JPH07133281A - Ｅｌ素子用有機化合物及びｅｌ素子 - Google Patents
Ｅｌ素子用有機化合物及びｅｌ素子Info
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- JPH07133281A JPH07133281A JP5280930A JP28093093A JPH07133281A JP H07133281 A JPH07133281 A JP H07133281A JP 5280930 A JP5280930 A JP 5280930A JP 28093093 A JP28093093 A JP 28093093A JP H07133281 A JPH07133281 A JP H07133281A
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- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/10—Aza-phenanthrenes
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- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
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- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来のＥＬ素子用有機化合物と異なる発光色
を呈し、かつ、充分な輝度を発揮し得ることができるＥ
Ｌ素子用有機化合物を提供する。 【構成】 ＥＬ素子に用いられる発光材料が、下記一般
式（Ｉ）で示される１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノ
リン金属錯体であることを特徴とする。一般式（Ｉ） ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、互いに同一又は異なっていてもよい。ま
た、Ｍは、二価の金属を示す。
を呈し、かつ、充分な輝度を発揮し得ることができるＥ
Ｌ素子用有機化合物を提供する。 【構成】 ＥＬ素子に用いられる発光材料が、下記一般
式（Ｉ）で示される１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノ
リン金属錯体であることを特徴とする。一般式（Ｉ） ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、互いに同一又は異なっていてもよい。ま
た、Ｍは、二価の金属を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＥＬ素子用有機化合物及
びＥＬ素子に関し、更に詳細には電圧を印加することに
よって電界発光を呈するＥＬ素子用有機化合物、及び前
記有機化合物を用いたＥＬ素子に関する。
びＥＬ素子に関し、更に詳細には電圧を印加することに
よって電界発光を呈するＥＬ素子用有機化合物、及び前
記有機化合物を用いたＥＬ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電圧を印加することによって電界
発光を呈する発光材料を使用したＥＬ素子は、ワードプ
ロセッサ等のＯＡ機器や自動車のメーター等に用いられ
たディスプレイのバックライトに使用されている。かか
るＥＬ素子用の発光材料としては、従来、無機化合物が
採用されてきたが、ＥＬ素子用無機化合物を高輝度で発
光させようとすると、駆動電圧を高電圧とすることを要
した。このため、最近では、駆動電圧を低電圧化し得る
ＥＬ素子用有機化合物についての研究がなされている
〔例えば、C.W.Tang and S.A.VanSlyke:Appl.Phys.Let
t.51.913(1987) 参照〕。
発光を呈する発光材料を使用したＥＬ素子は、ワードプ
ロセッサ等のＯＡ機器や自動車のメーター等に用いられ
たディスプレイのバックライトに使用されている。かか
るＥＬ素子用の発光材料としては、従来、無機化合物が
採用されてきたが、ＥＬ素子用無機化合物を高輝度で発
光させようとすると、駆動電圧を高電圧とすることを要
した。このため、最近では、駆動電圧を低電圧化し得る
ＥＬ素子用有機化合物についての研究がなされている
〔例えば、C.W.Tang and S.A.VanSlyke:Appl.Phys.Let
t.51.913(1987) 参照〕。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この様な有機化合物を
用いた薄膜ＥＬ素子によれば、従来のＥＬ素子用無機化
合物に比較して、駆動電圧を低電圧化することができ
る。しかしながら、充分な輝度で発光し得るＥＬ素子用
有機化合物は、その発光色が緑色帯(492〜577nm)である
ものが多い。このため、有機発光材料を使用したＥＬ素
子を、ＯＡ機器等のディスプレイのバックライトに使用
するためには、不適当な発光色であった。一方、ディス
プレイ等の表示用にＥＬ素子を使用するためには、ＥＬ
素子の多色化が必要である。そこで、本発明の目的は、
従来のＥＬ素子用有機化合物と異なる発光色を呈し、か
つ、充分な輝度を発揮し得ることができるＥＬ素子用有
機化合物及びＥＬ素子を提供するにある。
