CN101076315B - 杀菌配制剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及与人体接触的杀菌配制剂，尤其是包括液体皂在内的洗涤配制剂，它包含对革兰氏阴性菌具有活性的香料成分。这种组合物接触目标位点例如皮肤表面仅仅短的时间，通常不长于30秒。因此，该抗菌作用必须是杀菌类型且快速的。此外，该杀菌活性必须足够高，以确保甚至当施加到将稀释该杀菌配制剂的湿基底上时有效。
Description
本发明涉及含有香料成分的杀菌配制剂，它对一种或多种革兰氏阴性菌具有快速的杀菌效果，和涉及用于这一配制剂的杀菌香料组合物。此外，本发明涉及另外含有对抗革兰氏阳性菌的活性成分，例如低浓度三氯生或者其它酚类杀生物剂的配制剂，以便提供在降低的三氯生浓度下同时覆盖革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的广谱作用。
与人类皮肤接触的抗菌配制剂、尤其是洗手配制剂(例如液体皂)接触目标位点(例如，通过擦拭接触皮肤表面或者待消毒的惰性表面)仅仅短的时间，通常不长于30秒。因此，抗菌作用必需快速。此外，抗菌活性必需充分高，以确保甚至当以稀释形式施加时的效果。抗菌剂可以抑菌(抑制细菌生长但没有杀灭所存在的细菌)或者杀菌(杀灭细菌)。对于在其施涂的通常时间内例如在洗手过程中杀灭细菌的快速作用的洗手配制剂来说，需要在30秒内杀灭细菌的快速杀菌效果。
许多抗菌剂具有缺点，这些缺点妨碍它们在消费品例如个人护理配制剂中使用。例如，它们可对人类皮肤有害、过敏、刺激或者侵蚀，或者它们不可能与同一配制剂内的其它成分相容。
已知的抗菌剂包括表面活性剂、较低分子量的醛例如戊二醛、单或多羟基溶剂例如乙醇或异丙醇、和氧化剂例如次氯酸盐和过氧化氢。高浓度的表面活性剂提供抑菌效果，它适合于例如在器皿洗涤液体内较长时间的接触(例如以未稀释的形式施加，以处理器皿)。然而，高浓度的表面活性剂可能对皮肤具有有害效果。阳离子表面活性剂是快速作用的抗菌剂，但它们不与阴离子表面活性剂、皂酸和两性表面活性剂相容。然而，需要这些组分来获得具有良好的清洁能力以供施加到皮肤上的化妆可接受的洗涤配制剂。较低分子量的醛(尤其是戊二醛)的缺点是使人类皮肤过敏和/或刺激。需要以全部组合物的30-70％的较大用量存在单-或多羟基溶剂，例如乙醇或异丙醇，以提供充足的抗菌效果，在该浓度下它们把皮肤弄干，从而使得对细菌进攻更加敏感。氧化剂例如次氯酸盐和过氧化氢是侵蚀试剂，它们在抗菌作用所需的浓度下损害人类皮肤。
在人类皮肤上比较温和且与许多化妆品配制剂相容的已知抗菌剂是酚类抗菌剂，例如氯化化合物。广泛使用的实例是2，4，4′-三氯-2′-羟基-二苯醚(常常称为三氯生)。这些化合物至少在较高浓度下具有广谱抗菌效果，且对于施加到人类皮肤例如手的洗涤配制剂来说是足够快速作用的。然而，这些酚类化合物因其对环境的负面影响和当使用时可能累积的细菌抗性而受到批评。因此希望在消费和个人护理产品内降低其浓度。此外，它们对革兰氏阴性菌的效果有限，尤其在约0.3％的低浓度下。然而，通过手和皮肤接触转移的许多产生问题的细菌是革兰氏阴性菌，这些包括例如沙门氏菌(Salmonella sp.)、大肠杆菌(Escherichia coli.)、铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)、荧光假单胞菌(Pseudomonas fluorescens)、肺炎克雷伯氏菌(Klebsiella pneumoniae)和粘质沙雷氏菌(Serratia marcescens)。
WO00/78141公开了含有低含量三氯生的抗菌组合物。这些组合物依赖于表面活性剂、水溶助剂和多羟基溶剂的组合作为基本成分，以提供广谱快速作用的有效抗菌活性。当以未稀释的形式施加时，它们对细菌(其中包括革兰氏阴性菌)快速有效。然而，通常以稀释的形式或者在添加水的情况下施加一些配制剂例如洗手配制剂或者其它清洁或者消毒配制剂例如到湿手/表面上。
公开了一些香料成分具有抗菌效果。这些尤其包括精油或含有许多物质的香精，以及一些活性化合物，其中包括百里酚和香叶醇。在表面活性剂含量高(至少10％，例举的浓度更高)的配制剂内，不饱和脂族萜烯醇、尤其是香叶醇与一些水溶助剂的组合已知用于器皿洗涤配制剂内，施加所述器皿洗涤配制剂到器皿上长的接触时间，提供抗菌效果，如在EP0855439和EP0855440中所述。
通常认为香料成分的抗菌效果弱，参见例如US6479456。这一文献公开了含香料成分和一些协同组分例如富马酸的组合物，以实现较高活性。尤其公开了在香波中浓度为0.5％的香料成分，它对P.ovale(一种与头皮屑有关的真菌物质)具有活性，和公开了具有浓度为1或1.5％的多成分香料组合物的各种产品。所公开的抗菌活性的试验方法提供在3次24小时的培养时间段内沉积的成分的持续活性，其中每一次紧跟着施加浓缩产品到琼脂上的30秒接触时间，之后用水漂洗并用存在于琼脂上或者其内的任何残留的活性成分培养。
松油在表面消毒剂中用作抗革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌这二者的活性成分(WO98/02044)。
一些精油(例如获自百里香、柠檬草、柠檬、橙子、茴香、丁子香、玫瑰、熏衣草、香茅、桉树、薄荷、樟脑、檀香木和柏木)在表面消毒剂中用作抗菌剂，和表明当接触5分钟时，百里香油在pH＝8.9下还对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌有效(EP5403587)。
关于香料成分对特定微生物的活性，现有技术报道了完全相同的香料成分对完全相同的微生物的冲突结果，参见例如EP0451889A1中现有技术的讨论。因此，看上去不可能预测已知的抗菌香料成分是否在给定的配制剂内对所需范围的细菌合适。特别地，不知道且不可能预测任何已知的香料成分是否将在消费者产品配制剂内、尤其是施加到皮肤上的洗涤配制剂内提供对革兰氏阴性菌足够强的抗菌效果。此外，不可能预测该效果(如果有的话)是否足够快速作用(在30秒内)。
现已发现，据报道具有抗菌效果的各种不饱和脂族萜烯醇或者衍生物在本发明的配制剂内没有提供充足的抗菌效果(例如，乙酸香叶酯、乙酸芳樟酯、乙酸香茅酯、乙酸橙花酯、甲酸香叶酯、甲酸香茅酯、甲酸芳樟酯、甲酸橙花酯、丙酸香叶酯、丙酸香茅酯、丙酸芳樟酯和丙酸橙花酯)。
仍需要酚类抗菌化合物含量降低的杀菌配制剂，它与人类皮肤具有良好的相容性，且足够有效，即快速起作用(在30秒内)，且在以适中稀释形式使用的条件(例如，在水中1∶1到1∶3的稀释)下，对革兰氏阴性菌和优选还对革兰氏阳性菌具有足够高的杀菌活性。
