JPH0687703A - 殺菌組成物 - Google Patents
殺菌組成物Info
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- JPH0687703A JPH0687703A JP20561993A JP20561993A JPH0687703A JP H0687703 A JPH0687703 A JP H0687703A JP 20561993 A JP20561993 A JP 20561993A JP 20561993 A JP20561993 A JP 20561993A JP H0687703 A JPH0687703 A JP H0687703A
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Zoology (AREA)
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- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規な殺菌組成物、その使用及びその製造
【構成】 一般式：
【化１】
［式中、好ましくはＹは窒素原子を示し、ｍおよびｎの
両者は０を示し、Ｒ1 は水素原子を示し、Ｒ2 はメチル
基を示し、Ｒ4 はシクロプロピル基を示し、Ｒ5は４−
クロル基を示し、Ｒ6 およびＲ7 の両者は水素原子を示
す］の化合物とアジュバントとしての脂肪族アルコール
アルコキシレート、たとえば平均して１分子当り５〜９
個の酸化エチレン単位を有するＣ9-15脂肪族アルコール
のエトキシレートとからなる殺菌組成物が提供される。
アルコキシレートの存在は、特に穀類作物に対し病原性
である菌類に対し葉上噴霧での施用に際し一般式Ｉの化
合物の殺菌効果を著しく増大させることが判明した。
両者は０を示し、Ｒ1 は水素原子を示し、Ｒ2 はメチル
基を示し、Ｒ4 はシクロプロピル基を示し、Ｒ5は４−
クロル基を示し、Ｒ6 およびＲ7 の両者は水素原子を示
す］の化合物とアジュバントとしての脂肪族アルコール
アルコキシレート、たとえば平均して１分子当り５〜９
個の酸化エチレン単位を有するＣ9-15脂肪族アルコール
のエトキシレートとからなる殺菌組成物が提供される。
アルコキシレートの存在は、特に穀類作物に対し病原性
である菌類に対し葉上噴霧での施用に際し一般式Ｉの化
合物の殺菌効果を著しく増大させることが判明した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な殺菌組成物、その
使用およびその製造に関するものである。詳細には本発
明は、米国特許第４６６４６９６号に開示されたような
殺菌性アゾール化合物を混入した新規な殺菌組成物に関
するものである。
使用およびその製造に関するものである。詳細には本発
明は、米国特許第４６６４６９６号に開示されたような
殺菌性アゾール化合物を混入した新規な殺菌組成物に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】今回、処理すべき植物に対し特定の種類
すなわち脂肪族アルコールアルコキシレートから選択さ
れるアジュバントを同時使用することにより、上記化合
物の殺菌活性は驚異的かつ顕著な程度まで増大すること
が突き止められた。この種のアルコキシレートは実質的
に植物無毒性である。さらに、これらは実用的組成物の
開発に極めて適している。
すなわち脂肪族アルコールアルコキシレートから選択さ
れるアジュバントを同時使用することにより、上記化合
物の殺菌活性は驚異的かつ顕著な程度まで増大すること
が突き止められた。この種のアルコキシレートは実質的
に植物無毒性である。さらに、これらは実用的組成物の
開発に極めて適している。
【０００３】
【発明の要点】本発明の第１面によれば、一般式：
【化２】 ［式中、Ｒ1 はＣ1-5 アルキルであって未置換またはハ
ロゲン、Ｃ1-5 アルコキシ、フェニル−Ｃ1-3 アルコキ
シ、フェノキシ、Ｃ1-5 アルキルチオ、フェニル−Ｃ
1-3 アルキルチオもしくはフェニルチオにより置換さ
れ、ここで適宜のフェニル基はＣ1-5 アルキル、ハロゲ
ン、ハロゲン置換Ｃ1-5 アルキル、Ｃ1-5 アルコキシも
しくはハロゲン置換Ｃ1-5 アルコキシにより置換するこ
とができ；またはＣ2-5 アルケニルもしくはＣ2-5 アル
キニルであって未置換もしくはハロゲンにより置換さ
れ；またはシクロアルキルであって未置換またはＣ1-5
アルキルにより置換され；またはフェニルであって未置
換もしくはハロゲンおよびＣ1-5 アルキルよりなる群か
ら選択される置換基により置換され；Ｒ2 およびＲ3 は
独立してＨであるかまたはＲ1 の意味を有し、ここでＲ
1 およびＲ2 は互いに結合してＣ3-7 シクロアルキル基
を形成することができ；ｍは０もしくは１であり；ｎは
０、１もしくは２であり；Ｒ4 はＣ3-7 シクロアルキル
基であって未置換もしくはＣ1-5 アルキルにより置換さ
れ；Ｒ5 およびＲ6 は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1-5 ア
