JPH0692916A - ３’−アミノ−２’−ヒドロキシアセトフェノンの製造方法 - Google Patents
３’−アミノ−２’−ヒドロキシアセトフェノンの製造方法Info
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- JPH0692916A JPH0692916A JP4242864A JP24286492A JPH0692916A JP H0692916 A JPH0692916 A JP H0692916A JP 4242864 A JP4242864 A JP 4242864A JP 24286492 A JP24286492 A JP 24286492A JP H0692916 A JPH0692916 A JP H0692916A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（ＩＩ）で示される化合物のニトロ基の還
元とクロロ基の脱離を行なうための接触還元反応におい
て、（ｉ）反応開始時は中性または酸性条件下で行な
い、（ｉｉ）ニトロ基の還元がほぼ完結した時点で、反
応液のｐＨを中性付近にもどし、引き続き接触還元反応
を行なう、ことを特徴とする式（Ｉ）で示される化合物
の製造方法。 【効果】 反応途中で生成物を単離することも、溶媒や
触媒も替える必要もなく、かつ収率よく目的化合物を得
ることのできる工業的にすぐれた方法である。
元とクロロ基の脱離を行なうための接触還元反応におい
て、（ｉ）反応開始時は中性または酸性条件下で行な
い、（ｉｉ）ニトロ基の還元がほぼ完結した時点で、反
応液のｐＨを中性付近にもどし、引き続き接触還元反応
を行なう、ことを特徴とする式（Ｉ）で示される化合物
の製造方法。 【効果】 反応途中で生成物を単離することも、溶媒や
触媒も替える必要もなく、かつ収率よく目的化合物を得
ることのできる工業的にすぐれた方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品の中間体として
有用な式（Ｉ）
有用な式（Ｉ）
【０００２】
【化３】
【０００３】で示される３’−アミノ−２’−ヒドロキ
シアセトフェノン塩酸塩の製造方法に関する。
シアセトフェノン塩酸塩の製造方法に関する。
【０００４】
【従来の技術】式（Ｉ）で示される化合物は、ロイコト
リエンに起因するアレルギー性の各種疾患の治療剤とし
て有用な式（Ａ）
リエンに起因するアレルギー性の各種疾患の治療剤とし
て有用な式（Ａ）
【０００５】
【化４】
【０００６】で示される８−［４−（４−フェニルブト
キシ）ベンゾイル］アミノ−２−（５−テトラゾリル）
−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランを製造するため
の重要な中間体である。特開昭６１−５０９７７号明細
書には、式（Ｂ）
キシ）ベンゾイル］アミノ−２−（５−テトラゾリル）
−４−オキソ−４Ｈ−１−ベンゾピランを製造するため
の重要な中間体である。特開昭６１−５０９７７号明細
書には、式（Ｂ）
【０００７】
【化５】
【０００８】で示される化合物をキーの中間体とした式
（Ａ）で示される医薬品の製造方法が記載されている。
また、特開平３−９５１４４号明細書には、式（Ｉ）で
示される化合物をキーの中間体とした式（Ａ）で示され
る医薬品の製造方法が記載されている。これまでに式
（Ｉ）で示される中間体の製造方法としては種々の方法
が提案されている。 例えば、特開平３−９５１４４号
明細書では、下記反応工程式［Ａ］で示される方法が提
案されている。また、特開平３−７７８５２号明細書で
は、前記反応工程式［Ａ］中の接触還元の工程を水／有
機溶媒の二相系で反応させる方法が開示されている。さ
らに、本発明者らは、特願平４−１０８４４９号（平成
４年４月２日出願）において、下記反応工程式［Ｂ］で
示されるような別途合成法も提案している。
（Ａ）で示される医薬品の製造方法が記載されている。
また、特開平３−９５１４４号明細書には、式（Ｉ）で
示される化合物をキーの中間体とした式（Ａ）で示され
る医薬品の製造方法が記載されている。これまでに式
（Ｉ）で示される中間体の製造方法としては種々の方法
が提案されている。 例えば、特開平３−９５１４４号
明細書では、下記反応工程式［Ａ］で示される方法が提
案されている。また、特開平３−７７８５２号明細書で