认为当根据在下文实施例1中所述的试验工序测试时，当对至少一种革兰氏阴性菌，优选对沙门氏菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、荧光假单胞菌、肺炎克雷伯氏菌和粘质沙雷氏菌中的至少一种来说，在0.2％(w/v)的杀菌香料成分下，细菌存活率下降至少20倍，和优选在0.1％(w/v)的杀菌香料成分下下降至少20倍，和更优选在0.1％(w/v)的杀菌香料成分下下降至少100倍时，达到足够高快速的杀菌活性。
在本文中，所有浓度以w/v形式表示，除非另有说明。
相关化合物当在本发明的配制剂中以约0.3-2％的最终浓度使用时，需要对革兰氏阴性菌产生足够高的效用，以便当以适中稀释的形式使用时有效。
令人惊奇的是，已发现，一些香料成分对革兰氏阴性菌具有足够有效(充足的活性且快速)的杀菌活性且与本发明的配制剂相容。
发明概述
一方面，本发明涉及含下述物质的配制剂：
(a)至少0.2％(w/v)的一种或多种对革兰氏阴性菌具有足够快速的杀菌活性的香料成分，
(b)4-20％(w/v)的水溶助剂，
(c)0.1-9％(w/v)选自阴离子、非离子和两性表面活性剂中的一种或多种表面活性剂或其组合，
其中香料成分选自香叶醇、3-甲基-5-苯基戊醇、癸-9-烯-1-醇、辛-1-醇、壬-1-醇、枯茗醇、紫苏醇、香茅醇、4-(1-甲基乙基)-环己醇、2，2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇、4-(1-甲基乙基)环己基甲醇、橙花醇、(E)-2-(3，3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-叉基)-乙醇、3，7-二甲基-7-辛烯-1-醇、2-甲基-5-苯基戊醇、香芹酚、2-甲氧基-4-丙基苯酚、丁子香酚、百里酚、4-叔戊基环己酮、2-(1-甲基丙基)-环己酮、6-异丙基喹啉、8-异丙基喹啉、3-(4-甲基-3-环己烯基)-丁醇、二氢月桂烯醇、8-(1-甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]-癸-2-酮、薄荷醇、6-己基四氢-2H-吡喃-2-酮、4-(1，1-二甲基乙基)环己醇、5-己基-呋喃-2(3H)-酮、老鹳草油、薄荷油、玫瑰油、肉桂叶油、墨角藻油、丁子香油、丁子香叶油、玫瑰草油、牛至油、3，5-二甲基环己-3-烯-1-甲醛、柠檬醛、4-甲基苯基乙醛、冰片、6-(1-甲基丙基)喹啉、2，4-二甲基-3-环己烯甲醛、二氢萜品醇、3-甲基-5-苯基戊醛、5-己基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮、1-(2-萘基)-乙酮、5-庚基二氢-2(3H)-呋喃酮、5-甲基三环[6.2.1.02，7]十一烷-4-酮、2，6-二甲基庚-2-醇、3，7-二甲基壬-1，6-二烯-3-醇和四氢里哪醇或其组合。
在另一实施方案中，本发明涉及以上所述的配制剂，它另外包括一种或多种下述成分：
(d)一种或多种对革兰氏阳性菌具有活性的试剂，
(e)一种或多种选自EDTA和CDTA中的螯合剂，
以及(d)和(e)的组合。
在另一实施方案中，本发明涉及以上所述的配制剂，其中(b)选自甲苯磺酸盐、二甲苯磺酸盐、枯烯磺酸盐、二异丁基磺基琥珀酸盐；或者选自甲苯磺酸盐、二甲苯磺酸盐、枯烯磺酸盐、二异丁基磺基琥珀酸盐中的水溶助剂的钠、铵或钾盐；和二丙二醇正丁醚；或一种或多种这些水溶助剂的组合。
在另一实施方案中，本发明涉及以上所述的配制剂，其中(d)选自氯化酚类化合物和三氯生。
在另一实施方案中，本发明涉及以上所述的配制剂，其中表面活性剂(c)以0.1-5％(w/v)的浓度存在。
在另一实施方案中，本发明涉及以上所述的配制剂，其中pH为约4-5。
在另一实施方案中，本发明涉及以上所述的配制剂，其中包括选自最多0.5％、最多0.4％、最多0.2％和0％浓度的一种或多种酚类杀生物剂、氯化酚类杀生物剂或其组合。
另一方面，本发明涉及一种配制剂，它包括：
(a)至少0.2％(w/v)的一种或多种对革兰氏阴性菌具有足够快速的杀菌活性的香料成分，
(b)4-20％(w/v)的水溶助剂，
(c)0.1-9％(w/v)选自阴离子、非离子和两性表面活性剂中的一种或多种表面活性剂或其组合，
其中pH为约4-5。
再一方面，本发明涉及一种配制剂，它包括：
(a)至少0.2％(w/v)的一种或多种对革兰氏阴性菌具有足够快速的杀菌活性的香料成分，
(b)4-20％(w/v)的水溶助剂，
(c)0.1-9％(w/v)选自阴离子、非离子和两性表面活性剂中的一种或多种表面活性剂或其组合，
进一步包括浓度为最多0.5％、最多0.4％、最多0.2％的一种或多种酚类杀生物剂、氯化酚类杀生物剂或其组合。
又一方面，本发明涉及以上所述的配制剂，其中选自消费者产品、个人护理产品、用于人类或者动物体(尤其是皮肤、头皮或毛发)的洗涤配制剂、洗手配制剂、含水皂配制剂、合成洗涤剂溶液(合成洗涤剂)、淋浴凝胶、洗发香波、宠物香波、消毒剂、用于消毒和/或清洁惰性表面的配制剂、用于口腔应用的配制剂、口腔护理产品、口腔洗液、牙膏。
另一发明，本发明涉及一种杀菌香料组合物，它含有至少70％(w/v)至少10种不同的杀菌香料成分，优选和最多30％的其它非杀菌香料成分。
在另一实施方案中，本发明涉及以上所述的杀菌香料组合物，其中杀菌香料成分选自香叶醇、3-甲基-5-苯基戊醇、癸-9-烯-1-醇、辛-1-醇、壬-1-醇、枯茗醇、紫苏醇、香茅醇、4-(1-甲基乙基)-环己醇、2，2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇、4-(1-甲基乙基)环己基甲醇、橙花醇、(E)-2-(3，3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-叉基)-乙醇、3，7-二甲基-7-辛烯-1-醇、2-甲基-5-苯基戊醇、香芹酚、2-甲氧基-4-丙基苯酚、丁子香酚、百里酚、4-叔戊基环己酮、2-(1-甲基丙基)-环己酮、6-异丙基喹啉、8-异丙基喹啉、3-(4-甲基-3-环己烯基)-丁醇、二氢月桂烯醇、8-(1-甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]-癸-2-酮、薄荷醇、6-己基四氢-2H-吡喃-2-酮、4-(1，1-二甲基乙基)环己醇、5-己基-呋喃-2(3H)-酮、老鹳草油、肉桂叶油、墨角藻油、玫瑰草油、牛至油、3，5-二甲基环己-3-烯-1-甲醛、柠檬醛、4-甲基苯基乙醛、冰片、6-(1-甲基丙基)喹啉、2 4-二甲基-3-环己烯甲醛、二氢萜品醇、3-甲基-5-苯基戊醛、5-己基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮、1-(2-萘基)-乙酮、5-庚基二氢-2(3H)-呋喃酮、5-甲基三环[6.2.1.02，7]十一烷-4-酮、2，6-二甲基庚-2-醇、3，7-二甲基壬-1，6-二烯-3-醇和四氢里哪醇或其组合。
