ITMI20010477A1

ITMI20010477A1 - Composizioni antibatteriche ed antimicotiche a base di alcoli ramificati a catena lunga

Info

Publication number: ITMI20010477A1
Application number: IT2001MI000477A
Authority: IT
Inventors: Calogero Genova; Luigi Valtorta; Agostino Zatta; Tiziana Rodriguez
Original assignee: Condea Augusta Spa
Priority date: 2001-03-08
Filing date: 2001-03-08
Publication date: 2002-09-08
Also published as: WO2002069706A1; EP1367889A1; JP2004524319A; US20040097599A1

Description

Titolo: composizioni antibatteriche ed antimicotiche a base di alcoli ramificati a catena lunga

La presente invenzione si riferisce a composizioni antibatteriche a base di alcoli ramificati a catena lunga.

Più in particolare, la presente invenzione si riferisce a composizioni antibatteriche aventi, inoltre, attività anti muffa e anti lievito a base di alcoli ramificati aventi 11 atomi di carbonio.

Più in particolare ancora, la presente invenzione si riferisce all'impiego di alcoli ramificati aventi 11 atomi di carbonio, eventualmente eterificati, come agenti antibatterici e antimicotici.

E’ noto l’utilizzo di alcoli a catena lunga con funzione antibatterica. Ad esempio, in "Journal of Agricoltural and Food chemistry”, 1993, 41, 2447-2450, si descrive l’attività antibatterica di alcoli lineari a catena lunga C6-C20 verso lo Streptococcus mutans. Secondo quanto riportato in questo articolo scientifico, si sono dimostrati particolarmente attivi, con un MIC (Minimum inhibitory concentration) pari a 6,25 pg/mL, gli alcoli 1-dodecanolo e 1-tridecanolo.

In “Biorganic & Medicine chemistry Letters”, 1993, 3, 6, 1305-1308, si descrive l’attività antibatterica degli alcoli lineari nei confronti dello Staphylococcus aureus e degli alcoli lineari C7-C16 nei confronti del Propionibacterium acnes.

Altri articoli riportati in riviste scientifiche, come “Journal of Antibacterial and Antifungine Agents”, 1980, 8, 8, 1-7 e “Journal of Pharmaceutical Science", 1980, 69, 4, 381, descrivono non solo l’attività antibatterica di n-alcanoli ma anche la loro attività contro muffe e lieviti.

In particolare, nella domanda di brevetto internazionale WO 99/51093 si descrive l’impiego di 1-nonanolo, 1-decanolo o 1-undecanolo, o loro miscele, come agenti base per preparare composizioni aventi attività antibatterica verso un ampio spettro di batteri e lieviti.

La letteratura scientifica fornisce, pertanto, un’ampia documentazione sull'utilizzo degli alcoli lineari a catena lunga come agenti antibatterici o con funzioni anti muffa/lievito mentre, per quanto riguarda gli alcoli a struttura ramificata, la stessa letteratura non fornisce informazioni sufficienti per la loro valutazione. Evidenze sperimentali, di seguito riportate, dimostrano che gli alcoli ramificati a catena lunga non hanno in generale proprietà antibatteriche e antimicotiche particolarmente interessanti.

La Richiedente ha invece sorprendentemente trovato che gli alcoli ramificati c1, tra l’altro disponibili in commercio con il marchio ISALCHEM 11 di proprietà della Richiedente stessa, si sono dimostrati molto attivi sia contro batteri di tipo gram-positivo che di tipo gram-negativo che contro mi ceti quali muffe e lieviti, mostrando, quindi, un comportamento in contro tendenza rispetto a quello di altri alcoli ramificati a catena lunga. Risultati analoghi si sono ottenuti eterificando gli alcoli ramificati C1 con ossidi quali ossido di etilene e/O ossido d propilene.

Costituiscono, pertanto, oggetto della presente invenzione le composizioni antibatteriche e antimi coti che che comprendono una base veicolante ed almeno un alcol ramificato contenente 11 atomi di carbonio, eventualmente eterificato, in concentrazione superiore a 0,0005% in peso.

Preferibilmente, l’alcol ramificato è presente nelle composizioni antibatteriche o antimi cotiche oggetto della presente invenzione in concentrazioni comprese fra 0,001 e 1% in peso. Tali composizioni possono essere usate da sole o in combinazione con gli additivi convenzionali utilizzati per questi scopi o con altre sostanze aventi proprietà antibatteriche e/o antimicotiche compatibili con l’alcol C1.

Esempi di alcoli ramificati contenenti 11 atomi di carbonio sono il 2-metil-l-decanolo, il 2-etil-l-nonanolo, il 2-propil -1-ottanolo ed il 2-butil -1-eptanolo . In particolare sono preferite le miscele di alcoli ramificati C1 che comprendono:

a) 30-50% in peso di 2-metil-l-decanolo;

b) 15-25% in peso di 2-etil-l-nonanolo;

O 15-25% in peso di 2-propil-l-ottanolo; e

d) 15-25% in peso di 2-butil-l-eptanolo.

