JPH0693285A - 香料組成物 - Google Patents

香料組成物

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JPH0693285A
JPH0693285A JP3348468A JP34846891A JPH0693285A JP H0693285 A JPH0693285 A JP H0693285A JP 3348468 A JP3348468 A JP 3348468A JP 34846891 A JP34846891 A JP 34846891A JP H0693285 A JPH0693285 A JP H0693285A
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decomposition product
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carotenoids
flavor
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JP3348468A
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Keiji Narasaki
啓示 楢崎
Tsuneo Kawanobe
恒夫 川野辺
Takashi Kurihara
孝 栗原
Masao Inagaki
正雄 稲垣
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T Hasegawa Co Ltd
Original Assignee
T Hasegawa Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 カロチノイド類の加熱分解物および/または
該分解物の蒸留物を有効成分とする新規香料組成物を提
供することを目的とする。 【構成】 カロチノイド類の加熱分解物および/または
該分解物の蒸留物を含有する香料組成物を飲食品類、香
粧品類、保健・衛生・医薬品などの消費剤に配合して、
該消費剤に持続性のあるローズ様、バイオレット様、フ
ローラル様、果実様、プラム様、茶様、紅茶様、タバコ
様、イオノン様、ダマスコン様、テアスピラン様などの
ユニークな香気香味特性を付与する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、持続性のあるローズ
様、バイオレット様、フローラル様、果実様、プラム
様、茶様、紅茶様、タバコ様、イオノン様、ダマスコン
様、テアスピラン様などの香気香味特性を有するカロチ
ノイド類の加熱分解物および/または該分解物の蒸留物
(以下、単に蒸留物と称することもある)を有効成分と
して含有する新規な香料組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】カロチノイド類は、動植物界に広く分布
している黄色乃至橙色から赤色を示す油溶性の色素であ
る。例えば、カロチノイド類に包含されるα−,β−,
γ−カロチンは、にんじん、さつまいも、柑橘類、鶏卵
など;クリプトキサンチンは、かぼちゃ、とうもろこし
など;クロセチンは、サフラン、くちなしなど;リコピ
ンは、トマト、すいかなど;カプサンチンは、とうがら
しなど;アスタキサンチンは、かに、えび、さけなどに
含まれている。また、α−,β−,γ−カロチンやクリ
プトキサンチンなどのようにビタミンAと構造が類似す
るものがあり、これらが動物体内に摂取されるとビタミ
ンAと同様の効果を示すことから「プロビタミンA」と
呼ばれている。このようにカロチノイド類は、各種の消
費材に豊かな色彩を与えることができると同時に、ビタ
ミンA機能の供給源としても重要な化合物であるため、
従来から飲食品、香粧品、医薬などの着色剤あるいはビ
タミンA代替品として広く利用されてきた。
【0003】このように従来からよく利用されているカ
ロチノイド類に関しては、各方面からの研究がなされ、
カロチノイド類の加熱分解についても数多くの研究報告
がなされている。β−カロチンの加熱分解物に関して
は、例えば (1)J.Agric.Food Chem.,38(1),237-43(199
0):(2)J.Am.Oil Chem.Soc.,63(11),1437-41(1986):(3)
J.Org.Chem.,48(9),1515-22(1983):(4)日本農芸化学会
誌,56(10),917-21(1982):(5)J.Agric.Food Chem.,30
(6),1147-51(1982):(6)J.Anal.Appl.Pyrolysis,2(4),33
9-51(1981):(7)J.Anal.Appl.Pyrolysis,153-67(1980):
