JP3471036B2

JP3471036B2 - 殺菌組成物

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Publication number: JP3471036B2
Application number: JP22318992A
Authority: JP
Inventors: バジル・テレンス・グレイソン
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1991-07-31
Filing date: 1992-07-30
Publication date: 2003-11-25
Anticipated expiration: 2018-11-25
Also published as: GB9116557D0; JPH07179306A; EP0526206A1; US5393770A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は殺菌組成物、望ましくない菌類微
生物の撲滅におけるその使用、およびその製造方法に関
するものである。特に本発明は、ＧＢ−Ａ−２１８０２
３６号およびＥＰ−Ａ−２６７７７８号に開示されたベ
ンジルトリアゾリルシクロペンタン化合物を混入した新
規な殺菌組成物に関するものである。今回、上記化合物
の殺菌活性は処理すべき植物に対し特定種類から選択さ
れるアジュバント（すなわち脂肪族アルコールアルコキ
シレート）を同時に施すことにより驚異的かつ顕著な程
度に増大することが突き止められた。試験が示したとこ
ろでは、各種のアジュバントが或る程度の活性増大をも
たらすが、脂肪族アルコールアルコキシレートによって
生ずる活性増大は特に興味がある。分類として脂肪族ア
ルコールアルコキシレートは、驚ろくことに他のアジュ
バントとは異なり常に広範囲のアジュバントおよび活性
成分の施用割合にわたり極めて高い活性増大をもたらす
が、実質的に植物無毒性である。さらに、これらは実用
的な組成物の開発に極めて適している。

【０００２】本発明の第１面によれば、一般式；

【化２】〔式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立してＣ_1-5アル
キル基または水素原子を示し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ
_1-5アルキル基またはフェニル基を示し、ｎは０、１も
しくは２であり、Ａは窒素原子またはＣＨを示す〕の化
合物またはその酸付加塩と脂肪族アルコールのアルコキ
シレート〔ただし、該アルコキシレートは５〜２５個の
アルコキシ部分からなり、エトキシレートまたは混合エ
トキシレート／プロポキシレートである〕とからなり、
該脂肪族アルコールのアルコキシレートと一般式（Ｉ）
の化合物との重量比が５：１〜２０：１の範囲である殺
菌組成物が提供される。

【０００３】本発明の第２面によれば、本発明の組成物
で生息地を処理することからなる生息地における菌類の
撲滅方法が提供される。本発明の方法において、生息地
は農業もしくは園芸生息地、たとえば菌浸食を受ける植
物、この種の植物の種子、または植物が成長している或
いは成長させるべき媒体とすることができる。この方法
は、生息地に既に存在している菌類の撲滅および／また
は生息地における予防的な菌処理で構成することができ
る。好ましくは、本発明による方法はこの組成物による
植物の葉上処理を含む。組成物を使用して、植物におけ
る多数の黴病を抑制することができる。これについては
ＥＰ−２６７７７８号（これを参考のためここに引用す
る）の第３６〜３７頁を参照することができる。特に、
好適には植物は穀類、特に小麦もしくは大麦植物とする
ことができる。何故なら、菌類Ｅｒｙｓｉｐｈｅｑｒ
ａｍｉｎｉｓ（ウドンコ病）およびＬｅｐｔｏｓｐｈａ
ｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ（斑点病）の浸食に対し本発
明の方法により高レベルの抑制が達成されるからであ
る。

【０００４】本発明の方法は、一般式Ｉの化合物と下記
のような脂肪族アルコールのアルコキシレートとからな
る水性組成物で生息地を処理することからなっている。
この脂肪族アルコールのアルコキシレートは２個の炭素
原子を有するアルコキシ単位に基づくもの（すなわちエ
トキシレート）または２個および３個の炭素原子を有す
るもの（すなわち混合エトキシレート／プロポキシレー
ト）である。エトキシレートが好適である。この種のア
ルコールアルコキシレートは種々の供給源から入手で
き、或いは公知の条件下で適する脂肪族アルコールをア
ルコキシル化して製造することができる。本発明に使用
される脂肪族アルコールアルコキシレートにおいて、ア
ルコキシレート連鎖は５〜２５個のアルコキシ部分、好
ましくは５〜１５個、最も好ましくは５〜９個のアルコ
キシ部分を有する。

