JPH0692835A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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- JPH0692835A JPH0692835A JP24365992A JP24365992A JPH0692835A JP H0692835 A JPH0692835 A JP H0692835A JP 24365992 A JP24365992 A JP 24365992A JP 24365992 A JP24365992 A JP 24365992A JP H0692835 A JPH0692835 A JP H0692835A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phloroglucinol
- glucoside
- cosmetic
- present
- tyrosinase
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式
（式中、Ｒは水素原子またはアシル基を表す）で示され
るフロログルシノール誘導体を有効成分とする化粧料。 【効果】 上記の化粧料は、優れたチロシナーゼ活性
阻害作用及びメラニン生成抑制作用を示す。従って、シ
ミ、ソバカス等の治療及び予防用の化粧料又は日焼けの
治療及び予防化粧料として有用である。
るフロログルシノール誘導体を有効成分とする化粧料。 【効果】 上記の化粧料は、優れたチロシナーゼ活性
阻害作用及びメラニン生成抑制作用を示す。従って、シ
ミ、ソバカス等の治療及び予防用の化粧料又は日焼けの
治療及び予防化粧料として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】シミ、ソバカスや日焼けによる皮膚の黒
化現象は、皮膚の表皮基底細胞層に存在するメラノサイ
トにおけるメラニン色素の生成によるものである。
化現象は、皮膚の表皮基底細胞層に存在するメラノサイ
トにおけるメラニン色素の生成によるものである。
【０００３】メラニンの生合成については、メラノサイ
ト中の細胞質顆粒メラノソームで、チロシンがチロシナ
ーゼにより酸化されて、ドーパ、ドーパキノン、インド
ールキノンを経て生合成される経路が知られ、又、この
経路では、紫外線による自動酸化によってメラニン生成
は促進されることが知られている。
ト中の細胞質顆粒メラノソームで、チロシンがチロシナ
ーゼにより酸化されて、ドーパ、ドーパキノン、インド
ールキノンを経て生合成される経路が知られ、又、この
経路では、紫外線による自動酸化によってメラニン生成
は促進されることが知られている。
【０００４】従来より、シミ、ソバカスや日焼けによる
皮膚の黒化現象の防止には、紫外線吸収剤の塗布により
有害な紫外線であるＵＶ−Ａ、ＵＶ−ＢやＵＶ−Ｃを遮
断する方法或はハイドロキノン、アルブチン等のように
チロシナーゼ阻害剤の塗布によりメラニン色素の生成を
抑制する方法が知られている。
皮膚の黒化現象の防止には、紫外線吸収剤の塗布により
有害な紫外線であるＵＶ−Ａ、ＵＶ−ＢやＵＶ−Ｃを遮
断する方法或はハイドロキノン、アルブチン等のように
チロシナーゼ阻害剤の塗布によりメラニン色素の生成を
抑制する方法が知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来よりチ
ロシナーゼ活性阻害物質して知られているハイドロキノ
ン、ハイドロキノンの配糖体であるアルブチンと比較し
て、メラニン生成抑制作用、副作用低減効果の点で優れ
た効力を有する化粧料を提供することが目的である。
ロシナーゼ活性阻害物質して知られているハイドロキノ
ン、ハイドロキノンの配糖体であるアルブチンと比較し
て、メラニン生成抑制作用、副作用低減効果の点で優れ
た効力を有する化粧料を提供することが目的である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、一般式で示
されるフロログルシノール誘導体が、ハイドロキノン、
アルブチンと比較して、優れたチロシナーゼ活性阻害作
用によるメラニン生成抑制作用を示すこと、更には副作
用が少ないことを見いだし、本発明を完成した。
的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、一般式で示
されるフロログルシノール誘導体が、ハイドロキノン、
