JPH0713045B2 - ２．５−ジフルオロフェノ−ル誘導体 - Google Patents
２．５−ジフルオロフェノ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPH0713045B2 JPH0713045B2 JP14339487A JP14339487A JPH0713045B2 JP H0713045 B2 JPH0713045 B2 JP H0713045B2 JP 14339487 A JP14339487 A JP 14339487A JP 14339487 A JP14339487 A JP 14339487A JP H0713045 B2 JPH0713045 B2 JP H0713045B2
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- JP
- Japan
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- difluoro
- difluorophenol
- mixture
- formula
- acid
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式 （式中、Ｘはニトロ基またはアミノ基を表す。） で表される2.5−ジフルオロフェノール誘導体に関す
る。
る。
本発明の2.5−ジフルオロフェノール誘導体は、農薬特
に殺虫剤の合成原料としての用途が期待される化合物で
ある。
に殺虫剤の合成原料としての用途が期待される化合物で
ある。
前記一般式〔Ｉ〕で表される2.5−ジフルオロフェノー
ル誘導体は、含フッ素化合物が農薬とくに殺虫剤の合成
原料としての用途を有するにもかかわらず（浦 康一、
化学工業、38,176（1987）．および、根岸 章、ファイ
ンケミカルズ，13,No1,3（1984）参照）、全く合成例が
報告されていない文献未記載の新規化合物である。
ル誘導体は、含フッ素化合物が農薬とくに殺虫剤の合成
原料としての用途を有するにもかかわらず（浦 康一、
化学工業、38,176（1987）．および、根岸 章、ファイ
ンケミカルズ，13,No1,3（1984）参照）、全く合成例が
報告されていない文献未記載の新規化合物である。
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、収率良く一般式
〔Ｉ〕で表される2.5−ジフルオロフェノール誘導体を
製造することに成功し、本発明を完成した。
〔Ｉ〕で表される2.5−ジフルオロフェノール誘導体を
製造することに成功し、本発明を完成した。
本発明の前記一般式〔Ｉ〕で表される2.5−ジフルオロ
フェノール誘導体は、下記の〔Ａ〕、〔Ｂ〕、〔Ｃ〕の
合成工程により製造できる。
フェノール誘導体は、下記の〔Ａ〕、〔Ｂ〕、〔Ｃ〕の
合成工程により製造できる。
〔Ａ工程〕 本工程は、式〔II〕で表される市販の2.5−ジフルオロ
フェノール誘導体をニトロ化し、式〔Ia〕で表される本
発明の化合物である2.5−ジフルオロ−４−ニトロフェ
ノールを製造するものである。
フェノール誘導体をニトロ化し、式〔Ia〕で表される本
発明の化合物である2.5−ジフルオロ−４−ニトロフェ
ノールを製造するものである。
本工程に用いられるニトロ化剤としては、硝酸−硫酸の
混合物（混酸）、硝酸と無水酢酸の混合物、硝酸と酢酸
の混合物、硝酸カリウムあるいは硝酸ナトリウムとトリ
フルオロ酢酸の混合物など、芳香環のニトロ化に通常用
いられる試剤（新実験化学講座14巻、有機化合物の合成
と反応〔III〕、pp1261−1300.参照）が使用できるが、
好ましくは、硝酸と酢酸の混合物あるいは硝酸カリウム
とトリフルオロ酢酸の混合物が用いられる。
混合物（混酸）、硝酸と無水酢酸の混合物、硝酸と酢酸
の混合物、硝酸カリウムあるいは硝酸ナトリウムとトリ
フルオロ酢酸の混合物など、芳香環のニトロ化に通常用
いられる試剤（新実験化学講座14巻、有機化合物の合成
と反応〔III〕、pp1261−1300.参照）が使用できるが、
好ましくは、硝酸と酢酸の混合物あるいは硝酸カリウム
とトリフルオロ酢酸の混合物が用いられる。
この場合、反応は無溶媒で−30〜100℃の温度で円滑に
進行する。
進行する。
本工程は、市販の2.5−ジフルオロアニリンから容易に
合成できる式〔III〕で表される2.5−ジフルオロ−４−
ニトロアニリン（参考例参照）をジアゾ化し、生成する
ジアゾニウム塩を分離することなく分解して式〔Ia〕で
表される本発明の化合物である2.5−ジフルオロ−４−
ニトロフェノールを製造するものである。
合成できる式〔III〕で表される2.5−ジフルオロ−４−
ニトロアニリン（参考例参照）をジアゾ化し、生成する
