DK157285B - Fremgangsmaade til haemning af antagonismen mellem et pyridyloxyphenoxyalkanoat-herbicid og benzothiadiazinon-herbicider ved anvendelse efter planternes fremkomst af jorden samt herbicidt sproejtemiddel - Google Patents
Fremgangsmaade til haemning af antagonismen mellem et pyridyloxyphenoxyalkanoat-herbicid og benzothiadiazinon-herbicider ved anvendelse efter planternes fremkomst af jorden samt herbicidt sproejtemiddel Download PDFInfo
- Publication number
- DK157285B DK157285B DK489382A DK489382A DK157285B DK 157285 B DK157285 B DK 157285B DK 489382 A DK489382 A DK 489382A DK 489382 A DK489382 A DK 489382A DK 157285 B DK157285 B DK 157285B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- herbicide
- oil
- pyridyloxy
- herbicides
- volume
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 34
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical compound C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 40
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 38
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 11
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical group C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 5
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 claims description 4
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 10
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- YHSAMQAMZAWZPE-UHFFFAOYSA-N butyl 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl YHSAMQAMZAWZPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 244000304962 green bristle grass Species 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JMFQFJHVDILORU-UHFFFAOYSA-N 8-nitro-2,2-dioxo-3-propan-2-yl-1h-2$l^{6},1,3-benzothiadiazin-4-one Chemical compound C1=CC([N+]([O-])=O)=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 JMFQFJHVDILORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000153 supplemental effect Effects 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
- A01N61/02—Mineral oils; Tar oils; Tar; Distillates, extracts or conversion products thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
DK 157285 B
Den foreliggende opfindelse angâr hæraning af antagonismen mellem pyridyloxy-phenoxyalkanoat-herbicider og benzothia= diazinon-herbicider, nâr de anvendes- efter plantemes frem-komst af jorden i raidler indeholdende begge klasser af her- 5 bicider.
Pyridyloxy-phenoxyalkanoat-derivater, som for eksempel de der er beskrevet i EPO-ans0gning nr. 483, er nyttige som herbici-der og er især effektive til selektiv bekæmpelse af étârige og flerârige græsagtige ukrudtsarter i nærværelse af 0nskelige 10 bredblàdede planter.
Benzothiadiazinon-derivater, der er beskrevet i de amerikan-ske patenter nr. 4.015.130, 4.116.672, 4.155.746, 3.940.389, 3.708.277 og 3.621.017, er nyttige som herbicider og især som aktive herbicider mod bredblàdede planter.
15 Pyridyloxy-phenoxyalkanoat-herbicider anvendes typisk efter plantemes fremkomst af jorden i nærværelse af ikke-ioniske overfladeaktive midler. For at udvide ukrudtsbekæmpelses-spektret ved en given anvendelse blandes pyridyloxy-phenoxy-alkanoat-herbicider med benzothiadiazinon-herbicider, der er 20 aktive over for bredblàdede planter, og pâf0res derefter pâ u0nsket végétation som et bredspektret herbicidt middel, der er effektivt over for græsarter og bredbladet ukrudt. Den herbicide virkning over for græsser af sâdanne blandinger er mindre, end nâr pyridyloxy-phenoxyalkanoat-herbicider an-25 vendes alene. Pâ grund af denne antagonisme i virkningen er det n0dvendigt at for0ge mængden af pyridyloxy-phenoxyalkanoat-komponenten i sâdanne blandinger for at opnâ ækvivalent græs-bekæmpelsa saromenlignet med mindre mængder pyridyloxy-phenoxy-alkanoater, nâr de anvendes alene.
30 Det er derfor 0nskeligt at tilvejebringe en fremgangsmâde til hæmning af antagonismen mellem visse pyridyloxy-phenoxy- TT » 1_ 1 . IJ · , « i j · * i * _ * » __ __ O __ J * ^ Λ 2
DK 157285 B
herbicider foren.es til anvendelse efter planternes frexnkomst af jorden over for u0nsket végétation.
