JPH07110839B2 - アズレン誘導体および該誘導体を含有する液晶組成物 - Google Patents
アズレン誘導体および該誘導体を含有する液晶組成物Info
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- JPH07110839B2 JPH07110839B2 JP63222123A JP22212388A JPH07110839B2 JP H07110839 B2 JPH07110839 B2 JP H07110839B2 JP 63222123 A JP63222123 A JP 63222123A JP 22212388 A JP22212388 A JP 22212388A JP H07110839 B2 JPH07110839 B2 JP H07110839B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶表示等に有用な有色の、液晶性を示すか又
は液晶組成物の一成分として有用なアズレン誘導体およ
び該誘導体を含有する有色の液晶組成物に関する。
は液晶組成物の一成分として有用なアズレン誘導体およ
び該誘導体を含有する有色の液晶組成物に関する。
現在、液晶表示としてはTN型表示の外に、液晶に色素を
溶解して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角など
の特徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ
始めている。このため、これに用いる色素はその使用環
境に応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしなが
ら、低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安
定性を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点
を有している。
溶解して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角など
の特徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ
始めている。このため、これに用いる色素はその使用環
境に応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしなが
ら、低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安
定性を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点
を有している。
他方このような難点を持たない表示方式として有色の液
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫編；オーム社、P182〕が知られてい
るが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少なく、こ
のため実現できる色相は極めて限定されているという問
題点を有している。
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫編；オーム社、P182〕が知られてい
るが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少なく、こ
のため実現できる色相は極めて限定されているという問
題点を有している。
本発明は上記の問題点を解決するためになされたもの
で、液晶表示に有用な新規な有色の液晶性を示すか又は
液晶組成物の１成分として有用なアズレン誘導体および
該誘導体を含有する液晶組成物を提供することを目的と
する。
で、液晶表示に有用な新規な有色の液晶性を示すか又は
液晶組成物の１成分として有用なアズレン誘導体および
該誘導体を含有する液晶組成物を提供することを目的と
する。
本発明の目的は、下記一般式 （式中、Ｒは又はアルキル基を示し、Ｘは を示す。） で表されるアズレン誘導体、およびこのアズレン誘導体
を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物
により達成される。
を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物
により達成される。
本発明のアズレン誘導体〔Ｉ〕におけるＲとしては、メ
チル基、エチル基、分枝状または直鎖状のプロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基などの
炭素数１〜18のアルキル基が挙げられる。
チル基、エチル基、分枝状または直鎖状のプロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基などの
炭素数１〜18のアルキル基が挙げられる。
本発明のアズレン誘導体〔Ｉ〕は、例えば、次のように
して製造することができる。すなわち、K.Takase,T.Asa
o,Y.Takagi and T.Nozoe,Chem.Communs.,368（1968）記
載の方法によって合成される下記構造式の６−ヒドロキ
シアズレンに、 下記一般式 Ｒ−XXCOOH 〔II〕 （式中、ＲおよびＸは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一
に意義を有する。） で示されるカルボン酸から、塩化チオニルなどのクロル
化剤と反応させる公知の方法により合成されるカルボン
酸クロライドとを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反
応させることにより製造することができる。この場合、
カルボン酸クロライドは単離したものを用いてもよく、
また反応系中に生成させたものをそのまま用いてもよ
い。
して製造することができる。すなわち、K.Takase,T.Asa
o,Y.Takagi and T.Nozoe,Chem.Communs.,368（1968）記
載の方法によって合成される下記構造式の６−ヒドロキ
シアズレンに、 下記一般式 Ｒ−XXCOOH 〔II〕 （式中、ＲおよびＸは前示一般式〔Ｉ〕におけると同一
に意義を有する。） で示されるカルボン酸から、塩化チオニルなどのクロル
化剤と反応させる公知の方法により合成されるカルボン
酸クロライドとを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反
応させることにより製造することができる。この場合、
カルボン酸クロライドは単離したものを用いてもよく、
また反応系中に生成させたものをそのまま用いてもよ
い。
反応はベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンの
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中で、エーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒
