JPH07101762A - ポリマーモルタル又はポリマーコンクリートへの流動性付与方法 - Google Patents
ポリマーモルタル又はポリマーコンクリートへの流動性付与方法Info
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- JPH07101762A JPH07101762A JP5269556A JP26955693A JPH07101762A JP H07101762 A JPH07101762 A JP H07101762A JP 5269556 A JP5269556 A JP 5269556A JP 26955693 A JP26955693 A JP 26955693A JP H07101762 A JPH07101762 A JP H07101762A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
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- C04B24/003—Phosphorus-containing compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C04B2103/00—Function or property of ingredients for mortars, concrete or artificial stone
- C04B2103/30—Water reducers, plasticisers, air-entrainers, flow improvers
- C04B2103/34—Flow improvers
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、結合材として硬化性液状樹脂を含有
するポリマーモルタル又はポリマーコンクリートに優れ
た流動性を与え、したがってその作業性や施工性を改善
することができる、ポリマーモルタル又はポリマーコン
クリートへの流動性付与方法を提供するものである。 【構成】本発明は、無機粉状充填材及び骨材を含有し、
また結合材として硬化性液状樹脂を含有するポリマーモ
ルタル又はポリマーコンクリートに、片末端が特定の炭
化水素基で封鎖されたジオール類の酸性リン酸エステル
及び／又はこれを１価の塩基性化合物で中和したリン酸
エステル塩を、該無機粉状充填材及び該骨材の合計量１
００重量部に対し０．００１〜１重量部の割合で含有さ
せることを特徴としている。
するポリマーモルタル又はポリマーコンクリートに優れ
た流動性を与え、したがってその作業性や施工性を改善
することができる、ポリマーモルタル又はポリマーコン
クリートへの流動性付与方法を提供するものである。 【構成】本発明は、無機粉状充填材及び骨材を含有し、
また結合材として硬化性液状樹脂を含有するポリマーモ
ルタル又はポリマーコンクリートに、片末端が特定の炭
化水素基で封鎖されたジオール類の酸性リン酸エステル
及び／又はこれを１価の塩基性化合物で中和したリン酸
エステル塩を、該無機粉状充填材及び該骨材の合計量１
００重量部に対し０．００１〜１重量部の割合で含有さ
せることを特徴としている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリマーモルタル又はポ
リマーコンクリートへの流動性付与方法に関する。無機
粉状充填材及び骨材を含有し、また結合材として硬化性
液状樹脂、例えば不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹
脂、不飽和ウレタン樹脂等を含有するポリマーモルタル
又はポリマーコンクリートが塗床材、舗装材、プレキャ
スト製品等として広く利用されている。
リマーコンクリートへの流動性付与方法に関する。無機
粉状充填材及び骨材を含有し、また結合材として硬化性
液状樹脂、例えば不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹
脂、不飽和ウレタン樹脂等を含有するポリマーモルタル
又はポリマーコンクリートが塗床材、舗装材、プレキャ
スト製品等として広く利用されている。
【０００２】ところで、上記のようなポリマーモルタル
又はポリマーコンクリートにおいては一般に、材料を調
合する場合、その流動性が悪く、材料を均一に混練する
ことが困難であるため、不均質なものしか得られない。
また調合したポリマーモルタル又はポリマーコンクリー
トを施工する場合にも、その流動性が悪いため、移送、
塗工、型枠への充填等が著しく困難である。そのため、
ポリマーモルタル又はポリマーコンクリートにおいては
特に、その流動性に優れ、したがって作業性や施工性の
良いものの出現が強く要請されている。本発明はかかる
要請に応えるポリマーモルタル又はポリマーコンクリー
トへの流動性付与方法に関するものである。
又はポリマーコンクリートにおいては一般に、材料を調
合する場合、その流動性が悪く、材料を均一に混練する
ことが困難であるため、不均質なものしか得られない。
また調合したポリマーモルタル又はポリマーコンクリー
トを施工する場合にも、その流動性が悪いため、移送、
塗工、型枠への充填等が著しく困難である。そのため、
ポリマーモルタル又はポリマーコンクリートにおいては
特に、その流動性に優れ、したがって作業性や施工性の
良いものの出現が強く要請されている。本発明はかかる
要請に応えるポリマーモルタル又はポリマーコンクリー
トへの流動性付与方法に関するものである。
【０００３】
【従来の技術】従来、ポリマーモルタル又はポリマーコ
ンクリートへの流動性付与方法として、次の１）〜３）
のような方法が行なわれている。 １）結合材として分子量の小さい、すなわちもともと粘
度の低い硬化性液状樹脂を選択して用いる方法 ２）結合材として用いる硬化性液状樹脂の含有割合を相
対的に高くし、したがって無機粉状充填材及び骨材の含
有割合を相対的に低くする方法 ３）粒子径の異なる無機粉状充填材及び骨材を組み合わ
せて用いる方法
ンクリートへの流動性付与方法として、次の１）〜３）
のような方法が行なわれている。 １）結合材として分子量の小さい、すなわちもともと粘
