JP2008520593A - 殺菌製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
特定のエッセンシャルオイル(例えば、タイム、レモングラス、レモン、オレンジ、アニス、クローブ、ローズ、ラベンダー、シトロネラ、ユーカリ、ペパーミント、カンファー、サンダルウッドおよびシダーからのもの)が表面消毒剤において抗微生物剤として使用されており、またタイムオイルは、pH8.9で5分間暴露した場合に、グラム陰性菌P. aeruginosaに対しても効果があることが示されている(US 5,403,587)。
関連化合物は、適度に希釈した形での使用で効果的であるために、約0.3%〜2%の最終濃度において本発明による製剤で使用された場合に、グラム陰性菌に対する十分に高い有効性を提供する必要がある。
驚いたことに、特定の香料成分が、十分に効果的(十分に活性があり、かつ迅速)なグラム陰性菌に対する殺菌活性を有しており、かつ本発明による製剤に適合することが見出された。
一つの側面において、本発明は
(a)グラム陰性菌に対する十分に迅速な殺菌作用を有する、少なくとも0.2%(w/v)の1または2以上の香料成分
(b)4%〜20%(w/v)のヒドロトロープ
(c)0.1%〜9%(w/v)の陰イオン性、非イオン性、および両性界面活性剤からなる群から選ばれる1または2以上の界面活性剤、またはこれらの組合せ、
を含む製剤であって、
(d)グラム陽性菌に対して活性を有する1または2以上の剤
(e)EDTA、およびCDTAからなる群から選ばれる1または2以上のキレート剤
ならびに(d)および(e)の組合せ
を含む、上記製剤に関する。
他の態様において、本発明は、界面活性剤(c)が、0.1%〜5%(w/v)の濃度で存在する、上記製剤に関する。
他の態様において、本発明は、1または2以上のフェノール系殺生物剤、塩化フェノール系殺生物剤、またはこれらの組合せを、0.5%まで、0.4%まで、0.2%まで、および0%から選ばれる濃度で含む、上記製剤に関する。
(a)グラム陰性菌に対する十分に迅速な殺菌作用を有する、少なくとも0.2%(w/v)の1または2以上の香料成分
(b)4%〜20%(w/v)のヒドロトロープ
(c)0.1%〜9%(w/v)の陰イオン性、非イオン性、および両性界面活性剤からなる群から選ばれる1または2以上の界面活性剤、またはこれらの組合せ、
を含み、pHが約4〜約5である製剤に関する。
(a)グラム陰性菌に対する十分に迅速な殺菌作用を有する、少なくとも0.2%の1または2以上の香料成分
(b)4%〜20%のヒドロトロープ
(c)0.1%〜9%の陰イオン性、非イオン性、および両性界面活性剤からなる群から選ばれる1または2以上の界面活性剤、またはこれらの組合せ、
を含み、さらに、フェノール系殺生物剤、塩化フェノール系殺生物剤、またはこれらの1または2以上の組合せを、0.5%まで、0.4%まで、0.2%までの濃度で含む製剤に関する。
他の態様において、本発明は、上記成分(d)および(e)に加えて、1または2以上の上記香料成分を混合する、上記方法に関する。
他の態様において、本発明は、成分(e)が0.02〜0.5%(w/v)の濃度で存在する、上記方法に関する。
本発明による殺菌製剤は、以下の成分を規定の量混合することにより得られる。
これらの製剤は、
(a)グラム陰性菌に対する十分に迅速な殺菌作用を有する、少なくとも0.2%(w/v)の1または2以上の香料成分
(b)4%〜20%(w/v)のヒドロトロープ
(c)0.1%〜9%(w/v)の陰イオン性、非イオン性、および両性界面活性剤からなる群から選ばれる1または2以上の界面活性剤、またはこれらの組合せ;
(d)グラム陽性菌に対して活性を有する、好ましくはフェノール化合物および塩化フェノール化合物から選ばれる、1または2以上の剤
(e)EDTA、およびCDTAからなる群から選ばれる1または2以上のキレート剤
ならびにdおよびeの組合せ
から選ばれる1または2以上の任意構成要素を含む。
本発明の製剤において、抗菌性香料成分または組成物は、好ましくは0.2〜2%またはそれ以上の濃度で、より好ましくは組成物全体の0.4〜1%で存在する。
好ましい態様において、本発明は、これらの香料成分を含まない抗菌製剤、またはかかる製剤のための香料組成物を提供する。
経口適用、例えばマウスウォッシュおよび練り歯磨きを含む口腔ケア製品に好適な製剤を提供するために、経口適用に好適な食品用ヒドロトロープを、使用濃度で使用すべきである。
