JPH069896A - 着色剤およびこれを含む水性インク組成物 - Google Patents
着色剤およびこれを含む水性インク組成物Info
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- JPH069896A JPH069896A JP4331980A JP33198092A JPH069896A JP H069896 A JPH069896 A JP H069896A JP 4331980 A JP4331980 A JP 4331980A JP 33198092 A JP33198092 A JP 33198092A JP H069896 A JPH069896 A JP H069896A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、塩として可溶であるが、酸の形とし
ては水に不溶である着色剤を含む水性インク組成物を提
供することを目的とする。 【構成】下記一般式からなる化合物を含む着色剤： Ａ−｛Ｙ−Ｘ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ1 −Ｃ（Ｏ）Ｏ- ｝p ただし、Ａは有機発色団；Ｙはポリオキシアルキレン置
換基；Ｘは反応性ヒドロキシ、アミノまたはチオ基；Ｒ
1 はアルキレン、アルケニレン、フェニレン、フェニレ
ンアルキレンから選ばれるもの、対イオンはアルカリ金
属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオ
ン、亜鉛アンモニウム錯体、およびアミン塩から選ばれ
るもの。亜鉛アンモニウム錯体は着色剤に対し化学量論
量以上存在する。
ては水に不溶である着色剤を含む水性インク組成物を提
供することを目的とする。 【構成】下記一般式からなる化合物を含む着色剤： Ａ−｛Ｙ−Ｘ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ1 −Ｃ（Ｏ）Ｏ- ｝p ただし、Ａは有機発色団；Ｙはポリオキシアルキレン置
換基；Ｘは反応性ヒドロキシ、アミノまたはチオ基；Ｒ
1 はアルキレン、アルケニレン、フェニレン、フェニレ
ンアルキレンから選ばれるもの、対イオンはアルカリ金
属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオ
ン、亜鉛アンモニウム錯体、およびアミン塩から選ばれ
るもの。亜鉛アンモニウム錯体は着色剤に対し化学量論
量以上存在する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塩として可溶である
が、酸の形としては水に不溶である着色剤を含む水性イ
ンク組成物に関する。ここで、この着色剤はポリオキシ
アルキレン置換有機発色団であって、無水環状酸、ジカ
ルボン酸またはこれらの誘導体と反応して側鎖型（ペン
ダント型）カルボキシル基を形成されたものである。
が、酸の形としては水に不溶である着色剤を含む水性イ
ンク組成物に関する。ここで、この着色剤はポリオキシ
アルキレン置換有機発色団であって、無水環状酸、ジカ
ルボン酸またはこれらの誘導体と反応して側鎖型（ペン
ダント型）カルボキシル基を形成されたものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリオキシアルキレン置換有機発色団は
米国特許Ｎｏ．４，１６７，５１０（不堅牢着色剤）、
同Ｎｏ．４，７３２，５７０（熱可塑性樹脂用着色
剤）、同Ｎｏ．４，２８４，７２９（ポリウレタン樹脂
に反応する着色剤）など従来、知られている。さらに上
記の不堅牢着色剤はその水溶性のため皮膚、着物から容
易に取除くことができるため子供のマーキングペンとし
て用いられている。しかし、多くのインクの用途におい
ては、一旦、基材に適用されたのちは、永久にそのまま
残ることが好ましい。
米国特許Ｎｏ．４，１６７，５１０（不堅牢着色剤）、
同Ｎｏ．４，７３２，５７０（熱可塑性樹脂用着色
剤）、同Ｎｏ．４，２８４，７２９（ポリウレタン樹脂
に反応する着色剤）など従来、知られている。さらに上
記の不堅牢着色剤はその水溶性のため皮膚、着物から容
易に取除くことができるため子供のマーキングペンとし
て用いられている。しかし、多くのインクの用途におい
ては、一旦、基材に適用されたのちは、永久にそのまま
残ることが好ましい。
【０００３】着色剤の水溶性は米国特許Ｎｏ．５，０３
０，６９７に記載のように水溶性ポリマー骨格に着色剤
をグラフトすることにより向上させることができる。こ
の水溶性ポリマー骨格の適当な例はアクリルアミドと不
飽和無水ジカルボン酸とのコポリマーである。この米国
特許Ｎｏ．５，０３０，６９７にはこのポリマーにＤＮ
Ａまたは抗原反応基をグラフトさせ、ポリマー結合着色
剤を生物学的に活性な物質に結合させることが記載され
ている。
０，６９７に記載のように水溶性ポリマー骨格に着色剤
をグラフトすることにより向上させることができる。こ
の水溶性ポリマー骨格の適当な例はアクリルアミドと不
飽和無水ジカルボン酸とのコポリマーである。この米国
特許Ｎｏ．５，０３０，６９７にはこのポリマーにＤＮ
Ａまたは抗原反応基をグラフトさせ、ポリマー結合着色
剤を生物学的に活性な物質に結合させることが記載され
ている。
【０００４】印刷されたインクの画像に高度の結着性お
よび恒久性が要求される分野としてグラビア印刷、フレ
キソ印刷を挙げることができる。この一般的プロセスは
例えばトルエン等の揮発性有機溶媒、樹脂バインダー、
顔料または染料を含む組成物に基づくものである。この
インク組成物が基材に適用されたのち、溶媒は蒸発さ
れ、または吸収され、顔料または染料がバインダーによ
り基材に付着する。しかし、環境問題、人体への溶媒の
付着による影響などの観点から、水溶性インク組成物の
開発が業界にますます求められている。従来、多くの水
溶性インク組成物が市販されているが、その着色剤は適
用後も基本的に水溶性であり、有機溶媒に基づくインク
組成物のような恒久性は期待できない。
よび恒久性が要求される分野としてグラビア印刷、フレ
キソ印刷を挙げることができる。この一般的プロセスは
例えばトルエン等の揮発性有機溶媒、樹脂バインダー、
顔料または染料を含む組成物に基づくものである。この
インク組成物が基材に適用されたのち、溶媒は蒸発さ
れ、または吸収され、顔料または染料がバインダーによ