另一方面，本发明涉及提供快速杀菌的消费者产品配制剂的方法，其中混合以上定义的一种或多种香料成分到以上定义的成分(b)和(c)中。
在另一实施方案中，本发明涉及以上定义的方法，其中除了以上定义的成分(d)和(e)以外，还混合以上定义的一种或多种香料成分。
在另一实施方案中，本发明涉及以上定义的方法，其中成分(e)选自酚类化合物、邻苯基苯酚、氯化酚类化合物、2-苄基-4-氯苯酚、三氯生或其组合。
在另一实施方案中，本发明涉及以上定义的方法，其中成分(e)以0.02-0.5％(w/v)的浓度存在。
发明详述
通过混合特定用量的下述成分获得本发明的杀菌配制剂。
这些配制剂包括：
(a)至少0.2％的一种或多种对革兰氏阴性菌具有足够快速的杀菌活性的香料成分，
(b)4-20％的水溶助剂，
(c)0.1-9％选自阴离子、非离子和两性表面活性剂中的一种或多种表面活性剂或其组合，
和优选选自下述的一种或多种任选的组分：
(d)一种或多种对革兰氏阳性菌具有活性的试剂，优选选自酚类化合物和氯化酚类化合物，
(e)一种或多种选自EDTA和CDTA中的螯合剂，
以及d和e的组合。
如下所述测定本发明香料成分对抗革兰氏阴性菌的足够快速的杀菌活性。当如下所述在米-欣培肉汤内，在0.2％浓度和30秒的接触时间下测试香料成分时，香料成分必需具有至少20倍的细菌存活率降低因子。将香料成分以4％(w/v)的浓度溶解在二甲亚砜(DMSO)内。将等份(10微升)的溶液加入到微量滴定板的各孔内。
添加含有2.5×106cfu(菌落形成单位)的细菌接种物的200微升米-欣培肉汤。在30秒的接触时间之后，取出20微升试验溶液并加入到180微升的中和溶液(它含有3g卵磷脂、30g Tween80、5g硫代硫酸钠、1g组氨酸、30g皂苷、8.5g氯化钠、1g胰化蛋白胨和1000ml水)中。在1分钟培养之后，在含有100微升米-欣培肉汤/孔的微量滴定板内以1∶1连续稀释样品，然后在37℃下培养24小时。记录显示出细菌生长的最大稀释，以测定存活细菌的数量(所谓的最大可能数量法，它是一种公知的微生物方法)，并比较该结果与没有添加香料化学品的对照样品。于是通过用对照样品内的细菌数量除以在处理过的样品内存活的数量，从而计算细菌存活率的下降。在0.2％(w/v)浓度下导致细菌存活率下降＞20倍的香料成分被视为对革兰氏阴性菌具有足够快速的杀菌活性。
对革兰氏阴性菌具有足够快速的杀菌活性的香料成分可选自香叶醇、3-甲基-5-苯基戊醇、癸-9-烯-1-醇、辛-1-醇、壬-1-1-醇、枯茗醇、紫苏醇、香茅醇、4-(1-甲基乙基)-环己醇、2，2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇、4-(1-甲基乙基)环己基甲醇、橙花醇、(E)-2-(3，3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-叉基)-乙醇、3，7-二甲基-7-辛烯-1-醇、2-甲基-5-苯基戊醇、香芹酚、2-甲氧基-4-丙基苯酚、丁子香酚、百里酚、4-叔戊基环己酮、2-(1-甲基丙基)-环己酮、6-异丙基喹啉、8-异丙基喹啉、3-(4-甲基-3-环己烯基)-丁醇、二氢月桂烯醇、8-(1-甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]-癸-2-酮、薄荷醇、6-己基四氢-2H-吡喃-2-酮、4-(1，1-二甲基乙基)环己醇、5-己基-呋喃-2(3H)-酮、老鹳草油、薄荷油、玫瑰油、肉桂叶油、墨角藻油、丁子香油、丁子香叶油、玫瑰草油、白色百里香油、红色百里香油、牛至油、3，5-二甲基环己-3-烯-1-甲醛、柠檬醛、4-甲基苯基乙醛、冰片、6-(1-甲基丙基)喹啉、2，4-二甲基-3-环己烯甲醛、二氢萜品醇、3-甲基-5-苯基戊醛、5-己基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮、1-(2-萘基)-乙酮、5-庚基二氢-2(3H)-呋喃酮、5-甲基三环[6.2.1.02，7]十一烷-4-酮、2，6-二甲基庚-2-醇、3，7-二甲基壬-1，6-二烯-3-醇和四氢里哪醇。
在优选的实施方案中，对抗革兰氏阴性菌的杀菌香料成分因其高的快速杀菌活性可选自香叶醇、3-甲基-5-苯基戊醇、癸-9-烯-1-醇、辛-1-醇、壬-1-醇、枯茗醇、紫苏醇、香茅醇、4-(1-甲基乙基)-环己醇、2，2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇、4-(1-甲基乙基)环己基甲醇、橙花醇、(E)-2-(3，3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-叉基)-乙醇、3，7-二甲基-7-辛烯-1-醇、2-甲基-5-苯基戊醇、香芹酚、2-甲氧基-4-丙基苯酚、丁子香酚、百里酚、4-叔戊基环己酮、2-(1-甲基丙基)-环己酮、6-异丙基喹啉、8-异丙基喹啉、3-(4-甲基-3-环己烯基)-丁醇、二氢月桂烯醇、8-(1-甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]-癸-2-酮、薄荷醇、6-己基四氢-2H-吡喃-2-酮、4-(1，1-二甲基乙基)环己醇和5-己基-呋喃-2(3H)-酮、老鹳草油、薄荷油、玫瑰油、肉桂叶油、墨角藻油、丁子香油、丁子香叶油、玫瑰草油、白色百里香油、红色百里香油和牛至油。
在尤其优选的实施方案中，香料成分因其非常快速的杀菌活性选自香叶醇、3-甲基-5-苯基戊醇、癸-9-烯-1-醇、辛-1-醇、壬-1-醇、枯茗醇、紫苏醇、香茅醇、4-(1-甲基乙基)-环己醇、2，2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇、4-(1-甲基乙基)环己基甲醇、橙花醇、(E)-2-(3，3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-叉基)-乙醇、3，7-二甲基-7-辛烯-1-醇、2-甲基-5-苯基戊醇、香芹酚、2-甲氧基-4-丙基苯酚、丁子香酚和百里酚。
本发明的配制剂也可含有至少0.2％(w/v)对革兰氏阴性菌具有快速杀菌活性的香料组合物，其中当采用30秒的接触时间根据实施例1所述测试该香料组合物时，其在0.2％的试验浓度下细菌存活率下降为至少20，优选在0.1％的试验浓度下细菌存活率下降为至少20，和最优选在0.1％的试验浓度下细菌存活率下降为至少100。
本发明的大量香料成分允许香料制造者配制快速杀菌且感觉愉悦的香料组合物，这在以前是不可能的。含有至少70％(w/v)至少10、至少20或至少30的杀菌香料成分，优选以上所述的杀菌香料成分的优选组的杀菌香料组合物形成本发明的另一方面。本发明的香料组合物因美学原因可另外含有最多30％非杀菌的香料成分。
可根据其快速杀菌活性的程度和根据其嗅觉气味以不同的比例混合申请人确定的香料成分。对于香料制造者来说，如何选择香料成分以提供令人愉悦的总体香味印象是显而易见的。