アルブチンと比較して、優れたチロシナーゼ活性阻害作
用によるメラニン生成抑制作用を示すこと、更には副作
用が少ないことを見いだし、本発明を完成した。
【０００７】即ち、本発明は次の一般式
【０００８】
【化２】 （式中、Ｒは水素原子またはアシル基を表す）で示され
るフロログルシノール誘導体を有効成分とする化粧料に
関するものである。
るフロログルシノール誘導体を有効成分とする化粧料に
関するものである。
【０００９】更に詳しくは、上記一般式で示されるフロ
ログルシノール誘導体を有効成分とする美白化粧料であ
る。
ログルシノール誘導体を有効成分とする美白化粧料であ
る。
【００１０】本発明にかかるフロログルシノール誘導体
を製するには、公知の製法（Chemistry Letters、第１
４８７〜１４８８頁、１９８３年）に従って製造するこ
とができる。
を製するには、公知の製法（Chemistry Letters、第１
４８７〜１４８８頁、１９８３年）に従って製造するこ
とができる。
【００１１】前記一般式において、Ｒがアシル基として
は直鎖状または分枝状の炭素数１〜７の低級アシル基が
好ましく、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオ
ニル基、ブチリル基、バレリル基、イソブチリル基、ピ
バロイル基等が挙げられる。
は直鎖状または分枝状の炭素数１〜７の低級アシル基が
好ましく、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオ
ニル基、ブチリル基、バレリル基、イソブチリル基、ピ
バロイル基等が挙げられる。
【００１２】本発明にかかるフロログルシノール誘導体
の代表例としては、フロログルシノール−Ｃ−β−Ｄ−
グルコシド及びフロロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ−グ
ルコシド等が挙げられる。
の代表例としては、フロログルシノール−Ｃ−β−Ｄ−
グルコシド及びフロロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ−グ
ルコシド等が挙げられる。
【００１３】本発明のフロログルシノール誘導体を含有
する化粧料の適用方法としては、一般的に外用剤として
皮膚のシミ、ソバカス等の患部等に塗布することが行わ
れるが、その他、経口投与等の全身投与等の方法も可能
である。
する化粧料の適用方法としては、一般的に外用剤として
皮膚のシミ、ソバカス等の患部等に塗布することが行わ
れるが、その他、経口投与等の全身投与等の方法も可能
である。
【００１４】該外用剤としては、軟膏剤、クリーム、乳
液、エアゾール剤、リニメント剤、ローション剤等を挙
げることができる。
液、エアゾール剤、リニメント剤、ローション剤等を挙
げることができる。
【００１５】本発明にかかるフロログルシノール誘導体
を含有する外用剤を製するには、有効成分の他に、一般
に用いられる各種成分、すなわち水性成分、粉末成分、
界面活性剤、保湿剤、増粘剤、防腐剤、紫外線吸収剤、
色剤、薬剤、香料等を配合することができるが、これら
各種成分は本発明の効果を損なわない量的、質的範囲内
で使用されなければならない。
を含有する外用剤を製するには、有効成分の他に、一般
に用いられる各種成分、すなわち水性成分、粉末成分、
界面活性剤、保湿剤、増粘剤、防腐剤、紫外線吸収剤、
色剤、薬剤、香料等を配合することができるが、これら
各種成分は本発明の効果を損なわない量的、質的範囲内
で使用されなければならない。
【００１６】本発明のフロログルシノール誘導体を含有
する化粧料の投与量は、適用方法により異なるが、外用
剤として用いる場合には、本発明にかかるフロログルシ
ノール誘導体の濃度が製剤中、０．０００２〜５％（Ｗ
／Ｗ）、好ましくは、０．００５〜１％（Ｗ／Ｗ）にな
るように調製し、１日に１回乃至数回、全身、顔、首、
手、腕等のシミ、ソバカス等のでき易い部位もしくは患
部や日焼けし易い部位もしくは日焼けした部位に塗布す
れば良い。
する化粧料の投与量は、適用方法により異なるが、外用
剤として用いる場合には、本発明にかかるフロログルシ
ノール誘導体の濃度が製剤中、０．０００２〜５％（Ｗ
／Ｗ）、好ましくは、０．００５〜１％（Ｗ／Ｗ）にな
るように調製し、１日に１回乃至数回、全身、顔、首、
手、腕等のシミ、ソバカス等のでき易い部位もしくは患
部や日焼けし易い部位もしくは日焼けした部位に塗布す
れば良い。
【００１７】
【発明の効果】本発明にかかるフロログルシノール誘導