度の低い硬化性液状樹脂を選択して用いる方法 ２）結合材として用いる硬化性液状樹脂の含有割合を相
対的に高くし、したがって無機粉状充填材及び骨材の含
有割合を相対的に低くする方法 ３）粒子径の異なる無機粉状充填材及び骨材を組み合わ
せて用いる方法
【０００４】ところが、１）の従来法には、ａ）適用可
能な硬化性液状樹脂が大きく制約され、したがってその
ような硬化性液状樹脂を調合したポリマーモルタル又は
ポリマーコンクリートから得られる硬化物の物性や性能
が限られたものとなり、用途が大きく制約されるという
欠点がある。また２）の従来法には、ｂ）所望の強度物
性（特に圧縮強度）を有する硬化物を得るための最適処
方を採用できなくなり、ｃ）硬化性液状樹脂の含有割合
を相対的に高くする分だけ経済的にも不利になるという
欠点がある。そして３）の従来法には、ｄ）総じて得ら
れる効果、すなわち付与できる流動性が小さいという欠
点がある。
能な硬化性液状樹脂が大きく制約され、したがってその
ような硬化性液状樹脂を調合したポリマーモルタル又は
ポリマーコンクリートから得られる硬化物の物性や性能
が限られたものとなり、用途が大きく制約されるという
欠点がある。また２）の従来法には、ｂ）所望の強度物
性（特に圧縮強度）を有する硬化物を得るための最適処
方を採用できなくなり、ｃ）硬化性液状樹脂の含有割合
を相対的に高くする分だけ経済的にも不利になるという
欠点がある。そして３）の従来法には、ｄ）総じて得ら
れる効果、すなわち付与できる流動性が小さいという欠
点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来法における、上記ａ）〜ｄ）の欠点で
ある。
する課題は、従来法における、上記ａ）〜ｄ）の欠点で
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
上記の課題を解決するべく鋭意研究した結果、特定のリ
ン酸エステルをポリマーモルタル又はポリマーコンクリ
ートに所定割合で含有させることが正しく好適であるこ
とを見出した。
上記の課題を解決するべく鋭意研究した結果、特定のリ
ン酸エステルをポリマーモルタル又はポリマーコンクリ
ートに所定割合で含有させることが正しく好適であるこ
とを見出した。
【０００７】すなわち本発明は、無機粉状充填材及び骨
材を含有し、また結合材として硬化性液状樹脂を含有す
るポリマーモルタル又はポリマーコンクリートに、下記
の式１で示されるリン酸エステルを無機粉状充填材及び
骨材の合計量１００重量部に対し０．００１〜１重量部
の割合で含有させることを特徴とするポリマーモルタル
又はポリマーコンクリートへの流動性付与方法に係る。
材を含有し、また結合材として硬化性液状樹脂を含有す
るポリマーモルタル又はポリマーコンクリートに、下記
の式１で示されるリン酸エステルを無機粉状充填材及び
骨材の合計量１００重量部に対し０．００１〜１重量部
の割合で含有させることを特徴とするポリマーモルタル
又はポリマーコンクリートへの流動性付与方法に係る。
【０００８】
【式１】
【０００９】［式１において、 Ｒ：炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロ
アルキル基、フェニル基及び炭素数１〜４のアルキル基
で置換されたフェニル基から選ばれる炭化水素基 Ａ：ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール及び
ポリエーテルエステルジオールから選ばれるジオール類
から水酸基を除いた残基 Ｍ：Ｈ又は１価の塩基 ｍ，ｎ：１又は２であって、ｍ＋ｎ＝３を満足する整
数］
アルキル基、フェニル基及び炭素数１〜４のアルキル基
で置換されたフェニル基から選ばれる炭化水素基 Ａ：ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール及び
ポリエーテルエステルジオールから選ばれるジオール類
から水酸基を除いた残基 Ｍ：Ｈ又は１価の塩基 ｍ，ｎ：１又は２であって、ｍ＋ｎ＝３を満足する整
数］
【００１０】式１で示されるリン酸エステルには片末端
が炭化水素基で封鎖されたジオール類の酸性リン酸エス
テル及びかかる酸性リン酸エステルを１価の塩基性化合
物で中和して得られるリン酸エステル塩が包含される。
が炭化水素基で封鎖されたジオール類の酸性リン酸エス
テル及びかかる酸性リン酸エステルを１価の塩基性化合
物で中和して得られるリン酸エステル塩が包含される。
【００１１】式１において、Ａはジオール類から水酸基
を除いた残基（以下、ジオール残基という）である。ジ
オール残基を形成することとなるジオール類はポリエー
テルジオール、ポリエステルジオール又はポリエーテル
エステルジオールである。
を除いた残基（以下、ジオール残基という）である。ジ
オール残基を形成することとなるジオール類はポリエー
テルジオール、ポリエステルジオール又はポリエーテル
エステルジオールである。
【００１２】ポリエーテルジオールとしては、ポリオキ
シエチレンジオール、ポリオキシプロピレンジオール、
ポリオキシブチレンジオール、異なる２種以上のオキシ
アルキレン単位から構成されるポリオキシアルキレンジ
オール等が挙げられる。かかるポリエーテルジオールの
うちでは、オキシアルキレン単位の繰り返し数が５〜１
００のものが好ましく、１５〜６０のものが更に好まし
い。なかでもとりわけ、オキシアルキレン単位がオキシ
プロピレン単位又はオキシプロピレン単位とオキシエチ
レン単位とから成り、オキシプロピレン単位／オキシエ
チレン単位＝１００／０〜５０／５０（モル％）の割合
のものが有利に使用できる。
シエチレンジオール、ポリオキシプロピレンジオール、
ポリオキシブチレンジオール、異なる２種以上のオキシ
アルキレン単位から構成されるポリオキシアルキレンジ
オール等が挙げられる。かかるポリエーテルジオールの
うちでは、オキシアルキレン単位の繰り返し数が５〜１
００のものが好ましく、１５〜６０のものが更に好まし
い。なかでもとりわけ、オキシアルキレン単位がオキシ
プロピレン単位又はオキシプロピレン単位とオキシエチ
レン単位とから成り、オキシプロピレン単位／オキシエ
チレン単位＝１００／０〜５０／５０（モル％）の割合
のものが有利に使用できる。
