JPH07118279A - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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- JPH07118279A JPH07118279A JP26066893A JP26066893A JPH07118279A JP H07118279 A JPH07118279 A JP H07118279A JP 26066893 A JP26066893 A JP 26066893A JP 26066893 A JP26066893 A JP 26066893A JP H07118279 A JPH07118279 A JP H07118279A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 本発明は付加反応型の室温硬化性シリコー
ンゴムに添加したときに、このシリコーンゴムの被着体
に対する接着性を向上させる、文献未載の新規な有機け
い素化合物の提供を目的とするものである。 【構成】 本発明の有機けい素化合物は、式 【化２１】 （ここにＲ1 、Ｒ4 およびＲ5 は同一または異種の非置
換または置換の一価炭化水素基、Ｒ2 およびＲ3 は同一
または異種の非置換または置換の二価炭化水素基、Ｒｆ
はパーフルオロアルキル基またはパーフルオロポリエー
テル基）で示されるものである。
ンゴムに添加したときに、このシリコーンゴムの被着体
に対する接着性を向上させる、文献未載の新規な有機け
い素化合物の提供を目的とするものである。 【構成】 本発明の有機けい素化合物は、式 【化２１】 （ここにＲ1 、Ｒ4 およびＲ5 は同一または異種の非置
換または置換の一価炭化水素基、Ｒ2 およびＲ3 は同一
または異種の非置換または置換の二価炭化水素基、Ｒｆ
はパーフルオロアルキル基またはパーフルオロポリエー
テル基）で示されるものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の新規な有機け
い素化合物、特には付加反応型の室温硬化性シリコーン
ゴムに添加することにより、これに各種被着材に対する
接着性を与える有機けい素に関するものである。
い素化合物、特には付加反応型の室温硬化性シリコーン
ゴムに添加することにより、これに各種被着材に対する
接着性を与える有機けい素に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】シリコーンゴムは耐熱性、電気絶縁性、
離型性、耐候性などの諸特性が優れていることから工業
的に広い範囲で使用されているが、このシリコーンゴム
は離型性が優れているために接着剤として使用すること
ができず、各種基材に接着させるためには接着性を付与
する添加剤を用いることが必要とされる。
離型性、耐候性などの諸特性が優れていることから工業
的に広い範囲で使用されているが、このシリコーンゴム
は離型性が優れているために接着剤として使用すること
ができず、各種基材に接着させるためには接着性を付与
する添加剤を用いることが必要とされる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そのため、このシリコ
ーンゴムを他の器材に接着するためには各種の材料が使
用されているが、これらはシリコーン材からなるもので
ないためにこれを用いた接着したシリコーンゴムはその
物性が劣るものとなるので、これについてはシリコーン
系の接着性付与剤の提供が求められている。
ーンゴムを他の器材に接着するためには各種の材料が使
用されているが、これらはシリコーン材からなるもので
ないためにこれを用いた接着したシリコーンゴムはその
物性が劣るものとなるので、これについてはシリコーン
系の接着性付与剤の提供が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような課題
を解決した有機けい素化合物に関するものであり、これ
は一般式（Ｉ）
を解決した有機けい素化合物に関するものであり、これ
は一般式（Ｉ）
【化２】 （ここにＲ1 、Ｒ4 およびＲ5 は同一または異種の非置
換または置換の一価炭化水素基、Ｒ2 およびＲ3 は同一
または異種の非置換または置換の二価炭化水素基、Ｒｆ
はパーフルオロアルキル基またはパーフルオロポリエー
テル基）で示されるものである。
換または置換の一価炭化水素基、Ｒ2 およびＲ3 は同一
または異種の非置換または置換の二価炭化水素基、Ｒｆ
はパーフルオロアルキル基またはパーフルオロポリエー
テル基）で示されるものである。
【０００５】すなわち、本発明者らはシリコーンゴム、
特には付加反応型の室温硬化性のシリコーンゴムに接着
性を付与することができる有機けい素化合物を開発すべ
く種々検討した結果、上記した一般式（Ｉ）で示される