表面活性剂可选自阴离子、非离子和两性表面活性剂或其组合，尤其是两性和阴离子表面活性剂的混合物。表面活性剂是本领域公知的，且公开于例如Martin M.Rieger 1997，“Surfactant chemistryand classification”，Surfactants in cosmetics，第2版，surfactant science series vol.68，Martin M.Rieger、Linda D.Rhein编辑，第1-28页，Marcel Dekker，Inc.，New York。
根据本发明的香料组合物和配制剂可含有添加剂和赋形剂，其中包括本领域公知的香料成分。可添加额外的香料成分以提供或改变用本发明的杀菌香料成分的调色板不可能实现的特定所需的香调。这种添加剂或赋形剂公开于例如“Perfume and Flavor Materials ofNatural Origin”，S.Arctander编辑，Elizabeth，N.J.，1960；“Perfumeand Flavor Chemicals”，S.Arctander编辑，Vol.I& II，AlluredPublishing Corporation，Carol Stream，USA，1994；和“CTFACosmetic Ingredient Handbook”，J.M.Nikitakis(编辑)，第1版，The Cosmetic，Toiletry and Fragrance Association，Inc.，Washington，1988中。然而，本发明的快速杀菌配制剂不合有除了已指出的存在于本发明配制剂中的那些以外的任何其它的表面活性剂或水溶助剂。
在本发明的配制剂中，抗菌香料成分或组合物优选以全部组合物的0.2-2％或更高、更优选0.4-1％的浓度存在。
现已令人惊奇地发现，本发明的杀菌化合物在表面活性剂含量为0.1％到低于10％，优选0.1-9％，更优选0.1-8％，最优选0.1-5％的本发明的抗菌洗涤配制剂中尤其有效。另外，最优选非离子和两性表面活性剂的总含量为0.1-5％，优选0.5-2％。
本发明的组合物含有水溶助剂。水溶助剂是能充当共增溶剂的化合物，它在表面活性剂含量低的组合物内增溶香料成分，同时不具有表面活性剂本身的性能，即它不形成胶束。
可如下所述通过确定当使用芘1∶3之比测试(I373)/(I384)时试验化合物是否显示出临界胶束浓度，从而容易地测试具有增溶活性的试验化合物是否是水溶助剂(J.Aguiar等人，Journal of colloid andinterface science，2003，258：116-122)：
将试验化合物(潜在的水溶助剂)以1.25％(w/v)溶解在水内，并制备在水内的系列稀释液。向100微升的每一稀释液中添加5微升芘溶液(在乙醇内0.4mM)。在平衡之后，测定在335nm处激发时溶液的荧光。然后计算在373nm发射波长的荧光信号(I373)和在384nm发射的信号(I384)之比。在形成胶束的化合物溶液中，在所谓的临界胶束浓度下，当浓度进一步增加时，(I373)/(I384)之比下降，达到低的平台。下降的确切程度随物质不同而变化。它可以是基于水的值，例如至少10、20或30％。常见的下降为约33％(对比例10)。
在水溶助剂的溶液中，(I373)/(I384)之比(即芘1∶3之比)或者保持大致恒定或者随着浓度增加显示出至少最初增加，但没有显著下降，例如降低到低于起始值的10％。相反，表面活性剂显示出显著的下降，例如下降至少10、20或30％，在较低的数值下达到平台。
合适的水溶助剂能在表面活性剂含量低的组合物内增溶本发明的抗菌香料成分，其中抗菌香料成分没有充分溶解。当抗菌香料成分以0.5-1％的浓度加入到其它方面根据本发明但不具有水溶助剂的配制剂中时，该配制剂将形成浑浊溶液，一旦混合浓度为4-12％的有用的水溶助剂，则变得澄清，这通过目测来检查。
特别地，适合于本发明配制剂的水溶助剂包括短链烷基芳基磺酸盐，但不包括有时称为水溶助剂诸如琥珀酸盐和其它二羧酸的化合物，它们在本发明的配制剂内不起作用。
合适的水溶助剂的实例包括甲苯磺酸酯、二甲苯磺酸酯和枯烯磺酸酯、甲苯磺酸、二甲苯磺酸、聚苯乙烯磺酸酯、二丙二醇正丁醚、二异丁基磺基琥珀酸酯、二异丙基磺基琥珀酸酯、二正丙基磺基琥珀酸酯、二乙基磺基琥珀酸酯，及其钠、铵或钾盐，或组合。
优选的水溶助剂包括苯磺酸酯、甲苯磺酸酯、二甲苯磺酸酯和枯烯磺酸酯、甲苯磺酸、二甲苯磺酸、聚苯乙烯磺酸酯，及其钠、铵或钾盐，或组合。
水溶助剂以4-20％，优选5-12％的浓度存在，且优选选自甲苯磺酸酯、二甲苯磺酸酯、枯烯磺酸酯、二异丁基磺基琥珀酸酯；或者选自甲苯磺酸盐、二甲苯磺酸盐、枯烯磺酸盐、二异丁基磺基琥珀酸盐的水溶助剂的钠、铵或钾盐；和二丙二醇正丁醚(CAS 29911-28-2，例如DowanolTM DPNB，商购于Dow Chemicals，Midland，Michigan，USA)；或一种或多种这些水溶助剂的组合。特别优选的水溶助剂是二异丁基磺基琥珀酸酯或其钠、铵或钾盐，和二丙二醇正丁醚或其组合。
尽管大肠杆菌、沙门氏菌、克氏杆菌属(Klebsiella sp.)、沙雷氏菌(Serratia sp.)和葡萄球菌(Staphylococci)是最突出的病原体，但公知假单胞菌、特别是铜绿假单胞菌是尤其抗杀灭的有机物。希望具有能杀灭这些有机物的有效配制剂。令人惊奇的是，已发现，通过添加一些螯合剂，可提供具有快速高的杀菌活性的配制剂，该配制剂还对假单胞菌和尤其是铜绿假单胞菌属的细菌具有快速高的活性。值得注意的是，这一较高的广谱活性对所选的螯合剂具有特异性，这是因为大部分所测试的螯合剂不能提供这一改进的活性，例如NTA(次氨基三乙酸)、EDDS(乙二胺二琥珀酸)、氨基三(亚甲基膦酸)(Dequest
2000，Solutia Inc.，St.Louis，MO，USA)、1-羟基亚乙基-1，1-膦酸(Dequest
2010，Solutia Inc.，St.Louis，MO，USA)、二亚乙基三胺五(甲基膦酸)、IDS(亚氨基二琥珀酸)和DTPA(二亚乙基三胺五乙酸盐，CAS 67-43-6)。因此，在优选的实施方案中，提供另外包括选自乙二胺四乙酸、CAS 60-00-4(EDTA)或(反式1，2-二氨基环己烷-N，N，N′，N′-四乙酸)(CDTA)中的螯合剂的本发明配制剂。对于特别有效的配制剂来说，EDTA或CDTA以0.01-1％，优选0.05-0.5％，最优选0.075-0.25％的浓度存在。
