JPH0687704A - 殺菌組成物 - Google Patents
殺菌組成物Info
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- JPH0687704A JPH0687704A JP20562093A JP20562093A JPH0687704A JP H0687704 A JPH0687704 A JP H0687704A JP 20562093 A JP20562093 A JP 20562093A JP 20562093 A JP20562093 A JP 20562093A JP H0687704 A JPH0687704 A JP H0687704A
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規な殺菌組成物、その使用及びその製造
【構成】 一般式：
【化１】
［式中、Ｒは好ましくはｔ−ブチル基を示し；Ｘは好ま
しくは窒素原子を示し；Ｙは好ましくは基−ＣＨ2 ＣＨ
2 −を示し；Ｚm は好ましくは４−ハロゲン置換基を示
す］の化合物とアジュバントとしての脂肪族アルコール
アルコキシレート、たとえば平均して１分子当り５〜９
個の酸化エチレン単位を有するＣ9-15脂肪族アルコール
のエトキシレートとからなる殺菌組成物が提供される。
アルコキシレートの存在は、特に穀類作物に対し病原性
である菌類に対し葉上噴霧での施用において一般式Ｉの
化合物の殺菌効果を著しく増大させることが判明した。
しくは窒素原子を示し；Ｙは好ましくは基−ＣＨ2 ＣＨ
2 −を示し；Ｚm は好ましくは４−ハロゲン置換基を示
す］の化合物とアジュバントとしての脂肪族アルコール
アルコキシレート、たとえば平均して１分子当り５〜９
個の酸化エチレン単位を有するＣ9-15脂肪族アルコール
のエトキシレートとからなる殺菌組成物が提供される。
アルコキシレートの存在は、特に穀類作物に対し病原性
である菌類に対し葉上噴霧での施用において一般式Ｉの
化合物の殺菌効果を著しく増大させることが判明した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な殺菌組成物、その
使用およびその製造に関するものである。詳細には本発
明は、米国特許第４７２３９８４号に開示されたような
１−ヒドロキシエチルアゾール化合物を混入した新規な
殺菌組成物に関するものである。
使用およびその製造に関するものである。詳細には本発
明は、米国特許第４７２３９８４号に開示されたような
１−ヒドロキシエチルアゾール化合物を混入した新規な
殺菌組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】今回、処理すべき植物に対し特定の種類
すなわち脂肪族アルコールアルコキシレートから選択さ
れるアジュバントを同時使用することにより、上記化合
物の殺菌活性は驚異的かつ顕著な程度まで増大すること
が突き止められた。この種のアルコキシレートは実質的
に植物無毒性である。さらに、これらは実用的組成物の
開発に極めて適している。
すなわち脂肪族アルコールアルコキシレートから選択さ
れるアジュバントを同時使用することにより、上記化合
物の殺菌活性は驚異的かつ顕著な程度まで増大すること
が突き止められた。この種のアルコキシレートは実質的
に植物無毒性である。さらに、これらは実用的組成物の
開発に極めて適している。
【０００３】
【発明の要点】本発明の第１面によれば、一般式：
【化２】 ［式中、Ｒはアルキル基、適宜置換されたシクロアルキ
ル基、または適宜置換されたフェニル基を示し；Ｘは窒
素原子またはＣＨ基を示し；Ｙは基−ＯＣＨ2 −、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−を示し；Ｚはハロ
ゲン原子、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシもしくはハ
ロアルキルチオ基、適宜置換されたフェニル基、適宜置
換されたフェノキシ基、適宜置換されたフェニルアルキ
ル基または適宜置換されたフェニルアルコキシ基を示
し；ｍは０、１、２もしくは３である］の化合物または
その酸付加塩もしくは金属塩錯体と脂肪族アルコールの
アルコキシレートとからなる殺菌組成物が提供される。
ル基、または適宜置換されたフェニル基を示し；Ｘは窒
素原子またはＣＨ基を示し；Ｙは基−ＯＣＨ2 −、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−を示し；Ｚはハロ
ゲン原子、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシもしくはハ
ロアルキルチオ基、適宜置換されたフェニル基、適宜置
換されたフェノキシ基、適宜置換されたフェニルアルキ
ル基または適宜置換されたフェニルアルコキシ基を示
し；ｍは０、１、２もしくは３である］の化合物または
その酸付加塩もしくは金属塩錯体と脂肪族アルコールの
アルコキシレートとからなる殺菌組成物が提供される。
【０００４】本発明の第２面によれば、生息地を第１面
の組成物で処理することからなる生息地における菌類の
撲滅方法が提供される。生息地は農業もしくは園芸区域
とすることができる。生息地は菌侵蝕を受ける植物、こ
の種の植物の種子、または植物が成長している或いは生
長させるべき媒体とすることができる。この方法は、生
息地に既に存在する菌類の撲滅および／または生息地に
おける予防的殺菌処理とすることができる。組成物は多