【０００５】本発明に使用するアルコールアルコキシレ
ートにおいて、アルコール部分はＣ_9-18脂肪族アルコー
ル、好ましくはＣ_9-15脂肪族アルコールから誘導され
る。周知のように、この種のアルコールは一般に混合物
の形態で入手できる。しかしながら、本発明の意味にお
いて好適アルコールは第一級または主として第一級の直
鎖または主として直鎖のアルコールであり、１個のヒド
ロキシ基または主として１個のヒドロキシ基を有するも
のであると言うことができる。これらは飽和もしくは不
飽和としうるが、最大活性は飽和アルコールアルコキシ
レート（すなわち飽和アルコール部分を主体とするアル
コールアルコキシレート）によって示された。「主体」
および「主として」という用語は「５０重量％より
大」、好ましくは「少なくとも８０重量％」を意味す
る。アルコールが植物油または動物油に由来するアルコ
ールアルコキシレートを用いて良好な結果が得られた。
さらに、アルコールが鉱油に由来するアルコールアルコ
キシレートを用いても良好な結果が得られた。

【０００６】本発明の方法において、脂肪族アルコール
のアルコキシレートの存在は、所定レベルの活性を得る
べく生息地に施す必要がある一般式Ｉの化合物の量を相
当に減少させうる。実際上、一般式Ｉの化合物は５０〜
３００ｇ／ｈａの範囲の量で生息地に施すことができ
る。アジュバントは３００〜１５００ｇ／ｈａの範囲の
量で生息地に施すことができる。脂肪族アルコールアル
コキシレートと一般式Ｉの化合物とからなる組成物は他
の殺菌特性をも示しうるが、治療的な葉上施用に主たる
利点を有すると思われる。活性は他の殺菌性化合物の同
時使用によって増大させ或いは拡大させることができ、
適する例はジチアノン、クロルタロニルおよびフェンプ
ロピモーフである。予備試験が示したところでは、アル
コキシレートアジュバントが一般式Ｉの化合物に対して
示す活性増強作用は、この種の化合物をも施した際にも
維持される。同時に施す場合、この種の化合物は好適に
は２０〜１２００ｇ／ｈａ、好ましくは１００〜８００
ｇ／ｈａの範囲の量で施すことができる。

【０００７】前記生息地にはさらに他の化合物、たとえ
ば殺昆虫剤、殺ダニ剤、除草剤もしくは殺線虫剤または
肥料をも同時に施すことが望ましい。本発明の他面によ
れば、前記生息地に施すための本発明の方法に使用する
水性組成物が提供される。この種の組成物は、脂肪族ア
ルコールエトキシレートと一般式Ｉの化合物を含有する
組成物とを別々の原料から入手してタンク内で水中に混
合して製造することができ、或いは好ましくはタンク内
の水に脂肪族アルコールアルコキシレートと一般式Ｉの
化合物との両者を含有するプレミックスの「１−パッ
ク」組成物を添加して作成することもできる。この種の
プレミックス組成物は最も便利には液体または水和性粉
末とすることができ、そのそれぞれの製造は全く標準的
なものである。

【０００８】所望ならば標準的な慣例にしたがい消泡剤
を用いることもできる。消泡剤は「１−パック」組成物
の１成分とすることができる。脂肪族アルコールエトキ
シレートと一般式Ｉの化合物を含有する組成物とをタン
ク内で混合して水性組成物を作成すると共に消泡剤が望
ましければ、この消泡剤は便利にはエトキシレート成分
と一緒に処方することができる。通常、消泡剤は作成す
べき組成物に対する適合性に基づいて選択される。たと
えば、組成物における消泡剤の可溶性を検査せねばなら
ない。このような基準に基づく選択は処方技術において
全く日常的である。必要に応じ本発明の組成物、特に
「１−パック」組成物には、シリコーン系製品を包含す
る通常の適合性消泡剤が適していると予想される。しか
しながら、たとえばシリコーン系製品のような慣用の薬
剤は実際には本発明の組成物と共に使用するには適して
いないことが判明した。