ジアゾニウム塩を分離することなく分解して式〔Ia〕で
表される本発明の化合物である2.5−ジフルオロ−４−
ニトロフェノールを製造するものである。
ジアゾ化は、希硫酸または塩酸中亜硝酸ナトリウムを用
いる方法など芳香族アミンをジアゾニウム塩にする場合
に通常用いられる方法〔新実験化学講座14巻、有機化合
物の合成と反応〔III〕、pp1565−1573.参照）で行うこ
とができ、また、ジアゾニウム塩の分解による式〔Ia〕
で表される2.5−ジフルオロ−４−ニトロフェノールの
製造は、水中、あるいは希硫酸中加熱する方法、硝酸第
二銅と酸化第一銅の混合物を含む水溶液中で分解する方
法、太陽光などの光を照射する方法など通常芳香族アミ
ン由来のジアゾニウム塩を分解してフェノール誘導体を
製造するのに用いられる方法（新実験化学講座14巻、有
機化合物の合成と反応〔Ｉ〕、pp537−538.参照）で行
うことができる。最も好ましい式〔III〕で表される2.5
−ジフルオロ−４−ニトロアニリンのジアゾ化は、20〜
70％硫酸中亜硝酸ナトリウムを用いて−20〜20℃で行わ
れ、また、生成したジアゾニウム塩の分解による式〔I
a〕で表される2.5−ジフルオロ−４−ニトロフェノール
の製造は、20−70％硫酸中に溶解しているジアゾニウム
塩を分離することなく硝酸第二銅と酸化第一銅の水溶液
に加えた後、反応液を０〜30℃で撹拌することによって
行われる。
いる方法など芳香族アミンをジアゾニウム塩にする場合
に通常用いられる方法〔新実験化学講座14巻、有機化合
物の合成と反応〔III〕、pp1565−1573.参照）で行うこ
とができ、また、ジアゾニウム塩の分解による式〔Ia〕
で表される2.5−ジフルオロ−４−ニトロフェノールの
製造は、水中、あるいは希硫酸中加熱する方法、硝酸第
二銅と酸化第一銅の混合物を含む水溶液中で分解する方
法、太陽光などの光を照射する方法など通常芳香族アミ
ン由来のジアゾニウム塩を分解してフェノール誘導体を
製造するのに用いられる方法（新実験化学講座14巻、有
機化合物の合成と反応〔Ｉ〕、pp537−538.参照）で行
うことができる。最も好ましい式〔III〕で表される2.5
−ジフルオロ−４−ニトロアニリンのジアゾ化は、20〜
70％硫酸中亜硝酸ナトリウムを用いて−20〜20℃で行わ
れ、また、生成したジアゾニウム塩の分解による式〔I
a〕で表される2.5−ジフルオロ−４−ニトロフェノール
の製造は、20−70％硫酸中に溶解しているジアゾニウム
塩を分離することなく硝酸第二銅と酸化第一銅の水溶液
に加えた後、反応液を０〜30℃で撹拌することによって
行われる。
本工程は、式〔Ia〕で表される2.5−ジフルオロ−４−
ニトロフェノールを還元し、式〔Ib〕で表される本発明
の化合物である2.5−ジフルオロ−４−アミノフェノー
ルを製造するものである。
ニトロフェノールを還元し、式〔Ib〕で表される本発明
の化合物である2.5−ジフルオロ−４−アミノフェノー
ルを製造するものである。
還元は、希塩酸中塩化第一錫を用いる方法、希塩酸また
は酢酸中鉄粉を用いる方法、パラジウム炭素、ジクロロ
ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（II）などの
存在下水素化ホウ素ナトリウムで還元する方法、パラジ
ウム炭素、白金、ロジウム、ラネ−ニッケルなどを触媒
として接触還元する方法など芳香族ニトロ基をアミノ基
に変換する場合に通常用いられる方法（新実験化学講座
15巻、酸化と還元〔II〕．参照）が用いられるが、好ま
しくは、パラジウム炭素存在下接触還元する方法で行わ
れる。
は酢酸中鉄粉を用いる方法、パラジウム炭素、ジクロロ
ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（II）などの
存在下水素化ホウ素ナトリウムで還元する方法、パラジ
ウム炭素、白金、ロジウム、ラネ−ニッケルなどを触媒
として接触還元する方法など芳香族ニトロ基をアミノ基
に変換する場合に通常用いられる方法（新実験化学講座
15巻、酸化と還元〔II〕．参照）が用いられるが、好ま
しくは、パラジウム炭素存在下接触還元する方法で行わ
れる。
この接触還元に際しての溶媒としては、反応に関与しな
いものならばいかなる溶媒も使用できるが、好ましく
は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノールなどのアルコール系溶媒、エーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒などが用
いられる。反応は常圧下室温で進行する。
いものならばいかなる溶媒も使用できるが、好ましく
