JP2002275182A - 赤色蛍光材料およびそれを含有する組成物 - Google Patents

赤色蛍光材料およびそれを含有する組成物

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JP2002275182A JP2001082060A JP2001082060A JP2002275182A JP 2002275182 A JP2002275182 A JP 2002275182A JP 2001082060 A JP2001082060 A JP 2001082060A JP 2001082060 A JP2001082060 A JP 2001082060A JP 2002275182 A JP2002275182 A JP 2002275182A
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征明 池田
Junko Yoshioka
純子 吉岡
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康夫 白崎
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Abstract

(57)【要約】 【課題】水を含む溶剤への溶解性を向上させた赤色蛍光
材料およびこれを用いたインク組成物の開発。 【解決手段】下記一般式（１）で表される赤色蛍光材
料。 【化１】 （式中Xは置換基を有してもよい芳香環または複素環基
を表し、Yは炭素数１〜１０のフッ化炭化水素基を表
し、Z1〜Z3は各々独立に親水性付与基をあらわし、R1〜
R3は直接結合または各々独立に置換されいても良い２価
の炭化水素基または複素環基をあらわし、n1〜n3は各々
独立に0〜2の整数をあらわし、m1〜m3は各々独立に1〜3
の整数をあらわす。但しn1〜n3が同時に0になる事は無
い。）ならびにこれを含有した組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は可視光下で無色であ
り、紫外線照射下において発色、可視化する化合物、及
びその組成物に関する。更に詳しくは溶剤溶解性、特に
水を含んだ溶剤への溶解性に優れた赤色蛍光材料、及び
その組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】トリス（テノイルトリフルオロアセトナ
ート）ユーロピウム錯体やトリス（ベンゾイルトリフル
オロアセトナート）ユーロピウム錯体など可視光下で無
色であり、紫外線照射下で赤色に発色する化合物が知ら
れており、各種インキなどに応用が図られているが、安
定性、耐久性に優れた錯体は溶剤への溶解性に特に水の
含まれる溶剤への溶解性に不足しており、応用が制限さ
れてきた。例えば特開平８−２５３７１５、特開平８−
２３９６０９は水を含有する溶剤への応用を述べている
が、それでも十分な溶解性は得られていないのが実情で
あった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はユーロピウム
を含有する新規な化合物に関する。さらに詳しくは紫外
線を照射すると赤色に発色する、安定性に優れ、溶剤な
どの溶解性、特に水の含まれる溶剤への溶解性の向上し
た、赤色蛍光材料、およびそれを含有する組成物を提供
する事を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の問題
を解決するために鋭意努力した結果、親水性付与基を有
するフェナントロリン誘導体を有するユーロピウム錯体
が溶解性に優れていることを見出し、本発明を完成させ
るに至った。すなわち本発明は （１）下記一般式（１）で表される化合物。
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中Xは置換基を有してもよい芳香環ま
たは複素環基を表し、Yは炭素数１〜１０のフッ化炭化
水素基をあらわし、A及びBは各々独立に置換基をあらわ
し、Z1〜Z3は各々独立に親水性付与基をあらわし、R1〜
R3は直接結合または各々独立に置換されいても良い２価
の炭化水素基または複素環基をあらわし、n1〜n3は各々
独立に0〜2の整数をあらわし、m1〜m3は各々独立に1〜3
の整数をあらわす。但しn1〜n3が同時に0になる事は無
い。） （２）上記式（１）で表される赤色蛍光材料。 （３）Z1〜Z3の親水性付与基がスルホン酸基、カルボキ
シル基、ヒドロキシル基、ホスホン酸基である（２）の