【０００９】驚ろくことに今回、慣用の消泡剤でない或
る種のパラフィン油が本発明の組成物に対し適合性であ
るだけでなく、必要に応じ有用な消泡特性をも与えるこ
とが判明した。したがって、本発明の組成物を消泡剤と
しての（たとえば組成物の成分としての）パラフィン油
と組合せて或いは水とのタンクミックスで作成する場合
には処方成分と共に添加して使用するのが好適である。
通常、パラフィン油は石油原料から得られ、パラフィン
系および芳香族（一般にナフテン系）の炭化水素で構成
される。本発明の組成物と共に消泡剤として使用するの
に適するパラフィン油は１４０〜１８０の範囲の分子量
を有し、４５〜１００％、好ましくは５０〜１００％の
範囲のパラフィン系炭化水素を含有する。水性組成物に
おける各成分の濃度は、一般式Ｉの化合物および供給す
ることが望ましいアルコキシレートの量、並びに組成物
の施用割合（すなわち施用量）から計算することができ
る。典型的には、組成物の施用割合は１００〜１０００
リットル／ｈａの範囲とすることができる。たとえば、
組成物の施用割合を１０００リットル／ｈａにすると共
に一般式Ｉの化合物およびアルコキシレートの施用割合
をそれぞれ１００ｇ／ｈａおよび４００ｇ／ｈａとする
場合、水性組成物は０．１ｇ／リットルの一般式Ｉの化
合物と０．４ｇ／リットルのアルコキシレートとを含有
する。一般に、水性組成物は０．０２〜６．０ｇ／リッ
トルの一般式Ｉの化合物と０．０８〜２０ｇ／リットル
のアルコキシレートとを含有することができる。

【００１０】さらに本発明の他面によれば、脂肪族アル
コールのアルコキシレートと一般式Ｉの化合物とを含有
する濃厚組成物、たとえば水中の分散物もしくは溶解物
も提供される。この種の濃厚組成物は好適には５〜２０
０ｇ／ｋｇ、好ましくは３０〜１２０ｇ／ｋｇの一般式
Ｉの化合物と１００〜１０００ｇ／ｋｇ、好ましくは４
００〜７００ｇ／ｋｇのアジュバントとを含有すること
ができ、濃厚組成物の残部は通常の種類の他の物質であ
る。有用な組成物は５：１〜２０：１、好ましくは５：
１〜１０：１の範囲のアルコキシレートアジュバントと
一般式Ｉの化合物との重量比から得られる。一般式Ｉの
化合物を参照して、これらは光学異性体を有することも
了解され、３個の光学中心が存在し、或いはＲ¹とＲ²
とが同一であれば２個の光学中心が存在する。本発明の
方法は一般式Ｉの化合物を単一の異性体として或いはラ
セミ混合物として或いは他の任意の光学異性体の混合物
として使用することができる。

【００１１】たとえばＲ¹とＲ²とが同一である場合、
次の異性体が存在しうる：

【化３】

【化４】

【化５】

【化６】

【００１２】以下、式ＩａおよびＩｂを「ｃｉｓ」異性
体と称する。以下、式ＩｃおよびＩｄを「ｔｒａｎｓ」
異性体と称する。「ｃｉｓ」および「ｔｒａｎｓ」の用
語を用いる際、ヒドロキシ基およびハロベンジル基の相
対位置を参照すべきである。最も好適には、一般式Ｉの
化合物は「ｃｉｓ」異性体または「ｃｉｓ」異性体と
「ｔｒａｎｓ」異性体との混合物（「ｃｉｓ」異性体を
主体とする）である。その製造については、それぞれＥ
Ｐ−Ａ−３５７４０４号およびＥＰ−Ａ−２６７７７８
号が参照される。好ましくは一般式Ｉの化合物における
Ｒ¹は水素原子またはＣ_1-4アルキル基を示し、Ｒ²は
水素原子またはＣ_1-4アルキル基を示す。最も好ましく
は、Ｒ¹およびＲ²のそれぞれはメチル基を示す。好ま
しくは一般式Ｉの化合物におけるＡは窒素原子を示す。
好ましくは一般式Ｉの化合物におけるＸ_nはベンゼン環
の４−位置におけるハロゲン原子を示す。好ましくは一
般式Ｉの化合物におけるＸは弗素、塩素もしくは臭素原
子、特に好ましくは塩素原子を示す。ｎは好ましくは１
である。本発明は、ここに説明した組成物の製造方法に
も拡大される。以下、実施例を参照して本発明をさらに
説明する。

