DE4325558A1

DE4325558A1 - Fungizide Zusammensetzung

Info

Publication number: DE4325558A1
Application number: DE19934325558
Authority: DE
Inventors: Basil Terence Grayson; Alan John Sampson
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1992-07-31
Filing date: 1993-07-29
Publication date: 1994-02-03
Also published as: JPH0687704A; FR2694161A1; GB9315727D0; GB2269102A; FR2694161B1

Description

Die Erfindung betrifft neue fungizide Zusammensetzungen, deren Verwendung und deren Herstellung. Die Erfindung betrifft ins besondere neue fungizide Zusammensetzungen die 1-Hydroxyethyl azol-Verbindungen einschließen wie offenbart im US-Patent Nr. 4 723 984.

Es wurde nun entdeckt, daß die Fungizidiaktivität der oben er wähnten Verbindungen in einem überraschenden und deutlichen Ausmaß durch die gemeinsame Verwendung bei einer zu behandeln den Pflanze mit einem Hilfsmittel ausgewählt aus einer bestimm ten Verbindungsklasse, nämlich aliphatischen Alkoholalkoxy laten, gesteigert wird. Solche Alkoxylate sind im wesentlichen nicht phytotoxisch. Darüber hinaus sind sie sehr geeignet für die Entwicklung praktischer Formulierungen.

Dementsprechend stellt die vorliegende Erfindung nach einem ersten Aspekt eine fungizide Zusammensetzung bereit, die eine Verbindung mit der allgemeinen Formel:

umfaßt, worin:
R ein Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Cyclo alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest darstellt;
X ein Stickstoffatom oder eine CH Gruppe darstellt;
Y eine Gruppierung -OCH₂-, -CH₂CH₂- oder -CH=CH- darstellt;
Z ein Halogenatom, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Haloalkyl-, Haloalkoxy- oder Haloalkylthio-Rest, einen gegebenenfalls substituierten Phenyl-Rest, einen gege benenfalls substituierten Phenoxy-Rest, einen gegebenenfalls substituierten Phenylalkyl-Rest oder einen gegebenenfalls sub stituierten Phenylalkoxy-Rest darstellt; und
m gleich 0, 1, 2 oder 3 ist;
oder ein Säureadditionssalz oder ein Metallsalzkomplex davon; und ein Alkoxylat eines aliphatischen Alkohols.

Nach einem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Pilzbekämpfung (an einer Stelle) bereitgestellt, das die Behandlung einer Stelle mit einer Zusammensetzung nach dem ersten Aspekt umfaßt. Die Stelle (locus) kann eine agri kulturelle oder hortikulturelle Stelle sein.

Dieser Ort oder die Stelle können Pflanzen sein, die dem An griff durch Pilze unterworfen werden, Samen solcher Pflanzen oder (Wachstums-)Medium in dem diese Pflanzen wachsen oder wachsen sollen. Das Verfahren kann die Bekämpfung eines Pilzes umfassen, der bereits an dem Ort vorhanden ist und/oder die prophylaktische fungizide Behandlung des Ortes. Die Zusammen setzung kann eingesetzt werden, um eine große Anzahl von Pilz erkrankungen von Pflanzen zu beherrschen, beispielsweise Erysiphe, Puccinia, Rhynchosporium, Pyrenophora und Septoria. Insbesondere handelt es sich bei den Pflanzen um Getreidepflan zen, insbesondere Weizen- oder Gerstepflanzen, wegen der durch das erfindungsgemäße Verfahren erreichbaren Beherrschung gegen den Pilzbefall durch Erysiphe graminis (pulverförmiger Mehltau) und Leptosphaeria nodorum (septoria).

Vorzugsweise schließt das erfindungsgemäße Verfahren eine Foliarbehandlung (Blätter) der Pflanzen mit der Zusammensetzung ein.

Vorzugsweise schließt das erfindungsgemäße Verfahren die Be handlung (des Ortes) mit einer wäßrigen Zusammensetzung, die eine Verbindung nach der allgemeinen Formel I und ein Alkoxylat eines aliphatischen Alkohols umfaßt ein.

Ein bevorzugtes Alkoxylat eines aliphatischen Alkoholes basiert auf Alkoxyeinheiten mit 2 Kohlenstoffatomen, somit einem Ethoxylat, oder 2 und 3 Kohlenstoffatomen, somit ein gemischtes Ethoxylat/Propoxylat. Ein Ethoxylat wird bevorzugt. Solche Alkoholalkoxylate sind aus verschiedenen Quellen erhältlich oder sie können durch Alkoxylierung eines geeigneten aliphati schen Alkohols unter bekannten Bedingungen hergestellt werden.