Fremgangsmàden ifelge opfindelsen er ejendominel ig ved tilsact-5 ning af mindst 0,1 rumfangs% af det samlede middel af en af-gredeolie, der er effektiv til at hæmrae antagonismen mellem pyridyloxy-phenoxyalkanoat-herbicidet o.g benzothiadiazinon-herbicidet, hvilken afgradeolie er et ikke-fytotoksisk oliede-st i ll.atprodukt indeholdende overvejende paraffiniske og na-10 phtheniske hydrocarboner, et koneentrat deraf eller en blan-ding af sàdanne olier.
Den foreliggende opfindelse angàr ogsâ et herbicîdt sprejte-middel omfattende (a) mindst et pyridyloxy-phenoxyalkanoai-15 herbicid, sont er 2-{4-{(3-chlor-5-(trif1uormethyl)-2-pyridi- nyl)oxy)phenoxy)-propansyre, en ester eller et sait deraf, og (b) et benzothiadiazinon-herbicid, og midlet er ejendomineligt ved, at det desuden indeholder mindst 0,1 rumfangs% af det samlede middel af en afgredeolie, der er effektiv til at hæmme 20 antagonismen mellem pyridyloxy-phenoxyalkanoat-herbicidet og benzothiadiazinon-herbicidet, hvilken afgredeolie er et ikke-fytotoksisk oliedestiΠationsprodukt indeholdende overvejende paraffiniske og naptheniske hydrocarboner, et koneentrat deraf eller en blanding af sàdanne olier.
25
Afgredekomponenten er et oliedesti11atprodukt indeholdende overvejende paraffiniske og naphtheniske hydrocarboner og indeholdende i al mindelighed mindre end 25 vægt% aromatiske stoffer. Disse afgredeolier er kendte forbindelser, der er be-30 skrevet i amerikansk patent nr. 3.997.322, som inkorporeres heri gennem denne henvisning. Afgradeolier er ikke-fytotoksi-ske og har almindeligvîs egenskaber inden for felgende interval 1er.
35 3
DK 157285 B
Tyngde, °API/15,6°C 31,0 - 36,0
Viskositet, . SUS/37,8°C 60 - 120
Viskositet SÜS/98,9°C 34 - 38
Flammepunkt 150 - -204°C
5 Brændpunkt 191 - 204°C
Hældetemperatur -23 til -6°C
üsulfoneret rest, vægt% (ASTM) 75,0 - 99,9
Brydningsindeks, 25°C 1,4660 - 1,4690
Gelaromatiske forbindelser, vægt% maks. 25,0 10 Destillationsinterval ved 10 mm Hg (ASTM D-1160) 300 - 500
Udtrykket "afgrëdeolie" som anvendt i den foreliggende be-skrivelse skal indbefatte afgr0deoliekoncentrater. Et af-15 gr0deoliekoncentrat er en afgr0deolie, der indeholder flere overfladeaktive midler eller emulgeringsmidler end en afgr0de-olie. Et afgr0deoliekoncentrat indeholder typisk overfladeaktive midler eller emulgeringsmidler i mængder op til 30 vægt%, medens en afgr0deolie i almindelighed indeholder 20 mindre end 5 vægtl overfladeaktive midler eller emulgeringsmidler.
Ved udf0relse af den foreliggende opfindelse bliver en effek-tiv mængde af en afgr0deolie sat til etthërbicidt spr0jte-25 middel indeholdende et pyridyloxy-phenoxyalkanoat-herbicid og et benzothiadiazinon-herbicid, hvorved afgr0deolien hæmraer antagonismen mellem disse herbicider. I almindelighed udg0r en effektiv mængde af en afgr0deolie mindst 0,1 rumfangs% af det samlede herbicide middel. Med fordel findes afgr0deolien 30 i en mængde fra 0,25 til 5 rumfangs% af det samlede middel· og fortrinsvis fra 0,5 til 1,5 rumfangs% af det samlede middel.
Afgr0deolier er velkendte materialer og findes i handelen.
