JPH069896A - 着色剤およびこれを含む水性インク組成物 - Google Patents

着色剤およびこれを含む水性インク組成物

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JPH069896A
JPH069896A JP4331980A JP33198092A JPH069896A JP H069896 A JPH069896 A JP H069896A JP 4331980 A JP4331980 A JP 4331980A JP 33198092 A JP33198092 A JP 33198092A JP H069896 A JPH069896 A JP H069896A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】本発明は、塩として可溶であるが、酸の形とし
ては水に不溶である着色剤を含む水性インク組成物を提
供することを目的とする。 【構成】下記一般式からなる化合物を含む着色剤: A−{Y−X−C(O)−R1 −C(O)O- p ただし、Aは有機発色団;Yはポリオキシアルキレン置
換基;Xは反応性ヒドロキシ、アミノまたはチオ基;R
1 はアルキレン、アルケニレン、フェニレン、フェニレ
ンアルキレンから選ばれるもの、対イオンはアルカリ金
属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオ
ン、亜鉛アンモニウム錯体、およびアミン塩から選ばれ
るもの。亜鉛アンモニウム錯体は着色剤に対し化学量論
量以上存在する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、塩として可溶である
が、酸の形としては水に不溶である着色剤を含む水性イ
ンク組成物に関する。ここで、この着色剤はポリオキシ
アルキレン置換有機発色団であって、無水環状酸、ジカ
ルボン酸またはこれらの誘導体と反応して側鎖型(ペン
ダント型)カルボキシル基を形成されたものである。
【0002】
【従来の技術】ポリオキシアルキレン置換有機発色団は
米国特許No.4,167,510(不堅牢着色剤)、
同No.4,732,570(熱可塑性樹脂用着色
剤)、同No.4,284,729(ポリウレタン樹脂
に反応する着色剤)など従来、知られている。さらに上
記の不堅牢着色剤はその水溶性のため皮膚、着物から容
易に取除くことができるため子供のマーキングペンとし
て用いられている。しかし、多くのインクの用途におい
ては、一旦、基材に適用されたのちは、永久にそのまま
残ることが好ましい。
【0003】着色剤の水溶性は米国特許No.5,03
0,697に記載のように水溶性ポリマー骨格に着色剤
をグラフトすることにより向上させることができる。こ
の水溶性ポリマー骨格の適当な例はアクリルアミドと不
飽和無水ジカルボン酸とのコポリマーである。この米国
特許No.5,030,697にはこのポリマーにDN
Aまたは抗原反応基をグラフトさせ、ポリマー結合着色
剤を生物学的に活性な物質に結合させることが記載され
ている。
【0004】印刷されたインクの画像に高度の結着性お
よび恒久性が要求される分野としてグラビア印刷、フレ
キソ印刷を挙げることができる。この一般的プロセスは
例えばトルエン等の揮発性有機溶媒、樹脂バインダー、
顔料または染料を含む組成物に基づくものである。この
インク組成物が基材に適用されたのち、溶媒は蒸発さ
れ、または吸収され、顔料または染料がバインダーによ
り基材に付着する。しかし、環境問題、人体への溶媒の
付着による影響などの観点から、水溶性インク組成物の
開発が業界にますます求められている。従来、多くの水
溶性インク組成物が市販されているが、その着色剤は適
用後も基本的に水溶性であり、有機溶媒に基づくインク
組成物のような恒久性は期待できない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は水溶
性インク組成物を提供することを1つの目的とする。本
発明の他の目的は、着色剤が溶け込んだ水溶性インク組
成物を提供することである。さらに本発明の他の目的
は、インクが適当な基材にて乾燥したのちは、実質的に