赤色蛍光材料。
【０００７】（４）Z1〜Z3の親水性付与基がスルホン酸
基である（２）ないし（３）の赤色蛍光材料。 （５）R1〜R3の２価の炭化水素基がフェニル基である
（２）ないし（４）の赤色蛍光材料。 （６）Z1〜Z3がスルホン酸基でR1〜R3がフェニル基であ
る（２）ないし（５）の赤色蛍光材料。 （７）下記一般式（２）で表される（２）ないし（６）
の赤色蛍光材料。
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中Xは置換基を有してもよい芳香環ま
たは複素環基を表し、Yは炭素数１〜１０のフッ化炭化
水素基をあらわし、A及びBは各々独立に置換基をあらわ
す。） （８）Xが置換基を有してもよいベンゼン環基、ナフタ
レン環基、ピリジン環基、チオフェン環基またはフラン
環基である（２）ないし（７）の赤色蛍光材料。 （９）Yがトリフルオロメチル基である（２）ないし
（８）の赤色蛍光材料。 （１０）A及びBの置換基が各々独立に水素原子または置
換基を有してもよい炭素数１から８の炭化水素基である
（２）ないし（９）記載の赤色蛍光材料。 （１１）（２）ないし（１０）のいずれか一項に記載の
赤色蛍光材料を含有することを特徴とする組成物。 （１２）（２）ないし（１１）のいずれか一項に記載の
赤色蛍光材料を含有することを特徴とする水性インク組
成物。 （１３）水及び有機溶剤を含有する（１２）に記載の水
性インク組成物。 （１４）水を４０％以上含有する（２）ないし（１３）
に記載の水性インク組成物。 （１５）インクジェット記録用である（１２）ないし
（１４）のいずれかに記載の水性インク組成物。 （１６）インク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録
材に記録を行うインクジェット記録方法において、（１
２）ないし（１５）のいずれか一項に記載の水性インク
組成物を使用することを特徴とするインクジェット記録
方法。 （１７）被記録材が情報伝達用シートである（１６）に
記載のインクジェット記録方法。 （１８）情報伝達用シートが表面処理されたシートであ
る（１７）に記載のインクジェット記録方法。 （１９）（１２）ないし（１５）のいずれか一項に記載
の水性インク組成物を含む容器が装填されたインクジェ
ットプリンタ。に関する。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明を詳細に説明する。本発明
の赤色蛍光材料は、前記一般式（１）で表されるもので
あり、一般式（１）中のXは置換基を有してもよい芳香
環またはヘテロ環が挙げられ、芳香環として例えばベン
ゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、アズレン環、
フェナンスレン環などが挙げられ、複素環として、例え
ばピリジン環、チオフェン環、フラン環、ピラジン環、
チアゾール環、オキサゾール環、キノリン環、インドー
ル環などが挙げられる。好ましくはベンゼン環、ナフタ
レン環、ピリジン環、チオフェン環、フラン環等が挙げ
られる。特にナフタレン環を有する物は発光強度が高く
なり好ましい。Xが有する置換基としては水素原子、ア
ルキル基、アルコキシル基、芳香環基、複素環基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、水酸
基、アラルキル基、ハロゲン原子などが挙げられる。好
ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基などが挙
げられる。
【００１１】Yは炭素数１〜１０のフッ化炭化水素基を
表し、具体例としてはトリフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタデ
カフルオロオクタン基等のパーフルオロアルキル基、ま
たはモノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリ
イフルオロエチル基、テトラフルオロプロピル基、オク
タフルオロペンチル基などが挙げられる。好ましくはト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタ
デカフルオロオクタン基等のパーフルオロアルキル基で
更に好ましくはトリフルオロメチル基である。一般式
（１）のZ1〜Z3はそれぞれ独立に親水性付与基あらわ