ルキル、Ｃ2-5 アルケニル、Ｃ2-5 アルキニルもしくは
Ｃ1-5 アルコキシ（未置換もしくはハロゲン化）、フェ
ニルもしくはフェノキシ（未置換もしくは置換）、また
はＮＯ2 であり；Ｒ7 はＨ、Ｃ1-5 アルキルもしくはハ
ロゲンであり；ＹはＣＨもしくはＮである］の化合物ま
たはそのエーテルもしくはエステルまたはそのアルコラ
ート、酸付加塩もしくは金属塩錯体と脂肪族アルコール
のアルコキシレートとからなる殺菌組成物が提供され
る。
ロゲン、Ｃ1-5 アルコキシ、フェニル−Ｃ1-3 アルコキ
シ、フェノキシ、Ｃ1-5 アルキルチオ、フェニル−Ｃ
1-3 アルキルチオもしくはフェニルチオにより置換さ
れ、ここで適宜のフェニル基はＣ1-5 アルキル、ハロゲ
ン、ハロゲン置換Ｃ1-5 アルキル、Ｃ1-5 アルコキシも
しくはハロゲン置換Ｃ1-5 アルコキシにより置換するこ
とができ；またはＣ2-5 アルケニルもしくはＣ2-5 アル
キニルであって未置換もしくはハロゲンにより置換さ
れ；またはシクロアルキルであって未置換またはＣ1-5
アルキルにより置換され；またはフェニルであって未置
換もしくはハロゲンおよびＣ1-5 アルキルよりなる群か
ら選択される置換基により置換され；Ｒ2 およびＲ3 は
独立してＨであるかまたはＲ1 の意味を有し、ここでＲ
1 およびＲ2 は互いに結合してＣ3-7 シクロアルキル基
を形成することができ；ｍは０もしくは１であり；ｎは
０、１もしくは２であり；Ｒ4 はＣ3-7 シクロアルキル
基であって未置換もしくはＣ1-5 アルキルにより置換さ
れ；Ｒ5 およびＲ6 は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1-5 ア
ルキル、Ｃ2-5 アルケニル、Ｃ2-5 アルキニルもしくは
Ｃ1-5 アルコキシ（未置換もしくはハロゲン化）、フェ
ニルもしくはフェノキシ（未置換もしくは置換）、また
はＮＯ2 であり；Ｒ7 はＨ、Ｃ1-5 アルキルもしくはハ
ロゲンであり；ＹはＣＨもしくはＮである］の化合物ま
たはそのエーテルもしくはエステルまたはそのアルコラ
ート、酸付加塩もしくは金属塩錯体と脂肪族アルコール
のアルコキシレートとからなる殺菌組成物が提供され
る。
【０００４】本発明の第２面によれば、生息地を第１面
の組成物で処理することからなる生息地における菌類の
撲滅方法が提供される。生息地は農業もしくは園芸区域
とすることができる。生息地は好適には菌侵蝕を受ける
植物、この種の植物の種子、または植物が成長している
或いは生長させるべき媒体とすることができる。好まし
くは、本発明による方法は組成物による植物の葉上処理
を含む。この方法は、生息地に既に存在する菌類の撲滅
および／または生息地における予防的殺菌処理とするこ
とができる。組成物は多数の植物のカビ病、たとえばウ
ドン粉病（Erysiphe）、黒星病（Venturia）、ウレジナ
レス（Uredinales）、アブラ虫病（Cercosporia ）、ウ
ドン粉病（Podosphaera ）、ウドン粉病（Uncinula）、
赤銹病（Puccinia）、リンコスポリウム（Rhynchospori
um）、ベト病（Pyrenophora ）および褐斑病（Septori
a）を抑制すべく使用することができる。特に植物は、
菌類エリシフェ・グラミニス（ウドン粉病）およびレプ
トスフェリア・ノドルム（斑点病）の侵蝕に対し本発明
の方法で得られる抑制のため好適には穀類、特に小麦も
しくは大麦植物とすることができる。
の組成物で処理することからなる生息地における菌類の
撲滅方法が提供される。生息地は農業もしくは園芸区域
とすることができる。生息地は好適には菌侵蝕を受ける
植物、この種の植物の種子、または植物が成長している
或いは生長させるべき媒体とすることができる。好まし
くは、本発明による方法は組成物による植物の葉上処理
を含む。この方法は、生息地に既に存在する菌類の撲滅
および／または生息地における予防的殺菌処理とするこ
とができる。組成物は多数の植物のカビ病、たとえばウ
ドン粉病（Erysiphe）、黒星病（Venturia）、ウレジナ
レス（Uredinales）、アブラ虫病（Cercosporia ）、ウ
ドン粉病（Podosphaera ）、ウドン粉病（Uncinula）、
赤銹病（Puccinia）、リンコスポリウム（Rhynchospori
um）、ベト病（Pyrenophora ）および褐斑病（Septori
a）を抑制すべく使用することができる。特に植物は、
菌類エリシフェ・グラミニス（ウドン粉病）およびレプ
トスフェリア・ノドルム（斑点病）の侵蝕に対し本発明
の方法で得られる抑制のため好適には穀類、特に小麦も
しくは大麦植物とすることができる。
【０００５】好ましくは本発明の方法は、一般式Ｉの化
合物と脂肪族アルコールのアルコキシレートとからなる
水性組成物で生息地を処理することからなっている。脂
肪族アルコールの好適アルコキシレートは２個の炭素原
子を有するアルコキシ単位に基づくもの、すなわちエト
キシレートであるか、或いは２個および３個の炭素原子
を有するもの、すなわち混合エトキシレート／プロポキ