(8)Chem.,Mikrobiol.,Technol.Lebensm.,6(3),90-1(197
9):(9)Rev.Fr.Corps Gras,23(11),609-16(1976):(10)日
本農芸化学会誌,47(1),79-81(1973)など;また、カンタ
キサンチンに関しては、例えば(1)J.Agric.Food Chem.,
38(6),1391-6(1990)など;更にリコピンに関しては、例
えば(1)J.Agric.Food Chem.,38(5),1238-42(1990)など
に報告されている。
【0004】しかしながら、上述の研究報告ではいずれ
もカロチノイド類を加熱分解して生成する分解物の分解
生成機構の解明あるいは加熱分解物の成分をガスクロマ
トグラフィー、マススペクトルメトリーなどの分析機器
を用いて同定しているのみで、該分解物の香気香味特性
ならびに該分解物を調合香料の素材として利用すること
については、全く言及されていない。
【0005】更に、カロチノイド類の酸化生成物の利用
については例えば、非プロトン溶液中のカロテンの溶液
を紫外光の影響下に酸素で酸化し、次いで反応生成物か
ら非プロトン溶媒を除去する香味物質及び芳香物質の製
造方法(特開平2−182789号公報)が提案されて
いる。しかしながら、この提案とても十分には満足でき
るものではない。一方、近年、飲食品、香粧品などの多
様化に伴い、これに対応できる多種多様のユニークな調
合香料素材の開発が強く望まれている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上述の
課題を解決するため、従来調合香料素材としては利用頻
度の少ない加熱分解物に着目して鋭意研究を行ってき
た。その結果、カロチノイド類の加熱分解物および/ま
たは該分解物の蒸留物は、上記従来提案の調合香料素材
とはニュアンスの違ったローズ様、バイオレット様、フ
ローラル様、果実様、プラム様、茶様、紅茶様、タバコ
様、イオノン様、ダマスコン様、テアスピラン様などの
香気香味特性を有し、且つ、その持続性に優れているこ
と、更にまた本発明の加熱分解物および/または該分解
物の蒸留物が、上述の要求を十分に満たすユニークな調
合香料素材であることを発見して本発明を完成した。
【0007】従って、本発明の目的は、持続性のあるロ
ーズ様、バイオレット様、フローラル様、果実様、プラ
ム様、茶様、紅茶様、タバコ様、イオノン様、ダマスコ
ン様、テアスピラン様などの香気香味特性を有する調合
香料素材を提供するにある。また、該素材を有効成分と
して用いた新規香料組成物を提供するにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明のカロチノイド類
の加熱分解物および該分解物の蒸留物は、カロチノイド
類を加熱分解し、次いで蒸留することにより容易に得る
ことができる。以下、本発明の態様を更に詳しく説明す
る。
【0009】本発明で使用するカロチノイド類は、化学
合成品あるいはカロチノイド類を主要成分とする天産物
の一種または数種からなる混合物を挙げることができ
る。
【0010】化学的合成のカロチノイド類の具体例とし
ては、例えばα−,β−,γ−,δ−カロチン、ビタミ
ンA、ルティン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチ
ン、フィサリエン、ビキシン、ノルビキシン、クロセチ
ン、リコピン、カプサンチン、アスタキサンチン、カプ
ソルビン、ビオラキサンチン、トルラロディン、カンタ
キサンチン、ミキソキサンチン、フコキサンチンなどを
挙げることができる。
【0011】また、前記カロチノイド類を主要成分とす
る天産物としては、例えば人参、タバコ、さつまいも、
柑橘類、鶏脂、卵黄、肝油、椰子油、とうもろこし、か
ぼちゃ、肝臓、アスパラガス、きいちご、べにのき、サ
フラン、クチナシ、トマト、西瓜、柿、唐辛子、かに、
えび、鮭、鱒、昆布、ワカメなどを例示できる。更に、
該天産物は例えば、水、メタノール、エタノール、アセ
トンなどの溶媒で抽出した抽出濃縮物あるいは該濃縮物
を蒸留、カラムクロマトなどの精製手段を用いて単離し
たカロチノイド類の形態で使用するのが好ましい。
【0012】本発明における加熱分解温度としては、例
えば約100〜約300℃、好ましくは約160〜約2
00℃の温度範囲を挙げることができ、また分解時間は
分解温度によっても異なるが、例えば約1〜約10時間
を例示できる。
【0013】加熱分解は、溶媒の存在下あるいは不存在
下のいずれでも行うことができ、溶媒存在下で行う場合
の溶媒の種類としは、例えば中鎖飽和脂肪酸トリグリセ
ライド、ジエチルフタレート、ジオクチルフタレート、