Egnede afgr0deolier, der anvendes til udf0relse af den fore-35 liggende opfindelse, indbefatter afgr0deolier, afgr0deolie- 4
DK 1S7285B
koncentrater og blandinger af afgr0deolier med emulgerings-midler, som f.eks.: Sun® 11-E, Atplus® 411-F, Booster®
Plus E, Agri-Oil ® Plus, Agri Dex ®, Agrodex ®, Herb-Oil®
Plus, U.S.S·. Spray Adjuvant ®, Agicide Activator®, Prime 5 Oil ®, Crop Surf ® Spray Oil, Ad jucide ®, Mor-Act ®, Sunoco ® Superior Spray Oils, Orchex® 696, Parami ® 100 og Sun ® Sïïperioe Spray Oils. De foretrukne afgr0deolier er Atplus ®411-F og Sun ® 11-E.
10 Pyridyloxy— phenoxyalkanoat—herbicide.t har formlen 1 i5 IQJL °
1 ^ ^0-( f J V-0 - CH - C - Z
hvor Z er -OH og jordalkalimetal- og alkalimetalsalte deraf, 20 l-18C-alkoxy, der eventuelt er substitueret med op til 3 halogenatomer, l-6C-alkoxy eller l-4C-alkoxycarbonyl, 2-8C-alkenyloxy, 2-8C-alkynyloxy, 3-12C-cykloalkyloxy, der eventuelt er substitueret med l-4C-alkyl, phenoxy, der eventuelt er substitueret med op til 3 halogengrupper, l-4C-alkyl eller 25 l-4C-alkoxy, benzyloxy, hvor phenylgruppen eventuelt bærer op til 3 halogen- eller methylgrupper, l-18C-alkylthio, phenylthio, hvor phenyldelen eventuelt er substitueret med op til 3 halogengrupper, l-4C-alkylgrupper eller l-4C-alkoxy-grupper, amino, l-4C-alkylamino og anilino, hvor phenyldelen 30 eventuelt er substitueret med op til 3 halogengrupper, 1-4C-alkylgrupper eller l-4C-alkoxygrupper. De meste fortrukne forbindelser er de, hvori Z er en C^-C^-alkoxy- eller en C^-Cg-alkoxyalkoxygruppe, hvor alkoxygrupperne er ligekædede eller forgrenede.
Specielle pyridyloxy-phenoxypropionat-herbicider inden for op-findelsens rammer indbefatter: 35
DK 157285 B
5 2-(4-((3-chlor-5-(trifluormethÿl)-2-pyridinyl)oxy)phenoxy)-propansyre og salte deraf, methyl-2-(4-((3-chlor-5-(trifluormethÿl)-2-pyridinyl)oxy)-5 phenoxy}propanat, butyl-2-(4-((3-chlor-5-(trifluormethÿl)-2-pyridinyl)oxy)-phenoxy)propanat t 10 ethoxyethy1-2-(4-((3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl)- oxy)phenoxy)propanat og l-methoxy-2-propyl-2-(4-((3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl)oxy)phenoxy)propanat,
1S
Pyridyloxy-phenoxyalkanoat-herbiciderne kan eksistere i optisk aktive stereoisomere former, sâsom hojredrejende og venstrédrejendeformer. ' Deforskellige bLandinger ag racemater af disse isomere ligger inden for opfindelsens 20 rammer.
Foretrukne benzothiadiazinon-herbicider indbefatter dem af formlen 0 Λ " ^CH, 25 / 3
X H
30 hvor X er hydrogen, chlor, brom, fluor, C^-Cg-alkyl og nitro samt salte deraf.
Særligt foretrukne benzothiadiazinon-herbicider indbefatter: 8-chlor-3- (l-rnefchÿlethyl) -lH-2,l,3-benzothiadiazin-4 (3H) -on- 2,2-dioxid, 35 6
DK 157285 B
8-nitro-3- (1-methylethyl) -lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on- 2.2- dioxid, 8-fluor-3-(1-methylethyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-5 2,2-dioxid, 8-methy1-3-(1-methylethyl)-1H-2,1/3-benzothiadiazin-4(3H)-on- 2.2- dioxid og 10 3-(1-methylethyl)-1H-2,l,3-benzothiadiazinon-4(3H)-on-2,2- dioxid, der er almindeligt kendt som bentazon.