す。親水性付与基の具体例としてはヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、スルホン酸基、ホスホン酸基が挙げら
れ、好ましくは水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、
更に好ましくはスルホン酸基である。カルボキシル基、
スルホン酸基、ホスホン酸基は遊離していても、してい
なくても、また対イオンとしてリチウム，ナトリウム，
カリウムのような金属や４級アンモニウム塩のような一
般的なカチオンであっても良い。さらにR1〜R3において
2個以上置換可能な部位がある場合Z1〜Z3は複数の親水
性付与基を有しても良く、同じ置換基でも異なっていて
も良い。
【００１２】一般式（１）のR1〜R3は直接結合または各
々独立に置換されいても良い２価の炭化水素基または複
素環基をあらわす。置換されていても良い２価の炭化水
素基または複素環基としては、-CH2-、-C2H4-、-C5H11
-、-C8H16-、-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-C≡C-CH2-のよう
な飽和、不飽和のアルキル基、シクロヘキシレン、シク
ロヘキセニレンのような飽和、不飽和の環状アルキル
基、フェニレン基、ナフチレン基のような芳香族炭化水
素基、ピリジンジイル、キノリンジイルなどが挙げられ
る。好ましくは、-CH2-、-C2H4-、-C5H11-、-C8H16-、-
CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-C≡C-CH2-のような飽和、不飽
和のアルキル基、フェニレン基、ナフチレン基のような
芳香族炭化水素基が挙げられ、特に好ましくはフェニレ
ン基のような芳香族炭化水素基が挙げられる。ここで置
換されても良い置換基としては水素原子、アルキル基、
アルコキシル基、芳香環基、複素環基、アミノ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、水酸基、アラルキ
ル基、ハロゲン原子などが挙げられる。好ましくは水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基などが挙げられる。一
般式（１）のA及びBは各々独立にの置換基をあらわす。
好ましい置換基としては水素原子または置換基を有して
もよい炭素数１から８の炭化水素基、ニトロ基、シアノ
基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基などが挙げられる。
さらに好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、フェニル基、トリル基があげられ
る。前記一般式（１）の化合物は例えば下記式に示すよ
うに例えばアルコールやアセトン溶媒中、例えばジケト
ン誘導体と親水性付与基を有したフェナントロリン誘導
体を水酸化ナトリウム存在下、過塩素酸ユーロピウムや
塩化ユーロピウムなどを添加し、好ましくは０℃〜８０
℃で反応する事によって、容易に合成される。
【００１３】
【化５】
【００１４】また表1に化合物例を列挙する。この中で
のベンゼン環はPh、ナフタレン環はNp、ピリジン環はP
y、チオフェン環はTh、フラン環はFu、トリル基はTolと
それぞれ表す。
【００１５】
【表１】
【００１６】表１の続き
【００１７】これら一般式（１）で表される化合物の少
なくとも一種以上を各種溶剤、樹脂バインダー、その他
必要に応じて染料、顔料、界面活性剤などの添加剤を調
整し、本発明の赤色蛍光材料の組成物が得られ、種々の
塗料、インキなどに使用する事が出来る。本発明のイン
ク組成物を調製するに当たり、使用される本発明の化合
物又は色素混合物としては、無機塩含有量の少ないもの
が好ましい。その含有量の目安は例えば、塩化ナトリウ
ムと硫酸ナトリウムの総含有量として、本発明の化合物
又は色素混合物中に１重量％以下、好ましくは０．５重
量％以下である。無機塩の含有量は、例えばＣｌ-及び
ＳＯ4 2-はイオンクロマトグラフ法、重金属類は原子吸
光法又はＩＣＰ(Inductively Coupled Plasma)発光分析
法で、Ｃａ2+及びＭｇ2+についてはイオンクロマトグラ
フ法、原子吸光法、ＩＣＰ発光分析法にて測定される。
【００１８】本発明のインク組成物用に、より無機塩含
量の少ない色素とするには、必要に応じて、本発明の化
合物をメタノール、エタノール、イソプロパノール等の
低級アルコールで、処理することが好ましい。他の処理