用いた薄膜ＥＬ素子によれば、従来のＥＬ素子用無機化
合物に比較して、駆動電圧を低電圧化することができ
る。しかしながら、充分な輝度で発光し得るＥＬ素子用
有機化合物は、その発光色が緑色帯(492〜577nm)である
ものが多い。このため、有機発光材料を使用したＥＬ素
子を、ＯＡ機器等のディスプレイのバックライトに使用
するためには、不適当な発光色であった。一方、ディス
プレイ等の表示用にＥＬ素子を使用するためには、ＥＬ
素子の多色化が必要である。そこで、本発明の目的は、
従来のＥＬ素子用有機化合物と異なる発光色を呈し、か
つ、充分な輝度を発揮し得ることができるＥＬ素子用有
機化合物及びＥＬ素子を提供するにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記目的
を達成すべく検討した結果、発光材料として、１０ーヒ
ドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン亜鉛錯体を採用したＥＬ
素子によれば、駆動電圧の印加によって、黄緑色から黄
色の発光色でかつ高輝度の発光が得られることを見出
し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、ＥＬ素子
に用いられる発光材料が、下記一般式（Ｉ）で示される
１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯体である
ことを特徴とするＥＬ素子用有機化合物にある。一般式
（Ｉ） ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、互いに同一又は異なっていてもよい。ま
た、Ｍは、二価の金属を示す。
を達成すべく検討した結果、発光材料として、１０ーヒ
ドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン亜鉛錯体を採用したＥＬ
素子によれば、駆動電圧の印加によって、黄緑色から黄
色の発光色でかつ高輝度の発光が得られることを見出
し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、ＥＬ素子
に用いられる発光材料が、下記一般式（Ｉ）で示される
１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯体である
ことを特徴とするＥＬ素子用有機化合物にある。一般式
（Ｉ） ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、互いに同一又は異なっていてもよい。ま
た、Ｍは、二価の金属を示す。
【０００５】また、本発明は、ＥＬ素子に用いられる発
光材料として、有機化合物が用いられているＥＬ素子に
おいて、該発光材料として、下記一般式（Ｉ）で示され
る１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯体が用
いられていることを特徴とするＥＬ素子でもある。一般
式（Ｉ） ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、同一又は互いに異なっていてもよい。ま
た、Ｍは、二価の金属を示す。
光材料として、有機化合物が用いられているＥＬ素子に
おいて、該発光材料として、下記一般式（Ｉ）で示され
る１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯体が用
いられていることを特徴とするＥＬ素子でもある。一般
式（Ｉ） ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、同一又は互いに異なっていてもよい。ま
た、Ｍは、二価の金属を示す。
【０００６】かかる構成を有する本発明において、一般
式（Ｉ）中のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が水素原子であり、か
つ、Ｍが亜鉛又は銅である１０ーヒドロキシベンゾ
〔ｈ〕キノリン金属錯体を採用することによって、駆動
電圧の印加によって、黄緑色から黄色の発光色でかつ高
輝度の発光が得られる。
式（Ｉ）中のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が水素原子であり、か
つ、Ｍが亜鉛又は銅である１０ーヒドロキシベンゾ
〔ｈ〕キノリン金属錯体を採用することによって、駆動
電圧の印加によって、黄緑色から黄色の発光色でかつ高
輝度の発光が得られる。
【０００７】
【作用】本発明のＥＬ素子用有機化合物によれば、従来
のＥＬ素子用有機化合物とは異なる発光色を呈するた
め、ＥＬ素子の多色化に寄与することができる。特に、
一般式（Ｉ）中のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が水素原子であり、
かつ、Ｍが亜鉛又は銅である１０ーヒドロキシベンゾ
〔ｈ〕キノリン金属錯体を発光材料として採用したＥＬ
素子によれば、高輝度でかつ黄緑色から黄色の発光色を
呈するため、ＯＡ機器等のディスプレイのバックライト
に使用できる。
のＥＬ素子用有機化合物とは異なる発光色を呈するた
め、ＥＬ素子の多色化に寄与することができる。特に、
一般式（Ｉ）中のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が水素原子であり、
