JPH0695422A - トナー組成物の製法 - Google Patents
トナー組成物の製法Info
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- JPH0695422A JPH0695422A JP5160851A JP16085193A JPH0695422A JP H0695422 A JPH0695422 A JP H0695422A JP 5160851 A JP5160851 A JP 5160851A JP 16085193 A JP16085193 A JP 16085193A JP H0695422 A JPH0695422 A JP H0695422A
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- G03G9/08—Developers with toner particles
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- G03G9/0806—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium whereby chemical synthesis of at least one of the toner components takes place
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 例えば7ミクロン若しくはそれ以下の粒径の
黒色又は有彩色のトナーが分級操作を必要とせずに製造
でき、解像性に優れ融解温度が110〜150℃程度,
光沢が50〜80グロスユニット程度,転写効率が75
〜90%以上,用紙のカールが最小又は皆無であるよう
な、トナーの製法を提供すること。 【構成】 例えば非極性一次樹脂粒子,二次顔料粒子,
および例えばサルチル酸クロム,重硫酸4級アンモニウ
ム水素,テトラアルキルアンモニウムスルホネート等か
ら成る群から選択される任意成分としての電荷強調添加
剤から構成される非極性複合トナー組成物の製法。
黒色又は有彩色のトナーが分級操作を必要とせずに製造
でき、解像性に優れ融解温度が110〜150℃程度,
光沢が50〜80グロスユニット程度,転写効率が75
〜90%以上,用紙のカールが最小又は皆無であるよう
な、トナーの製法を提供すること。 【構成】 例えば非極性一次樹脂粒子,二次顔料粒子,
および例えばサルチル酸クロム,重硫酸4級アンモニウ
ム水素,テトラアルキルアンモニウムスルホネート等か
ら成る群から選択される任意成分としての電荷強調添加
剤から構成される非極性複合トナー組成物の製法。
Description
【0001】この発明はトナーおよび現像剤組成物に関
し,具体的には本発明はトナー組成物の製法に関するも
のである。
し,具体的には本発明はトナー組成物の製法に関するも
のである。
【0002】各種のトナー製法が知られており,例えば
公知製法では樹脂を顔料と共に融解・混練または融解・
押出し後,微粉化および粉砕して約7乃至約20ミクロ
ンの平均体積粒径および約1.4乃至約1.7の幅広い
幾何粒度分布を有するトナー粒子を製造する。かかる公
知製法では通常,幾何粒度分布が約1.2乃至約1.6
に成るように上記トナーを分級する必要がある。しかし
上記公知製法では分級後のトナー収率が低く,収率は該
トナーの平均体積粒径に依存性がある。約11乃至約1
5ミクロン範囲の平均粒径を有するトナーの製造では,
分級後のトナー収率は一般に約70乃至約85%であ
る。その上,約7乃至約11ミクロンの小さな粒径のト
ナーの製造では,分級後のトナー収率は一層低下し,例
えば約50乃至約70%である。さらに,公知製法によ
るトナーは,電子写真システムに使用するに先立つ製
造,輸送または貯蔵期間中に集合もしくはブロッキング
を起し難いものであることが必要であり,また融解に要
するエネルギー消費を最小限にするために低温融解性を
示すことが必要である。したがってトナーのケーキング
またはブロッキング要件を満足させるためには,公知ト
ナー用樹脂のガラス転移温度は約55℃以上,好ましく
は約60℃以上に限定される。トナーのケーキングまた
はブロッキングとは,約24乃至48時間の長期に亙る
トナーの集合が生起するに要する最低温度を指す。トナ
ーのケーキング温度またはブロッキング温度は約55℃
以上,好ましくは約60℃以上であって,粉末トナー画
像がシート上に定着するに先立っ貯蔵または使用期間中
にトナーの集合が生起しないことが要求される。このよ
うなブロッキング要件による制約があるために,トナー
融解性は融解温度が約135乃至約160℃の範囲内に
限定される。用紙のカールが少ないことを要求されるプ
ロセス印刷では,用紙からの湿気の蒸発または離散を最
小限に抑制または回避するために,トナーの融解温度は
約140℃以下,好ましくは約110℃以下であること
が望ましい。
公知製法では樹脂を顔料と共に融解・混練または融解・
押出し後,微粉化および粉砕して約7乃至約20ミクロ
ンの平均体積粒径および約1.4乃至約1.7の幅広い
幾何粒度分布を有するトナー粒子を製造する。かかる公
知製法では通常,幾何粒度分布が約1.2乃至約1.6
に成るように上記トナーを分級する必要がある。しかし
上記公知製法では分級後のトナー収率が低く,収率は該
トナーの平均体積粒径に依存性がある。約11乃至約1
5ミクロン範囲の平均粒径を有するトナーの製造では,
分級後のトナー収率は一般に約70乃至約85%であ
る。その上,約7乃至約11ミクロンの小さな粒径のト
ナーの製造では,分級後のトナー収率は一層低下し,例
えば約50乃至約70%である。さらに,公知製法によ
るトナーは,電子写真システムに使用するに先立つ製
造,輸送または貯蔵期間中に集合もしくはブロッキング
を起し難いものであることが必要であり,また融解に要
するエネルギー消費を最小限にするために低温融解性を
示すことが必要である。したがってトナーのケーキング
またはブロッキング要件を満足させるためには,公知ト
ナー用樹脂のガラス転移温度は約55℃以上,好ましく
は約60℃以上に限定される。トナーのケーキングまた
はブロッキングとは,約24乃至48時間の長期に亙る
トナーの集合が生起するに要する最低温度を指す。トナ
ーのケーキング温度またはブロッキング温度は約55℃
以上,好ましくは約60℃以上であって,粉末トナー画
像がシート上に定着するに先立っ貯蔵または使用期間中
にトナーの集合が生起しないことが要求される。このよ
うなブロッキング要件による制約があるために,トナー
融解性は融解温度が約135乃至約160℃の範囲内に
限定される。用紙のカールが少ないことを要求されるプ
ロセス印刷では,用紙からの湿気の蒸発または離散を最
小限に抑制または回避するために,トナーの融解温度は
約140℃以下,好ましくは約110℃以下であること
が望ましい。
【0003】米国特許第4,996,127号公報に
は,酸性または塩基性極性基を有するポリマーの一次粒
子;および着色剤から成る二次粒子の連合粒子から成る
トナーが開示されている。この米国特許発明のトナー
は,エマルジョン重合法により製造できる(例えば,同
特許明細書第4および5欄参照)。同第7欄には,所要
量の着色剤と任意成分としての電荷添加剤とを,第3欄
に記載したエマルジョン重合に従って調製した,酸性ま
たは塩基性極性基含有ポリマーエマルジョンと混合する
ことによりトナーが得られると記載されている。さら
に,このエマルジョン重合樹脂ではアクリル酸等の極性
モノマーが必要であり(第9欄,50乃至55行),ア
クリル酸等の極性基を使用せずにトナー調製を行なうこ
とはできないことが開示されている(比較例1,第9
欄,50乃至55行)。本発明はエマルジョン重合モノ
マーまたは生成樹脂粒子が酸性または塩基性基を含有せ
ず,かつアクリル酸等の極性酸性基を使用しなくてもト
ナー粒子が調製できる改良トナー製法を指向し,したが
って湿気に対するトナーの鋭敏性を低減できる。さら