数の植物カビ病、たとえばウドン粉病（Erysiphe）、赤
銹病（Puccinia）、リンコスポリウム（Rhynchosporiu
m）、ベト病（Pyrenophora ）および褐斑病（Septori
a）を抑制すべく使用することができる。特に植物は、
菌類エリシフェ・グラミニス（ウドン粉病）およびレプ
トスフェリア・ノドルム（斑点病）の侵蝕に対し本発明
の方法で得られる抑制のため好適には穀類、特に小麦も
しくは大麦植物とすることができる。
の組成物で処理することからなる生息地における菌類の
撲滅方法が提供される。生息地は農業もしくは園芸区域
とすることができる。生息地は菌侵蝕を受ける植物、こ
の種の植物の種子、または植物が成長している或いは生
長させるべき媒体とすることができる。この方法は、生
息地に既に存在する菌類の撲滅および／または生息地に
おける予防的殺菌処理とすることができる。組成物は多
数の植物カビ病、たとえばウドン粉病（Erysiphe）、赤
銹病（Puccinia）、リンコスポリウム（Rhynchosporiu
m）、ベト病（Pyrenophora ）および褐斑病（Septori
a）を抑制すべく使用することができる。特に植物は、
菌類エリシフェ・グラミニス（ウドン粉病）およびレプ
トスフェリア・ノドルム（斑点病）の侵蝕に対し本発明
の方法で得られる抑制のため好適には穀類、特に小麦も
しくは大麦植物とすることができる。
【０００５】好ましくは、本発明による方法は組成物に
よる植物の葉上処理を含む。好ましくは本発明の方法
は、一般式Ｉの化合物と脂肪族アルコールのアルコキシ
レートとからなる水性組成物で生息地を処理することか
らなっている。脂肪族アルコールの好適アルコキシレー
トは２個の炭素原子を有するアルコキシ単位に基づくも
の、すなわちエトキシレートであるか、或いは２個およ
び３個の炭素原子を有するもの、すなわち混合エトキシ
レート／プロポキシレートであり、エトキシレートが好
適である。この種のアルコールアルコキシレートは種々
の供給源から入手することができ、或いは適する脂肪族
アルコールを公知条件下でアルコキシル化して製造する
こともできる。本発明に使用するための好適脂肪族アル
コールアルコキシレートにおいて、アルコキシレート鎖
は少なくとも５個のアルコキシ部分、好ましくは５〜２
５個のアルコキシ部分、より好ましくは５〜１５個、特
に好ましくは５〜９個のアルコキシ部分を有することが
できる。
よる植物の葉上処理を含む。好ましくは本発明の方法
は、一般式Ｉの化合物と脂肪族アルコールのアルコキシ
レートとからなる水性組成物で生息地を処理することか
らなっている。脂肪族アルコールの好適アルコキシレー
トは２個の炭素原子を有するアルコキシ単位に基づくも
の、すなわちエトキシレートであるか、或いは２個およ
び３個の炭素原子を有するもの、すなわち混合エトキシ
レート／プロポキシレートであり、エトキシレートが好
適である。この種のアルコールアルコキシレートは種々
の供給源から入手することができ、或いは適する脂肪族
アルコールを公知条件下でアルコキシル化して製造する
こともできる。本発明に使用するための好適脂肪族アル
コールアルコキシレートにおいて、アルコキシレート鎖
は少なくとも５個のアルコキシ部分、好ましくは５〜２
５個のアルコキシ部分、より好ましくは５〜１５個、特
に好ましくは５〜９個のアルコキシ部分を有することが
できる。
【０００６】本発明に使用するための好適アルコールア
ルコキシレートにおいて、アルコール部分はＣ9-18脂肪
族アルコール、好ましくはＣ9-15脂肪族アルコールから
誘導される。周知されているように、この種のアルコー
ルは一般に混合物として入手される。しかしながら、本
発明の意味で好適アルコールは第一もしくは主として第
一の直鎖もしくは主として直鎖アルコールであって、１
個のヒドロキシ基または主として１個のヒドロキシ基を
有すると言うことができる。これらは飽和でも不飽和で
もよいが好ましくは飽和アルコールアルコキシレートで
あり、或いは飽和アルコール部分が主体であるアルコー
ルアルコキシレートである。「主体である」および「主
として」と言う用語は「５０重量％より大」、好ましく
は「少なくとも８０重量％」を意味する。アルコールが
植物油、動物油もしくは鉱油を原料とするアルコールア
ルコキシレートを使用することができる。
ルコキシレートにおいて、アルコール部分はＣ9-18脂肪
族アルコール、好ましくはＣ9-15脂肪族アルコールから
誘導される。周知されているように、この種のアルコー
ルは一般に混合物として入手される。しかしながら、本
発明の意味で好適アルコールは第一もしくは主として第
一の直鎖もしくは主として直鎖アルコールであって、１
個のヒドロキシ基または主として１個のヒドロキシ基を
有すると言うことができる。これらは飽和でも不飽和で
もよいが好ましくは飽和アルコールアルコキシレートで
あり、或いは飽和アルコール部分が主体であるアルコー
ルアルコキシレートである。「主体である」および「主
として」と言う用語は「５０重量％より大」、好ましく
は「少なくとも８０重量％」を意味する。アルコールが
植物油、動物油もしくは鉱油を原料とするアルコールア
ルコキシレートを使用することができる。
【０００７】本発明による殺菌法において、脂肪族アル
コールのアルコキシレートの存在は、生息地に施して所
定レベルの殺菌活性を得るのに要する一般式Ｉの化合物
の量を相当に減少させることができる。実際上、一般式
Ｉの化合物は好適には１０〜６００ｇ／ｈａ、好ましく
は５０〜３００ｇ／ｈａの範囲の量で生息地に施すこと
ができる。アジュバントは好適には６０〜２０００ｇ／