15 Bentazon, der er et aktivt herbicid over for bredbladede planter, og en foretrukken forbindelse, findes i handelen fra BASF Wyandotte Corporation under det registrerede varemærke "Basagran". Bentazon anvendes i. reglen. ti.l bredbladet ukrudt i en mængde fra 0,84 til 2,24 kg pr. hektar af aktiv bestand-20 del.
Ved udf0relse af den foreliggende opfindelse er rækkef01gen af blandingen af afgr0deolien med pyridyloxy-phenoxyalkanoat-herbicidet og benzothiadiazinon-herbicidet ikke af afg0rende 25 betydning. For eksempel kan afgr0deolien blandes med enten herbicid alene og derefter saiumensættes til et spr0jtepræparat under anvendelse af velkendt teknik. Alternat!vt kan herbi-ciderne sammensættes til et spr0jtepræparat, og afgr0deolien kan derefter tilsættes under tilstrækkelig omr0ring til at 30 dispergere afgr0deolien ensartet i blandingen.
Nâr f0rst midlerne if01ge opfindelsen er fremstillet, pâf0res de pâ u0nsket végétation ved anvendelse af i og for sig kendte metoder.
De f01gende eksempler illustrerer den foreliggende opfindelse og mâden, hvorpâ den kan udf0res.
35 7
DK 157285 B
EKSEMPEL 1.
2-(4-((3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl)oxy)phenoxy)-propansyrebutylester, i det f0lgende omtalt som aktiv for-bindelse "A", som en olie-i-vand émulsion blev pâf0rt pâ Setaria viridis (10,16 cm h0je) med en bânddrevet markspreder 5 kalibreret til at give 187 liter pr. hektar) gennem en 8002 T-Jet dyse. Herbicidet blev pâf0rt i mængder pâ 0,28, 0,14, 0,07, 0,035,0,018 kg pr. hektar i nærværelse af enten 0,25% v/v Colloidol ® X-77, som er et ikke-ionisk overfladeaktivt middel, eller 1,25% v/v Atplus ® 411-F, som er et afgr0deolie-10 koncentrat. Bentazon, der fis i handelen fra BASF Wyandotte Corporation som et Na -saltpræparat, blev sât til en iden-tisk række af emulsioner af aktiv forbindelse "A” og tilf0rt, enten i nærværelse af Colloidol® ikke-ionisk overfladeaktivt middel eller Atplus ® 411-F afgr0deolie. Nâr der blev til-15 f0rt bentazon, blev den anvendt i en mængde af 0,84 kg pr.
hektar. Aile anvendelser blev foretaget og bed0mt pâ 3 pot-ter, som hver indeholdt 3-5 planter.
Efter tilf0rslen af herbicid blev planteme holdt i et drivhus og vandet ved drypvanding under jorden. Efter 14 dage blev 20 graden af skade pâ Setaria viridis bed0mt visuelt for vækst-hæmning i forhold til ubehandlede kontroller efter en skala fra 0 til 100, hvor "100" viser fuldstændig dræbning eller væksthæmning, og "0" viser ingen væksthæmning eller ingen herbicid virkning.
25 "EDgg", der er anf0rt i tabel 1, betyder 80% af en totalt ef-fektiv dosis. Med dette udtryk skal betegnes den tilf0rte mængde i kg pr. hektar af et herbicid, som er effektivt til at draebe eller bekæmpe 80% af den behandlede végétation.
Et herbicid, der har en EDg0 pâ 0,112 kg, ville vise, at'til-30 f0rsel af 0,112 kg pr. hektar af det særlige herbicid ville • dræbe eller bekæmpe 80% af den behandlede végétation. Résulta terne er anf0rt i tabel 1.