に,本発明の方法に従えば,例えばこの複合粒子の外表
面を塩素化することによりブロッキング特性が改良さ
れ,従ってトナーの最低定着温度の改善が達成できる。
は,酸性または塩基性極性基を有するポリマーの一次粒
子;および着色剤から成る二次粒子の連合粒子から成る
トナーが開示されている。この米国特許発明のトナー
は,エマルジョン重合法により製造できる(例えば,同
特許明細書第4および5欄参照)。同第7欄には,所要
量の着色剤と任意成分としての電荷添加剤とを,第3欄
に記載したエマルジョン重合に従って調製した,酸性ま
たは塩基性極性基含有ポリマーエマルジョンと混合する
ことによりトナーが得られると記載されている。さら
に,このエマルジョン重合樹脂ではアクリル酸等の極性
モノマーが必要であり(第9欄,50乃至55行),ア
クリル酸等の極性基を使用せずにトナー調製を行なうこ
とはできないことが開示されている(比較例1,第9
欄,50乃至55行)。本発明はエマルジョン重合モノ
マーまたは生成樹脂粒子が酸性または塩基性基を含有せ
ず,かつアクリル酸等の極性酸性基を使用しなくてもト
ナー粒子が調製できる改良トナー製法を指向し,したが
って湿気に対するトナーの鋭敏性を低減できる。さら
に,本発明の方法に従えば,例えばこの複合粒子の外表
面を塩素化することによりブロッキング特性が改良さ
れ,従ってトナーの最低定着温度の改善が達成できる。
【0004】米国特許第4,797,339号公報に
は,内層と外層とから成るトナー組成物が開示され,内
層は着色剤,電荷強調添加剤および分散顔料を含有する
樹脂イオン錯体から成り,外層は流動性付与剤を含有し
ている。このイオン錯体樹脂は酸性エマルジョン共重合
樹脂と,米国特許第4,996,127号発明に類似し
た酸性または塩基性極性基を含むスチレンアクリレート
から成る塩基性エマルジョン重合樹脂とから成っている
(同第2欄,2および3行)。
は,内層と外層とから成るトナー組成物が開示され,内
層は着色剤,電荷強調添加剤および分散顔料を含有する
樹脂イオン錯体から成り,外層は流動性付与剤を含有し
ている。このイオン錯体樹脂は酸性エマルジョン共重合
樹脂と,米国特許第4,996,127号発明に類似し
た酸性または塩基性極性基を含むスチレンアクリレート
から成る塩基性エマルジョン重合樹脂とから成っている
(同第2欄,2および3行)。
【0005】体積粒径が7ミクロンもしくはそれ以下の
小さな粒径を有する黒色または有彩色トナーの開発が望
まれている。また,分級操作を必要とせずにトナー合成
収率が約90乃至約100%と高い有彩色トナー製法の
出現が望まれている。さらに,優れた解像性,非スメア
ー性および良好な摩擦帯電特性を有すると共に,ブロッ
キング温度が約55乃至約60℃程度の非ブロッキング
性の黒色および有彩色トナーの開発が要望されている。
またさらに,融解温度が約110乃至約150℃程度と
低く;光沢が約50乃至約85グロスユニット程度と高
く;転写効率が約75乃至95%またはそれ以上と高
く;かつ用紙のカールが最小または皆無である;ような
黒色または有彩色トナーの出現が望まれている。
小さな粒径を有する黒色または有彩色トナーの開発が望
まれている。また,分級操作を必要とせずにトナー合成
収率が約90乃至約100%と高い有彩色トナー製法の
出現が望まれている。さらに,優れた解像性,非スメア
ー性および良好な摩擦帯電特性を有すると共に,ブロッ
キング温度が約55乃至約60℃程度の非ブロッキング
性の黒色および有彩色トナーの開発が要望されている。
またさらに,融解温度が約110乃至約150℃程度と
低く;光沢が約50乃至約85グロスユニット程度と高
く;転写効率が約75乃至95%またはそれ以上と高
く;かつ用紙のカールが最小または皆無である;ような
黒色または有彩色トナーの出現が望まれている。
【0006】本発明は実施態様において,例えば非極性
一次樹脂粒子,二次顔料粒子,および例えばサルチル酸
クロム,重硫酸4級アンモニウム水素,テトラアルキル
アンモニウムスルホネート等から成る群から選択される
任意成分としての電荷強調添加剤から構成される非極性
複合トナー組成物の製法を指向するものである。具体的
には本発明はその一実施態様において,次の工程:
(i)ポリエチレングリコールまたはポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル等の非イオン性界
面活性剤,ナトリウムドデシルスルホネートまたはナト
リウムドデシルベンゼンスルホネート等のアニオン性界
面活性剤,スチレン,アクリレートまたはメタアクリレ
ート等の非極性オレフイン系第1モノマー,ブタジエン
またはイソプレン等の非極性ジオレフイン系第2モノマ
ーの混合物を水中で撹拌してラテックスエマルジョンを
調製し;(ii)この反応成分混合物を室温乃至約80
℃に加熱して重合させ,オレフイン系モノマーおよびジ
オレフイン系モノマーを容積平均粒径が約5ないし約5
00ナノメーター(nm)範囲にサイジングされた(si
zed )非極性オレフイン系共重合体を形成させ;(ii
i)生成した非極性オレフイン系エマルジョン共重合樹
脂混合物を固形分が約50乃至約15%になるように水
で希釈し;(iv)さらにトナーの重量基準で約3乃至
15重量%の着色剤または顔料粒子を添加し,必要に応
じてブリンクマン(Brinkman)またはIKAホモジナイ
ザーを用いて混合物の分散を行ない;(v)次いでジア
ルキルベンゼンジアルキルアンモニウムクロライド等の
カチオン性界面活性剤を添加して該着色剤または顔料粒
子とエマルジョン樹脂との凝集物を形成させ;(vi)
凝集混合物を約2000乃至約6000rpmで均質化
して体積平均粒径が約5ミクロン以下の,静電的に結合
した集合複合粒子を形成させ;(vii)静電的に結合
した集合複合粒子を約60乃至約95℃で約60乃至約
600分間加熱することにより体積平均粒径が約3乃至
約9ミクロンにサイジングされた非極性トナーサイズド
粒子を形成させ;(viii)この非極性トナーサイズ
ド粒子を例えば塩素ガスでハロゲン化してトナー複合体
の外表面上に存在する樹脂の非極性オレフィン部位を塩
素部位に化学転化し;さらに(ix)洗浄,濾過および
乾燥によりこの非極性トナーサイズド粒子を遊離させて
非極性複合粒子トナー組成物を得る工程;から成る非極
性複合粒子トナー組成物調製用のエマルジョン集合法
(emulsion aggregation process )を指向するもので
ある。次いで「エーロシルス」(Aerosils)(商品名)
またはシリカ等の,流動特性を改善するための流動添加
剤および帯電特性を改善するための電荷添加剤をトナー
重量基準で約0.1乃至約10%の範囲で任意に添加し
てもよい。
一次樹脂粒子,二次顔料粒子,および例えばサルチル酸
クロム,重硫酸4級アンモニウム水素,テトラアルキル
アンモニウムスルホネート等から成る群から選択される
任意成分としての電荷強調添加剤から構成される非極性
複合トナー組成物の製法を指向するものである。具体的
には本発明はその一実施態様において,次の工程:
(i)ポリエチレングリコールまたはポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル等の非イオン性界
面活性剤,ナトリウムドデシルスルホネートまたはナト
リウムドデシルベンゼンスルホネート等のアニオン性界
面活性剤,スチレン,アクリレートまたはメタアクリレ
ート等の非極性オレフイン系第1モノマー,ブタジエン
またはイソプレン等の非極性ジオレフイン系第2モノマ
ーの混合物を水中で撹拌してラテックスエマルジョンを
調製し;(ii)この反応成分混合物を室温乃至約80
℃に加熱して重合させ,オレフイン系モノマーおよびジ
オレフイン系モノマーを容積平均粒径が約5ないし約5
00ナノメーター(nm)範囲にサイジングされた(si
zed )非極性オレフイン系共重合体を形成させ;(ii
i)生成した非極性オレフイン系エマルジョン共重合樹
脂混合物を固形分が約50乃至約15%になるように水