Bei bevorzugten aliphatischen Alkoholalkoxylaten zur Verwendung bei der vorliegenden Erfindung kann die Alkoxylat-Kette wenig stens 5 Alkoxyteile, geeigneterweise von 5 bis 25 Alkoxyteile, vorzugsweise von 5 bis 15 und besonders bevorzugt von 5 bis 9 enthalten.

Bei bevorzugten Alkoholalkoxylaten, die in der vorliegenden Er findung eingesetzt werden, leitet sich der Alkoholteil von einem C_9-18 aliphatischen Alkohol, vorzugsweise einem C_9-15 aliphatischen Alkohol ab. Wie gut bekannt ist, sind solche Alkohole üblicherweise in Form ihrer Mischungen erhältlich. Es wird jedoch mit Blick auf die vorliegende Erfindung herausge stellt, daß bevorzugte Alkohole primäre oder im wesentlichen primäre geradkettige oder im wesentlichen geradkettige Alkohole mit einer Hydroxy-Gruppe oder im wesentlichen mit einer Hydroxy-Gruppe sind. Diese können gesättigt oder ungesättigt sein, sind aber vorzugsweise gesättigte Alkoholalkoxylate oder Alkoholalkoxylat in denen gesättigte Alkoholteile vor herrschen. Die Begriffe "vorherrschen" und "im wesentlichen" bedeuten "mehr als 50 Gew.-%" und vorzugsweise "wenigstens 80 Gew.-%".

Es können Alkoholalkoxylate mit dem Alkohol von pflanzlicher, tierischer oder Mineralöl-Herkunft eingesetzt werden.

In einem erfindungsgemäßen Verfahren kann die Anwesenheit eines Alkoxylates eines aliphatischen Alkohols deutlich die Quantität der Verbindung der allgemeinen Formel I erniedrigen, die erfor derlich ist, um ein bestimmtes Niveau der fungiziden Aktivität (an einer Stelle) zu erreichen. Im praktischen Einsatz wird eine Verbindung mit der allgemeinen Formel I auf einen Ort auf gebracht, die einer Menge im Bereich von 10-600 g/ha, vor zugsweise 50-300 g/ha entspricht. Das Hilfsmittel kann ge eigneterweise (auf den Ort) in einer Menge im Bereich von 60 - 2000 g/ha, vorzugsweise 300-1500 g/ha aufgebracht werden.

Obgleich eine Zusammensetzung, die ein aliphatisches Alkohol alkoxylat und eine Verbindung der allgemeinen Formel I umfaßt andere fungizide Einsatzgebiete haben kann, ist sie sehr wahr scheinlich primär günstig bei der therapeutischen Foliarbehand lung (Blätter und dergleichen). Die Aktivität kann gesteigert und verbreitert werden durch die gemeinsame (gleichzeitige) Anwendung weiterer fungizider Verbindungen, geeignete Beispiele hierfür sind Dithianon, Chlorothalonil und Fenpropimorph. Vor läufige Tests deuten an, daß die Verstärkungswirkung, die die Alkoxylathilfsmittel auf die Verbindung mit der allgemeinen Formel I haben, bestehen bleibt, wenn eine solche Verbindung zusätzlich eingesetzt wird. Eine solche Verbindung, wenn zusammen aufgebracht, kann geeigneter Weise zusammen eingesetzt werden in einer Menge im Bereich von 20-1200 g/ha, vorzugs weise 100-800 g/ha.

Gewünschtenfalls können weitere Verbindungen auf dem besagten Ort (der Stelle) beispielsweise ein Insektizid, Akarizid, Herbizid oder Nematozid oder Düngemittel zusammen aufgebracht werden.

Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine wäßrige Zusammensetzung zur Verwendung im erfindungsge mäßen Verfahren bereitgestellt, die auf den besagten Ort auf gebracht wird. Eine solche Zusammensetzung kann hergestellt werden durch Vermischung eines aliphatischen Alkoholethkoxy lates und einer Zusammensetzung, die die Verbindung der allge meinen Formel I enthält, genommen von verschiedenen Quellen, in Wasser in einem Tank; oder vorzugsweise durch Zugabe zu Wasser in einem Tank, einer vorgemischten "1-Packung"-Formulierung enthaltend sowohl ein aliphatisches Alkoholalkoxylat und eine Verbindung der allgemeinen Formel I. Solche vorgemischten For mulierungen können üblicherweise eine Flüssigkeit oder ein be netzbares Pulver sein. Die Herstellung von diesen ist allge meiner Standard.