DK 157285 B
8 TABEL 1.
o « in es co co t"; 2 H! η o H o w o O o o (JJ CO o o o o o o O o o ooo
tP iH
H O
iH ^ H «J O 0) Λ M X οι en 0- tn ooo ooo & g in 3 2 2
en H en 'S* HH HHiN
: O
13 <
(Dr O
Soi <D ta ta h 'Tj rS γ» ooo ooo o mm moo Ο,β ο σίσΐ'Λ nhs1 ^ tn co in in *· S *ri 8 Λ o M U <D 0 Λ Ή m> -«a· omm inmm inmo oinin O-h h σι <λ en co n oo ffioun σ\ σ\ co +> en o
G td •H
a u Λ <D
MCn co οσ\σ» <n en m οοσν οσιο ni ο σι σι en <η co ο ο en ooicn
Μ -.i-l Η rH
dp s ο G 'S ®
O H H
I I N H ^ o ai ni o ? 2 o 13+1 aj
<d «n: S
«H 1ΗΛ μ 3 <D + 'y > > id <d co p» o--* p* o— w ~ ' r·» H p» h ® 1^40) I +4 O-·' &i & ^ * cj-a xî 0}¾ 2 » i, -,
Hd H 13 S3 rj j S
rl SH rl SH\ «-H HO
3 S) 0 S td 0 g ^ ^2 H Η Ό H ^4 2 •h i3i+i h i + 2 ïï -£2 +> oo> o © > ^ 2 2 £ H H+IH H^rtoo H HO) Ό H+4+J H +4 -P « ft 0«Λ
Ό OH 0 H Pi O +* +J
(¾ O'.-id U ^ ^ + 2 3 4 2 13
C
IJÎJI - - Λ G H <N en ** 3
0) -H
4
rH
DK 157285B
9
Lignende resultater kan opnâs, nâr andre pyridyloxy-phenoxy-alkanoat-herbicider, benzothiadiazinon-herbicider og afgr0de-olier, der aile er beskrevet heri, anvendes som bredspektre-de herbicide midler, hvorved antagonismen mellem herbici-5 de me hæmmes.
SKSEMPEL 2.
Der blev fremstillet et herbicidt spr0jteraiddel ved at blande f01gende:
Basagran ® 0/34 - 0,31 kg 2-(4-( (3-ch2or-5-(trifluormethyl)- 2-pyridinyl)oxy)phenoxy)propan-^ syrebutylester 0/03 - 0,23 kg A£gr0deolie 0,076- 3,19 1
Vand rest til 75,7 1
Den anvendte afgr0deolie var Atplus ® 411 afgr0deolie. Herbi-20 ciderne blev tilf0rt som flydende préparater. Basagran ® in- deholdt 0,48 kg pr. liter. 2-(4-((3-chlor-5-(trifluormethyl)- 2-pyridinyl)oxy)phenoxy)propansyrebutylesteren som 0,24 kg pr. liter i et oliedestillat-opl0sningsmiddel i xyleninterval-let blev blandet med afgr0deolien og vand til dannelse af en 25 émulsion. Basagran blev derefter tilsat under omr0ring for at fuldende præparatet. Dette præparat blev sâ anvendt som et bredspektret herbicid pà 0,405 hektar. 1 andre udf0relsesformer kan de bredspektrede herbicide midler 30 if0lge opfindelsen med fordel anvendes i kombination med et eller flere yderligere pesticide midler, Sâdanne yderligere pesticide midler kan vaare insekticider, nematocider, arthro-podicider, herbicider, fungicider eller baktericider, som er forenelige med midleme if0lge opfindelsen. I disse udf0rel-35 sesformer anvendes den pesticide forbindelse derfor som en sup-plerende gift til samme eller til et andet pesticidt formai eller som et additiv.