水溶性でなくなる着色剤を提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明はポ
リオキシアルキレン置換有機発色団であって、ポリオキ
シアルキレン置換基がカルボン酸に共有結合されている
着色剤を含む水性インク溶液を提供するものである。好
ましくは、ポリオキシアルキレン置換基の側鎖または末
端ヒドロキシ、アミノ、またはチオ基がカルボン酸のア
シル基を介して結合されていることである。ただし、得
られた着色剤は少なくとも1つのカルボン酸官能価を有
するものでなければならない。この着色剤は塩として水
溶性であり、酸の形では比較的不溶性である。したがっ
て、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ア
ンモニウムイオン、亜鉛アンモニウム錯体、およびアミ
ン塩から選ばれる対イオンが、インク組成物に、着色剤
に対しほぼ化学量論量以上の割合で含ませる。特に有用
な対イオンは、アンモニウムイオンで、これはC1-18
ルキル、C2-18ヒドロキシアルキル、好ましくはC1-4
アルキル、およびC2-4 ヒドロキシアルキル;フェニル
およびアルキルフェニル(ここでアルキル部分は
1-4 )から選ばれる1ないし3の基で置換されていて
もよく、例えばエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミンのアミン塩、モルホリンのア
ミン塩である。対イオンは、揮発性で揮発成分を含むも
のあるいはインクを基材に適用したのち着色剤から揮散
するものが好ましい。
【0007】着色剤の溶解性はポリオキシアルキレン置
換基からなるアルキレンオキシド基の数、型により、お
よびカルボン酸の関与により影響を受ける。すなわち、
塩または酸の形での着色剤の水溶性の程度はポリオキシ
アルキレン置換基およびカルボン酸の構成を変えること
により調整することができる。
【0008】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。
【0009】本発明のインク組成物は1または2以上の
着色剤の水溶液である。この着色剤は3つの主要成分、
(1)有機発色団で、(2)ポリオキシアルキレン置換
基を有し、(3)このポリオキシアルキレン置換基に共
有結合されたカルボン酸により特徴づけられる。水溶性
インク組成物において、この着色剤が塩の形であるとき
はこの組成物に対し可溶である。ポリオキシアルキレン
置換有機発色団、およびその製法は公知である。これら
の物質は、以下の一般式で表される。 A−{Y}p
【0010】ここで、Aは有機発色団、YはC2-18アル
キレンオキシド基の1〜200からなる直鎖または側鎖
型ポリオキシアルキレン置換基である。この有機発色団
は、ポリオキシアルキレン置換基に対して、結合基、例
えばN,NR3 、O、S、SO2 、SO2 N、SO2
3 、CO2 、CON、またはCONR3 (ここでR3
はH、C1-12アルキル、フェニルまたはベンジル)を介
して結合されている。なお、pは有機発色団1個に対す
るポリオキシアルキレン鎖の数を示し、1ないし6、好
ましくは1ないし4である。
【0011】好ましい具体例において、ポリオキシアル
キレン置換基は3ないし50のエチレンオキシド、プロ
ピレンオキシドまたはこれらのランダムまたはブロック
コポリマーから主としてなる。少量のグリシドール、ブ
チレンオキシド、他の相溶性のよいモノマーが存在して
いてもよい。
【0012】本発明において、種々の有機発色団を用い
ることができる。有用な有機発色団の例は、ニトロソ、
ニトロ、アゾ、ジアリールメタン、トリアリールメタ
ン、キサンテン、アクリジン、キノリン、メチン、チア
ゾール、インダミン、インドフェノール、ラクトン、ア
ミノケトン、ヒドロキシケトン、スチルベン、アジン、
オカサジン、チアジン、アントラキノン、フタロシアニ
ンまたはインジゴイドである。この内、特に有用な例は
アゾ、メチン、トリフェニルメタンおよびアントラキノ
ンである。金属を含む発色団、例えばフタロシアニンも
使用可能であるが、環境の問題から望ましいものではな
い。
【0013】ポリオキシアルキレン置換基を含む有機発
色団の合成は製造は、米国特許No.3,157,63
3;同No.4,167,510、同No.4,73