【００１３】ポリエステルジオールとしては、１）脂肪
族、脂環族又は芳香族ジカルボン酸等の有機ジカルボン
酸とアルカンジオールとから得られるポリエステルジオ
ール、２）炭素数４〜６の脂肪族ラクトンの開環重合に
よって得られるポリエステルジオール、３）有機ジカル
ボン酸無水物と１，２−エポキシドとの交互開環重合に
よって得られるポリエステルジオール等が挙げられる。
かかるポリエステルジオールのうちでは、エステル単位
の繰り返し数が５〜１００のものが好ましく、１５〜６
０のものが更に好ましい。なかでもとりわけ、脂肪族ラ
クトンを開環重合させて得られるポリエステルジオー
ル、アルコール等の活性水素化合物の存在下に有機ジカ
ルボン酸無水物と１，２−アルキレンオキサイドとを交
互開環重合させて得られるポリエステルジオールが有利
に使用できる。具体的には、脂肪族ラクトンとしてε−
カプロラクトンを用い、これを開環重合させて得られる
ポリカプロラクトンジオール、有機ジカルボン酸無水物
としてコハク酸無水物、マレイン酸無水物、フタル酸無
水物等を用い、これらと１，２−アルキレンオキサイド
とを交互開環重合させて得られるポリエステルジオール
が挙げられる。
族、脂環族又は芳香族ジカルボン酸等の有機ジカルボン
酸とアルカンジオールとから得られるポリエステルジオ
ール、２）炭素数４〜６の脂肪族ラクトンの開環重合に
よって得られるポリエステルジオール、３）有機ジカル
ボン酸無水物と１，２−エポキシドとの交互開環重合に
よって得られるポリエステルジオール等が挙げられる。
かかるポリエステルジオールのうちでは、エステル単位
の繰り返し数が５〜１００のものが好ましく、１５〜６
０のものが更に好ましい。なかでもとりわけ、脂肪族ラ
クトンを開環重合させて得られるポリエステルジオー
ル、アルコール等の活性水素化合物の存在下に有機ジカ
ルボン酸無水物と１，２−アルキレンオキサイドとを交
互開環重合させて得られるポリエステルジオールが有利
に使用できる。具体的には、脂肪族ラクトンとしてε−
カプロラクトンを用い、これを開環重合させて得られる
ポリカプロラクトンジオール、有機ジカルボン酸無水物
としてコハク酸無水物、マレイン酸無水物、フタル酸無
水物等を用い、これらと１，２−アルキレンオキサイド
とを交互開環重合させて得られるポリエステルジオール
が挙げられる。
【００１４】ポリエーテルエステルジオールとしては、
前記したようなオキシアルキレン単位の繰り返しから成
るポリエーテルブロックとエステル単位の繰り返しから
成るポリエステルブロックとを有するものが挙げられ
る。かかるポリエーテルエステルジオールのうちでは、
オキシアルキレン単位とエステル単位との総数が５〜１
００のものが好ましく、１５〜６０のものが更に好まし
い。なかでもとりわけ、１，２−プロピレンオキサイド
とε−カプロラクトンとを用いて得られるポリオキシプ
ロピレン−ポリカプロラクトンジオールが有利に使用で
きる。
前記したようなオキシアルキレン単位の繰り返しから成
るポリエーテルブロックとエステル単位の繰り返しから
成るポリエステルブロックとを有するものが挙げられ
る。かかるポリエーテルエステルジオールのうちでは、
オキシアルキレン単位とエステル単位との総数が５〜１
００のものが好ましく、１５〜６０のものが更に好まし
い。なかでもとりわけ、１，２−プロピレンオキサイド
とε−カプロラクトンとを用いて得られるポリオキシプ
ロピレン−ポリカプロラクトンジオールが有利に使用で
きる。
【００１５】以上例示したようなジオール類の片末端を
封鎖する炭化水素基としては、１）メチル基、エチル
基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基等の炭素数
１〜６のアルキル基、２）シクロヘキシル基、３）フェ
ニル基、４）メチルフェニル基、イソブチルフェニル基
等の炭素数１〜４のアルキル基で置換されたフェニル基
が挙げられる。これらのうちでは、炭素数１〜４のアル
キル基が好ましい。
封鎖する炭化水素基としては、１）メチル基、エチル
基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基等の炭素数
１〜６のアルキル基、２）シクロヘキシル基、３）フェ
ニル基、４）メチルフェニル基、イソブチルフェニル基
等の炭素数１〜４のアルキル基で置換されたフェニル基
が挙げられる。これらのうちでは、炭素数１〜４のアル
キル基が好ましい。
【００１６】炭化水素基で片末端を封鎖したポリエーテ
ルジオール、ポリエステルジオール又はポリエーテルエ
ステルジオールの製造方法としては、次のような公知の
方法が適用できる。例えば、１）アルコール又はフェノ
ール１モルに対し塩基性触媒存在下に所定モル数の１，
２−アルキレンオキサイドを逐次付加反応させて、アル
キル基又はフェニル基で片末端が封鎖されたポリオキシ
アルキレンジオールを得る方法、２）アルコール又はフ
ェノキシアルカノール１モルに対しリチウムハロゲニド
又は第四級アンモニウム塩等の触媒存在下にｎモルの有
機ジカルボン酸無水物とｎモルよりも過剰量の１，２−
アルキレンオキサイドとを反応させて、アルキル基又は
フェニル基で片末端が封鎖されたポリエステルジオール
を得る方法、３）アルコール又はフェノキシアルコール
１モルに対し触媒存在下に所定モル数の脂肪族ラクトン
を逐次開環付加反応させて、アルキル基又はフェニル基
で片末端が封鎖されたポリ脂肪族ラクトンジオールを得
る方法、４）上記の１）で得られた片末端封鎖のポリオ
キシアルキレンジオール１モルに所定モル数の脂肪族ラ
クトンを逐次開環付加反応させて、アルキル基又はフェ
ニル基で片末端が封鎖されたポリオキシアルキレンポリ
脂肪族ラクトンジオールを得る方法等がある。
ルジオール、ポリエステルジオール又はポリエーテルエ
ステルジオールの製造方法としては、次のような公知の
方法が適用できる。例えば、１）アルコール又はフェノ
ール１モルに対し塩基性触媒存在下に所定モル数の１，
２−アルキレンオキサイドを逐次付加反応させて、アル
キル基又はフェニル基で片末端が封鎖されたポリオキシ
アルキレンジオールを得る方法、２）アルコール又はフ
ェノキシアルカノール１モルに対しリチウムハロゲニド
又は第四級アンモニウム塩等の触媒存在下にｎモルの有
機ジカルボン酸無水物とｎモルよりも過剰量の１，２−