Gewünschtenfalls kann ein Antischaummittel eingesetzt werden, entsprechend üblicher Praxis. Ein Antischaummittel kann ein Bestandteil einer "1-Packung"-Formulierung sein. Wenn die wäßrige Zusammensetzung durch Vermischung eines aliphatischen Alkoholethoxylates und einer Zusammensetzung, enthaltend eine Verbindung der allgemein Formel I in einem Tank und gewünsch tenfalls ein Antischaummittel, hergestellt wird, kann das Anti schaummittel üblicherweise zusammen mit der Ethoxylat-Kompo nente formuliert werden.

Üblicherweise werden die Antischaummittel auf Basis ihrer Ver träglichkeit mit der herzustellenden Formulierung ausgewählt; beispielsweise muß die Löslichkeit des Antischaummittels in der Formulierung überprüft werden. Eine Auswahl auf dieser Basis ist allgemeine Routine in Formulierungsverfahren. Es wäre zu erwarten gewesen, daß, falls erforderlich, bei den erfindungs gemäßen Zusammensetzungen, insbesondere bei den "1-Packung"- Formulierungen kompatible konventionelle Antischaummittel ein schließlich auf Silicon basierende Produkte geeignet sind. Es wurde jedoch festgestellt, daß konventionelle Mittel, wie siliconbasierte Produkte tatsächlich nicht bei den Zusammenset zungen der vorliegenden Erfindung geeignet sind.

Überraschenderweise wurde nun festgestellt, daß bestimmt Paraffinöle, wobei es sich nicht um konventionelle Antischaum mittel handelt, nicht nur mit den erfindungsgemäßen Zusammen setzungen verträglich sind, sondern auch brauchbare Antischaum wirkungen bereitstellen, wo diese gebraucht werden. Es ist des halb vorzuziehen, daß die erfindungsgemäße Zusammensetzung zu sammen mit einem Paraffinöl als Antischaummittel eingesetzt werden, beispielsweise als Zusatz zur Zusammensetzung oder durch Zugabe zu den Formulierungsbestandteilen in einer Tank mischung mit Wasser.

Üblicherweise leiten sich paraffinische Öle aus Petroleum quellen ab und setzen sich zusammen aus paraffinischen und aro matischen üblicherweise naphthenischen Kohlenwasserstoffen. Ge eignete paraffinische Öle, die als Antischaummittel mit erfin dungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden, haben ein Molekulargewicht im Bereich von 140 bis 180 und enthalten pa raffinische Kohlenwasserstoffe in einem Bereich von 45 bis 100%, vorzugsweise 50 bis 100%.

Die Konzentration der Bestandteile der wäßrigen Zusammensetzung kann aus der Menge der Verbindung der allgemeinen Formel I und des Alkoxylates, das eingesetzt werden soll, und der Verabrei chungsrate der Verbindung (das ist das aufgebrachte Volumen) berechnet werden. Typischerweise kann die Aufbringrate der Zusammensetzung 100-1000 l/ha sein. Somit enthält, wenn die Auftragrate der Zusammensetzung 1000 l/ha ist, und die einer Verbindung der allgemeinen Formel I und des Alkoxylates jeweils 100 g/ha und 400 g/ha ist, die wäßrige Zusammensetzung 0,1 g/l einer Verbindung der allgemeinen Formel I und 0,4 g/l des Alkoxylates. Im allgemeinen kann die wäßrige Zusammensetzung 0,02-6,0 g/l einer Verbindung der allgemeinen Formel und 0,08-20 g/l Alkoxylat enthalten.

Entsprechend einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine konzentrierte Formulierung bereitgestellt, die ein Alkoxylat eines aliphatischen Alkohols und eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält zur Dispersion oder Auflösung in Wasser: Eine solche Konzentratformulierung kann geeigneterweise 5-200 g/kg, vorzugsweise 30-120 g/kg einer Verbindung der allgemeinen Formel I und 100-1000 g/kg, vorzugsweise 400-700 g/kg eines Hilfsmittels enthalten, wobei der Rest der Kon zentratformulierung die üblichen Typen weiterer Materialien ausmacht.