ｈａ、好ましくは３００〜１５００ｇ／ｈａの範囲の量
で生息地に施すことができる。脂肪族アルコールアルコ
キシレートと一般式Ｉの化合物とからなる組成物は他の
殺菌用途も有するが、治療的葉上施用につき特に有利で
あると思われる。活性は他の殺菌化合物の同時使用によ
り増大させ或いは拡大することもでき、適する例はジチ
アノン、クロロタロニルおよびフェンプロピホーフであ
る。予備試験が示したところでは、アルコキシレートア
ジュバントが一般式Ｉの化合物に対して示す向上作用は
この種の化合物を施した際にも残存する。同時使用され
る場合この種の化合物は好適には２０〜１２００ｇ／ｈ
ａ、好ましくは１００〜８００ｇ／ｈａの量で同時使用
することができる。たとえば殺昆虫剤、殺ダニ剤、除草
剤もしくは殺線虫剤または肥料のような他の化合物を生
息地に同時使用することが望ましい。
コールのアルコキシレートの存在は、生息地に施して所
定レベルの殺菌活性を得るのに要する一般式Ｉの化合物
の量を相当に減少させることができる。実際上、一般式
Ｉの化合物は好適には１０〜６００ｇ／ｈａ、好ましく
は５０〜３００ｇ／ｈａの範囲の量で生息地に施すこと
ができる。アジュバントは好適には６０〜２０００ｇ／
ｈａ、好ましくは３００〜１５００ｇ／ｈａの範囲の量
で生息地に施すことができる。脂肪族アルコールアルコ
キシレートと一般式Ｉの化合物とからなる組成物は他の
殺菌用途も有するが、治療的葉上施用につき特に有利で
あると思われる。活性は他の殺菌化合物の同時使用によ
り増大させ或いは拡大することもでき、適する例はジチ
アノン、クロロタロニルおよびフェンプロピホーフであ
る。予備試験が示したところでは、アルコキシレートア
ジュバントが一般式Ｉの化合物に対して示す向上作用は
この種の化合物を施した際にも残存する。同時使用され
る場合この種の化合物は好適には２０〜１２００ｇ／ｈ
ａ、好ましくは１００〜８００ｇ／ｈａの量で同時使用
することができる。たとえば殺昆虫剤、殺ダニ剤、除草
剤もしくは殺線虫剤または肥料のような他の化合物を生
息地に同時使用することが望ましい。
【０００８】本発明の他面によれば、生息地に施すべく
本発明の方法に使用する水性組成物が提供される。この
種の組成物は、別々の供給源から得られる脂肪族アルコ
ールアルコキシレートと一般式Ｉの化合物を含有する組
成物とをタンク内の水中で混合して作成することがで
き、或いは好ましくはタンク内の水に脂肪族アルコール
エトキシレートと一般式Ｉの化合物との両者を含有する
予備混合された「ワンパック」組成物を添加して製造す
ることもできる。この種の予備混合した組成物は特に便
利には液体または水和性粉末とすることができ、その製
造は全く標準的である。所望に応じ、標準的慣例に従っ
て消泡剤を使用することもできる。消泡剤は「ワンパッ
ク」組成物の成分とすることができる。水性組成物を脂
肪族アルコールエトキシレートと一般式Ｉの化合物を含
有する組成物とのタンク内での混合により作成すると共
に消泡剤が望ましければ、便利には消泡剤をエトキシレ
ート成分と処方することができる。
本発明の方法に使用する水性組成物が提供される。この
種の組成物は、別々の供給源から得られる脂肪族アルコ
ールアルコキシレートと一般式Ｉの化合物を含有する組
成物とをタンク内の水中で混合して作成することがで
き、或いは好ましくはタンク内の水に脂肪族アルコール
エトキシレートと一般式Ｉの化合物との両者を含有する
予備混合された「ワンパック」組成物を添加して製造す
ることもできる。この種の予備混合した組成物は特に便
利には液体または水和性粉末とすることができ、その製
造は全く標準的である。所望に応じ、標準的慣例に従っ
て消泡剤を使用することもできる。消泡剤は「ワンパッ
ク」組成物の成分とすることができる。水性組成物を脂
肪族アルコールエトキシレートと一般式Ｉの化合物を含
有する組成物とのタンク内での混合により作成すると共
に消泡剤が望ましければ、便利には消泡剤をエトキシレ
ート成分と処方することができる。
【０００９】慣例として、消泡剤は作成すべき組成物に
対する適合性に基づいて選択される。たとえば組成物に
おける消泡剤の溶解度を検査せねばならない。この種の
基準に基づく選択は処方技術において全く日常的であ
る。必要ならば、本発明の組成物、特に「ワンパック」
組成物につき、シリコーン系製品を包含する慣用の適合
性消泡剤が適していると予想される。しかしながら、た
とえばシリコーン系製品のような慣用の消泡剤は本発明
の組成物と共に使用するには実際上適していないことが
判明した。驚くことに今回、慣用の消泡剤でない或る種
のパラフィン油は本発明の組成物に対し適合性であるだ
けでなく、必要に応じ有用な消泡特性をも与えることが
判明した。したがって本発明の組成物は消泡剤として
の、たとえば組成物の成分としてのパラフィン油と組合
せて、或いは水とのタンクミックスとして処方成分を添
加することにより使用するのが好適である。一般にパラ
フィン油は石油原料から得られ、パラフィン系および芳
香族、一般にナフテン系の炭化水素で構成される。本発
明の組成物と共に消泡剤として使用するのに適するパラ
フィン油は１４０〜１８０の範囲の分子量を有し、４５
〜１００％、好ましくは５０〜１００％の範囲のパラフ
ィン系炭化水素を含有する。
対する適合性に基づいて選択される。たとえば組成物に
おける消泡剤の溶解度を検査せねばならない。この種の
基準に基づく選択は処方技術において全く日常的であ
る。必要ならば、本発明の組成物、特に「ワンパック」
組成物につき、シリコーン系製品を包含する慣用の適合