Alcol ramificato contenente 11 atomi di carbonio preferito secondo la presente invenzione è quello noto con il marchio commerciale ISALCHEM 11 che ha sostanzialmente la seguente composizione: 2-metil -l-decanolo= 39% in peso; 2-etill-nonanolo= 20% in peso; 2-propil -l-ottanolo= 19% in peso; 2-butil -l-eptanolo= 20% in peso e circa 2% in peso di 1-undecanolo e/o alcoli aventi peso molecolare inferiore e superiore. ISALCHEM il è particolarmente preferito per la sua attività antibatterica contro lo staphylococcus aureus e contro il Proteus mirabilis e per la sua contemporanea attività antimi cotica verso il lievito Candida albicans e le muffe Penicillium notatum e Aspergillus niger.

I mezzi per veicolare l’alcol C1 ramificato sono quelli tradizionalmente utilizzati per veicolare gli alcoli lineari a catena lunga quali alcoli C1-C4 , composizioni multi fase acqua/olio, tensioattivi come il polisorbato, ecc. Ulteriori esempi di materiali veicolanti sono disponibili nella domanda di brevetto internazionale WO 99/51093.

Costituisce ulteriore oggetto della presente invenzione l’uso di alcoli ramificati C1, eventualmente in miscela con alcoli lineari C8-C20 o con alcoli ramificati C12C15 , come agenti antibatterici e antimicotici . L’uso dell’alcol ramificato C1 è tale da dare un valore di MIC uguale o inferiore a 1% in peso mentre gli altri alcoli a catena lunga sono impiegati in rapporto in peso compreso fra 0 e 1 rispetto all’alcol C1.

Gli alcoli ramificati c1, secondo la presente invenzione, possono essere usati anche in forma eterificata, ad esempio con 1-5 moli, preferibilmente 1-3 moli, di ossido di etilene e/o ossido di propilene.

L’alcol ramificato ISALCHEM 11 è stato utilizzato, a scopo esemplificativo e non limitativo, in un MIC test. I risultati sono stati confrontati con analoghi prodotti ramificati a catena più lunga e messi in commercio dalla Richiedente con i nomi ISALCHEM 12 (alcol ramificato con 12 atomi di carbonio), ISALCHEM 13 (alcol ramificato con 13 atomi di carbonio), ISALCHEM 14 (alcol ramificato con 14 atomi di carbonio), ISALCHEM 15 (alcol ramificato con 15 atomi di carbonio) e ISALCHEM 123 (alcol ramificato contenente 12-13 atomi di carbonio). I risultati ottenuti sono riportati nella tabella seguente.

Claims

RIVENDICAZIONI 1. Composizioni antibatteriche e antimi coti che che comprendono una base veicolante ed almeno un alcol ramificato contenente 11 atomi di carbonio, eventualmente eterificato, in concentrazione superiore a 0,0005% in peso.
2. Composizioni secondo la rivendicazione 1, in cui l’alcol ramificato è presente in concentrazioni comprese fra 0,001 e 1% in peso.
3. Composizioni secondo la rivendicazione 1 o 2, in cui gli alcoli ramificati contenenti 11 atomi di carbonio sono scelti fra il 2-metil -1-decanolo, il 2-etil-l-nonanolo, il 2-propil-l-ottanolo ed il 2-butil-l-eptanolo.
4. Composizioni secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui le miscele di alcoli ramificati C1 comprendono: a) 30-50% in peso di 2-metil -1-decanolo; b) 15-25% in peso di 2-etil-l-nonanolo; c) 15-25% in peso di 2-propil-l-ottanolo; e d) 15-25% in peso di 2-butil-l-eptanolo.
5. Composizioni secondo la rivendicazione 4, in cui l’alcol ramificato contenente 11 atomi di carbonio è costituito essenzialmente da: 2-metil -l-decanolo= 39% in peso; 2-etil-1-nonanolo= 20% in peso; 2-propil -l-ottanolo= 19% in peso; 2-butil-l-eptanolo= 20% in peso e circa 2% in peso di 1-undecanolo e/o alcoli aventi peso molecolare inferiore e superiore .
6. Composizioni secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui I mezzi per veicolare l’alcol C1 ramificato sono scelti fra gli alcoli C1-C4, le composizioni multifase acqua/olio ed i tensioattivi come il polisorbato.
7. Composizioni secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti in cui gli alcoli c1 ramificati sono eterificati con 1-5 moli di ossido di etilene e/o ossido di propilene.
8. Uso di alcoli ramificati C1, eventualmente in miscela con alcoli lineari C8-C20 o con alcoli ramificati C1-C15 , come agenti antibatterici e antimicotici .
9. Uso secondo la rivendicazione 7, in cui la concentrazione dell’alcol ramificato C1 è tale da dare un valore di MIC (Minimum Inhibitory concentration) uguale o inferiore a 1% in peso mentre gli altri alcoli a catena lunga sono impiegati in rapporto in peso compreso fra 0 e 1 rispetto all’alcol C1 .
10. Uso secondo la rivendicazione 8 o 9, in cui gli alcoli c1 ramificati sono eterificati con 1-5 moli di ossido di etilene e/o ossido di propilene.