Mit Blick auf die Verbindungen der allgemeinen Formel I ist davon auszugehen, daß diese optische Isomere umfassen, da ein optisch aktives Zentrum vorhanden ist. Das erfindungsgemäße Verfahren kann eine Verbindung der allgemeinen Formel I in Form eines einzelnen optischen Isomers einsetzen oder in Form einer racemischen Mischung oder in Form irgendeiner anderen Mischung der optischen Isomere. Entsprechend können, falls Y die Gruppierung -CH=CH- darstellt, Verbindungen der allgemeinen Formel I in zwei geometrischen isomeren Formen vorliegen und somit kann das erfindungsgemäße Verfahren gleichermaßen die individuellen geometrischen Isomeren oder irgendeine geome trische Isomerenmischung einsetzen.

Bevorzugte 1-Hydroxyethylazol-Derivate, die in der erfindungs gemäßen Zusammensetzung und dem erfindungsgemäßen Verfahren zum Einsatz gelangen, sind solche, in denen R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Cycloalkylrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls einer Substitution mit Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, oder ein Phenyl-Rest, der gegebenenfalls monosubstituiert oder polysubstituiert durch identische oder verschiedene Substitu enten ist, bevorzugte Substituenten sind: Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Haloalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 identischen oder verschiedenen Halogenatomen (sowie beispielsweise insbesondere Fluor- und Chloratome), dar stellt, Z ein Halogenatom einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxy- oder Alkylthio- Rest mit in jedem Fall 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Halo alkyl-, Haloalkoxy- oder Haloalkylthio-Rest mit in jedem Fall 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 identischen oder verschie denen Halogenatomen (sowie insbesondere Fluor- und Chloratome), oder einen Phenyl-, Phenoxy-, Phenylalkyl- Phenylalkoxy-Rest, in jedem Fall gegebenenfalls substituiert, wobei der Phenyl alkyl- und Phenylalkoxy-Rest 1 oder 2 Kohlenstoffatome im Alkylteil oder im Alkoxyteil haben und bevorzugte Substituen ten, die erwähnt werden können, Halogen und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, darstellt und X, Y und m haben die oben angegeben Bedeutungen.

Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I sind jene, in denen R für einen tert-Butyl-, Isopropyl- oder Methyl-Rest, oder einen Cyclopropyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexyl-Rest, in jedem Fall gegebenenfalls substituiert durch Methyl oder Phenyl, das gegebenenfalls monosubstituiert oder verteilt mit identischen oder verschiedenen Substituenten, ausgewählt aus Fluor, Chlor, Methyl und Trifluoromethyl, steht, Z ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, einen Methyl-, tert-Butyl-, Cyclohexyl-, Methoxy-, Methylthio-, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy- oder Trifluormethylthio-Rest, oder einen Phenyl-, Phenoxy-, Benzyl- oder Benzyloxy-Rest in jedem Fall gegebenenfalls monosubsti tuiert oder disubstituiert durch identische oder verschiedene Substituenten ausgewählt aus Fluor, Chlor und Methyl, darstellt und X, Y und m die oben angegebene Bedeutung haben.

Vorzugsweise stellt m 1 dar. Vorzugsweise stellt Z_m einen ein zelnen Substituenten in der 4-Position dar. Ganz besonders be vorzugt steht Z_m für einen 4-Chlor-Substituenten.

Spezifische Verbindungen der allgemeinen Formel I, die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung und dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, sind in der US-A-4 723 984 angegeben, deren Inhalt durch Bezugnahme hier einbezogen wird.

Bei einer ganz besonders bevorzugten Verbindung der allgemeinen Formel I die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung und dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden kann steht Z_m für einen 4-Chlor-Rest, Y steht für eine -CH₂-CH₂-Gruppe, X steht für ein Stickstoffatom und R stellt eine tert-Butyl-Gruppe dar. Diese Verbindung ist unter dem allgemeinen chemischen Namen Tebuconazol bekannt.

Die Herstellung der Verbindung der allgemeinen Formel I wird in dem Patent US-A-4 723 984 beschrieben.

Die Erfindung erstreckt sich auf ein Verfahren zur Herstellung der hier beschriebenen Zusammensetzung.

Die Erfindung wird im folgenden durch die anschließenden Bei spiele näher erläutert.

Beispiel 1 a) Material

Die kommerziell erhältlichen emulgierbaren Konzentrat formulierungen (EC) einer Verbindung der allgemeinen Formel I werden unter dem Warenzeichen HORIZON vertrieben und enthalten als aktiven Bestandteil Tebuconazol (CAS RN [107534-96-3]) in einer Konzentration von 250 g/l.