り基材に付着する。しかし、環境問題、人体への溶媒の
付着による影響などの観点から、水溶性インク組成物の
開発が業界にますます求められている。従来、多くの水
溶性インク組成物が市販されているが、その着色剤は適
用後も基本的に水溶性であり、有機溶媒に基づくインク
組成物のような恒久性は期待できない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は水溶
性インク組成物を提供することを１つの目的とする。本
発明の他の目的は、着色剤が溶け込んだ水溶性インク組
成物を提供することである。さらに本発明の他の目的
は、インクが適当な基材にて乾燥したのちは、実質的に
水溶性でなくなる着色剤を提供することである。
性インク組成物を提供することを１つの目的とする。本
発明の他の目的は、着色剤が溶け込んだ水溶性インク組
成物を提供することである。さらに本発明の他の目的
は、インクが適当な基材にて乾燥したのちは、実質的に
水溶性でなくなる着色剤を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明はポ
リオキシアルキレン置換有機発色団であって、ポリオキ
シアルキレン置換基がカルボン酸に共有結合されている
着色剤を含む水性インク溶液を提供するものである。好
ましくは、ポリオキシアルキレン置換基の側鎖または末
端ヒドロキシ、アミノ、またはチオ基がカルボン酸のア
シル基を介して結合されていることである。ただし、得
られた着色剤は少なくとも１つのカルボン酸官能価を有
するものでなければならない。この着色剤は塩として水
溶性であり、酸の形では比較的不溶性である。したがっ
て、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ア
ンモニウムイオン、亜鉛アンモニウム錯体、およびアミ
ン塩から選ばれる対イオンが、インク組成物に、着色剤
に対しほぼ化学量論量以上の割合で含ませる。特に有用
な対イオンは、アンモニウムイオンで、これはＣ1-18ア
ルキル、Ｃ2-18ヒドロキシアルキル、好ましくはＣ1-4
アルキル、およびＣ2-4 ヒドロキシアルキル；フェニル
およびアルキルフェニル（ここでアルキル部分は
Ｃ1-4 ）から選ばれる１ないし３の基で置換されていて
もよく、例えばエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミンのアミン塩、モルホリンのア
ミン塩である。対イオンは、揮発性で揮発成分を含むも
のあるいはインクを基材に適用したのち着色剤から揮散
するものが好ましい。
リオキシアルキレン置換有機発色団であって、ポリオキ
シアルキレン置換基がカルボン酸に共有結合されている
着色剤を含む水性インク溶液を提供するものである。好
ましくは、ポリオキシアルキレン置換基の側鎖または末
端ヒドロキシ、アミノ、またはチオ基がカルボン酸のア
シル基を介して結合されていることである。ただし、得
られた着色剤は少なくとも１つのカルボン酸官能価を有
するものでなければならない。この着色剤は塩として水
溶性であり、酸の形では比較的不溶性である。したがっ
て、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ア
ンモニウムイオン、亜鉛アンモニウム錯体、およびアミ
ン塩から選ばれる対イオンが、インク組成物に、着色剤
に対しほぼ化学量論量以上の割合で含ませる。特に有用
な対イオンは、アンモニウムイオンで、これはＣ1-18ア
ルキル、Ｃ2-18ヒドロキシアルキル、好ましくはＣ1-4
アルキル、およびＣ2-4 ヒドロキシアルキル；フェニル
およびアルキルフェニル（ここでアルキル部分は
Ｃ1-4 ）から選ばれる１ないし３の基で置換されていて
もよく、例えばエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミンのアミン塩、モルホリンのア
ミン塩である。対イオンは、揮発性で揮発成分を含むも
のあるいはインクを基材に適用したのち着色剤から揮散
するものが好ましい。
【０００７】着色剤の溶解性はポリオキシアルキレン置
換基からなるアルキレンオキシド基の数、型により、お
よびカルボン酸の関与により影響を受ける。すなわち、
塩または酸の形での着色剤の水溶性の程度はポリオキシ
アルキレン置換基およびカルボン酸の構成を変えること
により調整することができる。
換基からなるアルキレンオキシド基の数、型により、お
よびカルボン酸の関与により影響を受ける。すなわち、
塩または酸の形での着色剤の水溶性の程度はポリオキシ
アルキレン置換基およびカルボン酸の構成を変えること
により調整することができる。
【０００８】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。
【０００９】本発明のインク組成物は１または２以上の
着色剤の水溶液である。この着色剤は３つの主要成分、
（１）有機発色団で、（２）ポリオキシアルキレン置換
基を有し、（３）このポリオキシアルキレン置換基に共
有結合されたカルボン酸により特徴づけられる。水溶性
インク組成物において、この着色剤が塩の形であるとき
はこの組成物に対し可溶である。ポリオキシアルキレン
置換有機発色団、およびその製法は公知である。これら
の物質は、以下の一般式で表される。 Ａ−｛Ｙ｝p
着色剤の水溶液である。この着色剤は３つの主要成分、
（１）有機発色団で、（２）ポリオキシアルキレン置換
基を有し、（３）このポリオキシアルキレン置換基に共
有結合されたカルボン酸により特徴づけられる。水溶性
インク組成物において、この着色剤が塩の形であるとき
はこの組成物に対し可溶である。ポリオキシアルキレン
置換有機発色団、およびその製法は公知である。これら
の物質は、以下の一般式で表される。 Ａ−｛Ｙ｝p
【００１０】ここで、Ａは有機発色団、ＹはＣ2-18アル
キレンオキシド基の１〜２００からなる直鎖または側鎖
型ポリオキシアルキレン置換基である。この有機発色団
は、ポリオキシアルキレン置換基に対して、結合基、例
えばＮ，ＮＲ3 、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2 、ＳＯ2 Ｎ、ＳＯ2 Ｎ
Ｒ3 、ＣＯ2 、ＣＯＮ、またはＣＯＮＲ3 （ここでＲ3
はＨ、Ｃ1-12アルキル、フェニルまたはベンジル）を介