在另一优选的实施方案中，抗菌配制剂提供广谱活性和对抗革兰氏阴性菌和阳性菌的活性。通过手和皮肤接触转移的革兰氏阳性有机物包括金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、表皮葡萄球菌(Staphylococcus epidermidi)、溶血葡萄球菌(Staphylococcushaemolyticus)和属于棒杆菌(Corynebacteria)组的各种物质。对于对抗革兰氏阳性菌的作用来说，可添加对革兰氏阳性菌具有活性的活性成分。合适的活性成分包括没有氯化的酚类化合物，例如邻苯基苯酚，和氯化的酚类化合物。优选以0.02-0.5％，例如最多0.4％，优选最多0.2％的低浓度使用氯化的酚类化合物。合适的氯化酚类化合物选自三氯生、2-苄基-4-氯苯酚及其混合物。氯化酚类化合物可与非氯化的酚类化合物混合。
或者或另外，为了在甚至没有添加对抗革兰氏阳性菌的其它活性成分例如三氯生的情况下提供优选的广谱杀菌活性配制剂，可调节pH到约4-5。除了pH调节以外，可添加选自EDTA和CDTA的螯合剂。4-5的pH和选自EDTA和CDTA的螯合剂也可组合以提供广谱的杀菌活性。优选地，这些配制剂含有低浓度的酚类杀生物剂，例如最多0.4％，优选最多0.2％，更优选0％的氯化酚类化合物，尤其是三氯生。
尤其包括香叶醇、香茅醇和里哪醇在内的一些抗菌香料成分被怀疑是过敏性的，和希望剔除这些成分或者降低它们的用量。
在优选的实施方案中，本发明提供不具有这些香料成分的抗菌配制剂或者香料组合物。
本发明的杀菌配制剂包括个人护理产品和消费者产品、用于人类或者动物体，尤其是皮肤、头皮或毛发的洗涤配制剂，其中包括洗手配制剂、含水皂配制剂、合成洗涤剂溶液(合成洗涤剂)、淋浴凝胶、香波、宠物香波、消毒剂、用于消毒和/或清洁惰性表面的配制剂。
为了提供适合于口腔应用的配制剂，例如口腔护理产品，其中包括口腔洗液和牙膏，应当使用在使用浓度下适合于口腔应用的食品级水溶助剂。
参考下述非限制性实施例进一步描述本发明，其中所述实施例描述了优选的实施方案。
实施例1：对革兰氏阴性菌具有快速杀菌效果的材料
使用试验有机物大肠杆菌(ATCC 10536)、鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)(ATCC 13311)和铜绿假单胞菌(ATCC15442)。对于铜绿假单胞菌来说，使用试验溶液另外含有0.1％的EDTA。
测试大量可商购的材料，其中包括总计900种香料化学品。将材料以4％(w/v)的浓度溶解在二甲亚砜(DMSO)内。将等份(5微升或10微升)的每一溶液加入到微量滴定板的各孔内。添加含有2.5×106cfu(菌落形成单位)的细菌接种物的200微升米-欣培肉汤。在30秒和60秒的接触时间之后，取出20微升试验溶液并加入到180微升的中和溶液(它含有3g卵磷脂、30g Tween
80、5g硫代硫酸钠、1g组氨酸、30g皂苷、8.5g氯化钠、1g胰化蛋白胨和1000ml水)中。在1分钟培养之后，在含有100微升米-欣培肉汤/孔的微量滴定板内以1∶1连续稀释样品，然后在37℃下培养24小时。记录显示出细菌生长的最大稀释，以测定存活细菌的数量(所谓的最大可能数量法，它是一种公知的微生物方法)，并比较该结果与没有添加香料化学品的对照样品。于是通过用对照样品内的细菌数量除以在处理过的样品内存活的数量，从而计算细菌存活率的下降。
根据其快速杀菌活性将试验材料分组(非常高、高、充足或者无)，其中非常高活性是指在0.1％(w/v)的香料成分浓度下细菌存活率下降至少100倍，高的活性是指在0.1％(w/v)下细菌存活率下降至少20倍，和充足的活性是指在0.2％(w/v)下细菌存活率下降至少20倍。
发现下述材料(所有芳香的香料成分)对革兰氏阴性菌具有令人惊奇地快速的杀菌效果。
对革兰氏阴性菌具有快速(30秒)杀菌效果的香料成分：
-具有非常高杀菌活性的香料成分：香叶醇、3-甲基-5-苯基戊醇、癸-9-烯-1-醇、辛-1-醇、壬-1-醇、枯茗醇、紫苏醇、香茅醇、4-(1-甲基乙基)-环己醇、2，2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇、4-(1-甲基乙基)环己基甲醇、橙花醇、(E)-2-(3，3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-叉基)-乙醇、3，7-二甲基-7-辛烯-1-醇、2-甲基-5-苯基戊醇、香芹酚、2-甲氧基-4-丙基苯酚、丁子香酚和百里酚。
-具有高的杀菌活性的香料成分：
4-叔戊基环己酮、2-(1-甲基丙基)-环己酮、6-异丙基喹啉、8-异丙基喹啉、3-(4-甲基-3-环己烯基)-丁醇、二氢月桂烯醇、8-(1-甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]-癸-2-酮、薄荷醇、6-己基四氢-2H-吡喃-2-酮、4-(1，1-二甲基乙基)环己醇和5-己基-呋喃-2(3H)-酮。
-具有高活性的香料成分，天然油：
老鹳草油、薄荷油、玫瑰油、肉桂叶油、墨角藻油、丁子香油、丁子香叶油、玫瑰草油、白色百里香油、红色百里香油、牛至油。
-具有充足活性的香料成分：
3，5-二甲基环己-3-烯-1-甲醛、柠檬醛、4-甲基苯基乙醛、冰片、6-(1-甲基丙基)喹啉、2，4-二甲基-3-环己烯甲醛、二氢萜品醇、3-甲基-5-苯基戊醛、5-己基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮、1-(2-萘基)-乙酮、5-庚基二氢-2(3H)-呋喃酮、5-甲基三环[6.2.1.02，7]十一烷-4-酮、2，6-二甲基庚-2-醇、3，7-二甲基壬-1，6-二烯-3-醇、四氢里哪醇。
所测试的数百种材料不具有所需的快速杀菌效果。不具有活性的香料成分的一些实例是：乙酸香叶酯、乙酸芳樟酯、乙酸香茅酯、乙酸橙花酯、甲酸香叶酯、甲酸香茅酯、甲酸芳樟酯、甲酸橙花酯、丙酸香叶酯、丙酸香茅酯、丙酸芳樟酯和丙酸橙花酯。
实施例2：对革兰氏阴性菌具有快速杀菌效果的香料组合物
通过使用实施例1所定义的不同活性的香料成分，香料制造者可混合对革兰氏阴性菌具有快速杀菌效果的香料(它具有充足的活性且与此同时对鼻子来说是令人愉悦的)。可通过如下所示混合42％具有高活性的香料成分，30％具有中等活性的香料成分和19％具有低活性的香料成分，从而产生这种香料。
本发明的香料组合物A
香料成分： 份数/1000份
香叶醇 100
3-甲基-5-苯基戊醇 100
癸-9-烯-1-醇 10
2，2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇 50
4-(1-甲基乙基)环己基甲醇 50
橙花醇 30
3，7-二甲基-7-辛烯-1-甲醇 20
2-甲基-5-苯基戊醇 60
百里酚 3
2-(1-甲基丙基)-环己酮 30
二氢月桂烯醇 200
4-(1，1-二甲基乙基)环己醇 20
5-己基-呋喃-2(3H)-酮 2
3，5-二甲基环己-3-烯-1-甲醛 15
二氢萜品醇 150
1-(2-萘基)-乙酮 30
玫瑰草油 50
丁子香油 40
老鹳草油 40