方法としては、例えば逆浸透膜による通常の方法又は本
発明の色素成分（本発明の化合物又は色素混合物）の乾
燥品あるいはウェットケーキ、好ましくはウェットケー
キを、溶媒中、例えば含水低級アルコール好ましくはメ
タノール及び水の混合溶媒中で撹拌処理し、次いで濾
過、乾燥する方法で脱塩処理すればよい。
【００１９】本発明の化合物は遊離酸の形で、あるいは
その塩の形で存在しうる。塩としては、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、アルキルアミン塩、アルカノ
ールアミン塩またはアンモニウム塩として使用できる。
好ましくはアンモニウム塩；ナトリウム塩、カリウム
塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩；モノエタノールア
ミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン
塩、モノイソプロパノールアミン塩、ジイソプロパノー
ルアミン塩、トリイソプロパノールアミン塩等のアルカ
ノールアミン塩等があげられる。
【００２０】本発明の水性インク組成物は、前記の色素
成分を水又は水性溶媒（後記する水溶性有機溶剤を含有
する水）に溶解したものである。インクのｐＨは６〜１
０程度が好ましい。この水性インク組成物をインクジェ
ット記録用プリンタで使用する場合、色素成分としては
前記した通り金属陽イオンの塩化物、硫酸塩等の無機塩
の含有量が少ないものを用いるのが好ましい。
【００２１】本発明の水性インク組成物は水を媒体とし
て調製される。使用する分野によって異なるが、組成物
中に上記赤色蛍光材は、通常０．００１〜１０重量％、
好ましくは０．０１〜３重量％程度含有される。本発明
の水性インク組成物にはさらに水溶性有機溶剤を約９０
重量％以下、好ましくは約７０重量％以下、より好まし
くは約４０重量％以下、更に好ましくは約３０重量％以
下含有していてもよく、下限は０％でもよいが、一般的
には約５重量％以上であり、より好ましくは１０重量％
以上であり、１０〜６０重量％がもっとも好ましい。ま
た本発明の水性インク組成物はインク調製剤を０〜１０
重量％程度、好ましくは５重量％以下含有していても良
い。以上の成分以外の残部は水である。
【００２２】水溶性有機溶剤としては、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタ
ノール等のＣ1 〜Ｃ4 アルカノール；Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の低
級カルボン酸’（モノ又はジ）低級アルキルアミド；ε
−カプロラクタム、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン等
のラクタム類、好ましくは４員環ないし８員環のラクタ
ム類；尿素、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オ
ン又は１，３−ジメチルヘキサヒドロピリミド−２−オ
ン等の環式尿素好ましくは５ないし６員環の環式尿素；
アセトン、メチルエチルケトン、２−メチル−２−ヒド
ロキシペンタン−４−オン等の直鎖の炭素鎖の長さが炭
素数４ないし７のケトン又はケトアルコール；テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル、好ましくは５な
いし６員環の環状エーテル；エチレングリコール、１，
２−又は１，３−プロピレングリコール、１，２−又は
１，４−ブチレングリコール、１，６−ヘキシレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、チオジグリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のＣ
2 〜Ｃ6 アルキレン単位を有するモノー、オリゴー又は
ポリアルキレングリコール又はチオグリコール；グリセ
リン、ヘキサン−１．２．６−トリオール等のポリオー
ル（好ましくは炭素鎖の炭素数が３ないし６のトリオー
ル）；エチレングリコールモノメチルーエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエー
テル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等の
多価アルコール（好ましくはエチレングリコールもしく
はポリエチレングリコール）のＣ1 〜Ｃ4 アルキルエー