【００１３】

【実施例】実施例１（ａ）材料一般式Ｉの化合物に関する次の乳化性濃厚物（ＥＣ）お
よび懸濁濃厚物（ＳＣ）組成物を作成し、ＥＣについて
は各成分を配合し、またＳＣについては各成分を配合す
ると共にビードミルで粉砕した。実施例１における後記
試験１〜５に使用した活性成分（ａ．ｉ．）は、化合物
１−（４−クロルベンジル）−３，３−ジメチル−２−
ヒドロキシ−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）メチルシクロペンタン（すなわちＲ¹＝Ｒ²＝ＣＨ
₃、Ｘ_n＝４−Ｃｌ、Ａ＝Ｎである一般式Ｉの化合物）
の「ｃｉｓ」異性体と「ｔｒａｎｓ」異性体との８０／
２０混合物（すなわち式Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄの
４０／４０／１０／１０混合物であると思われる）とし
た。実施例１における後記試験６〜７に使用した活性成
分（ａ．ｉ．）は、同じ化合物の実質的に「ｃｉｓ」異
性体（式ＩａおよびＩｂの５０／５０混合物であると思
われる）とした。

【００１４】乳化性濃厚物懸濁濃厚物ａ．ｉ． 100ｇａ．ｉ． 100 ｇテンシオフィックスＸＮ６ 18ｇバニスパース 25 ｇテンシオフィックスＸＮ10 42ｇケルザン 2.5 ｇサーファドンＬＰ１００ 60ｇベバロイド６４２ 1.0 ｇＮ−ブタノール 40ｇプロキセルＧＸＬ 1.5 ｇシェルソールＡ１リットルまでプロピレングリコール 120kg 水（水道水） 1kg まで

【００１５】テンシオフィックス表面活性剤はオムニケ
ム・ベルギー社からの乳化剤である。サーファドンＬＰ
１００はＧＡＦリミテッド社からのｎ−オクチルピロリ
ドン溶剤である。シェルソールＡはシェル社からの溶剤
トリメチルベンゼンである。バニスパースはトラフォ
ード・ケミカルス社からの分散剤、すなわちオキシリグ
ニンの分画ナトリウム塩である。ケルザンはメルク・ア
ンド・カンパニー社またはケルコ・インターナショナル
社からの工業級キサンタンガムである。ベバロイド６４
２はベバロイド・リミテッド社からの消泡剤である。プ
ロキセルＧＸＬはＩＣＩ社からの保存料１，２−ベンズ
イソチアゾリン−３−オンのジプロピレングリコール水
溶液である。

【００１６】次のアジュバントを使用した；ゲナポール
Ｃ−０５０，Ｃ−０８０，Ｃ−１００およびＣ−２０
０：アルコール部分がココ椰子油から誘導されかつエト
キシレート部分がそれぞれ１分子当り平均５個、８個、
１０個もしくは２０個の酸化エチレン単位を有するヘキ
スト社からのアルコールエトキシレートアジュバント。

【００１７】ココ椰子油から誘導されるアルコールは典
型的には次の成分を含む〔Ｅ．Ｗ．エッケイ，「植物性
油脂」、ラインホールド、パブリッシング・コーポレー
ション社（１９５４）、Ｎ．Ｙ．参照〕：カプリル（Ｃ₈） − ９．０％カプリン（Ｃ₁₀） − ６．８％ラウリン（Ｃ₁₂） −４６．４％ミリスチン（Ｃ₁₄） −１８．０％パルミチン（Ｃ₁₆） − ９．０％