は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノールなどのアルコール系溶媒、エーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒などが用
いられる。反応は常圧下室温で進行する。
以下、実施例および参考例により本発明を詳細に説明す
る。
る。
実施例 １ 濃硝酸（0.6ml,8.1mmol）と酢酸（4ml）の混合液を−20
℃に冷却し、市販の2.5−ジフルオロフェノール（500m
g,3.8mmol）の酢酸溶液（1ml）を滴下した。昇温して−
10℃で20分間撹拌した後、さらに氷冷下反応液が黄色を
呈するまで１時間撹拌した。反応液を氷冷した酢酸エチ
ルと水の混合液に注加し、上層の酢酸エチル層を分取し
た。
℃に冷却し、市販の2.5−ジフルオロフェノール（500m
g,3.8mmol）の酢酸溶液（1ml）を滴下した。昇温して−
10℃で20分間撹拌した後、さらに氷冷下反応液が黄色を
呈するまで１時間撹拌した。反応液を氷冷した酢酸エチ
ルと水の混合液に注加し、上層の酢酸エチル層を分取し
た。
水層をさらに酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて飽
和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧にて留去した。
和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧にて留去した。
得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル：塩化メチレン−メタノール100:1）で分離し、2.5−
ジフルオロ−４−ニトロフェノール（359mg,53％）を得
た。このものをクーゲルロールにて蒸留し（170℃,1mmH
g）、分析サンプル（312mg,46％）を淡黄色結晶として
得た。
ル：塩化メチレン−メタノール100:1）で分離し、2.5−
ジフルオロ−４−ニトロフェノール（359mg,53％）を得
た。このものをクーゲルロールにて蒸留し（170℃,1mmH
g）、分析サンプル（312mg,46％）を淡黄色結晶として
得た。
融点:90−91℃ IR（KBr）:3300,1610,1340cm-1. NMR（CDCl3）：δ＝6.20（1H,brs,OH）,6.97（1H,dd,J
＝12および6Hz,C6−Ｈ）,7.97〔1H,dd,J＝12および6Hz,
C3−Ｈ）． Mass m/e:175（M+）.145,129. 実施例 ２ 硝酸カリウム（777mg,7.7mmol）をトリフルオロ酢酸（8
ml）に溶解し、−20℃に冷却後、市販の2.5−ジフルオ
ロフェノール（500mg,3.8mmol）のトリフルオロ酢酸溶
液（2ml）を滴下した。反応液を−20℃で20分間撹拌し
た後、氷冷した酢酸エチルと水の混合液に注加し、以下
実施例１と同様に処理した。
＝12および6Hz,C6−Ｈ）,7.97〔1H,dd,J＝12および6Hz,
C3−Ｈ）． Mass m/e:175（M+）.145,129. 実施例 ２ 硝酸カリウム（777mg,7.7mmol）をトリフルオロ酢酸（8
ml）に溶解し、−20℃に冷却後、市販の2.5−ジフルオ
ロフェノール（500mg,3.8mmol）のトリフルオロ酢酸溶
液（2ml）を滴下した。反応液を−20℃で20分間撹拌し
た後、氷冷した酢酸エチルと水の混合液に注加し、以下
実施例１と同様に処理した。
カラムクロマトグラフィーで分離した後、クーゲルロー
ルで蒸留し、ほぼ純粋な2.5−ジフルオロ−４−ニトロ
フェノールを淡黄色結晶（363mg,54％）として得た。こ
のもののNMRスペクトルは実施例１に記載したものと一
致した。
ルで蒸留し、ほぼ純粋な2.5−ジフルオロ−４−ニトロ
フェノールを淡黄色結晶（363mg,54％）として得た。こ
のもののNMRスペクトルは実施例１に記載したものと一
致した。
参考例 １ 市販の2.5−ジフルオロアニリン（7.11g,55mmol）を酢
酸（5ml）に溶解し、無水酢酸（5ml）を滴下後30分間加
熱還流した。
酸（5ml）に溶解し、無水酢酸（5ml）を滴下後30分間加
熱還流した。
反応液を氷水（100ml）中に注加し、析出した無色固体
を濾取しよく水洗した。減圧乾燥して2.5−ジフルオロ
アセトアニリドを無色結晶（8.68g,92％）として得た。
を濾取しよく水洗した。減圧乾燥して2.5−ジフルオロ
アセトアニリドを無色結晶（8.68g,92％）として得た。
融点:125−125.5℃ NMR（CDCl3）:2.21（3H,s,COCH3）,6.5−6.8（1H,m,C3
−orC4−Ｈ）,6.8−7.2（1H,m,C4−orC3−Ｈ）,8.0−8.