して結合されている。なお、ｐは有機発色団１個に対す
るポリオキシアルキレン鎖の数を示し、１ないし６、好
ましくは１ないし４である。
キレンオキシド基の１〜２００からなる直鎖または側鎖
型ポリオキシアルキレン置換基である。この有機発色団
は、ポリオキシアルキレン置換基に対して、結合基、例
えばＮ，ＮＲ3 、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2 、ＳＯ2 Ｎ、ＳＯ2 Ｎ
Ｒ3 、ＣＯ2 、ＣＯＮ、またはＣＯＮＲ3 （ここでＲ3
はＨ、Ｃ1-12アルキル、フェニルまたはベンジル）を介
して結合されている。なお、ｐは有機発色団１個に対す
るポリオキシアルキレン鎖の数を示し、１ないし６、好
ましくは１ないし４である。
【００１１】好ましい具体例において、ポリオキシアル
キレン置換基は３ないし５０のエチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドまたはこれらのランダムまたはブロック
コポリマーから主としてなる。少量のグリシドール、ブ
チレンオキシド、他の相溶性のよいモノマーが存在して
いてもよい。
キレン置換基は３ないし５０のエチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドまたはこれらのランダムまたはブロック
コポリマーから主としてなる。少量のグリシドール、ブ
チレンオキシド、他の相溶性のよいモノマーが存在して
いてもよい。
【００１２】本発明において、種々の有機発色団を用い
ることができる。有用な有機発色団の例は、ニトロソ、
ニトロ、アゾ、ジアリールメタン、トリアリールメタ
ン、キサンテン、アクリジン、キノリン、メチン、チア
ゾール、インダミン、インドフェノール、ラクトン、ア
ミノケトン、ヒドロキシケトン、スチルベン、アジン、
オカサジン、チアジン、アントラキノン、フタロシアニ
ンまたはインジゴイドである。この内、特に有用な例は
アゾ、メチン、トリフェニルメタンおよびアントラキノ
ンである。金属を含む発色団、例えばフタロシアニンも
使用可能であるが、環境の問題から望ましいものではな
い。
ることができる。有用な有機発色団の例は、ニトロソ、
ニトロ、アゾ、ジアリールメタン、トリアリールメタ
ン、キサンテン、アクリジン、キノリン、メチン、チア
ゾール、インダミン、インドフェノール、ラクトン、ア
ミノケトン、ヒドロキシケトン、スチルベン、アジン、
オカサジン、チアジン、アントラキノン、フタロシアニ
ンまたはインジゴイドである。この内、特に有用な例は
アゾ、メチン、トリフェニルメタンおよびアントラキノ
ンである。金属を含む発色団、例えばフタロシアニンも
使用可能であるが、環境の問題から望ましいものではな
い。
【００１３】ポリオキシアルキレン置換基を含む有機発
色団の合成は製造は、米国特許Ｎｏ．３，１５７，６３
３；同Ｎｏ．４，１６７，５１０、同Ｎｏ．４，７３
２，５７０、同Ｎｏ．４，２８４，７２９に記載されて
いる。
色団の合成は製造は、米国特許Ｎｏ．３，１５７，６３
３；同Ｎｏ．４，１６７，５１０、同Ｎｏ．４，７３
２，５７０、同Ｎｏ．４，２８４，７２９に記載されて
いる。
【００１４】ポリオキシアルキレン置換有機発色団はカ
ルボン酸またはその誘導体と反応させ、共有結合を生じ
させる。好ましくは、ポリオキシアルキレン置換基は、
結合を形成するＯＨ、ＮＨ2 、ＮＨＲ2 （但し、Ｒ2 は
Ｃ1-18アルキル、好ましくはＣ1-8 アルキル）およびＳ
Ｈから選ばれる側鎖または末端求核基を有するものが用
いられる。より好ましこの求核基は第１炭素に結合され
たＯＨ、ＮＨ2 である。
ルボン酸またはその誘導体と反応させ、共有結合を生じ
させる。好ましくは、ポリオキシアルキレン置換基は、
結合を形成するＯＨ、ＮＨ2 、ＮＨＲ2 （但し、Ｒ2 は
Ｃ1-18アルキル、好ましくはＣ1-8 アルキル）およびＳ
Ｈから選ばれる側鎖または末端求核基を有するものが用
いられる。より好ましこの求核基は第１炭素に結合され
たＯＨ、ＮＨ2 である。
【００１５】カルボン酸は着色剤に種々の方法で含ませ
ることができる。例えば、無水環状酸をポリオキシアル
キレン置換基の求核基と反応させ、エステル、アミド、
またはチオエステル結合およびペンダント型カルボキシ
ル基を生じさせる。適当な無水環状酸および対応する誘
導体の例は、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水フタ
ル酸、無水トリメリット酸、およびこはく酸ジメチルで
ある。好ましい例として、着色剤の親油性的特性は、無
水物に３０以下の炭素原子を有する置換基を与えること
により促進される。その置換基の例としては、Ｃ1 −Ｃ
30のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニ
ル、ナフチル、ベンジルである。特に有用な無水物は、
無水アルケニルこはく酸、例えば無水オクテニルこはく
酸（ＯＳＡ）、無水ドデセニルこはく酸（ＤＤＳＡ）、
無水オクタデセニルこはく酸（ＯＤＳＡ）；無水イタコ
ン酸、無水シトラコン酸、ロジンまたはマレイン化ロジ
ン（ユニオンカーバイド社製のＵｎｉｒｅｚ）に結合さ
れた無水こはく酸などを挙げることができる。
ることができる。例えば、無水環状酸をポリオキシアル
キレン置換基の求核基と反応させ、エステル、アミド、
またはチオエステル結合およびペンダント型カルボキシ
ル基を生じさせる。適当な無水環状酸および対応する誘
導体の例は、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水フタ
ル酸、無水トリメリット酸、およびこはく酸ジメチルで
ある。好ましい例として、着色剤の親油性的特性は、無
水物に３０以下の炭素原子を有する置換基を与えること
により促進される。その置換基の例としては、Ｃ1 −Ｃ
30のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニ
ル、ナフチル、ベンジルである。特に有用な無水物は、
無水アルケニルこはく酸、例えば無水オクテニルこはく
酸（ＯＳＡ）、無水ドデセニルこはく酸（ＤＤＳＡ）、
無水オクタデセニルこはく酸（ＯＤＳＡ）；無水イタコ
ン酸、無水シトラコン酸、ロジンまたはマレイン化ロジ
ン（ユニオンカーバイド社製のＵｎｉｒｅｚ）に結合さ
れた無水こはく酸などを挙げることができる。