かつ、Ｍが亜鉛又は銅である１０ーヒドロキシベンゾ
〔ｈ〕キノリン金属錯体を発光材料として採用したＥＬ
素子によれば、高輝度でかつ黄緑色から黄色の発光色を
呈するため、ＯＡ機器等のディスプレイのバックライト
に使用できる。
【０００８】
【発明の構成】本発明においては、下記一般式（Ｉ）で
示される１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯
体を発光材料に使用することが肝要である。一般式
（Ｉ） ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、互いに同一又は異なっていてもよい。ま
た、Ｍは、二価の金属を示す。特に、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
が水素原子であり、かつ、Ｍが亜鉛又は銅である１０ー
ヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯体を、発光材料
として採用した場合、駆動電圧が印加された際に、高輝
度でかつ黄緑色から黄色の発光色を呈することができ
る。就中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が水素原子であり、かつ、
Ｍが亜鉛である１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン
亜鉛錯体を発光材料として使用したＥＬ素子は、特に高
輝度の発光が得られる。尚、上記一般式（Ｉ）の１０ー
ヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯体中の低級アル
キル基としては、炭素数１〜５程度のものが好ましい。
示される１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯
体を発光材料に使用することが肝要である。一般式
（Ｉ） ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、互いに同一又は異なっていてもよい。ま
た、Ｍは、二価の金属を示す。特に、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
が水素原子であり、かつ、Ｍが亜鉛又は銅である１０ー
ヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯体を、発光材料
として採用した場合、駆動電圧が印加された際に、高輝
度でかつ黄緑色から黄色の発光色を呈することができ
る。就中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が水素原子であり、かつ、
Ｍが亜鉛である１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン
亜鉛錯体を発光材料として使用したＥＬ素子は、特に高
輝度の発光が得られる。尚、上記一般式（Ｉ）の１０ー
ヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯体中の低級アル
キル基としては、炭素数１〜５程度のものが好ましい。
【０００９】かかる本発明において使用される一般式
（Ｉ）で示される１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリ
ン金属錯体は、下記一般式（II）で表される１０ーヒド
ロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン誘導体と酢酸金属塩とを反
応させることによって得ることができる。一般式（II） ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキ
ル基（好ましくは炭素数１〜５の低級アルキル基）を示
し、互いに同一又は異なっていてもよい。この反応は、
一般式（II）で表される１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕
キノリン誘導体をメタノール等の溶媒に溶解した溶液
に、酢酸金属塩を溶解した溶液を加えた後、室温で所定
時間攪拌してから所定時間煮沸することによって行うこ
とができる。得られた反応物は、必要に応じて精製を行
った後、ＥＬ素子の発光材料として使用される。
（Ｉ）で示される１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリ
ン金属錯体は、下記一般式（II）で表される１０ーヒド
ロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン誘導体と酢酸金属塩とを反
応させることによって得ることができる。一般式（II） ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキ
ル基（好ましくは炭素数１〜５の低級アルキル基）を示
し、互いに同一又は異なっていてもよい。この反応は、
一般式（II）で表される１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕
キノリン誘導体をメタノール等の溶媒に溶解した溶液
に、酢酸金属塩を溶解した溶液を加えた後、室温で所定
時間攪拌してから所定時間煮沸することによって行うこ