2,570、同No.4,284,729に記載されて
いる。
【0014】ポリオキシアルキレン置換有機発色団はカ
ルボン酸またはその誘導体と反応させ、共有結合を生じ
させる。好ましくは、ポリオキシアルキレン置換基は、
結合を形成するOH、NH2 、NHR2 (但し、R2
1-18アルキル、好ましくはC1-8 アルキル)およびS
Hから選ばれる側鎖または末端求核基を有するものが用
いられる。より好ましこの求核基は第1炭素に結合され
たOH、NH2 である。
【0015】カルボン酸は着色剤に種々の方法で含ませ
ることができる。例えば、無水環状酸をポリオキシアル
キレン置換基の求核基と反応させ、エステル、アミド、
またはチオエステル結合およびペンダント型カルボキシ
ル基を生じさせる。適当な無水環状酸および対応する誘
導体の例は、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水フタ
ル酸、無水トリメリット酸、およびこはく酸ジメチルで
ある。好ましい例として、着色剤の親油性的特性は、無
水物に30以下の炭素原子を有する置換基を与えること
により促進される。その置換基の例としては、C1 −C
30のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニ
ル、ナフチル、ベンジルである。特に有用な無水物は、
無水アルケニルこはく酸、例えば無水オクテニルこはく
酸(OSA)、無水ドデセニルこはく酸(DDSA)、
無水オクタデセニルこはく酸(ODSA);無水イタコ
ン酸、無水シトラコン酸、ロジンまたはマレイン化ロジ
ン(ユニオンカーバイド社製のUnirez)に結合さ
れた無水こはく酸などを挙げることができる。
【0016】その他、ポリカルボン酸誘導体、例えばハ
ロゲン化ジアシルをポリオキシアルキレン置換基の求核
基と反応させ、エステル、アミド、またはチオエステル
を形成させてもよい。公知の標準的エステル化法を用
い、ついで未反応のハロゲン化ジアシルを加水分解しカ
ルボン酸官能価を形成させてもよい。
【0017】その他、ポリカルボン酸、例えばマロン
酸、アジピン酸、セバシン酸をポリオキシアルキレン置
換基の求核基と反応させ、エステル、アミド、またはチ
オエステルを形成させてもよい。上記の無水環状酸、ハ
ロゲン化ジアシル、ジカルボン酸は、CN、NO2 、ハ
ロゲン、SO3 を置換させたものを用いてもよい。本発
明の着色剤は以下の一般式で表すことができる。 A−{Y−X−C(O)−R1 −C(O)OH}p
【0018】ただし、Aは有機発色団;YはC2-18アル
キレンオキシドのアルキレンオキシド基を1ないし20
0有するポリオキシアルキレン置換基;XはO、N
2 、S(但し、R2 はHまたはC1-18アルキル)から
選ばれる求核基;R1 はアルキレン、アルケニレン、フ
ェニレン(例えばエチレン、ビニレン、o−フェニレ
ン)、フェニレンアルキレンから選ばれるものであっ
て、炭素原子の総数が2ないし30に収まる範囲でアル
キル、アルケニルまたはアリールで置換されてもよい
基;pは1ないし6の整数である。
【0019】この着色剤を0.1ないし50重量%、好
ましくは0.5ないし25重量%含む水性インク組成物
は対イオンを着色剤に対し化学量論量以上存在させるこ
とにより得ることができる。この対イオンは着色剤を可
溶性の塩の形に変換させる。本明細書においては、着色
剤が水に少なくとも1000ppm以上溶けた場合を可
溶性を有すると解釈する。適当な対イオンの例として
は、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ア
ンモニウムイオン、亜鉛アンモニウム錯体(Zinpl
ex,Ultra Addiives,Inc.,N
J)、およびモルホリンの塩のようなアミン塩である。
特に有用なものはアンモニウムイオンであって、C1-18
アルキル、C2-18ヒドロキシアルキル、フェニルおよび
アルキル部分がC1-4 のアルキルフェニルから選ばれる
1ないし3個の基で置換されてもよいもの;、例えばエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、およびトリエタ
ノールアミンのアミン塩である。