【００１８】ヘキスト社からのゲナポール０シリーズの
アジュバント：ゲナポールＣシリーズに対応するが、オ
レイル／Ｃ_16-18不飽和アルコール部分を有する。アト
ラスＧ−１２８１：ＩＣＩ社からのポリオキシエチレン
脂肪グリセリド。アルコパールＮ−０６０，Ｎ−１００
およびＮ−２３０：エトキシレート部分がそれぞれ１分
子当り平均６個、１０個および２３個の酸化エチレン単
位を有するヘキスト社からのＣ₉アルキルフェノールア
ジュバント。ＨＶＩ６０：ヘキスト社からの１００ｇ／
リットルのエムルソゲンＭ（ヒマシ油エトキシレート）
を含有するパラフィン油アジュバント。シェル社からの
ドバノールアルコールエトキシレート：ドバノールエト
キシレートの名称はドバノール９１，２３，２５および
４５エトキシレートがＣ_9-11、Ｃ_12-13、Ｃ_12-15およ
びＣ_14-15の第一級アルコール部分を有するように示さ
れ、ハイフンの後の数字は１分子当りのエトキシ単位の
平均個数を意味する。

【００１９】（ｂ）植物小麦植物（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）（ホ
ルマット種および／ルマン種）を２〜３葉段階まで通常
の温室繁殖条件（頂部より灌水；温度２０〜２５℃；水
銀蒸気／ナトリウムランプで補強される１６時間の日光
の照射時間）の下で成長させた。この植物（ホルネット
種）には発病植物からの乾燥エリシフェ・グラミニス・
ｆｓｐ・トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｑｒａｍｉｎｉ
ｓｆｓｐｔｒｉｔｉｃｉ）（ウドンコ病）を噴霧の
１日前に接種し、噴霧するまで温室条件下に保った。植
物（ノルマン種）にはレプトスフェリア・ノドルム（Ｌ
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）（斑点
病）を寒天プレートから洗出した胞子の水性懸濁物を用
いて同様に噴霧の１日前に接種した。接種した植物を２
１℃にて高温度条件下に１８時間保った。次いで、これ
らを温室条件となし、噴霧する前に乾燥させた。

【００２０】（ｃ）噴霧溶液の作成および施用２シリーズのアジュバントをそれぞれ同様に行なった２
回の試験で試験した。ＥＣ組成物の量（１．２５，０．
６３，０．３２，０．１６，０．０８，０ｍｌ）および
ＳＣ組成物の量（１．３３，０．６６，０．３３，０．
１６，０．０８，０ｇ）をそれぞれ水道水（２５０ｍ
ｌ）に分散させた。各アジュバントの量（２．５ｇ）を
も水道水（２５０ｍｌ）に分散させた。各処方分散物の
量（２０ｍｌ）を等量のアジュバント溶液と混合して、
各処方型につき１群の分散物を与えた。これら分散物を
各種類の小麦植物のポット対に対し４００リットル／ｈ
ａの容量割合で噴霧した。この割合および使用濃度にお
いて、施用はＥＣ組成物につき１００，５０，２５，１
２．５，６．３および０ｇ／ｈａのａ．ｉ．に相当し、
ＳＣ組成物については２００，１００，５０，２５，１
２．５および０ｇ／ｈａに相当する。アジュバントの施
用割合は１ｋｇ／ｈａに相当する。

【００２１】（ｄ）評価噴霧した植物を乾燥させ、上記の温室条件に戻したが、
ただし灌水は自動的な地下灌漑を用いた。病気の評価は
噴霧してから６〜８日後（ウドンコ病）または８〜１０
日後（斑点病）に肉眼評価で行なった。斑点病について
は、感染の程度を尺度０〜９ (０＝感染なし、９＝胞子
形成病巣および壊死組織が接種葉を完全に覆う）で評価
した。ウドンコ病の評価は、斑点病と同様に０〜９の尺
度とし、或いは接種葉における胞子形成病巣で覆われる
面積％の推定値とした。尺度０〜９を結果の欄に「感染
尺度」として示す。