とができる。得られた反応物は、必要に応じて精製を行
った後、ＥＬ素子の発光材料として使用される。
【００１０】ＥＬ素子としては、図１に示す構造のもの
が使用される。図１に示すＥＬ素子１０は、透明ガラス
板１２に形成されたＩＴＯ透明電極１４（インジウム・
スズの合金）上に、テトラフェニルジアミン誘導体から
成る正孔注入層１６、一般式（Ｉ）で示される１０ーヒ
ドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯体から成る発光層
１８、及びアルミニウム等の金属から成る上部電極２０
の各々が、順次形成されている。これら正孔注入層１
６、発光層１８、及び上部電極２０の各々は、真空蒸着
法によって形成されている。就中、正孔注入層１６と発
光層１８とは、１０-6Torr程度の高真空下で真空状態を
破ることなく連続蒸着によって形成される。かかるＥＬ
素子１０においては、ＩＴＯ透明電極１４を陽極とし、
かつ、上部電極２０を陰極として、電源から直流又はパ
ルス電圧を印加した際に、発光層１８の発光材料が励起
されて発光する。
が使用される。図１に示すＥＬ素子１０は、透明ガラス
板１２に形成されたＩＴＯ透明電極１４（インジウム・
スズの合金）上に、テトラフェニルジアミン誘導体から
成る正孔注入層１６、一般式（Ｉ）で示される１０ーヒ
ドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯体から成る発光層
１８、及びアルミニウム等の金属から成る上部電極２０
の各々が、順次形成されている。これら正孔注入層１
６、発光層１８、及び上部電極２０の各々は、真空蒸着
法によって形成されている。就中、正孔注入層１６と発
光層１８とは、１０-6Torr程度の高真空下で真空状態を
破ることなく連続蒸着によって形成される。かかるＥＬ
素子１０においては、ＩＴＯ透明電極１４を陽極とし、
かつ、上部電極２０を陰極として、電源から直流又はパ
ルス電圧を印加した際に、発光層１８の発光材料が励起
されて発光する。
【００１１】本発明のＥＬ素子としては、図２に示す構
造のものも使用される。図２に示すＥＬ素子５０は、透
明ガラス板５２に形成されたＩＴＯ透明電極５４（イン
ジウム・スズの合金）上に、ポリカーボネイト等の樹脂
から成る正孔注入層５６、一般式（Ｉ）で示される１０
ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯体から成る発
光層５８、及びアルミニウム等の金属から成る上部電極
６０の各々が、順次形成されている。ここで、正孔注入
層５６は、ポリカーボネイト等の樹脂をクロロホルム等
の溶媒に溶解し、ディップコート又はスピンコートする
ことによって形成され、発光層５８と上部電極６０と
は、１０-6〜１０-5Torr程度の高真空下で真空状態を破
ることなく連続蒸着によって形成される。かかるＥＬ素
子５０においても、ＩＴＯ透明電極５４を陽極とし、か
つ、上部電極６０を陰極として、電源から直流又はパル
ス電圧を印加することによって、発光層５８が発光す
る。
造のものも使用される。図２に示すＥＬ素子５０は、透
明ガラス板５２に形成されたＩＴＯ透明電極５４（イン
ジウム・スズの合金）上に、ポリカーボネイト等の樹脂
から成る正孔注入層５６、一般式（Ｉ）で示される１０
ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯体から成る発
光層５８、及びアルミニウム等の金属から成る上部電極
６０の各々が、順次形成されている。ここで、正孔注入
層５６は、ポリカーボネイト等の樹脂をクロロホルム等
の溶媒に溶解し、ディップコート又はスピンコートする
ことによって形成され、発光層５８と上部電極６０と
は、１０-6〜１０-5Torr程度の高真空下で真空状態を破
ることなく連続蒸着によって形成される。かかるＥＬ素
子５０においても、ＩＴＯ透明電極５４を陽極とし、か
つ、上部電極６０を陰極として、電源から直流又はパル
ス電圧を印加することによって、発光層５８が発光す
る。
【００１２】この様な本発明のＥＬ素子は、従来のＥＬ
素子では発光し得なかった、黄緑から黄色の高輝度発光
を、低駆動電圧で得ることができる。しかも、長時間発
光することができるため、コンピュータ等のＯＡ機器や
自動車のメーター等のバックライトに好適に使用するこ
とができる。
素子では発光し得なかった、黄緑から黄色の高輝度発光
を、低駆動電圧で得ることができる。しかも、長時間発
光することができるため、コンピュータ等のＯＡ機器や
自動車のメーター等のバックライトに好適に使用するこ
とができる。
【００１３】
【実施例】本発明を実施例によって更に詳細に説明す
る。 実施例１ １０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン亜鉛錯体の合
成 １０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン９７６ｍｇを溶
解したメタノール中に、酢酸亜鉛５６５ｍｇを室温でゆ
っくり加えた。次いで、室温下で２時間攪拌してから４
時間煮沸し、放冷後に沈殿物を濾取した。濾取された沈
殿物をメタノール中に分散しつつ１時間煮沸して不溶物
を濾別した後、ヘキサン洗浄してから真空乾燥した。収
量は２６０ｍｇ（収率２２％）であった。また、質量ス
ペクトルの測定によって、１０ーヒドロキシベンゾ