で希釈し;(iv)さらにトナーの重量基準で約3乃至
15重量%の着色剤または顔料粒子を添加し,必要に応
じてブリンクマン(Brinkman)またはIKAホモジナイ
ザーを用いて混合物の分散を行ない;(v)次いでジア
ルキルベンゼンジアルキルアンモニウムクロライド等の
カチオン性界面活性剤を添加して該着色剤または顔料粒
子とエマルジョン樹脂との凝集物を形成させ;(vi)
凝集混合物を約2000乃至約6000rpmで均質化
して体積平均粒径が約5ミクロン以下の,静電的に結合
した集合複合粒子を形成させ;(vii)静電的に結合
した集合複合粒子を約60乃至約95℃で約60乃至約
600分間加熱することにより体積平均粒径が約3乃至
約9ミクロンにサイジングされた非極性トナーサイズド
粒子を形成させ;(viii)この非極性トナーサイズ
ド粒子を例えば塩素ガスでハロゲン化してトナー複合体
の外表面上に存在する樹脂の非極性オレフィン部位を塩
素部位に化学転化し;さらに(ix)洗浄,濾過および
乾燥によりこの非極性トナーサイズド粒子を遊離させて
非極性複合粒子トナー組成物を得る工程;から成る非極
性複合粒子トナー組成物調製用のエマルジョン集合法
(emulsion aggregation process )を指向するもので
ある。次いで「エーロシルス」(Aerosils)(商品名)
またはシリカ等の,流動特性を改善するための流動添加
剤および帯電特性を改善するための電荷添加剤をトナー
重量基準で約0.1乃至約10%の範囲で任意に添加し
てもよい。
【0007】本発明に有用な非イオン性モノマーの例中
には,アクリレート;メタアクリレート;スチレン;お
よびこれらの誘導体であるメチルアクリレート,エチル
アクリレート,プロピルアクリレート,ブチルアクリレ
ート,ヘキシルアクリレート,メチルメタアクリレー
ト,エチルメタアクリレート,プロピルメタアクリレー
ト,ブチルメタアクリレート,ヘキシルメタアクリレー
ト,メチルスチレン;等を包含するオレフイン類等の多
数の公知化合物が包含される。非イオン性モノマーの具
体例中には,スチレン,アルキル置換スチレン類,ハロ
ゲン化スチレン類,ハロゲン化アルキル置換スチレン類
等が包含される。本発明に使用するのに有用な非イオン
性ジオレフイン系すなわちジエン系モノマーの例中に
は,ブタジエン;メチルブタジエン等の置換ブタジエ
ン;イソプレン;ミセリン;アルキル置換イソプレン;
およびこれらの混合物;等の多数の公知化合物が包含さ
れる。
には,アクリレート;メタアクリレート;スチレン;お
よびこれらの誘導体であるメチルアクリレート,エチル
アクリレート,プロピルアクリレート,ブチルアクリレ
ート,ヘキシルアクリレート,メチルメタアクリレー
ト,エチルメタアクリレート,プロピルメタアクリレー
ト,ブチルメタアクリレート,ヘキシルメタアクリレー
ト,メチルスチレン;等を包含するオレフイン類等の多
数の公知化合物が包含される。非イオン性モノマーの具
体例中には,スチレン,アルキル置換スチレン類,ハロ
ゲン化スチレン類,ハロゲン化アルキル置換スチレン類
等が包含される。本発明に使用するのに有用な非イオン
性ジオレフイン系すなわちジエン系モノマーの例中に
は,ブタジエン;メチルブタジエン等の置換ブタジエ
ン;イソプレン;ミセリン;アルキル置換イソプレン;
およびこれらの混合物;等の多数の公知化合物が包含さ
れる。
【0008】一般に上記モノマー類から調製した共重合
樹脂はトナー組成物中に他成分の量に対応した有効量で
含有され,本発明における多くの目的を達成する。トナ
ー組成物中の共重合樹脂量は一般に約70乃至約95重
量%,好ましくは約75乃至約90重量%である。共重
合樹脂中の2種類のモノマーの比率はオレフイン約50
乃至約95重量%,ジオレフインすなわちジエン約5乃
至約50重量%である。
樹脂はトナー組成物中に他成分の量に対応した有効量で
含有され,本発明における多くの目的を達成する。トナ
ー組成物中の共重合樹脂量は一般に約70乃至約95重
量%,好ましくは約75乃至約90重量%である。共重
合樹脂中の2種類のモノマーの比率はオレフイン約50
乃至約95重量%,ジオレフインすなわちジエン約5乃
至約50重量%である。
【0009】好ましい有効量として約3乃至約10重量
%(トナーに対し)で含有される着色剤の具体例中に
は,Paliogen Violet 5100および5890(BAS
F),Normandy Magenta RD−2400(Paul Uhlic
h), Permanent Violet VT2645(Paul Uhlic),
Heliogen Green L8730(BASF),および REGAL3
30R(Cabot ),Carbon Black 5250および57
50(ColumbianChemicals )等のカーボンブラックが
包含される。
%(トナーに対し)で含有される着色剤の具体例中に
は,Paliogen Violet 5100および5890(BAS
F),Normandy Magenta RD−2400(Paul Uhlic
h), Permanent Violet VT2645(Paul Uhlic),
Heliogen Green L8730(BASF),および REGAL3
30R(Cabot ),Carbon Black 5250および57
50(ColumbianChemicals )等のカーボンブラックが
包含される。
【0010】使用可能な界面活性剤は公知のもので,そ
の例中にはポリビニルアルコール,ポリアクリル酸,メ
タロース,ポリオキシエチレンラウリルエーテル,ポリ
オキシエチレンオクチルエーテル,ポリオキシエチレン
ノニルフエニルエーテル等の非イオン性界面活性剤が包
含される。この非イオン性界面活性剤の有効濃度は,例
えば約0.01乃至約10重量%,好ましくは約0.1
乃至約5重量%(共重合樹脂の調製に用いたモノマー類
基準)である。
の例中にはポリビニルアルコール,ポリアクリル酸,メ
タロース,ポリオキシエチレンラウリルエーテル,ポリ
オキシエチレンオクチルエーテル,ポリオキシエチレン
ノニルフエニルエーテル等の非イオン性界面活性剤が包
含される。この非イオン性界面活性剤の有効濃度は,例
えば約0.01乃至約10重量%,好ましくは約0.1
乃至約5重量%(共重合樹脂の調製に用いたモノマー類
基準)である。
【0011】本発明のトナーおよび製法に使用されるア
ニオン性界面活性剤の例中には,例えばナトリウムドデ
シルサルフエート(SDS ),ナトリウムドデシルベンゼ
ンサルフエート,ジアルキルベンゼンアルキルサルフエ
ートおよびスルホネート等が包含される。アニオン性界
面活性剤の有効濃度は一般に約0.01乃至約10重量
%,好ましくは約0.1乃至約5重量%(共重合樹脂の
調製に用いたモノマー類基準)である。
ニオン性界面活性剤の例中には,例えばナトリウムドデ
シルサルフエート(SDS ),ナトリウムドデシルベンゼ
ンサルフエート,ジアルキルベンゼンアルキルサルフエ
ートおよびスルホネート等が包含される。アニオン性界
面活性剤の有効濃度は一般に約0.01乃至約10重量
%,好ましくは約0.1乃至約5重量%(共重合樹脂の
調製に用いたモノマー類基準)である。
【0012】本発明のトナーおよび製法に使用されるカ
チオン性界面活性剤の例中には,例えばジアルキルベン
ゼンアルキルアンモニウムクロライド,4級化ポリオキ
シエチルアルキルアミンのハライド塩,SANIZOL (Kao
Chemicals 社),等およびこれらの混合物が包含され
る。このカチオン性界面活性剤の有効量は例えば約0.
01乃至約10重量%,好ましくは約0.1乃至約5重
量%(共重合樹脂の調製に用いたモノマー類基準)であ
る。
チオン性界面活性剤の例中には,例えばジアルキルベン
ゼンアルキルアンモニウムクロライド,4級化ポリオキ
シエチルアルキルアミンのハライド塩,SANIZOL (Kao
Chemicals 社),等およびこれらの混合物が包含され
る。このカチオン性界面活性剤の有効量は例えば約0.