シリコーンオイルなどの高沸点などの溶媒を好ましく示
すことができる。該溶媒の使用量は、例えばカロチノイ
ド類1重量部に対して、約0.1〜約10重量部を好ま
しく例示できる。また、この加熱分解は大気条件下また
は不活性ガス条件下のいずれにおいても実施することが
できが、好ましくは不活性ガス条件下で行うのが望まし
い。かかる不活性ガスとしては、例えばアルゴンガス、
窒素ガスなどを挙げることができる。
【0014】上述のようにして得られるカロチノイド類
の加熱分解物は、持続性のあるローズ様、バイオレット
様、フローラル様、果実様、プラム様、茶様、紅茶様、
タバコ様、イオノン様、ダマスコン様、テアスピラン様
などの特徴ある香気香味特性を有しており、そのままで
も調合香料素材として利用できるが、通常は、更に該加
熱分解物を蒸留操作により濃縮して利用するのがより好
ましい。次に加熱分解物の蒸留操作について詳細に説明
する。
【0015】本発明における蒸留処理は、大気圧条件下
または減圧条件下のいずれにおいても実施することがで
きが、加熱による分解、重合などの変質を防止するため
比較的低温度で蒸留するのが良く、減圧条件下で行うの
が好ましい。例えば、上述のようにして得られる加熱分
解物を減圧度約10〜約1mmHg、より好ましくは約5〜
約1mmHg蒸留する。好ましい一実施態様を挙げると、例
えば減圧度約3〜約5mmHgにおいて留出してくる沸点約
30〜約210℃の留分を採取することにより本発明の
蒸留物を得ることができる。所望により、得られた留分
を更に、減圧度約2〜約3mmHgで再蒸留し、沸点約80
〜約160℃の精製された留分を採取することもでき
る。
【0016】上述のようにして得ることのできる本発明
の蒸留物は、ローズ様、バイオレット様、フローラル
様、果実様、プラム様、茶様、紅茶様、タバコ様、イオ
ノン様、ダマスコン様、テアスピラン様などの香気香味
特性を保有し、さらには極めて優れた持続性を有してお
り、各種の香料組成物に添加して利用することができ
る。蒸留物の添加量は、その目的あるいは香料組成物の
種類によっても異なるが、例えば、一般的には香料組成
物全体量の約0.001〜約30重量%程度の範囲を例
示することができる。
【0017】かくして、本発明によれば、蒸留物を有効
成分とする香気香味特性を賦与する新規香料組成物を提
供することができ、該組成物を利用して蒸留物を香気香
味成分として含有することを特徴とする飲食品類、蒸留
物を香気成分として含有することを特徴とする香粧品
類、蒸留物を香気香味成分として含有することを特徴と
する保健・衛生・医薬品などを提供することができる。
【0018】例えば、果汁飲料類、果実酒類、乳飲料
類、炭酸飲料類のごとき飲料類;アイスクリーム類、シ
ャーベット類、アイスキャンディーのごとき冷菓類;和
洋菓子類、ジャム類、チューインガム類、パン類、コー
ヒー、ココア、紅茶、お茶、タバコのごとき嗜好品類;
和風スープ類、洋風スープ類のごときスープ類;風味調
味料、各種インスタント飲料乃至食品類、各種スナック
食品類などにそのユニークな香気香味を付与できる適当
量を添加した飲食品類を提供できる。また、例えば、シ
ャンプー類、ヘアークリーム類、ポマード類、その他の
毛髪用化粧料基剤;オシロイ、口紅、その他の化粧料基
剤や化粧料洗剤基剤などに、そのユニークな香気を付与
できる適当量を添加した化粧品類を提供できる。さらに
また、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳香剤その他
各種の保健・衛生材料類;医薬品の服用を容易にするた
めの矯味、賦香剤などの保健・衛生・医薬品類を提供す
ることができる。以下、本発明について実施例を挙げて
更に詳細に説明する。
【0019】
【実施例1】β−カロチンの加熱分解物および該分解物の蒸留物の製
造。
【0020】1リットルの4径のフラスコにβ−カロチ
ンを250g仕込み、アルゴンガス雰囲気下にテフロン
回転子で撹拌させながら加熱する。フラスコ内温度が1
00℃付近になると、β−カロチンは溶解してくる。フ
ラスコ内温度が約180〜約190℃になるまで加熱
し、更に同温度で約3時間加熱分解させて加熱分解物を
得る。得られた加熱分解物120gを下記の条件で蒸留
し、蒸留物(主留分)50gを得た。
【0021】 沸 点 減圧度 収量 初留分 〜80℃ 2.5mmHg 10g 主留分 〜160℃ 2.5mmHg 50g 後留分 〜210℃ 2.5mmHg 30g 残渣 30g 得られた加熱分解物および蒸留物(主留分)とも同質の
フローラル、フルティー様の香気香味を有しているが、
加熱分解物に比較して蒸留物の香気香味特性はまろやか
な特長を有しているの点で優れていた。
【0022】
【実施例2】各種カロチノイド類の加熱分解物および該分解物の蒸留