アルキレンオキサイドとを反応させて、アルキル基又は
フェニル基で片末端が封鎖されたポリエステルジオール
を得る方法、３）アルコール又はフェノキシアルコール
１モルに対し触媒存在下に所定モル数の脂肪族ラクトン
を逐次開環付加反応させて、アルキル基又はフェニル基
で片末端が封鎖されたポリ脂肪族ラクトンジオールを得
る方法、４）上記の１）で得られた片末端封鎖のポリオ
キシアルキレンジオール１モルに所定モル数の脂肪族ラ
クトンを逐次開環付加反応させて、アルキル基又はフェ
ニル基で片末端が封鎖されたポリオキシアルキレンポリ
脂肪族ラクトンジオールを得る方法等がある。
【００１７】本発明で用いるリン酸エステルには、片末
端封鎖のジオール類１モルがリン酸とエステル結合した
酸性リン酸モノエステル、片末端封鎖のジオール類２モ
ルがリン酸とエステル結合した酸性リン酸ジエステル及
びこれらの酸性リン酸エステルを塩基性化合物で中和し
て得られるリン酸エステル塩が包含される。かかるリン
酸エステルの製造方法としては、次のような公知の方法
が適用できる。例えば１）片末端封鎖のジオール類２モ
ルと、水１モルと、五酸化リン１モルとを反応させて酸
性リン酸モノエステル２モルを得る方法、２）片末端封
鎖のジオール類３モルと五酸化リン１モルとを反応させ
て酸性リン酸モノエステル１モルと酸性リン酸ジエステ
ル１モルとを得る方法、３）片末端封鎖のジオール類２
モルとオキシ塩化リン１モルとを反応させ、次いで加水
分解して酸性リン酸ジエステル１モルを得る方法等があ
る。またリン酸エステル塩はかかる酸性リン酸モノエス
テルや酸性リン酸ジエステルを塩基性化合物で中和する
ことにより得られる。中和に用いる塩基性化合物には、
１）水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ム等の無機塩基性化合物、２）アンモニア、モノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、アルキルアミン、第四級アンモニウムハイドロオキ
サイド、ホスホニウムハイドロオキサイド等の有機塩基
性化合物がある。これらのリン酸エステルのうちでは、
酸性リン酸エステルが好ましく、なかでもとりわけ、酸
性リン酸モノエステルが７０モル％以上で酸性リン酸ジ
エステルが３０モル％以下の割合から成るものが好まし
い。
端封鎖のジオール類１モルがリン酸とエステル結合した
酸性リン酸モノエステル、片末端封鎖のジオール類２モ
ルがリン酸とエステル結合した酸性リン酸ジエステル及
びこれらの酸性リン酸エステルを塩基性化合物で中和し
て得られるリン酸エステル塩が包含される。かかるリン
酸エステルの製造方法としては、次のような公知の方法
が適用できる。例えば１）片末端封鎖のジオール類２モ
ルと、水１モルと、五酸化リン１モルとを反応させて酸
性リン酸モノエステル２モルを得る方法、２）片末端封
鎖のジオール類３モルと五酸化リン１モルとを反応させ
て酸性リン酸モノエステル１モルと酸性リン酸ジエステ
ル１モルとを得る方法、３）片末端封鎖のジオール類２
モルとオキシ塩化リン１モルとを反応させ、次いで加水
分解して酸性リン酸ジエステル１モルを得る方法等があ
る。またリン酸エステル塩はかかる酸性リン酸モノエス
テルや酸性リン酸ジエステルを塩基性化合物で中和する
ことにより得られる。中和に用いる塩基性化合物には、
１）水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ム等の無機塩基性化合物、２）アンモニア、モノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、アルキルアミン、第四級アンモニウムハイドロオキ
サイド、ホスホニウムハイドロオキサイド等の有機塩基
性化合物がある。これらのリン酸エステルのうちでは、
酸性リン酸エステルが好ましく、なかでもとりわけ、酸
性リン酸モノエステルが７０モル％以上で酸性リン酸ジ
エステルが３０モル％以下の割合から成るものが好まし
い。
【００１８】本発明は、無機粉状充填剤及び骨材を含有
し、また結合材として硬化性液状樹脂を含有するポリマ
ーモルタル又はポリマーコンクリートに以上説明したよ
うなリン酸エステルを含有させるものであるが、その含
有割合を該無機粉状充填材及び該骨材の合計量１００重
量部に対し０．００１〜１重量部とし、好ましくは０．
００５〜０．１重量部とするものである。リン酸エステ
ルの含有割合が０．００１重量部未満では、ポリマーモ
ルタル又はポリマーコンクリートに所望の流動性を付与
することができず、逆にその含有割合が１重量部を超え
ると、結合材として用いる硬化性液状樹脂のブリージン
グを生じたりするので好ましくない。
し、また結合材として硬化性液状樹脂を含有するポリマ
ーモルタル又はポリマーコンクリートに以上説明したよ
うなリン酸エステルを含有させるものであるが、その含
有割合を該無機粉状充填材及び該骨材の合計量１００重
量部に対し０．００１〜１重量部とし、好ましくは０．
００５〜０．１重量部とするものである。リン酸エステ
ルの含有割合が０．００１重量部未満では、ポリマーモ
ルタル又はポリマーコンクリートに所望の流動性を付与
することができず、逆にその含有割合が１重量部を超え
ると、結合材として用いる硬化性液状樹脂のブリージン
グを生じたりするので好ましくない。
【００１９】ポリマーモルタル又はポリマーコンクリー
トに結合材として用いる硬化性液状樹脂としては公知の
硬化性液状樹脂を適用できる。これには例えば、不飽和
ポリエステル樹脂、不飽和ウレタン樹脂（特開平４−７
２３５３、特開平４−１７９６８、特開昭６１−２２５
２１０）、ポリオールポリメタクリレートとアルキルメ
タクリレートとから成るメタクリル酸エステル樹脂、ポ
リオールとポリイソシアネートとから成るポリウレタン
樹脂、エポキシ樹脂等がある。
トに結合材として用いる硬化性液状樹脂としては公知の
硬化性液状樹脂を適用できる。これには例えば、不飽和
ポリエステル樹脂、不飽和ウレタン樹脂（特開平４−７
２３５３、特開平４−１７９６８、特開昭６１−２２５
２１０）、ポリオールポリメタクリレートとアルキルメ
タクリレートとから成るメタクリル酸エステル樹脂、ポ
リオールとポリイソシアネートとから成るポリウレタン