シレートであり、エトキシレートが好適である。この種
のアルコールアルコキシレートは種々の供給源から入手
することができ、或いは適する脂肪族アルコールを公知
条件下でアルコキシル化して製造することもできる。本
発明に使用するための好適脂肪族アルコールアルコキシ
レートにおいて、アルコキシレート鎖は少なくとも５個
のアルコキシ部分、好ましくは５〜２５個のアルコキシ
部分、より好ましくは５〜１５個、特に好ましくは５〜
９個のアルコキシ部分を有することができる。
合物と脂肪族アルコールのアルコキシレートとからなる
水性組成物で生息地を処理することからなっている。脂
肪族アルコールの好適アルコキシレートは２個の炭素原
子を有するアルコキシ単位に基づくもの、すなわちエト
キシレートであるか、或いは２個および３個の炭素原子
を有するもの、すなわち混合エトキシレート／プロポキ
シレートであり、エトキシレートが好適である。この種
のアルコールアルコキシレートは種々の供給源から入手
することができ、或いは適する脂肪族アルコールを公知
条件下でアルコキシル化して製造することもできる。本
発明に使用するための好適脂肪族アルコールアルコキシ
レートにおいて、アルコキシレート鎖は少なくとも５個
のアルコキシ部分、好ましくは５〜２５個のアルコキシ
部分、より好ましくは５〜１５個、特に好ましくは５〜
９個のアルコキシ部分を有することができる。
【０００６】本発明に使用するための好適アルコールア
ルコキシレートにおいて、アルコール部分はＣ9-18脂肪
族アルコール、好ましくはＣ9-15脂肪族アルコールから
誘導される。周知されているように、この種のアルコー
ルは一般に混合物として入手される。しかしながら、本
発明の意味で好適アルコールは第一もしくは主として第
一の直鎖もしくは主として直鎖アルコールであって、１
個のヒドロキシ基または主として１個のヒドロキシ基を
有すると言うことができる。これらは飽和でも不飽和で
もよいが好ましくは飽和アルコールアルコキシレートで
あり、或いは飽和アルコール部分が主体であるアルコー
ルアルコキシレートである。「主体である」および「主
として」と言う用語は「５０重量％より大」、好ましく
は「少なくとも８０重量％」を意味する。アルコールが
植物油、動物油もしくは鉱油を原料とするアルコールア
ルコキシレートを使用することができる。
ルコキシレートにおいて、アルコール部分はＣ9-18脂肪
族アルコール、好ましくはＣ9-15脂肪族アルコールから
誘導される。周知されているように、この種のアルコー
ルは一般に混合物として入手される。しかしながら、本
発明の意味で好適アルコールは第一もしくは主として第
一の直鎖もしくは主として直鎖アルコールであって、１
個のヒドロキシ基または主として１個のヒドロキシ基を
有すると言うことができる。これらは飽和でも不飽和で
もよいが好ましくは飽和アルコールアルコキシレートで
あり、或いは飽和アルコール部分が主体であるアルコー
ルアルコキシレートである。「主体である」および「主
として」と言う用語は「５０重量％より大」、好ましく
は「少なくとも８０重量％」を意味する。アルコールが
植物油、動物油もしくは鉱油を原料とするアルコールア
ルコキシレートを使用することができる。
【０００７】本発明による殺菌法において、脂肪族アル
コールのアルコキシレートの存在は、生息地に施して所
定レベルの殺菌活性を得るのに要する一般式Ｉの化合物
の量を相当に減少させることができる。実際上、一般式
Ｉの化合物は好適には１０〜６００ｇ／ｈａ、好ましく
は５０〜３００ｇ／ｈａの範囲の量で生息地に施すこと
ができる。アジュバントは好適には６０〜２０００ｇ／
ｈａ、好ましくは３００〜１５００ｇ／ｈａの範囲の量
で生息地に施すことができる。脂肪族アルコールアルコ
キシレートと一般式Ｉの化合物とからなる組成物は他の
殺菌用途も有するが、治療的葉上施用につき特に有利で
あると思われる。活性は他の殺菌化合物の同時使用によ
り増大させ或いは拡大することもでき、適する例はジチ
アノン、クロロタロニルおよびフェンプロピホーフであ
る。予備試験が示したところでは、アルコキシレートア
ジュバントが一般式Ｉの化合物に対して示す向上作用は
この種の化合物を施した際にも残存する。同時使用され
る場合この種の化合物は好適には２０〜１２００ｇ／ｈ
ａ、好ましくは１００〜８００ｇ／ｈａの量で同時使用
することができる。たとえば殺昆虫剤、殺ダニ剤、除草
剤もしくは殺線虫剤または肥料のような他の化合物を生
息地に同時使用することが望ましい。
コールのアルコキシレートの存在は、生息地に施して所
定レベルの殺菌活性を得るのに要する一般式Ｉの化合物
の量を相当に減少させることができる。実際上、一般式
Ｉの化合物は好適には１０〜６００ｇ／ｈａ、好ましく
は５０〜３００ｇ／ｈａの範囲の量で生息地に施すこと
ができる。アジュバントは好適には６０〜２０００ｇ／
ｈａ、好ましくは３００〜１５００ｇ／ｈａの範囲の量
で生息地に施すことができる。脂肪族アルコールアルコ
キシレートと一般式Ｉの化合物とからなる組成物は他の
殺菌用途も有するが、治療的葉上施用につき特に有利で
あると思われる。活性は他の殺菌化合物の同時使用によ