本発明を、好ましい態様を説明する以下の非限定例に関連して説明する。
被験生物Escherichia coli(ATCC 10536)、Salmonella typhimurium(ATCC 13311)およびPseudomonas aeruginosa(ATCC 15442)を使用した。Pseudomonas aeruginosaに関して、試験液はさらに0.1%EDTAを含む。
以下の物質(全て芳香性香料成分)が、グラム陰性菌に対して驚くほど迅速な殺菌効果を有することを見出した。
−極めて高い殺菌活性を有する香料成分:
ゲラニオール、3−メチル−5−フェニル−ペンタノール、デカ−9−エン−1−オール、オクタン−1−オール、ノナン−1−オール、クミンアルコール、ペリルアルコール、シトロネロール、4−(1−メチルエチル)−シクロヘキサノール、2,2−ジメチル−3−(3−メチルフェニル)−プロパノール、4−(1−メチルエチル)シクロヘキシル−メタノール、ネロール、(E)−2−(3,3−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イリデン)−エタノール、3,7−ジメチル−7−オクテン−1−オール、2−メチル−5−フェニル−ペンタノール、カルバクロール、2−メトキシ−4−プロピル−フェノール、オイゲノール、およびチモール、
4−tert−ペンチル−シクロヘキサノン、2−(1−メチルプロピル)−シクロヘキサノン、6−イソプロピルキノリン、8−イソプロピルキノリン、3−(4−メチル−3−シクロヘキセニル)−ブタノール、ジヒドロミルセノール、8−(1−メチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]−デカン−2−オン、メントール、6−ヘキシルテトラヒドロ−2H−ピラン−2−オン、4−(1,1−ジメチルエチル)−シクロヘキサノール、および5−ヘキシル−フラン−2(3H)−オン。
ゼラニウムオイル、ペパーミントオイル、ローズオイル、シンナモンリーフオイル、ヒバマタオイル、クローブバッドオイル、クローブリーフオイル、パルマローザオイル、ホワイトタイムオイル、レッドタイムオイル、オレガノオイル。
3,5−ジメチル−シクロヘキサ−3−エン−1−カルボキサルデヒド、シトラール、4−メチル−フェニル−アセトアルデヒド、ボルネオール、6−(1−メチルプロピル)−キノリン、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセンカルボキサルデヒド、ジヒドロテルピネオール、3−メチル−5−フェニル−ペンタナール、5−ヘキシルジヒドロ−5−メチル−2(3H)−フラノン、1−(2−ナフタレニル)−エタノン、5−ヘプチルジヒドロ−2(3H)−フラノン、5−メチルトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン−4−オン、2,6−ジメチルヘプタン−2−オール、3,7−ジメチル−ノナ−1,6−ジエン−3−オール、テトラヒドロリナロール。
例1で定義した、異なる活性の香料成分を用いることによって、調香師は、十分な活性を有すると同時に香りが心地よい、グラム陰性菌に対する迅速な殺菌効果を有するパフュームを混合することができる。このようなパフュームは高い活性の香料成分42%、中間の活性の香料成分30%、および低い活性の香料成分19%を以下に示すように混合することで製造できる。
以下の液体洗浄製剤(下表参照)を試験した。
−生成物を欧州標準EN 1276に示されるように、硬水で1:1に希釈した。これは、よく使われる水で濡れた手や濡れた表面における使用の状況を模倣する。
−500μlの生成物を2x108cfu/ml(コロニー形成単位)を含む細菌接種材料25μlと混合した。
−混合物を30秒間37℃でインキュベートした。
−中和剤を含む混合物を1分間インキュベートした。
−中和溶液を含む混合物の段階希釈物を作製し、これらのアリコートをぺトリ皿へ加え、0.5%のTween(登録商標)80を含むトリプシン大豆寒天培地に埋め込み、残存する抗菌化合物をすべて不活化した。
−細菌数を37℃での24時間インキュベーションの後に計数し、コントロールサンプルと比較した。
−細菌生存率の減少を例1に記載のとおりに決定した。