【００２２】（ｅ）結果７回の試験よりなるシリーズを上記のように行ない、表
１〜１７は各処理につき接種および噴霧した葉の２回の
独立した評価の平均結果を含んでいる。試験した全アジ
ュバントはアジュバント施用割合と活性成分施用割合と
の少なくとも１種の組合せにおける活性の増大を与えた
が、試験した全組合せにて良好な活性増大を示した唯一
のアジュバントはゲナポールおよびドバノールアルコー
ルエトキシレートとであったことが観察されよう。

【００２３】

【表１】

【００２４】

【表２】

【００２５】

【表３】

【００２６】

【表４】

【００２７】

【表５】

【００２８】

【表６】

【００２９】

【表７】

【００３０】

【表８】

【００３１】

【表９】

【００３２】

【表１０】

【００３３】

【表１１】

【００３４】

【表１２】

【００３５】

【表１３】

【００３６】

【表１４】

【００３７】

【表１５】

【００３８】

【表１６】

【００３９】

【表１７】

【００４０】実施例２（ａ）材料実施例１に上記したものに対応する懸濁濃厚物（ＳＣ）
を作成した。実施例１に上記したと同様な乳化性濃厚物
（ＥＳ）をも作成し、これは次の組成を有した。乳化性濃厚物ａ．ｉ．１００ｇテンシオフィックスＮＳ６４ｇテンシオフィックスＧＳ１６ｇサーファドンＬＰ１００７０ｇＮ−ブタノール４０ｇシェルソールＡ１リットルまでそれぞれの場合、活性成分は主として実施例１の試験６
〜７で使用したと同じ「ｃｉｓ」異性体で構成した。実
施例２で使用したＳＣ組成物およびＥＣ組成物は比較目
的でそのまま使用し、さらにアルコールエトキシレート
を包含するアジュバントと混合した。幾つかの場合、Ｓ
ＣもしくはＥＣ組成物とアジュバントとを別々にスプレ
ータンク内の水に添加して「タンクミックス」組成物を
作成した。他の場合には、ＳＣもしくはＥＣ組成物とア
ジュバントとを混合して、スプレータンク内の水に添加
するプレミックスの「１−パック」組成物を作成した。
次の組成を有する「１−パック」可溶性液体（ＳＬ）組
成物を作成した：

【００４１】

【表１８】他の比較ＳＬ組成物においては、ドバノールアジュバン
トの代りに他のアジュバントを用いた。使用した大部分
のアジュバントについては既に実施例１に記載した通り
である。この実施例２に記載した他のアジュバントは次
の通りである：

【００４２】コーン油乳化性濃厚物；アーモブレン５５
７、すなわちアクゾ社からのアルキルアミンエトキシレ
ート／プロポキシレート。第２の活性成分を上記ＳＣ組
成物とアルコールエトキシレートアジュバントとを含有
する「タンクミックス」組成物に添加して他の「タンク
ミックス」組成物を作成した。第２活性成分はジチアノ
ン（登録商標デランとしてシェル社から入手）、フェン
プロピモーフ（登録商標コルベルとしてＢ．Ａ．Ｓ．
Ｆ．社から入手）およびクロルタロニル（登録商標ブラ
ボとしてＢ．Ａ．Ｓ．Ｆ．社から入手）とした。

【００４３】（ｂ）植物冬小麦の種子（ホルネット種）を７ｃｍ、角ポットに蒔
いた。これは１ポット当り２０〜２５本の植物を確立し
た。１２日間の後、上記の通常の温室条件下にて苗が１
〜２葉段階になった際、これら植物に保蔵感染物からの
エリシフェ・グラミニス・ｆｓｐ・トリチシを接種し
た。各処理を１３日目に一般に接種してから約２８時間
後に行なった。次いで植物を温室の調節環境室にランダ
ム化されたダブルブロック設計を用いて配置し、配置に
基づく変動を減少させた。灌水は自動化された地下灌漑
マット系よって行なった。