テル；γーブチロラクトン又はジメチルスルホキシド等
があげられる。
【００２３】これらの水溶性有機溶剤は２種以上併用し
ても良い。これらのうち、好ましいものとしては、例え
ばＮ−メチルピロリジン−２−オン、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキ
レン単位を有するモノ、ジ又はトリアルキレングリコー
ル（好ましくはモノ、ジ又はトリエチレングリコール、
ジプロピレングリコール）、ジメチルスルホキシド等が
挙げられ、特に、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、ジ
エチレングリコール、ジメチルスルホキシドの使用が好
ましい。
【００２４】インク調製剤としては、上記の水、色素成
分及び水性有機溶媒以外の全ての成分が挙げられ、例え
ば防腐防黴剤、ｐＨ調整剤、防錆剤、水溶性紫外線吸収
剤、水溶性高分子化合物、界面活性剤などがあげられ
る。防腐防黴剤としては、例えばデヒドロ酢酸ソーダ、
ソルビン酸ソーダ、２−ピリジンチオール−１−オキサ
イドナトリウム、安息香酸ナトリウム、ペンタクロロフ
ェノールナトリウム等があげられる。ｐＨ調整剤として
は、調合されるインクに悪影響を及ぼさずに、インクの
ｐＨを６〜１０の範囲に制御できるものであれば任意の
物質を使用することができる。その例として、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノール
アミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなどのアルカリ金属元素の水酸化物、水酸化アン
モニウム、あるいは炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩などが挙げられ
る。防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸
ナトリウム、チオグルコール酸アンモン、ジイソプロピ
ルアンモニウムニトライト、四硝酸ペンタエリスリトー
ル、ジシクロヘキシルアンモニウムニトライトなどがあ
げられる。
【００２５】本発明に用いることの出来る水溶性高分子
化合物、バインダー類は例えば、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ポリビニルアルコー
ル、アニオン変性もしくはアニオン変性ポリビニルアル
コール、ポリエチレンイミン、ポリビニルピロリドン、
ポリビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合物、メチルビ
ニルエーテル／無水マレイン酸共重合物、塩基含有のポ
リアクリレート、ポリメタクリレート、ポリメチルメタ
クリレートなどのアクリル樹脂、塩基含有のポリアクリ
ルアミド、アクリルアミド／塩基含有エチルアクリレー
ト共重合物、スチレン／塩基含有のマレイン酸樹脂、ウ
レタン樹脂など従来からジェット印刷用水性インクに使
用されているものを挙げることができる。
【００２６】樹脂に含有させる場合は例えばポリスチレ
ン等の樹脂と本発明の赤色材料を混合し加熱溶融溶解し
射出成形器にて樹脂板とすること、例えばメタクリレー
トモノマーと重合開始剤を本発明の赤色蛍光材料とを混
ぜ更に紫外線ランプで照射し重合させること、溶剤に溶
かしたポリビニルピロリドンと本発明の赤色蛍光材料を
まぜスピンコートするなどにより樹脂フィルム等が得ら
れる。各種インクワニスに適応する場合は例えば塩基含
有のポリアクリレートの水／エタノール溶液に本発明の
赤色発光材料を溶解させ組成物を作成し、アート紙等に
塗布する事により得られる。インクジェット用インクな
どには本発明の赤色蛍光材料を水、各種水性有機溶媒に
溶解し、必要によって表面張力や粘度、導電性調整剤や
バインダー樹脂、界面活性剤などの添加剤を使用する事
によって組成物を得る事が出来る。特に本発明の赤色蛍
光材料は水を含む溶剤への溶解度が高く、水溶性溶剤と
の組み合わせで、溶剤の臭気や可燃性の低下など環境に
配慮したインクを作成する事が出来る。
【００２７】本発明のインク組成物は、蒸留水等不純物
を含有しない水に、本発明の色素及び必要により、上記
水溶性有機溶剤、インク調製剤等を添加混合することに
より調製される。また、水と上記水溶性有機溶剤、イン
ク調製剤等との混合物に本発明の染料を添加、溶解して
もよい。また必要ならインク組成物を得た後で濾過を行
い、狭雑物を除去してもよい。