り増大させ或いは拡大することもでき、適する例はジチ
アノン、クロロタロニルおよびフェンプロピホーフであ
る。予備試験が示したところでは、アルコキシレートア
ジュバントが一般式Ｉの化合物に対して示す向上作用は
この種の化合物を施した際にも残存する。同時使用され
る場合この種の化合物は好適には２０〜１２００ｇ／ｈ
ａ、好ましくは１００〜８００ｇ／ｈａの量で同時使用
することができる。たとえば殺昆虫剤、殺ダニ剤、除草
剤もしくは殺線虫剤または肥料のような他の化合物を生
息地に同時使用することが望ましい。
【０００８】本発明の他面によれば、生息地に施すべく
本発明の方法に使用する水性組成物が提供される。この
種の組成物は、別々の供給源から得られる脂肪族アルコ
ールアルコキシレートと一般式Ｉの化合物を含有する組
成物とをタンク内の水中で混合して作成することがで
き、或いは好ましくはタンク内の水に脂肪族アルコール
エトキシレートと一般式Ｉの化合物との両者を含有する
予備混合された「ワンパック」組成物を添加して製造す
ることもできる。この種の予備混合した組成物は特に便
利には液体または水和性粉末とすることができ、その製
造は全く標準的である。所望に応じ、標準的慣例に従っ
て消泡剤を使用することもできる。消泡剤は「ワンパッ
ク」組成物の成分とすることができる。水性組成物を脂
肪族アルコールエトキシレートと一般式Ｉの化合物を含
有する組成物とのタンク内での混合により作成すると共
に消泡剤が望ましければ、便利には消泡剤をエトキシレ
ート成分と処方することができる。
本発明の方法に使用する水性組成物が提供される。この
種の組成物は、別々の供給源から得られる脂肪族アルコ
ールアルコキシレートと一般式Ｉの化合物を含有する組
成物とをタンク内の水中で混合して作成することがで
き、或いは好ましくはタンク内の水に脂肪族アルコール
エトキシレートと一般式Ｉの化合物との両者を含有する
予備混合された「ワンパック」組成物を添加して製造す
ることもできる。この種の予備混合した組成物は特に便
利には液体または水和性粉末とすることができ、その製
造は全く標準的である。所望に応じ、標準的慣例に従っ
て消泡剤を使用することもできる。消泡剤は「ワンパッ
ク」組成物の成分とすることができる。水性組成物を脂
肪族アルコールエトキシレートと一般式Ｉの化合物を含
有する組成物とのタンク内での混合により作成すると共
に消泡剤が望ましければ、便利には消泡剤をエトキシレ
ート成分と処方することができる。
【０００９】慣例として、消泡剤は作成すべき組成物に
対する適合性に基づいて選択される。たとえば組成物に
おける消泡剤の溶解度を検査せねばならない。この種の
基準に基づく選択は処方技術において全く日常的であ
る。必要ならば、本発明の組成物、特に「ワンパック」
組成物につき、シリコーン系製品を包含する慣用の適合
性消泡剤が適していると予想される。しかしながら、た
とえばシリコーン系製品のような慣用の消泡剤は本発明
の組成物と共に使用するには実際上適していないことが
判明した。驚くことに今回、慣用の消泡剤でない或る種
のパラフィン油は本発明の組成物に対し適合性であるだ
けでなく、必要に応じ有用な消泡特性をも与えることが
判明した。したがって本発明の組成物は消泡剤として
の、たとえば組成物の成分としてのパラフィン油と組合
せて、或いは水とのタンクミックスとして処方成分を添
加することにより使用するのが好適である。一般にパラ
フィン油は石油原料から得られ、パラフィン系および芳
香族、一般にナフテン系の炭化水素で構成される。本発
明の組成物と共に消泡剤として使用するのに適するパラ
フィン油は１４０〜１８０の範囲の分子量を有し、４５
〜１００％、好ましくは５０〜１００％の範囲のパラフ
ィン系炭化水素を含有する。
対する適合性に基づいて選択される。たとえば組成物に
おける消泡剤の溶解度を検査せねばならない。この種の
基準に基づく選択は処方技術において全く日常的であ
る。必要ならば、本発明の組成物、特に「ワンパック」
組成物につき、シリコーン系製品を包含する慣用の適合
性消泡剤が適していると予想される。しかしながら、た
とえばシリコーン系製品のような慣用の消泡剤は本発明
の組成物と共に使用するには実際上適していないことが
判明した。驚くことに今回、慣用の消泡剤でない或る種
のパラフィン油は本発明の組成物に対し適合性であるだ
けでなく、必要に応じ有用な消泡特性をも与えることが
判明した。したがって本発明の組成物は消泡剤として
の、たとえば組成物の成分としてのパラフィン油と組合
せて、或いは水とのタンクミックスとして処方成分を添
加することにより使用するのが好適である。一般にパラ
フィン油は石油原料から得られ、パラフィン系および芳
香族、一般にナフテン系の炭化水素で構成される。本発
明の組成物と共に消泡剤として使用するのに適するパラ
フィン油は１４０〜１８０の範囲の分子量を有し、４５
〜１００％、好ましくは５０〜１００％の範囲のパラフ
ィン系炭化水素を含有する。
【００１０】水性組成物における各成分の濃度は、供給
することが望ましい一般式Ｉの化合物およびアルコキシ
レートの量、並びに組成物の施用割合（すなわち施す容