【００４４】（ｃ）噴霧溶液の作成および施用全試験溶液を４種の投与量で噴霧し、各投与量の間の差
は２倍のファクターとし、一般に１２．５、２５、５０
および１００ｇ／ｈａのａ．ｉ．とした。単一量の各生
成物をこの生成物の全投与量につき秤量した。アジュバ
ントを単一のａ．ｉ．対アジュバントの比として添加し
た場合、最高投与量につき全バッチを作成し、次いで適
当量を水道水でより低い投与量につき正確な濃度まで希
釈した。全処理につきアジュバントを１ｈａ当り単一の
投与量で添加する場合は、基礎組成物を所要濃度の２倍
で構成し、次いで各投与量をアジュバントの保存溶液に
より正確な濃度まで希釈した。４００リットル／ｈａの
スプレーを与えるよう検定された単一の扁平ファンノズ
ルを装着した移動式トラックスプレーヤを用いて全施用
を行なった。４個のポット（反復数）を各処理につき噴
霧した。

【００４５】（ｄ）評価感染の推定は幾つかの場合は約１週間後に行ない、次い
でさらに結果に興味があれば約２週間に行なった。一般
に、初期の評価は０〜９の尺度とし、ここで０＝感染な
し、９＝接種葉の極めて高い感染度である。その後の評
価は一般に、ウドンコ病により感染された葉面積の％と
した。

【００４６】（ｄ）結果これらの結果を添付図面にグラフで示し、特定試験に関
する情報をその上に示す。

【００４７】（ｉ）実施例２、結果１図１は、１００ｇ／リットルのエムルソゲンＭを含有す
る各アジュバント、すなわちゲナポールＣ−０５０、ゲ
ナポールＣ−０８０、アトラスＧ１２８１およびＨＶＩ
６０パラフィン油の比較効果を試験する目的の３シリー
ズの試験の平均結果を示している。ＳＣおよびＥＣの線
は、アジュバントなしに上記ＳＣおよびＥＣ組成物から
作成した噴霧組成物の効果に関するものである。第１シ
リーズの試験はＳＣとの「タンクミックス」を用いた。
第２シリーズの試験はＥＣとの「タンクミックス」を用
いた。第３シリーズの試験は「１−パック」組成物を用
いた。それぞれの場合、アジュバント：活性成分の比は
１０：１（ｗ：ｗ）とした。評価は処理の７日後に行な
った。

【００４８】（ii）実施例２、結果２図２は、各種のアジュバントの比較効果を示す一連の試
験の平均結果を示している。噴霧組成物は下記したよう
に「１−パック」組成物から誘導した：ａ：上記ＥＣｂ：コーン油アジュバントを含有するＥＣｃ：ＨＶＩ６０を含有するＥＣｄ：アーモブレン５５７を含有するＥＣｅ：ドバノール９１−６を含有するＳＬｆ：ゲナポールＣ−０８０を含有するＳＬそれぞれの場合、アジュバント：活性成分の比は１０：
１（ｗ：ｗ）とした。評価は処理の７日後に行なった。

【００４９】（iii ）実施例２、結果３図３ (ａ）および図３（ｂ）は、所定範囲の活性成分お
よびアジュバントの施用割合にわたるＨＶＩ−６０パラ
フィン油アジュバントおよびドバノール９１−６アルコ
ールエトキシレートアジュバントの効果を試験する目的
の一連の試験の平均結果を示している。噴霧のため希釈
すべき組成物を「１−パック」組成物、ＨＶＩ−６０と
ＥＣとの組成物、およびドバノール９１−６とＳＬとの
組成物とした。評価は処理の７日後に行なった。

【００５０】（iv）実施例２、結果４図４ (ａ）および図４ (ｂ）は、処理の７日後および処
理の１４日後における平均結果をそれぞれ示し、１０：
１（Ｗ：Ｗ）のアジュバント：ａ．ｉ．比を有するＳＬ
組成物を用いて各種の「タンクミックス」組成物の試験
にしたがった。