性消泡剤が適していると予想される。しかしながら、た
とえばシリコーン系製品のような慣用の消泡剤は本発明
の組成物と共に使用するには実際上適していないことが
判明した。驚くことに今回、慣用の消泡剤でない或る種
のパラフィン油は本発明の組成物に対し適合性であるだ
けでなく、必要に応じ有用な消泡特性をも与えることが
判明した。したがって本発明の組成物は消泡剤として
の、たとえば組成物の成分としてのパラフィン油と組合
せて、或いは水とのタンクミックスとして処方成分を添
加することにより使用するのが好適である。一般にパラ
フィン油は石油原料から得られ、パラフィン系および芳
香族、一般にナフテン系の炭化水素で構成される。本発
明の組成物と共に消泡剤として使用するのに適するパラ
フィン油は１４０〜１８０の範囲の分子量を有し、４５
〜１００％、好ましくは５０〜１００％の範囲のパラフ
ィン系炭化水素を含有する。
【００１０】水性組成物における各成分の濃度は、供給
することが望ましい一般式Ｉの化合物およびアルコキシ
レートの量、並びに組成物の施用割合（すなわち施す容
量）から計算することができる。典型的には、組成物の
施用割合は１００〜１０００リットル／ｈａとすること
ができる。たとえば組成物の施用割合を１０００リット
ル／ｈａにすると共に一般式Ｉの化合物およびエトキシ
レートの施用割合をそれぞれ１００ｇ／ｈａおよび４０
０ｇ／ｈａとする場合、水性組成物は０．１ｇ／リット
ルの一般式Ｉの化合物と０．４ｇ／リットルのアルコキ
シレートとを含有する。一般に、水性組成物は０．０２
〜６．０ｇ／リットルの一般式Ｉの化合物と０．０８〜
２０ｇ／リットルのアルコキシレートとを含有する。本
発明の他面によれば、水中に分散もしくは溶解させるた
めの脂肪族アルコールのアルコキシレートと一般式Ｉの
化合物とを含有する濃厚組成物が提供される。この種の
濃厚組成物は好適には５〜２００ｇ／ｋｇ、好ましくは
３０〜１２０ｇ／ｋｇの一般式Ｉの化合物と１００〜１
０００ｇ／ｋｇ、好ましくは４００〜７００ｇ／ｋｇの
アジュバントとを含有することができ、濃厚組成物の残
部は通常の種類の他の物質である。
することが望ましい一般式Ｉの化合物およびアルコキシ
レートの量、並びに組成物の施用割合（すなわち施す容
量）から計算することができる。典型的には、組成物の
施用割合は１００〜１０００リットル／ｈａとすること
ができる。たとえば組成物の施用割合を１０００リット
ル／ｈａにすると共に一般式Ｉの化合物およびエトキシ
レートの施用割合をそれぞれ１００ｇ／ｈａおよび４０
０ｇ／ｈａとする場合、水性組成物は０．１ｇ／リット
ルの一般式Ｉの化合物と０．４ｇ／リットルのアルコキ
シレートとを含有する。一般に、水性組成物は０．０２
〜６．０ｇ／リットルの一般式Ｉの化合物と０．０８〜
２０ｇ／リットルのアルコキシレートとを含有する。本
発明の他面によれば、水中に分散もしくは溶解させるた
めの脂肪族アルコールのアルコキシレートと一般式Ｉの
化合物とを含有する濃厚組成物が提供される。この種の
濃厚組成物は好適には５〜２００ｇ／ｋｇ、好ましくは
３０〜１２０ｇ／ｋｇの一般式Ｉの化合物と１００〜１
０００ｇ／ｋｇ、好ましくは４００〜７００ｇ／ｋｇの
アジュバントとを含有することができ、濃厚組成物の残
部は通常の種類の他の物質である。
【００１１】一般式Ｉの化合物を参照して、これらは光
学中心の存在により光学異性体を有することが了解され
よう。本発明の方法は、一般式Ｉの化合物を単一の光学
異性体として或いはラセミ混合物として或いは他の任意
の光学異性体の混合物として使用することができる。同
様にＹが基−ＣＨ＝ＣＨ−を示せば一般式Ｉの化合物は
さらに２種の幾何異性体型で存在することもでき、本発
明の方法は同等に個々の幾何異性体につき或いは任意の
幾何異性体混合物につき適用することができる。
学中心の存在により光学異性体を有することが了解され
よう。本発明の方法は、一般式Ｉの化合物を単一の光学
異性体として或いはラセミ混合物として或いは他の任意
の光学異性体の混合物として使用することができる。同
様にＹが基−ＣＨ＝ＣＨ−を示せば一般式Ｉの化合物は
さらに２種の幾何異性体型で存在することもでき、本発
明の方法は同等に個々の幾何異性体につき或いは任意の
幾何異性体混合物につき適用することができる。
【００１２】本発明の組成物および方法に使用する好適
な１−ヒドロキシエチルアゾール誘導体は、Ｒが１〜４
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、
３〜７個の炭素原子を有すると共に必要に応じ１個もし
くは２個の炭素原子を有するアルキルで置換されたシク
ロアルキル基、または同一もしくは異なる置換基により
１置換もしくは多置換されたフェニル基を示し（好適置
換基はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
および１個もしくは２個の炭素原子と１〜５個の同一も
しくは異なるハロゲン原子（たとえば特に弗素および塩
素原子）とを有するハロアルキルである）、Ｚがハロゲ
ン原子、１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基、５〜７個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、それぞれの場合１〜４個の炭素原子を有する
アルコキシもしくはアルキルチオ基、それぞれの場合１
個もしくは２個の炭素原子と１〜５個の同一もしくは異
なるハロゲン原子（たとえば特に弗素および塩素原子）