けい素原子に結合したビニル基とけい素原子に結合した
パーフルオロアルキル基を有する文献未載の新規な環状
テトラシロキサンが付加反応型の室温硬化性のシリコー
ンゴムに対して接着性を付与するものであることを見出
して本発明を完成させた。以下にこれをさらに詳述す
る。
特には付加反応型の室温硬化性のシリコーンゴムに接着
性を付与することができる有機けい素化合物を開発すべ
く種々検討した結果、上記した一般式（Ｉ）で示される
けい素原子に結合したビニル基とけい素原子に結合した
パーフルオロアルキル基を有する文献未載の新規な環状
テトラシロキサンが付加反応型の室温硬化性のシリコー
ンゴムに対して接着性を付与するものであることを見出
して本発明を完成させた。以下にこれをさらに詳述す
る。
【０００６】
【作用】本発明は文献未載の新規な有機けい素化合物に
関するものであり、これは前記した一般式（Ｉ）で示さ
れるものであるが、このものはこれを付加反応型の室温
硬化性のシリコーンゴムに添加するに、このシリコーン
ゴムの接着性を向上させることができるという有利性を
もつものである。
関するものであり、これは前記した一般式（Ｉ）で示さ
れるものであるが、このものはこれを付加反応型の室温
硬化性のシリコーンゴムに添加するに、このシリコーン
ゴムの接着性を向上させることができるという有利性を
もつものである。
【０００７】本発明の有機けい素化合物は前記した一般
式（Ｉ）で示されるものであり、このＲ1 、Ｒ4 および
Ｒ5 は同一または異種のメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基など
のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリ
ール基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原
子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置
換したクロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シア
ノエチル基などから選択される非置換または置換の一価
炭化水素基、Ｒ2 およびＲ3 は同一または異種のメチレ
ン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などの非
置換の二価炭化水素基またはこれをハロゲン原子などで
置換した二価の炭化水素基、ＲｆはC3F7、C4F9、C8F17
などのパーフルオロアルキル基、または式
式（Ｉ）で示されるものであり、このＲ1 、Ｒ4 および
Ｒ5 は同一または異種のメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基など
のシクロアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリ
ール基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原
子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置
換したクロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シア
ノエチル基などから選択される非置換または置換の一価
炭化水素基、Ｒ2 およびＲ3 は同一または異種のメチレ
ン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などの非
置換の二価炭化水素基またはこれをハロゲン原子などで
置換した二価の炭化水素基、ＲｆはC3F7、C4F9、C8F17
などのパーフルオロアルキル基、または式
【化３】 で示されるパーフルオロポリエーテル基とされるもので
ある。
ある。
【０００８】この有機けい素化合物としては式
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】 で示されるものが例示される。
【０００９】この種の本発明になる有機けい素化合物
は、例えば式
は、例えば式
【化８】 （Ｒ1 、Ｒｆは前記に同じ）で示される分子内に３個の
ビニル基を有するシクロテトラシロキサンとトリアルコ
キシシランとを触媒の存在下に付加反応させることによ
って合成することができる。この反応は60〜 150℃、好
ましくは80〜 120℃の温度で行なわせればよく、この触
媒としては周期律表第VIII族元素またはその化合物、例
えば塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金
酸とオレフィンとの錯塩、白金黒またはパラジウムなど
をアルミナ、シリカ、カーボンなどの担体に担持させた
もの、ロジウム−オレフィン錯塩、クロロトリス（トリ