比较本发明的香料组合物的抗菌效果与实施例1中所述的两种可商购的香料组合物。在下表中列出了这些香料组合物基于大肠杆菌测试的细菌数的降低因子。
表1
| 浓度[％w/v] | 接触时间[秒] | 香料组合物A | 香料组合物B(商业产品) | 香料组合物C(商业产品) |
| 0.075 | 30 | 4 | 1 | 1 |
| 0.1 | 30 | 215 | 1 | 4 |
| 0.2 | 30 | ＞20000 | 1 | 2 |
| 0.3 | 30 | ＞20000 | 1 | 4 |
| 0.4 | 30 | ＞20000 | 1 | 2 |
| 0.075 | 60 | 32 | 1 | 1 |
| 0.1 | 60 | ＞20000 | 2 | 1 |
| 0.2 | 60 | ＞20000 | 1 | 1 |
| 0.3 | 60 | ＞20000 | 2 | 4 |
| 0.4 | 60 | ＞20000 | 2 | 4 |
实施例3：提供快速杀菌活性的配制剂
测试下述液体洗涤配制剂(参见下表)。
表2：用于人类皮肤的液体洗涤配制剂
| I | II | III | IV | V | VI | VII | ||
| 椰油酰胺基丙基甜菜碱 | 两性表面活性剂 | 3.75 | 3 | 2.25 | 0.75 | 0.75 | 0.75 | 0.75 |
| 月桂基硫酸铵 | 阴离子表面活性剂 | 12 | 9.6 | 7.2 | 2.4 | 2.4 | 2.4 | 2.4 |
| 二甲苯磺酸钠 | 水溶助剂 | 12 | 12 | 12 | 12 | 6 | 3 | 0 |
| 二丙二醇 | 溶剂 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| pH(用柠檬酸和磷酸盐调节) | 5.6 | 5.6 | 5.6 | 5.6 | 5.6 | 5.6 | 5.6 |
上述配制剂中补加了0.9％(w/v)实施例2的香料组合物A。每一配制剂的对照物没有加香料。然后如下所述测试这些配制剂的快速杀菌活性：
-在欧洲标准EN 1276中定义的硬水内稀释产物。这模拟在常用水内，在湿手或者湿表面上使用的条件。
-将500微升该产物与25微升含有2×108cfu/ml(菌落形成单位)的细菌接种物混合。
-在37℃下培养混合物30秒。
-取出20微升混合物并加入到180微升中和溶液(它含有3g卵磷脂、30gTween
80、5g硫代硫酸钠、1g组氨酸、30g皂苷、8.5g氯化钠、1g胰化蛋白胨和1000ml水)中。
-培养具有中和剂的混合物1分钟。
-制造具有中和溶液的混合物的系列稀释液，并将这些的等分试样加入到培养皿中并包埋在含有0.5％Tween
80的胰蛋白酶大豆琼脂内，以使任何残留的抗菌化合物失活。
-在37℃下培养24小时之后计算细菌数量并与对照样品相比较。
-如实施例1所述测定细菌存活率的下降。
在1∶1的稀释下和在与细菌(大肠杆菌)接触30秒的情况下，测试配制剂。在下表中列出了结果，其中该数值表明细菌存活率的下降，和下降因子10表示杀灭90％的细菌，20表示杀灭95％的细菌，100表示杀灭99％的细菌，和200表示杀灭99.5％的细菌。
表3：含实施例2的本发明香料组合物A的不同配制剂的快速杀菌活性
| I | II | III | IV | V | VI | VII | |
| 没有添加香料 | 1.4 | 1.5 | 0.9 | 1.4 | 1.4 | (tur.) | (tur.) |
| 0.9％实施例2的香料组合物A | 1.5 | 1.1 | 1.6 | ＞250 | 154 | (tur.) | (tur.) |
(tur.)＝混浊，这些配制剂不稳定，香料成分没有充分溶解。
根据该表可看出，具有低含量表面活性剂和高含量(6-12％)水溶助剂的配制剂IV和V提供高的快速杀菌活性，而在其它配制剂中，香料组合物的活性或者丧失，或者配制剂不稳定和香料没有完全溶解，这在消费者产品内是非所需的。本发明的配制剂提供快速的杀菌活性，同时维持良好的溶解度。
实施例4a：提供广谱杀菌活性的配制剂
实施例3的配制剂IV中补加了不同浓度的酚类杀生物剂和不同浓度的实施例2的香料组合物A。在30秒的接触时间之后，在配制剂不同的稀释比(1∶1或1∶3，以模拟使用条件)下测定各种试验有机物的存活率的下降。本发明的配制剂在不同的稀释比下具有快速、高且广谱的杀菌效果，如下表所示。
表4
| 三氯生[％(w/v)] | 实施例2的香料组合物A[％(w/v)] | 大肠杆菌1∶1 | 大肠杆菌1∶3 | 沙门氏菌1∶1 | 沙门氏菌1∶3 | 金黄色葡萄球菌 | 金黄色葡萄球菌 | |
| IV | 0 | 0 | 2 | 1 | 3 | 1 | 2 | 1 |
| IVa | 0 | 0.9 | ＞250 | ＞250 | ＞250 | ＞250 | 4 | 1 |
| IVb | 0.8 | 0 | 227 | 88 | ＞250 | ＞250 | 166 | 250 |
| IVc | 0.4 | 0 | 9 | 75 | 216 | ＞250 | 166 | 50 |
| IVd | 0.4 | 0.45 | ＞250 | 204 | ＞250 | ＞250 | 229 | 13 |
| IVe | 0.4 | 0.9 | ＞250 | ＞250 | ＞250 | ＞250 | 229 | 10 |
| IVf | 0.2 | 0 | 6 | 37 | 10 | 2 | 26 | 2 |
| IVg | 0.2 | 0.45 | ＞250 | 223 | ＞250 | ＞250 | 60 | 3 |
| IVh | 0.2 | 0.9 | ＞250 | ＞250 | ＞250 | ＞250 | 166 | 2 |
| IVi | 0 | 0.45 | 103 | 5 | ＞250 | 2 | 5 | n.d.* |
*n.d.＝没有测定
含有高浓度三氯生(0.8％)的配制剂对大多数细菌有机物具有快速的高活性。
若三氯生的浓度降低到0.2％(配制剂IVf)，则对革兰氏阴性有机物的活性丧失。含本发明香料组合物的本发明配制剂IV(IVd和IVe)的优点是具有降低的氯化酚类杀生物剂浓度(这是消费者希望的)，同时对革兰氏阴性和革兰氏阳性(金黄色葡萄球菌)细菌维持快速高的广谱活性。结果表明，在含本发明香料组合物的本发明配制剂内，高浓度的三氯生(0.8％)被减少，同时对革兰氏阴性有机物维持快速的杀菌效果。
实施例4b：提供广谱杀菌活性的配制剂
在革兰氏阴性试验有机物肺炎克雷伯氏菌(Klebsiellapneumoniae)和粘质沙雷氏菌(Serratia marcescens)上测试实施例4的具有降低含量的酚类杀生物剂(0.2％w/v)的配制剂IVf、IVg和IVh的快速杀菌活性。如实施例4中所述进行试验。
下表示出了在接触30秒之后，配制剂(IVf、IVg、IVh)在1∶1稀释下，革兰氏阴性试验有机物的存活率下降的结果。