量）から計算することができる。典型的には、組成物の
施用割合は１００〜１０００リットル／ｈａとすること
ができる。たとえば組成物の施用割合を１０００リット
ル／ｈａにすると共に一般式Ｉの化合物およびエトキシ
レートの施用割合をそれぞれ１００ｇ／ｈａおよび４０
０ｇ／ｈａとする場合、水性組成物は０．１ｇ／リット
ルの一般式Ｉの化合物と０．４ｇ／リットルのアルコキ
シレートとを含有する。一般に、水性組成物は０．０２
〜６．０ｇ／リットルの一般式Ｉの化合物と０．０８〜
２０ｇ／リットルのアルコキシレートとを含有する。本
発明の他面によれば、水中に分散もしくは溶解させるた
めの脂肪族アルコールのアルコキシレートと一般式Ｉの
化合物とを含有する濃厚組成物が提供される。この種の
濃厚組成物は好適には５〜２００ｇ／ｋｇ、好ましくは
３０〜１２０ｇ／ｋｇの一般式Ｉの化合物と１００〜１
０００ｇ／ｋｇ、好ましくは４００〜７００ｇ／ｋｇの
アジュバントとを含有することができ、濃厚組成物の残
部は通常の種類の他の物質である。
することが望ましい一般式Ｉの化合物およびアルコキシ
レートの量、並びに組成物の施用割合（すなわち施す容
量）から計算することができる。典型的には、組成物の
施用割合は１００〜１０００リットル／ｈａとすること
ができる。たとえば組成物の施用割合を１０００リット
ル／ｈａにすると共に一般式Ｉの化合物およびエトキシ
レートの施用割合をそれぞれ１００ｇ／ｈａおよび４０
０ｇ／ｈａとする場合、水性組成物は０．１ｇ／リット
ルの一般式Ｉの化合物と０．４ｇ／リットルのアルコキ
シレートとを含有する。一般に、水性組成物は０．０２
〜６．０ｇ／リットルの一般式Ｉの化合物と０．０８〜
２０ｇ／リットルのアルコキシレートとを含有する。本
発明の他面によれば、水中に分散もしくは溶解させるた
めの脂肪族アルコールのアルコキシレートと一般式Ｉの
化合物とを含有する濃厚組成物が提供される。この種の
濃厚組成物は好適には５〜２００ｇ／ｋｇ、好ましくは
３０〜１２０ｇ／ｋｇの一般式Ｉの化合物と１００〜１
０００ｇ／ｋｇ、好ましくは４００〜７００ｇ／ｋｇの
アジュバントとを含有することができ、濃厚組成物の残
部は通常の種類の他の物質である。
【００１１】一般式Ｉの化合物を参照して、これらは可
能な光学中心の存在により光学異性体を有しうることが
了解されよう。本発明の方法は、一般式Ｉの化合物を単
一の光学異性体として或いはラセミ混合物として或いは
他の任意の光学異性体の混合物として使用することがで
きる。同様に化合物がアルケニル基を含めば、化合物は
幾何異性体型で存在することもでき、本発明の方法は同
等に個々の幾何異性体につき或いは任意の幾何異性体混
合物につき適用することができる。
能な光学中心の存在により光学異性体を有しうることが
了解されよう。本発明の方法は、一般式Ｉの化合物を単
一の光学異性体として或いはラセミ混合物として或いは
他の任意の光学異性体の混合物として使用することがで
きる。同様に化合物がアルケニル基を含めば、化合物は
幾何異性体型で存在することもでき、本発明の方法は同
等に個々の幾何異性体につき或いは任意の幾何異性体混
合物につき適用することができる。
【００１２】本発明の組成物および方法に使用される好
適アゾール誘導体において、Ｙは窒素原子を示す。好ま
しくはＲ1 は水素原子又はメチル基、特に好ましくは水
素原子を示す。好ましくはＲ2 はメチル基を示す。本発
明に使用する一般式Ｉの好適化合物においてｎは０を示
す。好ましくはＲ4 はシクロプロピル基を示す。好まし
くはｍは０を示す。好ましくはＲ5 はハロゲン、特に塩
素原子を示し、好適には４−位置に位置する。好ましく
はＲ6 は２−ハロゲン、好ましくは２−クロル基、特に
好ましくは水素原子を示す。好ましくはＲ7 は水素原子
を示す。
適アゾール誘導体において、Ｙは窒素原子を示す。好ま
しくはＲ1 は水素原子又はメチル基、特に好ましくは水
素原子を示す。好ましくはＲ2 はメチル基を示す。本発
明に使用する一般式Ｉの好適化合物においてｎは０を示
す。好ましくはＲ4 はシクロプロピル基を示す。好まし
くはｍは０を示す。好ましくはＲ5 はハロゲン、特に塩
素原子を示し、好適には４−位置に位置する。好ましく
はＲ6 は２−ハロゲン、好ましくは２−クロル基、特に
好ましくは水素原子を示す。好ましくはＲ7 は水素原子
を示す。
【００１３】本発明に使用するのに特に好適な化合物
は、一般的化学名サイプロコナゾールとして知られる。
本発明の組成物および方法に使用しうる一般式Ｉの特定
化合物は、参考のためここに引用する米国特許第４６６
４６９６号に示されている。一般式Ｉの化合物の製造は
米国特許第４６６４６９６号に記載されている。本発明
は、ここに記載した組成物の製造方法にも拡張される。
は、一般的化学名サイプロコナゾールとして知られる。
本発明の組成物および方法に使用しうる一般式Ｉの特定
化合物は、参考のためここに引用する米国特許第４６６
４６９６号に示されている。一般式Ｉの化合物の製造は
米国特許第４６６４６９６号に記載されている。本発明