とを有するハロアルキル、ハロアルコキシもしくはハロ
アルキルチオ基、またはそれぞれの場合必要に応じ置換
されたフェニル、フェノキシ、フェニルアルキルもしく
はフェニルアルコキシ基を示し（フェニルアルキルおよ
びフェニルアルコキシ基はアルキル部分もしくはアルコ
キシ部分に１個もしくは２個の炭素原子を有し、挙げう
る好適置換基はハロゲンおよび１〜４個の炭素原子を有
するアルキルである）、Ｘ、Ｙおよびｍが上記の意味を
有するものである。
な１−ヒドロキシエチルアゾール誘導体は、Ｒが１〜４
個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル基、
３〜７個の炭素原子を有すると共に必要に応じ１個もし
くは２個の炭素原子を有するアルキルで置換されたシク
ロアルキル基、または同一もしくは異なる置換基により
１置換もしくは多置換されたフェニル基を示し（好適置
換基はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
および１個もしくは２個の炭素原子と１〜５個の同一も
しくは異なるハロゲン原子（たとえば特に弗素および塩
素原子）とを有するハロアルキルである）、Ｚがハロゲ
ン原子、１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基、５〜７個の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、それぞれの場合１〜４個の炭素原子を有する
アルコキシもしくはアルキルチオ基、それぞれの場合１
個もしくは２個の炭素原子と１〜５個の同一もしくは異
なるハロゲン原子（たとえば特に弗素および塩素原子）
とを有するハロアルキル、ハロアルコキシもしくはハロ
アルキルチオ基、またはそれぞれの場合必要に応じ置換
されたフェニル、フェノキシ、フェニルアルキルもしく
はフェニルアルコキシ基を示し（フェニルアルキルおよ
びフェニルアルコキシ基はアルキル部分もしくはアルコ
キシ部分に１個もしくは２個の炭素原子を有し、挙げう
る好適置換基はハロゲンおよび１〜４個の炭素原子を有
するアルキルである）、Ｘ、Ｙおよびｍが上記の意味を
有するものである。
【００１３】式Ｉの特に好適な化合物は、Ｒがｔ−ブチ
ル、イソプロピルもしくはメチル基またはシクロプロピ
ル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル基（それぞ
れの場合、適宜メチルにより置換される）または弗素、
塩素、メチルおよびトリフルオロメチルから選択される
同一もしくは異なる置換基により適宜１置換もしくは２
置換されたフェニルを示し、Ｚが弗素、塩素もしくは臭
素原子、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、メトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシもしくはトリフルオロメチルチオ基またはフェニ
ル、フェノキシ、ベンジルもしくはベンジルオキシ基
（それぞれの場合、弗素、塩素およびメチルから選択さ
れる同一もしくは異なる置換基により適宜１置換もしく
は２置換される）を示し、Ｘ、Ｙおよびｍが上記の意味
を有するものである。好ましくはｍは１を示す。好まし
くはＺm は４−位置に位置する単一の置換基を示す。最
も好ましくはＺm は４−クロル置換基を示す。
ル、イソプロピルもしくはメチル基またはシクロプロピ
ル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシル基（それぞ
れの場合、適宜メチルにより置換される）または弗素、
塩素、メチルおよびトリフルオロメチルから選択される
同一もしくは異なる置換基により適宜１置換もしくは２
置換されたフェニルを示し、Ｚが弗素、塩素もしくは臭
素原子、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、メトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシもしくはトリフルオロメチルチオ基またはフェニ
ル、フェノキシ、ベンジルもしくはベンジルオキシ基
（それぞれの場合、弗素、塩素およびメチルから選択さ
れる同一もしくは異なる置換基により適宜１置換もしく
は２置換される）を示し、Ｘ、Ｙおよびｍが上記の意味
を有するものである。好ましくはｍは１を示す。好まし
くはＺm は４−位置に位置する単一の置換基を示す。最
も好ましくはＺm は４−クロル置換基を示す。
【００１４】本発明の組成物および方法に使用しうる一
般式Ｉの特定化合物は、参考のためここに引用する米国
特許第４７２３９８４号に示されている。本発明の組成
物および方法に使用する特に好適な一般式Ｉの化合物に
おいて、Ｚm は４−クロル部分を示し、Ｙは基−ＣＨ2
−ＣＨ2 −を示し、Ｘは窒素原子を示し、Ｒはｔ−ブチ
ル基を示す。この化合物は一般的化学名テブコナゾール
として知られる。本発明は、ここに記載した組成物の製
造方法にも拡張される。
般式Ｉの特定化合物は、参考のためここに引用する米国
特許第４７２３９８４号に示されている。本発明の組成
物および方法に使用する特に好適な一般式Ｉの化合物に
おいて、Ｚm は４−クロル部分を示し、Ｙは基−ＣＨ2
−ＣＨ2 −を示し、Ｘは窒素原子を示し、Ｒはｔ−ブチ
ル基を示す。この化合物は一般的化学名テブコナゾール
として知られる。本発明は、ここに記載した組成物の製