【0020】このインク溶液は、紙、プラスチック、ポ
リマーフィルム、合成繊維など種々の基材に適用するこ
とができる。カタログ印刷においては、このインク溶液
を紙に適用し、212°F以下の温度で乾燥させる。そ
れ自身揮発性または揮発性成分を含むため、あるいは乾
燥により移行しやすいなどの理由により不堅牢である対
イオンを用いることが好ましい。ここで、沸点が335
℃以下の対イオンは揮発性と判断する。この水溶性イン
ク組成物は有機共溶媒、例えばC1-8 アルコール、グリ
コールエーテルエーテル(セロソルブ)、アセテートを
用いることもできる。
【0021】以下に、具体的実施例について、述べる
が、すべての部、%は重量に基づくものである。ま
た、”EO”、”PO”の略号はそれぞれエチレンオキ
シド、プロピレンオキシドの残渣を表す。 (実施例1)
【0022】米国特許No.4,507,407の実施
例3に記載のチオフェンベースのアゾ着色剤(CV=2
3.5)16.5部、4.3重量%のエチレンオキシド
ポリマーと73.4重量%のプロピレンオキシドポリマ
ーとからなる青色ポリマー質トリフェニルメタン着色剤
(CV=49.0)24.0部、28重量%のエチレン
オキシドポリマーと46.2重量%のプロピレンオキシ
ドポリマーとからなるジアリールアゾオレンジ着色剤
(CV=24.1)56.2部と、22.1重量%のエ
チレンオキシドポリマーと62.4重量%のプロピレン
オキシドポリマーとからなるメチンイエロー着色剤(C
V=29.4)3.3部とを温度40〜50℃で良く混
合して、黒色着色剤を得た。この混合物に、無水オクテ
ニルこはく酸を添加し、この反応混合物を90℃で3時
間、窒素雰囲気で覆いながら加熱した。
【0023】146部の脱イオン水で予め稀釈した30
%水酸化アンモニウム8.6部に、この着色されたオク
テニルこはく酸誘導体45.4部を室温下でゆっくりと
攪拌しながら添加することにより、この反応混合物から
水性インク濃縮物を得た。この水性インク濃縮物を用
い、脱イオン水で稀釈した15%以下の濃度のインクを
得た。 (実施例2)
【0024】米国特許No.4,284,729に記載
されているベンゾチアゾールベースアゾ赤色着色剤(1
00部)と、無水オクテニルこはく酸(62.6部、
1.1当量/ヒドロキシ基)とからなる反応混合物を9
0℃で3時間、窒素雰囲気下で加熱しエステルキャップ
ドポリマー性着色剤を得た。30%水酸化アンモニウム
2.8gと脱イオン水141.4gとからなる水溶液
に、この混合物48.4gを添加することにより、この
反応混合物から水性インク濃縮物を得た。このインク濃
縮物の色濃度は、CV=9.5であった。 (実施例3)
【0025】実施例1の着色剤ブレンド100g、およ
び無水フタル酸(1.1当量/ヒドロキシ基)26.5
gを90℃で3時間、窒素雰囲気下で加熱し、この着色
剤ブレンドのフタル酸エステル誘導体を得た。30%水
酸化アンモニウム6.3gと脱イオン水155.7gと
からなる水溶液に、この混合物38gを添加することに
より、水性インク濃縮物を得た。 (実施例4)
【0026】実施例1のメチンイエロー着色剤75.1
部と、無水オクテニルこはく酸(1.1当量/ヒドロキ
シ基)24.9部とからなる混合物を110℃で3時
間、不活性雰囲気下で加熱した。このエステルキャップ
ド着色剤(CV=24.3)に30%水酸化アンモニウ
ム0.5gと脱イオン水22.2gとからなる水溶液を
添加し、15%(固体)インク濃縮物を得た。このイン
ク濃縮物を水で稀釈してインクジェット印刷に適した
7.5%溶液を得た。紙上で乾燥させたインクの安定性
を判定するため以下のテストを行った。
【0027】実施例4の水性インク組成物1−2gを用
いK−プルーファ印刷テスターにより印刷画像を形成し
た。この画像を室温で10〜15分の間で乾燥させた。
この乾燥画像を水中に置いたが、色が滲み出ることはな
かった。 (実施例5)
【0028】ポリマー性ジアリールアゾオレンジ着色剤
でエチレンオキシドポリマーを52.2重量%含むもの
98部と、無水オクテニルこはく酸(1.2当量/ヒド
ロキシ基)171部とからなる混合物を激しく攪拌しな
がら110℃で3時間、不活性雰囲気下で加熱した。3
0%水酸化アンモニウム7.2gと脱イオン水120.