は、前記反応工程式［Ａ］中の接触還元の工程を水／有
機溶媒の二相系で反応させる方法が開示されている。さ
らに、本発明者らは、特願平４−１０８４４９号（平成
４年４月２日出願）において、下記反応工程式［Ｂ］で
示されるような別途合成法も提案している。
【０００９】
【化６】
【００１０】
【００１１】
【化７】
【００１２】
【００１３】
【従来技術の問題点】反応工程式［Ａ］で示される方法
は、式（Ｉ）で示される化合物の製造方法としては、
（１）選択的ニトロ化が可能である、（２）カラムクロ
マトグラフィーによる分離を必要としない、（３）原料
が他のルートのそれに比べ安価である、等の利点を有
し、工業的な製造方法としてはほぼ完成されたものであ
る。
は、式（Ｉ）で示される化合物の製造方法としては、
（１）選択的ニトロ化が可能である、（２）カラムクロ
マトグラフィーによる分離を必要としない、（３）原料
が他のルートのそれに比べ安価である、等の利点を有
し、工業的な製造方法としてはほぼ完成されたものであ
る。
【００１４】しかしながら、４−クロロフェノール（す
なわち、式１において、Ｘａがクロロ基を表わす場合）
を出発原料として用いて反応工程式［Ａ］に従って、式
（Ｉ）の化合物を製造すると最後の接触還元の工程の収
率が、ｐ−ブロモフェノールを出発原料とした場合に比
べ劣っていることが判明した。
なわち、式１において、Ｘａがクロロ基を表わす場合）
を出発原料として用いて反応工程式［Ａ］に従って、式
（Ｉ）の化合物を製造すると最後の接触還元の工程の収
率が、ｐ−ブロモフェノールを出発原料とした場合に比
べ劣っていることが判明した。
【００１５】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、反応工
程式［Ａ］における５’−クロロ−３’−ニトロ−２’
−ヒドロキシアセトフェノン［式（ＩＩ）で示される化
合物］の接触還元の反応条件について検討を重ねた。そ
の結果、通常の条件（中性または酸性条件下）で還元を
開始すると、ニトロ基の還元反応とクロロ基の脱離反応
とではニトロ基の還元反応の方が進みやすいこと、脱離
したクロルイオンと水素ガスが反応し塩酸が生成し、反
応液のｐＨが酸性側に傾くこと、酸性条件下ではクロロ
基の脱離反応が一層進みにくくなることが判明した。
程式［Ａ］における５’−クロロ−３’−ニトロ−２’
−ヒドロキシアセトフェノン［式（ＩＩ）で示される化
合物］の接触還元の反応条件について検討を重ねた。そ
の結果、通常の条件（中性または酸性条件下）で還元を
開始すると、ニトロ基の還元反応とクロロ基の脱離反応
とではニトロ基の還元反応の方が進みやすいこと、脱離
したクロルイオンと水素ガスが反応し塩酸が生成し、反
応液のｐＨが酸性側に傾くこと、酸性条件下ではクロロ
基の脱離反応が一層進みにくくなることが判明した。
【００１６】そこで、これらの知見をもとに、ニトロ基
の還元反応が完結した時点で、反応後のｐＨを中性付近
にもどし、引き続き接触還元反応を続行し、クロロ基の
脱離を完結させると、目的とする式（Ｉ）で示される化
合物が高収率で得られることを見い出し、本発明を完成
した。特開平３−９５１４４号明細書では、該接触還元
が酸の存在下または不存在下に行なえること、また特開
平３−７７８５２号明細書にも、酸の使用が反応を促進
させるとの記載はあるが、アルカリ条件下でクロロ基の
脱離反応が促進させる旨の記載はまったくない。さら
に、これらの事実は本発明者らにとってまったく予期さ
れないことであった。
の還元反応が完結した時点で、反応後のｐＨを中性付近
にもどし、引き続き接触還元反応を続行し、クロロ基の
脱離を完結させると、目的とする式（Ｉ）で示される化
合物が高収率で得られることを見い出し、本発明を完成
した。特開平３−９５１４４号明細書では、該接触還元
が酸の存在下または不存在下に行なえること、また特開
平３−７７８５２号明細書にも、酸の使用が反応を促進
させるとの記載はあるが、アルカリ条件下でクロロ基の
脱離反応が促進させる旨の記載はまったくない。さら
に、これらの事実は本発明者らにとってまったく予期さ
れないことであった。
【００１７】
【発明の構成】本発明は、式（ＩＩ）
【００１８】
【化８】
【００１９】で示される化合物のニトロ基の還元とクロ
ロ基の脱離を行なうための接触還元反応において、
（ｉ）反応開始時は中性または酸性条件下で行ない、
（ｉｉ）ニトロ基の還元がほぼ完結した時点で、反応液