樹脂、エポキシ樹脂等がある。
【００２０】本発明は、ポリマーモルタル又はポリマー
コンクリートに含まれる無機粉状充填材、骨材及び結合
材としての硬化性液状樹脂の種類や含有割合を特に制限
するものではなく、通常は結合材としての硬化性液状樹
脂の含有割合が７〜２０重量％のポリマーモルタル又は
ポリマーコンクリートに適用するが、その含有割合が８
〜１５重量％のものに適用するのがより有効である。な
かでもとりわけ、不飽和ウレタン樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂又はこれらの混合物を結合材とするポリマーモ
ルタル又はポリマーコンクリートに適用すると、その効
果は顕著であり、結果的に結合材としての硬化性液状樹
脂の含有割合を低減した、流動性の高い、作業性や施工
性の優れたポリマーモルタル又はポリマーコンクリート
を調製することができる。
コンクリートに含まれる無機粉状充填材、骨材及び結合
材としての硬化性液状樹脂の種類や含有割合を特に制限
するものではなく、通常は結合材としての硬化性液状樹
脂の含有割合が７〜２０重量％のポリマーモルタル又は
ポリマーコンクリートに適用するが、その含有割合が８
〜１５重量％のものに適用するのがより有効である。な
かでもとりわけ、不飽和ウレタン樹脂、不飽和ポリエス
テル樹脂又はこれらの混合物を結合材とするポリマーモ
ルタル又はポリマーコンクリートに適用すると、その効
果は顕著であり、結果的に結合材としての硬化性液状樹
脂の含有割合を低減した、流動性の高い、作業性や施工
性の優れたポリマーモルタル又はポリマーコンクリート
を調製することができる。
【００２１】
【実施例】以下、本発明の構成及び効果をより具体的に
するため実施例及び比較例を挙げるが、本発明が該実施
例に限定されるというものではない。尚、各例におい
て、別に記載しない限り、部は重量部、％を重量％であ
る。
するため実施例及び比較例を挙げるが、本発明が該実施
例に限定されるというものではない。尚、各例におい
て、別に記載しない限り、部は重量部、％を重量％であ
る。
【００２２】試験区分１（リン酸エステルの合成） ・リン酸エステルＰ−１の合成 メトキシプロパノール９０部（１モル）及び水酸化カリ
ウムフレーク０．３部をオートクレーブにとり、窒素ガ
スでオートクレーブ内を置換した後、１００℃に保持し
て、撹拌しながらプロピレンオキサイド１９１４部（３
４モル）を３時間かけて反応系内へ圧入した。この間、
反応温度を１００〜１１０℃に保持した。その後、１０
０℃で３０分保持して反応を終了した。得られた内容物
をリン酸の水溶液で中和した後、脱水、濾過してメトキ
シ・ポリオキシプロピレンジオール（平均分子量２００
０、１分子中のオキシプロピレン単位の繰り返し数の平
均値３５）２０００部を得た。ここで得たメトキシ・ポ
リオキシプロピレンジオールの含水率は０．２％であっ
た。
ウムフレーク０．３部をオートクレーブにとり、窒素ガ
スでオートクレーブ内を置換した後、１００℃に保持し
て、撹拌しながらプロピレンオキサイド１９１４部（３
４モル）を３時間かけて反応系内へ圧入した。この間、
反応温度を１００〜１１０℃に保持した。その後、１０
０℃で３０分保持して反応を終了した。得られた内容物
をリン酸の水溶液で中和した後、脱水、濾過してメトキ
シ・ポリオキシプロピレンジオール（平均分子量２００
０、１分子中のオキシプロピレン単位の繰り返し数の平
均値３５）２０００部を得た。ここで得たメトキシ・ポ
リオキシプロピレンジオールの含水率は０．２％であっ
た。
【００２３】次に、上記で得たメトキシ・ポリオキシプ
ロピレンジオール４００部（０．２モル）及び水２．８
部（０．１５６モル）を反応容器にとり、５０℃に保持
して、撹拌しながら五酸化リン( P2O5 )１４．２部
（０．１モル）を少量ずつ３０分かけて加えた。この
間、反応温度を５０〜６０℃に保った。その後、５０〜
５５℃で１時間保持して合成を終了し、酸性リン酸エス
テルから成るリン酸エステルＰ−１を５４４部得た。得
られたリン酸エステルＰ−１について、電位差滴定装置
を用いてアルカリ滴定を行ない、各中和点における滴定
数より酸性リン酸モノエステルと酸性リン酸ジエステル
との割合を算出した結果、モノ（メトキシ・ポリオキシ
プロピレンジオール）酸性リン酸エステル９２モル％、
ジ（メトキシ・ポリオキシプロピレンジオール）酸性リ
ン酸エステル８モル％であった。
ロピレンジオール４００部（０．２モル）及び水２．８
部（０．１５６モル）を反応容器にとり、５０℃に保持
して、撹拌しながら五酸化リン( P2O5 )１４．２部
（０．１モル）を少量ずつ３０分かけて加えた。この
間、反応温度を５０〜６０℃に保った。その後、５０〜
５５℃で１時間保持して合成を終了し、酸性リン酸エス
テルから成るリン酸エステルＰ−１を５４４部得た。得
られたリン酸エステルＰ−１について、電位差滴定装置
を用いてアルカリ滴定を行ない、各中和点における滴定
数より酸性リン酸モノエステルと酸性リン酸ジエステル
との割合を算出した結果、モノ（メトキシ・ポリオキシ
プロピレンジオール）酸性リン酸エステル９２モル％、
ジ（メトキシ・ポリオキシプロピレンジオール）酸性リ
ン酸エステル８モル％であった。
【００２４】・リン酸エステルＰ−３の合成 ブタノール１４８部（２モル）及びテトラブチルチタネ
ート０．６８部（０．００２モル）を反応容器にとり、
７０℃に保持して、撹拌しながらε−カプロラクトン５
９２８部（５２モル）を５時間かけて滴下した。この
間、反応温度を７０〜８０℃に保持した。その後、８０
℃で１時間保持して反応を終了した。モノブトキシポリ
カプロラクトンジオール（平均分子量３０００、エステ
ル単位の繰り返し数の平均値２６）６０７０部を得た。
ート０．６８部（０．００２モル）を反応容器にとり、
７０℃に保持して、撹拌しながらε−カプロラクトン５
９２８部（５２モル）を５時間かけて滴下した。この
間、反応温度を７０〜８０℃に保持した。その後、８０
℃で１時間保持して反応を終了した。モノブトキシポリ
カプロラクトンジオール（平均分子量３０００、エステ
ル単位の繰り返し数の平均値２６）６０７０部を得た。
【００２５】次に、上記で得たモノブトキシポリカプロ
ラクトンジオール９００部（０．３モル）及び五酸化リ