01乃至約10重量%,好ましくは約0.1乃至約5重
量%(共重合樹脂の調製に用いたモノマー類基準)であ
る。
【0013】連鎖移動剤の一般的有効濃度は,例えば約
0.005乃至約0.5重量%,好ましくは約0.01
乃至約0.10重量%(モノマー類基準)であり,例え
ばドデカンチオール,4臭化炭素等が使用される。
0.005乃至約0.5重量%,好ましくは約0.01
乃至約0.10重量%(モノマー類基準)であり,例え
ばドデカンチオール,4臭化炭素等が使用される。
【0014】トナー調製用として選択される遊離ラジカ
ル開始剤の公知例中には,2,2’−アゾビス(ジメチ
ル−バレロニトリル),アゾビス(イソブチロニトリ
ル),アゾビス(シクロヘキサン−ニトリル)およびこ
れらの混合物等のアゾ型開始剤,ベンゾイルペルオキシ
ド,ラウロイルペルオキシド,カリウムペルサルフエー
ト,ナトリウムバイサルファイトおよびこれらの混合物
等のペルオキシド開始剤が包含され,有効濃度は例えば
約0.1乃至約10重量%(コアモノマー基準)であ
る。
ル開始剤の公知例中には,2,2’−アゾビス(ジメチ
ル−バレロニトリル),アゾビス(イソブチロニトリ
ル),アゾビス(シクロヘキサン−ニトリル)およびこ
れらの混合物等のアゾ型開始剤,ベンゾイルペルオキシ
ド,ラウロイルペルオキシド,カリウムペルサルフエー
ト,ナトリウムバイサルファイトおよびこれらの混合物
等のペルオキシド開始剤が包含され,有効濃度は例えば
約0.1乃至約10重量%(コアモノマー基準)であ
る。
【0015】静電的に結合した集合複合粒子を加熱する
トナー製法工程(vii)において得られる上記トナー
サイズド粒子は部分的または大半(例えば100%)の
表面を任意にハロゲン化して求電子的付加反応(electr
iphilic addition reaction)により表面ポリマー鎖骨
格中のオレフィン性不飽和結合およびペンダント基を,
対応するハロゲン化炭化水素基に転化する。多くの場
合,トナー粒子表面をハロゲン化すると,共重合樹脂か
ら期待できる各種のレオロジー的物性をさらに制御でき
る。表面のハロゲン化はハロゲンガス,または水もしく
は溶剤中に溶解したハロゲン液として二重結合モル当量
0.01乃至約5の有効量のガス混合物又は液溶液を用
いて実施でき,塩素ガス,液状臭素,または例えばトナ
ー粒子を溶解しない,またはトナー粒子の粒径もしくは
形状に実質的影響を与えないエタノール等の脂肪族アル
コール等の溶剤中に溶解した結晶ヨー素等が使用でき
る。
トナー製法工程(vii)において得られる上記トナー
サイズド粒子は部分的または大半(例えば100%)の
表面を任意にハロゲン化して求電子的付加反応(electr
iphilic addition reaction)により表面ポリマー鎖骨
格中のオレフィン性不飽和結合およびペンダント基を,
対応するハロゲン化炭化水素基に転化する。多くの場
合,トナー粒子表面をハロゲン化すると,共重合樹脂か
ら期待できる各種のレオロジー的物性をさらに制御でき
る。表面のハロゲン化はハロゲンガス,または水もしく
は溶剤中に溶解したハロゲン液として二重結合モル当量
0.01乃至約5の有効量のガス混合物又は液溶液を用
いて実施でき,塩素ガス,液状臭素,または例えばトナ
ー粒子を溶解しない,またはトナー粒子の粒径もしくは
形状に実質的影響を与えないエタノール等の脂肪族アル
コール等の溶剤中に溶解した結晶ヨー素等が使用でき
る。
【0016】一層反応性が強いフッ素(F2 )のような
ハロゲンを使用する場合には,反応性ハロゲンガス基準
で窒素またはアルゴン等の不活性ガス約0.1乃至約9
8容量%を希釈剤として用いて,反応の程度および反応
温度を制御し,かつこのハロゲン化−カプセル化反応の
腐食性を制御してもよい。
ハロゲンを使用する場合には,反応性ハロゲンガス基準
で窒素またはアルゴン等の不活性ガス約0.1乃至約9
8容量%を希釈剤として用いて,反応の程度および反応
温度を制御し,かつこのハロゲン化−カプセル化反応の
腐食性を制御してもよい。
【0017】同様に有効な多数のハロゲン化剤が知られ
ており,例えばハウス(House)著「モダーン・シンセテ
ック・リアクシヨン」(Modern Synthetic Reaction
s),第2版,第8章,422頁(W.A. Benjamin 社発
行)に記載がある。加熱工程で得られる集合複合粒子は
任意にハロゲン化,特に塩素化し,この際例えばハロゲ
ンの水溶液と共にトナーを混合する。ハロゲンの例中に
は塩素,臭素,ヨー素およびフッ素が包含されるが,中
でも塩素が好ましい。一実施態様では,この複合粒子を
塩素水溶液(pH約2.0乃至3.0,好ましくは約
2.5)と共に混合する。具体的には,複合粒子約15
0グラムをエタノール等のアルコール300ミリリット
ルの存在下で約7.5リットルの塩素溶液(pH約2.
5乃至3.0)に添加すると約20分後にpHは約2.
6乃至約3.2になる。一般的には,トナー約100グ
ラム乃至約200グラムを約5乃至10リットルのハロ
ゲン水溶液,特に塩素水溶液と混合する。非極性複合粒
子とハロゲン溶液との充分量を混合して有効な殻(shel
l)が形成されるようにする。
ており,例えばハウス(House)著「モダーン・シンセテ
ック・リアクシヨン」(Modern Synthetic Reaction
s),第2版,第8章,422頁(W.A. Benjamin 社発
行)に記載がある。加熱工程で得られる集合複合粒子は
任意にハロゲン化,特に塩素化し,この際例えばハロゲ
ンの水溶液と共にトナーを混合する。ハロゲンの例中に
は塩素,臭素,ヨー素およびフッ素が包含されるが,中
でも塩素が好ましい。一実施態様では,この複合粒子を
塩素水溶液(pH約2.0乃至3.0,好ましくは約
2.5)と共に混合する。具体的には,複合粒子約15
0グラムをエタノール等のアルコール300ミリリット
ルの存在下で約7.5リットルの塩素溶液(pH約2.
5乃至3.0)に添加すると約20分後にpHは約2.