【００１６】その他、ポリカルボン酸誘導体、例えばハ
ロゲン化ジアシルをポリオキシアルキレン置換基の求核
基と反応させ、エステル、アミド、またはチオエステル
を形成させてもよい。公知の標準的エステル化法を用
い、ついで未反応のハロゲン化ジアシルを加水分解しカ
ルボン酸官能価を形成させてもよい。
ロゲン化ジアシルをポリオキシアルキレン置換基の求核
基と反応させ、エステル、アミド、またはチオエステル
を形成させてもよい。公知の標準的エステル化法を用
い、ついで未反応のハロゲン化ジアシルを加水分解しカ
ルボン酸官能価を形成させてもよい。
【００１７】その他、ポリカルボン酸、例えばマロン
酸、アジピン酸、セバシン酸をポリオキシアルキレン置
換基の求核基と反応させ、エステル、アミド、またはチ
オエステルを形成させてもよい。上記の無水環状酸、ハ
ロゲン化ジアシル、ジカルボン酸は、ＣＮ、ＮＯ2 、ハ
ロゲン、ＳＯ3 を置換させたものを用いてもよい。本発
明の着色剤は以下の一般式で表すことができる。 Ａ−｛Ｙ−Ｘ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ1 −Ｃ（Ｏ）ＯＨ｝p
酸、アジピン酸、セバシン酸をポリオキシアルキレン置
換基の求核基と反応させ、エステル、アミド、またはチ
オエステルを形成させてもよい。上記の無水環状酸、ハ
ロゲン化ジアシル、ジカルボン酸は、ＣＮ、ＮＯ2 、ハ
ロゲン、ＳＯ3 を置換させたものを用いてもよい。本発
明の着色剤は以下の一般式で表すことができる。 Ａ−｛Ｙ−Ｘ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ1 −Ｃ（Ｏ）ＯＨ｝p
【００１８】ただし、Ａは有機発色団；ＹはＣ2-18アル
キレンオキシドのアルキレンオキシド基を１ないし２０
０有するポリオキシアルキレン置換基；ＸはＯ、Ｎ
Ｒ2 、Ｓ（但し、Ｒ2 はＨまたはＣ1-18アルキル）から
選ばれる求核基；Ｒ1 はアルキレン、アルケニレン、フ
ェニレン（例えばエチレン、ビニレン、ｏ−フェニレ
ン）、フェニレンアルキレンから選ばれるものであっ
て、炭素原子の総数が２ないし３０に収まる範囲でアル
キル、アルケニルまたはアリールで置換されてもよい
基；ｐは１ないし６の整数である。
キレンオキシドのアルキレンオキシド基を１ないし２０
０有するポリオキシアルキレン置換基；ＸはＯ、Ｎ
Ｒ2 、Ｓ（但し、Ｒ2 はＨまたはＣ1-18アルキル）から
選ばれる求核基；Ｒ1 はアルキレン、アルケニレン、フ
ェニレン（例えばエチレン、ビニレン、ｏ−フェニレ
ン）、フェニレンアルキレンから選ばれるものであっ
て、炭素原子の総数が２ないし３０に収まる範囲でアル
キル、アルケニルまたはアリールで置換されてもよい
基；ｐは１ないし６の整数である。
【００１９】この着色剤を０．１ないし５０重量％、好
ましくは０．５ないし２５重量％含む水性インク組成物
は対イオンを着色剤に対し化学量論量以上存在させるこ
とにより得ることができる。この対イオンは着色剤を可
溶性の塩の形に変換させる。本明細書においては、着色
剤が水に少なくとも１０００ｐｐｍ以上溶けた場合を可
溶性を有すると解釈する。適当な対イオンの例として
は、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ア
ンモニウムイオン、亜鉛アンモニウム錯体（Ｚｉｎｐｌ
ｅｘ，Ｕｌｔｒａ Ａｄｄｉｉｖｅｓ，Ｉｎｃ．，Ｎ
Ｊ）、およびモルホリンの塩のようなアミン塩である。
特に有用なものはアンモニウムイオンであって、Ｃ1-18
アルキル、Ｃ2-18ヒドロキシアルキル、フェニルおよび
アルキル部分がＣ1-4 のアルキルフェニルから選ばれる
１ないし３個の基で置換されてもよいもの；、例えばエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、およびトリエタ
ノールアミンのアミン塩である。
ましくは０．５ないし２５重量％含む水性インク組成物
は対イオンを着色剤に対し化学量論量以上存在させるこ
とにより得ることができる。この対イオンは着色剤を可
溶性の塩の形に変換させる。本明細書においては、着色
剤が水に少なくとも１０００ｐｐｍ以上溶けた場合を可
溶性を有すると解釈する。適当な対イオンの例として
は、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ア
ンモニウムイオン、亜鉛アンモニウム錯体（Ｚｉｎｐｌ
ｅｘ，Ｕｌｔｒａ Ａｄｄｉｉｖｅｓ，Ｉｎｃ．，Ｎ
Ｊ）、およびモルホリンの塩のようなアミン塩である。
特に有用なものはアンモニウムイオンであって、Ｃ1-18
アルキル、Ｃ2-18ヒドロキシアルキル、フェニルおよび
アルキル部分がＣ1-4 のアルキルフェニルから選ばれる
１ないし３個の基で置換されてもよいもの；、例えばエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、およびトリエタ
ノールアミンのアミン塩である。
【００２０】このインク溶液は、紙、プラスチック、ポ
リマーフィルム、合成繊維など種々の基材に適用するこ
とができる。カタログ印刷においては、このインク溶液
を紙に適用し、２１２°Ｆ以下の温度で乾燥させる。そ
れ自身揮発性または揮発性成分を含むため、あるいは乾
燥により移行しやすいなどの理由により不堅牢である対
イオンを用いることが好ましい。ここで、沸点が３３５
℃以下の対イオンは揮発性と判断する。この水溶性イン
ク組成物は有機共溶媒、例えばＣ1-8 アルコール、グリ
コールエーテルエーテル（セロソルブ）、アセテートを
用いることもできる。
リマーフィルム、合成繊維など種々の基材に適用するこ
とができる。カタログ印刷においては、このインク溶液
を紙に適用し、２１２°Ｆ以下の温度で乾燥させる。そ
れ自身揮発性または揮発性成分を含むため、あるいは乾
燥により移行しやすいなどの理由により不堅牢である対
イオンを用いることが好ましい。ここで、沸点が３３５
℃以下の対イオンは揮発性と判断する。この水溶性イン
ク組成物は有機共溶媒、例えばＣ1-8 アルコール、グリ
コールエーテルエーテル（セロソルブ）、アセテートを
用いることもできる。
【００２１】以下に、具体的実施例について、述べる
が、すべての部、％は重量に基づくものである。ま
た、”ＥＯ”、”ＰＯ”の略号はそれぞれエチレンオキ
シド、プロピレンオキシドの残渣を表す。 （実施例１）