〔ｈ〕キノリン亜鉛錯体の特有のスペクトルである、質
量数４５３の近傍に主ピークが認められた。 ＥＬ素子の製造 透明ガラス板１２に形成されたＩＴＯ透明電極１４（イ
ンジウム・スズの合金）上に、テトラフェニルジアミン
誘導体から成る正孔注入層１６、上記で合成した１０
ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン亜鉛錯体から成る発
光層１８、及びアルミニウム等の金属から成る上部電極
２０の各々を順次形成し、図１に示すＥＬ素子１０を製
造した。これら正孔注入層１６、発光層１８、及び上部
電極２０の各々は、真空蒸着法によって形成した。就
中、正孔注入層１６と発光層１８とは、１０-6Torr程度
の高真空下で真空状態を破ることなく連続蒸着によって
形成した。このため、正孔注入層１６と発光層１８との
表面面積は同一面積となった。 発光試験 図１に示すＥＬ素子１０のＩＴＯ透明電極１４を陽極と
し、かつ、上部電極２０を陰極として、電源から１８Ｖ
の直流又はパルス電圧を印加したところ、発光層１８か
ら１０００ｃｄ／ｍ2 を越える輝度の黄色光が発光し
た。更に、連続発光実験を行ったところ、黄色光の発光
は安定して数百時間以上持続した。
る。 実施例１ １０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン亜鉛錯体の合
成 １０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン９７６ｍｇを溶
解したメタノール中に、酢酸亜鉛５６５ｍｇを室温でゆ
っくり加えた。次いで、室温下で２時間攪拌してから４
時間煮沸し、放冷後に沈殿物を濾取した。濾取された沈
殿物をメタノール中に分散しつつ１時間煮沸して不溶物
を濾別した後、ヘキサン洗浄してから真空乾燥した。収
量は２６０ｍｇ（収率２２％）であった。また、質量ス
ペクトルの測定によって、１０ーヒドロキシベンゾ
〔ｈ〕キノリン亜鉛錯体の特有のスペクトルである、質
量数４５３の近傍に主ピークが認められた。 ＥＬ素子の製造 透明ガラス板１２に形成されたＩＴＯ透明電極１４（イ
ンジウム・スズの合金）上に、テトラフェニルジアミン
誘導体から成る正孔注入層１６、上記で合成した１０
ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン亜鉛錯体から成る発
光層１８、及びアルミニウム等の金属から成る上部電極
２０の各々を順次形成し、図１に示すＥＬ素子１０を製
造した。これら正孔注入層１６、発光層１８、及び上部
電極２０の各々は、真空蒸着法によって形成した。就
中、正孔注入層１６と発光層１８とは、１０-6Torr程度
の高真空下で真空状態を破ることなく連続蒸着によって
形成した。このため、正孔注入層１６と発光層１８との
表面面積は同一面積となった。 発光試験 図１に示すＥＬ素子１０のＩＴＯ透明電極１４を陽極と
し、かつ、上部電極２０を陰極として、電源から１８Ｖ
の直流又はパルス電圧を印加したところ、発光層１８か
ら１０００ｃｄ／ｍ2 を越える輝度の黄色光が発光し
た。更に、連続発光実験を行ったところ、黄色光の発光
は安定して数百時間以上持続した。
【００１４】実施例２ 実施例１において、図１に示す構造のＥＬ素子１０に代
えて、図２に示す構造のＥＬ素子５０を使用した他は、
実施例１と同様に発光試験を行った。ここで、図２に示
す構造のＥＬ素子５０は、透明ガラス板５２に形成され
たＩＴＯ透明電極５４（インジウム・スズの合金）上
に、ポリカーボネイト樹脂から成る正孔注入層５６、実
施例１ので合成した１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キ
ノリン亜鉛錯体から成る発光層５８、及びアルミニウム
等の金属から成る上部電極６０の各々を順次形成するこ
とによって製造した。かかる正孔注入層５６は、ポリカ
ーボネイト樹脂をクロロホルム中に溶解し、ディップコ
ート又はスピンコートすることによって形成し、発光層
５８と上部電極６０とは、１０-6〜１０-5Torr程度の高
真空下で真空状態を破ることなく連続蒸着によって形成
した。このため、発光層５８と上部電極６０との表面積
は同一面積となった。得られたＥＬ素子５０の発光試験
は、ＩＴＯ透明電極５４を陽極とし、かつ、上部電極６
０を陰極として、電源から１８Ｖの直流又はパルス電圧
を印加することによって、発光層５８から１０００ｃｄ
／ｍ2 を越える輝度の黄色光が発光した。また、連続発
光実験においても、黄色光の発光が安定して数百時間以
上持続した。
えて、図２に示す構造のＥＬ素子５０を使用した他は、
実施例１と同様に発光試験を行った。ここで、図２に示
す構造のＥＬ素子５０は、透明ガラス板５２に形成され
たＩＴＯ透明電極５４（インジウム・スズの合金）上
に、ポリカーボネイト樹脂から成る正孔注入層５６、実
施例１ので合成した１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キ
ノリン亜鉛錯体から成る発光層５８、及びアルミニウム
等の金属から成る上部電極６０の各々を順次形成するこ
とによって製造した。かかる正孔注入層５６は、ポリカ
ーボネイト樹脂をクロロホルム中に溶解し、ディップコ
ート又はスピンコートすることによって形成し、発光層
５８と上部電極６０とは、１０-6〜１０-5Torr程度の高
真空下で真空状態を破ることなく連続蒸着によって形成