Claims (8)
1. Fremgangsmâde til hæmning af antagonismen mellem et pyri-5 dyloxy-phenoxyalkanoat-herbicid, som er 2-(4-((3-chlor-5-(tri- fluormethyl)-2-pyridinyl)oxy)phenoxy)propansyref en ester eller et sait deraf, og benzothiadiazinon-herbicider, nâr de an-vendes efter planternes fremkomst af jorden pâ uonsket végétation i et sprejtemiddel indeholdende begge disse herbicider, 10 kendetegnet ved tilsætning af mindst 0,1 rumfangs% af det samlede middel af en afgrardeolie, der er effektiv til at hæmme antagonismen mellem pyridyloxy-phenoxyalkanoat-herbi-cidet og benzothiadiazinon-herbicidet, hvilken afgredeolie er et ikke-fytotoksisk oliedestillatprodukt indeholdende overve-15 jende paraffiniske og naphtheniske hydrocarboner, et koncen-trat deraf eller en blanding af sàdanne olier.
2. Fremgangsmâde ifelge krav 1, kendetegnet ved, at afgrodeolien tilsættes i en mangde fra 0,5 til 5 rumfangs% 20 af det samlede middel.
3. Fremgangsmâde ifalge krav 1, kendetegnet ved, at afgrodeolien tilsættes i en mangde fra 0,5 til 1,5 rum-fangs% af det samlede middel. 25
4. Fremgangsmâde ifelge krav 1-3, kendetegnet ved, at benzothiadiazonen er bentazon.
5. Bredspektret herbicidt sprojtemiddel, omfattende 30 (a) mindst ét pyridyloxy-phenoxyalkanoat-herbicid, som er 2-(4 —((3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl)oxy)phenoxy)-pro-pansyre, en ester eller et sait deraf, og 35 (b) mindst êt benzothiadiazinon-herbicid, kendetegnet ved, at midlet desuden indeholder mindst 0,1 rumfangs% af det samlede middel af en afgredeolie, DK 157285 B der er éffektiv til at hæmme antagonismen mellem pyridyloxy-phenoxyalkanoat-herbicidet og benzothiaddazinon-herbicidet, hvilken afgrodeolie er et ikke-fytotoksisk oliedesti1lations-produkt indeholdende overvejende paraffiniske og naptheniske 5 hydrocarboner, et koncentrat deraf e11er en blanding af sâ-danne olier.
6. Middel ifolge krav 5, kendetegtiet ved, at af-gredeolien findes i en mængde fra 0,5 til 5 rumfangs%. 10
7. Middel ifelge krav 5, kendetegnet ved, at af-gradeolien findes i en mængde fra 0,5 til 1,5 rumfangsi.
8. Middel ifolge krav 5, kendetegnet ved, at ben-15 zothiadiazinon-herbicidet er bentazon. 20 25 30 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/321,352 US4447257A (en) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | Inhibiting the antagonism between pyridyloxy-phenoxy alkanoate herbicides and benzothiadiazinone herbicides in post-emergent applications |
| US32135281 | 1981-11-16 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK489382A DK489382A (da) | 1983-05-17 |
| DK157285B true DK157285B (da) | 1989-12-04 |
| DK157285C DK157285C (da) | 1990-05-07 |
Family
ID=23250255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK489382A DK157285C (da) | 1981-11-16 | 1982-11-04 | Fremgangsmaade til haemning af antagonismen mellem et pyridyloxyphenoxyalkanoat-herbicid og benzothiadiazinon-herbicider ved anvendelse efter planternes fremkomst af jorden samt herbicidt sproejtemiddel |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4447257A (da) |
| EP (1) | EP0079774B1 (da) |
| JP (1) | JPS5896006A (da) |
| AT (1) | ATE15580T1 (da) |
| AU (1) | AU555037B2 (da) |
| BR (1) | BR8206633A (da) |
| CA (1) | CA1186908A (da) |
| DE (1) | DE3266427D1 (da) |
| DK (1) | DK157285C (da) |
| GB (1) | GB2111389B (da) |
| GR (1) | GR77759B (da) |
| IL (1) | IL67175A (da) |
| MY (1) | MY8700324A (da) |
| NZ (1) | NZ202498A (da) |