ン１４．２部（０．１モル）を用い、リン酸エステルＰ
−１の場合と同様にして、酸性リン酸エステルから成る
リン酸エステルＰ−３を９１４部得た。得られたリン酸
エステルＰ−３について、リン酸エステルＰ−１の場合
と同様にアルカリ滴定を行なった結果、モノ（ブトキシ
ポリカプロラクトンジオール）酸性リン酸エステル５５
モル％、ジ（ブトキシポリカプロラクトンジオール）酸
性リン酸エステル４５モル％であった。
ラクトンジオール９００部（０．３モル）及び五酸化リ
ン１４．２部（０．１モル）を用い、リン酸エステルＰ
−１の場合と同様にして、酸性リン酸エステルから成る
リン酸エステルＰ−３を９１４部得た。得られたリン酸
エステルＰ−３について、リン酸エステルＰ−１の場合
と同様にアルカリ滴定を行なった結果、モノ（ブトキシ
ポリカプロラクトンジオール）酸性リン酸エステル５５
モル％、ジ（ブトキシポリカプロラクトンジオール）酸
性リン酸エステル４５モル％であった。
【００２６】・リン酸エステルＰ−４の合成 リン酸エステルＰ−３の一部分をとり出し、アルカリ滴
定によって得られた全アルカリ当量の１／２量のジエタ
ノールアミンで中和して、リン酸エステルＰ−４を得
た。
定によって得られた全アルカリ当量の１／２量のジエタ
ノールアミンで中和して、リン酸エステルＰ−４を得
た。
【００２７】・リン酸エステルＰ−５の合成 リン酸エステルＰ−１の合成で用いたメトキシ・ポリオ
キシプロピレンジオール２００部（０．１モル）、コハ
ク酸無水物５０部（０．５モル）及びテトラメチルアン
モニウムクロライド１部をオートクレーブにとり、窒素
ガスでオートクレーブ内を置換した後、１００℃に保持
して、撹拌しながらプロピレンオキサイド２９部（０．
５モル）を反応系内へ一気に圧入した。圧入終了後、９
０℃で２時間保持して反応を終了した。メトキシ・ポリ
オキシプロピレン・ポリプロピレンサクシネートジオー
ル（平均分子量２７９０、１分子中のオキシプロピレン
単位の繰り返し数の平均値３５、１分子中のエステル単
位の繰り返し数の平均値５）２７９部を得た。
キシプロピレンジオール２００部（０．１モル）、コハ
ク酸無水物５０部（０．５モル）及びテトラメチルアン
モニウムクロライド１部をオートクレーブにとり、窒素
ガスでオートクレーブ内を置換した後、１００℃に保持
して、撹拌しながらプロピレンオキサイド２９部（０．
５モル）を反応系内へ一気に圧入した。圧入終了後、９
０℃で２時間保持して反応を終了した。メトキシ・ポリ
オキシプロピレン・ポリプロピレンサクシネートジオー
ル（平均分子量２７９０、１分子中のオキシプロピレン
単位の繰り返し数の平均値３５、１分子中のエステル単
位の繰り返し数の平均値５）２７９部を得た。
【００２８】次に、上記で得たメトキシ・ポリオキシプ
ロピレン・ポリプロピレンサクシネートジオール５５８
部（０．２モル）、五酸化リン１４．２部（０．１モ
ル）及び水１．８部（０．１モル）を用い、リン酸エス
テルＰ−１の場合と同様にして、酸性リン酸エステルか
ら成るリン酸エステルＰ−５を５７４部得た。リン酸エ
ステルＰ−５について、リン酸エステルＰ−１の場合と
同様にアルカリ滴定を行なった結果、モノ（メトキシ・
ポリオキシプロピレン・ポリプロピレンサクシネートジ
オール）酸性リン酸エステル８８モル％、ジ（メトキシ
・ポリオキシプロピレン・ポリプロピレンサクシネート
ジオール）酸性リン酸エステル１２モル％であった。
ロピレン・ポリプロピレンサクシネートジオール５５８
部（０．２モル）、五酸化リン１４．２部（０．１モ
ル）及び水１．８部（０．１モル）を用い、リン酸エス
テルＰ−１の場合と同様にして、酸性リン酸エステルか
ら成るリン酸エステルＰ−５を５７４部得た。リン酸エ
ステルＰ−５について、リン酸エステルＰ−１の場合と
同様にアルカリ滴定を行なった結果、モノ（メトキシ・
ポリオキシプロピレン・ポリプロピレンサクシネートジ
オール）酸性リン酸エステル８８モル％、ジ（メトキシ
・ポリオキシプロピレン・ポリプロピレンサクシネート
ジオール）酸性リン酸エステル１２モル％であった。
【００２９】リン酸エステルＰ−１の場合と同様にして
リン酸エステルＰ−２を、またリン酸エステルＰ−３の
場合と同様にしてリン酸エステルＰ−６を得た。リン酸
エステルＰ−１〜Ｐ−６の内容及びこれらの合成に使用
した片末端封鎖ジオールの種類を表１にまとめて示し
た。
リン酸エステルＰ−２を、またリン酸エステルＰ−３の
場合と同様にしてリン酸エステルＰ−６を得た。リン酸
エステルＰ−１〜Ｐ−６の内容及びこれらの合成に使用
した片末端封鎖ジオールの種類を表１にまとめて示し
た。
【００３０】
【表１】
【００３１】表１において、 モノ／ジ：リン酸モノエステル／リン酸ジエステルの割
合 Ｍ：前記の式１中におけるＭで、Ｈ又は１価の塩基
合 Ｍ：前記の式１中におけるＭで、Ｈ又は１価の塩基
【００３２】試験区分２（ポリマーモルタルの調製及び
その評価） ・ポリマーモルタルの調製 ＪＩＳ Ａ１１８１（ポリマーレジンコンクリートの強
度試験用供試体の作り方）に準じて表２に示す処方のポ
リマーモルタルを調製した。ここに用いた各材料は下記
の通りである。
その評価） ・ポリマーモルタルの調製 ＪＩＳ Ａ１１８１（ポリマーレジンコンクリートの強
度試験用供試体の作り方）に準じて表２に示す処方のポ
リマーモルタルを調製した。ここに用いた各材料は下記
の通りである。
【００３３】
【表２】
【００３４】表２において、表中の使用量は部であり、
また硬化剤と硬化促進剤の使用量は、２０℃における結
合材の可使時間｛ＪＩＳ Ｋ６８３３（接着剤の一般試
験方法）による｝が３５±５分となるように設定したも
のである。
また硬化剤と硬化促進剤の使用量は、２０℃における結
合材の可使時間｛ＪＩＳ Ｋ６８３３（接着剤の一般試
験方法）による｝が３５±５分となるように設定したも
のである。
【００３５】・・使用材料 結合材：表３に示したものを使用した。 無機粉状充填材：重質炭酸カルシウム（粒径２．５μｍ
以下、比重２．７０、含水率０．１％以下）を使用し
た。 骨材：細骨材として、４号ケイ砂（粒径０．７０〜１．
１７mm、比重２．５１、含水率０．１％以下）及び７号
ケイ砂（粒径０．０５〜０．２１mm、比重２．５１、含
水率０．１％以下）の等量混合物（重量比）を使用し