のｐＨを中性付近にもどし、引き続き接触還元反応を行
なうことを特徴とする、式（Ｉ）
ロ基の脱離を行なうための接触還元反応において、
（ｉ）反応開始時は中性または酸性条件下で行ない、
（ｉｉ）ニトロ基の還元がほぼ完結した時点で、反応液
のｐＨを中性付近にもどし、引き続き接触還元反応を行
なうことを特徴とする、式（Ｉ）
【００２０】
【化９】
【００２１】で示される化合物の製造方法に関する。本
発明の接触還元を中性条件下で行なうには、不活性溶媒
［例えば、ハロゲン化炭化水素系（塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、ヘキサク
ロロエタン等）、エーテル系（テトラヒドロフラン、テ
トラヒドロピラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジ
メチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジフェニル
エーテル、メチルエチルエーテル等）、アルコール系
（メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパ
ノール等）、炭化水素系（ペンタン、ヘキサン、オクタ
ン、シクロヘキサン等）、ケトン系（アセトン、メチル
エチルケトン、フェニルメチルケトン等）、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略記する）、酢
酸、酢酸エチル、またはそれらの２以上の混合溶媒］
中、水素化触媒（例えば、パラジウム炭素、パラジウム
黒、パラジウム、塩化パラジウム、水酸化パラジウム、
二酸化白金、ニッケル、ラネーニッケル等）の存在下、
常圧または加圧下の水素ガス中、０℃〜５０℃、好まし
くは室温で行なわれる。
発明の接触還元を中性条件下で行なうには、不活性溶媒
［例えば、ハロゲン化炭化水素系（塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、ヘキサク
ロロエタン等）、エーテル系（テトラヒドロフラン、テ
トラヒドロピラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジ
メチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジフェニル
エーテル、メチルエチルエーテル等）、アルコール系
（メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパ
ノール等）、炭化水素系（ペンタン、ヘキサン、オクタ
ン、シクロヘキサン等）、ケトン系（アセトン、メチル
エチルケトン、フェニルメチルケトン等）、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略記する）、酢
酸、酢酸エチル、またはそれらの２以上の混合溶媒］
中、水素化触媒（例えば、パラジウム炭素、パラジウム
黒、パラジウム、塩化パラジウム、水酸化パラジウム、
二酸化白金、ニッケル、ラネーニッケル等）の存在下、
常圧または加圧下の水素ガス中、０℃〜５０℃、好まし
くは室温で行なわれる。
【００２２】酸性条件下で行なうには、無機酸（例え
ば、塩酸、硫酸等）または有機酸（例えば、酢酸、ｐ−
トルエンスルホン酸、ギ酸等）の存在下で上記還元反応
を進行すればよい。酸性条件下で行なうとニトロ基の還
元反応が促進される。ニトロ基の還元反応の完結は薄層
クロマトグラフィー等で確認することができる。ニトロ
基の還元反応がほぼ完結した時点で反応液のｐＨを中性
付近（ｐＨ６〜８）にもどす。反応液の中和は、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭
酸水素塩または酢酸塩（例えば、水酸化ナトリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム
等）または有機アミン（トリエチルアミン等）を加える
ことによって行なわれる。
ば、塩酸、硫酸等）または有機酸（例えば、酢酸、ｐ−
トルエンスルホン酸、ギ酸等）の存在下で上記還元反応
を進行すればよい。酸性条件下で行なうとニトロ基の還
元反応が促進される。ニトロ基の還元反応の完結は薄層
クロマトグラフィー等で確認することができる。ニトロ
基の還元反応がほぼ完結した時点で反応液のｐＨを中性