3gとからなる水溶液に、このOSA変性着色剤22.
5gを添加し、15%水性インク濃縮物を得た。このイ
ンク濃縮物を水でさらに稀釈してインクジェット印刷用
インクを得た。 (実施例6)
【0029】ポリマー成分51.7重量%のポリマー性
エチレンオキシド116gのみを有する以外は実施例1
と同様のポリマー性青色着色剤混合物を無水オクテニル
こはく酸(1.2当量/ヒドロキシ基)151部ととも
に攪拌しながら不活性雰囲気下で加熱し、テトラエステ
ル−テトラカルボキシ−ブルーを得た。30%水酸化ア
ンモニウム6.5gと脱イオン水121gとからなる水
溶液に、この着色剤22.5gを添加し、15%水性イ
ンク濃縮物を得た。 (実施例7)
【0030】実施例6で用いた着色剤を含む青色ポリオ
キシエチレン77.5gを無水オクテニルこはく酸
(1.2当量/ヒドロキシ基)48gと115℃で2.
5時間加熱、反応させた。同様に実施例5のオレンジク
ロモゲン57.4gを無水オクテニルこはく酸(1.2
当量/ヒドロキシ基)48gと反応させ、テトラエステ
ル−テトラカルボキシ誘導体を得た。これらをそれぞれ
30%水酸化アンモニウム7.2gと脱イオン水12
0.3gとからなる水溶液で激しく攪拌しながら徐々に
稀釈し、15%水性インク濃縮物を得た。このインク濃
縮物を水でさらに稀釈してインクジェット印刷用インク
を得た。 (実施例8)
【0031】実施例1のメチンイエロー着色剤75部
と、無水オクテニルこはく酸25部とからなる混合物を
95℃で3時間、窒素雰囲気下で加熱した。この着色剤
(付加物)の色濃度は24.5であった。
【0032】この付加物を500mlのビーカに取り、
苛性ソーダでpH、8.5に調整した。Zinplex
15、亜鉛架橋/錯化剤を撹拌下で徐々に添加した。
合計21部のZinplex 15を添加した結果、ポ
リマーの架橋は30%となったものと推定された。
【0033】ついで、この付加物0.75部とZinp
lex組成物を、ロジンベースワニス10.5部と混合
しインクを得た。このインクを紙に適用したとき、この
画像は完全に耐水性であった。
【0034】さらにこの付加物0.75部とZinpl
ex組成物を、アクリレート樹脂エマルジョン10.5
部と混合しインクを得た。このインクを紙に適用したと
き、この画像は完全に耐水性であった。 (実施例9)
【0035】実施例1のメチンイエロー着色剤200部
を撹拌装置および窒素導入口を備えた3つ口丸底フラス
コに収容した。ついで、無水トリメリット酸55部(2
モル)とN−メチルイミダゾール0.5部を添加し、こ
の混合物を90℃で5時間加熱した。この反応はIRに
よりモニターし、1830cm-1でのピークで無水物の
消失が認められた。この製品は色濃度が25.7で非常
に高い粘性のものであった。
【0036】上記製品50部に38%NaOH10部を
添加し、この混合物を発熱に関しモニターした。得られ
た化合物は完全に水溶性ものであった。最後に製品から
水分を除去し、0.5%湿度のものとした。この酸のナ
トリウム塩1部をロジンベースワニス21部で取り上げ
(トルエン中)、インクを得た。このインクを用いK−
プルーファ印刷テスターにより印刷画像を形成した。こ
の画像を水道水に入れ、1分間置いたが、色の紙または
水への滲みは認められなかった。
【0037】他の実験において、そのナトリウム塩0.