3（1H,m,C6−Ｈ）． 参考例 ２ 2.5−ジフルオロアセトアニリド（5.91g,35mmol）を酢
酸（4.7ml）と濃硫酸（9.5ml）の混合物に溶解し、−25
℃にて撹拌した。内温５℃以下で発煙硝酸（1.9ml）を1
5分かけてゆっくり滴下後、25℃以下で30分間撹拌し
た。反応液を氷水（150ml）中に注加し、析出した固体
を濾取、水洗、乾燥して、2.5−ジフルオロ−４−ニト
ロアセトアニリドを黄色結晶（5.71g,76％）として得
た。
−orC4−Ｈ）,6.8−7.2（1H,m,C4−orC3−Ｈ）,8.0−8.
3（1H,m,C6−Ｈ）． 参考例 ２ 2.5−ジフルオロアセトアニリド（5.91g,35mmol）を酢
酸（4.7ml）と濃硫酸（9.5ml）の混合物に溶解し、−25
℃にて撹拌した。内温５℃以下で発煙硝酸（1.9ml）を1
5分かけてゆっくり滴下後、25℃以下で30分間撹拌し
た。反応液を氷水（150ml）中に注加し、析出した固体
を濾取、水洗、乾燥して、2.5−ジフルオロ−４−ニト
ロアセトアニリドを黄色結晶（5.71g,76％）として得
た。
エタノールより再結晶し、純粋な2.5−ジフルオロ−４
−ニトロアセトアニリドを黄色結晶（4.44g,59％）とし
て得た。
−ニトロアセトアニリドを黄色結晶（4.44g,59％）とし
て得た。
融点:194−196℃ NMR（CDCl3）：δ＝2.31（3H,s,COCH3）,7.5〜7.8（1H,
brs,NH）,7.95〔1H,dd,J＝10.5および6.3H2,C6−Ｈ）,
8.57（1H,dd,J＝12.9および6.6Hz,C3−Ｈ） 参考例 ３ 2.5−ジフルオロ−４−ニトロアセトアニリド（2.02g,
9.3mmol）を1N硫酸（80ml）に懸濁し、1.5時間加熱還流
した。
brs,NH）,7.95〔1H,dd,J＝10.5および6.3H2,C6−Ｈ）,
8.57（1H,dd,J＝12.9および6.6Hz,C3−Ｈ） 参考例 ３ 2.5−ジフルオロ−４−ニトロアセトアニリド（2.02g,
9.3mmol）を1N硫酸（80ml）に懸濁し、1.5時間加熱還流
した。
放冷後、析出した固体を濾取、水洗、乾燥し、2.5−ジ
フルオロ−４−ニトロアニリンを黄色結晶（1.57g,96
％）として得た。
フルオロ−４−ニトロアニリンを黄色結晶（1.57g,96
％）として得た。
融点:158.5〜160℃ NMR（CDCl3）：δ＝4.1〜5.0（2H,brs,NH2）,6.51（1H,
dd,J＝12および7H2,C6−Ｈ）,7.80（1H,dd,J＝11および
7Hz,C3−Ｈ）． 実施例 ３ 2.5−ジフルオロ−４−ニトロアニリン（177m0,1.0mmo
l）を濃硫酸（2.5g）に溶解後水冷した。氷（2.5g）を
加えた後，亜硝酸ナトリウム（91mg,1.3mmol）の水溶液
（1ml）を滴下した。
dd,J＝12および7H2,C6−Ｈ）,7.80（1H,dd,J＝11および
7Hz,C3−Ｈ）． 実施例 ３ 2.5−ジフルオロ−４−ニトロアニリン（177m0,1.0mmo
l）を濃硫酸（2.5g）に溶解後水冷した。氷（2.5g）を
加えた後，亜硝酸ナトリウム（91mg,1.3mmol）の水溶液
（1ml）を滴下した。
反応液が透明になった後さらに５分間撹拌し、酸性硫酸
2.5−ジフルオロ−４−ニトロフェニルジアゾニウムの
希硫酸溶液を得た。このものに硝酸第二銅３水和物（2
4.8g,0.10mol）の水溶液（45ml）と酸化第一銅（137mg,
0.96mmol）を順次加え、反応液を室温で、３時間撹拌し
た。ジアゾニウム塩の分解を確認した後、エーテルで抽
出した。エーテル抽出液を水洗、無水硫酸マグネシウム
乾燥し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル：ベンゼン−酢酸エチル（10:1）→酢酸
エチル）にて精製し、2.5−ジフルオロ−４−ニトロフ
ェノール（31mg,17％）を得た。
2.5−ジフルオロ−４−ニトロフェニルジアゾニウムの
希硫酸溶液を得た。このものに硝酸第二銅３水和物（2
4.8g,0.10mol）の水溶液（45ml）と酸化第一銅（137mg,
0.96mmol）を順次加え、反応液を室温で、３時間撹拌し
た。ジアゾニウム塩の分解を確認した後、エーテルで抽
出した。エーテル抽出液を水洗、無水硫酸マグネシウム
乾燥し、減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル：ベンゼン−酢酸エチル（10:1）→酢酸
エチル）にて精製し、2.5−ジフルオロ−４−ニトロフ
ェノール（31mg,17％）を得た。
このもののNMRおよびマススペクトルは、実施例１のも
のと一致した。
のと一致した。
実施例 ４ 2.5−ジフルオロ−４−ニトロフェノール（130mg,0.74m
mol）をエタノール（13ml）に溶解し、５％パラジウム