| ZA (1) | ZA828142B (da) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4824475A (en) * | 1985-09-16 | 1989-04-25 | The Dow Chemical Company | Enhanced herbicidal triazine compositions and method of use |
| US4834908A (en) * | 1987-10-05 | 1989-05-30 | Basf Corporation | Antagonism defeating crop oil concentrates |
| US5102442A (en) * | 1987-10-05 | 1992-04-07 | Basf Corporation | Antagonism defeating crop oil concentrates |
| US5238604A (en) * | 1987-10-05 | 1993-08-24 | Basf Corporation | Crop oil concentrates |
| DE3806294A1 (de) * | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Hoechst Ag | Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen |
| AP112A (en) * | 1988-03-16 | 1990-03-05 | Ici South Africa Ltd | Herbicides. |
| US5084087A (en) * | 1989-04-26 | 1992-01-28 | Basf Corporation | Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations |
| US6218337B1 (en) * | 1996-09-27 | 2001-04-17 | Basf Aktiengesellschaft | Solid mixtures of 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-one-2,2,-dioxide or its salts |
| CA2607618C (en) * | 2005-05-10 | 2014-09-16 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compositions |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3041336A (en) * | 1958-10-01 | 1962-06-26 | Norwich Pharma Co | 3-oxo-1.2.6-thiadiazine-1.1-dioxides |
| US3217001A (en) * | 1963-08-19 | 1965-11-09 | American Home Prod | Derivatives of 1h-2, 1, 3-benzothiadiazin-4(3h)-one 2-oxide and intermediates therefor |
| US3708277A (en) * | 1966-08-30 | 1973-01-02 | Basf Ag | Herbicidal method |
| US3621017A (en) * | 1967-09-30 | 1971-11-16 | Basf Ag | Salts of thiadiazinones |
| US3997322A (en) * | 1970-09-09 | 1976-12-14 | Sun Oil Company Of Pennsylvania | Herbicide carrier oil composition |
| NL7302541A (da) * | 1972-02-28 | 1973-08-30 | ||
| US3940389A (en) * | 1973-09-17 | 1976-02-24 | The Dow Chemical Company | 4 (3H)-Oxobenzo-2,1,3-thiadiazine-2,2-dioxides |
| US4051130A (en) * | 1974-08-15 | 1977-09-27 | The Dow Chemical Company | 4(3H)-oxobenzo-2,1,3-thiadiazine-2,2-dioxides and derivatives thereof |
| US4155746A (en) * | 1976-01-15 | 1979-05-22 | The Dow Chemical Company | Postemergent herbicidal method using 8-substituted benzothiadiaziones |
| US4116672A (en) * | 1976-03-12 | 1978-09-26 | The Dow Chemical Company | 4(3H)-Oxobenzo-2,1,3-thiadiazine-2,2-dioxides and derivatives thereof |
| JPS54119476A (en) * | 1978-03-10 | 1979-09-17 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxyalkanecarbocyic acid derivatives and their preparation |
| CA1247625A (en) * | 1977-07-22 | 1988-12-28 | Howard Johnston | Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use |
| GB1550574A (en) * | 1977-12-12 | 1979-08-15 | Ciba Geigy Ag | Pyridyloxy-phenoxy-propionic acid derivatives which are effective as herbicides and as agents regulating plant growth |
| EP0003313B1 (de) * | 1978-01-27 | 1981-01-07 | Ciba-Geigy Ag | Neue Pyridyloxy-phenoxy-alpha-propionsäure-aminoalkyl-ester mit herbizider Wirkung,ihre Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung |
| DE2967486D1 (en) * | 1978-03-01 | 1985-08-29 | Ici Plc | Mixtures of herbicidal pyridyloxyphenoxypropanoic acid derivatives with other herbicides, and processes of killing unwanted plants therewith |
-
1981
- 1981-11-05 ZA ZA828142A patent/ZA828142B/xx unknown
- 1981-11-16 US US06/321,352 patent/US4447257A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-10-29 CA CA000414519A patent/CA1186908A/en not_active Expired
- 1982-11-03 IL IL67175A patent/IL67175A/xx unknown