した。このため、発光層５８と上部電極６０との表面積
は同一面積となった。得られたＥＬ素子５０の発光試験
は、ＩＴＯ透明電極５４を陽極とし、かつ、上部電極６
０を陰極として、電源から１８Ｖの直流又はパルス電圧
を印加することによって、発光層５８から１０００ｃｄ
／ｍ2 を越える輝度の黄色光が発光した。また、連続発
光実験においても、黄色光の発光が安定して数百時間以
上持続した。
【００１５】実施例３ １０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン銅錯体の合成 １０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン９７６ｍｇを溶
解したメタノール中に、酢酸銅４６５ｍｇを室温でゆっ
くり加えた。次いで、室温下で２時間攪拌してから４時
間煮沸し、放冷後に沈殿物を濾取した。濾取された沈殿
物をメタノール中に分散しつつ１時間煮沸して不溶物を
濾別した後、ヘキサン洗浄してから真空乾燥した。収量
は１３８ｍｇ（収率３１％）でであった。また、質量ス
ペクトルの測定によって、１０ーヒドロキシベンゾ
〔ｈ〕キノリン銅錯体の特有のスペクトルである、質量
数４５２の近傍に主ピークが認められた。 ＥＬ素子の製造 透明ガラス板１２に形成されたＩＴＯ透明電極１４（イ
ンジウム・スズの合金）上に、テトラフェニルジアミン
誘導体から成る正孔注入層１６、上記で合成した１０
ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン銅錯体から成る発光
層１８、及びアルミニウム等の金属から成る上部電極２
０の各々を順次形成し、図１に示すＥＬ素子１０を製造
した。これら正孔注入層１６、発光層１８、及び上部電
極２０の各々は、真空蒸着法によって形成した。就中、
正孔注入層１６と発光層１８とは、１０-6Torr程度の高
真空下で真空状態を破ることなく連続蒸着によって形成
した。このため、正孔注入層１６と発光層１８との表面
面積は同一面積となった。 発光試験 図１に示すＥＬ素子１０のＩＴＯ透明電極１４を陽極と
し、かつ、上部電極２０を陰極として、電源から１８Ｖ
の直流又はパルス電圧を印加したところ、発光層１８か
らの発光輝度は、実施例１のＥＬ素子の発光輝度に比較
して若干低下するものの、充分な輝度の黄色光であっ
た。
解したメタノール中に、酢酸銅４６５ｍｇを室温でゆっ
くり加えた。次いで、室温下で２時間攪拌してから４時
間煮沸し、放冷後に沈殿物を濾取した。濾取された沈殿
物をメタノール中に分散しつつ１時間煮沸して不溶物を
濾別した後、ヘキサン洗浄してから真空乾燥した。収量
は１３８ｍｇ（収率３１％）でであった。また、質量ス
ペクトルの測定によって、１０ーヒドロキシベンゾ
〔ｈ〕キノリン銅錯体の特有のスペクトルである、質量
数４５２の近傍に主ピークが認められた。 ＥＬ素子の製造 透明ガラス板１２に形成されたＩＴＯ透明電極１４（イ
ンジウム・スズの合金）上に、テトラフェニルジアミン
誘導体から成る正孔注入層１６、上記で合成した１０
ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン銅錯体から成る発光
層１８、及びアルミニウム等の金属から成る上部電極２
０の各々を順次形成し、図１に示すＥＬ素子１０を製造
した。これら正孔注入層１６、発光層１８、及び上部電
極２０の各々は、真空蒸着法によって形成した。就中、
正孔注入層１６と発光層１８とは、１０-6Torr程度の高
真空下で真空状態を破ることなく連続蒸着によって形成
した。このため、正孔注入層１６と発光層１８との表面
面積は同一面積となった。 発光試験 図１に示すＥＬ素子１０のＩＴＯ透明電極１４を陽極と
し、かつ、上部電極２０を陰極として、電源から１８Ｖ
の直流又はパルス電圧を印加したところ、発光層１８か
らの発光輝度は、実施例１のＥＬ素子の発光輝度に比較
して若干低下するものの、充分な輝度の黄色光であっ
た。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、従来のＥＬ素子用有機
化合物とは異なる発光色を呈するために、ＥＬ素子の多
色化に寄与することができ、ＯＡ機器のディスプレイ等
に使用することができる。
化合物とは異なる発光色を呈するために、ＥＬ素子の多
色化に寄与することができ、ＯＡ機器のディスプレイ等
に使用することができる。
【図１】本発明のＥＬ素子に係る一実施例を説明するた
めの説明図である。
めの説明図である。
【図２】本発明のＥＬ素子に係る他の実施例を説明する
ための説明図である。
ための説明図である。
１０、５０ ＥＬ素子 １２、５２ 透明ガラス板 １４、５４ ＩＴＯ透明電極 １６、５６ 正孔注入層 １８、５８ 発光層 ２０、６０ 上部電極
Claims (4)
- 【請求項１】 ＥＬ素子に用いられる発光材料が、下記
一般式（Ｉ）で示される１０ーヒドロキシベンゾ〔ｈ〕
キノリン金属錯体であることを特徴とするＥＬ素子用有
機化合物。一般式（Ｉ） ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、互いに同一又は異なっていてもよい。ま
た、Ｍは、二価の金属を示す。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）中のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が水