または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中などで実
施できる。反応温度は−10℃ないし200℃で円滑に実施
できる。
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中で、エーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒
または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中などで実
施できる。反応温度は−10℃ないし200℃で円滑に実施
できる。
本発明のアズレン誘導体は新規な化合物であり、有色
の、液晶性を示すかまたは液晶組成物の一成分として有
用な化合物である。このため有色の液晶組成物の調製の
ための配合成分としての利用の外、鉱油および油脂など
の着色にも使用しうる。
の、液晶性を示すかまたは液晶組成物の一成分として有
用な化合物である。このため有色の液晶組成物の調製の
ための配合成分としての利用の外、鉱油および油脂など
の着色にも使用しうる。
また、本発明の液晶組成物は前示一般式〔Ｉ〕で示され
るアズレン誘導体を他の液晶化合物（「液晶の最新技
術」松本昭一、角田市良共著，（株）工業調査会,P62〜
P91に記載のネマチック液晶又はスメクチック液晶）、
例えば、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フ
ェニルピリミジン系などの液晶化合物または液晶組成物
に公知の方法で混合することにより容易に有色の液晶組
成物を調製することができる。
るアズレン誘導体を他の液晶化合物（「液晶の最新技
術」松本昭一、角田市良共著，（株）工業調査会,P62〜
P91に記載のネマチック液晶又はスメクチック液晶）、
例えば、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フ
ェニルピリミジン系などの液晶化合物または液晶組成物
に公知の方法で混合することにより容易に有色の液晶組
成物を調製することができる。
本発明の液晶組成物は、前示一般式〔Ｉ〕で示されるア
ズレン誘導体が有色の液晶性を示すか、または液晶組成
物の一成分として有用な化合物であるため、色素の折出
などの問題が少なく、温度条件に対して安定な有色の液
晶組成物である。
ズレン誘導体が有色の液晶性を示すか、または液晶組成
物の一成分として有用な化合物であるため、色素の折出
などの問題が少なく、温度条件に対して安定な有色の液
晶組成物である。
本発明のアズレン誘導体は有色であり、その一部は液晶
性を示す。また、この誘導体は液晶組成物の一成分とし
て有用であり、これを用いた本発明の有色の液晶組成物
により、色素の折出などの問題が少なく、温度条件に対
して安定な液晶素子を実現できる。
性を示す。また、この誘導体は液晶組成物の一成分とし
て有用であり、これを用いた本発明の有色の液晶組成物
により、色素の折出などの問題が少なく、温度条件に対
して安定な液晶素子を実現できる。
次に、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
実施例１ 下記構造式〔III〕 で示されるトランス−４−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸0.038gに塩化チオニル1mlを加え、110℃で３時間
還流下で反応させたのち、減圧下で塩化チオニルを留去
する。これに下記構造式 で表される２−ヒドロキシアズレン0.017gをベンゼン3m
lに溶解させた溶液を加え、これに触媒量のピリジンを
加えて、室温で１夜間反応させた後、反応液を0.2N塩酸
および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
脱水し、次いで溶媒を留去して得られた反応生成物をベ
ンゼンを用いてカラムクロマトにより精製して下記構造
式の化合物0.03gを得た。
ボン酸0.038gに塩化チオニル1mlを加え、110℃で３時間
還流下で反応させたのち、減圧下で塩化チオニルを留去
する。これに下記構造式 で表される２−ヒドロキシアズレン0.017gをベンゼン3m
lに溶解させた溶液を加え、これに触媒量のピリジンを
加えて、室温で１夜間反応させた後、反応液を0.2N塩酸
および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
脱水し、次いで溶媒を留去して得られた反応生成物をベ
ンゼンを用いてカラムクロマトにより精製して下記構造
式の化合物0.03gを得た。
本化合物は融点118℃で112.6℃に液晶転移点（アイソト
ロピック−ネマチック転移点）を有する青紫色のモノト
ロピック液晶化合物であり、クロロホルム中での可視部
の極大吸収波長は566nmであった。
ロピック−ネマチック転移点）を有する青紫色のモノト
ロピック液晶化合物であり、クロロホルム中での可視部
の極大吸収波長は566nmであった。
本化合物を商品名ZL1−1132（メルク社商品）として市
販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10
wt％配合して得られた液晶組成物は青色を示し、そのネ
マチック−アイソトロピック転移点は74.2℃であった。
販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10
wt％配合して得られた液晶組成物は青色を示し、そのネ
マチック−アイソトロピック転移点は74.2℃であった。
実施例２ 実施例１の構造式〔III〕で示される化合物の代わりに
下記構造式 で示されるトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸0.04gを用い、他は実施例１と同様にして下記構
造式の化合物0.04gを得た。
下記構造式 で示されるトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸0.04gを用い、他は実施例１と同様にして下記構
造式の化合物0.04gを得た。
本化合物は106.7℃に液晶転移点（結晶−ネマチック転
移点）を、119.4℃にネマチック−アイソトロピック転
移点を有する青紫色の液晶化合物であり、クロロホルム
中での可視部の極大吸収波長は566nmであった。
移点）を、119.4℃にネマチック−アイソトロピック転
移点を有する青紫色の液晶化合物であり、クロロホルム
中での可視部の極大吸収波長は566nmであった。
本化合物を商品名ZL1−1132（メルク社）として市販さ
れているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10wt％
配合して得られた液晶組成物は青色を示し、そのネマチ
ック−アイソトロピック転移点は74.2℃であった。
れているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10wt％
配合して得られた液晶組成物は青色を示し、そのネマチ
ック−アイソトロピック転移点は74.2℃であった。
実施例３ 実施例1,2に準じた方法により合成した第１表に示され