5部をJoncryl 87アクリレート樹脂10.5
部および水0.5部に添加した。これを用いた画像が耐
水性を有していた。この画像を水道水に入れ、1分間置
いたが、色の紙または水への滲みは認められなかった。 (実施例10)
【0038】p−ホルミル−N,N−ビス(ヒドロキシ
アルキルポリオキシアルキレン)アニリン150部を3
つ口丸底フラスコに、ロジンベースUNIREZ付加物
(酸基の亜鉛またはカルシウム塩形成前の付加物)29
7部および酸化マグネシウム1部とともに収容した。つ
いで、この反応混合物を窒素雰囲気下、240℃で24
時間加熱した。ついで、酸価を測定した。
【0039】上記製品にエチルシアノアセテート24
部、炭酸アンモニウム3.5部を添加し、反応混合物を
3時間、窒素雰囲気下で加熱したところ、黄色着色剤が
得られた。この着色剤1.5部にロジンベースワニス1
0.5部を添加し、この混合物をインクとして用い、紙
に書いた。この画像は最終的に耐水性であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリフォード・ライレイ・キング アメリカ合衆国、サウス・カロライナ州 29687、テイラーズ、パインクロフト・ド ライブ 13エー (72)発明者 ラジュ・バットロー アメリカ合衆国、サウス・カロライナ州 29302、スパータンバーグ、ナンバー1209、 ヘイウッド・アベニュー 200

Claims (31)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式からなる化合物を含む着色
    剤: A−{Y−X−C(O)−R1 −C(O)OH}p ただし、Aは有機発色団;YはC2-18アルキレンオキシ
    ドのアルキレンオキシド基を1ないし200有するポリ
    オキシアルキレン置換基;XはO、NR2 、S(但し、
    2 はHまたはC1-18アルキル)から選ばれる求核基;
    1 はアルキレン、アルケニレン、フェニレン、フェニ
    レンアルキレンから選ばれるものであって、炭素原子の
    総数が2ないし30に収まる範囲でアルキルまたはアル
    ケニルで置換されてもよい基;pは1ないし6の整数。
  2. 【請求項2】 Aが、ニトロソ、ニトロ、アゾ、ジアリ
    ールメタン、トリアリールメタン、キサンテン、アクリ
    ジン、キノリン、メチン、チアゾール、インダミン、イ
    ンドフェノール、ラクトン、アミノケトン、ヒドロキシ
    ケトン、スチルベン、アジン、オカサジン、チアジン、
    アントラキノン、フタロシアニン、インジゴイドから選
    ばれる発色団であることを特徴とする請求項1記載の着
    色剤。
  3. 【請求項3】 Yが総計3ないし50の該アルキレンオ
    キシドを含み、該アルキレンオキシドがエチレンオキシ
    ドおよびプロピレンオキシドから選ばれるものであるこ
    とを特徴とする請求項2記載の着色剤。
  4. 【請求項4】 XがOまたはNR2 およびR2 がC1-8
    アルキルであることを特徴とする請求項3記載の着色
    剤。
  5. 【請求項5】 R1 がエチレン、ビニレン、フェニレン
    から選ばれ、かつアルキルまたはアルケニルで置換され
    てもよい基であることを特徴とする請求項4記載の着色
    剤。
  6. 【請求項6】 R1 がエチレン、ビニレン、フェニレン
    から選ばれ、かつアルキルまたはアルケニルで置換され
    てもよい基であることを特徴とする請求項3記載の着色
    剤。
  7. 【請求項7】 R1 がエチレン、ビニレン、フェニレン
    から選ばれ、かつアルキルまたはアルケニルで置換され
    てもよい基であることを特徴とする請求項1記載の着色
    剤。
  8. 【請求項8】 Aが、アゾ、メチン、トリフェニルメタ
    ン、アントラキノンから選ばれる発色団であって、pは
    1ないし4の整数であることを特徴とする請求項7記載
    の着色剤。
  9. 【請求項9】 Yが総計3ないし50の該アルキレンオ
    キシドを含み、該アルキレンオキシドがエチレンオキシ
    ドおよびプロピレンオキシドから選ばれるものであるこ
    とを特徴とする請求項8記載の着色剤。
  10. 【請求項10】 Xが第1または第2、OまたはNR2