表5
| 三氯生[％(w/v)] | 实施例2的香料组合物[％(w/v)] | 肺炎克雷伯氏菌1∶1 | 粘质沙雷氏菌1∶1 | |
| IVf | 0 | 0 | 1 | 1 |
| IVg | 0.2 | 0 | 2 | 1 |
| IVh | 0.2 | 0.45 | ＞450 | ＞500 |
这些结果表明，本发明的配制剂提供与对大肠杆菌、沙门氏菌和金黄色葡萄球菌类似质量的肺炎克雷伯氏菌和粘质沙雷氏菌快速的高的杀菌效果(在实施例4a中示出了前者的数据)。因此，甚至在低含量的酚类杀生物剂下，采用本发明的配制剂可实现快速高的广谱活性。
实施例5a：对假单胞菌的快速、高的广谱活性杀菌配制剂
对实施例4a和4b的菌株和另外对假单胞菌具有活性的配制剂包括抗菌香料组合物，酚类杀生物剂(三氯生)和EDTA。
配制剂IV和IV b-h中补加了如下表所示的各种浓度的EDTA。在30秒之后，在1∶1的稀释下，测试所得配制剂对铜绿假单胞菌的快速杀菌效果。下表中示出了结果。
在不存在EDTA的情况下，在所测试的任何一个配制剂内均没有观察到快速的杀菌活性。含有0.2-0.8％w/v酚类杀生物剂(三氯生)但不含本发明的香料组合物的配制剂(IVa、IVb、IVe)对铜绿假单胞菌没有或者仅仅显示出非常低的杀菌效果。
含有低浓度的酚类杀生物剂(三氯生0.2％、0.4％)和本发明的香料组合物以及EDTA的配制剂(IVc、IVd、IVf、IVg)对铜绿假单胞菌显示出高的快速杀菌活性。
表6
| 配制剂 | 三氯生[％w/v] | 实施例2的香料组合物[％w/v] | EDTA0％ | EDTA0.1％ | EDTA0.2％ |
| IVb | 0.8 | 0 | 1 | - | - |
| IVc | 0.4 | 0 | 1 | 2 | 42 |
| IVd | 0.4 | 0.45 | 2 | 42 | 166 |
| IVe | 0.4 | 0.9 | 10 | 166 | 166 |
| IVf | 0.2 | 0 | 1 | 2 | 2 |
| IVg | 0.2 | 0.45 | 3 | 166 | 166 |
| IVh | 0.2 | 0.9 | 6 | 166 | 166 |
实施例5b：对假单胞菌的快速、高的广谱活性的杀菌配制剂
如下表所示，配制剂IVg中补加了各种不同的螯合剂，而不是BDTA，并如实施例5a所述测试。在30秒的接触时间下，在1∶1的稀释下，测试所得产物对铜绿假单胞菌的杀菌效果。
在不存在EDTA和CDTA的情况下不存在活性。添加与EDTA相类似的CDTA(反式1，2-二氨基环己烷-N，N，N′，N′-四乙酸)进一步改进有效性。
当使用下述螯合剂而不是EDTA或CDTA时不存在活性：
NTA(次氨基三乙酸)、EDDS(乙二胺二琥珀酸)，氨基三(亚甲基膦酸)(Dequest
2000，Solutia Inc.，St.Louis，MO，USA)，1-羟基亚乙基-1，1-膦酸(Dequest
2010，Solutia Inc.，St.Louis，MO，USA)，二亚乙基三胺五(甲基膦酸)、IDS(亚氨基二琥珀酸)和DTPA(二亚乙基三胺五乙酸盐)。
表7：
实施例6：在本发明的配制剂内溶剂例如二丙二醇的影响
对于改进皮肤温和性的化妆性能来说，可添加溶剂例如二丙二醇到本发明的配制剂中。据报道，一些溶剂在一些配制剂中具有杀菌效果。使用大肠杆菌，在30秒的接触时间之后，测试在不具有溶剂和补加5％溶剂(w/v)的实施例4的配制剂IVb、IVf、IVg、IVh、IVi内，二丙二醇的杀菌效果。
对于具有和不具有溶剂的本发明配制剂来说，没有观察到快速杀菌活性的差别。因此，溶剂不是本发明配制剂内杀菌原理的主要部分。
实施例7：本发明的配制剂可使用不同的水溶助剂
所测试的基础配制剂含有0.75％(w/v)椰油酰胺基丙基甜菜碱、2.4％(w/v)月桂基硫酸铵和5％二丙二醇，pH5.6(用柠檬酸和磷酸盐调节)。该基础配制剂中补加了下表所示的各种浓度的各种水溶助剂(二异丁基磺基琥珀酸酯、二甲苯磺酸钠、二丙二醇正丁基醚)。在使用大肠杆菌30秒的接触时间之后，测试浓缩配制剂和稀释配制剂(1∶1，1∶3)的活性。
下表中示出了结果。所有水溶助剂或者水溶助剂的组合与实施例2的杀菌香料组合物A一起在稳定的配制剂内，甚至在1∶3的稀释下，提供大于或等于250的高的快速杀菌活性。
表8
n.d.：没有测定
实施例8：不具有酚类杀生物剂的具有广谱杀菌活性的配制剂
所测试的基础配制剂与实施例7中的相同，并如下表所示，尤其补加了不同的水溶助剂，低pH、EDTA和实施例2的香料组合物(A)。如下表所示，在所示的稀释比(1∶1，1∶3)下，使用各种细菌，在30秒接触时间之后测定快速杀菌效果。
表9
实施例9：使用不同的酚类杀生物剂
如下表所示，测试含有在消费者护理产品内常用的各种酚类杀生物剂的实施例3的配制剂IV。使用大肠杆菌和金黄色葡萄球菌，在30秒的接触时间内测定快速杀菌效果。
在0.2％的低浓度下，对于所测试的所有酚类杀生物剂观察到不足的活性。对于在大肠杆菌上1∶1稀释的一些杀生物剂来说，0.4％的酚类杀生物剂浓度显示出较高的活性，然而，在金黄色葡萄球菌上则没有，因此即使在这一较高的浓度下，也不可能提供广谱快速的杀菌活性。
除了0.2和0.4％的酚类杀生物剂以外还含有本发明实施例2的香料组合物的配制剂显示出广谱、高的快速杀菌效果。
表10：
| 杀生物剂 | 杀生物剂％ | 香料％ | 大肠杆菌1∶1 | 大肠杆菌1∶3 | 金黄色葡萄球菌浓缩物 |
| 没有杀生物剂 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 |
| 2-苄基-4-氯苯酚 | 0.2 | 0 | 1 | 1 | 1 |
| 2-苄基-4-氯苯酚 | 0.2 | 0.45 | ＞250 | 2 | 1 |
| 2-苄基-4-氯苯酚 | 0.4 | 0 | 18 | 1 | 3 |
| 2-苄基-4-氯苯酚 | 0.4 | 0.45 | ＞250 | 4 | 21 |
| 2-苄基-4-氯苯酚/邻苯基苯酚1∶1的混合物 | 0.4 | 0 | ＞250 | 3 | 2 |
| 2-苄基-4-氯苯酚/邻苯基苯酚1∶1的混合物 | 0.4 | 0.45 | ＞250 | 250 | 28 |
| 三氯生 | 0.2 | 0 | 1 | 1 | 12 |
| 三氯生 | 0.2 | 0.45 | ＞250 | 2 | 31 |
实施例10：基于芘1∶3之比测定本发明的水溶助剂和增溶行为
将试验化合物在1.25％下溶解在水中，并制备在水中的系列稀释液。向100微升每一稀释液中添加5微升芘溶液(0.4mM在乙醇内)。在平衡之后，在LS-50 Perkin Elmer荧光光度计上测定在335nm处激发时溶液的荧光。然后计算在373nm的发射波长下的荧光信号(I373)和在384nm发射波长下测量的信号(I384)之比。本发明所定义的水溶助剂显示出恒定或者增加的比值(I373)/(I384)而不是显著的下降。相反，表面活性剂在某一浓度下显示出这一参数的显著下降。
