JP5795112B1 - ポリウレタン樹脂組成物、封止材及び電気電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
1.イソシアネート基含有化合物と水酸基含有化合物とが反応してなるポリウレタン樹脂、及びリン酸エステル系難燃剤を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記イソシアネート基含有化合物は、ポリイソシアネート化合物のイソシアヌレート変性体を含み、
前記水酸基含有化合物は、ひまし油系ポリオールを含み、
前記イソシアネート基含有化合物と、前記水酸基含有化合物とのNCO/OH比が0.7〜1.0であり、
前記リン酸エステル系難燃剤の含有量は、ポリウレタン樹脂組成物100質量%に対して15〜40質量%である、
ことを特徴とするポリウレタン樹脂組成物。
2.前記イソシアネート基含有化合物は、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体を含む、項1に記載のポリウレタン樹脂組成物。
3.前記リン酸エステル系難燃剤の含有量は、ポリウレタン樹脂組成物100質量%に対して20〜35質量%である、項1又は2に記載のポリウレタン樹脂組成物
4.項1〜3のいずれかに記載のポリウレタン樹脂組成物からなる封止材。
5.項4に記載の封止材を用いて樹脂封止された電気電子部品。
・HDI系イソシアヌレート 商品名:コロネート HX(日本ポリウレタン社製)
・MDI系イソシアネート 商品名:ミリオネートMTL(日本ポリウレタン社製)
・ヒマシ油 商品名:ヒマシ油(伊藤製油社製)
・ヒマシ油系ポリオール 商品名:Y−403(伊藤製油社製)
・トリクレジルフォスフェート 商品名:TCP(大八化学工業社製)
・トリキシレニルフォスフェート 商品名:TXP(大八化学工業社製)
・ジオクチル錫ジラウレート 商品名:U−810(日東化成社製)
・ゼオライト 商品名:ゼオラムA−3(東ソー社製)
表1に示す配合により、下記の手順で各種のポリウレタン樹脂組成物を調製した。なお、表1は、水酸基含有化合物の量(ヒマシ油及びY−403の合計)を100質量部とした配合を示している。
125×13×1.5mmの成型用型A、および内径30mm、高さ10mmの成形用型Bに、調製したポリウレタン樹脂組成物を注入した。それぞれを60℃で16時間加熱した後、室温で1日放置して硬化させ、試験片A及びBを調製した。調製した試験片A及びBを用い、以下に示す方法で初期難燃性、加熱後難燃性及び耐加水分解性の試験を行った。
得られた実施例及び比較例のポリウレタン樹脂組成物の硬化物である試験片Aを用いて難燃性試験を行った。試験は、米国のUnderwriters Laboratories,Inc.により制定された燃焼試験規格(UL94)に基づいて行った。下記評価基準に従って初期難燃性を評価した。
○:V−0
△:V−2
×:HB
得られた実施例及び比較例のポリウレタン樹脂組成物の硬化物である試験片Aを加熱し、加熱後の硬化物を用いて上述の燃焼試験規格(UL94)に基づいて難燃性試験を行った。加熱は、80℃の温度条件下で250時間放置することにより行った。下記評価基準に従って加熱後の難燃性を評価した。
○:V−0(加熱前)→V−0(加熱後)、又は V−2(加熱前)→ V−2(加熱後)
△:HB(加熱前)→HB(加熱後)
×:V−0(加熱前)→V−2(加熱後)
沸騰した水中に試験片Bを100時間放置して耐加水分解性試験を行った。試験前と試験後の試験片Bの硬度をJIS K6253に準拠した測定方法により測定し、下記式に従って硬度低下率を算出した。
算出された硬度低下率を基に、下記評価基準に従って耐加水分解性を評価した。
○:硬度低下率が25%未満である
△:硬度低下率が25〜50%である
×:硬度低下率が50%を超える
Claims (5)
- イソシアネート基含有化合物と水酸基含有化合物とが反応してなるポリウレタン樹脂、及びリン酸エステル系難燃剤を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記イソシアネート基含有化合物は、ポリイソシアネート化合物のイソシアヌレート変性体を含み、
前記水酸基含有化合物は、ひまし油系ポリオールを含み、
前記イソシアネート基含有化合物と、前記水酸基含有化合物とのNCO/OH比が0.7〜1.0であり、
前記リン酸エステル系難燃剤の含有量は、ポリウレタン樹脂組成物100質量%に対して15〜35質量%である、
ことを特徴とするポリウレタン樹脂組成物。 - 前記イソシアネート基含有化合物は、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体を含む、請求項1に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記リン酸エステル系難燃剤の含有量は、ポリウレタン樹脂組成物100質量%に対して20〜35質量%である、請求項1又は2に記載のポリウレタン樹脂組成物
- 請求項1〜3のいずれかに記載のポリウレタン樹脂組成物からなる封止材。
- 請求項4に記載の封止材を用いて樹脂封止された電気電子部品。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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