体は、チロシナーゼ活性阻害作用及びメラニン生成抑制
作用に優れた効果を示すが、人体に有害な副作用（細胞
毒性）が少ない。
体は、チロシナーゼ活性阻害作用及びメラニン生成抑制
作用に優れた効果を示すが、人体に有害な副作用（細胞
毒性）が少ない。
【００１８】即ち、本発明のフロログルシノール誘導体
は、フロログルシノール及びハイドロキノンに比べ、メ
ラニン生成抑制作用、細胞毒性に関して優れた効果を示
した。又、アルブチンに匹敵するメラニン生成抑制作用
を示し、更には細胞毒性に関して、アルブチンと比べ優
れた効果を示した。
は、フロログルシノール及びハイドロキノンに比べ、メ
ラニン生成抑制作用、細胞毒性に関して優れた効果を示
した。又、アルブチンに匹敵するメラニン生成抑制作用
を示し、更には細胞毒性に関して、アルブチンと比べ優
れた効果を示した。
【００１９】従って、本発明のフロログルシノール誘導
体を含有する化粧料は、シミ、ソバカス等の治療及び予
防用の化粧料又は日焼けの治療及び予防用の化粧料とし
て優れたものであり、特に、美白化粧料として用いるこ
とができる。
体を含有する化粧料は、シミ、ソバカス等の治療及び予
防用の化粧料又は日焼けの治療及び予防用の化粧料とし
て優れたものであり、特に、美白化粧料として用いるこ
とができる。
【００２０】以下に、試験例及び実施例を挙げて本発明
を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
【００２１】
１．寒天平板を用いたマッシュルーム由来チロシナーゼ
阻害作用 Ｍ／１５ リン酸緩衝液（ｐＨ６．８）に、寒天１．５
％を加えて加熱溶解した。これを４０℃まで冷却した
後、マッシュルーム由来のチロシナーゼを約２５０単位
／ｍｌになるように加えて、寒天平板を作成した。予め
調製しておいた濃度１０ｍＭのフロログルシノール−Ｃ
−β−Ｄ−グルコシド、フロロアセトフェノン−Ｃ−β
−Ｄ−グルコシド、フロログルシノール及びアルブチン
溶液にペーパーディスク（直径８ｍｍ）を浸して、一旦
ろ紙上に取った。これを寒天平板に載せ、寒天平板中に
おいて検体を拡散するために３０分間静置し、ペーパー
ディスクを除いてから２ｍｇ／ｍｌのＬ−ドーパ水溶液
を加えて、室温または３０℃でインキュベートした。１
０分後にドーパクロムの色素の生成により寒天平板が赤
紫〜紫色に変色して、阻害部分は変色しないことから、
阻害円の直径を測定することによりチロシナーゼ阻害作
用を判定した。表１に結果を示した。
阻害作用 Ｍ／１５ リン酸緩衝液（ｐＨ６．８）に、寒天１．５
％を加えて加熱溶解した。これを４０℃まで冷却した
後、マッシュルーム由来のチロシナーゼを約２５０単位
／ｍｌになるように加えて、寒天平板を作成した。予め
調製しておいた濃度１０ｍＭのフロログルシノール−Ｃ
−β−Ｄ−グルコシド、フロロアセトフェノン−Ｃ−β
−Ｄ−グルコシド、フロログルシノール及びアルブチン
溶液にペーパーディスク（直径８ｍｍ）を浸して、一旦
ろ紙上に取った。これを寒天平板に載せ、寒天平板中に
おいて検体を拡散するために３０分間静置し、ペーパー
ディスクを除いてから２ｍｇ／ｍｌのＬ−ドーパ水溶液
を加えて、室温または３０℃でインキュベートした。１
０分後にドーパクロムの色素の生成により寒天平板が赤
紫〜紫色に変色して、阻害部分は変色しないことから、
阻害円の直径を測定することによりチロシナーゼ阻害作
用を判定した。表１に結果を示した。
【００２２】
【表１】
【００２３】上表より明らかなように、本発明にかかる
フロログルシノール−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド及びフロ
ロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ−グルコシドは、アルブ
チンと比較して、優れたチロシナーゼ阻害作用を示し
た。
フロログルシノール−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド及びフロ
ロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ−グルコシドは、アルブ
チンと比較して、優れたチロシナーゼ阻害作用を示し
た。
【００２４】２．寒天平板を用いたマウスメラノーマＢ
−１６細胞由来チロシナーゼ阻害作用 マウスメラノーマＢ−１６細胞を１０％非働化牛血清含
有ＭＥＭ培地で、３７℃、３日間培養した後、細胞を集
めてＰＢＳ溶液で洗浄し、０．１％トライトンＸ−１０