は、ここに記載した組成物の製造方法にも拡張される。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。実施例１ （ａ）材料 アルト（登録商標）として販売されかつ１００ｇ／リッ
トルの濃度で活性成分サイプロコナゾールを含有する一
般式Ｉの化合物の市販供給される可溶性液体（ＳＬ）組
成物を得た。用いた材料はＳＬ組成物アルト、脂肪族ア
ルコールエトキシレートおよび水道水とした。選択した
特定のアルコールエトキシレートはシェル社から入手し
うるドバノール９１−６（登録商標）とした。これは鉱
油から得られ、主としてＣ9-11第一アルコール部分と平
均して１分子当り６個のエトキシ単位とを有する脂肪族
アルコールエトキシレートである。
る。実施例１ （ａ）材料 アルト（登録商標）として販売されかつ１００ｇ／リッ
トルの濃度で活性成分サイプロコナゾールを含有する一
般式Ｉの化合物の市販供給される可溶性液体（ＳＬ）組
成物を得た。用いた材料はＳＬ組成物アルト、脂肪族ア
ルコールエトキシレートおよび水道水とした。選択した
特定のアルコールエトキシレートはシェル社から入手し
うるドバノール９１−６（登録商標）とした。これは鉱
油から得られ、主としてＣ9-11第一アルコール部分と平
均して１分子当り６個のエトキシ単位とを有する脂肪族
アルコールエトキシレートである。
【００１５】（ｂ）植物 冬小麦（ホルネット種）を７ｃｍ平方のポットに播い
た。これにより１ポット当り２０〜２５本の植物が生育
した。１２日間の後、通常の温室条件（最初に頂部灌
水、次いで地下灌漑；２０〜２５℃の温度；必要に応じ
水銀蒸気ランプおよび／またはナトリウムランプを補充
した１６時間の光周期）の下で苗を１〜２枚段階とな
し、これら植物に保存感染物からのエリシフェ・グラミ
ニス・ｆｓｐ・トリチシを接種した。処理は１３日目、
一般に接種してから約２８時間後に行なった。次いで、
植物を温室の制御環境室に入れ、その際乱塊法の実験計
画を用いて配置による変動を減少させた。自動化された
地下灌漑マット系を用いて灌水を行なった。
た。これにより１ポット当り２０〜２５本の植物が生育
した。１２日間の後、通常の温室条件（最初に頂部灌
水、次いで地下灌漑；２０〜２５℃の温度；必要に応じ
水銀蒸気ランプおよび／またはナトリウムランプを補充
した１６時間の光周期）の下で苗を１〜２枚段階とな
し、これら植物に保存感染物からのエリシフェ・グラミ
ニス・ｆｓｐ・トリチシを接種した。処理は１３日目、
一般に接種してから約２８時間後に行なった。次いで、
植物を温室の制御環境室に入れ、その際乱塊法の実験計
画を用いて配置による変動を減少させた。自動化された
地下灌漑マット系を用いて灌水を行なった。
【００１６】（ｃ）噴霧溶液の作成および施用 全試験溶液を４回に分けて噴霧し、各投入量の差は×２
のファクターとし、施用割合を６．２５ｇ、１２．５
ｇ、２５ｇおよび５０ｇ／ｈａの活性成分（ａ．ｉ．）
サイプロコナゾールとした。この物質の全投入につき物
質の単一量を秤量した。アジュバントを単一のａ．
ｉ．：アジュバントの比として添加する場合、全バッチ
を最高投入量につき作成し、適する量を水道水によりそ
れ以下の投入量のための正確な濃度まで希釈した。全処
理につきアジュバントを１ｈａ当りの単一投入量で添加
する場合は、基礎組成物を所要濃度の２倍で作成し、次
いで各投入量をアジュバントの保存溶液により正確な濃
度まで希釈した。全施用は、４００リットル／ｈａのス
プレーを与えるよう検量された単一のフラットファンノ
ズルを装着した移動トラック噴霧器を用いて行なった。
各処理につき４ポット（反復）を噴霧した。
のファクターとし、施用割合を６．２５ｇ、１２．５
ｇ、２５ｇおよび５０ｇ／ｈａの活性成分（ａ．ｉ．）
サイプロコナゾールとした。この物質の全投入につき物
質の単一量を秤量した。アジュバントを単一のａ．
ｉ．：アジュバントの比として添加する場合、全バッチ
を最高投入量につき作成し、適する量を水道水によりそ
れ以下の投入量のための正確な濃度まで希釈した。全処
理につきアジュバントを１ｈａ当りの単一投入量で添加
する場合は、基礎組成物を所要濃度の２倍で作成し、次
いで各投入量をアジュバントの保存溶液により正確な濃
度まで希釈した。全施用は、４００リットル／ｈａのス
プレーを与えるよう検量された単一のフラットファンノ
ズルを装着した移動トラック噴霧器を用いて行なった。
各処理につき４ポット（反復）を噴霧した。
【００１７】（ｄ）評価 感染の評価を約１週間後に行なった。初期評価は０〜９
の尺度とし、０は感染なしであり、９は接種葉における
極めて高い感染である。 （ｅ）結果 ＥＤ90値、すなわち菌の９０％抑制を施用の１週間後に
与えるのに要する活性成分の施用割合、および９５％信
頼限界を得るためのプロビット分析を用い、結果を標準
法で分析した。これら数値を下表１に示す。
の尺度とし、０は感染なしであり、９は接種葉における
極めて高い感染である。 （ｅ）結果 ＥＤ90値、すなわち菌の９０％抑制を施用の１週間後に
与えるのに要する活性成分の施用割合、および９５％信
頼限界を得るためのプロビット分析を用い、結果を標準
法で分析した。これら数値を下表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】アルコールエトキシレートは活性成分の市