造方法にも拡張される。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。実施例１ （ａ）材料 ホリゾン（登録商標）として販売されかつ２５０ｇ／リ
ットルの濃度で活性成分テブコナゾール（ＣＡＳ ＲＮ
［１０７５３４−９６−３］）を含有する一般式Ｉの化
合物の市販供給される乳化性濃厚（ＥＣ）組成物を得
た。用いた材料はＥＣ組成物ホリゾン、脂肪族アルコー
ルエトキシレートおよび水道水とした。選択した特定の
アルコールエトキシレートはシェル社から入手しうるド
バノール９１−６（登録商標）とした。これは鉱油から
得られ、主としてＣ9-11第一アルコール部分と平均して
１分子当り６個のエトキシ単位とを有する脂肪族アルコ
ールエトキシレートである。
る。実施例１ （ａ）材料 ホリゾン（登録商標）として販売されかつ２５０ｇ／リ
ットルの濃度で活性成分テブコナゾール（ＣＡＳ ＲＮ
［１０７５３４−９６−３］）を含有する一般式Ｉの化
合物の市販供給される乳化性濃厚（ＥＣ）組成物を得
た。用いた材料はＥＣ組成物ホリゾン、脂肪族アルコー
ルエトキシレートおよび水道水とした。選択した特定の
アルコールエトキシレートはシェル社から入手しうるド
バノール９１−６（登録商標）とした。これは鉱油から
得られ、主としてＣ9-11第一アルコール部分と平均して
１分子当り６個のエトキシ単位とを有する脂肪族アルコ
ールエトキシレートである。
【００１６】（ｂ）植物 冬小麦（ホルネット種）を７ｃｍ平方のポットに播い
た。これにより１ポット当り２０〜２５本の植物が生育
した。１２日間の後、通常の温室条件（最初に頂部灌
水、次いで自動的地下灌漑；２０〜２５℃の温度；必要
に応じ水銀蒸気ランプおよび／またはナトリウムランプ
を補充した１６時間の光周期）の下で苗を１〜２枚段階
となし、これら植物に保存感染物からのエリシフェ・グ
ラミニス・ｆｓｐ・トリチシを接種した。処理は１３日
目に、一般に接種してから約２８時間後に行なった。次
いで、植物を温室の制御環境室に入れ、その際乱塊法の
実験計画を用いて配置による変動を減少させた。自動化
された地下灌漑マット系を用いて灌水を行なった。
た。これにより１ポット当り２０〜２５本の植物が生育
した。１２日間の後、通常の温室条件（最初に頂部灌
水、次いで自動的地下灌漑；２０〜２５℃の温度；必要
に応じ水銀蒸気ランプおよび／またはナトリウムランプ
を補充した１６時間の光周期）の下で苗を１〜２枚段階
となし、これら植物に保存感染物からのエリシフェ・グ
ラミニス・ｆｓｐ・トリチシを接種した。処理は１３日
目に、一般に接種してから約２８時間後に行なった。次
いで、植物を温室の制御環境室に入れ、その際乱塊法の
実験計画を用いて配置による変動を減少させた。自動化
された地下灌漑マット系を用いて灌水を行なった。
【００１７】（ｃ）噴霧溶液の作成および施用 全試験溶液を４回に分けて噴霧し、各投入量の差は×２
のファクターとし、施用割合を２５ｇ、５０ｇ、１００
ｇおよび２００ｇ／ｈａの活性成分（ａ．ｉ．）テブコ
ナゾールとした。この物質の全投入につき物質の単一量
を秤量した。アジュバントを単一のａ．ｉ．：アジュバ
ントの比として添加する場合、全バッチを最高投入量に
つき作成し、適する量を水道水によりそれ以下の投入量
のための正確な濃度まで希釈した。全処理につきアジュ
バントを１ｈａ当りの単一投入量で添加する場合は、基
礎組成物を所要濃度の２倍で作成し、次いで各投入量を
アジュバントの保存溶液により正確な濃度まで希釈し
た。全施用は、４００リットル／ｈａのスプレーを与え
るよう検量された単一のフラットファンノズルを装着し
た移動トラック噴霧器を用いて行なった。各処理につき
４ポット（反復）を噴霧した。この実施例１において、
アルコールエトキシレートアジュバントは全処理につき
１ｈａ当り単一の投入量（１ｋｇ／ｈａ）を与えるよう
添加した。
のファクターとし、施用割合を２５ｇ、５０ｇ、１００
ｇおよび２００ｇ／ｈａの活性成分（ａ．ｉ．）テブコ
ナゾールとした。この物質の全投入につき物質の単一量
を秤量した。アジュバントを単一のａ．ｉ．：アジュバ
ントの比として添加する場合、全バッチを最高投入量に
つき作成し、適する量を水道水によりそれ以下の投入量
のための正確な濃度まで希釈した。全処理につきアジュ
バントを１ｈａ当りの単一投入量で添加する場合は、基
礎組成物を所要濃度の２倍で作成し、次いで各投入量を
アジュバントの保存溶液により正確な濃度まで希釈し
た。全施用は、４００リットル／ｈａのスプレーを与え
るよう検量された単一のフラットファンノズルを装着し
た移動トラック噴霧器を用いて行なった。各処理につき
４ポット（反復）を噴霧した。この実施例１において、
アルコールエトキシレートアジュバントは全処理につき
１ｈａ当り単一の投入量（１ｋｇ／ｈａ）を与えるよう
添加した。
【００１８】（ｄ）評価 感染の評価を最初に約１週間後に行ない、次いで約２週
間後に行なった。一般に初期評価は０〜９の尺度とし、
０は感染なしであり、９は接種葉における極めて高い感
染である。後の評価は一般にウドン粉病により感染した
葉面積の％である。 （ｅ）結果 結果を添付の図面に示す。ＥＤ90値、すなわち菌の９０
％抑制を与えるのに要する活性成分の施用割合、および
９５％信頼限界を得るためのプロビット分析を用い、１
週間後の結果を標準法で分析した。これら数値を下表１
に示す。
間後に行なった。一般に初期評価は０〜９の尺度とし、
０は感染なしであり、９は接種葉における極めて高い感
染である。後の評価は一般にウドン粉病により感染した
葉面積の％である。 （ｅ）結果 結果を添付の図面に示す。ＥＤ90値、すなわち菌の９０