フェニルフォスフィン）ロジウム（ウイルキンソン触
媒）などがあげられが、これらの錯塩はアルコール系、
ケトン系、エーテル系、炭化水素系の溶剤に溶解したも
のとすることが好ましい。
ビニル基を有するシクロテトラシロキサンとトリアルコ
キシシランとを触媒の存在下に付加反応させることによ
って合成することができる。この反応は60〜 150℃、好
ましくは80〜 120℃の温度で行なわせればよく、この触
媒としては周期律表第VIII族元素またはその化合物、例
えば塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金
酸とオレフィンとの錯塩、白金黒またはパラジウムなど
をアルミナ、シリカ、カーボンなどの担体に担持させた
もの、ロジウム−オレフィン錯塩、クロロトリス（トリ
フェニルフォスフィン）ロジウム（ウイルキンソン触
媒）などがあげられが、これらの錯塩はアルコール系、
ケトン系、エーテル系、炭化水素系の溶剤に溶解したも
のとすることが好ましい。
【００１０】このようにして得られた本発明の有機けい
素化合物は種々の用途に使用されている付加反応型の室
温硬化性シリコーンゴムに添加すると、このシリコーン
ゴムの各種被着材に対する接着性を向上させるが、これ
は特にフッ素基含有の付加反応型室温硬化性シリコーン
ゴムに添加するとこのものの被着剤に対する接着性を特
に強く向上させるという有利性をもつものになる。
素化合物は種々の用途に使用されている付加反応型の室
温硬化性シリコーンゴムに添加すると、このシリコーン
ゴムの各種被着材に対する接着性を向上させるが、これ
は特にフッ素基含有の付加反応型室温硬化性シリコーン
ゴムに添加するとこのものの被着剤に対する接着性を特
に強く向上させるという有利性をもつものになる。
【００１１】
【実施例】つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例１ 温度計、撹拌装置、冷却管、滴下ロートを備えた 200ml
の四ツ口フラスコを窒素置換後、これに式
の四ツ口フラスコを窒素置換後、これに式
【化９】 で示されるビニル基含有シクロトリシロキサン 30.5g
（0.118 モル）と式
（0.118 モル）と式
【化１０】 で示される含フッ素ジクロロシラン 70.0g（0.118 モ
ル）および希釈溶剤としてのメタキシレンヘキサフロラ
イド100gを仕込み、十分に撹拌後、リン酸ヘキサメチル
トリアミド0.1g（5.58×10-4モル）を15分かけて滴下し
たところ、最高温度28℃となったので４時間半熟成を行
なった。
ル）および希釈溶剤としてのメタキシレンヘキサフロラ
イド100gを仕込み、十分に撹拌後、リン酸ヘキサメチル
トリアミド0.1g（5.58×10-4モル）を15分かけて滴下し
たところ、最高温度28℃となったので４時間半熟成を行
なった。
【００１２】ついで、温度計、撹拌装置、冷却管、滴下
ロートを備えた 300mlの四ツ口フラスコにメタキシレン
ヘキサフロライド 44g、水 44g、メタノール 24gを仕込
み、氷冷により３℃まで冷却したのち、ここに上記の反
応混合物を１時間20分かけて滴下し、１時間撹拌後、飽
和NaHCO3水溶液で中和し、水洗してから硫酸ナトリウム
で脱水し、 100℃／20mmHgで溶剤を留去し、蒸留したと
ころ、式
ロートを備えた 300mlの四ツ口フラスコにメタキシレン
ヘキサフロライド 44g、水 44g、メタノール 24gを仕込
み、氷冷により３℃まで冷却したのち、ここに上記の反
応混合物を１時間20分かけて滴下し、１時間撹拌後、飽
和NaHCO3水溶液で中和し、水洗してから硫酸ナトリウム
で脱水し、 100℃／20mmHgで溶剤を留去し、蒸留したと
ころ、式
【化１１】 で示される化合物（沸点 120〜 121℃／２mmHg）が 41.
0g（収率42％）得られた。
0g（収率42％）得られた。
【００１３】つぎに、温度計、撹拌装置、冷却管、滴下
ロートを備えた 100mlの四ツ口フラスコ中に、上記の化
合物 40.0g（0.015 モル）、塩化白金酸のイソプロピル
アルコール溶液（白金濃度 0.5重量％）0.096gを仕込
み、80℃に加熱したのち、これに HSi(OCH3)3 6.1g（0.
051 モル）を30分かけて滴下して20時間熟成してから 1
00℃／10mmHgで溶剤を留去し、さらに蒸留したところ、
沸点 148〜 149℃／２mmHgの化合物6.8g（収率15％）が
得られたので、このものの元素分析、ＧＣＭＳ、赤外吸
収スペクトル、ＮＭＲ分析を行なったところ下記の結果
が得られたので、このものは式
ロートを備えた 100mlの四ツ口フラスコ中に、上記の化
合物 40.0g（0.015 モル）、塩化白金酸のイソプロピル
アルコール溶液（白金濃度 0.5重量％）0.096gを仕込
み、80℃に加熱したのち、これに HSi(OCH3)3 6.1g（0.
