JPH0768174B2 - アズレン誘導体およびこれを含む液晶組成物 - Google Patents
アズレン誘導体およびこれを含む液晶組成物Info
- Publication number
- JPH0768174B2 JPH0768174B2 JP22212788A JP22212788A JPH0768174B2 JP H0768174 B2 JPH0768174 B2 JP H0768174B2 JP 22212788 A JP22212788 A JP 22212788A JP 22212788 A JP22212788 A JP 22212788A JP H0768174 B2 JPH0768174 B2 JP H0768174B2
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- Japan
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- liquid crystal
- crystal composition
- azulene derivative
- compound
- same
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶表示等に有用な有色の液晶性を持つアズレ
ン誘導体およびこれを含む有色の液晶組成物に関する。
ン誘導体およびこれを含む有色の液晶組成物に関する。
現在、液晶表示としてはTN型表示の外に、液晶に色素を
溶解して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角など
の特徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ
始めている。このため、これに用いる色素はその使用環
境に応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしなが
ら、低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安
定性を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点
を有している。
溶解して用いるゲストホスト型表示方式が、視野角など
の特徴のために、自動車などの表示装置に広く用いられ
始めている。このため、これに用いる色素はその使用環
境に応じた十分な溶解性を持つ必要がある。しかしなが
ら、低温で高い溶解性をもつ色素は少なく、高い溶解安
定性を持つ液晶組成物の実現は困難であるという問題点
を有している。
他方このような難点を持たない表示方式として有色の液
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫編；オーム社、P182〕が知られてい
るが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少なく、こ
のため実現できる色相は極めて限定されているという問
題を有している。
晶化合物を用いる方式〔「液晶エレクトロニクスの基礎
と応用」佐々木昭夫編；オーム社、P182〕が知られてい
るが、この方式の場合は有色の液晶化合物が少なく、こ
のため実現できる色相は極めて限定されているという問
題を有している。
本発明は上記の問題点を解決するためになされたもの
で、液晶表示に有用な新規な有色の液晶化合物であるア
ズレン誘導体およびこれを含む液晶組成物を提供するこ
とを目的とする。
で、液晶表示に有用な新規な有色の液晶化合物であるア
ズレン誘導体およびこれを含む液晶組成物を提供するこ
とを目的とする。
本発明の目的は、下記一般式 （式中、R1およびR2は水素原子又はアルキル基を示
す。） で表されるアズレン誘導体、およびこのアズレン誘導体
を少なくとも１種含むことを特徴とする液晶組成物によ
り達成される。
す。） で表されるアズレン誘導体、およびこのアズレン誘導体
を少なくとも１種含むことを特徴とする液晶組成物によ
り達成される。
本発明の一般式〔Ｉ〕で示されるアズレン誘導体におけ
るR1およびR2としては、水素原子又はメチル基、エチル
基、分枝状または直鎖状のプロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、ドデシル基などの炭素数１〜18の
アルキル基が挙げられる。
るR1およびR2としては、水素原子又はメチル基、エチル
基、分枝状または直鎖状のプロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、ドデシル基などの炭素数１〜18の
アルキル基が挙げられる。
本発明の一般式〔Ｉ〕で示されるアズレン誘導体は、例
えば、次のようにして製造することができる。すなわ
ち、T.Morita etal,Chem.Lett.,1977,753（1977）記載
の方法によって合成される下記構造式の2,6−ジヒドロ
キシアズレンと、 下記一般式〔II〕 （式中、R1及びR2は水素原子またはアルキル基を示
す。） で示されるカルボン酸から、塩化チオニルなどのクロル
化剤と反応させる公知の方法により合成されるカルボン
酸クロライドとを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反
応させることにより製造することができる。この場合、
上記カルボン酸クロライドは単離したものを用いてもよ
く、また反応系中に生成させたものをそのまま用いても
よい。
えば、次のようにして製造することができる。すなわ
ち、T.Morita etal,Chem.Lett.,1977,753（1977）記載
の方法によって合成される下記構造式の2,6−ジヒドロ
キシアズレンと、 下記一般式〔II〕 （式中、R1及びR2は水素原子またはアルキル基を示
す。） で示されるカルボン酸から、塩化チオニルなどのクロル
化剤と反応させる公知の方法により合成されるカルボン
酸クロライドとを、ピリジンなどの脱酸剤の存在下に反
応させることにより製造することができる。この場合、
上記カルボン酸クロライドは単離したものを用いてもよ
く、また反応系中に生成させたものをそのまま用いても
よい。
反応はベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼンの
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中で、エーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒
または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中などで実
施できる。反応温度は−10℃ないし200℃で円滑に実施
できる。
ような芳香族系溶媒などの非極性溶媒中で、エーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒
または酢酸エチルなどの酢酸エステル系溶媒中などで実
施できる。反応温度は−10℃ないし200℃で円滑に実施
できる。
本発明のアズレン誘導体は新規な化合物であり、有色の
液晶性を示す化合物である。このため有色の液晶組成物
の調製のための配合成分としての利用の外、鉱油および
油脂などの着色にも使用しうる。
液晶性を示す化合物である。このため有色の液晶組成物
の調製のための配合成分としての利用の外、鉱油および
油脂などの着色にも使用しうる。
また、本発明の液晶組成物は前示一般式〔Ｉ〕で示され
るアズレン誘導体を他の液晶化合物（「液晶の最新技
術」松本昭一、角田市良共著，（株）工業調査会，第62
頁〜第91頁に記載のネマチック液晶又はスメクチック液
晶）、例えばビフェニル系、フェニルシクロヘキサン
系、フェニルピリミジン系などの液晶化合物または液晶
組成物に公知の方法で混合することにより容易に有色の
液晶組成物を調製することができる。
るアズレン誘導体を他の液晶化合物（「液晶の最新技
術」松本昭一、角田市良共著，（株）工業調査会，第62
頁〜第91頁に記載のネマチック液晶又はスメクチック液
晶）、例えばビフェニル系、フェニルシクロヘキサン
系、フェニルピリミジン系などの液晶化合物または液晶
組成物に公知の方法で混合することにより容易に有色の
液晶組成物を調製することができる。
本発明の液晶組成物は、前示一般式〔Ｉ〕で示されるア
ズレン誘導体が有色の液晶化合物であるため、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対し安定な有色の液
晶組成物である。
ズレン誘導体が有色の液晶化合物であるため、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対し安定な有色の液
晶組成物である。
本発明のアズレン誘導体は有色の液晶化合物であり、こ
れを用いた本発明の有色の液晶組成物により、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対して安定な液晶素
子を実現できる。
れを用いた本発明の有色の液晶組成物により、色素の析
出などの問題が少ない、温度条件に対して安定な液晶素
子を実現できる。
次に、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い。
実施例１ 下記構造式〔III〕 で示されるｐ−ｎ−プロピル安息香酸0.125gに塩化チオ
ニル1mlを加え、110℃で３時間還流下で反応させたの
ち、減圧下で塩化チオニルを留去する。これに下記構造
式 で表わされる2,6−ジヒドロキシアズレン0.034gをベン
ゼン2mlに溶解させた溶液を加え、これに触媒量のピリ
ジンを加えて、室温で１夜間反応させた後、反応液を0.