％抑制を与えるのに要する活性成分の施用割合、および
９５％信頼限界を得るためのプロビット分析を用い、１
週間後の結果を標準法で分析した。これら数値を下表１
に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例２ 実施例１に記載した方法にしたがってさらに一連の試験
を行ない、その際同様に市販入手しうるものとしてホリ
ゾンを用いたが６．２５、１２．５、２５および５０／
ｈａのａ．ｉ．の投与割合を用いた。しかしながら、こ
れら試験においては上記したようにドバノールを１ｋｇ
／ｈａの割合で用い、さらに１０：１重量部の比率で活
性成分を用いた。結果から計算したＥＤ90の結果を下表
２に示す。
を行ない、その際同様に市販入手しうるものとしてホリ
ゾンを用いたが６．２５、１２．５、２５および５０／
ｈａのａ．ｉ．の投与割合を用いた。しかしながら、こ
れら試験においては上記したようにドバノールを１ｋｇ
／ｈａの割合で用い、さらに１０：１重量部の比率で活
性成分を用いた。結果から計算したＥＤ90の結果を下表
２に示す。
【００２１】
【表２】
【００２２】アルコールエトキシレートは活性成分の市
販処方試料に添加したことに注目すべきである。この点
に関し、アルコールエトキシレートの使用により得られ
る予備処方したテブコナゾール原料の活性に関する高レ
ベルの増大は驚異的である。各物質の名称を示す本明細
書における大文字の使用は、これら名称が登録商標であ
り或いは登録商標と思われることに注目すべきである。
登録商標により示された各物質の化学構成につき与えら
れた情報は、一般的知識および入手しうる場合は製造業
者または販売業者の情報に基づいて示されたものである
ことに注目すべきである。
販処方試料に添加したことに注目すべきである。この点
に関し、アルコールエトキシレートの使用により得られ
る予備処方したテブコナゾール原料の活性に関する高レ
ベルの増大は驚異的である。各物質の名称を示す本明細
書における大文字の使用は、これら名称が登録商標であ
り或いは登録商標と思われることに注目すべきである。
登録商標により示された各物質の化学構成につき与えら
れた情報は、一般的知識および入手しうる場合は製造業
者または販売業者の情報に基づいて示されたものである
ことに注目すべきである。
【図１】 実施例に記載した実験の結果を示すグラフの
図面。
図面。
【図２】 図１と同じ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ベイジル・テレンス・グレイソン イギリス国 ケント州シー・テイー２ ７ ビー・ビー、カンタベリー、ハツキングト ン・クローズ、ハイランズ（番地なし) (72)発明者 アラン・ジヨン・サンプソン イギリス国 ケント州エム・イー10 １イ ー・エツクス、シツテイングボーン、ウフ トン・レーン 171
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ［式中、Ｒはアルキル基、適宜置換されたシクロアルキ
ル基、または適宜置換されたフェニル基を示し；Ｘは窒
素原子またはＣＨ基を示し；Ｙは基−ＯＣＨ2 −、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−を示し；Ｚはハロ
ゲン原子、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシもしくはハ
ロアルキルチオ基、適宜置換されたフェニル基、適宜置
換されたフェノキシ基、適宜置換されたフェニルアルキ
ル基または適宜置換されたフェニルアルコキシ基を示
し；ｍは０、１、２もしくは３である］の化合物または
その酸付加塩もしくは金属塩錯体と脂肪族アルコールの
アルコキシレートとからなることを特徴とする殺菌組成
物。 - 【請求項２】 アルコキシレートが５〜２５個のアルコ
キシ部分を含む請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 アルコキシレートがエトキシレートまた
は混合エトキシレート／プロポキシレートである請求項
１または２に記載の組成物。 - 【請求項４】 脂肪族アルコールがＣ9-18脂肪族アルコ
ールである請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成
物。 - 【請求項５】 アルコール部分が第一アルコール部分で
あり、またはアルコール部分の混合物が存在すればこれ
らは主として第一である請求項１〜４のいずれか一項に
記載の組成物。 - 【請求項６】 アルコール部分が直鎖であり、またはア
ルコール部分の混合物が存在すればこれらは主として直
鎖である請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項７】 アルコール部分が１個のみのヒドロキシ
基を有し、またはアルコール部分の混合物が存在すれば
１個のみのヒドロキシ基を有するアルコール部分が主体
である請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項８】 アルコール部分が飽和であり、またはア
ルコール部分の混合物が存在すれば飽和アルコール部分
が主体である請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成
物。 - 【請求項９】 Ｚm が４−クロル部分を示し、Ｙが基−
ＣＨ2 −ＣＨ2 −を示し、Ｘが窒素原子を示し、Ｒがｔ
−ブチル基を示す請求項１〜８のいずれか一項に記載の