る本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視部
の極大吸収波長（λmax）および商品名ZL1−1132（メル
ク社）として市販されているフェニルシクロヘキサン系
液晶組成物に10wt％配合して得られた液晶組成物の色
相、ネマチック−アイソトロピック転移点（TN1）を第
１表に示す。
る本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視部
の極大吸収波長（λmax）および商品名ZL1−1132（メル
ク社）として市販されているフェニルシクロヘキサン系
液晶組成物に10wt％配合して得られた液晶組成物の色
相、ネマチック−アイソトロピック転移点（TN1）を第
１表に示す。
実施例４ 下記構造式〔IV〕 で示されるｐ−ｎ−ヘプチル安息香酸0.03gに塩化チオ
ニル1mlを加え、110℃で３時間還流下で反応させたの
ち、減圧下で塩化チオニルを留去する。これに６−ヒド
ロキシアズレン 0.054gをベンゼン3mlに溶解させた溶液を加え、これに
触媒量のピリジンを加えて、室温で１夜間反応させた
後、反応液を0.2N塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して得
られた反応生成物をベンゼンを用いてカラムクロマトに
より精製して下記構造式の化合物0.05gを得た。
ニル1mlを加え、110℃で３時間還流下で反応させたの
ち、減圧下で塩化チオニルを留去する。これに６−ヒド
ロキシアズレン 0.054gをベンゼン3mlに溶解させた溶液を加え、これに
触媒量のピリジンを加えて、室温で１夜間反応させた
後、反応液を0.2N塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して得
られた反応生成物をベンゼンを用いてカラムクロマトに
より精製して下記構造式の化合物0.05gを得た。
本化合物は融点134.1℃の青紫色の化合物であり、クロ
ロホルム中での可視部の極大吸収波長は570nmであっ
た。
ロホルム中での可視部の極大吸収波長は570nmであっ
た。
本化合物を商品名ZL1−1132（メルク社製品）として市
販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10
wt％配合して得られた液晶組成物は青色を示し、そのネ
マチック−アイソトロピック転移点は72.1℃であった。
販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10
wt％配合して得られた液晶組成物は青色を示し、そのネ
マチック−アイソトロピック転移点は72.1℃であった。
実施例５ 実施例１の構造式〔IV〕で示される化合物の代わりに下
記構造式 で示されるｐ−ｎ−ペンチル安息香酸0.04gを用い、他
は実施例４と同様にして下記構造式の化合物0.04gを得
た。
記構造式 で示されるｐ−ｎ−ペンチル安息香酸0.04gを用い、他
は実施例４と同様にして下記構造式の化合物0.04gを得
た。
本化合物は融点143.1℃の青紫色の化合物であり、クロ
ロホルム中での可視部の極大吸収波長は570nmであっ
た。
ロホルム中での可視部の極大吸収波長は570nmであっ
た。
本化合物を商品名ZL1−1132（メルク社）として市販さ
れているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10wt％
配合して得られた液晶組成物は青色を示し、そのネマチ
ック−アイソトロピック転移点は72.2℃であった。
れているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10wt％
配合して得られた液晶組成物は青色を示し、そのネマチ
ック−アイソトロピック転移点は72.2℃であった。
実施例６ 実施例4,5に準じた方法により合成した第２表に示され
る本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視部
の極大吸収波長（λmax）および商品名ZL1−1132（メル
ク社製品）として市販されているフェニルシクロヘキサ
ン系液晶組成物に10wt％配合して得られた液晶組成物の
色相、ネマチック−アイソトロピック転移点（TN1）を
第２表に示す。
る本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視部
の極大吸収波長（λmax）および商品名ZL1−1132（メル
ク社製品）として市販されているフェニルシクロヘキサ
ン系液晶組成物に10wt％配合して得られた液晶組成物の
色相、ネマチック−アイソトロピック転移点（TN1）を
第２表に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒはアルキル基を示し、Ｘは を示す。） で表されるアズレン誘導体。
- 【請求項２】下記一般式 （式中、Ｒはアルキル基を示し、Ｘは を示す。） で表されるアズレン誘導体を少なくとも１種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63222123A JPH07110839B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体および該誘導体を含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63222123A JPH07110839B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体および該誘導体を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269436A JPH0269436A (ja) | 1990-03-08 |
| JPH07110839B2 true JPH07110839B2 (ja) | 1995-11-29 |
Family
ID=16777525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63222123A Expired - Lifetime JPH07110839B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体および該誘導体を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07110839B2 (ja) |
-
1988
- 1988-09-05 JP JP63222123A patent/JPH07110839B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９６８），Ｎｏ．７，Ｐ．３６８−３７０ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0269436A (ja) | 1990-03-08 |
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