が、すべての部、％は重量に基づくものである。ま
た、”ＥＯ”、”ＰＯ”の略号はそれぞれエチレンオキ
シド、プロピレンオキシドの残渣を表す。 （実施例１）
【００２２】米国特許Ｎｏ．４，５０７，４０７の実施
例３に記載のチオフェンベースのアゾ着色剤（ＣＶ＝２
３．５）１６．５部、４．３重量％のエチレンオキシド
ポリマーと７３．４重量％のプロピレンオキシドポリマ
ーとからなる青色ポリマー質トリフェニルメタン着色剤
（ＣＶ＝４９．０）２４．０部、２８重量％のエチレン
オキシドポリマーと４６．２重量％のプロピレンオキシ
ドポリマーとからなるジアリールアゾオレンジ着色剤
（ＣＶ＝２４．１）５６．２部と、２２．１重量％のエ
チレンオキシドポリマーと６２．４重量％のプロピレン
オキシドポリマーとからなるメチンイエロー着色剤（Ｃ
Ｖ＝２９．４）３．３部とを温度４０〜５０℃で良く混
合して、黒色着色剤を得た。この混合物に、無水オクテ
ニルこはく酸を添加し、この反応混合物を９０℃で３時
間、窒素雰囲気で覆いながら加熱した。
例３に記載のチオフェンベースのアゾ着色剤（ＣＶ＝２
３．５）１６．５部、４．３重量％のエチレンオキシド
ポリマーと７３．４重量％のプロピレンオキシドポリマ
ーとからなる青色ポリマー質トリフェニルメタン着色剤
（ＣＶ＝４９．０）２４．０部、２８重量％のエチレン
オキシドポリマーと４６．２重量％のプロピレンオキシ
ドポリマーとからなるジアリールアゾオレンジ着色剤
（ＣＶ＝２４．１）５６．２部と、２２．１重量％のエ
チレンオキシドポリマーと６２．４重量％のプロピレン
オキシドポリマーとからなるメチンイエロー着色剤（Ｃ
Ｖ＝２９．４）３．３部とを温度４０〜５０℃で良く混
合して、黒色着色剤を得た。この混合物に、無水オクテ
ニルこはく酸を添加し、この反応混合物を９０℃で３時
間、窒素雰囲気で覆いながら加熱した。
【００２３】１４６部の脱イオン水で予め稀釈した３０
％水酸化アンモニウム８．６部に、この着色されたオク
テニルこはく酸誘導体４５．４部を室温下でゆっくりと
攪拌しながら添加することにより、この反応混合物から
水性インク濃縮物を得た。この水性インク濃縮物を用
い、脱イオン水で稀釈した１５％以下の濃度のインクを
得た。 （実施例２）
％水酸化アンモニウム８．６部に、この着色されたオク
テニルこはく酸誘導体４５．４部を室温下でゆっくりと
攪拌しながら添加することにより、この反応混合物から
水性インク濃縮物を得た。この水性インク濃縮物を用
い、脱イオン水で稀釈した１５％以下の濃度のインクを
得た。 （実施例２）
【００２４】米国特許Ｎｏ．４，２８４，７２９に記載
されているベンゾチアゾールベースアゾ赤色着色剤（１
００部）と、無水オクテニルこはく酸（６２．６部、
１．１当量／ヒドロキシ基）とからなる反応混合物を９
０℃で３時間、窒素雰囲気下で加熱しエステルキャップ
ドポリマー性着色剤を得た。３０％水酸化アンモニウム
２．８ｇと脱イオン水１４１．４ｇとからなる水溶液
に、この混合物４８．４ｇを添加することにより、この
反応混合物から水性インク濃縮物を得た。このインク濃
縮物の色濃度は、ＣＶ＝９．５であった。 （実施例３）
されているベンゾチアゾールベースアゾ赤色着色剤（１
００部）と、無水オクテニルこはく酸（６２．６部、
１．１当量／ヒドロキシ基）とからなる反応混合物を９
０℃で３時間、窒素雰囲気下で加熱しエステルキャップ
ドポリマー性着色剤を得た。３０％水酸化アンモニウム
２．８ｇと脱イオン水１４１．４ｇとからなる水溶液
に、この混合物４８．４ｇを添加することにより、この
反応混合物から水性インク濃縮物を得た。このインク濃
縮物の色濃度は、ＣＶ＝９．５であった。 （実施例３）
【００２５】実施例１の着色剤ブレンド１００ｇ、およ
び無水フタル酸（１．１当量／ヒドロキシ基）２６．５
ｇを９０℃で３時間、窒素雰囲気下で加熱し、この着色
剤ブレンドのフタル酸エステル誘導体を得た。３０％水
酸化アンモニウム６．３ｇと脱イオン水１５５．７ｇと
からなる水溶液に、この混合物３８ｇを添加することに
より、水性インク濃縮物を得た。 （実施例４）
び無水フタル酸（１．１当量／ヒドロキシ基）２６．５
ｇを９０℃で３時間、窒素雰囲気下で加熱し、この着色
剤ブレンドのフタル酸エステル誘導体を得た。３０％水
酸化アンモニウム６．３ｇと脱イオン水１５５．７ｇと
からなる水溶液に、この混合物３８ｇを添加することに
より、水性インク濃縮物を得た。 （実施例４）
【００２６】実施例１のメチンイエロー着色剤７５．１
部と、無水オクテニルこはく酸（１．１当量／ヒドロキ
シ基）２４．９部とからなる混合物を１１０℃で３時
間、不活性雰囲気下で加熱した。このエステルキャップ
ド着色剤（ＣＶ＝２４．３）に３０％水酸化アンモニウ
ム０．５ｇと脱イオン水２２．２ｇとからなる水溶液を
添加し、１５％（固体）インク濃縮物を得た。このイン
ク濃縮物を水で稀釈してインクジェット印刷に適した
７．５％溶液を得た。紙上で乾燥させたインクの安定性
を判定するため以下のテストを行った。
部と、無水オクテニルこはく酸（１．１当量／ヒドロキ
シ基）２４．９部とからなる混合物を１１０℃で３時
間、不活性雰囲気下で加熱した。このエステルキャップ
ド着色剤（ＣＶ＝２４．３）に３０％水酸化アンモニウ
ム０．５ｇと脱イオン水２２．２ｇとからなる水溶液を
添加し、１５％（固体）インク濃縮物を得た。このイン
ク濃縮物を水で稀釈してインクジェット印刷に適した
７．５％溶液を得た。紙上で乾燥させたインクの安定性
を判定するため以下のテストを行った。
【００２７】実施例４の水性インク組成物１−２ｇを用
いＫ−プルーファ印刷テスターにより印刷画像を形成し
た。この画像を室温で１０〜１５分の間で乾燥させた。
この乾燥画像を水中に置いたが、色が滲み出ることはな
かった。 （実施例５）
いＫ−プルーファ印刷テスターにより印刷画像を形成し
た。この画像を室温で１０〜１５分の間で乾燥させた。
この乾燥画像を水中に置いたが、色が滲み出ることはな
かった。 （実施例５）
【００２８】ポリマー性ジアリールアゾオレンジ着色剤
でエチレンオキシドポリマーを５２．２重量％含むもの
９８部と、無水オクテニルこはく酸（１．２当量／ヒド
ロキシ基）１７１部とからなる混合物を激しく攪拌しな
がら１１０℃で３時間、不活性雰囲気下で加熱した。３
０％水酸化アンモニウム７．２ｇと脱イオン水１２０．
３ｇとからなる水溶液に、このＯＳＡ変性着色剤２２．