０含有０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６．８）を加えて、
超音波破砕器で２分間処理し、１１０００Ｇで２０分間
遠心して得られた上清部をチロシナーゼ粗酵素液として
調製した。次いで、Ｍ／１５ リン酸緩衝液（ｐＨ６．
８）に寒天１．５％を加えて加熱溶解した。これを４０
℃まで冷却した後、粗酵素液を約２０単位／ｍｌ（細胞
数として、３×１０5 個／ｍｌ）となるように加え、寒
天平板を調製した。予め調製しておいた濃度２ｍｇ／ｍ
ｌのフロログルシノール−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド及び
フロロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド溶液に
ペーパーディスク（直径８ｍｍ）を浸して、一旦ろ紙上
に取った。これを寒天平板に載せ、寒天平板中において
検体を拡散するため３０分間静置し、ペーパーディスク
を除いてから２ｍｇ／ｍｌのＬ−ドーパ水溶液を加え
て、室温または３０℃でインキュベートした。１０分後
にドーパクロムの色素の生成により寒天平板が赤紫〜紫
色に変色して、阻害部分は変色しないことから、阻害円
の直径を測定することによりチロシナーゼ阻害作用を判
定した。表２に結果を示した。
−１６細胞由来チロシナーゼ阻害作用 マウスメラノーマＢ−１６細胞を１０％非働化牛血清含
有ＭＥＭ培地で、３７℃、３日間培養した後、細胞を集
めてＰＢＳ溶液で洗浄し、０．１％トライトンＸ−１０
０含有０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＨ６．８）を加えて、
超音波破砕器で２分間処理し、１１０００Ｇで２０分間
遠心して得られた上清部をチロシナーゼ粗酵素液として
調製した。次いで、Ｍ／１５ リン酸緩衝液（ｐＨ６．
８）に寒天１．５％を加えて加熱溶解した。これを４０
℃まで冷却した後、粗酵素液を約２０単位／ｍｌ（細胞
数として、３×１０5 個／ｍｌ）となるように加え、寒
天平板を調製した。予め調製しておいた濃度２ｍｇ／ｍ
ｌのフロログルシノール−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド及び
フロロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド溶液に
ペーパーディスク（直径８ｍｍ）を浸して、一旦ろ紙上
に取った。これを寒天平板に載せ、寒天平板中において
検体を拡散するため３０分間静置し、ペーパーディスク
を除いてから２ｍｇ／ｍｌのＬ−ドーパ水溶液を加え
て、室温または３０℃でインキュベートした。１０分後
にドーパクロムの色素の生成により寒天平板が赤紫〜紫
色に変色して、阻害部分は変色しないことから、阻害円
の直径を測定することによりチロシナーゼ阻害作用を判
定した。表２に結果を示した。
【００２５】
【表２】
【００２６】上表より明らかなように、本発明にかかる
フロログルシノール−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド及びフロ
ロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ−グルコシドはチロシナ
ーゼ阻害作用を示した。
フロログルシノール−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド及びフロ
ロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ−グルコシドはチロシナ
ーゼ阻害作用を示した。
【００２７】３．比色法によるチロシナーゼ阻害作用 予め所定の最終濃度になるように調製したチロシナーゼ
阻害剤（検体）として、フロログルシノール−Ｃ−β−
Ｄ−グルコシド、フロロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ−
グルコシド、フロログルシノール及びアルブチンを含む
溶液０．２ｍｌに、マッシュルーム由来チロシナーゼ液
（０．２５ｍｇ／ｍｌ）０．２ｍｌを加え、３７℃で１
分間インキュベートした。次に、ドーパ溶液（０．３ｍ
ｇ／ｍｌ）０．２ｍｌを加えて最終反応液を０．６ｍｌ
とした。最終反応液をさらに１分間インキュベートした
後、ドーパキノンの特異吸収である４７５ｎｍの吸光度
を測定した。チロシナーゼ阻害率は以下の式から算出し