6乃至約3.2になる。一般的には,トナー約100グ
ラム乃至約200グラムを約5乃至10リットルのハロ
ゲン水溶液,特に塩素水溶液と混合する。非極性複合粒
子とハロゲン溶液との充分量を混合して有効な殻(shel
l)が形成されるようにする。
【0018】実施例1(以下、リットルを「L」及びグ
ラムを「g」と記す) Hostaperm Pink E−21(商品名)顔料,ポリ(スチ
レン・ブタジエン)および塩素化ポリ(スチレン・ブタ
ジエン)外表面樹脂から成る9ミクロン・インサイチユ
ウ( in situ) ・トナー 1L−ステンレス鋼製 PARR
反応器中に水(400g),スチレン(88g),ドデ
カンチオール(4g),ポリオキシエチレンノニルフエ
ニルエーテル(2g)(商品名 Antarax 897)(Rh
one-Poul-enc社),ナトリウムドデシルサルフエート
(2g)およびカリウムペルサルフエート(1.5g)
を仕込んだ。次いで液状ブタジエン(27g)を5℃で
添加し,混合物を窒素ガスで約40psiに加圧した。
次いで80℃で6時間加熱後,室温に冷却して非極性ポ
リ(スチレン・ブタジエン)エマルジョン重合樹脂を固
形分として約40重量%含有するラテックスを得た。次
いでこの非極性オレフイン系エマルジョン重合樹脂の一
部を洗浄,乾燥したところ,ガラス転移温度が約45
℃,標準ポリスチレンを使用したゲル透過クロマトグラ
フイー(GPC )による平均分子量が16,000である
ことが判った。次いで1L−ケトル中に上記ラテックス
(200g)[ポリ(スチレン・ブタジエン)の固形分
として40%)],Hostaperm Pink E−21(商品
名)(水中の固形分50%)のウエットケーキ(8g)
を仕込み,ブリンクマン(Brinkman)プローブを用いて
4000rpmにおいて10分間混合物を均一化した。
次いでこの分散体中にジアルキルベンゼンアルキルアン
モニウムクロライド(商品名 Alkaquat,Alkaril Chem
ical社)(1g)を添加し顔料と非極性エマルジョン粒
子との凝集物を形成させた。次いでこの凝集物をブリン
クマン(Brinkman)プローブを用いて8000rpmに
おいて10分間均一化して顔料と非極性オレフイン系樹
脂エマルジョンが静電的に結合した集合物の分散体を得
た。この分散体試料を顕微鏡で観察したところ,集合物
の大きさは直径がサブミクロン乃至約5ミクロンであっ
た。この分散体を14時間撹拌し,次いで12時間80
℃に加熱し,氷−水混合物を用いて5℃に冷却した。次
いで冷却分散体中にpHが約3になるまで塩素ガスを吹
き込み,さらに30分間撹拌を継続した。この複合トナ
ー粒子を温水(60乃至70℃)で繰り返し洗浄し,濾
過した。このウエットトナーケーキをベッド乾燥機(商
品名 Aeromatic AG)中で50℃で3時間流動化した。
得られた乾燥複合トナー粒子(70g,顔料とラテック
ス固形分重量基準の収率83%)をクールターカウンタ
ーで測定したところ,体積平均粒径(volume average d
iameter parti-cle size)9ミクロンで,幾何粒度分布
(geo-metric size distribution)1.36であった。
ラムを「g」と記す) Hostaperm Pink E−21(商品名)顔料,ポリ(スチ
レン・ブタジエン)および塩素化ポリ(スチレン・ブタ
ジエン)外表面樹脂から成る9ミクロン・インサイチユ
ウ( in situ) ・トナー 1L−ステンレス鋼製 PARR
反応器中に水(400g),スチレン(88g),ドデ
カンチオール(4g),ポリオキシエチレンノニルフエ
ニルエーテル(2g)(商品名 Antarax 897)(Rh
one-Poul-enc社),ナトリウムドデシルサルフエート
(2g)およびカリウムペルサルフエート(1.5g)
を仕込んだ。次いで液状ブタジエン(27g)を5℃で
添加し,混合物を窒素ガスで約40psiに加圧した。
次いで80℃で6時間加熱後,室温に冷却して非極性ポ
リ(スチレン・ブタジエン)エマルジョン重合樹脂を固
形分として約40重量%含有するラテックスを得た。次
いでこの非極性オレフイン系エマルジョン重合樹脂の一
部を洗浄,乾燥したところ,ガラス転移温度が約45
℃,標準ポリスチレンを使用したゲル透過クロマトグラ
フイー(GPC )による平均分子量が16,000である
ことが判った。次いで1L−ケトル中に上記ラテックス
(200g)[ポリ(スチレン・ブタジエン)の固形分
として40%)],Hostaperm Pink E−21(商品
名)(水中の固形分50%)のウエットケーキ(8g)
を仕込み,ブリンクマン(Brinkman)プローブを用いて
4000rpmにおいて10分間混合物を均一化した。
次いでこの分散体中にジアルキルベンゼンアルキルアン
モニウムクロライド(商品名 Alkaquat,Alkaril Chem
ical社)(1g)を添加し顔料と非極性エマルジョン粒
子との凝集物を形成させた。次いでこの凝集物をブリン
クマン(Brinkman)プローブを用いて8000rpmに
おいて10分間均一化して顔料と非極性オレフイン系樹
脂エマルジョンが静電的に結合した集合物の分散体を得
た。この分散体試料を顕微鏡で観察したところ,集合物
の大きさは直径がサブミクロン乃至約5ミクロンであっ
た。この分散体を14時間撹拌し,次いで12時間80
℃に加熱し,氷−水混合物を用いて5℃に冷却した。次
いで冷却分散体中にpHが約3になるまで塩素ガスを吹
き込み,さらに30分間撹拌を継続した。この複合トナ
ー粒子を温水(60乃至70℃)で繰り返し洗浄し,濾
過した。このウエットトナーケーキをベッド乾燥機(商
品名 Aeromatic AG)中で50℃で3時間流動化した。
得られた乾燥複合トナー粒子(70g,顔料とラテック
ス固形分重量基準の収率83%)をクールターカウンタ
ーで測定したところ,体積平均粒径(volume average d
iameter parti-cle size)9ミクロンで,幾何粒度分布
(geo-metric size distribution)1.36であった。
【0019】実施例2 Hostaperm Pink E−21(商品名)顔料,ポリ(スチ
レン・ブタジエン)および塩素化ポリ(スチレン・ブタ
ジエン)外表面樹脂から成る15ミクロン・インサイチ
ユウ(in situ )・トナーを次のように調製した:1L
−ケトル中に実施例1で調製したラテックス[ポリ(ス
チレン・ブタジエン)の固形分40%](200g),
HostapermTM Pink E−21(水中の固形分50%)の
ウエットケーキ(8g)を仕込み,この混合物をブリン
クマン(Brinkman)プローブを用いて10分間4000
rpmで均一化した。この分散体中にジアルキルベンゼ
ンアルキルアンモニウムクロライド(商品名 Alkaqua
t, Alkaril Chemical社)(1g)を添加し,顔料と非
極性エマルジョン樹脂粒子との凝集物を形成させた。次
いでブリンクマン(Brinkman)プローブを用いて600
0rpmで10分間エマルジョン化して顔料と非極性オ
レフイン系樹脂エマルジョンが静電的に結合した集合物
の分散体を得た。この分散体試料を顕微鏡により観察し
たところ,集合物の大きさはサブミクロン乃至約7ミク
ロンと測定された。この分散体を14時間撹拌,次いで
85℃で15時間加熱,さらに氷−水混合浴を用いて5
℃に冷却した。次いでpHが約3になるまで塩素ガスを
導入し,さらに30分間撹拌を継続した。このトナー粒
子を温水(60乃至70℃)で繰り返して洗浄し,濾過
した。得られたウエットトナーケーキをベッド乾燥機
(商品名 Aeromatic AG)を使用して50℃で3時間流
動化した。この乾燥トナー粒子(75g)(顔料および
ラテックス固形分重量基準の収率89%)をクールター
カウンター(Coulter counter )で測定したところ,体
積平均粒径15ミクロン,幾何粒度分布1.32であっ
た。
レン・ブタジエン)および塩素化ポリ(スチレン・ブタ
ジエン)外表面樹脂から成る15ミクロン・インサイチ
ユウ(in situ )・トナーを次のように調製した:1L
−ケトル中に実施例1で調製したラテックス[ポリ(ス
チレン・ブタジエン)の固形分40%](200g),
HostapermTM Pink E−21(水中の固形分50%)の
ウエットケーキ(8g)を仕込み,この混合物をブリン
クマン(Brinkman)プローブを用いて10分間4000
rpmで均一化した。この分散体中にジアルキルベンゼ
ンアルキルアンモニウムクロライド(商品名 Alkaqua
t, Alkaril Chemical社)(1g)を添加し,顔料と非