５ｇを添加し、１５％水性インク濃縮物を得た。このイ
ンク濃縮物を水でさらに稀釈してインクジェット印刷用
インクを得た。 （実施例６）
でエチレンオキシドポリマーを５２．２重量％含むもの
９８部と、無水オクテニルこはく酸（１．２当量／ヒド
ロキシ基）１７１部とからなる混合物を激しく攪拌しな
がら１１０℃で３時間、不活性雰囲気下で加熱した。３
０％水酸化アンモニウム７．２ｇと脱イオン水１２０．
３ｇとからなる水溶液に、このＯＳＡ変性着色剤２２．
５ｇを添加し、１５％水性インク濃縮物を得た。このイ
ンク濃縮物を水でさらに稀釈してインクジェット印刷用
インクを得た。 （実施例６）
【００２９】ポリマー成分５１．７重量％のポリマー性
エチレンオキシド１１６ｇのみを有する以外は実施例１
と同様のポリマー性青色着色剤混合物を無水オクテニル
こはく酸（１．２当量／ヒドロキシ基）１５１部ととも
に攪拌しながら不活性雰囲気下で加熱し、テトラエステ
ル−テトラカルボキシ−ブルーを得た。３０％水酸化ア
ンモニウム６．５ｇと脱イオン水１２１ｇとからなる水
溶液に、この着色剤２２．５ｇを添加し、１５％水性イ
ンク濃縮物を得た。 （実施例７）
エチレンオキシド１１６ｇのみを有する以外は実施例１
と同様のポリマー性青色着色剤混合物を無水オクテニル
こはく酸（１．２当量／ヒドロキシ基）１５１部ととも
に攪拌しながら不活性雰囲気下で加熱し、テトラエステ
ル−テトラカルボキシ−ブルーを得た。３０％水酸化ア
ンモニウム６．５ｇと脱イオン水１２１ｇとからなる水
溶液に、この着色剤２２．５ｇを添加し、１５％水性イ
ンク濃縮物を得た。 （実施例７）
【００３０】実施例６で用いた着色剤を含む青色ポリオ
キシエチレン７７．５ｇを無水オクテニルこはく酸
（１．２当量／ヒドロキシ基）４８ｇと１１５℃で２．
５時間加熱、反応させた。同様に実施例５のオレンジク
ロモゲン５７．４ｇを無水オクテニルこはく酸（１．２
当量／ヒドロキシ基）４８ｇと反応させ、テトラエステ
ル−テトラカルボキシ誘導体を得た。これらをそれぞれ
３０％水酸化アンモニウム７．２ｇと脱イオン水１２
０．３ｇとからなる水溶液で激しく攪拌しながら徐々に
稀釈し、１５％水性インク濃縮物を得た。このインク濃
縮物を水でさらに稀釈してインクジェット印刷用インク
を得た。 （実施例８）
キシエチレン７７．５ｇを無水オクテニルこはく酸
（１．２当量／ヒドロキシ基）４８ｇと１１５℃で２．
５時間加熱、反応させた。同様に実施例５のオレンジク
ロモゲン５７．４ｇを無水オクテニルこはく酸（１．２
当量／ヒドロキシ基）４８ｇと反応させ、テトラエステ
ル−テトラカルボキシ誘導体を得た。これらをそれぞれ
３０％水酸化アンモニウム７．２ｇと脱イオン水１２
０．３ｇとからなる水溶液で激しく攪拌しながら徐々に
稀釈し、１５％水性インク濃縮物を得た。このインク濃
縮物を水でさらに稀釈してインクジェット印刷用インク
を得た。 （実施例８）
【００３１】実施例１のメチンイエロー着色剤７５部
と、無水オクテニルこはく酸２５部とからなる混合物を
９５℃で３時間、窒素雰囲気下で加熱した。この着色剤
（付加物）の色濃度は２４．５であった。
と、無水オクテニルこはく酸２５部とからなる混合物を
９５℃で３時間、窒素雰囲気下で加熱した。この着色剤
（付加物）の色濃度は２４．５であった。
【００３２】この付加物を５００ｍｌのビーカに取り、
苛性ソーダでｐＨ、８．５に調整した。Ｚｉｎｐｌｅｘ
１５、亜鉛架橋／錯化剤を撹拌下で徐々に添加した。
合計２１部のＺｉｎｐｌｅｘ １５を添加した結果、ポ
リマーの架橋は３０％となったものと推定された。
苛性ソーダでｐＨ、８．５に調整した。Ｚｉｎｐｌｅｘ
１５、亜鉛架橋／錯化剤を撹拌下で徐々に添加した。
合計２１部のＺｉｎｐｌｅｘ １５を添加した結果、ポ
リマーの架橋は３０％となったものと推定された。
【００３３】ついで、この付加物０．７５部とＺｉｎｐ
ｌｅｘ組成物を、ロジンベースワニス１０．５部と混合
しインクを得た。このインクを紙に適用したとき、この
画像は完全に耐水性であった。
ｌｅｘ組成物を、ロジンベースワニス１０．５部と混合
しインクを得た。このインクを紙に適用したとき、この
画像は完全に耐水性であった。
【００３４】さらにこの付加物０．７５部とＺｉｎｐｌ
ｅｘ組成物を、アクリレート樹脂エマルジョン１０．５
部と混合しインクを得た。このインクを紙に適用したと
き、この画像は完全に耐水性であった。 （実施例９）
ｅｘ組成物を、アクリレート樹脂エマルジョン１０．５
部と混合しインクを得た。このインクを紙に適用したと
き、この画像は完全に耐水性であった。 （実施例９）
【００３５】実施例１のメチンイエロー着色剤２００部
を撹拌装置および窒素導入口を備えた３つ口丸底フラス
コに収容した。ついで、無水トリメリット酸５５部（２
モル）とＮ−メチルイミダゾール０．５部を添加し、こ
の混合物を９０℃で５時間加熱した。この反応はＩＲに
よりモニターし、１８３０ｃｍ-1でのピークで無水物の
消失が認められた。この製品は色濃度が２５．７で非常
に高い粘性のものであった。
を撹拌装置および窒素導入口を備えた３つ口丸底フラス
コに収容した。ついで、無水トリメリット酸５５部（２
モル）とＮ−メチルイミダゾール０．５部を添加し、こ
の混合物を９０℃で５時間加熱した。この反応はＩＲに
よりモニターし、１８３０ｃｍ-1でのピークで無水物の
消失が認められた。この製品は色濃度が２５．７で非常
に高い粘性のものであった。
【００３６】上記製品５０部に３８％ＮａＯＨ１０部を
添加し、この混合物を発熱に関しモニターした。得られ
た化合物は完全に水溶性ものであった。最後に製品から
水分を除去し、０．５％湿度のものとした。この酸のナ
トリウム塩１部をロジンベースワニス２１部で取り上げ
（トルエン中）、インクを得た。このインクを用いＫ−
プルーファ印刷テスターにより印刷画像を形成した。こ
の画像を水道水に入れ、１分間置いたが、色の紙または
水への滲みは認められなかった。
添加し、この混合物を発熱に関しモニターした。得られ
た化合物は完全に水溶性ものであった。最後に製品から
水分を除去し、０．５％湿度のものとした。この酸のナ
トリウム塩１部をロジンベースワニス２１部で取り上げ
（トルエン中）、インクを得た。このインクを用いＫ−
プルーファ印刷テスターにより印刷画像を形成した。こ
の画像を水道水に入れ、１分間置いたが、色の紙または
水への滲みは認められなかった。