素原子であり、かつ、Ｍが亜鉛又は銅である請求項１記
載のＥＬ素子用有機化合物。 - 【請求項３】 ＥＬ素子に用いられる発光材料として、
有機化合物が用いられているＥＬ素子において、 該発光材料として、下記一般式（Ｉ）で示される１０ー
ヒドロキシベンゾ〔ｈ〕キノリン金属錯体が用いられて
いることを特徴とするＥＬ素子。一般式（Ｉ） ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、同一又は互いに異なっていてもよい。ま
た、Ｍは、二価の金属を示す。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）中のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が水
素原子であり、かつ、Ｍが亜鉛又は銅である請求項３記
載のＥＬ素子。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
| JP5280930A JP2875463B2 (ja) | 1993-11-10 | 1993-11-10 | Ｅｌ素子用発光材料及びｅｌ素子 |
| US08/337,221 US5620806A (en) | 1993-11-10 | 1994-11-07 | Organic material for EL device and EL device |
| DE69416566T DE69416566T2 (de) | 1993-11-10 | 1994-11-08 | Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung |
| EP94308213A EP0652274B1 (en) | 1993-11-10 | 1994-11-08 | Organic material for electroluminescent device and electroluminescent device |
| KR1019940029403A KR0145244B1 (ko) | 1993-11-10 | 1994-11-10 | El 소자용 유기화합물 및 el 소자 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5280930A JP2875463B2 (ja) | 1993-11-10 | 1993-11-10 | Ｅｌ素子用発光材料及びｅｌ素子 |
Publications (2)
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|---|---|
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| JP2875463B2 JP2875463B2 (ja) | 1999-03-31 |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007227951A (ja) * | 1999-07-05 | 2007-09-06 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2012508732A (ja) * | 2008-11-13 | 2012-04-12 | グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド | 新規な電界発光用有機金属化合物及びこれを発光材料として用いた電界発光素子 |
| WO2013057130A1 (de) * | 2011-10-17 | 2013-04-25 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Organisches elektronisches bauelement mit dotierstoff, verwendung eines dotierstoffs und verfahren zur herstellung des dotierstoffs |
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|---|---|---|---|---|
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| US6132640A (en) * | 1996-06-28 | 2000-10-17 | Mitsui Chemicals, Inc. | Quinoline derivative and use of same |
| US5817431A (en) * | 1996-12-23 | 1998-10-06 | Motorola, Inc. | Electron injecting materials for organic electroluminescent devices and devices using same |
| US5846666A (en) * | 1997-02-27 | 1998-12-08 | Xerox Corporation | Electroluminescent devices |
| JP3357857B2 (ja) * | 1998-07-24 | 2002-12-16 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