Die eingesetzten Materialien enthielten die EC Formulie rung HORIZON, ein aliphatisches Alkoholethoxylat und Leitungswasser. Das speziell ausgesuchte Alkoholethoxylat war DOBANOL 91-6 (Warenzeichen) erhältlich von Shell. Hierbei handelt es sich um ein aliphatisches Alkohol ethoxylat, abgeleitet von Mineralölen, die im wesentlichen C_9-11 primäre Alkoholreste und im Durchschnitt 6 Ethoxy- Einheiten pro Molekül enthalten.

b) Pflanzen

Winterweizen, cv Hornet, wurde in quadratischen Töpfen (7 cm) ausgesät. Daraus ergaben sich 20 bis 25 Pflanzen pro Topf. Nach 12 Tagen wurden unter normalen Glashausbe dingungen (anfänglich topgewässert, gefolgt durch auto matische Subbewässerung; Temperatur von 20 bis 25°C, 16 h Photoperiode mit Tageslicht durch eine Quecksilberdampf lampe und/oder Natriumlampen, soweit erforderlich), zu welcher Zeit die Keimlinge im 1-2 Blattstadium sind, die Pflanzen mit Erysiphe graminis fsp tritici einer Stamm infektion beimpft. Die Behandlung wurde am Tag 13 begon nen, üblicherweise etwa 28 h nach der Beimpfung. Die Pflanzen wurden dann in dem Abteil eines Gewächshauses mit einer kontrollierten Umgebung ausgelegt, unter Verwendung eines zufallsgesteuerten Doppelblockdesigns um Abwei chungen wegen der Anordnung zu vermindern. Die Bewässerung wurde mittels eines automatischen Sub-Bewässerungs mattensystems durchgeführt.

c) Herstellung und Aufbringen von Spray-Lösungen

Alle Testlösungen wurden mit vier Dosierungen aufgesprayt, wobei die Differenz zwischen den Dosierungen dem Faktor 2 entsprach, die Auftragsraten waren 25, 50, 100 und 200 g/ha der aktiven Substanz (a.i.) Tebuconacol. Eine einzelne Quantität des Produktes wurde für alle Dosierungen des Produkts ausgewogen. Wenn das Hilfsmittel mit einem einzelnen a.i.: Hilfsmittel-Verhältnis aufgegeben wurde, wurde die gesamte Charge für die höchste Dosierung her gestellt, dann wurden geeignete Aliquote mit Leitungs wasser auf die korrekte Konzentration der niedrigeren Dosierungen verdünnt. Wenn Hilfsmittel mit einer einzigen Dosierung pro ha für alle Behandlungen zugegeben wurde, wurde die Basisformulierung aus der doppelten erforderli chen Konzentration zubereitet und dann wurde jede Dosie rung auf die korrekte Konzentration unter Verwendung einer Stammlösung des Hilfsmittels verdünnt. Alle Behandlungen wurden durchgeführt mittels eines beweglichen Gleis- Sprayers, der mit einer einzelnen flachen Fächerdüse aus gestattet war, die auf eine Abgabe von 400 l/ha Spray kalibriert war. Es wurden vier Töpfe (Replicate) bei jeder Behandlung besprüht.

Bei diesem Beispiel 1 wurde das Alkoholethoxylat-Hilfs mittel mit einer Dosis pro Hektar von 1 kg/ha bei jeder Behandlung zugegeben.

d) Beurteilung

Es wurden Einschätzungen der Infektionen aufgezeichnet. Zuerst nach etwa einer Woche, dann nach etwa zwei Wochen. Üblicherweise wurde für die anfängliche Beurteilung ein Ergebnis auf der 0-9 Skala ermittelt, wobei 0 = keine Infektion und 9 = sehr hohe Infektion der beimpften Blätter bedeutet. Spätere Beurteilungen werden üblicher weise in Prozent der durch Mehltau befallenen Blattflächen angegeben.

e) Ergebnisse

Die Ergebnisse sind in graphischer Form unten angegeben.

Die Ergebnisse nach einer Woche wurden nach Standard methoden ermittelt, unter Verwendung einer Probit-Analyse um ED₉₀ herauszuarbeiten, das ist die Auftragsrate des ak tiven Wirkstoffs, die erforderlich ist, um eine 90%ige Kontrolle des Fungns zu erhalten, sowie die 95% Bezugs grenzen. Diese Zahlen sind in der Tabelle 1 unten ange geben.