051 モル）を30分かけて滴下して20時間熟成してから 1
00℃／10mmHgで溶剤を留去し、さらに蒸留したところ、
沸点 148〜 149℃／２mmHgの化合物6.8g（収率15％）が
得られたので、このものの元素分析、ＧＣＭＳ、赤外吸
収スペクトル、ＮＭＲ分析を行なったところ下記の結果
が得られたので、このものは式
【化１２】 で示されるものであることが確認された。
【００１４】（元素分析）
【表１】 （ＧＣＭＳ） 918（Ｍ+ ） （赤外線吸収スペクトル） 図１ 波数 2,850cm-1に≡SiOCH3に由来する特性吸収、1,600c
m-1 に≡Si-CH=CH2 に由来する特性吸収、 1,100〜1,40
0cm-1 に≡Ｃ−Ｆに由来する特性吸収、 1,000〜1,100c
m-1 に≡Si-O- に由来する特性吸収が認められた。
m-1 に≡Si-CH=CH2 に由来する特性吸収、 1,100〜1,40
0cm-1 に≡Ｃ−Ｆに由来する特性吸収、 1,000〜1,100c
m-1 に≡Si-O- に由来する特性吸収が認められた。
【００１５】1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＴＭＳ基準） δ＝0.17ppm （≡Si-CH3、ｍ、12Ｈ） δ＝3.46ppm （-O-CH3、ｓ、９Ｈ） δ＝0.43〜1.27ppm （≡Si-CH2-C≡、ｍ、６Ｈ） δ＝1.43〜2.53ppm （≡C-CH2-CF2 、ｍ、２Ｈ） δ＝5.53〜6.17ppm （≡Si-CH=CH2 、ｍ、６Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲスペクトル（CF3COOH 基準） φ＝-3.55ppm ［-CF(CF3)CF2-、３Ｆ］ φ＝-4.97ppm （CF3 CF2CF 2-、５Ｆ） φ＝-6.87ppm ［-CF(CF3)CF2-、２Ｆ］ φ＝-10.88ppm （-CF 2CF2CH2- 、２Ｆ） φ＝-43.16ppm （-CF2CF2 CH2- 、２Ｆ） φ＝-52.73ppm （-CF3CF2 CF2- 、２Ｆ） φ＝-68.36ppm ［-CF(CF3)CF2-、１Ｆ］
【００１６】実施例２ 温度計、撹拌装置、冷却管、滴下ロートを備えた 500ml
の四ツ口フラスコを窒素置換後、これに式
の四ツ口フラスコを窒素置換後、これに式
【化１３】 で示されるビニル基含有シクロトリシロキサン 46.1g
（0.179 モル）と式
（0.179 モル）と式
【化１４】 で示される含フッ素ジクロロシラン100.0g（0.178 モ
ル）および希釈溶剤としてのメタキシレンヘキサフロラ
イド100gを仕込み、十分に撹拌後、リン酸ヘキサメチル
トリアミド0.1g（5.58×10-4モル）を15分かけて滴下し
たところ、最高温度28℃となったので４時間半熟成を行
なった。
ル）および希釈溶剤としてのメタキシレンヘキサフロラ
イド100gを仕込み、十分に撹拌後、リン酸ヘキサメチル
トリアミド0.1g（5.58×10-4モル）を15分かけて滴下し
たところ、最高温度28℃となったので４時間半熟成を行
なった。
【００１７】ついで、温度計、撹拌装置、冷却管、滴下
ロートを備えた 1,000mlの四ツ口フラスコにメチルエチ
ルケトン100g、水100g、メタノール 50gを仕込み、氷冷
により３℃まで冷却したのち、ここに上記の反応混合物
を１時間20分かけて滴下し、１時間撹拌後、飽和NaHCO3
水溶液で中和し、水洗してから硫酸ナトリウムで脱水
し、 100℃／20mmHgで溶剤を留去し、蒸留したところ、
式
ロートを備えた 1,000mlの四ツ口フラスコにメチルエチ
ルケトン100g、水100g、メタノール 50gを仕込み、氷冷
により３℃まで冷却したのち、ここに上記の反応混合物
を１時間20分かけて滴下し、１時間撹拌後、飽和NaHCO3
水溶液で中和し、水洗してから硫酸ナトリウムで脱水
し、 100℃／20mmHgで溶剤を留去し、蒸留したところ、
式
【化１５】 で示される化合物（沸点 135〜 136℃／３mmHg）が 25.