【００３７】他の実験において、そのナトリウム塩０．
５部をＪｏｎｃｒｙｌ ８７アクリレート樹脂１０．５
部および水０．５部に添加した。これを用いた画像が耐
水性を有していた。この画像を水道水に入れ、１分間置
いたが、色の紙または水への滲みは認められなかった。 （実施例１０）
５部をＪｏｎｃｒｙｌ ８７アクリレート樹脂１０．５
部および水０．５部に添加した。これを用いた画像が耐
水性を有していた。この画像を水道水に入れ、１分間置
いたが、色の紙または水への滲みは認められなかった。 （実施例１０）
【００３８】ｐ−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシ
アルキルポリオキシアルキレン）アニリン１５０部を３
つ口丸底フラスコに、ロジンベースＵＮＩＲＥＺ付加物
（酸基の亜鉛またはカルシウム塩形成前の付加物）２９
７部および酸化マグネシウム１部とともに収容した。つ
いで、この反応混合物を窒素雰囲気下、２４０℃で２４
時間加熱した。ついで、酸価を測定した。
アルキルポリオキシアルキレン）アニリン１５０部を３
つ口丸底フラスコに、ロジンベースＵＮＩＲＥＺ付加物
（酸基の亜鉛またはカルシウム塩形成前の付加物）２９
７部および酸化マグネシウム１部とともに収容した。つ
いで、この反応混合物を窒素雰囲気下、２４０℃で２４
時間加熱した。ついで、酸価を測定した。
【００３９】上記製品にエチルシアノアセテート２４
部、炭酸アンモニウム３．５部を添加し、反応混合物を
３時間、窒素雰囲気下で加熱したところ、黄色着色剤が
得られた。この着色剤１．５部にロジンベースワニス１
０．５部を添加し、この混合物をインクとして用い、紙
に書いた。この画像は最終的に耐水性であった。
部、炭酸アンモニウム３．５部を添加し、反応混合物を
３時間、窒素雰囲気下で加熱したところ、黄色着色剤が
得られた。この着色剤１．５部にロジンベースワニス１
０．５部を添加し、この混合物をインクとして用い、紙
に書いた。この画像は最終的に耐水性であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリフォード・ライレイ・キング アメリカ合衆国、サウス・カロライナ州 29687、テイラーズ、パインクロフト・ド ライブ 13エー (72)発明者 ラジュ・バットロー アメリカ合衆国、サウス・カロライナ州 29302、スパータンバーグ、ナンバー1209、 ヘイウッド・アベニュー 200
Claims (31)
- 【請求項１】 下記一般式からなる化合物を含む着色
剤： Ａ−｛Ｙ−Ｘ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ1 −Ｃ（Ｏ）ＯＨ｝p ただし、Ａは有機発色団；ＹはＣ2-18アルキレンオキシ
ドのアルキレンオキシド基を１ないし２００有するポリ
オキシアルキレン置換基；ＸはＯ、ＮＲ2 、Ｓ（但し、
Ｒ2 はＨまたはＣ1-18アルキル）から選ばれる求核基；
Ｒ1 はアルキレン、アルケニレン、フェニレン、フェニ
レンアルキレンから選ばれるものであって、炭素原子の
総数が２ないし３０に収まる範囲でアルキルまたはアル
ケニルで置換されてもよい基；ｐは１ないし６の整数。 - 【請求項２】 Ａが、ニトロソ、ニトロ、アゾ、ジアリ
ールメタン、トリアリールメタン、キサンテン、アクリ
ジン、キノリン、メチン、チアゾール、インダミン、イ
ンドフェノール、ラクトン、アミノケトン、ヒドロキシ
ケトン、スチルベン、アジン、オカサジン、チアジン、
アントラキノン、フタロシアニン、インジゴイドから選
ばれる発色団であることを特徴とする請求項１記載の着
色剤。 - 【請求項３】 Ｙが総計３ないし５０の該アルキレンオ
キシドを含み、該アルキレンオキシドがエチレンオキシ
ドおよびプロピレンオキシドから選ばれるものであるこ
とを特徴とする請求項２記載の着色剤。 - 【請求項４】 ＸがＯまたはＮＲ2 およびＲ2 がＣ1-8
アルキルであることを特徴とする請求項３記載の着色
剤。 - 【請求項５】 Ｒ1 がエチレン、ビニレン、フェニレン
から選ばれ、かつアルキルまたはアルケニルで置換され
てもよい基であることを特徴とする請求項４記載の着色
剤。 - 【請求項６】 Ｒ1 がエチレン、ビニレン、フェニレン
から選ばれ、かつアルキルまたはアルケニルで置換され
てもよい基であることを特徴とする請求項３記載の着色
剤。 - 【請求項７】 Ｒ1 がエチレン、ビニレン、フェニレン
から選ばれ、かつアルキルまたはアルケニルで置換され
てもよい基であることを特徴とする請求項１記載の着色
剤。 - 【請求項８】 Ａが、アゾ、メチン、トリフェニルメタ
ン、アントラキノンから選ばれる発色団であって、ｐは
１ないし４の整数であることを特徴とする請求項７記載
の着色剤。 - 【請求項９】 Ｙが総計３ないし５０の該アルキレンオ
キシドを含み、該アルキレンオキシドがエチレンオキシ
ドおよびプロピレンオキシドから選ばれるものであるこ
とを特徴とする請求項８記載の着色剤。 - 【請求項１０】 Ｘが第１または第２、ＯまたはＮＲ2
およびＲ2 がＣ1-8アルキルであることを特徴とする請
求項９記載の着色剤。 - 【請求項１１】 Ｘが第１、Ｏであることを特徴とする
請求項９記載の着色剤。 - 【請求項１２】 下記一般式からなる着色剤： Ａ−｛Ｙ−Ｘ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ1 −Ｃ（Ｏ）Ｏ- ｝p ［ただし、Ａは有機発色団；ＹはＣ2-18アルキレンオキ
シドのアルキレンオキシド基を１ないし２００有するポ
リオキシアルキレン置換基；ＸはＯ、ＮＲ2 、Ｓ（但
し、Ｒ2 はＨまたはＣ1-18アルキル）から選ばれる求核
基；Ｒ1 はアルキレン、アルケニレン、フェニレン、フ
ェニレンアルキレンから選ばれるものであって、炭素原
子の総数が２ないし３０に収まる範囲でアルキルまたは
アルケニルで置換されてもよい基；ｐは１ないし６の整
数］；およびアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イ
オン、アンモニウムイオン、亜鉛アンモニウム錯体、お
よびアミン塩から選ばれる対イオン；を０．１ないし５
０重量％含み、該対イオンが該着色剤に対し化学量論量
以上存在することを特徴とする水性インク組成物。 - 【請求項１３】 該着色剤が該水性インク組成物に対し
０．５ないし２５重量％含まれていることを特徴とする