【００２８】本発明のインクジェット記録方法において
使用される被記録材の具体例としては例えば紙、フィル
ム等の情報伝達用シートが挙げられる。情報伝達用シー
トについては、表面処理されたもの、具体的にはこれら
の基材にインク受容層を設けたものが好ましい。インク
受容層には、例えば上記基材にカチオン系ポリマーを含
浸あるいは塗工することにより、また多孔質シリカ、ア
ルミナゾルや特殊セラミックス等のインク中の色素を吸
収し得る無機微粒子をポリビニルアルコールやポリビニ
ルピロリドン等の親水性ポリマーと共に上記基材表面に
塗工することにより設けられる。また、白度向上の為に
蛍光染料を塗工することもある。なお、普通紙にも利用
できることはもちろんである。通常、インク受容層を設
けた情報伝達用シートに利用した方が、画像が鮮明で、
かつ耐水性が強いことが知られている。
【００２９】本発明のインクジェット記録方法で、被記
録材に記録するには、例えば上記の水性インク組成物を
含有する容器をインクジェットプリンタにセットし、通
常の方法で前記したような被記録材に記録すればよい。
インクジェットプリンタとしては、例えば機械的振動を
利用したピエゾ方式のプリンタや加熱により生ずる泡を
利用したバブルジェット（登録商標）方式のプリンタ等
があげられる。
【００３０】
【実施例】以下に実施例に基づき、本発明を更に具体的
に説明するが、本発明がこれらの実施例に限定されるも
のではない。実施例中、部は特に指定しない限り重量部
を表す。
【００３１】実施例１（化合物（４）の合成） エタノール５０部、4,4,4−トリフルオロアルキル−1−
（2−チエニル）−1,3−ブタンジオン２．７部、4,7−
ジフェニル−1,10−フェナントロリンジスルホン酸ナト
リウム２．１部、１０％苛性ソーダ４．７部を室温にて
混合し、この溶液中に塩化ユーロピウム六水塩１．４部
を水３０部に溶解した水溶液を滴下し、２時間撹拌し
た。反応終了後、溶媒を留去し白色固体をイソプロパノ
ールに懸濁し、ろ過、水洗、乾燥し、下記式にて示され
る化合物（４）５部を得た。 吸収スペクトル（メタノール）吸収極大波長３４１nm 蛍光スペクトル（メタノール）励起最大波長３４１nm：
蛍光最大波長６１６nm 分解点:２５３℃付近（TG‐DTA使用）
【００３２】
【化６】
【００３３】実施例２（化合物（５）の合成） エタノール５０部、4,4,4−トリフルオロアルキル−1−
（2−ナフチル）−1,3−ブタンジオン３．２部、4,7−
ジフェニル−1,10−フェナントロリンジスルホン酸ナト
リウム２．１部、１０％苛性ソーダ４．７部を室温にて
混合し、この溶液中に塩化ユーロピウム六水塩１．４部
を水３０部に溶解した水溶液を滴下し、２時間撹拌し
た。反応終了後、溶媒を留去し白色固体をイソプロパノ
ールに懸濁し、ろ過、水洗、乾燥し、下記式にて示され
る化合物（４）５部を得た。 吸収スペクトル（メタノール）吸収極大波長３３４nm 蛍光スペクトル（メタノール）励起最大波長３３６nm：
蛍光最大波長６１６nm 分解点：２９１℃付近（TG‐DTA使用）
【００３４】
【化７】
【００３５】実施例３ 化合物（４）０．３部、エタノール１部、水９３．７
部、ジエチレングリコール５部を混合溶解し、さらにこ
の溶液を０．４５ミクロンのメンブランフィルターにて
精密ろ過し、本発明のインク組成物を得た。このインク
組成物は貯蔵中に沈殿分離が生じず、また長期間保存後
も物性変化は生じなかった。この組成物をインクジェッ
トプリンター（ＮＥＣ社製 商品名ＰＩＣＴＹ１００
Ｌ）を用いて、普通紙（キャノンプリンターペーパーＡ
４（ＴＬＢ５Ａ４Ｓ））、専用紙Ａ（カラーイメージジ
ェット用コート紙ＳＴＸ７３Ａ４（シャープ製））茶封
筒の３種の紙にベタ柄及びバーコードのインクジェット
記録を行った。記録したマークは通常の光下で認識出来
ないが、紫外線を照射したところ良好に赤色に発色する
ことを確認した。また、専用紙Ａにプリントしたバーコ
ードの部分を切り取り、水に２分間浸漬、風乾したもの
を紫外線を照射したところ、バーの滲みがなく、良好に
発色することを確認した。蛍光スペクトルを日本分光製
蛍光分光光度計FP-6600を用いて測定した。普通紙にお
ける蛍光スペクトルを図１に、専用紙Ａにおける吸収ス
ペクトルを図２に示す。
【００３６】図１より、化合物（４）に由来する蛍光ピ
ークが６１６ｎｍ付近にシャープに現れることがわか
る。更に図２より、この化合物（４）に由来する蛍光ピ
ークと専用紙Ａの塗工物に含有されている蛍光染料に由