物の製造。
【0023】実施例1の方法に準じて、各種のカロチノ
イド類を加熱分解、蒸留処理し、本発明の蒸留物を得
た。このようにして得られた該蒸留物の香気香味特性を
下記の表1に示す。
【0024】
【表1】カロチノイド類 香気香味特性 α-カロチン フローラル、フルーティーヒ゛タミン A フローラル、タハ゛コクリフ゜トキサンチン フラワリー、フレッシュヒ゛キシン フルティー、フ゜ラムチスタキサンチン フローラル、ロース゛ルチン テアスヒ゜ラン、紅茶タハ゛コ 抽出物 タハ゛コ、紅茶
【0019】
【実施例3】 タバコの調合香料組成物として下記の各成分(重量部)
を混合した。
【0020】上記組成物97gに実施例1で得られたβ
−カロチンの加熱分解蒸留物を3g混合して新規調合香
料組成物を調製した。この新規調合香料組成物と該化合
物を加えていない上記のタバコの調合香料組成物につい
て、専門パネラー10人により比較した。その結果、専
門パネラー10人の全員が該化合物を加えた新規調合香
料組成物は、香質明るく煙量が増加し、からっとして軽
快でヤニ感を伴う黄色種様の香気が強調され、天然のタ
バコの特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れていると
した。
【0021】
【実施例4】実施例3におけるタバコ調合香料組成物の
β−カロチンに代えて、実施例2で得られたビタミン
A、ルチン、タバコ抽出物の加熱分解物および該分解物
の蒸留物について、実施例3の方法に準じて専門パネラ
ーにより比較したところ、実施例3と同様な結果となっ
た。
【0022】
【実施例5】 ローズタイプの調合香料組成物として下記の各成分を
(重量部)を混合した。
【0023】上記組成物96gに実施例2で得られたα
−カロチンの蒸留物4gを混合して新規調合香料組成物
を調製した。この新規調合香料組成物と該化合物を加え
ていない上記のローズタイプの調合香料組成物につい
て、専門パネラー10人により比較した。その結果、専
門パネラー10人の全員が該化合物を加えた新規調合香
料組成物は、新鮮なフローラル感を伴うローズ様の香気
が強調され、天然のローズの特徴をとらえ持続性の点で
も格段に優れているとした。
【0024】
【実施例6】実施例5におけるローズ調合香料組成物の
α−カロチンの蒸留物に代えて、実施例2で得られたク
リプトキサンチン、ビキシン、チスタキサンチンの加熱
分解物および該分解物の蒸留物について、実施例5の方
法に準じて専門パネラーにより比較したところ、実施例
5と同様な結果となった。
【0025】
【実施例7】 プラム様の調合香料組成物として下記の各成分(重量)
を混合した。
【0026】上記組成物95gに実施例1で得られたβ
−カロチンの蒸留物を5g混合して新規なプラム様の調
合香料組成物を調製した。この新規調合香料組成物と該
化合物を加えていない上記のプラム様調合香料組成物に
ついて、専門パネラー10人により比較した。その結
果、専門パネラー10人の全員が該化合物を加えた新規
調合香料組成物は、フルティー感を有するプラム様の香
気が強調された天然プラムの特徴をとらえ持続性の点で
も格段に優れているとした。
【0027】
【実施例8】実施例7におけるプラム調合香料組成物の
β−カロチンの蒸留物に代えて、実施例2で得られたビ
タミンA、α−カロチン、ルチン、の加熱分解物および
該分解物の蒸留物について、実施例7の方法に準じて専
門パネラーにより比較したところ、実施例7と同様な結
果となった。
【0028】
【発明の効果】本発明によれば、カロチノイド類の加熱
分解物および/または該分解物の蒸留物を有効成分とす
る新規香料組成物を提供できる。本発明の加熱分解物お
よび蒸留物は、持続性のあるローズ様、バイオレット
様、フローラル様、果実様、プラム様、茶様、紅茶様、
タバコ様、イオノン様、ダマスコン様、テアスピラン様
などのユニークな香気香味特性を有しており、該化合物
は、飲食品類、香粧品類、保健・衛生・医薬品などに用
いる香料組成物の調合素材として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 稲垣 正雄 神奈川県川崎市中原区苅宿335 長谷川香 料株式会社川崎研究所内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 カロチノイド類の加熱分解物および/ま
    たは該分解物の蒸留物を有効成分として含有することを
    特徴とする香料組成物。
JP3348468A 1991-12-05 1991-12-05 香料組成物 Pending JPH0693285A (ja)

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