炭素（65mg）を加えた後水素雰囲気下常圧にて１時間撹
拌した。触媒を濾去後濾液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エ
チルに溶解した。酢酸エチル溶液を飽和食塩水で洗浄後
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧溜去した。残渣をカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル：塩化メチレン→
塩化メチレン−メタノール50:1）にて精製し、2.5−ジ
フルオロ−４−アミノフェノール（91.3mg,74％）を得
た。このものをクーゲルロールにて蒸溜し、（180℃,1m
mHg）、分析サンプルを無色結晶（79.1mg,64％）として
得た。
mol）をエタノール（13ml）に溶解し、５％パラジウム
炭素（65mg）を加えた後水素雰囲気下常圧にて１時間撹
拌した。触媒を濾去後濾液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エ
チルに溶解した。酢酸エチル溶液を飽和食塩水で洗浄後
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧溜去した。残渣をカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル：塩化メチレン→
塩化メチレン−メタノール50:1）にて精製し、2.5−ジ
フルオロ−４−アミノフェノール（91.3mg,74％）を得
た。このものをクーゲルロールにて蒸溜し、（180℃,1m
mHg）、分析サンプルを無色結晶（79.1mg,64％）として
得た。
融点:125−130℃で昇華． NMR（CDCl3）：δ＝3.55（2H,brs,NH2）,4.70（1H,.br
s,OH）,6.60（1H,dd,J＝12および8Hz,C3−Ｈ）,6.77（1
H,dd,J＝12および8Hz,C6−Ｈ）． IR（KBr）:3400,3300,3000cm-1. Mass m/e:146,145（M+）．
s,OH）,6.60（1H,dd,J＝12および8Hz,C3−Ｈ）,6.77（1
H,dd,J＝12および8Hz,C6−Ｈ）． IR（KBr）:3400,3300,3000cm-1. Mass m/e:146,145（M+）．
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｘはニトロ基またはアミノ基を表す。） で表される2.5−ジフルオロフェノール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14339487A JPH0713045B2 (ja) | 1987-06-10 | 1987-06-10 | ２．５−ジフルオロフェノ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14339487A JPH0713045B2 (ja) | 1987-06-10 | 1987-06-10 | ２．５−ジフルオロフェノ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63310850A JPS63310850A (ja) | 1988-12-19 |
| JPH0713045B2 true JPH0713045B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=15337742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14339487A Expired - Lifetime JPH0713045B2 (ja) | 1987-06-10 | 1987-06-10 | ２．５−ジフルオロフェノ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713045B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10341533A1 (de) | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Bayer Chemicals Ag | Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen 4-Aminophenolen |
-
1987
- 1987-06-10 JP JP14339487A patent/JPH0713045B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63310850A (ja) | 1988-12-19 |
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