極性エマルジョン樹脂粒子との凝集物を形成させた。次
いでブリンクマン(Brinkman)プローブを用いて600
0rpmで10分間エマルジョン化して顔料と非極性オ
レフイン系樹脂エマルジョンが静電的に結合した集合物
の分散体を得た。この分散体試料を顕微鏡により観察し
たところ,集合物の大きさはサブミクロン乃至約7ミク
ロンと測定された。この分散体を14時間撹拌,次いで
85℃で15時間加熱,さらに氷−水混合浴を用いて5
℃に冷却した。次いでpHが約3になるまで塩素ガスを
導入し,さらに30分間撹拌を継続した。このトナー粒
子を温水(60乃至70℃)で繰り返して洗浄し,濾過
した。得られたウエットトナーケーキをベッド乾燥機
(商品名 Aeromatic AG)を使用して50℃で3時間流
動化した。この乾燥トナー粒子(75g)(顔料および
ラテックス固形分重量基準の収率89%)をクールター
カウンター(Coulter counter )で測定したところ,体
積平均粒径15ミクロン,幾何粒度分布1.32であっ
た。
【0020】実施例3 Hostaperm Pink E−21(商品名)顔料,ポリ(スチ
レン・ブタジエン)および塩素化ポリ(スチレン・ブタ
ジエン)外表面樹脂から成る7ミクロン・インサイチユ
ウ(in situ )・トナーを次のように調製した:1L−
ケトル中に実施例1で調製したラテックス[ポリ(スチ
レン・ブタジエン)の固形分40%](200g),Ho
staperm Pink E−21(商品名)(水中の固形分50
%)のウエットケーキ(8g)を仕込み,この混合物を
ブリンクマン(Brinkman)プローブを用いて10分間4
000rpmで均一化した。この分散体中にジアルキル
ベンゼンアルキルアンモニウムクロライド(商品名Alka
quat,Alkaril Chemical社)(1g)を添加し,顔料と
非極性エマルジョン樹脂粒子との凝集物を形成させた。
次いでブリンクマン(Brinkman)プローブを用いて80
00rpmで10分間エマルジョン化して顔料と非極性
オレフイン系樹脂エマルジョンの静電的に結合した集合
物の分散体を得た。この分散体試料を顕微鏡により観察
したところ,集合物の大きさはサブミクロン乃至約5ミ
クロンと測定された。この分散体を14時間撹拌,次い
で70℃で8時間加熱,さらに氷−水混合浴を用いて5
℃に冷却した。次いでpHが約3になるまで塩素ガスを
導入し,さらに30分間撹拌を継続した。このトナー粒
子を温水(60乃至70℃)で繰り返して洗浄し,濾過
した。得られたウエットトナーケーキをベッド乾燥機
(商品名 Aeromatic AG)を使用して50℃で3時間流
動化した。この乾燥トナー粒子(72g)(顔料および
ラテックス固形分重量基準で収率86%)をクールター
カウンターで測定したところ,体積平均粒径5ミクロン
であった。
レン・ブタジエン)および塩素化ポリ(スチレン・ブタ
ジエン)外表面樹脂から成る7ミクロン・インサイチユ
ウ(in situ )・トナーを次のように調製した:1L−
ケトル中に実施例1で調製したラテックス[ポリ(スチ
レン・ブタジエン)の固形分40%](200g),Ho
staperm Pink E−21(商品名)(水中の固形分50
%)のウエットケーキ(8g)を仕込み,この混合物を
ブリンクマン(Brinkman)プローブを用いて10分間4
000rpmで均一化した。この分散体中にジアルキル
ベンゼンアルキルアンモニウムクロライド(商品名Alka
quat,Alkaril Chemical社)(1g)を添加し,顔料と
非極性エマルジョン樹脂粒子との凝集物を形成させた。
次いでブリンクマン(Brinkman)プローブを用いて80
00rpmで10分間エマルジョン化して顔料と非極性
オレフイン系樹脂エマルジョンの静電的に結合した集合
物の分散体を得た。この分散体試料を顕微鏡により観察
したところ,集合物の大きさはサブミクロン乃至約5ミ
クロンと測定された。この分散体を14時間撹拌,次い
で70℃で8時間加熱,さらに氷−水混合浴を用いて5
℃に冷却した。次いでpHが約3になるまで塩素ガスを
導入し,さらに30分間撹拌を継続した。このトナー粒
子を温水(60乃至70℃)で繰り返して洗浄し,濾過
した。得られたウエットトナーケーキをベッド乾燥機
(商品名 Aeromatic AG)を使用して50℃で3時間流
動化した。この乾燥トナー粒子(72g)(顔料および
ラテックス固形分重量基準で収率86%)をクールター
カウンターで測定したところ,体積平均粒径5ミクロン
であった。
【0021】実施例4 Hostaperm Pink E−21(商品名)顔料,ポリ(スチ
レン・ブタジエン)および(スチレン・ブタジエン)外
表面樹脂から成る5ミクロン・インサイチユウ(in sit
u )・トナーを次のように調製した:1L−ステンレス
鋼製 PARR (商品名)反応器中に水(400g),スチ
レン(88g),ドデカンチオール(4g),ポリオキ
シエチレンノニルフエニルエーテル(2g)(商品名 A
ntarax 897)(Rhone-Poulenc 社),ナトリウムド
デシルサルフエート(2g)およびカリウムペルサルフ
エート(1.5g)を仕込んだ。次いで液状ブタジエン
(17g)を5℃で添加し,混合物を窒素ガスで約40
psiに加圧した。次いで80℃で6時間加熱後,室温
に冷却して非極性ポリ(スチレン・ブタジエン)エマル
ジョン重合樹脂を固形分として約40重量%含有するラ
テックスを得た。この非極性オレフイン系エマルジョン
重合樹脂の一部を洗浄,乾燥したところ,ガラス転移温
度点が約45℃,標準ポリスチレンを用いるゲル透過ク
ロマトグラフイー(GPC)による平均分子量が16,
000であることが判った。次いで1L−ケトル中に上
記ラテックス(200g)[ポリ(スチレン・ブタジエ
ン)固形分として40%)],Hostaperm PinkE−21
(商品名)(水中の固形分50%)のウエットケーキ
(8g)を仕込み,ブリンクマン(Brinkman)プローブ
を用いて4000rpmで10分間混合物を均一化し
た。次いで分散体中にジアルキルベンゼンアキルアンモ
ニウムクロライド(商品名 Alkaquat,Alkaril Chemic
al社)(1g)を添加して顔料と非極性エマルジョン粒
子との凝集物を形成させた。次いでこの凝集物をブリン
クマンプローブを用いて8000rpmにおいて10分
間エマルジョン化して顔料と非極性オレフイン系樹脂エ
マルジョンが静電的に結合した集合物の分散体を得た。
この分散体試料を顕微鏡下で観察したところ,集合物の
大きさは直径がサブミクロン乃至約5ミクロンであっ
た。この分散体を80℃で12時間加熱し,氷−水混合
物を用いて5℃に冷却した。次いでこの冷却分散体中に
pHが約3になるまで塩素ガスを吹き込み,さらに30
分間撹拌を継続した。このトナー粒子を温水(60乃至
70℃)で繰り返し洗浄し,濾過した。このウエットト
ナーケーキをベッド乾燥機(商品名 Aeromatic AG)中
で50℃で3時間流動化した。得られた乾燥トナー粒子
(76g,収率91%)をクールターカウンターで測定
したところ,体積平均粒径9ミクロンであった。
レン・ブタジエン)および(スチレン・ブタジエン)外
表面樹脂から成る5ミクロン・インサイチユウ(in sit
u )・トナーを次のように調製した:1L−ステンレス
鋼製 PARR (商品名)反応器中に水(400g),スチ
レン(88g),ドデカンチオール(4g),ポリオキ
シエチレンノニルフエニルエーテル(2g)(商品名 A
ntarax 897)(Rhone-Poulenc 社),ナトリウムド
デシルサルフエート(2g)およびカリウムペルサルフ
エート(1.5g)を仕込んだ。次いで液状ブタジエン
(17g)を5℃で添加し,混合物を窒素ガスで約40
psiに加圧した。次いで80℃で6時間加熱後,室温
に冷却して非極性ポリ(スチレン・ブタジエン)エマル
ジョン重合樹脂を固形分として約40重量%含有するラ
テックスを得た。この非極性オレフイン系エマルジョン
重合樹脂の一部を洗浄,乾燥したところ,ガラス転移温
度点が約45℃,標準ポリスチレンを用いるゲル透過ク
ロマトグラフイー(GPC)による平均分子量が16,
000であることが判った。次いで1L−ケトル中に上
記ラテックス(200g)[ポリ(スチレン・ブタジエ
ン)固形分として40%)],Hostaperm PinkE−21
(商品名)(水中の固形分50%)のウエットケーキ
(8g)を仕込み,ブリンクマン(Brinkman)プローブ
を用いて4000rpmで10分間混合物を均一化し
た。次いで分散体中にジアルキルベンゼンアキルアンモ