6g（収率17％）得られた。
6g（収率17％）得られた。
【００１８】つぎに、温度計、撹拌装置、冷却管、滴下
ロートを備えた 100mlの四ツ口フラスコ中に、上記の化
合物 21.9g（0.029 モル）、塩化白金酸のイソプロピル
アルコール溶液（白金濃度 0.5重量％）0.1gを仕込み、
80℃に加熱したのち、これにHSi(OCH3)3 3.8g（0.032
モル）を30分かけて滴下して20時間熟成してから 100℃
／10mmHgで溶剤を留去し、さらに蒸留したところ、沸点
140〜 142℃／２mmHgの化合物8.6g（収率33％）が得ら
れたので、このものの元素分析、ＧＣＭＳ、赤外吸収ス
ペクトル、ＮＭＲ分析を行なったところ下記の結果が得
られたので、このものは式
ロートを備えた 100mlの四ツ口フラスコ中に、上記の化
合物 21.9g（0.029 モル）、塩化白金酸のイソプロピル
アルコール溶液（白金濃度 0.5重量％）0.1gを仕込み、
80℃に加熱したのち、これにHSi(OCH3)3 3.8g（0.032
モル）を30分かけて滴下して20時間熟成してから 100℃
／10mmHgで溶剤を留去し、さらに蒸留したところ、沸点
140〜 142℃／２mmHgの化合物8.6g（収率33％）が得ら
れたので、このものの元素分析、ＧＣＭＳ、赤外吸収ス
ペクトル、ＮＭＲ分析を行なったところ下記の結果が得
られたので、このものは式
【化１６】 で示されるものであることが確認された。
【００１９】（元素分析）
【表２】 （ＧＣＭＳ） 886（Ｍ+ ） （赤外線吸収スペクトル） 図２ 波数 2,850cm-1に≡SiOCH3に由来する特性吸収、1,600c
m-1 に≡Si-CH=CH2 に由来する特性吸収、 1,100〜1,40
0cm-1 に≡Ｃ−Ｆに由来する特性吸収、 1,000〜1,100c
m-1 に≡Si-O- に由来する特性吸収が認められた。
m-1 に≡Si-CH=CH2 に由来する特性吸収、 1,100〜1,40
0cm-1 に≡Ｃ−Ｆに由来する特性吸収、 1,000〜1,100c
m-1 に≡Si-O- に由来する特性吸収が認められた。
【００２０】1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＴＭＳ基準） δ＝0.17ppm （≡Si-CH3、ｍ、12Ｈ） δ＝3.44ppm （-O-CH3、ｓ、９Ｈ） δ＝0.41〜1.26ppm （≡Si-CH2-C≡、ｍ、６Ｈ） δ＝1.44〜2.51ppm （≡C-CH2-CF2 、ｍ、２Ｈ） δ＝5.55〜6.18ppm （≡Si-CH=CH2 、ｍ、６Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲスペクトル（CF3COOH 基準） φ＝-3.55ppm ［-CF(CF3)CF2-、３Ｆ］ φ＝-4.97ppm （CF3 CF2CF 2-、５Ｆ） φ＝-6.87ppm ［-CF(CF3)CF2-、２Ｆ］ φ＝-10.88ppm （-CF 2CF2CH2- 、２Ｆ） φ＝-43.16ppm （-CF2CF2 CH2- 、２Ｆ） φ＝-52.73ppm （-CF3CF2 CF2- 、２Ｆ） φ＝-68.36ppm ［-CF(CF3)CF2-、１Ｆ］
【００２１】実施例３ 温度計、撹拌装置、冷却管、滴下ロートを備えた 500ml
の四ツ口フラスコを窒素置換後、これに式
の四ツ口フラスコを窒素置換後、これに式
【化１７】 で示されるビニル基含有シクロトリシロキサン113.0g
（0.438 モル）と式
（0.438 モル）と式
【化１８】 で示される含フッ素ジクロロシラン100.0g（0.474 モ
ル）および希釈溶剤としてのメタキシレンヘキサフロラ
イド100gを仕込み、十分に撹拌後、リン酸ヘキサメチル
トリアミド0.1g（5.58×10-4モル）を15分かけて滴下し
たところ、最高温度28℃となったので４時間半熟成を行
なった。
ル）および希釈溶剤としてのメタキシレンヘキサフロラ
イド100gを仕込み、十分に撹拌後、リン酸ヘキサメチル
トリアミド0.1g（5.58×10-4モル）を15分かけて滴下し
たところ、最高温度28℃となったので４時間半熟成を行
なった。
【００２２】ついで、温度計、撹拌装置、冷却管、滴下
ロートを備えた 200mlの四ツ口フラスコにメチルエチル
ケトン250g、水250g、メタノール125gを仕込み、氷冷に
より３℃まで冷却したのち、ここに上記の反応混合物を
１時間20分かけて滴下し、１時間撹拌後、飽和NaHCO3水
溶液で中和し、水洗してから硫酸ナトリウムで脱水し、
100℃／20mmHgで溶剤を留去し、蒸留したところ、式
ロートを備えた 200mlの四ツ口フラスコにメチルエチル
ケトン250g、水250g、メタノール125gを仕込み、氷冷に
より３℃まで冷却したのち、ここに上記の反応混合物を
１時間20分かけて滴下し、１時間撹拌後、飽和NaHCO3水
溶液で中和し、水洗してから硫酸ナトリウムで脱水し、
100℃／20mmHgで溶剤を留去し、蒸留したところ、式