組成物。 - 【請求項１０】 水に添加するための濃厚組成物であっ
て、５〜２００ｇ／ｋｇの一般式Ｉの化合物と１００〜
１０００ｇ／ｋｇの脂肪族アルコールのアルコキシレー
トとを含有する請求項１〜９のいずれか一項に記載の組
成物。 - 【請求項１１】 請求項１〜９のいずれか一項に記載の
組成物で生息地を処理することを特徴とする生息地にお
ける菌類の撲滅方法。 - 【請求項１２】 殺菌剤としての請求項１〜９のいずれ
か一項に記載の組成物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL92307035.3 | 1992-07-31 | ||
| EP92307035 | 1992-07-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687704A true JPH0687704A (ja) | 1994-03-29 |
Family
ID=8211456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20562093A Pending JPH0687704A (ja) | 1992-07-31 | 1993-07-29 | 殺菌組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0687704A (ja) |
| DE (1) | DE4325558A1 (ja) |
| FR (1) | FR2694161B1 (ja) |
| GB (1) | GB2269102A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010511675A (ja) * | 2006-12-07 | 2010-04-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性トリアゾールおよびアルコキシル化アルコールを含む組成物およびキットならびにそれらの使用 |
| CN102369813A (zh) * | 2010-08-26 | 2012-03-14 | 河南农业大学 | 一种带有丝杠升降装置的烟草收获机 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19857963A1 (de) * | 1998-12-16 | 2000-06-21 | Bayer Ag | Agrochemische Formulierungen |
| AR121140A1 (es) * | 2020-01-28 | 2022-04-20 | Adama Makhteshim Ltd | Composición agroquímica de triazoles |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| FR2588724B1 (fr) * | 1985-10-18 | 1987-12-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions fongicides a base de derive du triazole et leur utilisation |
| GB8908794D0 (en) * | 1989-04-19 | 1989-06-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole |
| DE4120694A1 (de) * | 1990-08-24 | 1992-02-27 | Bayer Ag | Feststoff-formulierungen |
-
1993
- 1993-07-29 FR FR9309338A patent/FR2694161B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-29 DE DE19934325558 patent/DE4325558A1/de not_active Withdrawn
- 1993-07-29 GB GB9315727A patent/GB2269102A/en not_active Withdrawn
- 1993-07-29 JP JP20562093A patent/JPH0687704A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010511675A (ja) * | 2006-12-07 | 2010-04-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌性トリアゾールおよびアルコキシル化アルコールを含む組成物およびキットならびにそれらの使用 |
| CN102369813A (zh) * | 2010-08-26 | 2012-03-14 | 河南农业大学 | 一种带有丝杠升降装置的烟草收获机 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4325558A1 (de) | 1994-02-03 |
| GB9315727D0 (en) | 1993-09-15 |
| FR2694161A1 (fr) | 1994-02-04 |
| GB2269102A (en) | 1994-02-02 |
| FR2694161B1 (fr) | 1995-06-09 |
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