Tabelle 1

Beispiel 2

Eine weitere Serie von Tests wurde entsprechend dem Beispiel 1 durchgeführt, ebenfalls unter Verwendung von HORIZON, wie kommerziell erhältlich, aber unter Verwendung von Dosierungs raten für a.i. von 6,25, 12,5, 25 und 50 g/ha. Bei diesem Test wurde jedoch DOBANOL sowohl bei einer Rate von 1 kg/ha, wie oben, als auch in Portionen von 10 : 1 Gewichtsteilen des aktiven Bestandteils eingesetzt. Die ermittelten ED₉₀ Ergebnisse werden in der Tabelle 2 angegeben.

Tabelle 2

Es wird hier festgehalten, daß das Alkoholethoxylat einer kom merziellen formulierten Probe des aktiven Wirkstoffs hinzuge geben wurde. In diesem Zusammenhang ist das hohe Niveau der verstärkten Aktivität der vorformulierten Quelle für Tebuconazol, die durch die Verwendung von Alkoholethoxylat erhalten wird, überraschend.

Es wird hier festgehalten, daß die Verwendung von Großbuch staben in dieser Beschreibung darauf hinweist, daß es sich um Bezeichnungen von Materialien handelt, die Warenzeichen sind oder von denen man es annimmt.

Es ist festzuhalten, daß die Information über die chemische Konstitution der verschiedenen eingesetzten Materialien, die durch Warenzeichen bezeichnet sind, auf der Grundlage des allgemeinen Kenntnisstandes und, so weit erhältlich, durch Hersteller- und Vertreiber-Informationen gewährleistet ist.

Claims

1. Fungizide Zusammensetzung, die eine Verbindung der allge meinen Formel: umfaßt, worin:
R ein Alkyl-Rest, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkyl-Rest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenyl-Rest darstellt;
X ein Stickstoffatom oder eine CH Gruppe darstellt;
Y eine Gruppierung -OCH₂-, -CH₂CH₂- oder -CH=CH- darstellt;
Z ein Halogenatom, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxy-, Alkyl thio-, Haloalkyl-, Haloalkoxy- oder Haloalkylthio-Rest, einen gegebenenfalls substituierten Phenyl-Rest, einen gegebenenfalls substituierten Phenoxy-Rest, einen gegebenenfalls substi tuierten Phenylalkyl-Rest oder einen gegebenenfalls substi tuierten Phenylalkoxy-Rest darstellt; und
m gleich 0, 1, 2 oder 3 ist;
oder ein Säureadditionssalz oder ein Metallsalzkomplex hiervon; und ein Alkoxylat eines aliphatischen Alkohols.

2. Eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin das Alkoxylat 1 bis 25 Alkoxy-Reste umfaßt.

3. Eine Zusammensetzung gemäß einem der vorstehenden Ansprü che, worin das Alkoxylat ein Ethoxylat oder ein gemischtes Ethoxylat/Propoxylat ist.

4. Zusammensetzung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, worin der aliphatische Alkohol ein C_9-18 aliphatischer Alkohol ist.

5. Zusammensetzung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, worin der Alkoholteil ein primärer Alkoholteil oder soweit eine Mischung von Alkoholteilen vorliegt, diese im wesentlichen primär sind.

6. Zusammensetzung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, worin der Alkoholteil geradkettig ist und soweit eine Mischung von Alkoholteilen vorliegt, diese im wesentlichen geradkettig sind.

7. Zusammensetzung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, worin der Alkoholteil nur eine Hydroxy-Gruppe trägt oder soweit eine Mischung von Alkoholteilen vorliegt, die Alkoholteile mit nur einer Hydroxy-Gruppe überwiegen.

8. Zusammensetzung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der Alkoholteil gesättigt ist oder soweit eine Mischung von Alkoholteilen vorliegt gesättigte Alkoholteile überwiegen.

9. Zusammensetzung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, worin Z_m einen 4-Chlor-Teil darstellt, Y die Gruppierung -CH₂-CH₂- darstellt, X ein Stickstoffatom darstellt und R eine t-Butyl-Gruppe darstellt.

10. Zusammensetzung gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, die eine Konzentratformulierung zur Zugabe von Wasser ist und welche 5-200 g/kg einer Verbindung der allgemeinen Formel I und 1000-1000 g/kg eines Alkoxylates eines aliphatischen Alkohols enthält.

11. Verfahren zur Pilzbekämpfung an einer Stelle, wobei das Verfahren die Behandlung der Stelle mit einer Zusammensetzung gemäß irgendeinem der Ansprüche 1 bis 9 umfaßt.

12. Verwendung einer Zusammensetzung, wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 9 beansprucht, als ein Fungizid.