    およびR2 がC1-8アルキルであることを特徴とする請
    求項9記載の着色剤。
  11. 【請求項11】 Xが第1、Oであることを特徴とする
    請求項9記載の着色剤。
  12. 【請求項12】 下記一般式からなる着色剤: A−{Y−X−C(O)−R1 −C(O)O- p [ただし、Aは有機発色団;YはC2-18アルキレンオキ
    シドのアルキレンオキシド基を1ないし200有するポ
    リオキシアルキレン置換基;XはO、NR2 、S(但
    し、R2 はHまたはC1-18アルキル)から選ばれる求核
    基;R1 はアルキレン、アルケニレン、フェニレン、フ
    ェニレンアルキレンから選ばれるものであって、炭素原
    子の総数が2ないし30に収まる範囲でアルキルまたは
    アルケニルで置換されてもよい基;pは1ないし6の整
    数];およびアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イ
    オン、アンモニウムイオン、亜鉛アンモニウム錯体、お
    よびアミン塩から選ばれる対イオン;を0.1ないし5
    0重量%含み、該対イオンが該着色剤に対し化学量論量
    以上存在することを特徴とする水性インク組成物。
  13. 【請求項13】 該着色剤が該水性インク組成物に対し
    0.5ないし25重量%含まれていることを特徴とする
    請求項12記載の水性インク組成物。
  14. 【請求項14】 該対イオンが、アンモニウムイオンで
    あってC1-18アルキル、C2-18ヒドロキシアルキル、フ
    ェニルおよびアルキル部分がC1-4 のアルキルフェニル
    から選ばれる1ないし3個の基で置換されてもよいも
    の;あるいはモルホリンのアミン塩である請求項13記
    載の水性インク組成物。
  15. 【請求項15】 Aが、ニトロソ、ニトロ、アゾ、ジア
    リールメタン、トリアリールメタン、キサンテン、アク
    リジン、キノリン、メチン、チアゾール、インダミン、
    インドフェノール、ラクトン、アミノケトン、ヒドロキ
    シケトン、スチルベン、アジン、オカサジン、チアジ
    ン、アントラキノン、フタロシアニン、インジゴイドか
    ら選ばれる発色団であることを特徴とする請求項14記
    載の水性インク組成物。
  16. 【請求項16】 Yが総計3ないし50の該アルキレン
    オキシドを含み、該アルキレンオキシドがエチレンオキ
    シドおよびプロピレンオキシドから選ばれるものである
    ことを特徴とする請求項15記載の水性インク組成物。
  17. 【請求項17】 R1 がエチレン、ビニレン、フェニレ
    ンから選ばれ、かつアルキルまたはアルケニルで置換さ
    れてもよい基であることを特徴とする請求項16記載の
    水性インク組成物。
  18. 【請求項18】 Aが、アゾ、メチン、トリフェニルメ
    タン、アントラキノンから選ばれる発色団であり、対イ
    オンが、アンモニウムイオン、およびモルホリン、エタ
    ノールアミン、ジエタノールアミンおよびトリエタノー
    ルアミンのアミン塩から選ばれるものであることを特徴
    とする請求項13記載の水性インク組成物。
  19. 【請求項19】 R1 がエチレン、ビニレン、フェニレ
    ンから選ばれ、かつアルキルまたはアルケニルで置換さ
    れてもよい基であることを特徴とする請求項16記載の
    水性インク組成物。
  20. 【請求項20】 Yが総計3ないし50の該アルキレン
    オキシドを含み、該アルキレンオキシドがエチレンオキ
    シドおよびプロピレンオキシドから選ばれるものであ
    り、pが1ないし4の整数であることを特徴とする請求
    項19記載の水性インク組成物。
  21. 【請求項21】 C2-18アルキレンオキシドのアルキレ
    ンオキシド基を1ないし200有するポリオキシアルキ
    レン置換基を有する有機発色団からなる着色剤であっ
    て、該ポリオキシアルキレン置換基がOH、NH2 、N
    HR2 (但し、R2 はC1-18アルキル)から選ばれる側
    鎖基、または末端基を有し、カルボキシル側鎖基を有す
    る無水環状酸ラジカルのアシル基とそれぞれエステル結
    合、またはアミド結合を形成するものであることを特徴