- 1982-11-04 AU AU90162/82A patent/AU555037B2/en not_active Ceased
- 1982-11-04 DK DK489382A patent/DK157285C/da active
- 1982-11-12 BR BR8206633A patent/BR8206633A/pt unknown
- 1982-11-12 DE DE8282306033T patent/DE3266427D1/de not_active Expired
- 1982-11-12 GB GB08232339A patent/GB2111389B/en not_active Expired
- 1982-11-12 EP EP82306033A patent/EP0079774B1/en not_active Expired
- 1982-11-12 AT AT82306033T patent/ATE15580T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-11-15 NZ NZ202498A patent/NZ202498A/xx unknown
- 1982-11-15 JP JP57200250A patent/JPS5896006A/ja active Pending
- 1982-11-16 GR GR69833A patent/GR77759B/el unknown
-
1987
- 1987-12-30 MY MY324/87A patent/MY8700324A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1186908A (en) | 1985-05-14 |
| NZ202498A (en) | 1985-05-31 |
| GB2111389B (en) | 1985-06-05 |
| AU555037B2 (en) | 1986-09-11 |
| MY8700324A (en) | 1987-12-31 |
| GR77759B (da) | 1984-09-25 |
| EP0079774A1 (en) | 1983-05-25 |
| US4447257A (en) | 1984-05-08 |
| DK489382A (da) | 1983-05-17 |
| IL67175A0 (en) | 1983-03-31 |
| DK157285C (da) | 1990-05-07 |
| ATE15580T1 (de) | 1985-10-15 |
| ZA828142B (en) | 1984-06-27 |
| JPS5896006A (ja) | 1983-06-07 |
| IL67175A (en) | 1985-11-29 |
| AU9016282A (en) | 1983-05-26 |
| BR8206633A (pt) | 1983-10-04 |
| GB2111389A (en) | 1983-07-06 |
| DE3266427D1 (en) | 1985-10-24 |
| EP0079774B1 (en) | 1985-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102408122B1 (ko) | 그래스 및 브라시카 작물에서 선택적인 제초제로서 3-이속사졸리딘온의 용도 | |
| EP0003313B1 (de) | Neue Pyridyloxy-phenoxy-alpha-propionsäure-aminoalkyl-ester mit herbizider Wirkung,ihre Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung | |
| US20040087445A1 (en) | Herbicidal compositions comprising benzoylpyrazoles and safeners | |
| EA019698B1 (ru) | Способ борьбы с сорняками и гербицидная композиция | |
| DK157285B (da) | Fremgangsmaade til haemning af antagonismen mellem et pyridyloxyphenoxyalkanoat-herbicid og benzothiadiazinon-herbicider ved anvendelse efter planternes fremkomst af jorden samt herbicidt sproejtemiddel | |
| EP0350079B1 (en) | Synergistic herbicide combinations and method of application | |
| US3454392A (en) | Dihalophenyl-p-nitrophenyl ethers as herbicides | |
| AU2013354223B2 (en) | Method of controlling resistant harmful plants | |
| EP0141319B1 (de) | Substituierte Phenoxyalkancarbonsäureester | |
| CS242891B2 (en) | Herbicide | |
| NZ210008A (en) | Synergistic herbicidal compositions containing n-phosphonomethylglycine and an aryloxyphenoxy pentanoic acid ester | |
| EP0147683B1 (en) | A method for the control of galium aparine | |
| WO2019118743A1 (en) | Compositions for the protection of agrarian crops and use thereof | |
| IE48779B1 (en) | 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives,their preparation and plant protecting compositions containing them | |
| EP0062836B1 (de) | Herbizide Diphenylether, deren Herstellung und Verwendung als Herbizide | |
| EP0150529A2 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| EP0158445B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| DE4325558A1 (de) | Fungizide Zusammensetzung | |
| EP0032832B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and use thereof | |
| EP0110236B1 (de) | Herbizide Mittel | |
| US4279638A (en) | 3,5-Disubstituted 1,2,4-oxadiazole herbicidal antidotes | |
| NO781517L (no) | Herbicid preparat. | |
| PL72713B1 (da) | ||
| CS212341B2 (en) | Synergetic herbicide means | |
| NZ205959A (en) | A herbicidal mixture for weed control in soybean crops |