ニウムクロライド(商品名 Alkaquat,Alkaril Chemic
al社)(1g)を添加して顔料と非極性エマルジョン粒
子との凝集物を形成させた。次いでこの凝集物をブリン
クマンプローブを用いて8000rpmにおいて10分
間エマルジョン化して顔料と非極性オレフイン系樹脂エ
マルジョンが静電的に結合した集合物の分散体を得た。
この分散体試料を顕微鏡下で観察したところ,集合物の
大きさは直径がサブミクロン乃至約5ミクロンであっ
た。この分散体を80℃で12時間加熱し,氷−水混合
物を用いて5℃に冷却した。次いでこの冷却分散体中に
pHが約3になるまで塩素ガスを吹き込み,さらに30
分間撹拌を継続した。このトナー粒子を温水(60乃至
70℃)で繰り返し洗浄し,濾過した。このウエットト
ナーケーキをベッド乾燥機(商品名 Aeromatic AG)中
で50℃で3時間流動化した。得られた乾燥トナー粒子
(76g,収率91%)をクールターカウンターで測定
したところ,体積平均粒径9ミクロンであった。
【0022】実施例5 Heliogen Blue (商品名)顔料,ポリ(スチレン・ブタ
ジエン)および塩素化ポリ(スチレン・ブタジエン)外
表面樹脂から成る7.5ミクロン・インサイチユウ(in
situ )・トナーを次のように調製した:Heliogen Blu
e (商品名)顔料(4g)およびジアルキルベンゼンア
ルキルアンモニウムクロライド(商品名 Alkaquat, Al
karil Chemical社)(1g)の混合物を30分間超音波
処理(Branson 750 ultrasonicator 使用)を行なっ
た。得られた顔料分散体を実施例1で調製したラテック
ス(200g)[ポリ(スチレン・ブタヂエン)固形分
40%]中に1−Lケトル中で添加した。この混合物を
ブリンクマン(Brinkman)プローブを用いて4000r
pmで10分間均一化した。次いで分散体中にジアルキ
ルベンゼンアキルアンモニウムクロライド(商品名 Al
kaquat,Alkaril Chemical社)(1g)を添加して顔料
と非極性エマルジョン粒子との凝集物を形成させた。次
いでこの凝集物をブリンクマンプローブを用いて800
0rpmで10分間均一化して顔料と非極性オレフイン
系樹脂エマルジョンが静電的に結合した集合物の分散体
を得た。この分散体試料(1g)を顕微鏡下で観察した
ところ,集合物の大きさは直径がサブミクロン乃至約6
ミクロンであった。この分散体を14時間撹拌し,次い
で75℃で10時間加熱し,氷−水混合物を用いて5℃
に冷却した。さらにこの冷却分散体中にpHが約3にな
るまで塩素ガスを吹き込み,さらに30分間撹拌を継続
した。このトナー粒子を温水(60乃至70℃)で繰り
返し洗浄し,濾過した。このウエットトナーケーキをベ
ッド乾燥機(商品名 Aeromatic AG)中で50℃で3時
間流動化した。得られた乾燥トナー粒子(76g,収率
91%)をクールターカウンターで測定したところ体積
平均粒径7.5ミクロン,幾何粒度分布1.53であっ
た。
ジエン)および塩素化ポリ(スチレン・ブタジエン)外
表面樹脂から成る7.5ミクロン・インサイチユウ(in
situ )・トナーを次のように調製した:Heliogen Blu
e (商品名)顔料(4g)およびジアルキルベンゼンア
ルキルアンモニウムクロライド(商品名 Alkaquat, Al
karil Chemical社)(1g)の混合物を30分間超音波
処理(Branson 750 ultrasonicator 使用)を行なっ
た。得られた顔料分散体を実施例1で調製したラテック
ス(200g)[ポリ(スチレン・ブタヂエン)固形分
40%]中に1−Lケトル中で添加した。この混合物を
ブリンクマン(Brinkman)プローブを用いて4000r
pmで10分間均一化した。次いで分散体中にジアルキ
ルベンゼンアキルアンモニウムクロライド(商品名 Al
kaquat,Alkaril Chemical社)(1g)を添加して顔料
と非極性エマルジョン粒子との凝集物を形成させた。次
いでこの凝集物をブリンクマンプローブを用いて800
0rpmで10分間均一化して顔料と非極性オレフイン
系樹脂エマルジョンが静電的に結合した集合物の分散体
を得た。この分散体試料(1g)を顕微鏡下で観察した
ところ,集合物の大きさは直径がサブミクロン乃至約6
ミクロンであった。この分散体を14時間撹拌し,次い
で75℃で10時間加熱し,氷−水混合物を用いて5℃
に冷却した。さらにこの冷却分散体中にpHが約3にな
るまで塩素ガスを吹き込み,さらに30分間撹拌を継続
した。このトナー粒子を温水(60乃至70℃)で繰り
返し洗浄し,濾過した。このウエットトナーケーキをベ
ッド乾燥機(商品名 Aeromatic AG)中で50℃で3時
間流動化した。得られた乾燥トナー粒子(76g,収率
91%)をクールターカウンターで測定したところ体積
平均粒径7.5ミクロン,幾何粒度分布1.53であっ
た。
【0023】実施例6 Heliogen Blue (商品名)顔料,ポリ(スチレン・ブタ
ジエン)および塩素化ポリ(スチレン・ブタジエン)外
表面樹脂から成る9.2ミクロン・インサイチユウ(in
situ )・トナーを次のように調製した:Heliogen Blu
e (商品名)顔料(4g)およびジアルキルベンゼンア
ルキルアンモニウムクロライド(商品名 Alkaquat, Al
karil Chemical社)(1g)の混合物を30分間超音波
処理(Branson 750 ultrasonicator 使用)を行なっ
た。得られた顔料分散体を実施例1で調製したラテック
ス(200g)[ポリ(スチレン・ブタヂエン)固形分
40%]中に1−Lケトル中で添加した。この混合物を
ブリンクマン(Brinkman)プローブを用いて4000r
pmで10分間均一化した。次いでこの分散体中にジア
ルキルベンゼンアキルアンモニウムクロライド(商品名
Alkaquat,Alkaril Chemical社)(1g)を添加して
顔料と非極性エマルジョン粒子との凝集物を形成させ
た。次いでこの凝集物をブリンクマンプローブを用いて
8000rpmにおいて10分間均一化して顔料と非極
性オレフイン系樹脂エマルジョンが静電的に結合した集
合物の分散体を得た。この分散体試料(1g)を顕微鏡
下で観察したところ,集合物の大きさは直径がサブミク
ロン乃至約6ミクロンであった。この分散体を14時間
撹拌し,次いで80℃で12時間加熱し,氷−水混合物
を用いて5℃に冷却した。次いでこの冷却分散体中にp
Hが約3になるまで塩素ガスを吹き込み,さらに30分
間撹拌を継続した。このトナー粒子を温水(60乃至7
0℃)で繰り返し洗浄し,濾過した。このウエットトナ
ーケーキをベッド乾燥機(商品名 Aeromatic AG)中で
50℃で3時間流動化した。得られた乾燥トナー粒子
(70g,収率83%)をクールターカウンターで測定
したところ,体積平均粒径9.2ミクロン,幾何粒度分
布1.47であった。
ジエン)および塩素化ポリ(スチレン・ブタジエン)外
表面樹脂から成る9.2ミクロン・インサイチユウ(in
situ )・トナーを次のように調製した:Heliogen Blu
e (商品名)顔料(4g)およびジアルキルベンゼンア
ルキルアンモニウムクロライド(商品名 Alkaquat, Al
karil Chemical社)(1g)の混合物を30分間超音波
処理(Branson 750 ultrasonicator 使用)を行なっ
た。得られた顔料分散体を実施例1で調製したラテック
ス(200g)[ポリ(スチレン・ブタヂエン)固形分
40%]中に1−Lケトル中で添加した。この混合物を
ブリンクマン(Brinkman)プローブを用いて4000r
pmで10分間均一化した。次いでこの分散体中にジア
ルキルベンゼンアキルアンモニウムクロライド(商品名
Alkaquat,Alkaril Chemical社)(1g)を添加して
顔料と非極性エマルジョン粒子との凝集物を形成させ
た。次いでこの凝集物をブリンクマンプローブを用いて
8000rpmにおいて10分間均一化して顔料と非極
性オレフイン系樹脂エマルジョンが静電的に結合した集
合物の分散体を得た。この分散体試料(1g)を顕微鏡
下で観察したところ,集合物の大きさは直径がサブミク
ロン乃至約6ミクロンであった。この分散体を14時間
撹拌し,次いで80℃で12時間加熱し,氷−水混合物
を用いて5℃に冷却した。次いでこの冷却分散体中にp
Hが約3になるまで塩素ガスを吹き込み,さらに30分
間撹拌を継続した。このトナー粒子を温水(60乃至7
0℃)で繰り返し洗浄し,濾過した。このウエットトナ
ーケーキをベッド乾燥機(商品名 Aeromatic AG)中で