例3の製剤IVに、異なる濃度のフェノール系殺生物剤および異なる濃度の例2の香料組成物を加えた。様々な被験生物の生存率の減少を、異なる希釈の製剤(使用の状況をシミュレートするために、1:1または1:3)で、30秒の接触時間の後に決定した。本発明の製剤は、下表に示されるように、異なる希釈において、迅速で、高く幅広い殺菌効果を有する。
トリクロサンの濃度を0.2%まで低減した場合(製剤IVf)、グラム陰性生物に関する活性を失った。
本発明の香料組成物を含む本発明の製剤IV(IVdおよびIVe)は、消費者から望まれる、低減された濃度の塩化フェノール系殺生物剤を有しながら、グラム陰性細菌およびグラム陽性細菌(S. aureus)の両方に対して迅速な高い幅広い活性を維持しているという利点を有する。
例4aの低減されたレベルのフェノール系殺生物剤(0.2%w/v)を含む、製剤IVf、IVg、およびIVhを、グラム陰性被験生物Klebsiella pneumoniaeおよびSerratia marcescensにおける迅速な殺菌活性に関して試験した。試験は、例4aに説明されたように行った。
下表は、製剤(IVf、IVg、IVh)の1:1希釈での、30秒の接触時間の後におけるグラム陰性被験生物の生存率の減少に関する結果を示す。
例4aおよび例4bの細菌株およびさらにPseudomonas菌に対して活性を有する製剤は、抗菌性香料組成物、フェノール系殺生物剤(トリクロサン)およびEDTAを含む。
製剤IVgに、下表に示すように、EDTAの代わりに、様々な異なるキレート剤を加え、例5aに説明されたように試験した。結果として得た生成物を30秒の接触時間で、1:1希釈にて、P. aeruginosaに対する殺菌効果を試験した。
以下のキレート剤をEDTAまたはCDTAの代わりに用いた場合、活性は存在しなかった:
皮膚のマイルドさを向上させるための化粧性能のために、ジプロピレングリコールなどの溶媒を本発明の製剤に加えてもよい。いくつかの溶媒が、特定の製剤において、殺菌効果を有していると報告されている。
溶媒を含まない、および5%溶媒(w/v)を加えた例4の製剤IVb、IVf、IVg、IVh、IViにおけるジプロピレングリコールの殺菌効果を、E. coliを用いて、30秒の接触時間の後に試験した。
試験した基礎製剤は、0.75%(w/v)のコカミドプロピルベタイン、2.4%(w/v)のラウリル硫酸アンモニウム、および5%のジプロピレングリコールを含み、pH5.6(クエン酸およびリン酸塩で調節)である。基礎製剤に、下表に示される濃度にて、様々なヒドロトロープ(スルホコハク酸ジイソブチル、キシレンスルホン酸ナトリウム、ジプロピレングリコール−n−ブチル−エーテル)を加えた。濃縮された製剤および希釈された(1:1,1:3)製剤の活性を、E. coliを用いて30秒の接触時間の後に試験した。
試験した基礎製剤は例7と同じであり、下表に示すように添加がなされ、特に種々のヒドロトロープ、低pH、EDTAおよび例2の香料組成物Aを有した。迅速な殺菌効果を下表に示すように様々な細菌を用い、指示された希釈(1:1、1:3)で、30秒の接触時間の後に試験した。
消費者ケア用品に一般に用いられる様々なフェノール系殺生物剤を含む、例3の製剤IVを下表に示すように試験した。迅速な殺菌効果を、30秒以内の接触時間でE. coliおよびS. aureusを用いて測定した。
試験化合物を水に1.25%で溶解し、水で段階希釈物を調製した。100μlのそれぞれの希釈物へ、5μlのピレン溶液(エタノール中0.4mM)を添加した。平衡化後、溶液の蛍光を335nmにおける励起で、LS-50 Perkin Elmer蛍光スペクトロメータにて測定した。373nm発光波長の蛍光発光シグナル(I373)および384nm発光において測定されたシグナル(I384)の比率を計算した。本発明において定義されたヒドロトロープは、比率(I373)/(I384)の顕著な減少の代わりに、一定のまたは増大した比率(I373)/(I384)を示した。一方、界面活性剤は、特定の濃度で、このパラメーターの目立った減少を示した。
潜在的ヒドロトロープの、香料成分の可溶化へのポジティブな効果を測定するために、例3の製剤VIIに0.9%の例2の香料組成物Aを添加した。この混濁混合物へ潜在的ヒドロトロープまたはヒドロトロープ混合物を4%〜20%の様々な濃度で加えた。低界面活性剤レベルの製剤において、共可溶化剤として働く化合物、すなわち透明な溶液をもたらすが、上記のようにミセルを形成する能力を欠く化合物は、本発明の有用なヒドロトロープである。
Claims (16)
