて
も共重合体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド単量体が多くなる傾向にあり好ましくない。また、
（Ｃ）成分が５５モル％を越えた場合には、共重合体の
耐熱性が低下し、好ましくない。
【００１５】更に、（Ｂ）成分のモル数をα、（Ｃ）成
分のモル数をβとしたとき、α／βが１を越えないこと
が望ましい。α／βが１を越えた場合、共重合体中の残
存未反応Ｎ−シクロヘキシルマレイミド単量体が多くな
る傾向にある。
分のモル数をβとしたとき、α／βが１を越えないこと
が望ましい。α／βが１を越えた場合、共重合体中の残
存未反応Ｎ−シクロヘキシルマレイミド単量体が多くな
る傾向にある。
【００１６】本発明のアクリル系共重合体は、一般的な
水系懸濁重合法により得ることが出来る。
水系懸濁重合法により得ることが出来る。
【００１７】また、本発明の共重合体には、必要に応じ
て安定剤、離型剤、滑剤、可塑剤、染料等添加すること
が出来る。
て安定剤、離型剤、滑剤、可塑剤、染料等添加すること
が出来る。
【００１８】
【実施例】以下に、実施例により本発明を更に詳しく説
明する。
明する。
【００１９】尚、共重合体中の残存未反応Ｎ−シクロヘ
キシルマレイミド単量体の測定は、（株）島津製作所製
ガスクロマトグラフィーＧＣ−８Ａを用いて常法により
測定した。
キシルマレイミド単量体の測定は、（株）島津製作所製
ガスクロマトグラフィーＧＣ−８Ａを用いて常法により
測定した。
【００２０】［実施例１］メタクリル酸メチル６０モル
％とＮ−シクロヘキシルマレイミド１５モル％及びシク
ロヘキシルアクリレート２５モル％の割合で混合した単
量体混合物１００重量部に、重合開始剤としてラウロイ
ルパーオキサイド０．５重量部、連鎖移動剤としてｎ−
オクチルメルカプタン０．１５重量部、離型剤としてス
テアリルアルコール０．１５重量部を溶解し、懸濁重合
分散剤としてメタクリル酸メチルとメタクリル酸スルホ
エチルのナトリウム塩の共重合体０．０２重量部、硫酸
ナトリウム０．１５重量部、及び、分散媒として純水１
５０重量部を、攪拌機、冷却管、温度計付きのガラス製
フラスコ重合装置に混入した。
％とＮ−シクロヘキシルマレイミド１５モル％及びシク
ロヘキシルアクリレート２５モル％の割合で混合した単
量体混合物１００重量部に、重合開始剤としてラウロイ
ルパーオキサイド０．５重量部、連鎖移動剤としてｎ−
オクチルメルカプタン０．１５重量部、離型剤としてス
テアリルアルコール０．１５重量部を溶解し、懸濁重合
分散剤としてメタクリル酸メチルとメタクリル酸スルホ
エチルのナトリウム塩の共重合体０．０２重量部、硫酸
ナトリウム０．１５重量部、及び、分散媒として純水１
５０重量部を、攪拌機、冷却管、温度計付きのガラス製
フラスコ重合装置に混入した。
【００２１】７０℃にて２時間重合反応させ、その後、
更に９５℃にて１５分間保持後、冷却し、濾過、水洗、
乾燥し、ビーズ状共重合体を得た。重合率は９９％以上
であった。
更に９５℃にて１５分間保持後、冷却し、濾過、水洗、
乾燥し、ビーズ状共重合体を得た。重合率は９９％以上
であった。
【００２２】また、得られた共重合体中の未反応Ｎ−シ
クロヘキシルマレイミド単量体の残存量を表１に示し
た。
クロヘキシルマレイミド単量体の残存量を表１に示し
た。
【００２３】［実施例２〜６、比較例１〜３］使用する
単量体の種類と量を表１に示すように変更した以外は実
施例１と同様に共重合体を作成し、得られた共重合体中
の未反応Ｎ−シクロヘキシルマレイミド単量体の残存量
を測定した。尚、いずれの重合においても重合率は９９
％以上であった。結果を表１に示した。
単量体の種類と量を表１に示すように変更した以外は実
施例１と同様に共重合体を作成し、得られた共重合体中
の未反応Ｎ−シクロヘキシルマレイミド単量体の残存量
を測定した。尚、いずれの重合においても重合率は９９
％以上であった。結果を表１に示した。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】以上詳述したように、特定のアクリル酸
エステルを共重合成分とすることにより、メタクリル酸
エステル単位とＮ−シクロヘキシルマレイミド単位を含
有し、且つ共重合体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキシル
マレイミド単量体が少ない共重合体を得ることが出来、
アクリル系共重合体の用途範囲が広がるものであり、そ
の工業的意義は極めて大きい。
エステルを共重合成分とすることにより、メタクリル酸
エステル単位とＮ−シクロヘキシルマレイミド単位を含
有し、且つ共重合体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキシル
マレイミド単量体が少ない共重合体を得ることが出来、
アクリル系共重合体の用途範囲が広がるものであり、そ
の工業的意義は極めて大きい。
Claims (1)
- 【請求項１】 共重合体中にメタクリル酸エステル単位
（Ａ）２０〜８０モル％、Ｎ−シクロヘキシルマレイミ
ド単位（Ｂ）１０〜２５モル％、アクリル酸メチル単位
及びアクリル酸シクロヘキシル単位から選ばれた少なく
とも１種の単量体単位（Ｃ）１０〜５５モル％を含有す
る、水系懸濁重合法で得られる共重合体であって、且つ
共重合体中の残存未反応Ｎ−シクロヘキシルマレイミド
単量体が０．５モル％以下であることを特徴とするアク
リル系共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5278452A JPH07133326A (ja) | 1993-11-08 | 1993-11-08 | アクリル系共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5278452A JPH07133326A (ja) | 1993-11-08 | 1993-11-08 | アクリル系共重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07133326A true JPH07133326A (ja) | 1995-05-23 |
Family
ID=17597541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5278452A Pending JPH07133326A (ja) | 1993-11-08 | 1993-11-08 | アクリル系共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07133326A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999060040A1 (fr) | 1998-05-19 | 1999-11-25 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Copolymere, composition de resine thermoplastique, et procede de production |
-
1993
- 1993-11-08 JP JP5278452A patent/JPH07133326A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999060040A1 (fr) | 1998-05-19 | 1999-11-25 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Copolymere, composition de resine thermoplastique, et procede de production |
| US6599978B1 (en) | 1998-05-19 | 2003-07-29 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Copolymer, thermoplastic resin composition, and process for producing the same |
| EP1090937A4 (en) * | 1998-05-19 | 2004-06-23 | Mitsubishi Rayon Co | COPOLYMER, THERMOPLASTIC RESIN COMPOSITION, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME |
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