    とする着色剤。
  22. 【請求項22】 該有機発色団がニトロソ、ニトロ、ア
    ゾ、ジアリールメタン、トリアリールメタン、キサンテ
    ン、アクリジン、キノリン、メチン、チアゾール、イン
    ダミン、インドフェノール、ラクトン、アミノケトン、
    ヒドロキシケトン、スチルベン、アジン、オカサジン、
    チアジン、アントラキノン、フタロシアニン、インジゴ
    イドから選ばれる発色団であることを特徴とする請求項
    21記載の着色剤。
  23. 【請求項23】 該ポリオキシアルキレン置換基が総計
    3ないし50の該アルキレンオキシドを含み、該アルキ
    レンオキシドがエチレンオキシドおよびプロピレンオキ
    シドから選ばれるものであり、無水環状酸ラジカルが無
    水こはく酸、無水マレイン酸、無水フタル酸または無水
    トリメリット酸の誘導体であり、かつ炭素原子総数が4
    ないし32の範囲でアルキルまたはアルケニルで置換さ
    れていてもよいものであることを特徴とする請求項22
    記載の着色剤。
  24. 【請求項24】 該無水環状酸が、オクテニル、ドデセ
    ニルまたはオクタデセニル無水こはく酸であることを特
    徴とする請求項23記載の着色剤。
  25. 【請求項25】 該ポリオキシアルキレン置換基の側鎖
    基、または末端基がOHであることを特徴とする請求項
    24記載の着色剤。
  26. 【請求項26】 C2-18アルキレンオキシドのアルキレ
    ンオキシド基を1ないし200有するポリオキシアルキ
    レン置換基を有する有機発色団であって、該ポリオキシ
    アルキレン置換基がOH、NH2 、NHR2 (但し、R
    2 はC1-18アルキル)から選ばれる側鎖基、または末端
    基を有し、カルボキシル側鎖基を有する無水環状酸ラジ
    カルのアシル基とそれぞれエステル結合、またはアミド
    結合を形成するものと;アルカリ金属イオン、アルカリ
    土類金属イオン、アンモニウムイオン、亜鉛アンモニウ
    ム錯体、およびアミン塩から選ばれる対イオンとからな
    る着色剤であって;これを0.1ないし50重量%含
    み、該対イオンが該着色剤に対し化学量論量以上存在す
    ることを特徴とする水性インク組成物。
  27. 【請求項27】 該有機発色団がニトロソ、ニトロ、ア
    ゾ、ジアリールメタン、トリアリールメタン、キサンテ
    ン、アクリジン、キノリン、メチン、チアゾール、イン
    ダミン、インドフェノール、ラクトン、アミノケトン、
    ヒドロキシケトン、スチルベン、アジン、オカサジン、
    チアジン、アントラキノン、フタロシアニン、インジゴ
    イドから選ばれる発色団であることを特徴とする請求項
    26記載の水性インク組成物。
  28. 【請求項28】 該ポリオキシアルキレン置換基が総計
    3ないし50の該アルキレンオキシドを含み、該アルキ
    レンオキシドがエチレンオキシドおよびプロピレンオキ
    シドから選ばれるものであり、無水環状酸ラジカルが無
    水こはく酸、無水マレイン酸、無水フタル酸または無水
    トリメリット酸の誘導体であり、かつ炭素原子総数が4
    ないし32の範囲でアルキルまたはアルケニルで置換さ
    れていてもよいものであることを特徴とする請求項27
    記載の水性インク組成物。
  29. 【請求項29】 該無水環状酸が、オクテニル、ドデセ
    ニルまたはオクタデセニル無水こはく酸であることを特
    徴とする請求項28記載の水性インク組成物。
  30. 【請求項30】 該ポリオキシアルキレン置換基の側鎖
    基、または末端基がOHであることを特徴とする請求項
    28記載の水性インク組成物。
  31. 【請求項31】 該対イオンが、アンモニウムイオンで
    あってC1-18アルキル、C2-18ヒドロキシアルキル、フ
    ェニルおよびアルキル部分がC1-4 のアルキルフェニル
    から選ばれる1ないし3個の基で置換されてもよいも
    の;あるいはモルホリンのアミン塩である請求項30記
    載の水性インク組成物。
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