た。 リン酸エステル：表３に示したものを使用した。 硬化剤：表３に示したものを使用した。 硬化促進剤：表３に示したものを使用した。
以下、比重２．７０、含水率０．１％以下）を使用し
た。 骨材：細骨材として、４号ケイ砂（粒径０．７０〜１．
１７mm、比重２．５１、含水率０．１％以下）及び７号
ケイ砂（粒径０．０５〜０．２１mm、比重２．５１、含
水率０．１％以下）の等量混合物（重量比）を使用し
た。 リン酸エステル：表３に示したものを使用した。 硬化剤：表３に示したものを使用した。 硬化促進剤：表３に示したものを使用した。
【００３６】・ポリマーモルタルの評価（スランプ及び
スランプフロー試験） 表３において硬化剤及び硬化促進剤を含まないものをそ
れぞれ調製し、これらについてＪＩＳ Ａ１１７３（ポ
リマーセメントモルタルのスランプ試験方法）に準じて
スランプ試験を行なった。尚、平板として、裏面に目盛
り付きテープを張り付けたガラス板｛ＪＩＳ Ｒ３２０
２（フロート、みがき板）に規定するもの｝を用いた。
スランプ試験時、スランプコーンを引き上げてから流れ
が停止した時点でのスランプを測定した。また同時点で
の底部の広がりをガラス板上で読み取り、スランプフロ
ーとした。試験結果を表３に示した。
スランプフロー試験） 表３において硬化剤及び硬化促進剤を含まないものをそ
れぞれ調製し、これらについてＪＩＳ Ａ１１７３（ポ
リマーセメントモルタルのスランプ試験方法）に準じて
スランプ試験を行なった。尚、平板として、裏面に目盛
り付きテープを張り付けたガラス板｛ＪＩＳ Ｒ３２０
２（フロート、みがき板）に規定するもの｝を用いた。
スランプ試験時、スランプコーンを引き上げてから流れ
が停止した時点でのスランプを測定した。また同時点で
の底部の広がりをガラス板上で読み取り、スランプフロ
ーとした。試験結果を表３に示した。
【００３７】
【表３】
【００３８】表３において、 使用量：部 Ｐ−１〜Ｐ−６：試験区分１で合成したもの Ａ：グリセリンジメタクリレート／ヒドロキシエチルメ
タクリレート／トリレンジイソシアネート＝１／１／１
（モル比）で反応させて得られる不飽和ウレタン６０部
とメチルメタクリレート４０部とから成る不飽和ウレタ
ン樹脂 Ｂ：オルソフタル酸系不飽和ポリエステル５０部とスチ
レン５０部とから成る不飽和ポリエステル樹脂 Ａ／Ｂ：重量比 ＢＰＯ：ジベンゾイルパーオキサイド ＭＥＫＰ：メチルエチルケトンパーオキサイド ＤＭＴ：Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン ＯｃＣｏ：オクテン酸コバルト 比較例２、３：モルタル調製時、材料を均一に混練する
ことが困難であり、不均質なモルタルしか得られなかっ
た。
タクリレート／トリレンジイソシアネート＝１／１／１
（モル比）で反応させて得られる不飽和ウレタン６０部
とメチルメタクリレート４０部とから成る不飽和ウレタ
ン樹脂 Ｂ：オルソフタル酸系不飽和ポリエステル５０部とスチ
レン５０部とから成る不飽和ポリエステル樹脂 Ａ／Ｂ：重量比 ＢＰＯ：ジベンゾイルパーオキサイド ＭＥＫＰ：メチルエチルケトンパーオキサイド ＤＭＴ：Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン ＯｃＣｏ：オクテン酸コバルト 比較例２、３：モルタル調製時、材料を均一に混練する
ことが困難であり、不均質なモルタルしか得られなかっ
た。
【００３９】試験区分３（モルタル硬化物の作製及びそ
の強度評価） ・モルタル硬化物の作製 試験区分２で調製した表３のポリマーモルタルを用い、
ＪＩＳ Ａ１１８１に準じて、寸法４０×４０×１６０
mmに成形し、２０℃×５０％ＲＨで２８日乾燥養生した
ものと、２０℃×５０％ＲＨで１日乾燥養生後に７０℃
×１５時間加熱養生したものとを供試体とした。
の強度評価） ・モルタル硬化物の作製 試験区分２で調製した表３のポリマーモルタルを用い、
ＪＩＳ Ａ１１８１に準じて、寸法４０×４０×１６０
mmに成形し、２０℃×５０％ＲＨで２８日乾燥養生した
ものと、２０℃×５０％ＲＨで１日乾燥養生後に７０℃
×１５時間加熱養生したものとを供試体とした。
【００４０】・強度評価 下記の曲げ強度試験及び圧縮強度試験を行なった。試験
結果を表４及び表５に示した。 ・・曲げ強度試験 ＪＩＳ Ａ１１８４（ポリエステルレジンコンクリート
の曲げ強度試験方法）の二等分点載荷法にしたがって行
なった。 ・・圧縮強度試験 曲げ強度試験を行なったはりの折片を用い、ＪＩＳ Ａ
１１８３（はりの折片によるポリエステルレジンコンク
リートの圧縮強度試験方法）にしたがって行なった。
結果を表４及び表５に示した。 ・・曲げ強度試験 ＪＩＳ Ａ１１８４（ポリエステルレジンコンクリート
の曲げ強度試験方法）の二等分点載荷法にしたがって行
なった。 ・・圧縮強度試験 曲げ強度試験を行なったはりの折片を用い、ＪＩＳ Ａ
１１８３（はりの折片によるポリエステルレジンコンク
リートの圧縮強度試験方法）にしたがって行なった。
【００４１】
【表４】
【００４２】
【表５】
【００４３】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、ポリマーモルタル又はポリマーコンクリートか
ら得られる硬化物の物性を低下させることなく、ポリマ
ーモルタル又はポリマーコンクリートに高度の流動性を
与え、したがって優れた作業性や施工性を与えるという
効果がある。
明には、ポリマーモルタル又はポリマーコンクリートか
ら得られる硬化物の物性を低下させることなく、ポリマ
ーモルタル又はポリマーコンクリートに高度の流動性を
与え、したがって優れた作業性や施工性を与えるという
効果がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/5333 ＫＣＣ // Ｃ０４Ｂ 111:20 111:54 (72)発明者 出村 克宣 福島県郡山市大町２丁目20番１−401 (72)発明者 大濱 嘉彦 神奈川県横浜市港北区日吉２丁目14番10− 402号
Claims (5)
- 【請求項１】 無機粉状充填材及び骨材を含有し、また
結合材として硬化性液状樹脂を含有するポリマーモルタ
ル又はポリマーコンクリートに、下記の式１で示される