た。表３に結果を示した。
阻害剤（検体）として、フロログルシノール−Ｃ−β−
Ｄ−グルコシド、フロロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ−
グルコシド、フロログルシノール及びアルブチンを含む
溶液０．２ｍｌに、マッシュルーム由来チロシナーゼ液
（０．２５ｍｇ／ｍｌ）０．２ｍｌを加え、３７℃で１
分間インキュベートした。次に、ドーパ溶液（０．３ｍ
ｇ／ｍｌ）０．２ｍｌを加えて最終反応液を０．６ｍｌ
とした。最終反応液をさらに１分間インキュベートした
後、ドーパキノンの特異吸収である４７５ｎｍの吸光度
を測定した。チロシナーゼ阻害率は以下の式から算出し
た。表３に結果を示した。
【００２８】チロシナーゼ阻害率（％）＝（（Ａ−Ｂ）
／Ａ）×１００ Ａ：試料無添加時の吸光度、Ｂ：試料添加時の吸光度
／Ａ）×１００ Ａ：試料無添加時の吸光度、Ｂ：試料添加時の吸光度
【００２９】
【表３】
【００３０】上表より明らかなように、本発明にかかる
フロログルシノール−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド及びフロ
ロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ−グルコシドは、フロロ
グルシノール及びアルブチンと比較して、優れたチロシ
ナーゼ阻害作用を示した。
フロログルシノール−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド及びフロ
ロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ−グルコシドは、フロロ
グルシノール及びアルブチンと比較して、優れたチロシ
ナーゼ阻害作用を示した。
【００３１】４．メラニン生成抑制作用及び細胞毒性試
験 直径６０ｍｍシャーレに、マウスメラノーマＢ−１６細
胞を２×１０5 個（ディッシュ当たり）植え込み、イー
グルＭＥＭ培地５ｍｌ（１０％ＦＢＳを含む）中で３７
℃、２４時間インキュベートした。次いで、チロシナー
ゼ阻害剤（検体）として、フロログルシノール−Ｃ−β
−Ｄ−グルコシド、フロロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ
−グルコシド、フロログルシノール、アルブチン、ハイ
ドロキノンを用いた。各検体を含む溶液４０μｌ（検体
の最終濃度が、０．０１ｍＭ、０．１ｍＭ、１．０ｍ
Ｍ）を同培地５ｍｌ中に加え、添加後３日目に細胞を回
収した。細胞数測定後、遠心分離して得られたペレット
に５％トリクロル酢酸 ２ｍｌを加えた。さらにエーテ
ル処理により、得られた沈殿に０．８５Ｎ 水酸化ナト
リウム １ｍｌを加え、１００℃で３０分間加熱し、４
００ｎｍにおける吸光度からメラニン生成量を算出し
た。試料添加時のメラニン量と比較して、メラニン生成
抑制率を算出した。表４に結果を示した。
験 直径６０ｍｍシャーレに、マウスメラノーマＢ−１６細
胞を２×１０5 個（ディッシュ当たり）植え込み、イー
グルＭＥＭ培地５ｍｌ（１０％ＦＢＳを含む）中で３７
℃、２４時間インキュベートした。次いで、チロシナー
ゼ阻害剤（検体）として、フロログルシノール−Ｃ−β
−Ｄ−グルコシド、フロロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ
−グルコシド、フロログルシノール、アルブチン、ハイ
ドロキノンを用いた。各検体を含む溶液４０μｌ（検体
の最終濃度が、０．０１ｍＭ、０．１ｍＭ、１．０ｍ
Ｍ）を同培地５ｍｌ中に加え、添加後３日目に細胞を回
収した。細胞数測定後、遠心分離して得られたペレット
に５％トリクロル酢酸 ２ｍｌを加えた。さらにエーテ
ル処理により、得られた沈殿に０．８５Ｎ 水酸化ナト
リウム １ｍｌを加え、１００℃で３０分間加熱し、４
００ｎｍにおける吸光度からメラニン生成量を算出し
た。試料添加時のメラニン量と比較して、メラニン生成
抑制率を算出した。表４に結果を示した。
【００３２】
【表４】
【００３３】上表から明らかなように、本発明にかかる
フロログルシノール−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド及びフロ
ロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ−グルコシドは、アルブ
チン及びハイドロキノンと比較して、細胞毒性の面で優