2N塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して得られた反応生成
物をベンゼンを用いてカラムクロマトにより精製して下
記構造式の化合物0.085gを得た。
ニル1mlを加え、110℃で３時間還流下で反応させたの
ち、減圧下で塩化チオニルを留去する。これに下記構造
式 で表わされる2,6−ジヒドロキシアズレン0.034gをベン
ゼン2mlに溶解させた溶液を加え、これに触媒量のピリ
ジンを加えて、室温で１夜間反応させた後、反応液を0.
2N塩酸および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥脱水し、次いで溶媒を留去して得られた反応生成
物をベンゼンを用いてカラムクロマトにより精製して下
記構造式の化合物0.085gを得た。
本化合物は163.2℃に液晶転移点（結晶−液晶転移点）
を有する青紫色の液晶化合物であり、クロロホルム中で
の可視部の極大吸収波長は535nmであった。
を有する青紫色の液晶化合物であり、クロロホルム中で
の可視部の極大吸収波長は535nmであった。
本化合物を商品名ZLl−1132（メルク社製品）として市
販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10
wt％配合して得られた液晶組成物は赤紫色を示し、その
ネマチック−アイソトロピック転移点は94.6℃であっ
た。
販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10
wt％配合して得られた液晶組成物は赤紫色を示し、その
ネマチック−アイソトロピック転移点は94.6℃であっ
た。
実施例２ 実施例１の構造式〔III〕で示される化合物の代わりに
下記構造式 で示されるｐ−ｎ−ペンチル安息香酸0.15gを用い、他
は実施例１と同様にして下記構造式の化合物0.087gを得
た。
下記構造式 で示されるｐ−ｎ−ペンチル安息香酸0.15gを用い、他
は実施例１と同様にして下記構造式の化合物0.087gを得
た。
本化合物は156℃に液晶転移点（結晶−液晶転移点）を
有する青紫色の液晶化合物であり、クロロホルム中での
可視部の極大吸収波長は535nmであった。
有する青紫色の液晶化合物であり、クロロホルム中での
可視部の極大吸収波長は535nmであった。
本化合物を商品名ZLl−1132（メルク社製品）として市
販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10
wt％配合して得られた液晶組成物は赤紫色を示し、その
ネマチック−アイソトロピック転移点は91.2℃であっ
た。
販されているフェニルシクロヘキサン系液晶組成物に10
wt％配合して得られた液晶組成物は赤紫色を示し、その
ネマチック−アイソトロピック転移点は91.2℃であっ
た。
実施例３ 実施例1,2に準じた方法により合成した第１表に示され
る本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視部
の極大吸収波長（λmax）および商品名ZLl−1132（メル
ク社製品）として市販されているフェニルシクロヘキサ
ン系液晶組成物に10wt％配合して得られた液晶組成物の
色相、ネマチック−アイソトロピック転移点（TNl）を
第１表に示す。
る本発明のアズレン誘導体のクロロホルム中での可視部
の極大吸収波長（λmax）および商品名ZLl−1132（メル
ク社製品）として市販されているフェニルシクロヘキサ
ン系液晶組成物に10wt％配合して得られた液晶組成物の
色相、ネマチック−アイソトロピック転移点（TNl）を
第１表に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1およびR2は水素原子又はアルキル基を示
す。） で表されるアズレン誘導体。 - 【請求項２】下記一般式 （式中、R1およびR2は水素原子又はアルキル基を示
す。） で表されるアズレン誘導体を少なくとも１種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22212788A JPH0768174B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体およびこれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22212788A JPH0768174B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体およびこれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269441A JPH0269441A (ja) | 1990-03-08 |
| JPH0768174B2 true JPH0768174B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=16777588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22212788A Expired - Lifetime JPH0768174B2 (ja) | 1988-09-05 | 1988-09-05 | アズレン誘導体およびこれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768174B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1318185B1 (en) * | 2001-12-10 | 2005-02-16 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
| TW200708601A (en) * | 2005-06-23 | 2007-03-01 | Ludwig Pohl | Liquid crystal molecules comprising hydroazulene structures |
-
1988
- 1988-09-05 JP JP22212788A patent/JPH0768174B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0269441A (ja) | 1990-03-08 |
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Legal Events
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