来する蛍光ピークがはっきりと分かれており、区別出来
ることがわかる。
【００３７】実施例４ 化合物（４）０．３部、エタノール１０部、水８４．７
部、ジエチレングリコール５部を混合溶解し、さらにこ
の溶液を０．４５ミクロンのメンブランフィルターにて
精密ろ過し、本発明のインク組成物を得た。このインク
組成物は貯蔵中に沈殿分離が生じず、また長期間保存後
も物性変化は生じなかった。この組成物をインクジェッ
トプリンター（ＮＥＣ社製 商品名ＰＩＣＴＹ１００
Ｌ）を用いて、普通紙（キャノンプリンターペーパーＡ
４（ＴＬＢ５Ａ４Ｓ））、専用紙Ａ（カラーイメージジ
ェット用コート紙ＳＴＸ７３Ａ４（シャープ製））、茶
封筒の３種の紙にベタ柄及びバーコードのインクジェッ
ト記録を行った。記録したマークは通常の光下で認識出
来ないが、紫外線を照射したところ良好に赤色に発色す
ることを確認した。
【００３８】実施例５ 化合物（４）０．３部、エタノール６０部、水３４．７
部、ジエチレングリコール５部を混合溶解し、さらにこ
の溶液を０．４５ミクロンのメンブランフィルターにて
精密ろ過し、本発明のインク組成物を得た。このインク
組成物は貯蔵中に沈殿分離が生じず、また長期間保存後
も物性変化は生じなかった。この組成物をインクジェッ
トプリンター（ＮＥＣ社製 商品名ＰＩＣＴＹ１００
Ｌ）を用いて、普通紙（キャノンプリンターペーパーＡ
４（ＴＬＢ５Ａ４Ｓ））、専用紙Ａ（カラーイメージジ
ェット用コート紙ＳＴＸ７３Ａ４（シャープ製））茶封
筒の３種の紙にベタ柄及びバーコードのインクジェット
記録を行った。記録したマークは通常の光下で認識出来
ないが、紫外線を照射したところ良好に赤色に発色する
ことを確認した。
【００３９】実施例６ 化合物（４）０．３部、エタノール５０部、水４４．７
部、ポリビニルピロリドン（分子量３８０００）（アイ
エスピー・ジャパン社製 商品名ＰＶＰ Ｋ−３０）
５．０部 を混合溶解し、さらにこの溶液を０．４５ミ
クロンのメンブランフィルターにて精密ろ過し、本発明
のインク組成物を得た。このインク組成物は貯蔵中に沈
殿分離が生じず、また長期間保存後も物性変化は生じな
かった。この組成物をインクジェットプリンター（ＮＥ
Ｃ社製 商品名ＰＩＣＴＹ１００Ｌ）を用いて、普通紙
（キャノンプリンターペーパーＡ４（ＴＬＢ５Ａ４
Ｓ））、専用紙Ａ（カラーイメージジェット用コート紙
ＳＴＸ７３Ａ４（シャープ製））ＯＨＰフィルムの３種
の紙・フィルムにベタ柄及びバーコードのインクジェッ
ト記録を行った。記録したマークは通常の光下で認識出
来ないが、紫外線を照射したところ良好に赤色に発色す
ることを確認した。また、ＯＨＰフィルムにプリントし
たバーコードの部分をプリント直後に指でこすったとこ
ろ、マークはこすれることなく、良好に発色した。ま
た、普通紙、専用紙Ａ、ＯＨＰフィルムにプリントした
バーコードの部分を切り取り、水に２分間浸漬、風乾し
たものに紫外線を照射したところ、バーの滲みがなく、
良好に発色することを確認した。
【００４０】
【発明の効果】本発明の赤色蛍光材料およびこれらを含
有した組成物は可視光領域において実質的に不可視であ
り、紫外線を照射すると赤色に発光する。印字したマー
クは通常の光下で認識出来ない為、外観を損ねることな
く、しかもたとえ白色度を上げるための蛍光染料を含む
メディアに対してでも、下地の影響を受けずに好感度で
センサーで検出することが可能である。そこで本発明の
組成物はセンサー読みとり機能を有する、隠し文字やセ
キュリティーに関する印刷物等に利用することができ
る。さらに、本発明の赤色蛍光材料およびこれらを含有
した組成物は、安定性に優れ、従来のものと比較して溶
剤溶解性、特に水の含まれる溶剤への溶解性の向上し
た、赤色蛍光材料、およびそれを含有する組成物が得ら
れた。この赤色蛍光材料を使用することで、溶解性が高
いために組成物の安定性向上や適応範囲の拡大、特に水
含有溶剤を利用できることから非危険物の取り扱いが可
能で安全性の観点からも利用価値が高い。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例３において、普通紙にインクジェット記
録したマークを日本分光製蛍光分光光度計FP-6600用い
て測定した蛍光スペクトル。
【図２】実施例３において、専用紙Ａにインクジェット
記録したマークを日本分光製蛍光分光光度計FP-6600用