【００５１】（ｖ）実施例２、結果５図５は、種々異なるａ．ｉ．とアジュバントとの施用割
合にてドバノール９１−６の「１−パック」ＳＬ組成物
から得られた種々の噴霧組成物を試験した処理の７日後
における平均結果を示している。評価は処理の７日後に
行なった。材料の用語を示すべく本明細書における大文
字の使用は、これら用語が登録商標であり或いは登録商
標であると思われることを示すことに注目すべきであ
る。登録商標で示された種々の物質の化学構成に関して
示した情報は一般的知識および入手しうる場合は製造業
者または販売業者の情報に基づいて示したことに注目す
べきである。

【図面の簡単な説明】

各図面は本発明による組成物の効果を示す特性曲線図で
ある。

【図１】エムルソゲンＭを含有する各アジュバントの比
較効果の平均結果を示す特性曲線図、

【図２】各種アジュバントの比較効果を示す一連の試験
の平均結果を示す特性曲線図、

【図３】（ａ）および（ｂ）所定範囲の活性成分およ
びアジュバントの施用割合および各種のアジュバントの
比較効果を示す一連の試験の平均結果を示す特性曲線
図、

【図４】（ａ）および（ｂ）処理の７日後および１４
日後における平均結果を示す特性曲線図、

【図５】種々異なるａ．ｉ．とアジュバントとの施用割
合にて噴霧組成物を試験した処理の７日後における平均
結果を示す特性曲線図。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者バジル・テレンス・グレイソンイギリス国シイーテイー２７ビービー、ケント州カンタベリイ、ハツキントン・クローズ、ハイランズ（番地なし) (56)参考文献特開平４−202188（ＪＰ，Ａ) 特開平４−202190（ＪＰ，Ａ) 特開平１−93574（ＪＰ，Ａ) 特開平１−186871（ＪＰ，Ａ) 特開昭62−190106（ＪＰ，Ａ) 特開昭60−222421（ＪＰ，Ａ) 特開昭56−12375（ＪＰ，Ａ) 仏国特許出願公開2588724（ＦＲ，Ａ１) 農薬ハンドブック 1985年版Ｐ191 −196、247 昭和61年１月30日日本植物防疫協会発行 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 43/50 A01N 43/653 A01N 25/04 101 A01N 25/04 102 A01N 25/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式；【化１】〔式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立してＣ_1-5アル
キル基または水素原子を示し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_1-5アルキル基またはフェニル基
を示し、ｎは０、１もしくは２であり、Ａは窒素原子またはＣＨを示す〕の化合物またはその酸
付加塩と脂肪族アルコールのアルコキシレート〔ただ
し、該アルコキシレートは５〜２５個のアルコキシ部分
からなり、エトキシレートまたは混合エトキシレート／
プロポキシレートである〕とからなり、該脂肪族アルコ
ールのアルコキシレートと一般式（Ｉ）の化合物との重
量比が５：１〜２０：１の範囲であることを特徴とする
殺菌組成物。
【請求項２】アルコキシレートが５〜９個のアルコキ
シ部分からなる請求項１に記載の組成物。
【請求項３】脂肪族アルコールがＣ_9-18脂肪族アルコ
ールである請求項１に記載の組成物。
【請求項４】Ｒ¹とＲ²との両者がメチル基を示し、
Ａが窒素原子を示し、Ｘ_nが４−クロル原子を示す請求
項１に記載の組成物。
【請求項５】活性成分はヒドロキシ基とハロベンジル
基とが互いに「ｃｉｓ」で配置された異性体よりなり、
または主としてこれら異性体を含む請求項４に記載の組
成物。
【請求項６】水に添加するための濃厚組成物であり、
５〜２００ｇ／ｋｇの範囲の一般式（Ｉ）を有する化合
物と１００〜５００ｇ／ｋｇの範囲の脂肪族アルコール
のアルコキシレートとを含有する請求項１に記載の殺菌
組成物。
【請求項７】請求項１に記載の組成物で生息地を処理
する生息地における菌類の撲滅方法であって、一般式
（Ｉ）の化合物を生息地に５０〜３００ｇ／ｈａの範囲
の量で施し、脂肪族アルコールのアルコキシレートを３
００〜１５００ｇ／ｈａの範囲の量で施すことを特徴と
する前記方法。