付近（ｐＨ６〜８）にもどす。反応液の中和は、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭
酸水素塩または酢酸塩（例えば、水酸化ナトリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム
等）または有機アミン（トリエチルアミン等）を加える
ことによって行なわれる。
【００２３】式（ＩＩ）で示される化合物は、特開平３
−９５１４４号明細書に記載の方法により製造すること
ができる。
−９５１４４号明細書に記載の方法により製造すること
ができる。
【００２４】
【効果】本発明方法は、途中で生成物を単離すること
も、溶媒や触媒を替える必要もなく（ワンバッチで行な
える）かつ収率よく目的化合物を得ることのできる工業
的にすぐれた方法である。
も、溶媒や触媒を替える必要もなく（ワンバッチで行な
える）かつ収率よく目的化合物を得ることのできる工業
的にすぐれた方法である。
【００２５】
【実施例】以下、参考例および実施例によって本発明を
詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 参考例１ ４−クロロフェニルアセテート
詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 参考例１ ４−クロロフェニルアセテート
【００２６】
【化１０】
【００２７】無水酢酸（11.3ｍｌ）に濃硫酸（0.05ｍ
ｌ）を加えて２５℃でかくはんした。ここへｐ−クロロ
フェノール（12.856ｇ）をゆっくり加えていった。少し
発熱するが、そのまま３時間かくはんした。その後、ｎ
−ヘキサン（５０ｍｌ）を加えて希釈し、水（５０ｍ
ｌ）で２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後濃縮し、次の物性値を有する標題化合物（16.96ｇ）
を粗生成物として得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.46（ベンゼン）。 参考例２ ２’−ヒドロキシ−５’クロロアセトフェノン
ｌ）を加えて２５℃でかくはんした。ここへｐ−クロロ
フェノール（12.856ｇ）をゆっくり加えていった。少し
発熱するが、そのまま３時間かくはんした。その後、ｎ
−ヘキサン（５０ｍｌ）を加えて希釈し、水（５０ｍ
ｌ）で２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後濃縮し、次の物性値を有する標題化合物（16.96ｇ）
を粗生成物として得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.46（ベンゼン）。 参考例２ ２’−ヒドロキシ−５’クロロアセトフェノン
【００２８】
【化１１】
【００２９】塩化カルシウム管をつけた反応容器にｏ−
ジクロロベンゼン（４０ｍｌ）と塩化アルミニウム（２
０ｇ）を加えてかくはんし、１３０℃まで昇温した。こ
こへアセテート体（参考例１で製造した、16.96ｇ）を
ゆっくり滴下した。滴下後さらに１３０℃で１時間反応
させた後、放冷した。次に反応溶液を濃塩酸（２０ｍ
ｌ）と氷（８０ｍｌ）の中へかくはんしながら移した
後、塩化メチレン（４０ｍｌ）で抽出した。さらに水層
に２Ｎ塩酸（４０ｍｌ）と塩化メチレン（４０ｍｌ）を
加えて抽出した。次に有機層を合わせて２Ｎ塩酸（４０
ｍｌ）と水（４０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後濃縮した。得られた粗生成物にメタノール
（２０ｍｌ）を加えてかくはんし、種晶を加えて冷却す
ると結晶が析出した。一次晶として標題化合物（5.76
ｇ）を得た。さらに母液にエタノール（１０ｍｌ）を加
えてかくはんし、種晶を加えて冷却すると、二次晶とし
て標題化合物（3.65ｇ）を得た。標題化合物は次の物性
値を有していた。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.65（ベンゼン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）２００ＭＨｚ δ12.14（ｓ,Ｈ），7.69（ｄ,Ｈ,Ｊ＝2.4Ｈｚ），7.42
（ｄｄ,Ｈ,Ｊ＝９，2.4Ｈｚ）6.94（ｄ,Ｈ,Ｊ＝９Ｈ