【化１９】 で示される化合物（沸点56〜57℃／１mmHg）が 67.4g
（収率32％）得られた。
（収率32％）得られた。
【００２３】つぎに、温度計、撹拌装置、冷却管、滴下
ロートを備えた 200mlの四ツ口フラスコ中に、上記の化
合物 50.0g（0.121 モル）、塩化白金酸のイソプロピル
アルコール溶液（白金濃度 0.5重量％）0.47g を仕込
み、80℃に加熱したのち、これに HSi(OCH3)3 14.7g
（0.120 モル）を30分かけて滴下して20時間熟成してか
ら100℃／10mmHgで溶剤を留去し、さらに蒸留したとこ
ろ、沸点88〜89℃／２mmHgの化合物17.5g （収率27％）
が得られたので、このものの元素分析、ＧＣＭＳ、赤外
吸収スペクトル、ＮＭＲ分析を行なったところ下記の結
果が得られたので、このものは式
ロートを備えた 200mlの四ツ口フラスコ中に、上記の化
合物 50.0g（0.121 モル）、塩化白金酸のイソプロピル
アルコール溶液（白金濃度 0.5重量％）0.47g を仕込
み、80℃に加熱したのち、これに HSi(OCH3)3 14.7g
（0.120 モル）を30分かけて滴下して20時間熟成してか
ら100℃／10mmHgで溶剤を留去し、さらに蒸留したとこ
ろ、沸点88〜89℃／２mmHgの化合物17.5g （収率27％）
が得られたので、このものの元素分析、ＧＣＭＳ、赤外
吸収スペクトル、ＮＭＲ分析を行なったところ下記の結
果が得られたので、このものは式
【化２０】 で示されるものであることが確認された。
【００２４】（元素分析）
【表３】 （ＧＣＭＳ） 536（Ｍ+ ） （赤外線吸収スペクトル） 図３ 波数 2,850cm-1に≡SiOCH3に由来する特性吸収、1,600c
m-1 に≡Si-CH=CH2 に由来する特性吸収、 1,100〜1,40
0cm-1 に≡Ｃ−Ｆに由来する特性吸収、 1,000〜1,100c
m-1 に≡Si-O- に由来する特性吸収が認められた。
m-1 に≡Si-CH=CH2 に由来する特性吸収、 1,100〜1,40
0cm-1 に≡Ｃ−Ｆに由来する特性吸収、 1,000〜1,100c
m-1 に≡Si-O- に由来する特性吸収が認められた。
【００２５】1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＴＭＳ基準） δ＝0.17ppm （≡Si-CH3、ｍ、12Ｈ） δ＝3.45ppm （-O-CH3、ｓ、９Ｈ） δ＝0.40〜1.25ppm （≡Si-CH2-C≡、ｍ、６Ｈ） δ＝1.43〜2.49ppm （≡C-CH2-CF3 、ｍ、２Ｈ） δ＝5.51〜6.19ppm （≡Si-CH=CH2 、ｍ、６Ｈ）19 Ｆ−ＮＭＲスペクトル（CF3COOH 基準） φ＝-3.55ppm ［-CF(CF3)CF2-、３Ｆ］ φ＝-4.97ppm （CF3 CF2CF 2-、５Ｆ） φ＝-6.87ppm ［-CF(CF3)CF2-、２Ｆ］ φ＝-10.88ppm （-CF 2CF2CH2- 、２Ｆ） φ＝-43.16ppm （-CF2CF2 CH2- 、２Ｆ） φ＝-52.73ppm （-CF3CF2 CF2- 、２Ｆ） φ＝-68.36ppm ［-CF(CF3)CF2-、１Ｆ］
【００２６】
【発明の効果】本発明は有機けい素化合物に関するもの
であり、これは前記したように一般式（Ｉ）で示される
文献未載の新規な有機けい素化合物であるが、このもの
は付加反応型の室温硬化性シリコーンゴムに添加する
と、このシリコーンゴムの被着剤に対する接着性を向上
させるという有利性をもつものである。
であり、これは前記したように一般式（Ｉ）で示される
文献未載の新規な有機けい素化合物であるが、このもの
は付加反応型の室温硬化性シリコーンゴムに添加する
と、このシリコーンゴムの被着剤に対する接着性を向上
させるという有利性をもつものである。
【図１】実施例１で得られた本発明の有機けい素化合物
の赤外吸収スペクトルを示したものである。
の赤外吸収スペクトルを示したものである。
【図２】実施例２で得られた本発明の有機けい素化合物
の赤外吸収スペクトルを示したものである。
の赤外吸収スペクトルを示したものである。
【図３】実施例３で得られた本発明の有機けい素化合物
の赤外吸収スペクトルを示したものである。
の赤外吸収スペクトルを示したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松田 高至 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 山口 浩一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 木下 博文 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （ここにＲ1 、Ｒ4 およびＲ5 は同一または異種の非置
換または置換の一価炭化水素基、Ｒ2 およびＲ3 は同一
または異種の非置換または置換の二価炭化水素基、Ｒｆ
はパーフルオロアルキル基またはパーフルオロポリエー