請求項１２記載の水性インク組成物。 - 【請求項１４】 該対イオンが、アンモニウムイオンで
あってＣ1-18アルキル、Ｃ2-18ヒドロキシアルキル、フ
ェニルおよびアルキル部分がＣ1-4 のアルキルフェニル
から選ばれる１ないし３個の基で置換されてもよいも
の；あるいはモルホリンのアミン塩である請求項１３記
載の水性インク組成物。 - 【請求項１５】 Ａが、ニトロソ、ニトロ、アゾ、ジア
リールメタン、トリアリールメタン、キサンテン、アク
リジン、キノリン、メチン、チアゾール、インダミン、
インドフェノール、ラクトン、アミノケトン、ヒドロキ
シケトン、スチルベン、アジン、オカサジン、チアジ
ン、アントラキノン、フタロシアニン、インジゴイドか
ら選ばれる発色団であることを特徴とする請求項１４記
載の水性インク組成物。 - 【請求項１６】 Ｙが総計３ないし５０の該アルキレン
オキシドを含み、該アルキレンオキシドがエチレンオキ
シドおよびプロピレンオキシドから選ばれるものである
ことを特徴とする請求項１５記載の水性インク組成物。 - 【請求項１７】 Ｒ1 がエチレン、ビニレン、フェニレ
ンから選ばれ、かつアルキルまたはアルケニルで置換さ
れてもよい基であることを特徴とする請求項１６記載の
水性インク組成物。 - 【請求項１８】 Ａが、アゾ、メチン、トリフェニルメ
タン、アントラキノンから選ばれる発色団であり、対イ
オンが、アンモニウムイオン、およびモルホリン、エタ
ノールアミン、ジエタノールアミンおよびトリエタノー
ルアミンのアミン塩から選ばれるものであることを特徴
とする請求項１３記載の水性インク組成物。 - 【請求項１９】 Ｒ1 がエチレン、ビニレン、フェニレ
ンから選ばれ、かつアルキルまたはアルケニルで置換さ
れてもよい基であることを特徴とする請求項１６記載の
水性インク組成物。 - 【請求項２０】 Ｙが総計３ないし５０の該アルキレン
オキシドを含み、該アルキレンオキシドがエチレンオキ
シドおよびプロピレンオキシドから選ばれるものであ
り、ｐが１ないし４の整数であることを特徴とする請求
項１９記載の水性インク組成物。 - 【請求項２１】 Ｃ2-18アルキレンオキシドのアルキレ
ンオキシド基を１ないし２００有するポリオキシアルキ
レン置換基を有する有機発色団からなる着色剤であっ
て、該ポリオキシアルキレン置換基がＯＨ、ＮＨ2 、Ｎ
ＨＲ2 （但し、Ｒ2 はＣ1-18アルキル）から選ばれる側
鎖基、または末端基を有し、カルボキシル側鎖基を有す
る無水環状酸ラジカルのアシル基とそれぞれエステル結
合、またはアミド結合を形成するものであることを特徴
とする着色剤。 - 【請求項２２】 該有機発色団がニトロソ、ニトロ、ア
ゾ、ジアリールメタン、トリアリールメタン、キサンテ
ン、アクリジン、キノリン、メチン、チアゾール、イン
ダミン、インドフェノール、ラクトン、アミノケトン、
ヒドロキシケトン、スチルベン、アジン、オカサジン、
チアジン、アントラキノン、フタロシアニン、インジゴ
イドから選ばれる発色団であることを特徴とする請求項
２１記載の着色剤。 - 【請求項２３】 該ポリオキシアルキレン置換基が総計
３ないし５０の該アルキレンオキシドを含み、該アルキ
レンオキシドがエチレンオキシドおよびプロピレンオキ
シドから選ばれるものであり、無水環状酸ラジカルが無
水こはく酸、無水マレイン酸、無水フタル酸または無水
トリメリット酸の誘導体であり、かつ炭素原子総数が４
ないし３２の範囲でアルキルまたはアルケニルで置換さ
れていてもよいものであることを特徴とする請求項２２
記載の着色剤。 - 【請求項２４】 該無水環状酸が、オクテニル、ドデセ
ニルまたはオクタデセニル無水こはく酸であることを特
徴とする請求項２３記載の着色剤。 - 【請求項２５】 該ポリオキシアルキレン置換基の側鎖
基、または末端基がＯＨであることを特徴とする請求項
２４記載の着色剤。 - 【請求項２６】 Ｃ2-18アルキレンオキシドのアルキレ
ンオキシド基を１ないし２００有するポリオキシアルキ
レン置換基を有する有機発色団であって、該ポリオキシ
アルキレン置換基がＯＨ、ＮＨ2 、ＮＨＲ2 （但し、Ｒ
2 はＣ1-18アルキル）から選ばれる側鎖基、または末端
基を有し、カルボキシル側鎖基を有する無水環状酸ラジ
カルのアシル基とそれぞれエステル結合、またはアミド
結合を形成するものと；アルカリ金属イオン、アルカリ
土類金属イオン、アンモニウムイオン、亜鉛アンモニウ
ム錯体、およびアミン塩から選ばれる対イオンとからな
る着色剤であって；これを０．１ないし５０重量％含
み、該対イオンが該着色剤に対し化学量論量以上存在す
ることを特徴とする水性インク組成物。 - 【請求項２７】 該有機発色団がニトロソ、ニトロ、ア
ゾ、ジアリールメタン、トリアリールメタン、キサンテ
ン、アクリジン、キノリン、メチン、チアゾール、イン
ダミン、インドフェノール、ラクトン、アミノケトン、
ヒドロキシケトン、スチルベン、アジン、オカサジン、
チアジン、アントラキノン、フタロシアニン、インジゴ
イドから選ばれる発色団であることを特徴とする請求項
２６記載の水性インク組成物。 - 【請求項２８】 該ポリオキシアルキレン置換基が総計
３ないし５０の該アルキレンオキシドを含み、該アルキ
レンオキシドがエチレンオキシドおよびプロピレンオキ
シドから選ばれるものであり、無水環状酸ラジカルが無
水こはく酸、無水マレイン酸、無水フタル酸または無水
トリメリット酸の誘導体であり、かつ炭素原子総数が４
ないし３２の範囲でアルキルまたはアルケニルで置換さ
れていてもよいものであることを特徴とする請求項２７
記載の水性インク組成物。 - 【請求項２９】 該無水環状酸が、オクテニル、ドデセ
ニルまたはオクタデセニル無水こはく酸であることを特
徴とする請求項２８記載の水性インク組成物。 - 【請求項３０】 該ポリオキシアルキレン置換基の側鎖
基、または末端基がＯＨであることを特徴とする請求項
２８記載の水性インク組成物。 - 【請求項３１】 該対イオンが、アンモニウムイオンで
あってＣ1-18アルキル、Ｃ2-18ヒドロキシアルキル、フ
ェニルおよびアルキル部分がＣ1-4 のアルキルフェニル
から選ばれる１ないし３個の基で置換されてもよいも
の；あるいはモルホリンのアミン塩である請求項３０記
載の水性インク組成物。
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