ｚ），2.63（ｓ,３Ｈ） 参考例３ ５’−クロロ−３’−ニトロ−２’−ヒトロキシアセト
フェノン
ジクロロベンゼン（４０ｍｌ）と塩化アルミニウム（２
０ｇ）を加えてかくはんし、１３０℃まで昇温した。こ
こへアセテート体（参考例１で製造した、16.96ｇ）を
ゆっくり滴下した。滴下後さらに１３０℃で１時間反応
させた後、放冷した。次に反応溶液を濃塩酸（２０ｍ
ｌ）と氷（８０ｍｌ）の中へかくはんしながら移した
後、塩化メチレン（４０ｍｌ）で抽出した。さらに水層
に２Ｎ塩酸（４０ｍｌ）と塩化メチレン（４０ｍｌ）を
加えて抽出した。次に有機層を合わせて２Ｎ塩酸（４０
ｍｌ）と水（４０ｍｌ）で洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後濃縮した。得られた粗生成物にメタノール
（２０ｍｌ）を加えてかくはんし、種晶を加えて冷却す
ると結晶が析出した。一次晶として標題化合物（5.76
ｇ）を得た。さらに母液にエタノール（１０ｍｌ）を加
えてかくはんし、種晶を加えて冷却すると、二次晶とし
て標題化合物（3.65ｇ）を得た。標題化合物は次の物性
値を有していた。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.65（ベンゼン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）２００ＭＨｚ δ12.14（ｓ,Ｈ），7.69（ｄ,Ｈ,Ｊ＝2.4Ｈｚ），7.42
（ｄｄ,Ｈ,Ｊ＝９，2.4Ｈｚ）6.94（ｄ,Ｈ,Ｊ＝９Ｈ
ｚ），2.63（ｓ,３Ｈ） 参考例３ ５’−クロロ−３’−ニトロ−２’−ヒトロキシアセト
フェノン
【００３０】
【化１２】
【００３１】塩化カルシウム管を付けた反応容器にアセ
トフェノン体（参考例２で製造した、1.706ｇ）のジク
ロロエタン溶液（５ｍｌ）を入れ、ここにメタンスルホ
ン酸（１ｍｌ）を加えてかくはんし、０℃に冷却した。
次に濃硝酸（1.5ｍｌ）をゆっくり加えていった。３０
分間かくはんした後、ｎ−ヘキサン（１０ｍｌ）を加え
てかくはんし、析出した結晶を濾取し水洗、乾燥して次
の物性値を有する標題化合物（1.70ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.30（ベンゼン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）２００ＭＨｚ δ12.84（ｓ,Ｈ），8.19（ｄ,Ｈ,Ｊ＝2.6Ｈｚ），8.01
（ｄ,Ｈ,Ｊ＝2.6Ｈｚ）2.73（ｓ,３Ｈ） 実施例１ ３’−アミノ−２’−ヒドロキシアセトフェノンハイド
ロクロライド
トフェノン体（参考例２で製造した、1.706ｇ）のジク
ロロエタン溶液（５ｍｌ）を入れ、ここにメタンスルホ
ン酸（１ｍｌ）を加えてかくはんし、０℃に冷却した。
次に濃硝酸（1.5ｍｌ）をゆっくり加えていった。３０
分間かくはんした後、ｎ−ヘキサン（１０ｍｌ）を加え
てかくはんし、析出した結晶を濾取し水洗、乾燥して次
の物性値を有する標題化合物（1.70ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.30（ベンゼン） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）２００ＭＨｚ δ12.84（ｓ,Ｈ），8.19（ｄ,Ｈ,Ｊ＝2.6Ｈｚ），8.01
（ｄ,Ｈ,Ｊ＝2.6Ｈｚ）2.73（ｓ,３Ｈ） 実施例１ ３’−アミノ−２’−ヒドロキシアセトフェノンハイド
ロクロライド
【００３２】
【化１３】
【００３３】クロロニトロフェノール体（参考例３で製
造した、２１６ｍｇ）のイソプロパノール溶液（3.5ｍ
ｌ）に５％パラジウム炭素（１０ｍｇ）を加えて２５℃
で水素雰囲気下３時間かくはんした。ＴＬＣで原料のス
ポットの消失を確認した後、酢酸ナトリウム・３水和物
（２０４ｍｇ）を加え、さらに水素雰囲気下４時間かく
はんした。反応終了後、反応溶液を酢酸エチルで希釈し
た後濾別し、濾液に濃塩酸を加えると結晶が析出した。
結晶を濾取して酢酸エチルで洗い、次の物性値を有する
標題化合物（１７０ｍｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.55（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）２００ＭＨｚ δ8.05（ｄｄ,Ｈ,Ｊ＝８,1.5Ｈｚ），7.63（ｄｄ,Ｈ,Ｊ