50℃で3時間流動化した。得られた乾燥トナー粒子
(70g,収率83%)をクールターカウンターで測定
したところ,体積平均粒径9.2ミクロン,幾何粒度分
布1.47であった。
【0024】実施例7 Hostaperm Regal 330(商品名)顔料,ポリ(スチレ
ン・ブタジエン)および塩素化ポリ(スチレン・ブタジ
エン)外表面樹脂から成る9.5ミクロン・インサイチ
ユウ(in situ )・トナーを次のように調製した:1L
−ステンレス鋼製 PARR (商品名)反応器中に水(30
0g),スチレン(176g),ドデカンチオール(5
g),ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル(3
g)(商品名 Antarax 897)(Rhone-Poulenc
社),ナトリウムドデシルサルフエート(4.5g)お
よびカリウムペルサルフエート(2g)を仕込んだ。次
いで液状ブタジエン(24g)を5℃で添加し,混合物
を窒素ガスで約40psiに加圧した。さらに混合物を
70℃で8時間加熱後,室温に冷却して非極性ポリ(ス
チレン・ブタジエン)エマルジョン重合樹脂を固形分と
して約40重量%含有するラテックスを得た。この非極
性オレフイン系エマルジョン重合樹脂の一部を洗浄,乾
燥したところ,ガラス転移温度が約45℃,標準ポリス
チレンを用いたゲル透過クロマトグラフイー(GPC)
による平均分子量が33,100であることが判った。
次いで1L−ケトル中に上記ラテックス(200g)
[ポリ(スチレン・ブタジエン)固形分として40
%)],HostapermPink E−21(商品名)(水中の
固形分50%)のウエットケーキ(8g)を仕込み,ブ
リンクマン(Brinkman)プローブを用いて4000rp
mで10分間混合物を均一化した。次いでこの分散体中
にジアルキルベンゼンアキルアンモニウムクロライド
(商品名 Alkaquat,Alkaril Chemical社)(1g)を
添加して顔料と非極性エマルジョン粒子との凝集物を形
成させた。次いでこの凝集粒子をブリンクマンプローブ
を用いて8000rpmにおいて10分間均一化して顔
料と非極性オレフイン系樹脂エマルジョンが静電的に結
合した集合物の分散体を得た。この分散体試料を顕微鏡
下で観察したところ,集合物の大きさは直径がサブミク
ロン乃至約5ミクロンであった。この分散体を80℃で
12時間加熱し,氷−水混合物を用いて5℃に冷却し
た。次いでこの冷却分散体中にpHが約3になるまで塩
素ガスを吹き込み,さらに30分間撹拌を継続した。こ
のトナー粒子を温水(60乃至70℃)で繰り返し洗浄
し,濾過した。このウエットトナーケーキをベッド乾燥
機(商品名 Aeromatic AG)中で50℃で3時間流動化
した。得られた乾燥トナー粒子(74g,収率88%)
をクールターカウンターで測定したところ,体積平均粒
径9.5ミクロン,幾何粒度分布1.41であった。
ン・ブタジエン)および塩素化ポリ(スチレン・ブタジ
エン)外表面樹脂から成る9.5ミクロン・インサイチ
ユウ(in situ )・トナーを次のように調製した:1L
−ステンレス鋼製 PARR (商品名)反応器中に水(30
0g),スチレン(176g),ドデカンチオール(5
g),ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル(3
g)(商品名 Antarax 897)(Rhone-Poulenc
社),ナトリウムドデシルサルフエート(4.5g)お
よびカリウムペルサルフエート(2g)を仕込んだ。次
いで液状ブタジエン(24g)を5℃で添加し,混合物
を窒素ガスで約40psiに加圧した。さらに混合物を
70℃で8時間加熱後,室温に冷却して非極性ポリ(ス
チレン・ブタジエン)エマルジョン重合樹脂を固形分と
して約40重量%含有するラテックスを得た。この非極
性オレフイン系エマルジョン重合樹脂の一部を洗浄,乾
燥したところ,ガラス転移温度が約45℃,標準ポリス
チレンを用いたゲル透過クロマトグラフイー(GPC)
による平均分子量が33,100であることが判った。
次いで1L−ケトル中に上記ラテックス(200g)
[ポリ(スチレン・ブタジエン)固形分として40
%)],HostapermPink E−21(商品名)(水中の
固形分50%)のウエットケーキ(8g)を仕込み,ブ
リンクマン(Brinkman)プローブを用いて4000rp
mで10分間混合物を均一化した。次いでこの分散体中
にジアルキルベンゼンアキルアンモニウムクロライド
(商品名 Alkaquat,Alkaril Chemical社)(1g)を
添加して顔料と非極性エマルジョン粒子との凝集物を形
成させた。次いでこの凝集粒子をブリンクマンプローブ
を用いて8000rpmにおいて10分間均一化して顔
料と非極性オレフイン系樹脂エマルジョンが静電的に結
合した集合物の分散体を得た。この分散体試料を顕微鏡
下で観察したところ,集合物の大きさは直径がサブミク
ロン乃至約5ミクロンであった。この分散体を80℃で
12時間加熱し,氷−水混合物を用いて5℃に冷却し
た。次いでこの冷却分散体中にpHが約3になるまで塩
素ガスを吹き込み,さらに30分間撹拌を継続した。こ
のトナー粒子を温水(60乃至70℃)で繰り返し洗浄
し,濾過した。このウエットトナーケーキをベッド乾燥
機(商品名 Aeromatic AG)中で50℃で3時間流動化
した。得られた乾燥トナー粒子(74g,収率88%)
をクールターカウンターで測定したところ,体積平均粒
径9.5ミクロン,幾何粒度分布1.41であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 グゥエリーノ・ジー・サークリーパーンテ イ カナダ エル・6・ジェイ 7・ケー・6 オンタリオ州 オークビル アディンガ ムクレセント 2578
Claims (1)
- 【請求項1】 トナー組成物の製法において該製法が: (i)非イオン性界面活性剤,アニオン性界面活性剤,
非極性オレフイン系第1モノマー,非極性ジオレフイン
系第2モノマー,遊離ラジカル開始剤,および連鎖移動
剤の各一種の混合物を水中で撹拌してラテックスエマル
ジョンを調製し; (ii)このラテックスエマルジョンを室温乃至約80
℃に加熱して重合させ,体積平均粒径約5乃至約500
ナノメーターの非極性オレフィン系エマルジョン重合樹
脂粒子を形成させ; (iii)この非極性オレフィン系エマルジョン重合樹
脂粒子混合物を水で希釈し; (iv)希釈済み非極性オレフィン系エマルジョン重合
樹脂粒子混合物に対して着色剤または顔料粒子を添加
し,必要に応じて生成混合物をホモジナイザーで分散さ
せ; (v)カチオン性界面活性剤を添加して着色剤または顔
料粒子をエマルジョン重合樹脂粒子の表面に凝集させ; (vi)この凝集混合物を高シエア下で均一化して体積
平均粒径が約5ミクロンまたはそれ以下の,静電的に結
合した集合複合粒子を形成させ; (vii)静電的に結合した該集合複合粒子を加熱して
非極性トナーサイズド粒子を形成させ; (viii)静電的に結合した該非極性トナーサイズド
粒子を任意にハロゲン化してハロゲン化ポリマー樹脂か
ら成る外表面すなわちカプセル殻を有する非極性トナー
サイズド粒子を形成させ; (ix)生成した非極性トナーサイズド粒子を分離す
る;工程から成る製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/936,471 US5278020A (en) | 1992-08-28 | 1992-08-28 | Toner composition and processes thereof |
US936471 | 1992-08-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0695422A true JPH0695422A (ja) | 1994-04-08 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5160851A Withdrawn JPH0695422A (ja) | 1992-08-28 | 1993-06-30 | トナー組成物の製法 |
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Country | Link |
---|---|
US (1) | US5278020A (ja) |
JP (1) | JPH0695422A (ja) |
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