販処方試料に添加したことに注目すべきである。この点
に関し、アルコールエトキシレートの使用により得られ
る予備処方したサイプロコナゾールの活性に関する高レ
ベルの増大は驚異的である。各物質の名称を示す本明細
書における大文字の使用は、これら名称が登録商標であ
り或いは登録商標と思われることに注目すべきである。
登録商標により示された各物質の化学構成につき与えら
れた情報は、一般的知識および入手しうる場合は製造業
者または販売業者の情報に基づいて示されたものである
ことに注目すべきである。
販処方試料に添加したことに注目すべきである。この点
に関し、アルコールエトキシレートの使用により得られ
る予備処方したサイプロコナゾールの活性に関する高レ
ベルの増大は驚異的である。各物質の名称を示す本明細
書における大文字の使用は、これら名称が登録商標であ
り或いは登録商標と思われることに注目すべきである。
登録商標により示された各物質の化学構成につき与えら
れた情報は、一般的知識および入手しうる場合は製造業
者または販売業者の情報に基づいて示されたものである
ことに注目すべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ベイジル・テレンス・グレイソン イギリス国 ケント州シー・テイー２ ７ ビー・ビー、カンタベリー、ハツキングト ン・クローズ、ハイランズ（番地なし) (72)発明者 アラン・ジヨン・サンプソン イギリス国 ケント州エム・イー10 １イ ー・エツクス、シツテイングボーン、ウフ トン・レーン 171
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ［式中、Ｒ1 はＣ1-5 アルキルであって未置換またはハ
ロゲン、Ｃ1-5 アルコキシ、フェニル−Ｃ1-3 アルコキ
シ、フェノキシ、Ｃ1-5 アルキルチオ、フェニル−Ｃ
1-3 アルキルチオもしくはフェニルチオにより置換さ
れ、ここで適宜のフェニル基はＣ1-5 アルキル、ハロゲ
ン、ハロゲン置換Ｃ1-5 アルキル、Ｃ1-5 アルコキシも
しくはハロゲン置換Ｃ1-5 アルコキシにより置換するこ
とができ；またはＣ2-5 アルケニルもしくはＣ2-5 アル
キニルであって未置換またはハロゲンにより置換され；
またはシクロアルキルであって未置換またはＣ1-5 アル
キルにより置換され；またはフェニルであって未置換ま
たはハロゲンおよびＣ1-5 アルキルよりなる群から選択
される置換基により置換され；Ｒ2 およびＲ3 は独立し
てＨであるかまたはＲ1 の意味を有し、ここでＲ1 およ
びＲ2 は互いに結合してＣ3-7 シクロアルキル基を形成
することができ；ｍは０もしくは１であり；ｎは０、１
もしくは２であり；Ｒ4 はＣ3-7 シクロアルキルであっ
て未置換またはＣ1-5 アルキルにより置換され；Ｒ5 お
よびＲ6 は独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1-5 アルキル、Ｃ
2-5 アルケニル、Ｃ2-5 アルキニルもしくはＣ1-5 アル
コキシ（未置換もしくはハロゲン化）、フェニルもしく
はフェノキシ（未置換もしくは置換）、またはＮＯ2 で
あり；Ｒ7 はＨ、Ｃ1-5 アルキルもしくはハロゲンであ
り；ＹはＣＨもしくはＮである］の化合物またはそのエ
ーテルもしくはエステル、またはそのアルコラート、酸
付加塩もしくは金属塩錯体と脂肪族アルコールのアルコ
キシレートとからなることを特徴とする殺菌組成物。 - 【請求項２】 アルコキシレートが５〜２５個のアルコ
キシ部分を含む請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 アルコキシレートがエトキシレートまた
は混合エトキシレート／プロポキシレートである請求項
１または２に記載の組成物。 - 【請求項４】 脂肪族アルコールがＣ9-18脂肪族アルコ
ールである請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成
物。 - 【請求項５】 アルコール部分が第一アルコール部分で
あり、またはアルコール部分の混合物が存在すればこれ
らは主として第一である請求項１〜４のいずれか一項に
記載の組成物。 - 【請求項６】 アルコール部分が直鎖であり、またはア
ルコール部分の混合物が存在すればこれらは主として直
鎖である請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項７】 アルコール部分が１個のみのヒドロキシ
基を有し、またはアルコール部分の混合物が存在すれば
１個のみのヒドロキシ基を有するアルコール部分が主体
である請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項８】 アルコール部分が飽和であり、またはア
ルコール部分の混合物が存在すれば飽和アルコール部分
が主体である請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成
物。 - 【請求項９】 Ｙが窒素原子を示し、ｍおよびｎの両者