- (a)グラム陰性菌に対する十分に迅速な殺菌作用を有する、少なくとも0.2%(w/v)の1または2以上の香料成分
(b)4%〜20%(w/v)のヒドロトロープ
(c)0.1%〜9%(w/v)の陰イオン性、非イオン性、および両性界面活性剤からなる群から選ばれる1または2以上の界面活性剤、またはこれらの組合せ、
を含む製剤であって、
ここで香料成分が、ゲラニオール、3−メチル−5−フェニル−ペンタノール、デカ−9−エン−1−オール、オクタン−1−オール、ノナン−1−オール、クミンアルコール、ペリルアルコール、シトロネロール、4−(1−メチルエチル)−シクロヘキサノール、2,2−ジメチル−3−(3−メチルフェニル)−プロパノール、4−(1−メチルエチル)シクロヘキシル−メタノール、ネロール、(E)−2−(3,3−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イリデン)−エタノール、3,7−ジメチル−7−オクテン−1−オール、2−メチル−5−フェニル−ペンタノール、カルバクロール、2−メトキシ−4−プロピル−フェノール、オイゲノール、チモール、4−tert−ペンチル−シクロヘキサノン、2−(1−メチルプロピル)−シクロヘキサノン、6−イソプロピルキノリン、8−イソプロピルキノリン、3−(4−メチル−3−シクロヘキセニル)−ブタノール、ジヒドロミルセノール、8−(1−メチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]−デカン−2−オン、メントール、6−ヘキシルテトラヒドロ−2H−ピラン−2−オン、4−(1,1−ジメチルエチル)−シクロヘキサノール、5−ヘキシル−フラン−2(3H)−オン、ゼラニウムオイル、ペパーミントオイル、ローズオイル、シンナモンリーフオイル、ヒバマタオイル、クローブバッドオイル、クローブリーフオイル、パルマローザオイル、オレガノオイル、3,5−ジメチル−シクロヘキサ−3−エン−1−カルボキサルデヒド、シトラール、4−メチル−フェニル−アセトアルデヒド、ボルネオール、6−(1−メチルプロピル)−キノリン、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセンカルボキサルデヒド、ジヒドロテルピネオール、3−メチル−5−フェニル−ペンタナール、5−ヘキシルジヒドロ−5−メチル−2(3H)−フラノン、1−(2−ナフタレニル)−エタノン、5−ヘプチルジヒドロ−2(3H)−フラノン、5−メチルトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン−4−オン、2,6−ジメチルヘプタン−2−オール、3,7−ジメチル−ノナ−1,6−ジエン−3−オール、およびテトラヒドロリナロールからなる群、またはこれらの組合せから選ばれる、前記製剤。 - 1または2以上の下記の成分
(d)グラム陽性菌に対して活性を有する1または2以上の剤
(e)EDTA、およびCDTAからなる群から選ばれる1または2以上のキレート剤
ならびに(d)および(e)の組合せ
をさらに含む、請求項1に記載の製剤。 - (b)がトルエン−スルホン酸塩、キシレン−スルホン酸塩、クメン−スルホン酸塩、スルホコハク酸ジイソブチル;またはトルエン−スルホン酸塩、キシレン−スルホン酸塩、クメン−スルホン酸塩、スルホコハク酸ジイソブチルからなる群から選ばれるヒドロトロープのナトリウム塩、アンモニウム塩、もしくはカリウム塩;およびジプロピレングリコール−n−ブチル−エーテル;またはこれらの1または2以上のヒドロトロープの組合せから選ばれる、請求項1または2に記載の製剤。
- (d)が塩化フェノール化合物およびトリクロサンから選ばれる、請求項2または3に記載の製剤。
- 界面活性剤(c)が、0.1%〜5%(w/v)の濃度で存在する、請求項1に記載の製剤。
- pHが約4〜約5である、請求項1〜5のいずれかに記載の製剤。
- フェノール系殺生物剤、塩化フェノール系殺生物剤の1または2以上、またはこれらの組合せを、0.5%まで、0.4%まで、0.2%まで、および0%から選ばれる濃度で含む、請求項1〜6のいずれかに記載の製剤。
- (a)グラム陰性菌に対する十分に迅速な殺菌作用を有する、少なくとも0.2%(w/v)の1または2以上の香料成分
(b)4%〜20%(w/v)のヒドロトロープ
(c)0.1%〜9%(w/v)の陰イオン性、非イオン性、および両性界面活性剤からなる群から選ばれる1または2以上の界面活性剤、またはこれらの組合せ、