| JP3650082B2 (ja) * | 2001-06-04 | 2005-05-18 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、発光材料および有機化合物 |
| TWI386106B (zh) * | 2007-08-06 | 2013-02-11 | Ind Tech Res Inst | 電激發光元件 |
-
1993
- 1993-11-10 JP JP5280930A patent/JP2875463B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-11-07 US US08/337,221 patent/US5620806A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-08 DE DE69416566T patent/DE69416566T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-08 EP EP94308213A patent/EP0652274B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-10 KR KR1019940029403A patent/KR0145244B1/ko not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007227951A (ja) * | 1999-07-05 | 2007-09-06 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2012508732A (ja) * | 2008-11-13 | 2012-04-12 | グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド | 新規な電界発光用有機金属化合物及びこれを発光材料として用いた電界発光素子 |
| WO2013057130A1 (de) * | 2011-10-17 | 2013-04-25 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Organisches elektronisches bauelement mit dotierstoff, verwendung eines dotierstoffs und verfahren zur herstellung des dotierstoffs |
| CN103890136A (zh) * | 2011-10-17 | 2014-06-25 | 欧司朗光电半导体有限公司 | 具有掺杂物的有机电子器件、掺杂物的应用和用于制造掺杂物的方法 |
| KR20140106503A (ko) * | 2011-10-17 | 2014-09-03 | 오스람 옵토 세미컨덕터스 게엠베하 | 도펀트를 사용한 유기 전자 부품, 도펀트의 용도 및 상기 도펀트의 제조 방법 |
| CN106046030A (zh) * | 2011-10-17 | 2016-10-26 | 欧司朗Oled股份有限公司 | 具有掺杂物的有机电子器件、掺杂物的应用和用于制造掺杂物的方法 |
| US9799840B2 (en) | 2011-10-17 | 2017-10-24 | Osram Oled Gmbh | Organic electronic component with dopant, use of a dopant and method for the production of the dopant |
| US10158092B2 (en) | 2011-10-17 | 2018-12-18 | Osram Oled Gmbh | Organic electronic component with dopant, use of a dopant and method for the production of the dopant |
| CN106046030B (zh) * | 2011-10-17 | 2019-07-16 | 欧司朗Oled股份有限公司 | 具有掺杂物的有机电子器件、掺杂物的应用和用于制造掺杂物的方法 |
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| Publication number | Publication date |
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| KR950014263A (ko) | 1995-06-15 |
| DE69416566D1 (de) | 1999-03-25 |
| US5620806A (en) | 1997-04-15 |
| EP0652274B1 (en) | 1999-02-17 |
| EP0652274A1 (en) | 1995-05-10 |
| KR0145244B1 (ko) | 1998-07-01 |
| JP2875463B2 (ja) | 1999-03-31 |
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