が０を示し、Ｒ1 が水素原子を示し、Ｒ2 がメチル基を
示し、Ｒ4 がシクロプロピル基を示し、Ｒ5が４−クロ
ル基を示し、Ｒ6 およびＲ7 の両者が水素原子を示す請
求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項１０】 水に添加するための濃厚組成物であっ
て、５〜２００ｇ／ｋｇの一般式Ｉの化合物と１００〜
１０００ｇ／ｋｇの脂肪族アルコールのアルコキシレー
トとを含有する請求項１〜９のいずれか一項に記載の組
成物。 - 【請求項１１】 請求項１〜９のいずれか一項に記載の
組成物で生息地を処理することを特徴とする生息地にお
ける菌類の撲滅方法。 - 【請求項１２】 殺菌剤としての請求項１〜９のいずれ
か一項に記載の組成物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP92307036 | 1992-07-31 | ||
| NL92307036.1 | 1992-07-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687703A true JPH0687703A (ja) | 1994-03-29 |
Family
ID=8211457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20561993A Pending JPH0687703A (ja) | 1992-07-31 | 1993-07-29 | 殺菌組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0687703A (ja) |
| DE (1) | DE4325517A1 (ja) |
| FR (1) | FR2694160B1 (ja) |
| GB (1) | GB2269101A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012169522A1 (ja) * | 2011-06-07 | 2012-12-13 | 株式会社クレハ | 農園芸用薬剤、植物病害防除方法および植物病害防除用製品 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR121140A1 (es) * | 2020-01-28 | 2022-04-20 | Adama Makhteshim Ltd | Composición agroquímica de triazoles |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH658654A5 (de) * | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
| FR2588724B1 (fr) * | 1985-10-18 | 1987-12-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions fongicides a base de derive du triazole et leur utilisation |
| GB8614367D0 (en) * | 1986-06-12 | 1986-07-16 | Sandoz Ltd | Fungicides |
| GB8629360D0 (en) * | 1986-12-09 | 1987-01-21 | Sandoz Ltd | Fungicides |
-
1993
- 1993-07-29 FR FR9309339A patent/FR2694160B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-29 JP JP20561993A patent/JPH0687703A/ja active Pending
- 1993-07-29 GB GB9315713A patent/GB2269101A/en not_active Withdrawn
- 1993-07-29 DE DE19934325517 patent/DE4325517A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012169522A1 (ja) * | 2011-06-07 | 2012-12-13 | 株式会社クレハ | 農園芸用薬剤、植物病害防除方法および植物病害防除用製品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2694160A1 (fr) | 1994-02-04 |
| GB9315713D0 (en) | 1993-09-15 |
| FR2694160B1 (fr) | 1995-08-04 |
| DE4325517A1 (de) | 1994-02-03 |
| GB2269101A (en) | 1994-02-02 |
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