リン酸エステルを無機粉状充填材及び骨材の合計量１０
０重量部に対し０．００１〜１重量部の割合で含有させ
ることを特徴とするポリマーモルタル又はポリマーコン
クリートへの流動性付与方法。 【式１】 ［式１において、 Ｒ：炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロ
アルキル基、フェニル基及び炭素数１〜４のアルキル基
で置換されたフェニル基から選ばれる炭化水素基 Ａ：ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール及び
ポリエーテルエステルジオールから選ばれるジオール類
から水酸基を除いた残基 Ｍ：Ｈ又は１価の塩基 ｍ，ｎ：１又は２であって、ｍ＋ｎ＝３を満足する整
数］ - 【請求項２】 式１のＡがオキシアルキレン単位の繰り
返し数５〜１００のポリエーテルジオールから水酸基を
除いた残基である請求項１記載のポリマーモルタル又は
ポリマーコンクリートへの流動性付与方法。 - 【請求項３】 ポリエーテルジオールのオキシアルキレ
ン単位がオキシプロピレン単位又はオキシエチレン単位
とオキシプロピレン単位とから成り、オキシプロピレン
単位／オキシエチレン単位＝１００／０〜５０／５０
（モル％）の割合から成るものである請求項２記載のポ
リマーモルタル又はポリマーコンクリートへの流動性付
与方法。 - 【請求項４】 式１で示されるリン酸エステルがアルコ
キシポリエーテル酸性リン酸エステルである請求項１、
２又は３記載のポリマーモルタル又はポリマーコンクリ
ートへの流動性付与方法。 - 【請求項５】 硬化性液状樹脂が不飽和ポリエステル樹
脂及び／又は不飽和ウレタン樹脂である請求項１、２、
３又は４記載のポリマーモルタル又はポリマーコンクリ
ートへの流動性付与方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5269556A JP2754322B2 (ja) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | ポリマーモルタル又はポリマーコンクリートへの流動性付与方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5269556A JP2754322B2 (ja) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | ポリマーモルタル又はポリマーコンクリートへの流動性付与方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07101762A true JPH07101762A (ja) | 1995-04-18 |
| JP2754322B2 JP2754322B2 (ja) | 1998-05-20 |
Family
ID=17474028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5269556A Expired - Fee Related JP2754322B2 (ja) | 1993-10-01 | 1993-10-01 | ポリマーモルタル又はポリマーコンクリートへの流動性付与方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2754322B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10139512A (ja) * | 1996-11-14 | 1998-05-26 | Nippon Shokubai Co Ltd | （メタ）アクリル系樹脂組成物およびそれを含む人工大理石用組成物 |
| JP2002060262A (ja) * | 2000-08-17 | 2002-02-26 | Taiheiyo Cement Corp | 水硬性組成物用分散剤 |
| JP2004300011A (ja) * | 2003-04-01 | 2004-10-28 | Kao Corp | 音響機器用ポリマーコンクリート組成物 |
| JP2004300010A (ja) * | 2003-04-01 | 2004-10-28 | Kao Corp | ポリマーコンクリート組成物 |
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| JP2010150474A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-08 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリウレタン樹脂組成物及びポリウレタン樹脂 |
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| WO2013147086A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 株式会社トクヤマ | 硬化性樹脂組成物及びその製造方法、高熱伝導性樹脂組成物及び高熱伝導性積層基板 |
| CN108033705A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-05-15 | 钊美新材料（上海）有限公司 | 一种可作为辅助减水剂的化合物 |
| JP6813225B1 (ja) * | 2020-07-13 | 2021-01-13 | 竹本油脂株式会社 | 水硬性組成物用添加剤及び水硬性組成物 |
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-
1993
- 1993-10-01 JP JP5269556A patent/JP2754322B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2004300011A (ja) * | 2003-04-01 | 2004-10-28 | Kao Corp | 音響機器用ポリマーコンクリート組成物 |
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