いて測定した蛍光スペクトル。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｃ０７Ｆ 5/00 Ｄ ４Ｊ０３９ // Ｃ０７Ｆ 5/00 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｚ １０１Ｙ Ｆターム(参考） 2C056 FA03 FA04 FD07 FD20 2H086 BA53 BA56 4C065 AA04 AA19 BB09 CC09 DD02 EE02 HH07 JJ01 KK07 LL01 PP03 4H006 AA01 AB99 4H048 AA01 AB92 VA70 VB10 4J039 BC05 BC31 BC50 BC55 BC56 BC59 BC65 BC68 BC71 BC73 BC75 BC79 BE06 BE12 CA03 EA15 EA28 EA44 GA24

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（１） 【化１】 （式中Xは置換基を有してもよい芳香環または複素環基
    を表し、Yは炭素数１〜１０のフッ化炭化水素基をあら
    わし、A及びBは各々独立に置換基をあらわし、Z1〜Z3は
    各々独立に親水性付与基をあらわし、R1〜R3は直接結合
    または各々独立に置換されいても良い２価の炭化水素基
    または複素環基をあらわし、n1〜n3は各々独立に0〜2の
    整数をあらわし、m1〜m3は各々独立に1〜3の整数をあら
    わす。但しn1〜n3が同時に0になる事は無い。）で表さ
    れる化合物。
  2. 【請求項２】上記一般式（１）で表される赤色蛍光材
    料。
  3. 【請求項３】Z1〜Z3の親水性付与基がスルホン酸基、カ
    ルボキシル基、ヒドロキシル基、ホスホン酸基である請
    求項２記載の赤色蛍光材料。
  4. 【請求項４】Z1〜Z3の親水性付与基がスルホン酸基であ
    る請求項２ないし３記載の赤色蛍光材料。
  5. 【請求項５】R1〜R3の２価の炭化水素基がフェニル基で
    ある請求項２ないし４記載の赤色蛍光材料。
  6. 【請求項６】Z1〜Z3がスルホン酸基でR1〜R3がフェニル
    基である請求項２ないし５記載の赤色蛍光材料。
  7. 【請求項７】下記一般式（２）で表される請求項２ない
    し６記載の赤色蛍光材料。 【化２】 （式中Xは置換基を有してもよい芳香環または複素環基
    を表し、Yは炭素数１〜１０のフッ化炭化水素基を表
    し、A及びBは各々独立に置換基をあらわす。）
  8. 【請求項８】Xが置換基を有してもよいベンゼン環基、
    ナフタレン環基、ピリジン環基、チオフェン環基または
    フラン環基である請求項２ないし７記載の赤色蛍光材
    料。
  9. 【請求項９】Yがトリフルオロメチル基である、請求項
    ２ないし８記載の赤色蛍光材料。
  10. 【請求項１０】A及びBの置換基が各々独立に水素原子ま
    たは置換基を有してもよい炭素数１から８の炭化水素基
    である請求項１ないし８記載の赤色蛍光材料。
  11. 【請求項１１】請求項２ないし１０のいずれか一項に記
    載の赤色蛍光材料を含有することを特徴とする組成物。
  12. 【請求項１２】請求項２ないし１１のいずれか一項に記
    載の赤色蛍光材料を含有することを特徴とする水性イン
    ク組成物。
  13. 【請求項１３】水及び有機溶剤を含有する請求項１２に
    記載の水性インク組成物。
  14. 【請求項１４】水を４０％以上含有する請求項１３ない
    し１４記載の水性インク組成物。
  15. 【請求項１５】インクジェット記録用である請求項１２
    ないし１４のいずれかに記載の水性インク組成物。
  16. 【請求項１６】インク滴を記録信号に応じて吐出させて
    被記録材に記録を行うインクジェット記録方法におい
    て、請求項１２ないし１５のいずれか一項に記載の水性
    インク組成物を使用することを特徴とするインクジェッ
    ト記録方法。
  17. 【請求項１７】被記録材が情報伝達用シートである請求
    項１６に記載のインクジェット記録方法。
  18. 【請求項１８】情報伝達用シートが表面処理されたシー
    トである請求項１７に記載のインクジェット記録方法。
  19. 【請求項１９】請求項１２ないし１５のいずれか一項に
    記載の水性インク組成物を含む容器が装填されたインク
    ジェットプリンタ。
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