表11
| 浓度(％) | 十二烷基硫酸钠(1) | 椰油酰胺基丙基甜菜碱(1) | 乙氧化醇类，C9-11(NeodolTM)(1) | 氢化蓖麻油(1) | 二异丙基磺基琥珀酸酯(2) | 二甲苯磺酸钠(2) | 二丙二醇正丁基醚(2) |
| 0.00 | 1.28 | 1.28 | 1.28 | 1.28 | 1.28 | 1.28 | 1.28 |
| 0.01 | 1.11 | 1.19 | 1.05 | 0.99 | 1.21 | 1.37 | 1.23 |
| 0.02 | 1.12 | 1.02 | 0.93 | 0.97 | 1.21 | 1.46 | 1.28 |
| 0.04 | 1.08 | 0.87 | 0.97 | 0.90 | 1.20 | 2.84 | 1.29 |
| 0.08 | 0.92 | 0.80 | 0.90 | 0.87 | 1.36 | 1.62 | 1.25 |
| 0.16 | 0.78 | 0.80 | 0.96 | 0.97 | 1.99 | 1.49 | 1.25 |
| 0.31 | 0.79 | 0.78 | 0.92 | 0.97 | 1.65 | 1.43 | 1.30 |
| 0.63 | 0.75 | 0.79 | 0.94 | 0.95 | 1.48 | 1.41 | 1.31 |
| 1.25 | 0.74 | 0.78 | 0.91 | 0.88 | 1.39 | 1.04 | 1.67 |
(1)形成胶束的表面活性剂
(2)本发明的水溶助剂
NeodolTM可商购于Shell Chemicals，UK。
为了测定潜在的水溶助剂对香料成分增溶的积极效果，实施例3的配制剂VII中补加了0.9％实施例2的香料组合物。向这一浑浊的混合物中添加4-20％各种浓度的潜在的水溶助剂或者水溶助剂的混合物。在具有低表面活性剂含量的这些配制剂内充当共增溶剂(即导致透明溶液)、但缺少形成如上所述的胶束的能力的化合物是本发明可用的水溶助剂。
Claims (9)
1.一种杀菌配制剂，包含：
(a)至少0.2％(w/v)的一种或多种对至少一种革兰氏阴性菌具有足够快速的杀菌活性的香料成分，当在米-欣培肉汤内在0.2％浓度和30秒的接触时间下测试香料成分时，香料成分具有至少20倍的细菌存活率降低因子，
(b)4-20％(w/v)的水溶助剂，其选自：甲苯磺酸酯、二甲苯磺酸酯、枯烯磺酸酯、二异丁基磺基琥珀酸酯；或者选自甲苯磺酸酯、二甲苯磺酸酯、枯烯磺酸酯、二异丁基磺基琥珀酸酯的水溶助剂的钠、铵或钾盐；和二丙二醇正丁醚；或这些水溶助剂中一种或多种的组合，
(c)0.1-9％(w/v)的选自阴离子、非离子和两性表面活性剂的一种或多种表面活性剂或其组合，
(d)0.02-0.5％(w/v)的一种或多种对革兰氏阳性菌具有活性的试剂，
(e)0.02-0.5％(w/v)的一种或多种选自EDTA和CDTA的螯合剂，
其中，香料成分选自香叶醇、3-甲基-5-苯基戊醇、癸-9-烯-1-醇、辛-1-醇、壬-1-醇、枯茗醇、紫苏醇、香茅醇、4-(1-甲基乙基)-环己醇、2，2-二甲基-3-(3-甲基苯基)丙醇、4-(1-甲基乙基)环己基甲醇、橙花醇、(E)-2-(3，3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-叉基)-乙醇、3，7-二甲基-7-辛烯-1-醇、2-甲基-5-苯基戊醇、香芹酚、2-甲氧基-4-丙基苯酚、丁子香酚、百里酚、4-叔戊基环己酮、2-(1-甲基丙基)-环己酮、6-异丙基喹啉、8-异丙基喹啉、3-(4-甲基-3-环己烯基)-丁醇、二氢月桂烯醇、8-(1-甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]-癸-2-酮、薄荷醇、6-己基四氢-2H-吡喃-2-酮、4-(1，1-二甲基乙基)环己醇、5-己基-呋喃-2(3H)-酮、老鹳草油、薄荷油、玫瑰油、肉桂叶油、墨角藻油、丁子香油、丁子香叶油、玫瑰草油、牛至油、3，5-二甲基环己-3-烯-1-甲醛、柠檬醛、4-甲基苯基乙醛、冰片、6-(1-甲基丙基)喹啉、2，4-二甲基-3-环己烯甲醛、二氢萜品醇、3-甲基-5-苯基戊醛、5-己基二氢-5-甲基-2(3H)-呋喃酮、1-(2-萘基)-乙酮、5-庚基二氢-2(3H)-呋喃酮、5-甲基三环[6.2.1.02，7]十一烷-4-酮、2，6-二甲基庚-2-醇、3，7-二甲基壬-1，6-二烯-3-醇和四氢里哪醇或其组合，
所述配制剂的pH为4-5。
2.权利要求1的杀菌配制剂，其中(d)选自邻苯基苯酚、2-苄基-4-氯苯酚和三氯生。
3.权利要求1的杀菌配制剂，其中表面活性剂(c)以0.1-5％(w/v)的浓度存在。
4.权利要求1的杀菌配制剂，其中当在米-欣培肉汤内在0.1％浓度和30秒的接触时间下测试香料成分时，香料成分具有至少20倍的细菌存活率降低因子。
5.权利要求1的杀菌配制剂，其中配制剂是选自个人护理产品、用于动物体的洗涤配制剂、含水皂配制剂、合成洗涤剂、消毒剂的消费者产品。
6.权利要求1的杀菌配制剂，其中配制剂是选自用于人类的洗涤配制剂、口腔护理产品、宠物香波、用于消毒和/或清洁惰性表面的配制剂的消费者产品。
7.权利要求1的杀菌配制剂，其中配制剂是选自淋浴凝胶、洗发香波、用于口腔应用的配制剂的消费者产品。
8.权利要求1的杀菌配制剂，其中配制剂是选自口腔洗液、牙膏的消费者产品。
9.权利要求5或6的杀菌配制剂，其中用于人类的洗涤配制剂或者用于动物体的洗涤配制剂是用于其皮肤、头皮或毛发的洗涤配制剂。
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Assignee: Chiverton daily Flavors & fragrances (Shanghai) Co., Ltd. Assignor: Givaudan SA Contract record no.: 2010990000484 Denomination of invention: Sterilization preparation License type: Exclusive License Open date: 20071121 Record date: 20100702 |
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| GR01 | Patent grant | ||
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| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120321 Termination date: 20121115 |