テル基）で示される有機けい素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26066893A JPH07118279A (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | 有機けい素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26066893A JPH07118279A (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | 有機けい素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118279A true JPH07118279A (ja) | 1995-05-09 |
Family
ID=17351114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26066893A Pending JPH07118279A (ja) | 1993-10-19 | 1993-10-19 | 有機けい素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07118279A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001525833A (ja) * | 1997-05-23 | 2001-12-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有機シラン−オリゴマー |
| EP2196488A1 (en) * | 2008-12-11 | 2010-06-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing acrylate |
| EP2270071A1 (en) * | 2009-06-10 | 2011-01-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Perfluoropolyether Group-Containing Acrylate Compound |
| JP2014012810A (ja) * | 2012-06-05 | 2014-01-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光半導体封止用硬化性組成物及びこれを用いた光半導体装置 |
| JP2021042128A (ja) * | 2019-09-06 | 2021-03-18 | 信越化学工業株式会社 | 環状ポリシロキサンの製造方法 |
-
1993
- 1993-10-19 JP JP26066893A patent/JPH07118279A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001525833A (ja) * | 1997-05-23 | 2001-12-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有機シラン−オリゴマー |
| EP2196488A1 (en) * | 2008-12-11 | 2010-06-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing acrylate |
| US7781604B2 (en) | 2008-12-11 | 2010-08-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing acrylate |
| EP2270071A1 (en) * | 2009-06-10 | 2011-01-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Perfluoropolyether Group-Containing Acrylate Compound |
| US8283480B2 (en) | 2009-06-10 | 2012-10-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Perfluoropolyether group-containing acrylate compound |
| JP2014012810A (ja) * | 2012-06-05 | 2014-01-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光半導体封止用硬化性組成物及びこれを用いた光半導体装置 |
| JP2021042128A (ja) * | 2019-09-06 | 2021-03-18 | 信越化学工業株式会社 | 環状ポリシロキサンの製造方法 |
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