を含み、pHが約4〜約5である製剤。 - (a)グラム陰性菌に対する十分に迅速な殺菌作用を有する、少なくとも0.2%の1または2以上の香料成分
(b)4%〜20%のヒドロトロープ
(c)0.1%〜9%の陰イオン性、非イオン性、および両性界面活性剤からなる群から選ばれる1または2以上の界面活性剤、またはこれらの組合せ、
を含み、さらに、1または2以上のフェノール系殺生物剤、塩化フェノール系殺生物剤、またはこれらの組合せを0.5%まで、0.4%まで、0.2%まで含む製剤。 - 消費者製品、パーソナルケア製品、ヒトまたは動物用洗浄製剤、特に皮膚、頭皮またはヘア洗浄製剤、ハンドウォッシュ製剤、石鹸水製剤、合成洗剤液(合成洗剤)、シャワージェル、シャンプー、ペットシャンプー、消毒剤、不活性な表面の消毒および/または清浄用製剤、経口適用製剤、口腔ケア製品、マウスウォッシュ、練り歯磨きから選ばれる請求項1〜9のいずれかに記載の製剤。
- 少なくとも70%(w/v)の少なくとも10種の異なる殺菌性香料成分、および好ましくは30%までのその他の非殺菌性香料成分を含む、殺菌性香料組成物。
- 殺菌性香料成分がゲラニオール、3−メチル−5−フェニル−ペンタノール、デカ−9−エン−1−オール、オクタン−1−オール、ノナン−1−オール、クミンアルコール、ペリルアルコール、シトロネロール、4−(1−メチルエチル)−シクロヘキサノール、2,2−ジメチル−3−(3−メチルフェニル)−プロパノール、4−(1−メチルエチル)シクロヘキシル−メタノール、ネロール、(E)−2−(3,3−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イリデン)−エタノール、3,7−ジメチル−7−オクテン−1−オール、2−メチル−5−フェニル−ペンタノール、カルバクロール、2−メトキシ−4−プロピル−フェノール、オイゲノール、チモール、4−tert−ペンチル−シクロヘキサノン、2−(1−メチルプロピル)−シクロヘキサノン、6−イソプロピルキノリン、8−イソプロピルキノリン、3−(4−メチル−3−シクロヘキセニル)−ブタノール、ジヒドロミルセノール、8−(1−メチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]−デカン−2−オン、メントール、6−ヘキシルテトラヒドロ−2H−ピラン−2−オン、4−(1,1−ジメチルエチル)−シクロヘキサノール、5−ヘキシル−フラン−2(3H)−オン、ゼラニウムオイル、シンナモンリーフオイル、ヒバマタオイル、パルマローザオイル、オレガノオイル、3,5−ジメチル−シクロヘキサ−3−エン−1−カルボキサルデヒド、シトラール、4−メチル−フェニル−アセトアルデヒド、ボルネオール、6−(1−メチルプロピル)−キノリン、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセンカルボキサルデヒド、ジヒドロテルピネオール、3−メチル−5−フェニル−ペンタナール、5−ヘキシルジヒドロ−5−メチル−2(3H)−フラノン、1−(2−ナフタレニル)−エタノン、5−ヘプチルジヒドロ−2(3H)−フラノン、5−メチルトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン−4−オン、2,6−ジメチルヘプタン−2−オール、3,7−ジメチル−ノナ−1,6−ジエン−3−オール、およびテトラヒドロリナロール、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項8に記載の殺菌性香料組成物。
- 請求項1に定義された成分(b)および(c)に、請求項12に定義された1または2以上の香料成分を混合する、迅速な殺菌性消費者製品製剤を提供する方法。
- 請求項2に定義された成分(d)および(e)に加えて、請求項12に定義された1または2以上の香料成分を混合する、請求項13に記載の方法。
- 成分(e)が、フェノール化合物、o−フェニル−フェノール、塩化フェノール化合物、2−ベンジル−4−クロルフェノール、トリクロサン、またはこれらの組合せから選ばれる、請求項14に記載の方法。
- 成分(e)が0.02〜0.5%(w/v)の濃度で存在する、請求項15に記載の方法。
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