れた効果を示し、更には、アルブチンに匹敵するメラニ
ン生成抑制作用を示した。
フロログルシノール−Ｃ−β−Ｄ−グルコシド及びフロ
ロアセトフェノン−Ｃ−β−Ｄ−グルコシドは、アルブ
チン及びハイドロキノンと比較して、細胞毒性の面で優
れた効果を示し、更には、アルブチンに匹敵するメラニ
ン生成抑制作用を示した。
【００３４】
【実施例】以下に、各剤型における処方例を示した。
【００３５】1.クリーム 次の処方に従い、常法によりクリームを製造した。
【００３６】 モノステアリン酸グリセリンエステル ２．０％ モノステアリン酸グリセリン エステル（自己乳化型） ４．０ ステアリン酸 ５．０ ベヘニルアルコール６５ ０．５ スクワラン １５．０ イソオクタン酸セチルエステル ５．０ ブチルパラベン ０．１ メチルパラベン ０．１ １，３−ブチレングリコール ５．０ フロログルシノール−β−Ｄ−グルコシド １．０ 精製水 残余
【００３７】２．乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。
【００３８】 ポリオキシエチレンソルビタン モノパルミチン酸エステル １．０％ ポリオキシエチレンソルビット テトラオレイン酸エステル ０．５ モノステアリン酸グリセリンエステル １．０ ステアリン酸 １．０ モノステアリン酸ブチル １．０ トリイソオクタン酸グリセリンエステル ５．０ ブチルパラベン ０．１ メチルパラベン ０．１ １％水酸化ナトリウム ７．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ フロロアセトフェノン−β−Ｄ−グルコシド １．０ 精製水 残余
【００３９】３．化粧水 次の処方に従い、常法により化粧水を製造した。
【００４０】 硬化ヒマシ油 １．０％ エタノール １５．０ メチルパラベン ０．１ クエン酸 ０．１ クエン酸ナトリウム ０．３ １，３−ブチレングリコール ３．５ フロログルシノール−β−Ｄ−グルコシド ０．５ 精製水 残余
【００４１】４．パック 次の処方に従い、常法によりパックを製造した。
【００４２】 ポリビニルアルコール １５．０％ エチルアルコール １３．０ プロピレングリコール ４．０ ポリオキシエチレンソルビタン モノオレイン酸エステル １．０ フロロアセトフェノン−β−Ｄ−グルコシド ２．０ 精製水 残余
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｎ 9164−4Ｃ // Ａ６１Ｋ 7/42 7252−4Ｃ
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはアシル基を表す）で示され
るフロログルシノール誘導体を有効成分とする化粧料
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04243659A JP3113407B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04243659A JP3113407B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0692835A true JPH0692835A (ja) | 1994-04-05 |
| JP3113407B2 JP3113407B2 (ja) | 2000-11-27 |
Family
ID=17107101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04243659A Expired - Fee Related JP3113407B2 (ja) | 1992-09-11 | 1992-09-11 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3113407B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2772613A1 (fr) * | 1997-12-19 | 1999-06-25 | Oreal | Utilisation du phloroglucinol dans une composition cosmetique |
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1992
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