JP2010150474A - ポリウレタン樹脂組成物及びポリウレタン樹脂 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
(A)ポリイソシアネートと、(B)ポリオールとの反応により得られるポリウレタン樹脂中に、(C)金属水酸化物と、(D)可塑剤とを含有しているポリウレタン樹脂組成物であって、前記(C)金属水酸化物が、比表面積0.1〜1.8m2/gであり、かつ、平均粒子径が1〜10μmである(C−1)単粒状金属水酸化物を含有しているものを使用する。
【選択図】 なし
Description
(C)金属水酸化物の配合量は、ポリウレタン樹脂組成物を100重量%とした場合に、10〜95重量%であることが好ましく、25〜90重量%であることがより好ましい。(C)金属水酸化物の配合量が上記範囲より多いと、混合初期粘度が高くなりすぎる傾向にあり、上記範囲より少ないと十分な放熱性と難燃性が得られにくくなる傾向にある。
ラウリルアルコールを出発物質とし、プロピレンオキサイド2モルおよびエチレンオキサイド8モルを公知の方法でブロック付加して、ラウリルアルコールのアルキレンオキサイド付加物を得た。
表2に示す配合により、実施例1〜10及び比較例1〜3のポリウレタン樹脂組成物を調製した。調製に際しては、表2に示す成分のうち、(A)ポリイソシアネート成分を除く成分を、混合機(商品名:あわとり練太郎、シンキー社製)を用いて2000rpmで3分間混合した後、25℃に調整した。続いて、この混合物に25℃に調整したポリイソシアネート成分を加え、同上の混合機を用いて2000rpmで1分間混合することにより、各実施例のポリウレタン樹脂組成物を得た。
次に、上記で調製したポリウレタン樹脂組成物を用いてポリウレタン樹脂の試験片を作製した。まず、ポリウレタン樹脂組成物を110×110×10mmの金型に充填し、蓋をして23℃で48時間養生した後、これを脱型してポリウレタン樹脂の試験片を得た。但し、比較例1〜4のポリウレタン樹脂組成物の場合は脱型することが不可能であった。
上記で得られた実施例1〜10及び比較例1〜3の試験片について、組成物調製時の混合初期の重合粘度、および80℃・24時間後における硬化状態の評価を行い、脱型が可能であった実施例1〜10の試験片については、更に硬度(タイプA及びタイプC)、熱伝導率、及び難燃性の評価を行った。各試験結果を表2に併せて示した。各試験方法は、以下に示すとおりである。
得られたポリウレタン樹脂組成物を25℃に調整し、混合開始から10分後の粘度をBH型粘度計を用いて測定した。
上記ポリウレタン樹脂の製造に際して、養生後のポリウレタン樹脂が硬化しており、脱型可能なものを「○」、ポリウレタン樹脂に未硬化の部分があり、脱型不可能なものを「×」とした。
JIS K6253に従って測定した。
熱伝導率は、JIS R2618に従い、熱伝導率計(京都電子工業(株)製、QTM−D3)を用いて測定した。
難燃性は、UL規格のUL94(プラスチック材料の難燃性)に従って測定した。
実施例1〜10のポリウレタン樹脂組成物は、何れも混合可能な粘度であった。特に、リン酸エステルを配合した場合には、より低粘度となった。しかも、比較的低粘度であるにもかかわらず、硬化が可能であった。
Claims (5)
- (A)ポリイソシアネートと、(B)ポリオールとの反応により得られるポリウレタン樹脂中に、(C)金属水酸化物と、(D)可塑剤とを含有しているポリウレタン樹脂組成物であって、
前記(C)金属水酸化物が、比表面積0.1〜1.8m2/gであり、かつ、平均粒子径が1〜10μmである(C−1)単粒状金属水酸化物を含有していることを特徴とするポリウレタン樹脂組成物。 - 前記(C−1)単粒状金属水酸化物は、前記(C)金属水酸化物を100重量%とした場合に、25〜100重量%の前記(C)金属水酸化物を含有していることを特徴とする請求項1に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 金属酸化物及び金属窒化物から選択される少なくとも1種を含有する(E)熱伝導性付与剤を更に含有していることを特徴とする請求項1又は2に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 請求項1乃至4の何れかに記載のポリウレタン樹脂組成物を硬化させて得られるポリウレタン樹脂。
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Cited By (3)
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CN106661182A (zh) * | 2014-07-15 | 2017-05-10 | 第工业制药株式会社 | 聚氨基甲酸酯树脂组合物 |
JP2019001887A (ja) * | 2017-06-14 | 2019-01-10 | 第一工業製薬株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物、封止物、ポリオール組成物およびイソシアネート組成物 |
Families Citing this family (2)
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KR102421433B1 (ko) * | 2019-04-08 | 2022-07-18 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 수지 조성물 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07101762A (ja) * | 1993-10-01 | 1995-04-18 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | ポリマーモルタル又はポリマーコンクリートへの流動性付与方法 |
JPH0859324A (ja) * | 1994-08-22 | 1996-03-05 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | セルフレベリング性床施工用非水性組成物 |
JP2000226426A (ja) * | 1999-02-08 | 2000-08-15 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリオール組成物、放熱性ポリウレタン樹脂組成物及び放熱材料 |
JP2003313431A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Showa Denko Kk | 熱伝導性樹脂組成物、シートそれらを用いた電子部品、半導体装置、表示装置およびプラズマディスプレイパネル |
JP2007131830A (ja) * | 2005-10-12 | 2007-05-31 | Hitachi Chem Co Ltd | ウレタン樹脂組成物及び該樹脂組成物を用いて絶縁処理された電気電子部品 |
JP2008115356A (ja) * | 2006-10-13 | 2008-05-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 低硬度熱伝導性樹脂組成物及びそれを用いたシート状放熱部材 |
JP2008231348A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 放熱性ポリウレタン樹脂組成物及び放熱性ポリウレタンシート |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07101762A (ja) * | 1993-10-01 | 1995-04-18 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | ポリマーモルタル又はポリマーコンクリートへの流動性付与方法 |
JPH0859324A (ja) * | 1994-08-22 | 1996-03-05 | Takemoto Oil & Fat Co Ltd | セルフレベリング性床施工用非水性組成物 |
JP2000226426A (ja) * | 1999-02-08 | 2000-08-15 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリオール組成物、放熱性ポリウレタン樹脂組成物及び放熱材料 |
JP2003313431A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Showa Denko Kk | 熱伝導性樹脂組成物、シートそれらを用いた電子部品、半導体装置、表示装置およびプラズマディスプレイパネル |
JP2007131830A (ja) * | 2005-10-12 | 2007-05-31 | Hitachi Chem Co Ltd | ウレタン樹脂組成物及び該樹脂組成物を用いて絶縁処理された電気電子部品 |
JP2008115356A (ja) * | 2006-10-13 | 2008-05-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 低硬度熱伝導性樹脂組成物及びそれを用いたシート状放熱部材 |
JP2008231348A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 放熱性ポリウレタン樹脂組成物及び放熱性ポリウレタンシート |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106661182A (zh) * | 2014-07-15 | 2017-05-10 | 第工业制药株式会社 | 聚氨基甲酸酯树脂组合物 |
KR20160145532A (ko) | 2015-05-08 | 2016-12-20 | 산유 레크 가부시키가이샤 | 폴리우레탄 수지 조성물 제조용 폴리올 조성물 |
JP2019001887A (ja) * | 2017-06-14 | 2019-01-10 | 第一工業製薬株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物、封止物、ポリオール組成物およびイソシアネート組成物 |
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