＝８,1.5Ｈｚ），7.11（ｄｄ,Ｈ,Ｊ＝８,８Ｈｚ），2.7
1（ｓ,３Ｈ）
造した、２１６ｍｇ）のイソプロパノール溶液（3.5ｍ
ｌ）に５％パラジウム炭素（１０ｍｇ）を加えて２５℃
で水素雰囲気下３時間かくはんした。ＴＬＣで原料のス
ポットの消失を確認した後、酢酸ナトリウム・３水和物
（２０４ｍｇ）を加え、さらに水素雰囲気下４時間かく
はんした。反応終了後、反応溶液を酢酸エチルで希釈し
た後濾別し、濾液に濃塩酸を加えると結晶が析出した。
結晶を濾取して酢酸エチルで洗い、次の物性値を有する
標題化合物（１７０ｍｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.55（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）２００ＭＨｚ δ8.05（ｄｄ,Ｈ,Ｊ＝８,1.5Ｈｚ），7.63（ｄｄ,Ｈ,Ｊ
＝８,1.5Ｈｚ），7.11（ｄｄ,Ｈ,Ｊ＝８,８Ｈｚ），2.7
1（ｓ,３Ｈ）
Claims (1)
- 【請求項１】 式（ＩＩ） 【化１】 で示される化合物のニトロ基の還元とクロロ基の脱離を
行なうための接触還元反応において、（ｉ）反応開始時
は中性または酸性条件下で行ない、（ｉｉ）ニトロ基の
還元がほぼ完結した時点で、反応液のｐＨを中性付近に
もどし、引続き接触還元反応を行なうことを特徴とす
る、式（Ｉ） 【化２】 で示される化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4242864A JP2701114B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | ３’−アミノ−２’−ヒドロキシアセトフェノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4242864A JP2701114B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | ３’−アミノ−２’−ヒドロキシアセトフェノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0692916A true JPH0692916A (ja) | 1994-04-05 |
| JP2701114B2 JP2701114B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=17095390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4242864A Expired - Fee Related JP2701114B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | ３’−アミノ−２’−ヒドロキシアセトフェノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2701114B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014166121A (ja) * | 2013-02-28 | 2014-09-08 | Hitachi Ltd | 光モジュール寿命予測システム、光モジュール寿命予測装置、光モジュール寿命予測方法及び光モジュール寿命予測プログラム |
| CN104402728A (zh) * | 2014-11-21 | 2015-03-11 | 山东金城医药化工股份有限公司 | 5-氯-2-羟基-3-硝基苯乙酮的制备方法 |
| CN108911988A (zh) * | 2018-06-14 | 2018-11-30 | 昆山力田医化科技有限公司 | 一种2-羟基-3-硝基苯乙酮的绿色合成方法 |
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1992
- 1992-09-11 JP JP4242864A patent/JP2701114B2/ja not_active Expired - Fee Related
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